DE3036853C2 - Zusammensetzung auf Flüssigkristallbasis für elektrooptische Vorrichtungen - Google Patents
Zusammensetzung auf Flüssigkristallbasis für elektrooptische VorrichtungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen auf Flüssigkristallbasis, die in Lösung einen pleochroitischen
Anthrachinonfarbstoff enthalten, und die man für elektrooptische Vorrichtungen, insbesondere elektrooptische
Anzeigevorrichtungen, verwenden kann.
Damit man einen Farbstoff in Lösung in einem Flüssigkristall für Anzeigevorrichtungen verwenden kann,
muß er mindestens die folgenden Eigenschaften aufweisen:
Er muß im Flüssigkristall ausreichend löslich sein;
er muß chemisch vollkommen stabil sein (insbesondere gegenüber dem Flüssigkristall inert sein) und vor
allem photochemisch stabil sein;
er muß eine ausreichende Absorptionsintensität aufweisen; und
- er darf keine ionischen oder ionisierbaren Reste enthalten.
Ferner müssen derartige Farbstoffe einen hohen Ordnungsparameter »3« aufweisen, der dem Ausmaß des
Orientierungsvermögens des Farbstoffs durch die Flüssigkristallmoleküle entspricht, damit ein erhöhter Anzeigekontrast
erzielbar ist. Ferner muß die Grundstruktur dieser Verbindungen einer geeigneten Farbe zur Verwendung
in einer Anzeigevorrichtung entsprechen, insbesondere blau und rot.
Die ersten Farbstoffe, die man in Flüssigkristallen verwendete, waren Azofarbstoffe oder Derivate davon, wie
z. B. in J. Appl. Phys. 45,4718 (1974) (D. L. White und G. N. Taylor), Mol. Cryst. Liq. Compt. Letters 41,1 (1977)
(A. Bloom et al.), und Elec. Letters, 12,514 (1976) (J. Constant et al.) beschrieben ist. Diese Verbindungen weisen
allgemein einen relativ hohen Ordnungsparameter auf. Im Gegensatz dazu besitzt jedoch die Mehrzahl dieser
Farbstoffe keine maximale Absorption bei einer geeigneten Wellenlänge; die Azofarbstoffe sind fernerauch
nicht ausreichend lichtbeständig, um für eine Anwendung zur Herstellung kommerzialisierbarer Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen
in Frage zu kommen.
Aus diesem Grund wurden Farbstoffe mit besserer Lichtbeständigkeit untersucht und aufgefunden. Beispielsweise
ist in der EP-Patentanmeldung 78 300 487.2 angegeben, daß bestimmte Klassen von Anthrachinonverbindungen
eine bessere Kombination der genannten erwünschten Eigenschaften aufweisen. Diese Klasse von
Anthrachinonverbindungen sind insbesondere l-p-Anilino-4-hydroxyanthrachinone (p-anilino-l-hydroxy-4-anthraquinones)
und die l,5-Di-p-ani)inoanthrachinone (di(p-anilino)-l,5-anthraquinones).
Obwohl die genannten Anthrachinonverbindungen deutlich besser als Farbstoffe für Flüssigkristalle geeignet
sind als die Azoverbindungen, wurden erfindungsgemäß analoge Anthrachinonstrukturen untersucht, um weitere
Klassen von Verbindungen festzustellen, die bessere Kombinationen der Eigenschaften aufweisen, die bei
der Anwendung in Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen erforderlich sind.
Es ist Aufgabe der Erfindung Zusammensetzungen auf Flüssigkristallbasis anzugeben, die in Lösung ein
Anthrachinonderivat enthalten, das man als pleochroitischen Farbstoff verwenden kann, und das insbesondere
einen erhöhten Ordnungsparameter sowie eine hohe Lichtbeständigkeit aufweist, wobei sich die Zusammensetzungen
zur Verwendung in elektrooptischen Vorrichtungen, insbesondere in Anzeigevorrichtungen, eignen
sollen.
