CH641828A5

CH641828A5 - Composition a base de cristal liquide pour dispositif electro-optique.

Info

Publication number: CH641828A5
Application number: CH754379A
Authority: CH
Inventors: Jacques Cognard; Hieu Phan Trung
Original assignee: Ebauches Sa
Priority date: 1979-08-17
Filing date: 1979-08-17
Publication date: 1984-03-15
Also published as: FR2463799B1; GB2061994B; DE3028593A1; US4376715A; JPS5632578A; FR2463799A1; GB2061994A; DE3028593C2

Description

La présente invention se rapporte à une composition à base de cristal liquide contenant en solution un colorant pléochroïque anthraquinonique et utilisable dans des dispositifs électro-optiques, plus particulièrement dans des dispositifs d'affichage.

Pour qu'un colorant puisse être employé de façon appropriée en solution dans un cristal liquide pour dispositif d'affichage, il doit présenter au moins les propriétés suivantes:

- être suffisamment soluble dans le cristal liquide;

- être parfaitement stable chimiquement (notamment inerte vis-à-vis du cristal liquide) et surtout photochimiquement (stable à la lumière UV);

- présenter une intensité d'absorption suffisante; et

- ne pas contenir de groupements ioniques ou ionisables.

En outre, un tel colorant doit présenter un paramètre d'ordre «S» élevé, ce paramètre correspondant à la mesure du pouvoir d'orientation du colorant par les molécules du cristal liquide, afin qu'un affichage à contraste élevé puisse être obtenu. Enfin, la structure de base des composés envisagés doit bien entendu correspondre à une couleur appropriée pour l'utilisation dans un dispositif d'affichage, de préférence notamment le bleu et le rouge.

Les premiers colorants utilisés dans des cristaux liquides étaient des colorants azoïques ou des dérivés de ceux-ci, comme divulgué notamment par D.L. White et G.N. Taylor, J. Appi. Phys. 45,4718 (1974), par A. Bloom et al., Mol.

Cryst. Liq. Cryst. Letters 41,1 (1977) et par J. Constant et al., Elee. Letters, 12,514 (1976). Ces composés présentent généralement un paramètre d'ordre relativement élevé. Par contre, la plupart d'entre eux ne présentent pas une longueur d'onde de leur absorption maximum appropriée, et surtout les colorants azoïques ne sont pas suffisamment stables à la lumière, pour que l'on puisse envisager de les utiliser pour la fabrication de dispositifs d'affichage à cristal liquide commercialisables.

C'est pourquoi, des recherches ont été entreprises et ont permis de trouver des colorants qui ont une meilleure stabilité à la lumière. Par exemple, B.D.H. Chemicals Limited a divulgué, dans la publication de la demande de brevet européen 78 300 487.2, le fait que certaines classes d'anthraquinones présentent une meilleure combinaison des propriétés souhaitées précitées. Ces classes d'anthraquinones sont plus particulièrement les p-anilino-l-hydroxy-4-anthraquinones et les di(p-anilino)-l,5-anthraquinones.

Bien que les composés anthraquinoniques précités aient apporté une amélioration sensible en tant que colorants des cristaux liquides par rapport aux composés azoïques, les présents inventeurs ont néanmoins poursuivi leurs investigations 5 sur les structures anthraquinoniques analogues pour tenter de trouver d'autres classes de composés susceptibles de constituer des combinaisons encore meilleures des propriétés requises pour l'utilisation dans les dispositifs d'affichage à cristal liquide.

io En conséquence, le but de cette invention est de fournir une composition à base de cristal liquide contenant en solution un dérivé anthraquinonique utilisable comme colorant pléochroïque et présentant notamment un paramètre d'ordre élevé et une grande stabilité à la lumière, cette composition i5 étant destinée à être utilisée dans des dispositifs électro-opti-ques notamment dans des dispositifs d'affichage.

