DE3201120C2

DE3201120C2 -

Info

Publication number: DE3201120C2
Application number: DE3201120A
Authority: DE
Inventors: Seiichi Kawasaki Kanagawa Jp Imahori; Masaharu Yamato Kanagawa Jp Kaneko; Tetsuo Tokio/Tokyo Jp Ozawa; Shuji Imaseki; Akio Mukoh; Mikio Higashi Ibaraki Jp Sato
Original assignee: Hitachi Ltd; Mitsubishi Kasei Corp
Current assignee: Hitachi Ltd Mitsubishi Kasei Corp Tokio/tokyo
Priority date: 1981-01-17
Filing date: 1982-01-15
Publication date: 1990-04-26
Also published as: GB2094825B; DE3201120A1; GB2094825A; US4434072A; CH647541A5

Description

Die Erfindung betrifft eine Flüssigkristall-Zusammensetzung aus einem Wirts-Flüssigkristall und einem pleochroitischen darin als Gastmaterial gelösten Farbstoff auf Anthrachinonbasis. Eine solche Flüssigkristall-Zusammensetzung weist einen hohen Ordnungsparameter S oberhalb 0,7 bei Raumtemperatur auf.

In einer Flüssigkristall-Zusammensetzung aus einem Wirts- Flüssigkristall und einem darin als Gastmaterial gelösten pleochroitischen Farbstoff ist es erforderlich, daß der pleochroitische Farbstoff in dem Wirts-Flüssigkristall ein Parameter S hoher Ordnung (nachfolgend manchmal auch nur als "S" bezeichnet) aufweist.

Das Ordnungsparameter S zeigt den parallelen Grad des Ab sorptionsübergangsmonoments der Farbstoffmoleküle hinsichtlich der Orientierungsrichtung der Wirts-Flüssigkristallmoleküle an und stellt einen Faktor dar, der den Darstellungskontrast in einem Flüssigkristall-Darstellungselement bestimmt. Bei pleochroitischen Farbstoffen, die einen parallelen Dichroismus aufweisen, wird in dem Maße, wie das Ordnungsparameter S sich 1, welches der maximale Wert ist, den es theoretisch erreichen kann, annähert, der Grad der Restfarbe an den geweißten Flächen vermindert, und man kann einen hellen, hohen Kontrast und eine scharfe Darstellung erzielen. Das für pleochroitische Farbstoffe benötigte Ordnungsparameter S hängt von dem Zweck ab, für den ein Flüssigkristall-Anzeigeelement verwendet wird, und von den Bedingungen, unter denen ein solches Element verwendet wird, und kann nicht ohne weiteres vorausbestimmt werden. Im allgemeinen ist es jedoch für pleochroitische Farbstoffe wünschenswert, daß sie einen Ordnungsparameter von wenigstens 0,7 in der Nähe von Raumtemperatur aufweisen, wenn sie in einem Wirts-Flüssigkristall, das für die Herstellung des fertigen Elementes geeignet ist, verwendet werden.

Es ist schwierig, pleochroitische Farbstoffe mit höheren S-Werten mit der gewünschten Farbtönung auszuwählen, und es ist auch sehr schwierig festzustellen, ob bekannte Farbmaterialien solche pleochroitische Farbstoffe darstellen.

Als pleochroitische Farbstoffe hat man schon Merocyanin, Azo- und Anthrachinon-Farbstoffe entwickelt. Man sagt, daß Anthrachinon- Farbstoffe im allgemeinen in einem Wirts-Flüssigkristall eine höhere Stabilität aufweisen im Vergleich zu Merocyanin- und Azo-Farbstoffen. Anthrachinon-Farbstoffe mit einem hohen S-Wert, die als Einzelkomponente eine Magenta- oder orange Farbe ergeben, sind jedoch bisher noch nicht entdeckt worden.

Aufgabe der Erfindung ist es, eine Flüssigkristall-Zusammensetzung aus einem Wirts-Flüssigkristall und einem pleochroitischen darin als Gastmaterial gelösten Farbstoff auf Anthrachinonbasis zur Verfügung zu stellen, die einen hohe Anzeigekontrast aufweist.

