KR850000050B1 - 다색성 염료를 함유하는 액정조성물 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
제1도는 본 발명의 게스트-호스트(guest-host)결합을 갖는 다색성 염료를 사용하는 전기-광학발브장치를 도시한 개략도이고,
제2도는 전압을 인가하지 않은 휴지상태에서 본 발명의 동향성을 갖는 게스트-호스트 결합을 도시한 개략도이며,
제3도는 제2도에서 전압을 인가한 경우의 동향성을 갖는 게스트-호스트 결합을 도시한 것이며,
제4도 및 제5도는 전압을 인가하지 않은 경우의 본 발명의 염료와 플러스 이방성을 갖는 균일한 네마틱 액정과의 게스트-호스트 결합 및 전압을 인가한 경우의 본 발명의 염료와 플러스 이방성을 갖는 균일한 네마틱액정과의 게스트-호스트 결합관계를 각각 도시한 것이며,
제6도, 제7도 및 제8도는 제4도 및 제5도를 결합도시한 것으로 셀벽의 배향각이 직각을 이루어 꼬인 네마틱액정이 얻어지는 것을 도시한 것이며, 제6도는 전압을 인가하지 않은 경우이고, 제7도 및 제8도는 전압을 인가한 경우이다.
제9도, 제10도 및 제11도는 5%용액의 1,5-비스(4-시클로헥실페닐)-안트라퀴논, 1-메틸아미노-2-운데실-4-(4-옥틸아닐리노)-안트라퀴논 및 1,4-비스(4-페닐아닐리노)-안트라퀴논에 대한 투과율 곡선을 각각 도시한 것이며, 제12도는 테스트셀내의 인가전압을 증가시킴에 따라서 흡광도가 감소되는 곡선을 비교도시한 것이다.
본 발명은 다색성(多色性)의 모노- 및 디-아미노 안트라퀴논 N치환환식 유도체류와 플러스 유전성의 네마틱액정과의 게스트-호스트(guesthost) 결합에 관한 것이다.
통상 액정을 사용하는 전기-광학적 장치는 두개의 투명한 평판으로 이루어지며, 이들 내부의 표면상에는 아주 얇은 투명한 전극이 있고, 평판사이의 거리는 수 마이크론에서 수십마이크론으로, 이 공간을 액정조성물이 충전되어 있다. 이들 평판을 하기에서는 용기벽으로 표현하였다.
액정에 전장을 가하면 액정을 이루는 층의 광학적 성질에 영향이 미친다.
상기와 같은 장치내에서 다색성 염료와 네마틱액정을 결합한 경우 전장이 인가되고 해제될 때에 다색성 염료의 색상이 나타난다는 사실을 헤일마이어씨와 자노이씨가 발견하고, 1968년 응용 물리학 회지 제13권 91내지 92페이지에 발표하였다. 네마틱액정을 "호스트"라고 하고, 다색성 염료를 "게스트"라 하며, 이 합성을 게스트-호스트 결합이라고 한다. 미합중국 특허 제3,551,026호, 제3,597,044호 및 제3,960,751호에서는 이 현상을 이용하여 전기-광학장치를 만들었다.
네마틱액정을 사용하는 전기-광학장치를 조작가능토록 하기 위해서는 이 액정이 인가된 전장의 방향에 의하여 조절되는 정향성 구조이어야 한다. 액정(준결정물질)은 막대형 분자를 갖는 경향이 있다. 액정의 장축 셀벽이나 용기벽에 수직인 경우의 구조를 헤미오트로픽(hemeotropic)이라 한다. 액정의 장축이 셀벽이나 용기벽에 평행인 경우의 구조는 경계가 균일한 상태로 이루어지기 때문에 "균일성"이라고 부른다. 두개의 균일한 배향벽이 방향선과 직각일 때에는, 꼬인 네마틱액정 구조가 얻어진다.
알킬기가 활성 아밀기 및 활성 헵틸기인 하기 구조식을 갖는 도펜트(dopant)나 또는 편광 시약과 같은 광학적으로 활성인 가용성의 네마틱액정물질을 첨가함으로서 많은 네마틱액정을 콜레스테틸상으로 변형시킬 수가 있다. 상기와 같은 경우에는 동향성이나 또는 균일성의 콜레스테릴상은 나선축을 이룬다.
