DE3009940C2

DE3009940C2 -

Info

Publication number: DE3009940C2
Application number: DE3009940A
Authority: DE
Inventors: Ryoichi Morinaka; Ryoichi Tukahara; Tsutomu Nishizawa; Tuneo Ohmuta Fukuoka Jp Hidaka
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 1979-03-16
Filing date: 1980-03-14
Publication date: 1988-04-14
Also published as: GB2051113B; FR2451392B1; FR2451392A1; US4304683A; GB2051113A; DE3009940A1; CH643289A5

Description

Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung für ein Flüssigkristall- Farbanzeige-Element unter Verwertung eines elektrooptischen Effekts, die einen nematischen Flüssigkristall und einen dichroitischen Farbstoff umfaßt. Insbesondere betrifft die Erfindung eine Zusammensetzung für nematische Flüssigkristall- Farbanzeige-Elemente, umfassend gelöst hierin zumindest einen dichroitischen Anthrachinonfarbstoff der folgenden Formel

worin

X und X′die gleiche Bedeutung besitzen und-NH₂ oder -OH bedeuten und Reine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexylgruppe oder eine Gruppe der Formel -R₂-O-R₃ darstellt, worin R₂ eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist und R₃ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist,

vorzugsweise zumindest einen dichroitischen Anthrachinonfarbstoff der folgenden Formel

worin R₁ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 5 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet,
wobei die Zusammensetzung in Anzeigevorrichtungen verwendet wird, die mit Hilfe des elektro-optischen Effekts nematischer Flüssigkristalle arbeiten.

Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen, die dichroitische Farbstoffe enthalten, wurden bereits als Anzeigevorrichtungen der Art "guest-host" auf dem Gebiet der Flüssigkristall-Technologie bekannt und werden als Anzeigevorrichtungen in Uhren, elektronischen Taschenrechnern, Fernsehgeräten etc. verwendet.

Dieser Typ von Anzeigevorrichtung beruht auf der Theorie, daß die Orientierung von dichroitischen Farbstoffmolekülen derjenigen von Molekülen eines flüssigkristallinen Materials folgt. Im einzelnen wechseln die Flüssigkristallmoleküle von einem "off"-Zustand zu einem "on"-Zustand und werden bei der Anwendung einer äußeren Stimulation, die normalerweise ein elektrisches Feld ist, orientiert, und in Verbindung hiermit werden gleichzeitig die dichroitischen Farbstoffmoleküle orientiert. Als Ergebnis hiervon wechseln die Grade der Lichtabsorption durch Farbstoffmoleküle in den beiden Zuständen, wodurch eine Farbanzeige hervorgerufen wird.

Ein derartiger elektro-optischer Effekt ist gleichbedeutend mit einer Flüssigkristall-Farbanzeige unter Verwendung des sogenannten guest-host-Effekts. Die guest-host-Arbeitsweise wird gegenwärtig mit Hilfe einer Methode verwirklicht, die die Verwendung von nematischen Flüssigkristallen mit positiver oder negativer dielektrischer Anisotropie umfaßt, und einer Methode, die die Verwendung von Flüssigkristallen umfaßt, die einen Phasenübergang von einer cholesterinischen Phase in eine nematische Phase bei Anwendung eines elektrischen Feldes zeigen.

Einige dichroitische Farbstoffe, die nach dieser Theorie arbeiten, sind zwar bereits bekannt, jedoch zeigte es sich, daß keine von ihnen hinsichtlich ihrer Leistungsfähigkeit bei kommerziellen Anwendungen völlig zufriedenstellend sind. Dies hat teilweise die Entwicklung und Kommerzialisierung von Flüssigkristall-Farbanzeige-Vorrichtungen, die auf dieser Theorie beruhen, gehemmt.

Dichroitische Farbstoffe, die bei Flüssigkristall-Farbanzeige- Vorrichtungen unter Zugrundelegung dieser Theorie verwendet werden, müssen bestimmten Grunderfordernissen genügen. Beispielsweise müssen sie im allgemeinen in geringen Mengen ein ausreichendes Färbevermögen, ein hohes dichroitisches Verhältnis, das sie befähigt, einen hohen Kontrast durch Anwendung von Spannung oder Abwesenheit von Spannung zu zeigen, eine zufriedenstellende Löslichkeit in Flüssigkristallen sowie eine ausgezeichnete Beständigkeit und hohe Stabilität besitzen und dürfen selbst bei langer Verwendungsdauer nicht zu einer Beeinträchtigung der Leistungsfähigkeit der Vorrichtung führen.