Diese Aufgabe wird durch eine Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäß dem Patentanspruch 1 gelöst.

Fig. 1 zeigt die Beziehung zwischen der Absorption und der Wellenlänge eines Anzeigeelementes gemäß Beispiel 2, und beschreibt die Spektralcharakteristika, und

Fig. 2 zeigt die Beziehung der Absorption und der Wellenlänge eines Anzeigeelementes gemäß Beispiel 7, und zeigt die speziellen Spektralcharakteristika.

Fig. 3 zeigt die Veränderung der Absorption im Laufe der Zeit eines Anzeigeelementes, das einen erfindungsgemäßen Farbstoff auf Anthrachinonbasis und einen bekannten typischen dichromatischen Farbstoff enthält.

Die erfindungsgemäße Flüssigkristall-Zusammensetzung ist dadurch gekennzeichnet, daß der als Gastmaterial verwendete pleochroitische Farbstoff als einzige Komponente einen Farbstoff auf Anthrachinonbasis enthält, der eine Magentafarbe und/oder eine orange Farbe ergibt.

Bevorzugte Beispiele für Wirts-Flüssigkristalle, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind nematische Flüssigkristalle auf Basis von Biphenyl und Phenylcyclohexan. Insbesondere zeichnen sich nematische Flüssigkristalle auf Basis von Phenylcyclohexan durch eine ausgezeichnete Ansprechgeschwindigkeit aus und weiterhin ist die Anisotropie des Brechungsindex ( Δ n) gering. Je kleiner die Anisotropie des Brechungsindex ist, um so höher ist der Kontrast eines Anzeigeelementes.

Farbstoffe auf Anthrachinonbasis, die erfindungsgemäß eingesetzt werden, sind solche der allgemeinen Formel (I)

worin X eine Aminogruppe oder eine Hydroxylgruppe und Ar eine Arylgruppe, die substituiert sein kann durch eine Alkylgruppe, eine Alkoxyalkylgruppe, eine Aryloxyalkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Alkoxyalkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Acyloxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Aryloxycarbonylgruppe, eine Arylgruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe oder eine Nitrogruppe bedeutet.

Gemäß einer Ausführungsform hat die Arylgruppe die Formel

worin R 3 bis 8 Kohlenstoffatome und eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet.

Farbstoffe auf Anthrachinonbasis, bei denen X in der allgemeinen Formel (I) eine Aminogruppe bedeutet, ergeben eine Magentafarbe, und solche Farbstoffe, bei denen X eine Hydroxylgruppe bedeutet, eine orange Farbe.

Diese Farbstoffe auf Anthrachinonbasis können in Kombination miteinander oder mit anderen Farbstoffen verwendet werden. Beispielswiese erhält man bei Verwendung eines Farbstoffes auf Anthrachinonbasis, der eine orange Farbe ergibt, in Kombination mit einem Farbstoff auf Anthrachinonbasis, der eine Magentafarbe ergibt, eine tiefe rote Färbung. Es ist auch möglich, eine schwarze Farbtönung zu erhalten, indem man einen erfindungsgemäßen Farbstoff, der eine orange Farbe ergibt, in Kombination mit einem Farbstoff, der eine blaue Farbe ergibt, verwendet. Es ist außerordentlich vorteilhaft, daß man eine Schwarzfärbung erhält bei Verwendung von nur zwei Farbstoffkomponenten.

Bedeutet in dem Anthrachinonfarbstoff der Formel (I) X=OH, dann kann zusätzlich ein Farbstoff auf Anthrachinonbasis, der eine blaue Farbe ergibt, verwendet werden.

Als Farbstoffe, die eine blaue Farbe ergeben, kommen Anthrachinon- Farbstoffe der allgemeinen Formel (IV)

in Frage, worin Y ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder -NR- (wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe bedeutet) darstellt, und Ar die in der Formel (I) angegebene Bedeutung hat. Solche Farbstoffe werden bereits in der japanischen Patentanmeldung 70152/80 beschrieben. Wenn man diese Farbstoffe auf Anthrachinonbasis die eine blaue Färbung ergeben, und Farbstoffe auf Anthrachinonbasis, die eine orange Färbung ergeben, gemäß der Erfindung in einem Verhältnis von 1,2/1,5 kompoundiert, so erhält man schwarze pleochroitische Farbstoffe, die in einem Wirts-Flüssigkristall einen hohen S-Wert und eine ausgezeichnete Stabilität aufweisen.