어떤 목적에 따라서 각각의 우수성을 주는 여러가지 기술을 이용하여 경계가 균일한 상태를 얻을 수가 있다. 이들은 공지의 기술이기 때문에 상세한 설명은 하지 않겠다. 하기에 서술한 기술들을 적당하게 참조하기를 바란다.
1. 아주 미세한 지르코늄 산화물의 현탁수용액을 단일방향으로 마찰하는 기술(미합중국 특허 제3,694,053호 F.J.Kahn의 "네마틱 액정장치" 참조).
2. 표면을 기계적으로 스크라이빙하거나 또는 변형시키는 기술(1972년 베르그만의 응용 물리학 회지 제28권 1683페이지 참조).
3. 상기 마찰기술 다음에 트리메톡시실란 R-Si(OCH3)3와 같은 유기물질을 석출시키는 기술(1973년 2월 1일 F.J.Kahn의 응용 물리학 회지 제22권 386페이지 참조).
4. 피막된 표면을 금속산화물이나 또는 MgF2등의 무기물질을 1°에서 30°각으로 증기석출하는 기술(1972년 J.L.Janning의 응용 물리학 회지 제21권 173페이지 참조) 또는 마찰기술에 이어서 30°이상의 각도로 상기 물질로 증기 석출하는 기술.
일반적으로 중요하지 않은 헤모트로픽 경계상태는 30°이상의 각도로 금속산화물에 의한 피막이나 계면활성제의 처리에 의해서 얻어진다.
플러스 유전체의 이방성은 인가된 장(場)과 세로방향으로 배열하기 쉬운 액정에서 나타난다. 상기 화합물류는 본 발명의 게스트-호스트 결합에 있어서 특히 중요하다. 통상 액정 호스트는 높은 함량의 마이너스 유전체의 이방성 물질에 이보다 더 적은 함량의 플러스 유전체의 이방성 물질로 구성되게 하기 위하여 플러스 유전체 이방성의 일반상태로 만들기만 하면 된다.
게스트 호스트 결합에 유용한 많은 다색성 염료는 이들의 장축을 따라서는 거의 흡수하지 않으며 단축을 따라서는 가시 스펙트럼을 여러 비율로 흡수하며 한방향으로 신장된 분자들을 갖는 경향이 있다. 다른 다색성 염료는 이와 반대로 배열하여 단축을 따라서는 색상을 띄지 않고 장축을 따라서 색상을 띈다. 따라서 이들은 두개의 종류가 있다.
상기 제1종의 다색성 염료는 동향성 구조, 즉 용기벽에 수직인 분자들을 갖는 네마틱액정과 결합할 때에 이들은 호스트액정봉과 함께 배열하며, 전장이 인가될 때까지는 어떠한 색상도 나타나지 않는다. 이와 마찬가지로 같은 다색성 염료가 꼬인 구조 즉 용기벽에 수직으로 배열하여 점차적으로 직각을 이루는 분자를 갖는 네마틱 액정과 결합한 경우에는 전장이 인가될 때까지는 결합에 색상이 나타난다.
두개의 다색성 염료를 결합함으로써 상기 두 종류의 각각의 장치를 하나의 색상에서 다른 색상으로 변화시킬 수가 있다. 순환하는 전장의 한쪽단부에 두가지 색상이 첨가되고 다른쪽 단부에는 동방성 염료가 나타나도록 등방성, 즉 비(非)다색성 염료에 다색성 염료를 혼합함으로써 양호한 결과가 얻어진다.
무색과 유색사이 또는 주어진 장치의 두가지 색상사이에 순환이 있게 하는 데에는 네마틱액정에 의하여 배열가능한 염료의 양, 즉 함유되는 액정양으로 배열가능한 범위내에서 초과하지 않을 정도의 염료의 양을 사용하여야만 한다. 이것은 통상 약 5중량%까지임이 발견되었다. 경우에 따라서는 액정중의 다색성 염료용해도는 1에서 5중량%이상의 농도를 얻을 수가 있다. 종전 기술의 결합에서는 0에서 약 2 : 1 약 4 : 1까지의 최대전장의 콘트라스트를 얻을 수가 있다. 보다 더 큰 용해도와 보다 더 높은 콘트라스트를 갖는 것이 바람직하며, 따라서 이것들이 본 발명의 목적이기도 하다.