Die Anthrachinonfarbstoffe der Formel (I) oder (II) sind dichroitische Farbstoffe, die diesen Anforderungen genügen.

Die vorliegend eingesetzten Anthrachinonfarbstoffe (I) färben Flüssigkristalle in brillanten wünschenswerten blauen oder roten Farbtönen, die mit Hilfe herkömmlicher dichroitischer Farbstoffe nicht erreicht werden können, und besitzen ein ausgeprägt hohes dichroitisches Verhältnis (Kontrast) und ausgezeichnete Lichtbeständigkeit.

Typische Beispiele für Anthrachinonfarbstoffe (I) werden in den Tabellen I und II gezeigt.

Tabelle I

Die vorliegende Erfindung wird unter Bezugnahme auf die Zeichnungen näher erläutert.

Fig. 1 stellt eine Vorderansicht einer Flüssigkristall- Anzeige-Vorrichtung, die die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält, dar, und

Fig. 2 stellt eine Querschnittsansicht entlang der Linie a - a von Fig. 1 dar.

Bezugnehmend auf die Zeichnungen wird eine nematische flüssigkristalline, mit einem Farbstoff gefärbte Substanz in eine Schicht 1 eingefüllt, die zwischen zwei parallel angeordneten Glas-Schiebern 2 und 3 liegt. Die Glas-Schieber 2 und 3 werden voneinander durch Abstandhalter 4, die beide Seitenenden der Schicht 1 begrenzen, getrennt. Die Schieber 2 bzw. 3 besitzen auf ihren inneren Oberflächen transparente Elektroden 5 und 6. Die Elektrode 5 ist mit einem äußeren Bleidraht 9 über einen Kontakt 7 verbunden. Ähnlich ist die Elektrode 6 mit einem äußeren Bleidraht 10 über einen Kontakt 8 verbunden. Die Elektroden 5 und 6 besitzen eine rechteckige Gestalt und sind einander zugewandt angeordnet. Eine Spannungsquelle 12 und ein hiermit in Reihe verbundener Schalter 11 sind zwischen den äußeren Bleidrähten 9 und 10 miteinander verbunden. Die Spannungsquelle 12 liefert eine Gleichspannung oder eine Wechselspannung mit niedriger Frequenz, die für die Reorientierung der Flüssigkristallmoleküle und der dichroitischen Farbstoffmoleküle in der Schicht 1 und ihre Ausrichtung auf den inneren Oberflächen der Schieber 2 und 3 ausreicht. Gewöhnlich sind Spannungen von 10 bis 20 Volt ausreichend.

Ein Beispiel für den bei der Erfindung verwendeten nematischen Flüssigkristall ist eine Mischung, bestehend aus 43% 4-Cyano- 4′-n-pentyl-biphenyl, 17% 4-Cyano-4′-n-propoxy-biphenyl, 13% 4-Cyano-4′-n-pentoxy-biphenyl, 17% 4-Cyano-4′-n-octoxy-biphenyl und 10% 4-Cyano-4′-n-pentyl-terphenyl. Es kann auch eine sogenannte chirale nematische Flüssigkristallmischung verwendet werden, die durch Zugabe von 5% Cholesteryl-nonanoat, 3% optisch aktivem 4-Cyano-4′-isopentyl-biphenyl etc. zu der vorgenannten Mischung erhalten wird. Diese nematische Flüssigkristallmischung befindet sich in Abwesenheit von elektrischer Spannung in der cholesterinischen Phase, jedoch tritt ein Phasenübergang zu der nematischen Phase bei Anwendung einer Spannung auf.

Zusätzlich zu den obigen Beispielen können Flüssigkristalle vom Biphenyl-Typ, Flüssigkristalle vom Phenylcyclohexan-Typ, Flüssigkristalle vom Typ Schiff'scher Basen, Flüssigkristalle vom Ester-Typ, Flüssigkristalle vom Pyrimidin-Typ, Flüssigkristalle vom Tetrazin-Typ und andere eine positive oder negative dielektrische Anisotropie aufweisende nematische Flüssigkristalle als nematische Flüssigkristalle bei der Erfindung entweder einzeln oder in Form von Mischungen verwendet werden.