Die Magentafarbe ist eine der drei Primärfarben bei der subtraktiven Mischmethode und stellt eine sehr wichtige Farbtönung bei der Herstellung von Farben dar, und ermöglichen die Bildung von allen Farbtönungen in Kombination mit gelben Farben und Cyanfarben.

Beispiele für Arylgruppen für das Symbol Ar in der allgemeinen Formel (I) sind unsubstituierte Arylgruppen, z. B. eine Phenylgruppe, eine α-Naphthylgruppe und eine β-Naphthylgruppe; Arylgruppen, die mit einer Methylgruppe, einer Ethylgruppe und anderen geradkettigen oder verzweigten Alkylgruppen substituiert sind, beispielsweise einer Propylgruppe, einer Butylgruppe, einer Pentylgruppe, einer Hexylgruppe, einer Heptylgruppe, einer Octylgruppe, einer Nonylgruppe, einer Decylgruppe, einer Dodecylgruppe, einer Pentadecylgruppe und einer Octadecylgruppe; Arylgruppen, die mit Alkoxyalkylgruppen substituiert sind, beispielsweise einer Methoxymethylgruppe, einer Propoxymethylgruppe, einer Butoxymethylgruppe, einer Octyloxymethylgruppe, einer Methoxyethylgruppe und einer Butoxyethylgruppe; Arylgruppen, die mit Aryloxyalkylgruppen substituiert sind, beispielsweise einer Phenyloxymethylgruppe und einer 4-(n-Butyl)phenyloxy methylgruppe; Arylgruppen, die mit Cycloalkylgruppen substituiert sind, beispielsweise einer Cyclohexylgruppe, einer trans-4-Propylcyclohexylgruppe, einer trans-4-Butylcyclohexylgruppe, einer trans-4-Pentylcyclohexylgruppe, einer trans-4-Hexylcyclohexylgruppe und einer trans-4-Heptylcyclohexylgruppe; Arylgruppen, die mit Alkoxygruppen substituiert sind, beispielsweise einer Methoxygruppe, einer Ethoxygruppe, einer Propoxygruppe, einer Butoxygruppe, einer Pentyloxygruppe, einer Hexyloxygruppe, einer Heptyloxygruppe, einer Octyloxygruppe, einer Nonyloxygruppe, einer Decyloxygruppe und einer Octadecyloxygruppe; Arylgruppen, die mit Alkoxyalkoxygruppen substituiert sind, beispielsweise einer Methoxyethoxygruppe und Butoxyethoxygruppe; Arylgruppen, die mit Arylalkoxygruppen substituiert sind, beispielsweise einer Benzyloxygruppe, einer 4-(n-Butyl)benzyloxygruppe und einer 4-(n-Butoxy)benzyloxygruppe; Arylgruppen, die mit Acyloxygruppen substituiert sind, beispielsweise einer Acetoxygruppe, einer Heptylcarbonyloxygruppe, einer trans-4-Pentylcyclohexyl carbonyloxygruppe, einer Benzyloxygruppe und einer 4-(n- Butyl)benzoyloxygruppe; Arylgruppen, die mit Alkoxycarbonylgruppen substituiert sind, beispielsweise einer Methoxy carbonylgruppe, einer Butoxycarbonylgruppe und einer Octyloxy carbonylgruppe; Arylgruppen, die mit Aryloxycarbonylgruppen substituiert sind, beispielsweise mit einer Phenoxycarbonylgruppe und einer 4-(n-Butyl)phenyloxycarbonylgruppe; Arylgruppen, die mit Arylgruppen substituiert sind, z. B. einer Phenylgruppe, einer 4-Butylphenylgruppe, einer 4- Pentylphenylgruppe, einer 4-Octylphenylgruppe und einer 4-Butoxyphenylgruppe; Arylgruppen, die mit Halogenatomen substituiert sind, z. B. mit einem Fluoratom, einem Chloratom, einem Bromatom, und Arylgruppen, die mit einer Cyanogruppe oder einer Nitrogruppe substituiert sind.