이들 목적에 의거해서 게스트-호스트 결합의 사용에 매우 유용한 다색성 염료의 기는 하기 일반식으로 표시되는 안트라퀴논류에 의해 제공된다는 사실을 발견하였다.
상기식에서 치환기(NRR')와 Q는 1 내지 8위치하고, 여기에서 Q는 F, Cl, NO2, NH(Alk), OH, X는 0,1,2,3,m는 1 또는 2,R 는 H, R'는 시클로헥실, 비시클로헥실 또는 -(CH2)pAr이고, -(CH2)pAr기에 있어서, P는 0,1 또는 2, Ar는 탄소원자수가 6에서 10인 아릴치환제로서, 4위치가 -NHCOCH3, CN,-CnH2n+1,-OCnH2n+1시클로헥실, 4-(Alk)-시클로헥실이거나
이며, 상기
에 있어서 y는 0 또는 1이고, Y는 CH2, O, S 또는 OCH2Z는 4-치환H,NO2,CN,-CnH2n+1,-OCnH2n + 1F,Cl 이거나 y가 0일때, 역시 -C6H5및 0 내지 2의 위치에 CN, -CnH2n+1, -OCnH2n+1, NH2또는 OH이다.
상기에서 n는 1에서 20이고, Alk는 탄소원자수가 1에서 8인 알킬기이다.
상기 일반식을 갖는 치환체 안트라퀴논류는 n-펜틸페닐시클로헥실시안아미드나 또는 p-헵틸-4-시아노-비페닐이나 또는 이들 화합물류를 지배하는 양만큼 함유하는 조성물, 즉 순전한 플러스 유전체 이방성을 제공하는 조성물류등과 같은 플러스 유전체의 이방성인 네마틱 화합물류나 조성물과 함께 특히 유용한 게스트-호스트 결합을 형성한다는 것을 발견하였다. 플러스 이방성은 플러스 유전체의 이방성을 가리킨다. 본 발명의 화합물류만을 사용하여 또는 네마틱 화합물류와 동몰비율로 결합사용하여 약 20 : 1까지 또는 이이상의 콘트라스트 비율을 얻을 수가 있다.
본 발명의 다색염료 화합물류는 이외에도 광위치 매개변수 S의 높은 값을 주는데도 또한 뛰어나다. 매개변수는 염료의 방위효율에 대한 척도이다. 매개변수는 인가한 전장의 유무에 따라 상기한 셀내의 전극 피막판사이의 염료액정용액을 통과하는 흡광을 측정하여 최대투과 %의 역수로서 결정한다. A1과 A0가 전장의 유무에 따른 각각의 흡광도를 가리킬 경우에
매개변수 S는 1미만의 소숫점 숫자로 주어진다. 주어진 염료의 경우, 특히 호스트로 사용한 네마틱액정에 따라서 매개변수는 다소 변화된다. 종전 기술의 다색성 염료의 S값은 약 0.3에서 0.5정도이다. 상기식을 갖는 화합물류는 0.5이상의 광위매개변수치를 갖으며, 바람직한 화합물류에서는 이값은 0.7이상이다. 0.9이상의 값은 몇개의 특히 유용한 화합물류에서 발견된다. 이것은 종전기술에서는 예측할 수 없는 높은 값이다.
본 다색성 염료는 순플러스 이방성을 갖는 네마틱액정과 결합하여 계산기, 시계등의 표시장치 및 카메라와 영사기등의 장치용 전자셔터등의 사용에 유익한 특성을 주며, 또한 거울기구에 사용할 경우에 반사 및 투과작용을 도와주기 때문에 카메라 또는 거울을 사용하는 어떤 것에도 사용할 수가 있다.
제1도에 의하면 셀(8)은 플러스 이방성을 갖는 네마틱액정과 다색성 염료의 게스트-호스트 결합(본도에서는 도시하지 않음)을 이루며, 주석 및 또는 인듐산화물의 전도성 피막으로 내부를 코우팅한 벽(12) 및 (14)을 갖는 셀(8)을 도시한 것이다. 셀(8)은 광원(10)과 편광제판(28), 경우에 따라서는 검광자판(26)을 갖고 있는 관측자(24) 사이에 위치시킨다. 셀(8)에는 전지로 도시되어 있는 직류전원(20)을 공급시킨다. 직류전원에 스윗치(22)를 삽입하여 셀의 피막에 연결시킨다.
