CH646725A5 - Fluessigkristallines dielektrikum. - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Dielektrikum mit einer besonders steilen Kennlinie. 15 Für elektrooptische Anzeigeelemente werden in zunehmendem Masse die Eigenschaften nematischer oder nema-tisch-cholesterischer flüssigkristalliner Materialien ausgenutzt, ihre optischen Eigenschaften wie Lichtabsorption, Lichtstreuung, Doppelbrechung, Reflexionsvermögen oder 20 Farbe unter dem Einfluss elektrischer Felder signifikant zu verändern. Die Funktion derartiger Anzeigelemente beruht dabei beispielsweise auf den Phänomenen der dynamischen Streuung, der Deformation aufgerichteter Phase, dem Schadt-Helfrich-Effektin der verdrillten Zelle oder dem cho-25 lesterisch-nematischen Phasenübergang.

Für die technische Anwendung dieser Effekte in elektronischen Bauelementen werden flüssigkristalline Dielektrika benötigt, die einer Vielzahl von Anforderungen genügen müssen. Besonders wichtig sind hier die chemische Beständigkeit 30 gegenüber Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen wie Wärme, Strahlung im infraroten, sichtbaren und ultravioletten Bereich und elektrische Gleich- und Wechselfelder. Ferner wird von technisch verwendbaren flüssigkristallinen Dielektrika eine flüssigkristalline Mesophase im Temperaturbe-35 reich von mindestens +10 °C bis + 50 °C, bevorzugt von 0 °C bis 60 °C, und eine möglichst niedrige Viskosität bei Zimmertemperatur, die vorzugsweise nicht mehr als 70.10"3 Pas betragen soll gefordert. Schliesslich dürfen sie im Bereich des -sichtbaren Lichtes keine Eigenabsorption aufweisen, d.h. sie 40 müssen farblos sein.

In keiner der bisher bekannten Reihen von Verbindungen mit flüssigkristalliner Mesophase gibt es eine Einzelverbindung, die in dein geforderten Temperaturbereich von 0 °C bis 60 °C eine flüssigkristalline nematische Mesophase ausbildet. 45 Es werden daher in der Regel Mischungen von zwei oder mehreren Verbindungen hergestellt, um als flüssigkristalline Dielektrika verwendbare Substanzen zu erhalten. Hierzu mischt man gewöhnlich mindestens eine Verbindung mit niedrigem Schmelz- und Klärpunkt mit einer anderen mit so deutlich höherem Schmelz- und Klärpunkt. Hierbei wird normalerweise eine Gemisch erhalten, dessen Schmelzpunkt unter dem der niedriger schmelzenden Komponente liegt, während der Klärpunkt zwischen den Klärpunkten der Komponenten liegt. Optimale Dielektrika lassen sich jedoch auf diese ss Weise nicht leicht herstellen, da die Komponenten mit den hohen Schmelz- und Klärpunkten den Gemischen häufig auch eine hohe Viskosität verleihen. Dadurch werden die Schaltzeiten der damit hergestellten elektrooptischen Anzeigeelemente in unerwünschter Weise verlängert.

so Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, flüssigkristalline Dielektrika aufzuzeigen, die eine nematische Phase im geforderten Temperaturbereich aufweisen und in Flüssigkristallzellen bei Zimmertemperatur ausreichend kurze Schaltzeiten ermöglichen. Weiterhin ist es für alle eingangs genann-65 ten Arten von Anzeigeelementen von Bedeutung, dass die Kontrast-Spannungskurve im Bereich der Schwellenspannung möglich steil ist, d.h., dass ein geringfügiges Überschreiten der Schwellenspannung sofort die Anzeige zu möglichst

vollem Kontrast aktiviert; ferner soll die Schwellenspannung selbst nur eine möglichst geringe Temperaturabhängigkeit besitzen, damit zur Aktivierung der Anzeige insbesondere bei tiefen Temperaturen nicht wesentlich höhere Schwellenspannungen nötig sind als zum Beispiel bei Zimmertemperatur.

