DE3880012T2 - Fluessigkristallzusammensetzung, die eine verbindung des pleochroic-azo-typs enthaelt. - Google Patents
Fluessigkristallzusammensetzung, die eine verbindung des pleochroic-azo-typs enthaelt.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Gast-Wirt- Flüssigkristallzusammensetzung, die eine pleochroitische Verbindung vom Azotyp enthält.
- Es war bisher bekannt, eine Farbanzeige unter Verwendung der Gast-Wirt Wirkung zwischen einem Farbstoff und einem Flüssigkristall zu bewirken, indem zwischen ein Paar von gegenseitig gegenüberstehenden Elektroden eine Flüssigkristallzusammensetzung, die durch Auflösen eines Farbstoffs in dem Flüssigkristall hergestellt wird, dazwischengelegt wird.
- Der für eine solche flüssigkristalline Zusammensetzung verwendete Farbstoff benötigt, neben anderen Dingen, ein hohes dichroitisches Verhältnis, eine hohe Löslichkeit im Flüssigkristall und andere Eigenschaften.
- Die gebräuchlichen bekannten Verbindungen vom Azotyp befriedigten jedoch nicht immer in den Eigenschaften, die von dem verwendeten Farbstoff in der vorstehend erwähnten flüssigkristallinen Zusammensetzung gebraucht wurden.
- Aufgabe der Erfindung ist es deshalb, eine Gast-Wirt- Flüssigkristallzusammensetzung bereitzustellen, die eine Verbindung vom Azotyp umfaßt, die die vorstehend beschriebenen Faktoren erfüllt.
- Im Hinblick darauf, dieses Ziel zu erreichen, haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung wiederholte Studien und Forschungen durchgeführt, und als deren Ergebnis kamen sie zu einer Feststellung, daß Verbindungen des Azotyps, die durch die allgemeine Formel I wiedergegeben sind, ein hohes dichroitisches Verhältnis und eine gute Löslichkeit im Flüssigkristall aufweisen, und daß die flüssigkristallinen Zusammensetzungen, die diesen Farbstoff enthalten, eine zufriedenstellende Farbanzeige bewerkstelligen. Gestützt auf diese Feststellung, gelangten sie zu der vorliegenden Erfindung.
- Die Aufgabe der Erfindung wurde somit gelöst durch Bereitstellen einer flüssigkristallinen Zusammensetzung, die für ein Gast-Wirt-Flüssigkristall-Bauelement geeignet ist, die eine Lösung eines flüssigkristallinen Stoffes und eines pleochroitischen Farbstoffs umfaßt, der mindestens eine Verbindung vom Azotyp der Formel (I)
- umfaßt, in der R¹ ein Wasserstoffatom; einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; einen linearen oder verzweigten Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und einen Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, die mit einem Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiert sind; einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und einen Alkoxyrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, die mit einem Arylrest substituiert sind; einen Cyclohexylrest, der mit einem Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, oder einen Rest der Formel -COOR³, in der R³ einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, der mit einem Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, einen Cyclohexylrest, der mit einem Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, oder einen Arylrest, der mit einem Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einem Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bedeutet,
- R² Reste der Formel
- wiedergibt;
- in denen R&sup4; und R&sup5; jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, der mit einem Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, der mit einem Arylrest substituiert ist, bedeuten; oder R&sup4; und R&sup5; miteinander unter Herstellung eines Ringes verbunden sein können; Z¹ und Z² jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten,
- oder Z¹ und Z² zusammen miteinander einen carbocyclischen oder stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring bilden können;
- m 1 oder 2 ist und
- n 0 oder 1 ist, und in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-% des flüssigkristallinen Stoffes einverleibt wird.
- Die Erfindung wird nun im einzelnen erläutert.
- Zuerst werden die Farbstoffe vom Azotyp, die durch die vorstehend beschriebene Formel I aufgezeigt sind, erläutert.
- In den Verbindungen vom Azotyp, die durch die allgemeine Formel (I) der vorliegenden Erfindung dargestellt werden, kann R¹ aus den folgenden Resten ausgewählt sein: einem Wasserstoffatom; einem linearen oder verzweigten Alkylrest (vorzugsweise einem Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen); einem linearen oder verzweigten Alkoxyrest (vorzugsweise einem Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen); einem Alkylrest (vorzugsweise einem Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen) und einem Alkoxyrest (vorzugsweise einem Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen), die mit einem Alkoxyrest (vorzugsweise einem Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen) substituiert sind; einem Alkylrest (vorzugsweise einem Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen) und einem Alkoxyrest (vorzugsweise einem Alkoxyrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen), die mit einem Arylrest substituiert sind, wie einer Phenylgruppe, die mit einem Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einem Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einem Halogenatom, wie einem Chloratom, substituiert sein kann; einem Cyclohexylrest, der mit einem Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann; und einem Rest der Formel -COOR³ [in der R³ einen Alkylrest bedeutet (vorzugsweise einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen) der mit einem Alkoxyrest (vorzugsweise einem Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen), einem Cyclohexylrest, der mit einem Alkylrest (vorzugsweise einem Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen) substituiert sein kann, oder einem Arylrest, wie einer Phenyl- oder Naphthylgruppe, der mit einem Alkylrest (vorzugsweise einem Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen) oder einem Alkoxyrest (vorzugsweise einem Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen) substituiert sein kann].