제2도 및 제3도는 셀(8)의 단부를 확대도시한 것이며, 네마틱 액정물질(30)과 용해된 다색성 염료(40)의 분자들을 개략 도시한 것이다. 제2도 및 제3도의 셀벽을 상기에 서술한 바와 같이 처리하며는 전압을 인가한 경우에 제3도에 도시한 바와 같이 동향이 일어나며, 분자(30) 및 (40)은 도시한 바와 같이 벽과 직각으로 배향되는 경향을 갖는다.
제4도 및 제5도에 셀에 대한 사시도가 도시되어 있다. 내부 셀벽은 MgF2가 주석 및 또는 인듐산화물상에 낮은 각도로 코우링되어 평행으로 배향되어 있다. 전압을 인가하지 않은 제4도의 배향은 약 5볼트전압을 인가하며는 변화되어, 분자들(30) 및 (40)은 제5도에 도시된 전장과 일렬로 배열한다.
제6도, 제7도 및 제8도는 꼬인 배향을 갖고있는 셀의 거동을 도시한 것이다. 셀벽은 제4도 및 제5도와 같으나 전압을 인가하지 않은 경우에 후방벽은 수직방향으로 배향되고, 전방벽은 수평방향으로 배향된다. 제7도 및 제8도에서와 같이 전압을 인가한 경우에는 분자들이 전장과 함께 배향되는 것을 볼 수가 있다. 제6도는 일부 적삭도로서 후방벽상에 배향된 상태를 도시한 것이다.
상기에서 서술한 바와 같이 본 발명의 게스트-호스트 결합을 형성하는 데에는 플러스 유전성의 네마틱 액정화합물이나 조성물류를 사용하여야만 한다. 플러스 이방성을 갖는 전형적인 화합물류로서는 하기의 것이 있으며, 이들은 온도에 따라서 결정에서 네마틱상태(CN)와 네마틱상태에서 등방성상태(NI)로의 전환이 발생된다.
[제 1 표]
* 스메틱에서 네마틱으로의 전이
기타 유용한 플러스 이방성을 갖는 네마틱 액정류로서는 하기화합물류가 있다.
여기에서, R은 탄소원자수가 1에서 7인 알킬기 또는 알콕시기이며, X는 탄소원자수가 1에서 9인 알킬기 또는 알콕시기이다.
상기 공융혼합물류 및 이들은 모두 결합한 것도 또한 유용하다. 4'-치환체 4-시아노-4'-알킬비페닐류로 이루어지는 공융혼합물류의 예를 제2표에 서술하였다.
[제 2 표]
플러스 이방성을 갖는 상기 화합물류는 제3표에 서술한 마이너스 이방성을 갖는 대표적인 여러개의 유용한 기들로 이루어지는 화합물류와 함께 사용할 수가 있다.
[제 3 표]
상기 화합물류 및 상기 화합물류의 공융혼합물류를 이루는 몇개의 기들은 하기와 같다.
(여기에서 R1는 탄소원자수가 1에서 4인 저급알킬기)
(여기에서 R는 C1-C7의 알킬기이며 R1는 C1-C7의 알콕시기이거나 또는 R이 C1-C7의 알콕시기 및 R1이 C1-C7의 알킬기)
(여기에서 R 및 R1은 C1-C7의 알킬기 및 a 나 b가 H이거나 하나가 C1인것)
(여기에서 탄소원자수가 1에서 10인 알킬기 또는 알콕시기)
제3표의 네마티 화합물류와 제1표나 제2표와 화합물류가 결합될 때에는 순(純)플러스 이방성을 갖는 결합이어야 한다. 다른 물질이 상당히 낮은 마이너스 이방성을 갖을 경우에는 높은 플러스 이방성을 갖는 물질을 아주 적은 함량만을 사용하여도 순플러스 이방성을 갖는 결합을 얻을 수가 있다. 이와 같은 결합은, 예를들면 제4표에 서술한 A 와 B를 함유하며, 이들은 모두 적어도 -10℃에서 +50℃에서는 네마틱이다.
[제 4 표]
시판되는 네마틱 액정의 유용한 조성물은 대략 다음과 같다.
