DE3235761A1

DE3235761A1 - Farbdisplayfluessigkristallzusammensetzung

Info

Publication number: DE3235761A1
Application number: DE19823235761
Authority: DE
Inventors: Yoshiyuki Iwaki Fukushima Fujiwara; Yuzo Hayashi; Mitsuru Furukawa Miyagi Kano; Yoshizo Tashiro; Fumiaki Yamanashi
Original assignee: Alps Electric Co Ltd
Current assignee: Alps Alpine Co Ltd
Priority date: 1981-10-01
Filing date: 1982-09-28
Publication date: 1983-03-17
Also published as: GB2110230A; GB2110230B; DE3235761C2; JPS5857489A; US4477368A

Description

Farbdisplayflüssigkristallzusammensetzung

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Farbdisplayflüssigkristallgemisch, das zur Verwendung in einer Wirtskristall-Farbflüssigkristalldisplay-Vorrichtung vom Phasenübergangstyp geeignet ist.

Kürzlich hat in Wirtskristall-Farbflüssigkristalldisplay-Vorrichtungen eine Farbflüssigkristalldisplay-Vorrichtung vom White-Taylor-Phasentibergangstyp Aufmerksamkeit auf sich gezogen, da es bei einer niederen Spannung betrieben werden kann und da ein Display mit einem hohen Kontrast ohne Verwendung irgendeiner polarisierenden Platte erhalten werden kann. Eine Flüssigkristallzusammensetzung, die in der Wirtskristall-Farbflüssigkristalldlsplay-Vorrichtung vom Phasenübergangstyp (phase transition type guest-host color liquid crystal display device) umfaßt einen nematischen Flüssigkristall (Hauptkomponente), eine optisch aktive Substanz wie z.B. einen cholesterischen Flüssigkristall oder einen chiralen nematischen Flüssigkristall und einen dichroitischen Farbstoff. Der Displaykontrast dieser Display-Vorrichtung hängt hauptsächlich von der Brechungskoeffizientanisotropie, der cholesterischen Neigung (cholesteric pitch) der optisch aktiven

Substanz oder dem Ordnungsparameter des diehroitischen Farbstoffs ab. Insbesondere der Einfluß des Ordnungsparameters (order parameter) des diehroitischen Farbstoffes auf den Displaykontrast ist signifikant. Es ist daher wichtig, in geeigneter Weise eine Kombination des diehroitischen Farbstoffs mit dem Flüssigkristall, wie z.B. einem nematischen Flüssigkristall oder cholesterischen Flüssigkristall, auszuwählen. Es ist weiter vom Gesichtspunkt der Displayqualität, des Farbtons oder der Leistungsstabilität wichtig, einen geeigneten diehroitischen Farbstoff auszuwählen.

Als dichroitische Farbstoffe, die in diesen Flüssigkristallgemischen enthalten sind, sind öllösliche Farbstoffe, insbesondere Polyazo-Farbstoffe, Thiazol-Farbstoffe und Änthrachinon-Farbstoffe mit einer relativ langen und schmale Molekülform, verwendet worden. Jedoch sind sie noch nicht zufriedenstellend hinsichtlich der Leistungsstabilität oder des Farbtons.

Die vorliegende Erfindung ist unter diesen umständen erreicht worden. Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, einen diehroitischen Farbstoff bereitzustellen, der zur Verwendung in einer negativen Farbflüssigkristalldisplay-Vorrichtung vom Phasenübergangstyp geeignet ist, und eine Display-Vorrichtung bereitzustellen, die eine ausgezeichnete LeistungsStabilität, Farbton und Displaykontrast hat.

Dio vorliegende Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch eines 1,4-Naphthylenderivats (ein rötlich purpurner Farbstoff) und ein 1,4-Phenylenderivat (ein roter Farbstoff) verwendet wird als ein roter Farbstoff für eine negative Farbflüssigkristalldisplay-Vorrichtung vom Phasenübergangstyp .

Nach Untersuchung verschiedener roter Farbstoffe ist gefunden worden, daß ein negatives Display mit einem ausgezeichneten Farbton, Kontrast und Leistungsstabilität erhalten werden kann durch Verwendung eines Gemisches der oben erwähnten zwei Derivate als dichroitischer Farbstoff.

Das verwendete 1,4-Naphthylenderivat hat die allgemeine Formel

in der R₁ ein Wasserstoffatom oder- einen Alkylrest m:i t bis zu Kohlenstoffatomen und R₀ die Gruppen -N^ oder -N-(CH₂) , in der R und R' jedes einen niederen Alkylrest darstellt und η eine ganze Zahl von wenigstens 4 ist, darstellt.