- In der allgemeinen Formel (I) bedeuten die Substituenten R&sup4; und R&sup5; jeweils einen Alkylrest, der mit einem Alkoxyrest oder einem Arylrest substituiert sein kann und jeder dieser Reste kann, wie folgt, veranschaulicht werden: ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; ein Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, der mit einem Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiert ist; und ein Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, der durch einen Rest der allgemeinen Formel
- (in dem R&sup6; ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest oder ein Halogenatom, wie ein Chloratom, bedeutet), substituiert ist. Falls gewünscht, können R&sup4; und R&sup5; miteinander, unter Herstellung eines stickstoffhaltigen heterocyclischen Ringes, wie eines Piperidinringes, eines Pyrrolidinringes, eines Piperazinringes oder eines Morpholinringes, verbunden sein.
- In Formel (I) bedeuten die Substituenten Z¹ und Z² jeweils ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, wie einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Alkoxyrest, wie einen Alkoxyrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, oder ein Halogenatom, wie ein Chloratom; Z¹ und Z² können zusammen miteinander einen carbocyclischen Ring, wie einen Benzolring, einen Cyclohexanring oder einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring, wie einen Pyridinring bilden.
- Die Verbindungen vom Azotyp, die zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung geeignet sind, können wie folgt erläutert werden:
- (i) Verbindungen vom Azotyp der nachstehenden allgemeinen Formel (II), in der n = 1 in Formel (I) ist:
- [in der R¹, R², Z¹, Z² und m gemäß der Formel (I) definiert sind]; und
- (ii) Verbindungen vom Azotyp der nachstehenden allgemeinen Formel (III), in der n = 0 in Formel (I) ist:
- [in der R¹, R², Z¹, Z² und m gemäß der Formel I definiert sind].
- Verbindungen vom Azotyp, die zur Verwendung in flüssigkristallinen Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung besonders geeignet sind, werden nachstehend beschrieben.
- Unter den Verbindungen vom Azotyp, die durch die allgemeine Formel (I) wiedergegeben sind, sind diejenigen besonders bevorzugt, die durch die folgende allgemeine Formel (IV) wiedergegeben werden:
- in der R¹ gemäß der Formel (I) definiert ist und vorzugsweise ausgewählt wird unter: (i) einem Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Alkoxyrest oder einen Arylrest substituiert ist; (ii) einem Alkoxyrest, der gegebenenfalls durch einen Alkoxy- oder Arylrest substituiert ist; (iii) einem Cyclohexylrest, der gegebenenfalls durch einen Alkylrest substituiert ist. Vorzugsweise ist R¹ (i) oder (iii), wobei die erstere Bedeutung einem Alkylrest zukommt, der durch einen Arylrest substituiert sein kann. Ein Alkylrest oder ein 4-Alkylcyclohexylrest ist als R¹ besonders bevorzugt.
- Obwohl R² gemäß der Formel (I) definiert ist, ist es vorzugsweise ein Rest der Formel
- (worin R&sup4; und R&sup5; jeweils einen Alkylrest bedeutet, der durch einen Alkoxy- oder Arylrest substituiert sein kann). Stärker bevorzugt bedeutet
- R² einen Rest der Formel
- (worin R&sup7; ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet und R&sup6; ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest oder einen Alkoxyrest bedeutet) oder einen Rest der Formel
- (worin R&sup4; und R&sup5; jeweils einen Alkylrest, der durch einen Alkoxyrest substituiert sein kann, bedeutet), wobei R&sup4; und R&sup5; vorzugsweise einen Alkylrest bedeuten.
- R² bedeutet, stärker bevorzugt, einen Rest der Formel
- (in dem R&sup6; einen Alkylrest oder einen Alkoxyrest bedeutet) oder einen Rest der Formel
- wobei der erstere besonders bevorzugt ist.
- In Formel (IV) ist
- vorzugsweise
- bedeuten jeweils
- wobei für
- vorzugsweise
- und für
- stärker bevorzugt
- als Beispiele dienen. Ein besonders bevorzugter Fall liegt vor, wenn jeweils
- bedeutet. In den vorstehend erläuterten Beispielen für
- bedeutet Z³ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, wobei ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bevorzugt sind.