Diese Aufgabe wird durch die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen gelöst. Die Erfindung betrifft
Zusammensetzungen auf Flüssigkristallbasis, die mindestens einen pleochroitischen Farbstoff enthalten und
für elektrooptische Vorrichtungen verwendbar sind, und die dadurch gekennzeichnet sind, daß der Farbstoff
eine Anthrachinonverbindung der nachstehenden Formel (I) ist:
R4 O
R3 O R2
in der bedeuten:
Ri einen substituierten oder unsubstituierten Aminrest oder Hydroxyrest;
R2 ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder unsubstituierten Aminrest, einen Hydroxyrest oder einen
Cyanrest;
R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder
R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, einen substituierten oder
unsubstituierten Aminrest, einen Hydroxyrest, einen Nitrorest oder einen Cyanrest;
R ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Hydroxyrest, einen niederen Alkylrest oder einen niederen
R ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Hydroxyrest, einen niederen Alkylrest oder einen niederen
Alkoxyrest und
eine ganze Zahl von 1 bis 4, wobei die Substituenten R gleich oder verschieden sein können, wenn η eine
ganze Zahl von 2 bis 4 bedeutet;
ein WasserstofTatom, ein Halogenatom, einen Hydroxyrest, einen Mercaptanrest, eine gerade, verzweigte
oder cyclische C, _ ι,,-Alkylkette, einen substituierten oder unsubstituierten Arylrest oder einen Rest aus der
nachstehenden Gruppe: OR', OAr, SR', SAr, COOR', COOAr, COO-C11H4-R', OOCR', OOCAr,
0OC-C6H4-R', CONHR', CONHAr, NHR', NHAr, NHCOR', NHCOAr, OCOOR', OCOOAr,
CH=N-C11H4-R', N=CH-C11H4-R', N=N-Q1H4-R' oder
wobei R' ein WasserstofTatom oder eine gerade, verzweigte oder cyclische Ci_|U-AlkyIkette bedeutet.
Der Erfindung liegt die Feststellung zugrunde, daß Anthrachinongrundgerüste bzw. Gerüste von Anthrachinonbasen
mit einem NH2- oder OH-Rest in Stellung 1 einen höhereren Ordnungsparameter aufweisen, wenn
eine Seitenkette am Anthrachinonkem in Stellung 2 oder 3, vorzugsweise in Stellung 2, substituiert ist.
Anthrachinongrundgerüste sind beispielsweise Strukturen der nachstehenden Formel (II), die jeweils einer
Farbnuance der Grundfarbe entsprechen,
R4 O
O Rj
worin R|, R2, R3 und R4 die gleiche Bedeutung wie oben haben und derart kombiniert sind, wie es in der nachstehenden
Tabelle I angegeben ist.
Die Einführung einer Seitenkette in Stellung 2 oder 3 in die Grundstrukturen der Formel (II) führt zu Verbindungen
der Formel (I) und dient der Erhöhung des Ordnungsparameters dieser Grundstrukturen, wobei die
anderen Eigenschaften, wie z. B. die chemische Beständigkeit und Lichtechtheit erhalten bleiben, wobei
berücksichtigt wird, daß die
Anthrachinongrundgerüste der Formel (II)
*) Es sei daraufhingewiesen, daß mit Ausnahme der Strukturen B und H die Spektren jeweils
zwei Absorptionsmaxima zeigen.
zwei Absorptionsmaxima zeigen.
Art einer Seitenkette in gleicher Weise sowohl einerseits die Farbnuance der Verbindungen mit dieser Grundstruktur
als auch andererseits die Löslichkeit der Verbindungen dieser Grundstruktur beeinflußt. Beispielsweise
beträgt der Ordnungsparameter des Farbstoffs der Struktur F 0,51 im Flüssigkristall auf der Basis eines Cyanoesters,
während das Derivat, das in Stellung 2 durch einen -0-C6H4-C9Hi9-ReSt substituiert ist, einen Ordnungsparameter
von 0,64 aufweist.