Das 1,4-Phenylenderivat hat die allgemeine Formel

in der R_ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit bis zu Kohlenstoffatomen und R. die Gruppen -N^ oder

XtJ" » -N-(CH₀) , in der R" und R"¹ jedes einen niederen Alkylrest darstellt und η eine ganze Zahl von wenigstens 4 ist, darstellt.

Wenn die Menge des 1,4-Naphthylenderivats im Überschuß vorliegt, wird die Displayfarbe purpurn, während wenn die Menge des 1,4-Phenylenderivats im Überschuß vorliegt, die Farbe orangelich oder gelblich wird. Um ein geeignetes

rotes Display zu erhalten, ist es bevorzugt, ein Gemisch aus 60 bis 95 Gew.-% des 1,4-Naphthylenderivats und 40 bis 5 Gew.-% des 1,4-Phenylenderivats als dichroitischen Farbstoff zu verwenden.

Die Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel 1

Eine transparente Indiumoxidelektrode einer gegebenen Form wurde auf einer Glasplatte, die mit einer orientierten Flüssigkristallschicht von Siliciumdioxid beschichtet war, gebildet und dann einer Reibbehandlung unterworfen, um eine Flüssigkristallzellplatte zu erhalten (liquid crystal cell board). Zwei Flüssigkristallzellplatten bzw. -borde wurden auf diese Weise hergestellt, mit der Richtung des Reibens entgegengesetzt zueinander. Die zwei Flüssigkristallzellplatten wurden zusammengestellt mit einem Intervall bzw. einer Lücke von 10 /um, um eine Flüssigkristallzelle zu erhalten. Das unten beschriebene Flüssigkristallgemisch wurde in die Lücke gegossen und abgeschlossen, um eine Flüssigkristalldisplay-Vorrichtung zu erhalten. Das vergossene Flüssigkristallgemisch hatte die folgende Zusammensetzung:

Nematischer Flüssigkristall 98,75 Gew.-%

(Biphenyl-Raumtemperatur-Flüssigkristall) (Gr-41; ein Produkt der
Chisso Co.)

Optisch aktive Substanz O,8 Gew.-%

(Cholesterylnonanoat)

Dichroitischer Farbstoff 0,45 Gew.-%

1_f4-Naphthylenderivat 0,32 Gew.-%

1,4-Phenylenderivat 0,13 Gew.-%

Die wie vorstehend beschrieben bereitete Farbflüssigkristalldisplay-Vorrichtung zeigte ein ausgezeichnetes
negatives Display mit einer angewandten Spannung von
5 V (32 Hz,Rechteckwelle) bei Raumtemperatur. Beides
Displaykontrast und -klarheit waren ausgezeichnet, und
die Leistung war stabil.

Beispiel 2

Eine Farbflüssigkristalldisplay-Vorrichtung wurde auf
dieselbe Weise wie in Beispiel 1 hergestellt mit der Ausnahme, daß ein diehroitisches Farbstoffgemisch der Verbindungen der folgenden Strukturformeln verwendet wurde:

nematischer Flüssigkristall 98,65 Gew.-%

optisch aktive Substanz 0,8 Gew.-%

dichroitischer Farbstoff 0,55 Gew.-%

1,4-Naphthylenderivat: 0,44 Gew.-%

c. h_q-<S)-n=n-^)-n=n-

1,4-Phenylenderivat: 0,11 Gew.-%

Die erhaltene Farbflüssigkristalldisplay-Vorrichtung zeigte eine klare rote Farbe und hatte einen ausgezeichneten Displaykontrast und Displayqualität und eine stabile Leistung.

BAD ORIGINAL

Beispiele 3 bis 8

Farbflüssigkristalldisplay-Vorrichtungen wurden hergestellt unter Verwendung von 0,8 Gew.-% einer optisch aktiven Substanz (Cholesterylnonanoat) und verschiedener Mengen an dichroitischen Farbstoffen auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1.

Beispiel 3

Dichroitischer Farbstoff 0,60 Gew.-%

1,4-Naphthylenderviat: 0,48 Gew.-%

1,4 Phenylenderivati 0,12 Gew.-%

Die erhaltene Farbflüssigkristalldisplay-Vorrichtung war in der Lage, ein klares negatives Display mit ausgezeichnetem Kontrast und Leistungsstabilität zu machen.