- In Formel (IV) bedeutet m 1 oder 2 und n bedeutet 0 oder 1. Wenn m 1 ist, bedeutet R¹ vorzugsweise einen Alkylrest oder einen 4-Alkylcyclohexylrest und wenn m 2 ist, bedeutet R¹ vorzugsweise einen Alkylrest. Vom praktischen Standpunkt werden Verbindungen, in denen n = 1 ist, gegenüber denen, in denen n = 0 ist, bevorzugt.
- Die Verbindungen vom Azotyp, die durch die allgemeine Formel (II) wiedergegeben sind, können, wie folgt, gemäß dem in der offengelegten japanischen Patentschrift Nr. 38756/83 beschriebenen Verfahren hergestellt werden:
- Diazotieren einer Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (V):
- in der R¹, m, Z¹ und Z² gemäß der allgemeinen Formel (II) definiert sind, und
- Kuppeln der erhaltenen Diazoverbindung mit einem Anilin der allgemeinen Formel (VI):
- in der R² und
- gemäß der allgemeinen Formel (II) definiert sind.
- Die Verbindungen vom Azotyp der allgemeinen Formel (III) können nach den gleichen Verfahren, wie vorstehend beschrieben, hergestellt werden, nur daß die Verbindung der Formel (V) durch die Verbindung der nachstehenden allgemeinen Formel (VII) ersetzt wird,
- in der R¹, Z¹, Z² und m gemäß der Formel (III) definiert sind.
- Die flüssigkristalline Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält die Verbindung der Formel (I) in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis 3 Gew.-% des flüssigkristallinen Stoffes.
- Die flüssigkristalline Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung, die in Gast-Wirt-Typ Flüssigkristallanzeigen verwendet werden kann. Der Ausdruck "Gast- Wirt-Typ" bedeutet das Einverleiben eines dichroitischen Farbstoffs (Gast) in einen Flüssigkristall-Wirt. Beispiele der Gast-Wirt-Typ-Anzeige schließen ein verdrillt nematisches Anzeigeverfahren, ein Wärmeschreibanzeigeverfahren (HW) und ein Gast-Wirt-Anzeigeverfahren, mit oder ohne Benutzung eines polarisierenden Belags, ein.
- Obwohl verschiedene Flüssigkristalle in der flüssigkristallinen Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, schließen typische Beispiele nematische Flüssigkristalle, smektische Flüssigkristalle (z.B. ferroelektrische Flüssigkristalle, wie smektische A und chirale smektische C-Strukturen), cholesterische Flüssigkristalle und polymere Flüssigkristalle ein.
- Der nematische Flüssigkristall, der für die flüssigkristalline Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet wird, kann aus einer ganz breiten Vielfalt von Arten ausgewählt werden, vorausgesetzt daß sie in der Lage sind, innerhalb eines Bereiches ihrer Betriebstemperaturen den nematischen Zustand zu entfalten. Es kann auch möglich sein, daß ein solcher nematischer Flüssigkristall veranlaßt wird, durch Zugabe eines optisch aktiven Stoffes, der später beschrieben wird, den cholesterischen Zustand anzunehmen. Als nematischer Flüssigkristall können die Stoffe, die als Nr. 1 bis Nr. 3 der nachstehenden Tabelle 1 gezeigt sind, oder ihre Derivate, als Beispiel dienen. Tabelle 1 Flüssigkristalltyp Beispiel Cyclohexylcyclohexan-Typ Phenylcyclohexan-Typ Biphenyl-Typ Terphenyl-Typ Cyclohexancarbonsäurecyclohexylester-Typ Cyclohexancarbonsäurephenylester-Typ Ester-Typ Diester-Typ Cyclohexancarbonsäurebiphenylester-Typ Tabelle 1 (Fortsetzung) Flüssigkristalltyp Beispiel Biphenylester-Typ Thioester-Typ Schiff-Typ Pyrimidin-Typ Dioxan-Typ Cyclohexylmethylether-Typ Cinnamonitril-Typ Tabelle 1 (Fortsetzung) Flüssigkristalltyp Beispiel Ethan-Typ Dicyanophenylester-Typ
- In der vorstehenden Tabelle 1 bedeutet Ra einen Alkylrest oder einen Alkoxyrest; Rb bedeutet einen Alkylrest; und X bedeutet einen Alkylrest, einen Alkoxyrest, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe oder ein Halogenatom.