Die dichroitischen Farbstoffe werden entweder einzeln oder als Mischungen verwendet. Die Konzentration des dichroitischen Farbstoffs in der flüssigkristallinen Substanz ist derart, daß sich der Farbstoff in den Flüssigkristallen löst, und die Farbstoffmoleküle können vollständig orientiert und durch Orientierung der Flüssigkristallmoleküle ausgerichtet sein. Im allgemeinen beträgt die geeignete Konzentration des Farbstoffs 0,01 bis 20 Gewichts-%, vorzugsweise 0,01 bis 3 Gewichts-%, bezogen auf die flüssigkristalline Substanz. Es ist auch möglich, den gewünschten Farbton zu erhalten, indem man den vorliegend eingesetzten dichroitischen Farbstoff mit einem anderen dichroitischen oder nicht-dichroitischen Farbstoff oder Färbemittel mischt.

Bei der Herstellung einer derartigen Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung werden transparente Elektroden im vorhinein derart behandelt, daß die Flüssigkristallmoleküle und die dichroitischen Farbstoffmoleküle parallel oder senkrecht zu den Oberflächen der transparenten Elektroden orientiert werden können. Die Behandlung kann beispielsweise mit Hilfe einer Methode erfolgen, die das einfache Reiben der Oberflächen der transparenten Elektroden mit einem Baumwolltuch etc. in einer festgelegten Richtung umfaßt, einer Methode, die das Aufbringen einer Verbindung vom Silan-Typ umfaßt, einer Methode, die die Dampfabscheidung von Siliciumoxid umfaßt, oder einer Methode, die das Aufbringen einer Verbindung vom Silan-Typ oder das Dampfabscheiden von Siliciumoxid und anschließendes Reiben der Oberflächen der transparenten Elektroden mit einem Baumwolltuch etc. in einer festgelegten Richtung umfaßt.

Wird eine Lösung, die aus nematischen Flüssigkristallen mit positiver dielektrischer Anisotropie und dem erfindungsgemäß eingesetzten dichroitischen Farbstoff besteht, in eine Flüssigkristall- Farbanzeigevorrichtung eingefüllt, die derart behandelt worden ist, daß die Flüssigkristalle und die Farbstoffmoleküle parallel zu den Oberflächen der transparenten Elektroden orientiert werden können, weist die Anzeigevorrichtung einen Typ auf, bei dem die blaue oder rote Farbe der Elektrodenteile bei Anwendung von Spannung verschwindet.

Wird eine Lösung, die aus nematischen Flüssigkristallen mit negativer dielektrischer Anisotropie und dem dichroitischen Farbstoff besteht, in eine Flüssigkristall-Farbanzeigevorrichtung gefüllt, die derart behandelt worden ist, daß die Flüssigkristalle und die Farbstoffmoleküle senkrecht bzw. quer zu den Oberflächen der transparenten Elektroden orientiert werden können, weist die Anzeigevorrichtung einen Typ auf, bei dem die Elektrodenteile blau oder rot gefärbt sind, wenn man eine Spannung anwendet.

Die in den Fig. 1 und 2 gezeigten Anzeigevorrichtungen besitzen den Typ, der eine Beobachtung des durchgelassenen Lichtes gestattet. Diese Vorrichtungen können Anzeigevorrichtungen vom reflektierenden Typ werden, wenn der Glas-Schieber 2 durch eine nicht-transparente reflektierende Platte ersetzt wird, oder indem man eine reflektierende Platte hinter dem Schieber 2 anordnet, um eine Beobachtung vor dem Glas-Schieber 3 zu ermöglichen.

Es gibt eine Vielzahl von Flüssigkristallen und Methoden für die Errichtung von Flüssigkristall-Farbanzeige-Vorrichtungen unter Verwendung der vorliegenden dichroitischen Farbstoffe.

Im wesentlichen können sämtliche als Anzeigemethoden eingeordnet werden, die auf dem guest-host-Typ unter Verwertung des elektro-optischen Effekts von nematischen Flüssigkristallen beruhen.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Sämtliche Prozentangaben sind auf das Gewicht bezogen.