L'objet de cette invention, visant à atteindre le but précité, consiste en une composition à base de cristal liquide contenant au moins un colorant pléochroïque et destinée à être uti-20 lisée dans un dispositif électro-optique, caractérisée par le fait que le colorant est un composé anthraquinonique représenté par la formule générale (I),

(I)

35

dans laquelle R] est un groupe amino substitué ou non ou un groupe hydroxy, et R2, R3 et R4 identiques ou différents sont chacun un atome d'hydrogène, un groupe amino substitué ou non, un groupe hydroxy ou un groupe nitro; R est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle inférieur ou un groupe alkoxy inférieur, et n est un nombre entier valant de 1 à 4, les R étant identiques ou différents lorsque n vaut de 2 à 4; X est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe mercap-tan, une chaîne alkyle linéaire, ramifiée ou cyclique en Q à C16, un groupe aryle substitué ou non, ou un groupement choisi parmi

OR', OAr, SR', SAr, COOR', COOAr, COO-C6H4-R', 45 OOCR', OOCAr, OOC-C6H4-R', CONHR', CONHAr, NHR', NHAr, NHCOR', NHCOAr, OCOOR', OCOOAr, CH=N-C6H4-R', N=CH-C6h4-R', N=N-C6H4-R' et N = N-C6H4-R', où R' est un atome d'hydrogène ou une

O

chaîne alkyle linéaire, ramifiée ou cyclique en Ct à C10; et Y est un atome d'hydrogène ou une chaîne latérale de formule

50

55

X'oùX', R"et n'

ont les mêmes définitions et

R"

fi" sont identiques ou différents respectivement à X, R et n, cette chaîne latérale étant en position 6 lorsque le composé est substiué en position 2 et en position 7 lorsqu'il est substitué en position 3.

65

Ainsi, les présents inventeurs ont constaté que des structures de base anthraquinoniques, avec un groupe NH2 ou OH en position 1, présentaient un paramètre d'ordre plus élevé lorsqu'une chaîne latérale était substituée sur le noyau an-

641828

thraquinonique en position 2 ou en positions 2 et 6, respectivement en position 3 ou en positions 3 et 7.

Comme structures de base anthraquinoniques, on peut citer à titre d'exemple les structures de formule (II) correspondant chacune à une nuance de couleur de base,

4

où Rb R2, R3 et R4 sont comme définis précédemment et com-10 binés comme mentionné dans le tableau I ci-dessous.

Tableau I

Structures anthraquinoniques de base de formule (II)

Formule (II)

Couleur

ri r2

r3

r4

nuance

Xmax.

(chc13)

(nm) (*)

a nh2

nh2

h h

violet

544-580

B nh2

h nh2

h orange

475

C nh2

nh2

nh2.

nh2

bleu-verdâtre

580-624

D nh2

oh h

h rouge

522-552

e nh2

oh oh nh2

bleu

572-608

f nh2

oh nh2

oh bleu

566-606

g nh2

nh2

no2

h bleu

558-604

(*) Il convient de noter qu'à l'exclusion de la structure B, les spectres présentent deux absorptions maximales.

L'introduction en position 2 ou en positions 2 et 6, respec-' tivement en position 3 ou en positions 3 et 7, d'une chaîne la- 35 térale sur les structures de base de formule (II) conduit aux composés de formule (I) et est destinée à augmenter le paramètre d'ordre de ces structures de base, tout en maintenant les autres propriétés, telles que la stabilité chimique et à la lumière, et en tenant compte du fait que la nature d'une chaîne 40 latérale influence la nuance de la couleur de la structure de base, la solubilité de cette structure et le paramètre d'ordre.

Si un colorant de formule (I) comportant une chaîne latérale en position 2 (ou encore mieux deux chaînes latérales) du 45 type phénylalkanyle présente un bon paramètre d'ordre dans un mélange de cristaux liquides à base de biphényle, de phénylcyclohexane ou de pyrimidine, il n'en va pas de même dans un mélange à base d'esters. On utilisera alors des colorants de formule (I) dont la chaîne latérale est un ester de l'acide benzoïque. Dans certaines compositions, il est préférable d'utiliser un composé de formule (I) comportant une seule chaîne latérale plutôt que deux.

Dans la demande de brevet français No. 8 019 879 la titulaire décrit une classe de composés anthraquinoniques très stables dont le paramètre d'ordre est d'environ 0,60 à 0,65 et qui consistent en la même structure de base de formule (II) telle que mentionnée précédemment substituée en position 2 ou 3 par une chaîne latérale analogue à celle définie pour le composé de formule (I) de la présente invention, mais cette chaîne latérale étant reliée au noyau anthraquinonique par l'entremise d'un atome d'oxygène. L'examen du modèle moléculaire d'un tel composé montre que l'angle a de 120° formé par les deux liaisons du pont oxygène ne permet pas à la molécule de prendre une forme allongée idéale (voir schéma ci-des-sous), ce qui se répercute sur les valeurs de paramètre d'ordre dans le cristal liquide qui sont relativement basses.