- Während der für die flüssigkristalline Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung verwendete Wirt-Flüssigkristallstoff aus jedem der in der vorstehenden Tabelle 1 angegebenen Flüssigkristalle oder ihrer Gemische ausgewählt werden kann, werden der durch Merck & Co. unter einem Warenzeichen "ZLI-1132", der durch Merck & Co. unter einem Warenzeichen "ZLI-1565" und der von British Drug House & Co unter einem Warenzeichen "E-7" hergestellte und vertriebene Flüssigkristall, als brauchbar empfohlen.
- Als die optisch aktiven Stoffe, die in der flüssigkristallinen Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden, können als Beispiele dienen: chirale nematische Verbindungen, zum Beispiel die Verbindungen, die optisch aktive Reste, wie eine 2-Methylbutylgruppe, eine 3- Methylbutoxygruppe, eine 3-Methylpentylgruppe, eine 3-Methylpentoxygruppe, eine 4-Methylhexylgruppe, eine 4-Methylhexyloxygruppe, usw. die in die nematischen Flüssigkristalle eingebracht werden; Alkoholderivate, die in der nicht-geprüften japanischen Patentveröffentlichung Nr. 45546/76 offenbart sind, wie 1-Menthol und d-Borneol; Ketonderivate, wie d-Campher und 3-Methylcyclohexan; Carboxylsäurederivate, wie d-Citronellsäure und 1-Camphersäure; Aldehydderivate, wie d-Citronellal; Alkenderivate, wie d-Limonen; oder andere optisch aktive Stoffe, wie Amine, Amide und Nitrilderivate.
- Als Elemente zur Ausführung der Flüssigkristallanzeige durch Verwendung der flüssigkristallinen Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung können die bekannten Flüssigkristallanzeigeelemente verwendet werden. Mehr ins einzelne gehend werden transparente Elektroden jeder beliebigen Art auf jeder von zwei Glasscheibenunterlagen aufgebaut, von denen mindestens eine transparent ist, und dann werden diese zwei Glasscheibenunterlagen parallel zueinander angeordnet, so daß sich die Oberflächenseiten der Glasunterlagen auf denen die Elektroden aufgebaut wurden, mit geeigneten Abstandsstücken, die zwischen diese dazwischengesetzt wurden, um ein zu verwendendes Flüssigkristallanzeigeelement aufzubauen, gemeinsam gegenüberstehen. In diesem Fall wird eine Raumaussparung für das Element durch die Abstandsstücke bestimmt. Ein bevorzugter Bereich für die Raumaussparung für das Flüssigkristallanzeigeelement kann von 1 bis 100 um sein, oder, vom praktischen Standpunkt stärker bevorzugt, von 2 bis 50 um.
- Die Verbindungen vom Azotyp zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung weisen violette bis blaue Farben auf und sind durch ein hohes dichroitisches Verhältnis und Löslichkeit in Flüssigkristallen charakterisiert. Deshalb ermöglicht die flüssigkristalline Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung, die diese Verbindungen enthält, nicht nur eine hohe Kontrast-Farbanzeige im blauen Bereich, sondern auch in schwarz, wenn sie mit anderen Pigmenten gemischt wird. Außerdem ist die flüssigkristalline Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung sehr vorteilhaft für die Bereitstellung einer schnell ansprechenden Anzeige.
- Die vorliegende Erfindung wird nachstehend konkreter mit Bezug auf praktische Beispiele erklärt, obwohl die vorliegende Erfindung durch diese Beispiele nicht eingeschränkt wird.
- An dieser Stelle wird kurz der Ordnungsparameter S, der den Dichroismus angibt, erklärt, der für jeden Farbstoff aus der nachstehenden Gleichung empirisch festgestellt werden kann.
- In der vorstehenden Gleichung bezeichnet A// beziehungsweise A Lichtextinktionen des Farbstoffs hinsichtlich der Lichtstrahlen, die parallel beziehungsweise senkrecht zur Richtung der Orientierung des Flüssigkristalls polarisiert wurden.
- Der Ordnungsparamater S ist im besonderen ein Wert, der einen Anzeigekontrast des Gast-Wirt Typs des Flüssigkristallelements angibt, nach dem, je näher dieser Wert theoretisch bei 1 liegt, desto geringer das Maß des Farbrestes in dem helleren Anteil wird, womit eine klare Anzeige mit großer Helligkeit und großem Kontrast erreicht werden kann.
- Die Verbindung vom Azotyp (Farbstoff), die durch die nachstehende Formel wiedergegeben ist:
- wurde zu dem vorstehend erwähnten gemischten Flüssigkristall ZLI-1565 (das Warenzeichen des Produktes von Merck & Co.) zugegeben und das Gemenge wurde auf eine Temperatur von 70ºC oder höher erhitzt, anschließend wurde es, als es einen Zustand einer isotropen Flüssigkeit annahm, gerührt und danach wurde das Gemisch abkühlen gelassen. Diese Verfahrensschritte wurden wiederholt, um die vorstehend erwähnte Verbindung (den Farbstoff) gut in dem Flüssigkristall aufzulösen.