Besonders wertvolle und daher in flüssigkristallinen Dielektrika bereits in grossem Umfang verwendete flüssigkristalline Basismaterialien, die den vorstehend genannten Stabilitätsanforderungen genügen und auch farblos sind, sind insbesondere die Phenylcyclohexanderivate bzw. Biphenylcyclohe-xanderivate der Formel (II)

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ist. Es wurde nun gefunden, dass flüssigkristalline Dielektrika mit besonders steilen Kennlinien erhalten werden, wenn man 15-95 Gewichtsprozent einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln (II) bis (VI) mit 85-5 Gewichtsprozent minde-5 stens eines Carbonsäureesters der Formel (I) mischt,

(II)

R,-X-R2

worin X-CO-O- oder -O-CO-,

i R, Alkyl mit 1-7 C-Atomen,

«. -0- eoo—R,

(i)

die Alkylcyanobiphenyle bzw. -terphenyle der Formel (III),

H à— R

oder

R\ 0 >K 0 Hn-CN

(III)

20

die Alkoxycyanobiphenyle bzw. -therphenyle der Formel (IV)

Ro/ oV/ oV]n-CN

R, und die Cyclohexylcyclohexane der Formel (V) R

und die Phenylpyrimidine der Formel (VI)

r-<a>-£h

R Alkyl mit 1-7 C-Atomen bedeutet.

(IV) Gegenstand der Erfindung ist somit ein flüssigkristallines Dielektrikum das 5-85 Gewichtsprozent mindestens eines 25 Carbonsäureesters der Formel (I)

(V)

(VI)

R,-X-R,

worin R! Alkyl mit 1-7 C-Atomen

(I)

R,

wobei in den Formeln (II) bis (VI) n 1 oder 2 und Z -R, -OR oder -CN bedeutet, wobei R die in Formel (I) angegebene Bedeutung besitzt.

Es ist bereits eine grosse Anzahl flüssigkristalliner Dielektrika auf der Basis dieser Verbindungen im Handel. Es besteht jedoch immer noch ein grosser Bedarf nach flüssigkristallinen Dielektrika mit einer möglichst steilen Kennlinie (Kontrast-Spannungs-Kurve), insbesondere für Matrix-Anzeigeelemente. In solchen Matrix-Anzeigeelementen kann jeder «Anzeigepunkt» eines Elektrodenrasters durch Anlegen einer Spannung an eine aus einer Vielzahl waagerechter Leiterzeilen bestehende erste Elektrodenschicht und an eine aus einer Vielzahl senkrechter Leiterreihen bestehende andere Elektrodenschicht selektiv angesteuert werden. Ein Nachteil dieser Matrix-Anzeigelemente ist die als «Übersprechen» bezeichnete partielle Aktivierung von Anzeigepunkten in der unmittelbaren Nachbarschaft eines angesteuerten Anzeigepunktes, die den Kontrast der Anzeige in unerwünschter Weise vermindert. Je steiler nun die Kennlinie eines in einem derartigen Anzeigeelement verwendeten flüssigkristallinen Dielektrikums ist, desto weniger wird ein derartiges Übersprechen beobachtet.

Die Steilheit der Kennlinie eines flüssigkristallinen Dielektrikums wird in der Regel als das Verhältnis der Steuer- * Spannungen V angegeben, die an ein bestimmtes Flüssigkristall-Anzeigeelement angelegt werden müssen, um 90% des maximalen Kontrasts (V90) bzw. 10% des maximalen Kon-trasts (VJ0) zu erzielen. Die Steilheit der Kennlinie ist umso grösser, je kleiner das Verhältnis

35

eoo

H

R

R,

oder

X-CO-O- oder-O-CO- bedeuten, und 95-15 Gewichtsprozent einer oder mehrerer Verbindungen der vorstehend angegebenen Formeln (II) bis (VI) enthält.