Die Kettenlänge der Seitenkette in Stellung 2 oder 3 bestimmt mindestens zum Teil die Löslichkeit der Verbindung
der Formel I und darf daher etwa 24 Kohlenstoffatome nicht überschreiten. Die Substituenten X und Rn
am Benzolkern in der Seitenkette (in Stellung 2 am Anthrachinongrundgerüst) weisen jeweils vorzugsweise
höchstens 10 Kohlenstoffatome auf; wenn jedoch mehrere dieser Reste gleichzeitig vorliegen, liegt die Gesamtzahl
der Kohlenstoffatome im Prinzip nicht über etwa 24. Bei höherer Kettenlänge besteht das Risiko, daß die
Formel (11) | R2 | Rj | R4 | Farbe | "■max (CHCI3) (nm)*) |
|
Ri | NH2 | H | H | Farbton | 544-580 | |
A | NH2 | H | NH2 | H | violett | 475 |
B | NHj | NH2 | NHj | NH2 | orange | 580-624 |
C | NHj | OH | H | H | grünlich-blau | 522-552 |
D | NH2 | OH | OH | NH2 | rot | 572-608 |
E | NHj | OH | NH2 | OH | blau | 566-606 |
F | NHj | NH2 | NOj | H | blau | 558-604 |
G | NHj | CN | H | H | blau | 460 |
H | NH2 | gelb | ||||
Verbindung der Formel I im Flüssigkristall nicht ausreichend löslich ist und folglich als Farbstoff für die Flüssigkristallzusammensetzungen
nicht verwendet werden kann.
Die Erfindung betrifft also einen pleochroitischen Anthrachinonfarbstoff der nachstehenden Formel (I)
Die Erfindung betrifft also einen pleochroitischen Anthrachinonfarbstoff der nachstehenden Formel (I)
R4 O R,
(D
R3 O R2
R„
worin die Symbole die gleiche Bedeutung wie im nachstehenden Anspruch 1 haben, mit insbesondere einem
Hydroxy- oder Aminrest in Stellung 1 und einer aromatischen Seitenkette als Substituent in Stellung 2 oder 3,
die über eine Sauerstoffbrücke gebunden ist.
Die Verbindungen der Formel (I) weisen einen erhöhten Ordnungsparameter auf und sind sehr stabil, was den
erfindungsgemäßeii Zusammensetzungen die benötigten Eigenschaften für die Verwendung beispielsweise in
einer Anzeigevorrichtung verleiht.
Nachstehend wird die Erfindung durch Beispiele näher erläutert, worin die Eigenschaften bestimmter Verbindungen
der Formel (I) untersucht wurden. Insbesondere maß man die Löslichkeit und den Ordnungsparameter
der genannten Verbindungen in der nachstehenden Tabelle II unter Anwendung der nachstehenden bekannten
Methoden:
Messung der Löslichkeit (kolorimetrisch):
Je eine gesättigte Lösung der Verbindungen 1 bis 13 gemäß Tabelle II stellte man in einem Flüssigkristall
her und filtrierte die erhaltene Lösung. Danach verdünnte man 100 <Λ des Filtrates in 50 ml Chloroform.
Danach maß man spektroskopisch die optische Dichte jeder Lösung und berechnete die Sättigungskonzentration
des Farbstoffs aus dieser Messung, da der Absorptionskoeffizient ε in Chloroform bekannt ist.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle II gezeigt. Hinsichtlich der Löslichkeitswerte ist
festzustellen, daß man die Lösungen als gesättigt betrachtet hatte, weil sie Farbstoffkörnchen enthielten, nachdem
man sie in isotroper Phase 3 min lang gerührt hatte.
Bestimmung des Ordnungsparameters (S)
Eine 0,5%ige Lösung jeder Verbindung 1 bis 13 in einem Flüssigkristall führte man in eine gläserne Zeile mit
30 am Schichtdicke ein, die mit einem Orientierungsfilm (tangential aufgedampftes SiOx oder geriebenes Polyimid)
versehen war. Anschließend maß man die optische Dichte jeder dieser Lösungen bei ihrem Absorptionsmaximum im polarisierten Licht, wobei einerseits die Polisatorrichtung parallel (Z),), andererseits senkrecht stehend
(DJ zur Orientierungsrichtung ausgerichtet war, und man berechnete den Ordnungsparameter gemäß der
nachstehenden Gleichung:
S =
+ 2
wobei r das dichroitische Verhältnis bedeutet, das dem Verhältnis —— entsprach.
Die erhaltenen Ergebnisse sind auch in Tabelle II gezeigt.
Die erhaltenen Ergebnisse sind auch in Tabelle II gezeigt.