13.9% n - 펜틸페닐시클로헥실비페닐 시안화물
26.1% n - 푸로필페닐시클로헥실 시안화물
35.9% n - 펜틸페닐시클로헥실 시안화물
24.1% n - 헵틸페닐시클로헥실 시안화물
본 발명의 게스트-호스트 조성물의 N-치환체 안트라퀴논류(R 이 H)는 공지기술에 의한 반응으로 만들어지며, 안트라퀴논 분자상에 관능기들을 전이시키는 것이다. 이들 반응에 대해서는 하기 실시예들을 통하여 몇가지를 서술하였다. 기타 반응들은 상기 분자들에 대한 화학반응과 유사하다는 것은 명백하다. 본 발명의 상세히 설명하기 위해서 하기 실시예들을 열거하였다.
실시예중 온도는 섭씨로 나타내었으며, 융점은 가열한 블록상의 모세관내에서 카안 전열 융점장치와 미합중국 규격품 보정온도계(정확하지 않음)를 사용하여 측정하였다.
[실시예 1]
초산나트륨 0.5부, 구리금속 0.1부를 함유하는 4-아미노-1-시클로헥실벤젠 20부에 1,5-디클로로안트라퀴논을 5부 첨가시킨다. 혼합물을 교반한 다음에 2시간동안 환류시키면, 적색 슬러리가 생성된다. 이것을 냉각시킨 다음, 석유에테르와 혼합시킨다. 석출하는 1,5-비스(4-시클로헥실페닐)-안트라퀴논이 암적색의 분말로서 재결정된다.
10mg의 상기 비스(1,5-시클로헥실페닐)안트라퀴논을 플러스유전제의 이방성을 갖는 13.9%의 n-펜틸페닐시클로헥실비페닐시안화물중의 n-펜틸, n-푸로필 및 n-헵틸-페닐시클로헥실시안화물(각각 35.9, 36.1 및 24.1%)의 1g혼합물내에서 약하게 교반하면서 용해시켰다.
광위 매개변수를 측정하기 위해서 호스트 네마틱 배지에 방향성을 제공할 셀을 만들었다. 두께가 5mm인 두개의 유리판 약 5×7를 산, 알코올, 암모니아수 및 증류수로 연속 세척하여 완전히 씻어내고 오븐에서 65℃로 건조시켰다. 다음에 각각의 판상의 표면을 산화인듐 증기로 석출시켜 코우팅하고 표면을 유전체로 만들었다. 지르코늄 산화물 현탁수용액으로 함침시킨 무명패드로서 인듐산화물 표면을 약간 적당한 압력으로 한쪽방향으로 약 20회 문질러서 산화물 표면을 배향시켰다(즉, 이방성을 갖게하였다). 각각의 판을 증류수로 주의깊게 세정한 다음, 오븐의 가장자리위에 올려놓고 65℃에서 1시간동안 건조시켰다. 두께가 약 12μ인 두장의 폴리테트라 플루오로에틸렌 세장판을 길이가 약 5cm되게 절단한 다음에, 배향된 한개의 유리판의 표면에 약 5cm거리고 접촉시키고, 두개의 유리판 배향방향이 직각을 이루도록 다른 유리판을 접촉시켰다. 다음에 조립체를 결합시켰다.
제4표의 네마틱 결합조성물 약 0.5g(10방울)을 65℃(즉, 상기에서 등방성계의 융점)로 가온하여 테스트할 다색성 염료용액을 조제한 다음에, 액 50mg의 염료를 여기에 용해시켰다. 이것은 광밀도 약 2 및 투과율 655nm값을 갖여야 한다. 용액의 온도가 등방성계의 융점보다 더 높게 유지되면, 셀의 한쪽단부는 염료용액과 접촉되어 모세관 작용에 의해 흡수됨으로서 셀은 염료용액으로 충만된다. 소정시간동안 냉각시킨 다음에 용액의 온도가 등방성계의 융점미만으로 떨어져서 네마틱상이 될때에는 시험조작을 계속할 수가 있다.
필요에 따라서는 이때에 클레스테릴 노나노에이트와 같은 약 0.1에서 약 50%의 편광시약을 혼합시키는 것이 바람직하다. 소망하는 제품에 따라서 사용량은 결정한다. 상기와 같은 게스트-호스트 혼합물의 자연응답을 개선시키는 데에는 보다 더 적은양(약 5-10%까지)을 사용하여 전장을 벗어나게 한다. 보다 더 많은 양을 사용하는 경우에는 조성물에 영향을 주어 통상의 꼬인 네마틱구조가 형성되지 않고 클레스텔릴 구조가 형성되기 때문에 편광체판이 필요가 없다. 이 현상은 공지의 기술로서 잘 알려지고 있다.