Die Caronsäureester der Formel (I) sind entweder Fett-45 säureester der Formel (Ia),

R,-C0-0-R2 (Ia)

so die die 4-Alkanoyloxybenzoesäurephenylester der Formel

(Ib),

Rx - C00 eoo --^"0^— R (Ib),

die 4-Alkanoyloxycyclohexylbenzole der Formel (Ic)

rx - eoo ( 0 w H h- R (Ic)

55

60

und die 4-Alkanoyloxy-4'-cyclohexylbiphenyle der Formel (Id)

'90

«5 r - eoo

H

(Id)

umfassen, oder Benzoesäureesterderivate der Formel (Ie)

646725 4

R2 - COO - R) (le), doch keine Komponenten verwendet, die mehr als eine ver wobei von dieser Formel (Ie) die Terephthalsäureester der zweigte Alkylgruppe R, bzw. R enthalten. Derartige verFormel (If), zweigte Alkylgruppen enthalten im Rahmen der vorliegenden

/—v l \ Erfindung nicht mehr als eine Kettenverzweigung, vorzugs-

£_/ q \_ q _ C0_y q y_C0 - 0 - Rt 5 weise handelt es sich dabei um eine Methyl-oder Ethylgruppe j \ / 1 in 1- oder 2-Stellung des Kohlenstoffgerüstes, so dass als ver-

zweigte Alkylgruppen insbesondere in Frage kommen: 2-' Methylpropyl, 2-Methylbutyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl-die 4-(4-Alkylcyclohexyl)-benzoesäure-alkylester der Formel pentyl, 1-Methylhexyl. In der Regel enthalten die erfindungs-(Ig) io gemässen flüssigkristallinen Dielektrika nur eine Komponen-

/ V / ' \ te mit einem verzweigtkettigen Alkylrest, um gewünschten-

/ g V—/ 0 V CO - 0 - R falls optische Aktivität zu induzieren. Zu diesem Zweck wer-

\ / \ ' / 1 (Ig) den normalerweise nicht mehr als 10 Gewichtsprozent, vor zugsweise 0,5 bis 3 Gewichtsprozent einer Komponente mit und die 4-(4-Alkylcyclohexyl)-biphenyl-4'-carbonsäureester 15 einem verzweigten Alkylrest zugefügt. Im übrigen werden als (Ih) Komponenten des erfmdungsgemässen Dielektrikums nur

, v t \ ! solche Verbindungen der Formeln (I) bis (VI) verwendet, in

ü / TT V / n \ / n VCD - 0 - R denen die Alkylreste R, und/oder R geradkettig sind, also J \ \ f 1 Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl oder n-

' ' 2oHeptyl bedeuten.

umfasst werden. In den Formeln (la) bis (Ih) haben Rb R2 In Komponenten von Ausführungsformen des erfin-und R die in Formel (I) angegebene Bedeutung; in den einen dungsgemässen flüssigkristallinen Dielektrikums, die zwei Cyclohexanring enthaltenden Verbindungen der Formeln Alkylgruppen als bzw. in den Flügelgruppen enthalten, also (Ic), (Id), (Ig) und (Ih) handelt es sich bei diesen in jedem Fall 25 die Verbindungen der Formel (I) sowie diejenigen der Forum einen trans-1,4-disubstituierten Cyclohexanring; die mein (II) und (VI), in denen Z R oder OR bedeutet, enthalten trans-Konfiguration ist in den Formelbildern durch die diese Flügelgruppen zusammen 2-14 Kohlenstoffatome. Beschwarze Markierung auf der rechten Seite des Cyclohexan- vorzugt werden hiervon diejenigen verwendet, in denen die ringes kenntlich gemacht. Flügelgruppen zusammen 4-12, vorzugsweise 5-11 Kohlen-Es sind zwar bereits flüssigkristalline Dielektrika bekannt, 30 stoffatome enthalten. Von den Komponenten von Ausfüh-die Carbonsäureester der Formel (I) enthalten, zum Beispiel rungsformen, in denen eine Flügelgruppe CN ist, sind diejeni-in den DE-OS 2 139 628,2 636 684 und 2 927 277. Erfin- gen bevorzugt, in denen die andere Flügelgruppe 2-7 Kohlen-dungsgemässe Dielektrika mit einem Gehalt von 5-85 Ge- stoffatome enthält.

