DE2302678A1 - Nematische, fluessige kristallmischung - Google Patents

Nematische, fluessige kristallmischung

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DE2302678A1
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butylaniline
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methoxybenzylidene
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Donald Conrad Batesky
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Eastman Kodak Co
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Description

Nematische, flüssige Kristallmischung
Die Erfindung betrifft eine nematische, flüssige Kristallmischung mit einer breiten Mesophase.
Es ist bekannt, z. B. aus der USA-Patentschrift 3 322 485, nematische, flüssige Kristallmischungen in elektro-optischen Vorrichtungen, in denen Lichtstrahlen moduliert werden, beispielsweise in sog. Lichtventilen oder Lichtschaltern und optischen Wiedergabegeräten, zu verwenden. Kennzeichnend für derartige Lichtschalter und Lichtventile ist, daß sie von einem elektrischen Feld gesteuert werden und arbeitsfähig sind, wenn das flüssige Kristallmaterial sich in seinem mesomorphen Zustand befindet. Im allgemeinen weisen derartige Schalter und Vorrichtungen eine dünne Schicht des flüssigen Kristallmaterials auf, die relativ transparent gegenüber Licht ist, wenn die Schicht nicht der Einwirkung eines elektrischen Feldes ausgesetzt ist. Wird das flüssige Kristallmaterial jedoch der Einwirkung eines elektrischen Feldes ausgesetzt und wird dabei ein Schwellenwert, der je nach der speziellen flüssigen Kristallmischung verschieden sein kann, überschritten, so wird der Schalter im Bereich des Feldes opak oder transluzent. Diese Opazität oder Transluzenz beruht dabei auf einer Streuung des Lichtes durch Felder oder Domänen der flüssigen Kristallmoleküle, welche sich im Feld ausrichten.
Der elektro-optische Effekt, der durch die Ausrichtung der Domänen der nematischen, flüssigen Kristallmoleküle innerhalb eines elektrischen Feldes bewirkt wird, kann in durchlässigen, reflektierenden oder ab-sorbierenden, ebenen Bildwiedergabeoberflächen, in Lichtschaltern und dergl. ausgenutzt werden.
Stoffe, die in einem mesomorphen Zustand vorkommen oder eine sog. Mesophase aufweisen, sind durch breite Schmelz- und Obergangspunkte gekennzeichnet. Der erste Übergangspunkt ist dabei der Punkt des Übergangs vom kristallinen festen Zustand in den Mesomorphen Zustand. Der zweite Übergangspunkt entspricht dem
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Übergang vom mesomorphen Zustand in die isotrope Flüssigkeit. Zwischen diesen Temperaturen existiert der Stoff in dem mesomorphen oder flüssigen kristallinen Zustand, in dem er sich wie eine Flüssigkeit verhält, da er fließfähig ist und in Tröpfchen existiert, welche koaleszieren, und sich des weiteren aufgrund optischer oder elektrischer anisotroper Eigenschaften und einer strukturellen Ordnung in einer oder zwei Dimensionen wie ein fester Stoff verhält.
Nematische, flüssige Kristalle sind elektrisch und magnetisch anisotrop. Auf Oberflächen,z. B. Glasoberflächen, nimmt die nematische Phase im allgemeinen eine charakteristische fadenförmige Struktur an, welche in einem Polarisator sichtbar ist. Es wird angenommen, daß diese Struktur aus vielen Domänen oder Tröpfchen besteht, in denen die flüssigen Kristallmoleküle eine feste Orientierung haben. Aufgrund der Tröpfchentheorie der nematischen, flüssigen Kristalle sind die Tröpfchen normalerweise ungleichförmig orientiert, was die Lichtstreuungseigenschaften und das trübe Aussehen eines relativ großen Volumens erklärt. Jedes der Tröpfchen ist doppelbrechend und weist dabei eine Größe von etwa 10 cm auf. Bei Anwendung eines elektrischen oder magnetischen Feldes auf eine Schicht von mesomorphen Kristallen neigen die Tröpfchen dazu, sich in einer bestimmten Richtung zu orientieren, wodurch die lichtstreuenden und doppelbrechenden Eigenschaften der Schicht verändert werden. Der Grad der Orientierung hängt dabei von der Größenordnung des angewandten Feldes ab. Infolgedessen können die lichtstreuenden Eigenschaften und die doppelbrechenden Eigenschaften eines Volumens nematischer, flüssiger Krislalle mit einem elektrischen oder magnetischen Feld moduliert werden.