Die Anthrachinon-Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) kann man herstellen, indem man beispielsweise Verbindungen der allgemeinen Formel (II)

mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)

YCH₂AR (III)

worin Y ein Halogenatom oder eine Arylsulfonyloxygruppe bedeutet, und Ar die in der allgemeinen Formel (I) angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Säurebinders, z. B. von Alkalicarbonat, umsetzt.

Die hier verwendeten nematischen Flüssigkristalle können aus einer großen Anzahl von nematischen Flüssigkristallen ausgewählt werden, solange sie den nematischen Zustand in dem Bereich der Betriebstemperatur aufweisen. Die Zugabe von den nachfolgend beschriebenen optisch aktiven Substanzen zu solchen nematischen Flüssigkristallen können einen cholesterischen Zustand ergeben.

Beispiele für solche nematische Flüssigkristalle schließen Substanzen, die in Tabelle 1 aufgeführt werden, und Derivate davon ein.

Tabelle 1

In Tabelle 1 bedeutet R′ eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe und X′ eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe oder ein Halogenatom.

Die in Tabelle 1 gezeigten Flüssigkristalle weisen alle eine positive dielektrische Anisotropie auf. Weiterhin kann man bekannte auf Ester-, Azoxy-, Azo-, Schiff′sche-, Base-, Pyrimidin-, Diester- und Biphenylesterbasis aufgebauten Flüssigkristalle mit negativer dielektrischer Anisotropie in Mischung mit Flüssigkristallen, die eine positive dielektrische Anisotropie aufweisen, verwenden unter Voraussetzung, daß die Anisotropie der gebildeten Mischung positiv ist. Selbstverständlich kann man weiterhin auch Flüssigkristalle mit negativer dielektrischer Anisotropie per se verwenden, indem man geeignete Zellkonstruktionen und Antriebsmethoden wählt.

Als Wirts-Flüssigkristallmaterial, wie es hier verwendet wird, können alle die in Tabelle 1 aufgeführten Flüssigkristalle und deren Mischungen verwendet werden. Es wurde festgestellt, daß ein Flüssigkristallmaterial aus den folgenden vier Flüssigkristallverbindungen:

die im Handel erhältlich sind, und ein Flüssigkristallmaterial aus den folgenden vier Flüssigkristallverbindungen:

die ebenfalls im Handel erhältlich sind, für die vorliegende Erfindung besonders geeignet ist.

Beispiele für optisch aktive Substanzen, die bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind chirale nematische Verbindungen, die man z. B. dadurch herstellt, daß man eine optisch aktive Gruppe, wie eine 2-Methylbutylgruppe, eine 3-Methylbutoxygruppe, eine 3-Methylpentylgruppe, eine 3-Methylpentoxygruppe, eine 4-Methylhexylgruppe und eine 4-Methylhexyloxygruppe in eine nematische Flüssigkristallverbindung eingeführt. Selbstverständlich können auch optisch aktive Substanzen, wie Alkoholderivate, z. B. 1-Menthol und d-Borneol, wie sie in der JA-OS 45546/76 beschrieben werden, sowie Ketonderivate, z. B. d-Campher und 3-Methylcyclohexan, Carbonsäurederivate, z. B. d-Citronellsäure und 1-Camphersäure, Aldehydderivate, z. B. d- Citronellal, Alkenderivate, d. h. d-Linonen, Amine, Amide und Nitrilderivate verwenden.

Als Zellen, in denen die erfindungsgemäßen Flüssigkristall- Zusammensetzungen verwendet werden, können bekannte Zellen für Flüssigkristall-Anzeigen verwendet werden. Solche Zellen sind im allgemeinen solche, bei denen transparente Elektroden, die gewünschtenfalls ein Muster aufweisen, auf zwei Glassubstraten vorliegen, von denen wenigstens eine transparent ist und die beiden Glassubstrate gegenüber den Elektrodenflächen liegen und zueinander angeordnet sind unter Verwendung von geeigneten Abstandshaltern, um die Substrate parallel zueinander zu halten. Der Abstandhalter ist für den Zellenspalt entscheidend. Aus praktischen Gesichtspunkten ist der Zellenspalt im allgemeinen 3 bis 100 µm und insbesondere 5 bis 50 µm groß.