wichtsprozent eines oder mehrerer solcher Carbonsäureester Die Herstellung des erfmdungsgemässen Dielektrikums und 95-15 Gewichtsprozent einer oder mehrerer Verbindun- 35 kann in an sich üblicher Weise erfolgen. In der Regel wird die gen der Formeln (II) bis (VI) sowie die Tatsache, dass diese gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten

Dielektrika in Flüssigkristall-Anzeigeelementen überraschen- Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden derweise deutlich steilere Kennlinien haben als alle bisher be- Komponente gelöst, zweckmässig bei erhöhter Temperatur,

kannten flüssigkristallinen Dielektrika auf der Basis der Ver- Wenn dabei eine Temperatur oberhalb des Klärpunkts des bindungen (II) bis (VI), sind jedoch noch nicht beschrieben 40 Hauptbestandteils gewählt wird, kann die Vollständigkeit des worden. Lösevorgangs besonders leicht beobachtet werden.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist schliesslich die im Patentanspruch 6 definierte Verwendung des erfindungs- Es ist jedoch auch möglich, Lösungen der Komponenten gemässen Dielektrikums. in einem organischen Lösungsmittel, zum Beispiel Aceton,

Es kann bis jetzt noch keine Erklärung dafür gegeben wer- 45 Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmit-

den, warum das erfindungsgemässe Dielektrikum eine deut- tel nach gründlicher Durchmischung wieder zu entfernen, bei-

lich steilere Kennlinie aufweist als bekannte Dielektrika auf spielsweise durch Destillation unter vermindertem Druck,

der Basis nur einer der Komponententypen (I) bzw. (II) bis Selbstverständlich muss bei dieser Verfahrensweise darauf ge-

(VI) und ggf. noch mesogenen Verbindungen mit anderen achtet werden, dass durch das Lösungsmittel keine Verunrei-

Strukturen. Es wird vermutet, dass aufgrund molekularer so nigungen oder unerwünschten Dotierungsstoffe eingeschleppt

Wechselwirkungen die elastischen Konstanten der Flüssigkri- werden.

stallsubstanzen beeinflusst werden; sichere Aussagen darüber Durch Zusätze kann das flüssigkristalline Dielektrikum können bisher nicht gemacht werden. nach der Erfindung so modifiziert werden, dass es in allen bis-Besonders günstige Eigenschaften hinsichtlich der Steil- ~ her bekannt gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeele-

heit der Kennlinie zeigen solche Ausführungsformen des er- 55 menten verwendet werden kann. Derartige Zusätze sind dem findungsgemässen Dielektrikums, die 8 bis 60 Gewichtspro- Fachmann bekannt und sind in der einschlägigen Literatur zent, vorzugsweise 10 bis 55 Gewichtsprozent mindestens ei- ausführlich beschrieben. Beispielsweise können Substanzen nes Carbonsäureesters der Formel (I) und entsprechend 92 bis zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosi-

40, vorzugsweise 90 bis 45 Gewichtsprozent einer oder meh- tät, der Leitfähigkeit und/oder der Orientierung der nemati-

rerer Verbindungen der Formel (II) bis (VI) enthalten. so sehen Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen sind zum Beispiel in den DE-OS 2 209 127,2 240 864,2 321 632, Die Reste R] und R in den Carbonsäureestern der Formel 2 338 281,2 535 046,2 637 430 und 2 900 312 schrieben. (I) können gleich oder voneinander verschieden sein und be- Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern. In deuten, wie auch die Reste R in den Verbindungen der For- den Beispielen bedeuten F. den Schmelzpunkt und K. den mein (II) bis (VI) Alkylgruppen mit 1-7 Kohlenstoffatomen. « Klärpunkt einer flüssigkristallinen Substanz in Grad Celsius; Wenn die Alkylgruppen 3 oder mehr Kohlenstoffatome ent- Siedetemperaturen sind mit Kp. bezeichnet. Wenn nichts Anhalten, können diese in gerader oder verzweigter Kette ange- deres angegeben ist, bedeuten Angaben von Teilen oder Proordnet sein. Im erfmdungsgemässen Dielektrikum werden je- zent Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozent.