- Die so hergestellte flüssigkristalline Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung wurde in einer Raumaussparung von 10 um eines Elementes versiegelt, das aus einem Paar von oberen und unteren Glasunterlagen besteht, wobei jede eine transparente Elektrode besitzt, und einer Behandlung unterworfen, bei der die Oberflächenseite der Glasunterlage, die in Verbindung mit dem Flüssigkristall ist, mit einem Polyamidharz beschichtet wurde und das Harz danach gehärtet und poliert wurde, um eine homogene Orientierung zu erhalten. Der vorstehend erwähnte Flüssigkristall innerhalb des Elementes, der für die vorstehend erwähnte homogene Orientierung behandelt wurde, nahm diese homogene Orientierung an, wenn keine elektrische Spannung daran angelegt wurde, und die Farbstoffmoleküle nahmen auch, in Übereinstimmung mit dem Wirt-Flüssigkristall die gleiche Orientierung an.
- Von dem so hergestellten Gast-Wirt Element wurde das Absorptionsspektrum unter Verwendung von Licht, das parallel zur Richtung der Orientierung der Flüssigkristallmoleküle polarisiert ist und Licht, das vertikal dazu polarisiert ist, gemessen, woraus die maximal absorbierende Wellenlänge des Farbstoffs für jeden dieser polarisierten Lichtstrahlen gefunden wurde. Beim Feststellen der Extinktion des Farbstoffs wurden Korrekturen für die Absorption durch den Wirt- Flüssigkristall und die Glasunterlagen als auch für den Reflexionsverlust des Elementes gemacht.
- Auch bei der Verwendung der Extinktionen A// und A bezüglich jedes der polarisierten Lichtstrahlen, wurden die Werte des Ordnungsparameters S, bezogen auf die vorstehend erwähnte Gleichung:
- berechnet.
- Die Ergebnisse aus der vorstehenden Berechnung sind in Nr. 1 der nachstehenden Tabelle 2 gezeigt.
- Die in Beispiel 1-1 verwendete Verbindung des Azotyps wurde durch die nachstehenden Verfahrensweisen hergestellt: 5 g 2-Amino-5-(4'-n-butyl)phenylazothienothiazol wurde mit 5,2 g 43%igem Nitrosylsulfat bei 0ºC in einem gemischten Lösungsmittel, das aus N-Methylpyrrolidon (100 ml), Essigsäure (50 ml) und Propionsäure bestand, diazotiert, und dann der Kupplungsreaktion mit 2,2 g N-Ethyl-N-methylanilin bei 0ºC unterworfen. Die erhaltene Verbindung des Azotyps hatte einen Schmelzpunkt von 239 bis 240ºC.
- Eine Verbindung des Azotyps der nachstehenden Formel:
- wurde gemäß Beispiel 1-1 behandelt, um eine flüssigkristalline Zusammensetzung für ein Gast-Wirt-Element herzustellen. Die Wellenlänge der maximalen Absorption und der Ordnungsparameter (S) der Farbstoffverbindung wurden gemessen und gemäß Beispiel 1-1 berechnet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 unter Nr. 2 gezeigt.
- Die Verbindung des Azotyps, die in Beispiel 1-2 verwendet wurde, wurde gemäß Beispiel 1-1 hergestellt, nur daß N- Ethyl-N-methylanilin durch N-(p-n-Pentylbenzyl)-3-methylanilin ersetzt wurde. Diese Verbindung des Azotyps hatte einen Schmelzpunkt von 190 bis 191ºC.
- Verbindungen des Azotyps (Farbstoffe) der vorliegenden Erfindung, die die in Tabelle 2 unter Nrs. 3 bis 33 gezeigten Strukturformeln haben, wurden hergestellt und gemäß Beispiel 1-1 isoliert. Die so hergestellten 31 Farbstoffverbindungen wurden gemäß Beispiel 1-1 behandelt, um flüssigkristalline Zusammensetzungen im Gast-Wirt Element herzustellen. Die Wellenlängen der maximalen Absorption (λmax) und die Ordnungsparameter (S) der einzelnen Farbstoffverbindungen wurden gemessen und gemäß Beispiel 1-1 berechnet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 unter Nrs. 3 bis 33 gezeigt. TABELLE 2 Ordnungsparameter (S) TABELLE 2 (Fortsetzung) Ordnungsparameter (S) (siehe Anmerkung) TABELLE 2 (Fortsetzung) Ordnungsparameter (S) TABELLE 2 (Fortsetzung) Ordnungsparameter (S) TABELLE 2 (Fortsetzung) Ordnungsparameter (S)
- Anmerkung:
- bedeutet eine trans-Form
- Eine Verbindung des Azotyps, wiedergegeben durch nachstehende Strukturformel
- wurde gemäß Beispiel 1-1 behandelt, um eine flüssigkristalline Zusammensetzung für ein Gast-Wirt-Element herzustellen. Die Wellenlänge der maximalen Absorption und der Ordnungsparameter (S) der Verbindung wurden gemessen und gemäß Beispiel 1-1 berechnet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 unter Nr. 1 gezeigt.