In den Fällen, in denen die Verwendbarkeit einer flüssigen Kristallmischung von Veränderungen der Orientierung der Kristallmischung innerhalb des mesomorphen Zustandes abhängt, muß sich die Mischung oberhalb der Übergangs temperatur von Kristallzustand
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mesomorphem Zustand befinden.
Bekannte flüssige Kristallmischungen (vergl. z. B. die USA-Patentschrift 3 540 796) sind durch relativ hohe Übergangstemperaturen vom Kristallzustand in den mesomorphen Zustand gekennzeichnet. Infolgedessen muß Wärme aufgewandt werden, um die Mischungen im mesomorphen Zustand zu halten. Um so höher die Übergangstemperatur ist, um so größer sind die Kosten, die zum Wärmen oder Beheizen notwendig sind. Ein weiterer Nachteil der bekannten nematischen Kristallmischungen beruht darauf, daß der Temperaturbereich, in dem die Mischungen sich im flüssigen kristallinen Zustand befinden, relativ eng ist. Im Hinblick hierauf ist in der Regel die Verwendung einer Steuer- oder Kontrollvorrichtung, welche das Erwärmen oder Beheizen steuert bzw. kontrolliert, erforderlich.
Aufgabe der Erfindung ist es, eine verbesserte nematische, flüssige Kristallmischung mit insbesondere einer breiten Mesophase anzugeben. Des weiteren sollte eine nematische, flüssige Kristallmischung entwickelt werden, welche durch einen mesomorphen Zustand bei Raumtemperatur gekennzeichnet ist. Schließlich sollte eine nematische, flüssige Kristallmischung aufgefunden werden, deren Übergangstemperatur vom Kristallzustand in den mesomorphen Zustand unterhalb Raumtemperatur liegt. Die nematische, flüssige Kristallmischung sollte dabei ohne das Erfordernis einer Temperaturkontrolle oder Temperatursteuerung verwendbar sein.
Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, daß nematische, flüssige Kristallmischungen der beschriebenen Eigenschaften dann vorliegen, wenn sie gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an:
a J mindestens zwei Verbindungen der Formel:
// V
J. 11—(J λ V-CII = N
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in der R und R jeweils einen Alkoxy— oder Alkylrest mit 1 bis 9 C-Atomen darstellen, wobei gilt, daß R ein Alkylrest ist, wenn R ein Alkoxyrest ist, und R ein Alkoxyrest ist, wenn R ein Alkylrest ist, und
b) mindestens einer Verbindung der Formel:
2 ^
in der R und R Alkoxyreste mit 1 bis 9 C-Atomen sind und χ und y einen voneinander verschiedenen Wert, und zwar O oder 1, haben.
Typische vorteilhafte Verbindungen, die sich zur Herstellung nematischer, flüssiger Kristallmischungen nach der Erfindung eignen und die der allgemeinen Formel I entsprechen, sind beispielsweise:
N-(p-Methoxybenzyliden)-p-äthylanilin; N-(p-Methoxybenzyliden)-p-butylanilin; N-(p-Butoxybenzyliden)-p-propylanilin; N-(p-Methoxybenzyliden)-p-propylanilin und N-(p-Äthoxybenzyliden)-p-butylanilin.
Weitere vorteilhafte Verbindungen der Formel I, die sich zur Herstellung nematischer, flüssiger Kristallmischungen eignen, sind in der folgenden Tabelle I aufgeführt.