5

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Beispiel 1

Die flüssigkristalline Mischung aus 24% 4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-benzonitril, 36% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-benzonitril 25% 4-(trans-4-n-Heptylcyclohexyl)-benzonitril und 15% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-cyanobiphenyl hat eine nematische Phase im Temperaturbereich von -6 °C bis 4- 71 °C und eine Kennlinie mit einer Steilheit von

Y = 1,57. Aus 70% dieser Mischung und 30% 4-n-Hexanoyl-oxybenzoesäure-4-n-propylphenyl-ester wird ein erfmdungs-gemässes Dielektrikum mit einer nematischen Phase im Temperaturbereich von -5 °C bis + 66 °C und einer Kennlinien-Steilheit y = 1,41 erhalten.

Beispiel 2

Aus 70% der in Beispiel 1 beschriebenen flüssigkristallinen Basismischung und 30% trans-4-n-Propyl-l-(4-n-penta-noyloxyphenyl)-cyclohexan wird ein erfindungsgemässes Dielektrikum mit einer nematischen Phase im Temperaturbereich von -12 °C bis + 58 °C und einer Kennliniensteilheit

Y = 1,48 erhalten.

Beispiel 3

Aus 70% der in Beispiel 1 beschriebenen flüssigkristallinen Basismischung und 30% 4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-biphenyl-4'-carbonsäure-butylester wird ein erfindungsgemässes Dielektrikum mit einer nematischen Phase im Temperaturbereich von +15 "C bis + 99 °C und einer Kennliniensteilheit y = 1,48 erhalten.

Beispiel 4

Die flüssigkristalline Basismischung aus 14% 4-Ethyl-4'-cyanobiphenyl, 10%4-n-Propyloxy-4'-cyanobiphenyl, 12%4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-benzonitril, 23%4-(trans-4-n-Butylcyclohexyl)-benzonitril, 20% 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-benzoesäure-(trans-4-n-propyl)-cyclohexyl-ester und

21 % 4-(trans-4-n-Butylcyclohexyl)-benzoesäure-(trans-4-n-propyl)-cyclohexyl-ester hat eine nematische Phase im Temperaturbereich von-5 °C bis + 67 °C und eine Kennlinien-Steilheit y = 1,44. Aus 70% dieser Basismischung und 30% 4-n-Hexanoyloxy-benzoesäu-re-4-n-heptylphenyl-ester wird ein flüssigkristallines Dielektrikum mit einer nematischen Phase im Temperaturbereich von-2 °C bis +63 °C und einer Kennlinien-Steilheit y = 1,40 erhalten.

Beispiel 5

Die flüssigkristalline Mischung aus 51 % 4-n-Pentyl-4'-cyanobiphenyl, 25 % 4-n-Heptyl-4'-cyanobiphenyl, 16% 4-n-Octyloxy-4'-cyanobiphenyl und 8 % 4-n-Pentyl-4"-cyano-p-terphenyl hat eine nematische Phase im Temperaturbereich von -8 °C bis + 58 °C und eine Kennlinien-Steilheit von y = 1,45. Aus 70% dieser flüssigkristallinen Basismischung und 30% 4-n-Hexanoyloxybenzoesäure-4-n-propylphenyl-ester wird ein Dielektrikum erhalten, das eine nematische Phase im Temperaturbereich von -5 °C bis + 56 °C und eine Kennlinien-Steilheit von y = 1,39 aufweist.

Beispiel 6

4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-benzonitril besitzt eine nematische Phase im Temperaturbereich von 42 °C bis 45 °C und eine Kennlinien-Steilheit y = 1,59. Aus 50% dieser Verbindung, 27,5% 4-n-Hexanoyloxybenzoesäure-4-n-propyl-

phenyl-ester und 22,5% 4-n-Hexanoyloxybenzoesäure-4-n-heptylphenyl-ester wird ein flüssigkristallines Dielektrikum mit einer nematischen Phase im Temperaturbereich von + 5 °C bis + 49 °C und einer Kennlinien-Steilheit von 5 Y = 1,37 erhalten.