- Die im Beispiel 2-1 verwendete Verbindung wurde durch die nachstehenden Verfahrensweisen hergestellt: 4,4 g 2- Amino-5-[4"-(4'-n-pentyl)phenylazo]phenylazothienothiazol wurden mit 3,5 g 43%igem Nitrosylsulfat bei 0ºC in einem gemischten Lösungsmittel, das aus Phosphorsäure (200 ml) und Essigsäure (40 ml) bestand, diazotiert, und dann der Kupplungsreaktion mit 26,5 g N-(p-n-Pentylbenzyl)-3-methylanilin bei 0ºC unterworfen. Die erhaltene Verbindung des Azotyps hatte einen Schmelzpunkt von 198 bis 199ºC. Die Messung des Molekularextinktionskoeffizienten in Chloroform ergab einen Wert von 6,50 x 10&sup4;. Das zeigt, daß die Verbindung des Azotyps der vorliegenden Erfindung, die im Beispiel 2-1 hergestellt wurde, eine sehr große Färbungskraft hatte und nur in einer kleinen Menge einverleibt zu werden braucht, wenn eine gewünschte flüssigkristalline Zusammenstellung hergestellt wird.
- Eine Verbindung des Azotyps der Formel:
- wurde gemäß Beispiel 1-1 behandelt, um eine flüssigkristalline Zusammensetzung für ein Gast-Wirt-Element herzustellen. Die Wellenlänge der maximalen Absorption und der Ordnungsparameter (S) der Verbindung wurden gemessen und gemäß Beispiel 1-1 berechnet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 unter Nr. 2 gezeigt.
- Die in Beispiel 2-2 verwendete Verbindung des Azotyps wurde gemäß Beispiel 2-1 hergestellt, nur daß 2 Amino-5-[4"- (4'-n-pentyl)phenylazo]phenylazothienothiazol durch 2-Amino- 5-(4'-phenylazo)phenylazothienothiazol ersetzt wurde. Diese Verbindung des Azotyps hatte einen Schmelzpunkt von 213 bis 214ºC.
- Die Messung des molkularen Extinktionskoeffizienten der Farbstoffverbindung in Chloroform ergab einen Wert von 7,6 x 10&sup4;, was die große Färbungskraft dieser Verbindung des Azotyps anzeigt.
- Verbindungen des Azotyps (Farbstoffe) der vorliegenden Erfindung, die die in Tabelle 3 unter Nrs. 3 bis 31 gezeigten Strukturformeln haben, wurden gemäß Beispiel 1-1 hergestellt und isoliert. Die so hergestellten 29 Farbstoffverbindungen wurden gemäß Beispiel 1-1 behandelt, um flüssigkristalline Zusammensetzungen für ein Gast-Wirt-Element herzustellen. Die Wellenlängen der maximalen Absorption (λmax) und die Ordnungsparameter (S) der einzelnen Verbindungen wurden gemessen und gemäß Beispiel 1-1 berechnet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 unter Nrs. 3 bis 31 gezeigt. TABELLE 3 Ordnungsparameter (S) TABELLE 3 (Fortsetzung) Ordnungsparameter (S) (siehe Anmerkung) TABELLE 3 (Fortsetzung) Ordnungsparameter (S) TABELLE 3 (Fortsetzung) Ordnungsparameter (S) TABELLE 3 (Fortsetzung) Ordnungsparameter (S)
- (Anmerkung:
- bedeutet eine trans-Form)
Claims (19)
1. Flüssigkristallzusammensetzung, geeignet für ein Gast-
Wirt-Flüssigkristall-Bauelement, umfassend eine Lösung
einer flüssigkristallinen Substanz und eines
pleochroitischen Farbstoffes, der mindestens eine Verbindung
vom Azotyp der Formel (I) umfaßt
in der R¹ ein Wasserstoffatom; einen linearen oder
verzweigten Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; einen
linearen oder verzweigten Alkoxyrest mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen; einen Alkylrest mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen und einen Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
die mit einem Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
substituiert sind; einen Alkylrest mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen und einen Alkoxyrest mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen, die mit einem Arylrest substituiert
sind; einen Cyclohexylrest, der mit einem Alkylrest mit
1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, oder
einen Rest der Formel -COOR³, in der R³ ein Alkylrest
mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, der mit einem Alkoxyrest
mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann,
einen Cyclohexylrest, der mit einem Alkylrest mit 1 bis
8 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, oder einen
Arylrest, der mit einem Alkylrest mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen oder einem Alkoxyrest mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bedeutet,
R² Reste der Formel
wiedergibt;
in denen R&sup4; und R&sup5; jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen; einen Alkylrest mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen, substituiert mit einem Alkoxyrest mit 1 bis
8 Kohlenstoffatomen, und einen Alkylrest mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen, substituiert mit einem Arylrest,
bedeuten; oder R&sup4; und R&sup5; miteinander unter Herstellung
eines Ringes verbunden sein können;
Z¹ und Z² jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom,
einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, einen
Alkoxyrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder
Z¹ und Z² zusammen miteinander einen carbocyclischen
oder stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring bilden
können;
m 1 oder 2 ist und
n 0 oder 1 ist, und in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-
% des flüssigkristallinen Stoffes einverleibt wird.