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Tabelle I
Verbindung R R1
1 C2H5O (CH2)3CH3
2 CH3(CH2)3O (CH2)3CH3
3 CH3(CH2)3O, C2H5
4 CH3(CH2)40 C2H5
5 C2H5O C8H17
6 C2H5° (CH2)4CH3
7 CH3(CH2)6O C2H5
8 C2H5 OCH3
9 C2H5 O(CH2)3CH3
10 (CH2)3CH3 O (CHp3CH3
11 C8H17 OC2H5
12 C2H5 OC8H17
Bei den angegebenen Verbindungen handelt es sich, wie bereits dargelegt, lediglich um Beispiele für Verbindungen, die zur Herstellung erfindungsgemäßer nematischer Kristallmischungen geeignet sind. Weitere Verbindungen der Formel I, die sich zur Herstellung von Kristallmischungen nach der Erfindung eignen, werden beispielsweise in der deutschen Patentanmeldung P 20 17 727 beschrieben.
Vorzugsweise liegen die Verbindungen der Formel I in der Kristallmischung zu etwa 60 bis etwa 75 Gew.-t, bezogen auf das Gewicht der Gesamtmischung, vor.
Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung liegen die Verbindungen der Formel I in etwa gleichen Mengen
ORiGiNAL INSPECTED
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vor, d. h. im Falle der Verwendung von zwei Verbindungen der Formel I beispielsweise besteht die Komponente a) zu jeweils 50 Gew.-I aus der einen Verbindung und zu jeweils 50 Gew.-I aus der anderen Verbindung.
In der Formel II stellen R und R vorzugsweise Axkoxyreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen dar. Die Alkoxyreste können dabei solehe Reste sein» wie sie auch in den Verbindungen der Formel I vorkommen und sich aus den Beispielen für typische geeignete Verbindungen der Formel I ergeben.
Eine typische vorteilhafte Verbindung der Formel II ist das: Butyl-p(p-äthoxyphenoxycarbonyl)phenylcarbonat.
Gemäß einer besonders vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung weist die erfindungsgemäße Kristallmischung etwa 25 bis etwa 35 Gew.-I dieser Verbindung auf.
Besonders vorteilhafte nematische, flüssige Kristallmischungen nach der Erfindung werden dann erhalten, wenn die zur Bereitung der Mischungen verwendeten einzelnen Verbindungen vor ihrer Vermischung zunächst gereinigt werden, um vorhandene Verunreinigungen zu entfernen, wie auch Verunreinigungen innerhalb der kristallinen Phase. Ein Maßstab für die Reinheit der Verbindungen ist ihr Widerstand. Reine,zur Herstellung der Kristallmischungen verwendete Verbindungen besitzenjin vorteilhafter Weise einen Widerstand von etwa 10y - etwa 1OAU Ohm/cm.
Die Mischungen können nach einer sorgfältig durchgeführten Umkristallisation jeder der zur Bereitung der Mischungen verwendeten Verbindungen bis zur Erzielung eines konstanten und reversiblen mesomorphen Bereiches hergestellt werden. Die Farbe einer jeden Verbindung wird auf ein Minimum herabgedrückt, um die Herstellung von Mischungen mit einer so gering wie möglichen Eigenfarbe zu ermöglichen. Nach Reinigung der Verbindungen
309830/0 9 5 9 ORIGINAL INSPECTED
werden diese ausgewogen, zusammengemischt und miteinander aufgeschmolzen, wobei die Schmelze bis zur Erzielung einer homogenen nematischen Schmelze gerührt wird. Die erhaltene Schmelze wird dann zweckmäßig filtriert, um Spuren unlöslichen Materials zu entfernen, worauf die Mischung über einem Molekularsieb gerührt wird, um Spuren von Feuchtigkeit zu entfernen.
Im folgenden soll zunächst die Herstellung einiger, zur Herstellung einer nematischen,flüssigen Kristallmischung geeigneter Verbindungen näher beschrieben werden.