Par contre, dans les composés de formule (I) utilisés dans la composition selon la présente invention, par exemple le composé (la) ci-dessous, la supression du pont oxygène permet d'obtenir une molécule allongée plus rigide et une meilleure conjugaison entre le substituant latéral et le noyau anthraquinonique.

(la)

Par exemple, pour une même structure de base anthraqui-60 nonique de formule (II) et pour une même ,g>"âne latérale en position 2, l'absence du pont oxygène per ^d'augmenter le paramètre d'ordre de 0,60-0,65 à 0,65-0,,°. La stabilité du composé sans pont -O- n'est pas sensiblement différente de celle avec un tel pont-O-, et donc tout-à-fait suffisante pour es l'utilisation en solution dans un cristal liquide pour un dispositif d'affichage; cette stabilité est, en tout cas, nettement supérieure à celle des colorants d'autres types ayant un paramètre d'ordre comparable.

5

641828

En ce qui concerne la longueur de la ou des chaîne(s) latérale^), elle détermine en partie au moins la solubilité du composé de formule (I) et ne devrait par conséquent pas dépasser environ 24 atomes de carbone. Les substituants X et R„, respectivement X' et R"n', du noyau benzénique présents dans la ou les chaîne(s) latérale(s) ont chacun de préférence au maximum 10 atomes de carbone, mais lorsque plusieurs de ces groupes sont présents simultanément, le total des atomes de carbone ne dépasse en principe pas environ 24. Au-dessus, le composé (I) risque de ne pas être suffisamment soluble dans le cristal liquide et par conséquent inutilisable comme colorant pour celui-ci.

L'invention sera maintenant illustrée au moyen d'exemples dans lesquels les propriétés de certains composés de formule (I) ont été étudiées. Plus particulièrement, la solubilité et le paramètre d'ordre des composés mentionnés dans le Tableau II ci-après ont été mesurés en utilisant les techniques connues suivantes:

- Mesure de la solubilité (par colorimètrie)

Une solution saturée de chaque composé 1 à 4 est préparée dans un cristal liquide, et la solution obtenue est filtrée. Puis, 100 [il du filtrat sont prélevés et dissous dans 50 cc de chloroforme.

Ensuite, la densité optique de chaque solution est mesurée spectroscopiquement, et la concentration du colorant à saturation est déduite de cette mesure, le coefficient d'absorption étant connu dans le chloroforme.

Les résultats obtenus sont réunis sur le Tableau II. A propos des valeurs données pour la solubilité, il faut relever que les solutions ont été considérées comme saturées lorsqu'elles contenaient des grains de colorant après chauffage en phase isotrope et agitation pendant 3 minutes.

5 - Détermination du paramètre d'ordre (S)

Une solution à 0,5% de chaque composé 1 à 4 dans un cristal liquide est introduite dans une cellule de verre de 30 jx d'épaisseur revêtue d'un film d'alignement (SiOx évaporé tan-gentiellement ou polyimide frotté). Puis la densité optique de io chacune de ces solutions est mesurée à son maximum d'absorption en lumière polarisée d'une part lorsque la direction du polariseur est parallèle (Dn), d'autre part perpendiculaire (Dr), à la direction d'alignement, et le paramètre d'ordre est calculé d'après la relation suivante:

15

r + 2

où r est le rapport dichroïque, correspondant au rapport 20 Di

"dT

Les résultats obtenus ont également été reportés sur le Tableau II ci-après.

25 Comme on peut le constater d'après ce Tableau II, la valeur du paramètre d'ordre (S) varie selon le cristal liquide utilisé pour la mesure. Dans le cas du composé No. 4, ce paramètre d'ordre passe de 0,72 mesuré dans le «E7» (température de la transition nématique-isotropique = 59,8 °C) à 0,77 me-3o suré dans le «ROTN 404» (température de la transition nématique-isotropique = 105 °C).