2. Flüssigkristalline Zusammensetzung gemäß Anspruch 1,
wobei die Verbindung vom Azotyp wiedergegeben wird durch
nachstehende allgemeine Formel (II):
in der R¹, R², Z¹, Z² und m gemäß allgemeiner Formel (I)
definiert sind.
3. Flüssigkristalline Zusammensetzung nach Anspruch 1,
wobei die Verbindung vom Azotyp wiedergegeben wird durch
die nachstehende allgemeine Formel (III):
in der R¹, R², Z¹, Z² und m gemäß allgemeiner Formel (I)
definiert sind.
4. Flüssigkristalline Zusammensetzung nach Anspruch 1,
wobei die Verbindung vom Azotyp wiedergegeben wird durch
die nachstehende allgemeine Formel (IV):
in der R¹, R², m und n gemäß allgemeiner Formel (I)
definiert sind;
bedeutet;
jeweils
bedeuten;
und Z³ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest
bedeutet.
5. Flüssigkristalline Zusammensetzung nach Anspruch 4,
wobei R¹ in der allgemeinen Formel (IV) für die Verbindung
vom Azotyp ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest oder
einen Alkoxyrest gemäß Anspruch 1 oder einen
Cyclohexylrest gemäß Anspruch 1 bedeutet, R² derart gestaltet ist,
daß R&sup4; und R&sup5; jeweils einen Alkylrest wiedergeben, der
mit einem Alkoxy- oder Arylrest gemäß Anspruch 1
substituiert sein kann,
bedeutet, und
Z³ gemäß Anspruch 4 definiert ist.
6. Flüssigkristalline Zusammensetzung nach Anspruch 4,
wobei R¹ in der allgemeinen Formel (IV) für die Verbindung
vom Azotyp ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest gemäß
Anspruch 1 oder einen Cyclohexylrest, der mit einem
Alkylrest gemäß Anspruch 1 substituiert sein kann,
bedeutet,
bedeutet,
und Z³ gemäß Anspruch 4 definiert ist.
7. Flüssigkristalline Zusammensetzung nach Anspruch 4,
wobei R² in der allgemeinen Formel (IV) für die Verbindung
vom Azotyp wiedergegeben wird durch einen Rest der
Formel
(in der R&sup6; ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit
1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, und R&sup7; ein
Wasserstoffatom oder einen Alkylrest oder einen Alkoxyrest
darstellt) oder durch einen Rest der Formel
(in der R&sup4; und R&sup5; jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen darstellen, der mit einem Alkoxyrest
mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann).
8. Flüssigkristalline Zusammensetzung nach Anspruch 4,
wobei R¹ in der allgemeinen Formel (IV) für die Verbindung
vom Azotyp einen Alkylrest mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen, der durch einen Arylrest substituiert sein kann
oder einen Cyclohexylrest gemäß Anspruch 1 bedeutet, und
Z³ ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest darstellt.
9. Flüssigkristalline Zusammensetzung nach Anspruch 7,
wobei R¹ in der allgemeinen Formel (IV) für die Verbindung
vom Azotyp einen Alkylrest gemäß Anspruch 1 oder einen
4-Alkylcyclohexylrest darstellt, R² derart gestaltet
ist, daß R&sup6; einen Alkylrest oder einen Alkoxyrest
darstellt, R&sup7; ein Wasserstoffatom wiedergibt und R&sup4; und R&sup5;
einen Alkylrest darstellen;
(wobei R&sup8;
ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest darstellt)
oder
bedeutet; und
(wobei R&sup8; wie vorstehend definiert ist),
bedeutet.