I. Butyl-p-(äthoxyphenoxycarbonyl)phenylcarbonat laß-t sich durch Veresterung von p-Hydroxybenzoesäure mit p-Äthoxyphenol unter Bildung von p-Äthoxyphenyl-p-hydroxybenzoat und Behandlung dieser Verbindung mit Butylchloroformiat in Gegenwart von Pyridin oder Triäthylamin herstellen.
II. N-(p-Butoxybenzyliden)-p-propylanilin läßt sich herstellen durch Behandlung von p-Propylanilin mit p-Butoxybenzaldehyd in Alkohol und Umkristallisieren des Reaktionsproduktes aus Alkohol,
III. N-(p-Äthoxybenzyliden)-p-butylanilin läßt sich durch Umsetzung von p-Butylanilin nit p-Äthoxybenzaldehyd in Alkohol und Umkristallisation aus Alkohol herstellen.
IV. N-(p-Methoxybenzyliden)-p-propy!anilin läßt sich durch Umsetzung von p-Propylanilin mit Anisaldehyd in Alkohol und Umkristallisation aus Alkohol herstellen.
V. N-(p-Methoxybenzyliden)-p-butylanilin läßt sich durch Umsetzung von p-Butylanilin mit Anisaldehyd in Alkohol und Umkristallisation aus Isopropylalkohol herstellen.
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VI. N-(p-Propoxybenzyliden)-p-butylanilin läßt sich durch Umsetzung von p-Butylanilin mit p-Propoxybenzaldehyd in Alkohol und Umkristallisation aus Alkohol erhalten.
VII. N-(p-Äthoxybenzyliden)-p-pentylanilin läßt sich durch Umsetzung von p-Pent>ylanilin mit p-Äthoxybenzaldehyd in Alkohol und Umkristallisation aus Alkohol erhalten.
Ausgehend von den erwähnten Verbindungen lassen sich flüssige, nematische Kristallmischungen durch Vermischen abgewogener Mengen der einzelnen Verbindungen herstellen. Die Mischungen werden dann bis zur Erzielung einer klaren isotropen Schmelze vorsichtig erhitzt. Die isotrope Schmelze wird dabei in Bewegung gehalten, um die Bildung einer homogenen Mischung zu erleichtern. Die erhaltene Schmelze wird dann zx^ecks Entfernung von Spuren unlöslicher Stoffe filtriert und danach über einem Molekularsieb (Linde 4A) zur Entfernung von Feuchtigkeitsspuren verrieben.
Die isotrope-nematische Übergangs temperatur läßt sich beim Abkühlen der Schmelze dadurch erkennen, daß die wolkige nematische Mesophase anhält. Umgekehrt läßt sich die nematische-isotrope Übergangstemperatur durch vorsichtiges Erwärmen der Mischung ermitteln und dadurch erkennen, daß eine klare isotrope Schmelze erhalten wird. Diese Temperaturen sind identisch. Die kristallnematische Übergangs temperatur kann nach mehrstündigem oder noch längerem Aufbewahren der Mischung bei Temperaturen unterhalb O0C und Erwäremen der Mischung auf Raumtemperatur ermittelt ii er den.
Aus der folgenden Tabelle II ergeben sich die mesomorphen Bereiche von erfindungsgemäßen Kristallmischungen, wobei die Verhältnisse der einzelnen Komponenten bei 1:1 liegen, sofern nichts anderes angegeben ist. Bei den in der TaMIe aufgeführten Komponenten handelt es sich um die Verbindungen, deren Herstellungsweise beschrieben wurde.
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Tabelle II Nematischer Bereich 0C
Mischung Nr. Komponenten 0-75
1 I:III:IV 0-63
2 I:IV:V -10-72
3 1:11:1,5V 0-67
4 I:IV:VI 10-75
5 I:II:VI -10-81
6 I:II:III -5-74
7 I:III:VI -10-71
8 I:IV:VII -10-76
9 I:IV:VII:0,5V -10-77
10 I:II:VII:0,5V -10-76
11 I:III:VII:0,5V -10-71
12 I:VI:VII:0,5V
Aus den erhaltenen Daten ergibt sich, daß die flüssigen Kristal lmischungen durch extrem breite mesomorphe Bereiche gekennzeichnet sind.