Tableau II Propriétés des composés de formule ( I) No. Composé I (structure de base II-F) Chaîne(s) latérale(s)

X (position)

r„

1 -QH4-OH (2)

Y (position)

H

Propriétés physiques

Point de fusion

CC)

>300

Solubilité dans CL (%)

2,5*

2

-C6H4-OCH3 (2)

H

268-270

0,9

3

-QH4-OC3H7 (2)

H

225,6-227,5

1,2

4

-C6H4-OC4H9 (2)

H

196-198,5

0,4

5

-C6H4-OC5H„(2)

H

171-176

4,5

6

-C6H4-OC7H15 (2)

H

150-155

6,0

7

-C6H4-OC8H17 (2)

H

175-181

1,4

8

-C6H4-OOCC5H„ (2)

H

181-188

3,8

9

-C6H4-OOCC6H,3(2)

H

175,9-180,5

3,5

10

-C6H4OOCC6H4C4H9 (2)

H

199-203

4,2

11

-C6H4OOCC6H4OC5H„ (2)

H

211-215

4,9

12

-C6H4OOCC6H4C8H17(2)

H

170-188

4,5

13

-C6H4OC3H7 (3)

-C6H4-OC3H7 (7)

166-173

7,0

14

-C6H4-OC4H9 (3)

-C6H4-OC4H9 (7)

209-215

f 1,8

\ 3,5*

15

-C6H4-OC5H„ (3)

-C6H4-OC5H„ (7)

210-217

7,2

16

-C6H4-OC8H17(3)

-C6H4-OC8H17(7)

206

7,5

Propriétés optiques X max. (nm)

CHCI3 CL

Paramètre d'ordre

S

(CL)

1595

0,64

580

[595*

640

0,65

618

640*

0,69

580

595

0,65

618

638

0,70*

580/618

596/640

0,67/0,68

580/620

595/637

0,64/0,66

580/618

596/638

0,64/0,65

580/618

598/643

0,65/0,66

580/618

597/642

0,66/0,67

580/616

595/640

0,64/0,65

582/638

594/638

0,64/0,66

580/618

595/640

0,65/0,66

580/616

595/638

0,62/0,65

580/618

595/640

0,64/0,65

580/618

596/640

0,68/0,70

580/616

598/640

0,71/0,72

598*/640*

0,77*

580/617

598/642

0,73/0,74

579/616

598/640

0,73/0,75

S

00 ts> 00

N.B. Le cristal liquide (CL) dans lequel les mesures de solubilité et du paramètre d'ordre ont été effectuées est le «E7» de BDH Chemicals Limited, sauf pour les valeurs accompagnées d'un astérisque (*) dont les mesures ont été effectuées dans le «ROTN 404» de Hoffmann-La-Roche AG.

7

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En ce qui concerne la durée de vie du colorant anthraqui- Préparation de la diamino-4,8-dihydroxy-l,5-di(p-butoxy-

nonique de formule (I) et par là de la composition selon l'in- phènyl)-2,6-anthraquinone (Composé 4)

vention, elle dépend essentiellement de la stabilité du colorant à la lumière. La mesure de cette durée de vie a donc été effectuée de la façon suivante pour les composés 1 à 4 figurant 5 dans le Tableau II.

Une cellule de verre, analogue à celle utilisée dans le cas de la détermination du paramètre d'ordre, et contenant une solution dans un cristal liquide de chacun des composés précités, 10 est soumise aux radiations d'une lampe «Xénon» filtrées de manière à reconstituer l'éclairement solaire à midi sous nos latitudes («Sun-Test» de Leybold-Heraeus»), L'épaisseur de la W cellule ainsi que la concentration de chaque solution sont ajustées de façon à ce que la densité optique soit voisine de 1, 15 et l'on mesure la durée au bout de laquelle cette densité optique atteint la moitié de sa valeur imtiale^Dans le cas des com- 8;25 gdedihydroxy-l,5-dinitro-4,8-anthraquinonesont poses de formule (I) figurant dans le Tableau II, tous ont pre- |ans UQ ymélJ del3g d>acide borique et de 190 ml sente une demi-duree de vie supérieure a 1000 heures, ce qui ,, ., . ° . - , ,„t-

.. cr l ,• .... ... J1 d acide sulfunque concentre. Puis la solution obtenue est re-

est tout-a-tait suffisant en pratique pour une utilisation de ces 20 c j- * m * «

i Za r • j j - j froidieentre — lOetO Cet8,50gdebutoxybenzenesont ajoutés goutte à goutte, et le mélange »tmaiMen» à lattmpé-

cellules a amcüage, par exemple pour des montres ou pour rature écitée pendant encore 1 h. Le mélange réactionnel est es ins rumen s e mesure. ensuite versé sur 200 g de glace pilée, et la suspension obtenue

Les composes de formule (I) utihsables comme color^ts 25 est chauffée au «flux pendant 4 h pour détruire l'ester bori-en solution dans des cristaux liquides pour dispositifs d affi- ^ reaujuVà neutralité et séchée.