10. Flüssigkristalline Zusammensetzung nach Anspruch 4,
wobei m in der allgemeinen Formel (IV) für die Verbindung
vom Azotyp 1 ist und R¹ einen Alkylrest gemäß Anspruch 1
oder einen 4-Alkylcyclohexylrest darstellt.
11. Flüssigkristalline Verbindung nach Anspruch 4, wobei m
in der allgemeinen Formel (IV) für die Verbindung vom
Azotyp 2 ist und R¹ einen Alkylrest gemäß Anspruch 1
bedeutet.
12. Flüssigkristalline Zusammensetzung nach Anspruch 7,
wobei R² in der allgemeinen Formel IV für die Verbindung
vom Azotyp wiedergegeben wird durch die Formel
(in der die Reste R gemäß Anspruch 7 definiert sind).
13. Flüssigkristalline Zusammensetzung nach Anspruch 9,
wobei
in der allgemeinen Formel (IV) für die Verbindung vom
Azotyp
bedeutet, und
bedeutet
wobei R&sup8; gemäß Anspruch 9 definiert ist).
14. Flüssigkristalline Zusammensetzung nach Anspruch 9,
wobei
in der allgemeinen Formel (IV) für die Verbindung vom
Azotyp
bedeutet
(wobei R&sup8; gemäß Anspruch 9 definiert ist).
15. Flüssigkristalline Zusammensetzung nach Anspruch 4,
wobei n in der allgemeinen Formel (IV) für die Verbindung
vom Azotyp 1 ist.
16. Flüssigkristalline Zusammensetzung nach Anspruch 1,
wobei R¹ in der allgemeinen Formel (I) für die Verbindung
vom Azotyp ein Wasserstoffatom; einen linearen oder
verstituiert
mit einem C&sub1;&submin;&sub8;-Alkoxyrest; einen C&sub1;&submin;&sub3;-Alkyl-
oder Alkoxyrest, substituiert mit einer Phenylgruppe,
die mit einem C&sub1;&submin;&sub8;-Alkylrest, einem C&sub1;&submin;&sub8;-Alkoxyrest oder
einem Halogenatom substituiert sein kann; einen
Cyclohexylrest, der mit einem C&sub1;&submin;&sub8;-Alkylrest substituiert
sein kann; oder einen Rest der Formel -COOR³ bedeutet
(in der R³ einen C&sub1;&submin;&sub8;-Alkylrest, der mit einem
C&sub1;&submin;&sub8;-Alkoxyrest substituiert sein kann, einen Cyclohexylrest,
der mit einem C&sub1;&submin;&sub8;-Alkylrest substituiert sein kann,
oder eine Phenyl- oder Naphthylgruppe, die mit einem
C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl- oder Alkoxyrest substituiert sein kann,
bedeutet).
17. Flüssigkristalline Zusammensetzung nach Anspruch 1,
wobei R² in der allgemeinen Formel (I) für die Verbindung
vom Azotyp derart gestaltet ist, daß die Substituenten
R&sup4; und R&sup5; jeweils einen C&sub1;&submin;&sub8;-Alkylrest, einen mit einem
C&sub1;&submin;&sub8;-Alkoxyrest substituierten C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylrest, oder
einen C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylrest, substituiert mit
darstellen
(wobei R&sup6; ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub8;-Alkylrest,
einen C&sub1;&submin;&sub8;-Alkoxyrest oder ein Halogenatom bedeutet),
und R&sup4; und R&sup5; gegebenenfalls miteinander unter
Herstellung eines Piperidinringes, eines Pyrrolidinringes,
eines Piperazinringes oder eines Morpholinringes
verbunden sind.
18. Flüssigkristalline Zusammensetzung nach Anspruch 1,
wobei Z¹ und Z² der allgemeinen Formel (I) für die
Verbindung vom Azotyp jeweils einen C&sub1;&submin;&sub3;-Alkylrest, einen
C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxyrest, ein Chloratom bedeuten oder Z¹ und Z²
miteinander unter Herstellung eines Benzolringes, eines
Cyclohexanringes oder eines Pyridinringes verbunden sein
können.
19. Flüssigkristalline Zusammensetzung gemäß Anspruch 1,
wobei die Verbindung vom Azotyp in einer Menge von 0,05
bis 3 Gew.-% der flüssigkristallinen Substanz
einverleibt wird.
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| JP14058487 | 1987-06-04 | ||
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| DE8888109003T Expired - Fee Related DE3880012T2 (de) | 1987-06-04 | 1988-06-06 | Fluessigkristallzusammensetzung, die eine verbindung des pleochroic-azo-typs enthaelt. |
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