Beispiel 1 (Synthesebeispiel) Die Herstellung des Farbstoffs Nr. 4, für den kein Schutz begehrt wird, dient zur Erläuterung des Patentbegehrens. 4,8-Diamino-1,5-dihydroxy-2(p-n-nonyloxyphenyl)-anthrachinon (Farbstoff Nr. 4 in Tabelle I)

Man löste 25 g 1,5-Dihydroxy-4,8-dinitro-anthrachinon bei 20°C in einer Lösung von 600 g konzentrierter Schwefelsäure und 46 g Borsäure. Die Lösung wurde auf -15°C abgekühlt, und man gab tropfenweise während 30 Minuten 18 g n-Nonylphenyläther zu. Die Mischung wurde 2 Stunden kräftig bei -15 bis -10°C gerührt. Die erhaltene Reaktionsmischung wurde entnommen und auf zerstoßenes Eis gegeben, und die entnommene Flüssigkeit wurde 2 Stunden unter Rühren gekocht. Man ließ das Produkt auf 30°C abkühlen und trennte den Niederschlag durch Filtrieren ab und wusch mit Wasser. Der Filterkuchen wurde in 300 ml Wasser und 200 ml Äthanol dispergiert, und man gab 30 g einer 70%igen wäßrigen Natriumhydrosulfitlösung zu. Man rührte die Mischung 4 Stunden unter Rückfluß, um eine Reduktion durchzuführen. Nach dem Abdestillieren eines größeren Teils Äthanol wurde der Niederschlag durch Filtrieren abgetrennt und mit Wasser gewaschen. Der Filterkuchen wurde in 500 ml 10%iger wäßriger Chlorwasserstoffsäure dispergiert, 30 Minuten gekocht, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der getrocknete rohe Farbstoff wurde in einen Soxhlet- Extraktor eingegeben und mit Benzol extrahiert. Der Extrakt wurde eingeengt und abkühlen gelassen. Der Niederschlag wurde durch Filtrieren abgetrennt, getrocknet, in Benzol gelöst und durch Säulenchromatographie an einer mit Siliciumdioxidgel bepackten Säule gereinigt. Die den überwiegenden Anteil des Produkts enthaltenen Eluate wurden eingeengt und abkühlen gelassen, um 2 g dunkelblaue feine Kristalle zu ergeben. Dieses Produkt wurde als Farbstoff Nr. 4 in Tabelle I identifiziert, der die folgenden Elementaranalysenwerte aufwies:

Berechnet:C 71,3; H 6,6; N 5,7%; Gefunden:C 71,2; H 6,2; N 5,4%.

Beispiel 2 (Synthesebeispiel) Die Herstellung des Farbstoffs Nr. 22, für den kein Schutz begehrt wird, dient zur Erläuterung des Patentbegehrens. 1,4,5,8-Tetrahydroxy-2-(p-äthoxyphenyl)-anthrachinon

(Farbstoff Nr. 22 in Tabelle I)

Man gab 16 g Borsäure und 50 g 1,5-Dihydroxy-4,8-diaminoanthrachinon- 2,6-disulfonsäure zu 500 g 95%iger Schwefelsäure und rührte die Mischung 2 Stunden bei 50°C. Zu der Mischung gab man 13 g Phenetol bei 10°C und rührte danach 2 Stunden. Man gab 500 ml Wasser zu und rührte die Mischung 2 Stunden bei 90°C. Der Niederschlag wurde abfiltriert und der Filterkuchen in 1 l Wasser dispergiert. Danach gab man 250 g 45%ige wäßrige Natriumhydroxidlösung zu und erhitzte die Mischung auf 98°C. Man gab rasch 105 g Natrium Natriumhydrosulfit (Reinheit 86%) zu und führte die Reaktion 30 Minuten bei 104°C durch. Die Reaktionsmischung wurde auf 50°C abgekühlt, und man gab Natriumchlorid zu. Der Niederschlag wurde abfiltriert und der Filterkuchen mit 2%iger Natriumchloridlösung gewaschen. Der Filterkuchen wurde dann in 500 ml 10%iger Schwefelsäure eingebracht und 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt, mit Wasser gewaschen und bei 50°C unter vermindertem Druck getrocknet, um 28 g Leuco-Derivat zu ergeben. Die Oxidation dieses Produkts mit Wasserstoffperoxid in herkömmlicher Weise ergab 27 g Rohprodukt. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie an einem Chloroform-Siliciumdioxidgel-System gereinigt, um dunkelviolette Kristalle entsprechend dem Farbstoff Nr. 22 zu ergeben. Dieses Produkt war ein roter Farbstoff vom F = 249 bis 251°C, der eine maximale Absorption bei 538 mm in Chloroformlösung zeigte.