chage peuvent etre préparés par les methodes conventionelles ?0 g du produit brut ainsi obtenu sont alors réduits en les de synthese des composes anthraquinoniques, par exemple dant 2 h dans UQe solution conte.

d apres K. Venkataraman et al., Indian Journal of Chemistry, nant 500 g de su]fure ^ sodiuni) 250 ml d>eau et 32ml d'é-

30 thanol. Le mélange est ensuite filtré à chaud et le précipité récupéré est lavé à l'eau jusqu'à neutralité. Enfin, ce précipité humide est encore chauffé à ébullition avec 300 ml d'acide chlorhydrique 10%, filtré, lavé jusqu'à neutralité et séché. Le produit désiré (composé No. 4) peut encore être si nécessaire 35 purifié par cristallisation ou par Chromatographie.

Dans la composition selon l'invention, on peut utiliser un seul type de cristal liquide ou de préférence un mélange de cristaux liquides tels que ceux commercialisés par exemple par 40 BDH Chemicals Ltd. sous les références E3, E7, E8 et E9 et dont les compositions respectives sont mentionnées dans la demande de brevet européen publiée No. 78 300 487.2 ou par Hoffmann-La-Roche sous les références ROTN-103 ou ROTN-404. Il s'agit de préférence de cristaux liquides néma-45 tiques à anisotropie positive ou négative, pouvant contenir ou 2,0 g d'acide borique et de 30 ml d'acide sulfurique concentré non en plus un agent optiquement actif.

chauffé à 80 °C. Puis, la solution bleue obtenue est refroidie jusqu'à une température de 0-5 °C, et 2,8 g de butoxyben- En outre, la composition selon l'invention peut comporter zène sont ajoutés goutte à goutte sous agitation, la couleur plusieurs colorants de formule (I) ou éventuellement d'autres changeant alors du bleu au rouge-brun. Le mélange est en- 50 types de colorants anthraquinoniques, de même qu'un agent suite agité encore pendant 2 h à 0-10 °C, puis versé sur de la de cholestérisation et/ou un agent d'alignement. Comme glace. La suspension obtenue est chauffée au reflux pendant agent cholestérique, on peut mentionner celui connu par 4 h pour détruire l'ester borique, et un précipité violet est filtré BDH Chemicals Ltd. sous la référence «CB 15», qui est ajouté après refroidissement, correspondant à l'acide diamino-4,8- de préférence en une quantité d'environ 3 % par rapport à la dihydroxy-1,5-(p-butoxyphényl)-3-anthraquinone-sulfoni- 55 composition totale. Comme agent d'alignement destiné à dis-que-6. Ce précipité humide est alors dissous à chaud dans un perser les molécules des cristaux liquides perpendiculairement mélange de 24 ml d'ammoniaque 33% et de 160 ml d'eau, et aux parois du dispositif électro-optique, on peut utiliser envi-le groupe sulfonique est scindé en ajoutant par portions 2,2 g ron 2% d'un Surfactant, par exemple un monoester de sorbi-de dithionate de sodium. Enfin, le mélange est chauffé à toi, le monolaurate de sorbitol convenant particulièrement

95 °C pendant environ 2 h, puis refroidi et filtré. Le précipité 60 bien.

ainsi obtenu est lavé avec de l'eau légèrement acidifiée, puis Enfin, le colorant pléochroïque de formule (I) est présent avec un large excès d'eau, et séché. Le produit désiré peut en- en général dans la composition selon l'invention en une quan-core être si nécessaire purifié par cristallisation ou par chro- tité correspondant à environ 0,5 à 5% de la composition to-matographie. taie, par exemple de préférence environ 1,5%.

OC^H^

nu n mu

9,1060(1971).

A titre d'exemple, la préparation de deux composés de formule (I) sera maintenant décrite.