셀을 형성하는 유리판의 노출된 단부상에 인듐산화물을 피복시키는 데에는 악어크립을 사용하여 전기접촉을 만들고, 이들을 0.8V에서 10V 또는 아주 높은 고정전압에 50에서 100마이크로암페아전류를 제공할수 있는 직류에 연결시킨다. 다음에는 보조비임 및 셈플비임에 모두 편광필터를 갖고있는 분광광도계(퍼어킨 엘머모델 350)의 샘플비임에 셀을 위시시키고, 검광자편을 평형으로 배열시킨다. 필터를 엇갈리게 놓으며는 중성회색이 필터에 나타난다. 투과율은 400-750nm범위로서, 셀에 전압을 인가하지 않은 경우(스윗치 오프) 그라프상에 기록되고, 전압을 인가한 경우에는 특정한 호스트의 최저치를 초과하게 된다. S의 값은 상기에 설명한 바와 같이 이들 투과율(흡수율) 곡선에 의해서 산출한다. 색상은 제9도에 도시된 투과율 곡선의 흡수율 최대치인 555nm에서 적색으로부터 무색으로 변화한다.
[실시예 2]
실시예 1의 조작과 약간 유사한 조작으로서, 4-아미노디페닐 20부, 1.0g의 구리와 5mg의 초산나트륨 및 니트로벤젠, 100부에 1-부틸아미노-4-클로로-안트라퀴논을 첨가시킨다. 약 2시간 환류시킨 다음에 광위 매개변수가 0.7인 청녹색염료(1-부틸아미노-4-비페닐아미노) 안트라퀴논을 회수한다. 광위매개변수는 0.7이다.
[실시예 3]
소량의 소디움 하이드로설파이트 존재하의 시클로헥실아민 20부중에 1-(n-펜틸아닐리노)-4-히드록시-안트라퀴논 5비율을 환류시키며는, 청색염료인 1-(n-펜틸아닐리노-4-시클로헥실아미노)안트라퀴논이 얻어진다.
상기 실시예 1의 플러스 네마틱 액정혼합물내에 이 다색성의 염료를 혼합하며는 청색의 게스트-호스트 혼합물이 얻어지는데, 이 염료의 광위매개변수는 0.65이다.
[실시예 4]
루커퀴니자린(leucoquinizarin)5비율에 4-n-부틸시클로헥실아민 20비율로 축합시키며는, 선명한 하늘색 염료인 비스(1,4-n-부틸시클로헥실아미노) 안트라퀴논이 얻어진다.
실시예 1에서의 네마틱 액정혼합물내에 이 염료를 1%혼합시키며는 정색의 게스크-호스트 혼합물이 얻어진 다음, 무색으로 변화한다. 광위매개변수값은 0.7이다.
[실시예 5]
루커퀴니자린에 암모니아를 작용시켜서 로이코-1-아미노-4-히드록시 안트라퀴논으로 전화시킨 다음에 두개의 아민염기, 즉 n-부틸아민과 p-톨루이딘으로 반응시킨다. 90℃로 2시간동안 가열시킨 다음에 공기와 황산구리로 산화시키며는, 광위매개변수가 0.7인 선청색의 다색성 염료가 1-n-부틸아미노-4-p-톨루이디노안트라퀴논이 얻어진다.
[실시예 6]
0-디클로로벤젠에 1,5-디아미노안트라퀴논을 용해시킨 다음에 염화설퍼릴을 작용시키며는, 3,4,7,8-테트라클로로안트라퀴논 중간체가 얻어진다. 다음에 2당량의 p-n-헥실아니린으로 축합시켜, 4,8-비스-p-헥실페닐아미노를 남기고, 염소원자들을 치환시키며는 광위매개변수가 0.75인 선청색 염료의 1,5-디아미노-2,6-디클로로안트라퀴논이 얻어진다.