Eigenschaften der Verbindungen der Formel (I)
Nr. | Grund | Seitenkette in | Physikalische | Eigenschaften | Optische | Ordnungs |
struk | Stellung 2 | Eigen | parameter S | |||
tur (II) | Löslichkeit | Schmelzpunkt (0C) | schaften: | (im Flüssig | ||
(%) (im Flüs | "•max | kristall auf | ||||
sigkristall | (CHCl3) | der Basis | ||||
auf der Basis | (nm) | eines | ||||
eines Cyano- | Cyanoesters) | |||||
esters) | ||||||
1 | D | -0-C6H5 | 2,5 | 185-187,8 | 519-556 | 0,62-0,62 |
2 | D | -0-C6H4-CH3 | 4,5 | 173-183 | 496-554 | 0,60-0,58 |
3 | D | -0-C6H4-C3H7 | 7 | 134-135,6 | 514-550 | 0,60-0,59 |
4 | D | -0-C6H4-CH(CHj)2 | 3 | 175,6-180 | 516-552 | 0,59-0,58 |
20
30
35
40
45
50
55
60
65
Fortsetzung
Nr. Grund- Seitenkette in
struk- Stellung 2 tür (II)
Physikalische Eigenschaften
Löslichkeit
(%) (im Flüssigkristall
auf der Basis
eines Cyanoesters)
(%) (im Flüssigkristall
auf der Basis
eines Cyanoesters)
Schmelzpunkt (°C)
Optische
Eigenschaften:
Eigenschaften:
(CMCI.,)
(nm)
(nm)
Ordnungsparameter 5 (im Flüssigkristall auf der Basis
eines
Cyanoesters)
Cyanoesters)
5 D -0-QH4-C4H1,
6 D -0-C6H4-C9H19
7 D -0-C6H4-O-C5H,
8 F -0-C6H4-C9Hi9
9 G (3J-O-C6H4-C4H9
10 G -0-C6H4-C4H9
11 A -0-C6H5
12 H -0-C6H4-C4H9
13 F -0-C6H5
5 136-143 496-554
1 44,9-54 519-552
3,5 142-146 512-550
3,5 142-146 512-550
2 viskoses Produkt 564-604
7,8* 161-171 552-592
4,0* 167-176 552-592
0,2* 191-194 582
1,6* 170,8-174,7 460
7,8* 161-171 552-592
4,0* 167-176 552-592
0,2* 191-194 582
1,6* 170,8-174,7 460
2* >360 618
0,60-0,60
0,59-0,60
0,57-0,57
0,64-0,63
0,58-0,58*
0,64-0,66*
0,67*
0,58*
0,61*
Bemerkung:
Die mit einem * versehenen Werte erhielt man in einem Flüssigkristall eines Gemisches aus 51%4-n-Pentyl-4'-cyanobiphenyl,
25% 4-n-Heptyl-4'-cyanobiphenyl, 16% 4-n-Octyloxy-4'-cyanobiphenyl und 8% 4-n-Pentyl-4"-cyanoterphenyl (Handelsprodukt K).
Die Lebensdauer des Anthrachinonfarbstoffs der Formel (I) in Lösung im Flüssigkristall hängt wesentlich von
der Lichtbeständigkeit des Farbstoffs ab. Man maß die Lebensdauer folgendermaßen bei den Verbindungen 1
bis 13 gemäß Tabelle II.
Eine gläsernde Zelle ähnlich der, die man zur Bestimmung des Ordnungsparameters verwendet hatte, und die
jeweils eine Lösung einer der genannten Verbindungen in einem Flüssigkristall enthielt, setzte man der Strahlung
einer Xenonlampe aus, die derart gefiltert war, daß man die Mittagssonne unter unseren Breitengraden
reproduzierte (»Sun-Test« von Leybold-Heraeus). Die Schichtdicke der Zelle sowie die Konzentration jeder
Lösung stellte man derart ein, daß die optische Dichte in der Nähe von 1 lag, und man maß die Zeitdauer, nach
der die optische Dichte die Hälfte des Anfangswertes erreicht hatte. Bei den Verbindungen der Formel (I) gemäß
der Tabelle II erhielt man jeweils eine Halbwertzeit von über 1000 Std., was für eine praktische Anwendung dieser
Verbindungen als Farbstoffe für Flüssigkristalle in Anzeigezellen völlig ausreichend ist, beispielsweise für
Uhren oder Meßgeräte.