Beispiel 3

In einer Anzeigevorrichtung des in den Fig. 1 und 2 gezeigten Typs wurde eine Siliconverbindung als Überzug auf die Oberflächen von transparenten Elektroden 5 und 6 aufgebracht. Die Schicht 1 dieses Anzeige-Elements wurde mit einer gefärbten Flüssigkristall-Lösung gefüllt, die aus 0,1 Gewichtsteil Farbstoff Nr. 4, hergestellt in Beispiel 1, und 9,9 Gewichtsteilen einer Flüssigkristallmischung, bestehend aus 38% 4-Cyano-4′-n-pentyl-biphenyl, 8% 4-Cyano-4′-n-pentoxy-biphenyl, 23% 4-Cyano-4′-n-heptyl-biphenyl, 8% 4-Cyano-4′-heptoxy- biphenyl, 10% 4-Cyano-4′-n-octoxy-biphenyl, 10% 4-Cyano- 4′-n-pentyl-terphenyl und 3% optisch aktivem 4-Cyano-4′-isopentyl- biphenyl, bestand. Als Abstandhalter 4 wurde ein Kunststoff- Film mit einer Dicke von 10 µm verwendet.

Beim Öffnen des Schalters 11 war zu sehen, daß sich die Anzeigevorrichtung eindeutig blau färbte. Beim Schließen des Schalters 11 und beim Aufbringen einer Wechselspannung von 10 Volt bei 32 Hz wurde der Teil der Vorrichtung, bei dem sich die transparenten Elektroden 5 und 6 gegenüberstanden, farblos. Beim Öffnen des Schalters 11 zeigte sich wieder ein blaugefärbter Zustand. Wurde die obige Anzeigevorrichtung in den Stahlengang eines Spektrophotometers gebracht, betrug die Wellenlänge maximaler Absorption 641 nm. Wurde der Schalter 11 bei dieser Wellenlänge geöffnet und geschlossen, betrug das Absorptionsverhältnis 1 : 11, was einen guten Dichroismus zeigte.

Wurde diese Anzeigevorrichtung einer Bestrahlung mit sichtbarem Licht mit einer Wellenlänge von mehr als 400 nm während einer langen Zeitdauer unterzogen, wurde keine Änderung im Farbton, dem Absorptionsverhältnis etc. festgestellt, und die Anzeigevorrichtung behielt die gleichen Eigenschaften wie unmittelbar nach der Konstruktion bei.

Beispiel 4

In einer Anzeigevorrichtung des in den Fig. 1 und 2 gezeigten Typs wurde eine Siliconverbindung auf die Oberflächen von transparenten Elektroden 5 und 6 als Überzug aufgebracht. Die Schicht 1 dieser Anzeigevorrichtung wurde mit einer gefärbten Flüssigkristall- Lösung gefüllt, die aus 0,1 Gewichtsteilen Farbstoff Nr. 15 und 9,9 Gewichtsteilen einer Flüssigkristallmischung, bestehend aus 38% 4-Cyano-4′-n-pentyl-biphenyl, 8% 4-Cyano- 4′-n-pentoxy-biphenyl, 23% 4-Cyano-4′-n-heptyl-biphenyl, 8% 4-Cyano-4′-heptoxy-biphenyl, 10% 4-Cyano-4′-n-octoxy-biphenyl, 10% 4-Cyano-4′-n-pentyl-terphenyl und 3% optisch aktivem 4-Cyano-4′-isopentyl-biphenyl bestand. Ein Kunststoff-Film mit einer Dicke von 10 µm wurde als Abstandhalter 4 verwendet.