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Claims (9)

  1. -1 -
    40
    PATENTANSP rüche
    1/ Nematische, flüssige Kristallmischung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an:
    a) mindestens zwei Verbindungen der Formel:
    CH = N
    in der R und R jeweils einen Alkoxy- oder Alkylrest mit 1 bis 9 C-Atomen darstellen, wobei gilt, daß R ein Alkylrest ist, wenn R ein Alkoxyrest ist, und R ein Alkoxyrest ist, wenn R ein Alkylrest ist, und
    b) mindestens einer Verbindung der Formel:
    2 3
    in der R und R Alkoxyreste mit 1 bis 9 C-Atomen sind und χ und y einen voneinander verschiedenen Wert, und zwar 0 oder 1, haben.
  2. 2. Kristallmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zwei Verbindungen der Formel:
    CH = N
    enthält, wobei R jeweils ein Alkoxyrest und R jeweils ein Alkylrest ist.
    309 8 30/09 59
  3. 3. Kristallmischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) enthält:
    N-(p-Methoxybenzyliden)-p-propylanilin, N-(p-Äthoxybenzyliden)-p-butylanilin oder N-(p-Methoxybenzyliden)-p-butylanilin.
  4. 4. Kristallmischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) enthält:
    N-(p-Butoxybenzyliden)-propylanilin und N-(p-Methoxybenzyliden)-p-butylanilin.
  5. 5. Kristallmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (b) enthält:
    Butyl-p(p-äthoxyphenoxycarbonyl)phenylcarbonat.
  6. 6. Kristallmischung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) enthält:
    N-(p-Methoxybenzyliden)-p-propylanilin und N-(p-Propoxybenzyliden)-p-butylanilin.
  7. 7. Kristallmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) mindestens zwei Verbindungen der Formel
    CH = N
    in der R ein Alkoxyrest mit 1 bis 5 C-Atomen und R ein Allylrest mit 2 bis 6 C-Atomen ist, und als Komponente (b) mindestens eine Verbindung der Formel
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    11 3
    oc — ir
    2 "5
    in der R und R Alkoxyreste mit 1 bis 5 C-Atomen sind,
    enthält.
  8. 8. Kristallmischung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (b) enthält:
    Butyl-p(p-äthoxyphenoxycarbonyl)phenylcarbonat.
  9. 9. Kristallmischung nach Ansprüchen 1 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) enthält:
    N-(p-Butoxybenzyliden)-p-propylanilin und N- (p-Propoxybenzyliden)-p-butylanilin
    oder
    N-(p-Butoxybenzyliden)-p-propylanilin und N-(p-Äthoxybenzyliden)-p-butylanilin
    oder
    N-(p-Äthoxybenzyliden)-p-butylanilin und N-(p-Propoxybenzyliden)-p-butylanilin
    oder
    N-(p-Methoxybenzyliden)-p-propylanilin und N-(p-Äthoxybenzyliden)-p-pentylanilin
    oder
    N- (p-ilethoxybenzyliden)-p-propylanilin, N-(p-Äthoxybenzyliden)-p-pentylanilin und N-(p-Methoxybenzyliden)-p-butylanilin
    oder
    309830/0959
    N-(p-Butoxybenzyliden)-p-propylanilin, N-(p-Äthoxybenzyliden)-p-penty!anilin und N-(p-Methoxybenzyliden)-p-butylanilin
    oder
    N- (p-Äthoxybenzyliden)-p-butylanilin, N-(p-Äthoxybenzyliden)-p-pentylanilin und N- (p-J Ie thoxyb enzy Ii den)-p-buty !anilin
    oder
    N- (p-Propoxybenzyliden)-p-butylanilin, N-(p-Äthoxybenzyliden)-p-pentylanilin und N-(p-Methoxybenzyliden)-p-butylanilin.
    309830/0959
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