Préparation de la diamino-4,8-dihydroxy-l ,5-(p-butoxy-phényl)-3-anthraquinone (Composé 3)

4,0 g de diamino-4,8-dihydroxy-l,5-anthraquinone-di-sulfonate de sodium-2,6 sont dissous dans un mélange de

C

Claims

641828

REVENDICATIONS 1. Composition à base de cristal liquide contenant un colorant pléochroïque et destinée à être utilisée dans un dispositif électro-optique, caractérisée par le fait que le colorant est un composé anthraquinonique représenté par la formule générale (I),
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le colorant anthraquinonique est représenté par la formule (Ib),

(Ib)

(I)

10

15

dans laquelle Rj, R2, R3, R4, Rn et X sont comme définis dans dans laquelle Rj est un groupe amino substitué ou non ou un la revendication 1.

groupe hydroxy, et R2, R3 et R4 identiques ou différents sont 4. Composition selon la revendication 1, caractérisée par chacun un atome d'hydrogène, un groupe amino substitué ou le fait que le colorant anthraquinonique est représenté par la formule (le),

(le)

non, un groupe hydroxy ou un groupe nitro; R est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyle inférieur ou un groupe alkoxy inférieur, et n est un nombre entier valant de 1 à 4, les R étant identiques ou différents lorsque n vaut de 2 à 4; X est un atome d'hydrogène,

un atome d'halogène, un groupe hydroxy, un groupe mercap-tan, une chaîne alkyle linéaire, ramifiée ou cyclique en Q à C]6, un groupe aryle substitué ou non, ou un groupement choisi parmi OR', OAr, SR', SAr, COOR', COOAr, ^

COO-QH4-R', OOCR', OOCAr, OOC-C6H4-R', CONHR',

CONHAr, NHR', NHAr, NHCOR', NHCOAr, OCOOR',

OCOOAr, CH=N-C6H4-R', N=CH-C6H4-R', , . t ,,

N=N-C6H4-R' et N =N-C6H4-R', où R' est un atome dans laquelle R,, R?, R?, R4, Rn, R n.,XetX sonteommede-
I . fims dans la revendication 1.

O 5. Composition selon la revendication 1, caractérisée par

35 le fait que le colorant anthraquinonique est représenté par la d'hydrogène ou une chaîne alkyle linéaire, ramifiée ou cycli- formule (Id),

que en Ci à Ci0; et Y est un atome d'hydrogène ou une chaîne

X'vÂï R 0

latérale de formule -1 h- X'oùX', R" et n'ont les - If il . )i t-L

30

40

R"„-

mêmes définitions et sont identiques ou différents respectivement à X, R et n, cette chaîne latérale étant en position 6 lorsque le composé est substitué en position 2 et en position 7 lorsqu'il est substitué en position 3.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le colorant anthraquinonique est représenté par la formule (la),

45

(Id)

(la)

dans laquelle Rls R2, r3, Rt, Rn et X sont comme définis dans la revendication 1.

dans laquelle R,, R2, r3, R4, R„, R"n-, X et X' sont comme définis dans la revendication 1.

50 6. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait que la structure de base anthraquinonique substituée en position 2 ou 2 et 6 ou 3, ou 3 et 7 est choisie parmi le groupe comprenant la diamino-l,4-anthraquinone, la diamino-l,5-anthraquinone, l'amino-l-hydroxy-4-anthra-55 quinone, la diamino-l,8-dihydroxy-4,5-anthraquinone, la diamino-l,4-nitro-5-anthraquinone, la tétramino-1,4,5,8-anthraquinone et la diamino-l,5-dihydroxy-4,8-anthra-quinone.
7. Composition selon la revendication 2 et la revendica-60 tion 6, caractérisée par le fait que la structure de base anthraquinonique consiste en la diamino-l,5-dihydroxy-4,8-anthra-quinone et que le substituant en position 2 du noyau anthraquinonique est choisi parmi les groupements -C6H4-OH, -C6H4-OCH3 et -C6H4-OC4H9.

65 8. Composition selon la revendication 5 et la revendication 6, caractérisée par le fait que la structure de base anthraquinonique consiste en la diamino-l,5-dihydroxy-4,8-anthra-quinone et que les substituants en positions 3 et 7 du noyau

3

641828

anthraquinonique sont chacun un groupement p-butoxy-phényle.
9. Composition selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait qu'elle comporte un ou plusieurs cristaux liquides nématiques à anisotropie positive ou négative.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée par le fait qu'elle comporte un agent optiquement actif induisant une structure cholestérique et/ou un agent d'alignement.
11. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient une solution de 0,5 à 5% d'un colorant anthraquinonique de formule (I).
12. Composition selon les revendications 10 et 11, caractérisée par le fait qu'elle comporte environ 1,5% d'un colorant anthraquinonique de formule (I), environ 3% d'un agent cholestérique et environ 2% d'un agent d'alignement.
13. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle comporte au moins un autre colorant anthraquinonique de formule (I).
14. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle comporte au moins un autre colorant anthraquinonique différent de ceux représentés par la formule (I).