[실시예 7]
1당량의 p-n-옥틸아미노아닐린에 4-브로모-1-메틸아미노안트라퀴논을 축합시켜 1-메틸아미노-2-운데실-4-옥틸아닐리노안트라퀴논을 제조한 다음에, 이 염료를 니트로벤젠-피페리딘내에서 운데실알데히드로 반응시켜, Cu 및 NaOAc 알킬화반응을 행하며는,광위매개변수가 0.7인 청적색 염료가 얻어진다. 색상변화에 대한 투과율 곡선을 제10도에 도시하였다.
[실시예 8]
0-디클로로벤젠내에서 1-니트로안트라퀴논을 과량의 시클로헥실아민으로 환류시키며는 1-시클로헥실아미노안트라퀴논이 얻어지는데, 이것을 피리딘 수용액내에서 브롬화반응을 행하며는, 상당하는 1-시클로헥실아미노-4-브로모안트라퀴논이 얻어진다. 이 화합물을 또 p-아미노아세트 아닐리드로 축합시키며는, 광위매개 변수치가 0.7인 선녹색의 다색성 염료가 1-시클로헥실아미노-4-(p-아세트아미노아닐리노)안트라퀴논으로서 얻어진다.
[실시예 9]
1당량(2.4g)의 1,4-디히드록시안트라퀴논을 1g의 붕산과 0.5g의 염화 제 1주석 및 30g의 2-페닐에틸아민이 들어있으며, 환류냉각기, 교반기가 설치되어 있는 플라스코에 첨가한다. 2시간동안 교반하면서 130℃로 가열하여 10% 염산용액을 주입시키며는 광위매개변수치가 0.87인 청색의 다색성 염료가 비스(1,4-페네틸아미노)안트라퀴논으로서 얻어진다.
[실시예 10-19]
일련의 다색성 염료를 실시예 1의 조작에 의해서 제조하였다. 상기 일반 구조식중 Q와 색상, X,R',m 및 안트라퀴는 핵상의 위치와 광위매개변수값을 제5표에 기재하였으며, 1,4-시클로헥실렌라디칼은 환내의 S로 표시하였다.
[제 5 표]
[실시예 20-28]
초산나트륨 및 초산구리 존재하의 니트로벤젠과 같은 불활성 용매내에서 치환체 디클로안트라퀴논류를 여러가지의 아민류로 축합시켜서, 게스트-호스트 결합에 유용한 다색성 염료를 또한 제조하였다. 이 염료를 제6표에 기재하였다. 중간제는 공지된 것을 사용하였으며, 공지되어 있는 반응에 의해서 용이하게 제조할 수가 있었다.
[제 6 표]
[실시예 29]
1,5-비스(벤질아미노)안트라퀴논의 제조방법을 설명하여, 실시예 20-28의 조작을 서술하겠다. 20g의 벤질아민, 0.1g의 초산구리, 2.0g의 초산나트륨 및 10g의 니트로벤젠이 들어있는 적당한 용기내에 1,5-디클로로안트라퀴논은 2.77g 첨가하여 생성되는 혼합물을 2시간동안 환류시켰다. 반응혼합물을 메탄올내에 주입시켜 조잡한 염료를 회수하고, 소량의 피페리딘을 함유하는 뜨거운 니트로 벤젠으로 처리하였다. 적색의 염료를 알코올에서 정제한 다음 에테르로 세척하였다. 광위매개변수 값은 0.75이다.
[실시예 30]
히드록시기 대신에 치환체 아미노기를 도입시키는 용이한 방법은, 통상 니트로벤젠과 같은 불황성 용매내의 붕산존재하에서 히드록시 치환체 안트라퀴논을 아민으로 가열시키는 것이다. 이 방법을 이용하며는 두 개의 상이한 치환체, 즉 상기 실시예 19 및 하기 실시예 30을 갖는 안트라퀴논류를 쉽게 제조할 수가 있다. 붕산존재하에 1-히드록시-4-클로로안트라퀴논을 1당량의 p-(n-데실)아닐린으로 축합시키며는, 1-(p(n-데실)아닐리노)-4-클로로-안트라퀴논이 얻어지는데, 이것을 초산구리-초산나트륨 존재하에 1당량의 2-아미노나프탈린으로 축합시킨 다음에 정제하며는, 광위매개변수가 0.72인 청녹색의 다색성 염료, 1-p(n-데실)아닐리로-4-나프탈아미노-안트라퀴논이 얻어진다.