Beispiel 4

Dichroitischer Farbstoff O,58 Gew.-?

1,4-Naphthylenderivat: 0,5 Gew.-?

1,4-Phenylenderivat: 0,08 Gew.-i

BAD

Die erhaltene Farbflüssigkristalldisplay-Vorrichtung
war in der Lage, ein klares negatives Display mit ausgezeichnetem Kontrast und Leisiungsstabilität zu machen.

Beispiel 5

Dichroitischer Farbstoff 0,8 Gew.-%

1,4-Naphthylenderivat: „„ 0,7 Gew.-%

Ln

,4-Phenylenderivat: 0,1 Gew.-%

C, Hq-(O)-N=N-(O)-N=N

C₂H₅

Beispiel 6

Dichroitischer Farbstoff 0,6 Gew.-%

1,4-Naphthylenderivat; 0,54 Gew.-%

1,4-Phenylenderivat: 0,06 Gew.-%

BAD

- IO -

Beispiel 7

Dichroitischer Farbstoff 0,80 Gew.

1,4-Naphthylenderivat: 0,72 Gew.

1,4-Phenylenderivat: 0,08 Gew.-%

'^C2^H5

Die erhaltene Farbflüssigkristalldisplay-Vorrichtung zeig te eine klare rote Farbe und hatte einen ausgezeichneten Displaykontrast und Displayqualität und stabile Leistung.

Beispiel 8

Dichroitischer Farbstoff 0,65 Gew.-%

1,4-Naphthylenderivat: 0,55 Gew.-%

CH

1,4-Phenylenderivat: 0,1 Gew.-%

__ __ __ CoHc

CyHo-(O)-N=N-(O)-N=N-^O)-Nv ^ °

**■ J ^s —' ^v-^ ^—' PH

G₂W₅

Die erhaltene Farbflüssigkristalldisplay-Vorrichtung hatte einen guten Kolorierungsgrad in rot und einen ausgezeichneten Kontrast, Klarheit und Leistungsstabilität.

Nachdem Versuche mit verschiedenen Mengen der dichroitischen Farbstoffe gemäß den obigen Beispielen 1 bis 8 ausgeführt worden sind, ist daraus der Schluß gezogen worden, daß die geeignete Menge der dichroitischen Farbstoffe 0,4 bis 0,9 Gew.-% ist, da mit weniger als 0,4 Gew.-% desselben

BAD

der Kolorierungsgrad in rot ungenügend ist, während mit mehr als O,9 Gew.-% davon der Displaykontrast schwach

Die vorstellend "bzw. in den Beispielen angegebene CLHq-Gruppe ist ausdrücklich vom η-Typ, also C^Hq.

Claims

39/G-MISC-723,IG/V/m Parbdisplayflüssigkristallzusammensetzung Patentansprüche

1. Farbdispliiyflüssigkristallgcml-Sch, umfassend oLnt^%n nematischen Flüssigkristall mit einer positiven dielektrischen Anisotropie, eine optisch aktive Substanz und ein dichroitisches Farbstoffgemisch, dadurch gekennzeichnet , daß die dichroitischen Farbstoffe Diazofarbstoffe sind und aus einem rötlich purpurnen 1 ,4-Naphthylenderivat der allgemeinen Formel

R -@-N=N-<Q>-N=N-

xn der R₁ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest von bis

>R zu 5 Kohlenstoffatomen und R„ die Gruppen -N^ oder

BAO ORIGINAL

3235781

-N-(CfU) in welchen R und R¹ jedes niedere Alkylreste darstellen und η eine ganze Zahl von wenigstens 4 ist, darstellt, und aus einem roten 1,4-Phenylenderivat der allgemeinen Formel

in der R, einen Alkylrest von bis zu 5 Wasserstoff- oder Kohlenstoffatomen und R, die Gruppen -N^ oder -N-(CH,) , in denen R" und R"¹ jedes. ^R"' einen niederen Alkylrest darstellt und η eine ganze Zahl von wenigstens 4 ist, besteht.

2. Farbdisplayflüssigkristallgemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß der dichroitische Farbstoff, umfassend das 1,4-Naphthylenderivat und das 1,4-Phenylenderivat, in einer Menge von 0,4 bis O,9 Gew.-% enthalten ist.

3. Farbdisplayflüssigkristallgemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß der dichroitische Farbstoff 60 bis 95 Gew.-% des 1^4-Naphthylenderivats und 40 bis 5 Gew.-% des 1,4-Phenylenderivats umfaßt.