Beim Öffnen des Schalters 11 färbte sich die Anzeigevorrichtung eindeutig blau. Beim Schließen des Schalters 11 und bei Anwendung einer Wechselspannung von 20 Volt bei 60 Hz wurde der Teil der Vorrichtung, bei dem sich die transparenten Elektroden 5 und 6 gegenüberstanden fast farblos. Beim Öffnen des Schalters 11 zeigte sich wieder ein blaugefärbter Zustand. Wurde die vorstehende Anzeigevorrichtung in den Strahlengang eines Spektrophotometers gebracht, betrug die Wellenlänge maximaler Absorption 640 nm. Beim Öffnen und Schließen des Schalters 11 bei dieser Wellenlänge betrug das Absorptionsverhältnis 1 : 7, was einen guten Dichroismus zeigte.

Wurde diese Anzeigevorrichtung einer Bestrahlung mit sichtbarem Licht mit einer Wellenlänge von mehr als 400 nm während langer Zeitdauer unterzogen, wurde keine Änderung hinsichtlich des Farbtons, des Absorptionsverhältnisses etc. beobachtet, und die Anzeigevorrichtung behielt die gleichen Eigenschaften wie unmittelbar nach der Konstruktion bei.

Beispiel 5

In einer Anzeigevorrichtung des in den Fig. 1 und 2 gezeigten Typs wurde eine Siliconverbindung auf die Oberflächen von transparenten Elektroden als Überzug aufgebracht. Die Schicht 1 dieses Anzeige- Elements wurde mit einer gefärbten Flüssigkristall-Lösung gefüllt, die aus 0,1 Gewichtsteilen Farbstoff Nr. 29 und 9,9 Gewichtsteilen einer Flüssigkristallmischung, bestehend aus 38% 4-Cyano-4′-n-pentyl-biphenyl, 8% 4-Cyano-4′-n-pentoxy-biphenyl, 23% 4-Cyano-4′-n-heptyl-biphenyl, 8% 4-Cyano-4′-heptoxy-biphenyl, 10% 4-Cyano-4′-n-octoxy-biphenyl, 10% 4-Cyano-4′- n-pentyl-terphenyl und 3% optisch aktivem 4-Cyano-4′-isopentyl- biphenyl, bestand. Ein Kunststoff-Film mit einer Dicke von 10 µm wurde als Abstandhalter 4 verwendet.

Beim Öffnen des Schalters 11 färbte sich die Anzeigevorrichtung eindeutig rot. Beim Schließen des Schalters 11 und bei Anwendung einer Wechselspannung von 20 Volt bei 60 Hz wurde der Teil der Vorrichtung, bei dem sich die transparenten Elektroden 5 und 6 gegenüberstanden, fast farblos. Beim Öffnen des Schalters 11 wurde wiederum ein rotgefärbter Zustand erreicht. Wurde die obige Anzeigevorrichtung in den Strahlengang eines Spektrophotometers eingebracht, betrug die Wellenlänge maximaler Absorption 544 nm. Beim Öffnen und Schließen des Schalters 11 bei dieser Wellenlänge betrug das Absorptionsverhältnis 1 : 7, was einen guten Dichroismus anzeigte.

Wurde diese Anzeigevorrichtung einer Bestrahlung mit sichtbarem Licht mit einer Wellenlänge von mehr als 400 nm während einer langen Zeitdauer unterzogen, wurde keine Änderung hinsichtlich des Farbtons, des Absorptionsverhältnisses etc. beobachtet, und die Anzeigevorrichtung behielt die gleichen Eigenschaften wie unmittelbar nach der Konstruktion bei.

Beispiel 6

Man stellte in der gleichen Weise wie in Beispiel 8 eine Anzeigevorrichtung her, wobei man jedoch anstelle des Farbstoffs Nr. 29 den Farbstoff Nr. 16 verwendete.

Diese Anzeigevorrichtung zeigte eine maximale Absorption bei einer Wellenlänge von 640 nm und ein Absorptionsverhältnis von 1 : 8.

Claims

1. Zusammensetzung für nematische Flüssigkristall-Farbanzeige- Elemente, umfassend in in ihr gelöster Form zumindest einen Anthrachinonfarbstoff der Formel worinX und X′die gleiche Bedeutung besitzen und -NH₂ oder -OH darstellen und Reine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine Cyclohexylgruppe oder eine Gruppe der Formel -R₂-O-R₃ darstellt, worin R₂ eine Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist und R₃ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen ist.

2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Anthrachinonfarbstoff die folgende Formel besitzt, worin R₁ eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 5 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet.

3. Verwendung der Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2 für die Flüssigkristall-Farbanzeige.