Beispiel 7

Die flüssigkristalline Basismischung aus 15% 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-benzonitril, 10 21% 4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-benzonitril, 16% 4-(trans-4-n-Butylcyclohexyl)-benzonitril, 31% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-benzonitril, 9% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-cyanobiphenyl und 8 % 4-n-Pentyl-4"-cyano-p-terphenyl 15 hat eine nematische Phase im Temperaturbereich von -12 °C bis +68 °C und eine Kennlinien-Steilheit von y = 1,55. Aus 66% dieser flüssigkristallinen Basismischung und 34% trans-4-n-Propyl-l-(4-n-butyryloxyphenyl)-cyclohexan wird ein flüssigkristallines Dielektrikum nach der Erfindung erhalten, 20 das eine nematische Phase im Temperaturbereich von -23 °C bis + 58 °C und eine Kennlinien-Steilheit von y = 1,45 aufweist.

Beispiel 8

25 Die flüssigkristalline Basismischung aus 14% 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-benzonitril, 21 % 4-(trans-4-n-Butylcyclohexyl)-benzonitril, 15% 4-Ethyl-4-'-cyanobiphenyl, 22% 4-n-Butyl-4'-cyanobiphenyl, 30 15% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-cyanobiphenylund 13 % 4-n-Pentyl-4"-cyano-p-terphenyl hat eine nematische Phase im Temperaturbereich von + 6 °C bis +75 °C und eine Kennlinien-Steilheit von y = 1,47. Aus 70% dieser flüssigkristallinen Basismischung und 30% trans-35 4-n-Propyl-l-(4-n-butyryloxyphenyl)-cyclohexan wird ein erfindungsgemässes flüssigkristallines Dielektrikum hergestellt, das eine nematische Phase im Temperaturbereich von -5 °C bis + 63 °C und eine Kennlinien-Steilheit von y = 1,41 aufweist.

40

Beispiel 9

Die flüssigkristalline Basismischung aus 10%trans-trans-4-n-Propylcyclohexyl-cyclohexan-(4')-carbo-nitril,

45 10% trans-trans-4-n-Pentylcyclohexyl-cyclohexan-(4')-carbo-nitril,

28 % 4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-benzonitril, 40% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-benzonitril und 12% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-cyanobiphenyl so hat eine nematische Phase im Temperaturbereich von -4 °C bis + 75 °C und eine Kennlinien-Steilheit von y = 1,60. Aus 80% dieser flüssigkristallinen Basismischung und 20% 4-n-Hexanoyloxybenzoesäure-(4-n-propylphenyl)-ester wird ein erfindungsgemässes flüssigkristallines Dielektrikum erhalten, 55 das eine nematische Phase im Temperaturbereich von -9 °C bis + 72 °C und eine Kennlinien-Steilheit von y = 1,47 aufweist.

60 Beispiel 10

Die flüssigkristalline Basismischung aus 13 % trans-trans-4-n-Propylcyclohexyl-cyclohexan-(4')-carbo-nitril,

13 % trans-trans-4-n-Pentylcyclohexyl-cyclohexan-(4')-carbo-65 nitrii,

57% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-benzonitril und 17% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-cyanobiphenyl hat eine nematische Phase im Temperaturbereich von + 9 °C

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6

bis + 87 °C und eine Kennlinien-Steilheit von y = 1,59. Aus 53% dieser Basismischung, 17% 4-n-Hexanoyloxybenzoe-säure-(4-n-propylphenyl)-ester und 30% 4-n-Hexanoyl-oxybenzoesäure-(4-n-heptylphenyl)-ester wird ein erfindungsgemässes flüssigkristallines Dielektrikum mit einer nematischen Phase im Temperaturbereich von -7 °C bis + 75 °C und einer Kennlinien-Steilheit von y = 1,41 erhalten.