In den nachfolgenden Beispielen werden pleochroitische Anthrachinonfarbstoffe, die eine Magentafärbung oder eine orange Färbung ergeben, in Flüssigkristall-Zusammensetzungen gemäß der Erfindung verwendet, und Flüssigkristall-Zusammensetzungen, welche pleochroitischen Farbstoff enthalten werden ausführlich in den folgenden Beispielen beschrieben.

Beispiel 1

Beispiele für pleochroitische Farbstoffe auf Anthrachinonbasis, die erfindungsgemäß verwendet werden können, werden in den nachfolgenden Tabellen 2 und 3 zusammen mit ihren maximalen Absorptionswellenlängen und Ordnungsparametern beschrieben.

Tabelle 2

Tabelle 3

Die maximale Absorptionswellenlänge und das Ordnungsparameter der jeweiligen in Tabelle 2 und 3 gezeigten Farbstoffe wurden wie folgt gemessen:

Zu dem vorerwähnten Misch-Flüssigkristall auf Phenylcyclohexanbasis wurden jeweils einer der in den Tabellen 2 und 3 beschriebenen Farbstoff als pleochroitischer Farbstoff zugegeben. Das erhaltene Gemisch wurde auf wenigstens 70°C erwärmt, gut gerührt, so daß die Flüssigkristalle eine isotrope Flüssigkeit wurden, und anschließend abkühlen gelassen. Dieses Verfahren wurde auch wiederholt, bis sich der Farbstoff in dem Flüssigkristall gelöst hatte.

Die so hergestellte Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde in eine Zelle mit einem Spalt von 10 bis 100 µm aus zwei Glassubstraten mit transparenten Elektroden, bei denen die Oberfläche des mit dem Flüssigkristall in Berührung kommenden Glassubstrates mit einem Polyamidharz beschichtet war, und die Polyamidharzbeschichtung gehärtet worden war, eingesiegelt und zur Erzielung einer homogenen Orientierung einer Reibebehandlung unterworfen. In der einer Orientierungsbehandlung unterworfenen Zellen nahm die Flüssigkristall-Zu sammensetzung einen homogenen Orientierungszustand an, wenn keine Spannung an die Elektroden angelegt wurde, und die Farbstoffmoleküle hatten die gleiche Orientierung wie das Wirts-Flüssigkristall.

Mit einer so hergestellten Gast-Wirt-Zelle wurde das Absorptionsspektrum unter Verwendung von polarisiertem Licht in paralleler Richtung zur Orientierung der Flüssigkristallmoleküle und von polarisiertem Licht senkrecht zur Richtung der Orientierung gemessen und Absorption A _// und A _┴ des Farbstoffes gegenüber polarisiertem Licht und die maximale Absorptionswellenlänge wurde bestimmt. Zur Bestimmung der Absorption des Farbstoffes wurden Korrekturen vorgenommen hinsichtlich der Absorption durch das Wirts-Flüssigkristall und dem Reflexionsverlust der Zelle. Das Ordnungsparameter S wurde nach folgender Gleichung bestimmt:

Beispiel 2

Zu dem gleichen Flüssigkristall wie in Beispiel 1 wurde der Farbstoff Nr. 2 aus Tabelle 2 der Formel

in einer Menge von 1,50 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Flüssigkristalls, zugegeben unter Erhalt einer Flüssigkristall- Zusammensetzung.

Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde in der gleichen Zelle, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde (Substratspalt: etwa 10 µm) eingesiegelt und das Absorptionsspektrum wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Dieses Spektrum wird in Fig. 1 gezeigt, worin die Kurven 1 und 2 A _// und A _┴ bedeuten. Die maximale Absorptionswellenlänge in sichtbarem Licht betrug 536 nm, und A _// und A _┴ bei der maximalen Absorptionswellenlänge waren 1,132 und 0,138. Das Ordnungsparameter des Farbstoffes war somit 0,71. Der Schmelzpunkt des Farbstoffes war 126-127°C in einer Menge von 0,97 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Flüssigkristalls, zugegeben unter Erhalt einer Flüssigkristall- Zusammensetzung.

Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde in die gleiche Zelle, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde (Substratspalt: etwa 10 µm), eingesiegelt und das Absorptionsspektrum wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen., Das Ordnungsparameter des Farbstoffes wurde berechnet und betrug 0,73. Der Schmelzpunkt des Farbstoffes betrug 116 bis 117°C.

Beispiel 5

Zum gleichen Flüssigkristall, wie es in Beispiel 1 verwendet wurde, wurde der Farbstoff Nr. 11 aus Tabelle 2 der Formel

in einer Menge von 1,13 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Flüssigkristalls, zugegeben unter Erhalt einer Flüssigkristall- Zusammensetzung.

Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde in der gleiche Zelle, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde (Substratspalt: etwa 10 µm), eingesiegelt und das Absorptionsspektrum wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Das Ordnungsparameter S dieses Farbstoffes wurde berechnet und betrug 0,73. Der Schmelzpunkt des Farbstoffes betrug 116 bis 117°C.

Beispiel 6

Zum gleichen Flüssigkristall, wie in Beispiel 1 verwendet, wurde der Farbstoff Nr. 20 aus Tabelle 2 der Formel

in einer Menge von 1,30 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Flüssigkristalls zugegeben unter Erhalt einer Flüssigkristall- Zusammensetzung.

Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde in die gleiche Zelle, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde (Substratspalt: etwa 10 µm), eingesiegelt und das Absorptions spektrum wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Das Ordnungsparameter S des Farbstoffes wurde berechnet und betrug 0,70. Der Schmelzpunkt des Farbstoffes betrug 185-186°C.

Beispiel 7

Zum gleichen Flüssigkristall, wie in Beispiel 1 verwendet, wurde der Farbstoff Nr. 9 aus Tabelle 3 mit der Formel

in einer Menge von 0,91 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Flüssigkristalls, zugegeben unter Erhalt einer Flüssigkristall- Zusammensetzung.

Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde in die gleiche Zelle, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde (Substratspalt: etwa 10 µm), eingesiegelt und das Absorptionsspektrum wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Das Absorptionsspektrum wird in Fig. 2 gezeigt, in welcher Kurven 3 und 4 A _// bzw. A _┴ bedeuten. Die maximale Absorptionswellenlänge im Bereich des sichtbaren Lichtes betrug 504 nm, und A _// bzw. A _┴ bei der maximalen Absorptionswellenlänge betrug 0,494 bzw. 0,060. Das Ordnungsparameter S des Farbstoffes war somit 0,71. Der Schmelzpunkt des Farbstoffes betrug 137-138°C.

Beispiel 8

Zum gleichen Flüssigkristall, wie es in Beispiel 1 verwendet wurde, wurde der Farbstoff Nr. 11 aus Tabelle 3 mit der Formel

in einer Menge von 1,07 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Flüssigkristalls, zugegeben unter Erhalt einer Flüssigkristall- Zusammensetzung.

Die so hergestellte Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde in der gleichen Zelle, wie sie in Beispiel 1 (Substratspalt: etwa 10 µm) verwendet wurde, eingesiegelt und das Absorptionsspektrum wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Das Ordnungsparameter S des Farbstoffes wurde berechnet und betrug 0,73. Der Schmelzpunkt des Farbstoffes betrug 136-137°C.

Beispiel 9

Um Daten hinsichtlich der praktischen Stabilität der Farbstoffe bei ihrer Verwendung in Flüssigkristall-Zusammensetzungen gemäß der Erfindung zu erzielen, wurde in beschleunigter Zersetzungstest durchgeführt.

Jede Flüssigkristall-Zusammensetzung, wie sie in den Beispielen 2 bis 6 hergestellt worden war, wurde in die gleiche Zelle, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde, eingesiegelt und 100 h in einem Sonnenschein-Wettermesser stehen gelassen, um den Verringerungsgrad der Absorption festzustellen. Zum Vergleich wurden typische bekannte Farbstoffe jeweils in den gleichen Zellen eingesiegelt und dem gleichen beschleunigten Zerstörungstest wie oben unterworfen. Als Lichtquelle für den Sonnenschein-Wettermesser wurde eine Kohlenstoffbogenlampe verwendet und der beschleunigte Zerstörungstest wurde bei einer Temperatur von etwa 50°C und einer Feuchte von etwa 90% durchgeführt. Bei dem beschleunigten Zerstörungstest wurde die Zelle mittels eines ultraviolette Strahlen abfangenden Filters geschützt.