[실시예 31-39]
실시예 29에 서술된 붕산 축합반응을 이용하여, 제7표에 기재된 일련의 다색성 염료를 제조하였다. 실시예 38과 39의 별표 표시는 상기 실시예 9에서와 같이 염화 제1주석을 또한 사용한 것을 나타낸다.
[제 7 표]
[실시예 40]
본 발명의 게스트-호스트 결합물은 빛에 대한 정착성이 유별나기 때문에 특히 유용하다. 이들 결합물에 대한 안정도를 증명하기 위해서 장효과장치(field effect device)를 만들어 1%의 1,4-비스(4-페닐-아닐리노)안트라퀴논(실시예 11에서 1,5이성체 제조용)을 함유하는 실시예 1의 네마틱 액정혼합물을 게스트-호스트 조성물로 사용하였다. 시험시료를 아틀라스(Atlas)내후로 시험기내에 출력이 0.115nm/㎠의 340nm제논(Zenon) 자외선 광원을 사용하여, 60℃에서 100시간동안 정치시켰다. 100시간 후에 다색성 염료의 최대흡수 스펙트럼에 어떠한 감소도 없었으며, 전극표면을 측정하였을때 전류는 10%가 증가하였다. 색상변동에 따른 투과율 곡선을 제11표에 도시하였다.
[실시예 41]
본 발명의 조성물이 게스트-호스트 결합에 있어서, 비치환체 비스-페닐아미노 안트라퀴논 조성물보다도 더 향상된 효과를 얻을 수 있다는 것에 대해서는 일반구조식의 Ar 4위치의 모든 페닐기대신에 옥티옥시기가 치환된 실시예 30의 안트라퀴논을 사용하는 본 발명의 조성물(A)과 동일위치에 어떠한 치환체도 존재하고 있지 않은 조성물(B)와를 비교함으로써 설명할 수가 있다.
실시예 1에서 사용한 동일한 농도의 플러스 유전체의 네아틱액정 혼합물내에서 용액들을 조제하고, 전압을 증가시킬 때마다 투과율 곡선을 측정하고, 이들 결과에 대해서는 제12도에 도시하였다. 광위매개변수 0.7의 조성물 B가 더 높은 대비비율의 증가를 나타내면 낼수록 색상배경은 그만큼 더 낮아지고 본 발명의 조성물을 사용하는 전기광학치치에는 선도의 증가현상이 얻어진다.
상기의 서술한 실시예 1-39와 유사한 광위매개변수는 콜레스테릴모노노에이트와 같은 편광시약을 네마틱액정 물질내에 여러가지 양으로 함유시킬 때에 얻어진다. 이 양이 약 0.5%와 같이 적을 경우에는 인가한 전압이 제거될 때에는, 보다 다른 재주문(reordering) 이 발생됨을 발견하였다.
Claims (1)
- 유전적으로 양성인 이방성을 갖는 적어도 1개의 네마틱성 액정물질과 하기식의 다색성염료 0.01-50중량%로 구성되는 양성의 유전이방성 액정조성물.
상기에서, 치환분(NNR')과 Q는 1-8위치에 위치하는데, Q는 F,Cl,NO2,NH2,NH(AlK), 아릴 또는 OH ; x는 0,1,2 또는 3 ; m은 1 또는 2 ; R은 H ; R'는 시클로헥실, 비시클로헥실 또는 -(CH2)pAr이며 [여기서, p는 0,1 또는 2 ; Ar은 -NHCOCH3, CN, -CnH2n-1-OCnH2n+1(여기서 n은 1-20이며, p=0일때 n은 2-20이다), 시클로헥실, 4(AlK)시클로헥실(여기서 AlK는 C1-8알킬이다) 또는{여기서, y는 0 또는 1 ; Y는 CH2, O, S 또는 탄소원자가 Ar에 결합한 -CH2O ; Z는 4치환된 H, NO2,CN, -CnH2n+1,-OCnH2n+1(여기서 n은 1-20), F,Cl}에 의해 4위치에 치환된 C1-6아릴그룹] ; i) x=1, m=1, Q=OH 그리고 NRR'가 링상에서 Q에 대해 파라위치에 위치할때, ii) x=0, m=2 그리고 상기분자가 NRR'그룹에 의해 파라위치에서 서로 2치환될때 즉, 1,5 또는 4,8에 위치할때 상기 NRR´는
(여기서 X는 알킬그룹 또는 N-알콕시이다)일 수 없다.
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