Beispiel 11 Die flüssigkristalline Basismischung aus 27 % 4-(trans-4-n-Propylcyclohexyl)-benzonitril, 22% 4-(trans-4-n-Butylcyclohexyl)-benzonitril, 39% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-benzonitril und 12% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-cyanobiphenyl hat eine nematische Phase im Temperaturbereich von-5 °C bis + 67- °C und eine Kennliniensteilheit von y = 1,57. Aus 87% dieser Basismischung, 5% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohex-yl)-4'-acetoxybiphenyl und 8% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohex-yl)-4'-n-pentanoyloxybiphenyl wird ein erfindungsgemässes flüssigkristallines Dielektrikum mit einer nematischen Phase im Temperaturbereich von-9 °C bis + 83 °C und einer Kenn-Iinien-Steilheit von y = 1,47 hergestellt.

Beispiel 12

s Die flüssigkristalline Basismischung aus 20% 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-benzonitril, 22%4-(trans-4-n-Butylcyclohexyl)-benzonitril, 14% 4-Ethyl-4'-cyanobiphenyl, 23% 4-n-Butyl-4'-cyanobiphenyl, io 12% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-4'-cyanobiphenyl und 9% 4-n-Pentyl-4"-cyano-p-terphenyl hat eine nematische Phase im Temperaturbereich von-7 °C bis +59 °C und eine Kennlinien-Steilheit von y = 1,47. Aus 87% dieser Basismischung, 5% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohex-i5 yl)-4'-acetoxybiphenyl und 8% 4-(trans-4-n-Pentylcyclohex-yl)-4'-n-pentanoyloxybiphenyl wird ein erfindungsgemässes flüssigkristallines Dielektrikum mit einer nematischen Phase im Temperaturbereich von —10 °C bis + 76 °C und einer Kennlinien-Steilheit von y = 1,43 erhalten.

C

Claims (5)

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1. Flüssigkristallines Dielektrikum, dadurch gekennzeich- die Alkylgruppen R, und R zusammen 5-11 C-Atome ent-net, dass es 5-85 Gewichtsprozent mindestens eines Carbon- halten.

säureesters der Formel (I) 6. Verwendung des Dielektrikums nach Anspruch 1 in

5 Flüssigkristall-Anzeigeelementen auf Basis der verdrillten ne-Ri — X - R2 (I) matischen Zelle.

7. Elektrooptische Anzeigevorrichtung auf Basis einer worin X-CO-O- oder -O-CO-, Rj Alkyl mit 1-7 C-Atomen, Flüssigkristall-Zelle, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein

Dielektrikum nach Anspruch 1 enthält.

10

R,

H

oder und R Alkyl mit 1-7 C-Atomen bedeuten, und 95-15 Gewichtsprozent mindestens einer Verbindung aus den Gruppen mit den Formeln (II) bis (VI) enthält,

)

Z (II

R cn {III)

R — 0-^^-E^Ö^-]—CN (IV) R CN (V)

R <Z>0-2 <vi)

worin n 1 oder 2 und Z R, OR oder CN bedeuten.

2. Flüssigkristallines Dielektrikum nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens einen Carbonsäureester der Formel (Ia) enthält,

r,-co-o-r2

(Ia).

R,-C0-0-

©

2

PATENTANSPRÜCHE bzw. in den Carbonsäureesterkomponente(n) der Formel (I)

3. Flüssigkristallines Dielektrikum nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es 8-60 Gewichtsprozent mindestens eines Carbonsäureesters der Formel (Ib) enthält,

-C0-0- <°> (Ib)

worin R, und R gleich oder verschieden sind und Alkyl mit 1-7 C-Atomen bedeuten.

4. Flüssigkristallines Dielektrikum nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es 8-60 Gewichtsprozent mindestens eines Carbonsäureesters der Formel (Ic) enthält,

Ri-CO-O- G>-G> -R (Ic) '

worin R] und R gleich oder verschieden sind und Alkyl mit 1-7 C-Atomen bedeuten.

5. Flüssigkristallines Dielektrikum nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass in der