Das Ergebnis des beschleunigten Zerstörungstests wird in Fig. 3 gezeigt, wo das Verhältnis der Absorption A zu einer vorbestimmten Zeit zu der Anfangsabsorption Ai (A/Ai) auf der Ordinate und die beschleunigte Zerstörung auf der Abszisse gezeigt wird. In Fig. 3 geben die Kurven 5, 6 und 7 die Veränderung der Absorption in Zellen an, welche den Farbstoff 2, einen Azofarbstoff der Formel

(nachfolgend als Farbstoff A bezeichnet) und einen Azofarbstoff der Formel:

(nachfolgend als Farbstoff B bezeichnet) enthalten.

Aus Fig. 3 wird ersichtlich, daß der erfindungsgemäße Farbstoff wesentlich stabiler ist als die bekannten Farbstoffe A und B.

Im wesentlichen die gleichen Ergebnisse, wie man sie bei Verwendung des Farbstoffes gemäß Beispiel 2 erzielt, erhält man auch bei Verwendung der Farbstoffe gemäß Beispielen 3 bis 8.

Beispiel 10

Zu dem gleichen Flüssigkristall, wie er in Beispiel 1 verwendet wurde, wurde der Farbstoff Nr. 2 aus Tabelle 2 und der Farbstoff Nr. 9 aus Tabelle 3 in einer Menge von 1,5 Gew.-% bzw. 1,2 Gew.-%, bezogen auf das Flüssigkristall, zugegeben, wobei man eine Flüssigkristall-Zusammensetzung erhielt.

Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde in der gleichen Zelle, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde (Substratspalt: etwa 10 µm), eingesiegelt, wobei die Flüssigkristallschicht eine tiefrote Farbe ergab.

Beispiel 11

Zu dem gleichen Flüssigkristall, wie es in Beispiel 1 verwendet wurde, wurde der Farbstoff Nr. 9 aus Tabelle 3 und ein Farbstoff, der eine blaue Farbe ergibt und die Formel

ergibt, in einer Menge von 1,5 Gew.-% bzw. 1,2 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Flüssigkristalls, zugegeben unter Erhalt einer Flüssigkristall-Zusammensetzung.

Die so erhaltene Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde in der gleichen Zelle, wie sie in Beispiel 1 verwendet wurde (Substratspalt: etwa 10 µm), eingesiegelt und die Flüssigkristallschicht zeigte eine schwarze Farbe.

Claims

1. Flüssigkristall-Zusammensetzung aus einem Wirts- Flüssigkristall und einem pleochroitischen darin als Gastmaterial gelösten Farbstoff auf Anthrachinonbasis, dadurch gekennzeichnet,, daß der Farbstoff auf Anthrachinonbasis die allgemeine Formel I hat, worin X eine Aminogruppe oder eine Hydroxylgruppe und Ar eine Arylgruppe, die substituiert sein kann durch eine Alkylgruppe, eine Alkoxyalkylgruppe, eine Aryloxyalkylgruppe, eine Cycloalkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Alkoxyalkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Acyloxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Aryloxycarbonylgruppe, eine Arylgruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe oder eine Nitrogruppe, bedeutet.

2. Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Arylgruppe eine Gruppe der Formel worin R 3 bis 8 Kohlenstoffatome und eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, ist.

3. Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Wirts-Flüssigkristall ein nematisches Flüssigkristall auf Basis von Bisphenyl oder Phenylcyclohexan ist.

4. Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Anthrachinonfarbstoff der Formel I X OH bedeutet und zusätzlich ein Farbstoff auf Anthrachinonbasis, der eine blaue Farbe ergibt und die allgemeine Forml IV hat, worin Y ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppe -NR- (worin R ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe bedeutet) bedeutet, und Ar die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat, enthalten ist.