Die Verbindungen der Formel (I), die man als Farbstoffe in Lösung in den Flüssigkristallen für Anzeigevorrichtungen
verwenden kann, kann man nach herkömmlichen Syntheseverfahren für Anthrachinonverbindungen
herstellen; als Beispiel insbesondere für die Substitution einer Seitenkette in Stelle 2 eines Anthrachinonkerns
ist die Herstellung der Verbindung 4 nachstehend beschrieben.
Herstellung von l-Amino-4-hydroxy-2-(4-isopropylphenoxy)-anthrachinon
(amino-l-hydroxy-4-(isopropyl-4-phenoxy)-2-anthraquinone)
(amino-l-hydroxy-4-(isopropyl-4-phenoxy)-2-anthraquinone)
Man erwärmte auf 1000C eine Mischung von 1,3 g 4-Isopropylphenol, das in 10 ml Dimethylformamid gelöst
war, und 0,5 g Kaliumhydroxid, das in 0,5 ml Wasser gelöst war. Man gab zu dieser Mischung eine Lösung von
2,0 g l-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon, das in 40 ml Dimethylformamid gelöst war, erhöhte die Temperatur
allmählich auf 120 bis 125°C und hielt bei dieser Temperatur 3 Stunden lang. Danach schüttete man die
Reaktionsmischung in etwa 100 ml Wasser und säuerte mit Eisessig an. Man filtrierte und wusch mit Wasser.
Den roten Farbstoff, der der Verbindung 4 entsprach, erhielt man derart in fast reiner Form. Für die Bewertung
führte man eine zusätzliche Reinigung durch Chromatographie auf einer Kieselgelsäure ferner durch.
In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kann man einen einzigen Flüssigkristalltyp oder vorzugsweise
ein Gemisch von Flüssigkristallen verwenden, beispielsweise die Handelsprodukte J, K, L und M, deren
jeweilige Zusammensetzungen in der EP-Patentar.meldung 78 300487.2 angegeben sind, oder ein Handelsprodukt
auf der Basis eines Cyanoesters. Dabei handelt es sich vorzugsweise um nematische Flüssigkristalle mit
positiver oder negativer Anisotropie, die gegebenenfalls noch ein optisch aktives Mittel enthalten.
Die Handelsprodukte J, K, L und M haben die folgenden Zusammensetzungen:
J - Flüssigkristallgemisch aus 4-n-Pentyl-4'-cyanobiphenyl
4-n-Pentyloxy-4'-cyanobiphenyl 4-n-HeptyIoxy-4'-cyanobiphenyl
4-n-Octyloxy-4'-cyanobiphenyl
Gewichtsprozent
51,3
14,9
14,3
19.5
K - Flüssigkristallgemisch aus Gewichtsprozent
4-n-PentyI-4'-cyanobiphenyl 51
4-n-Heptyl-4'-cyanobiphenyl 25
4-n-Octyloxy-4'-cyanobiphenyl 16
4-n-Pentyl-4"-cyanoterphenyl 8
4-n-Pentyl-4"-cyanoterphenyl 8
L - Flüssigkristallgemisch aus
|| 4-n-Pentyl-4'-cyanobiphenyl 43
§ 4-n-Propyloxy-4'-cyanobiphenyl 17
jij 4-n-Pentyloxy-4'-cyanobiphenyl 13
Il 4-n-Octyloxy-4'-cyanobiphenyl 17
pi 4-n-Pentyl-4"-cyanoterphenyl 10
I M- Flüssigkristallgemisch aus
S 4-n-Propyl-4'-cyanobiphenyl 15
If 4-n-PentyIoxy-4'-cyanobiphenyl 38
^f 4-n-Heptyloxy-4'-cyanobiphenyl 38
■*i 4-n-Pentyl-4"-cyanoterphenyl 9
.i'5 Ferner können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verschiedene Farbstoffe der Formel (I) oder
I gegebenenfalls andere Typen von Anthrachinonfarbstoffen sowie Cholesterisationsmittel bzw. cholesterinische
i| Mittel und/oder Orientierungsmittel enthalten. Ein cholesterinisches Mittel ist beispielsweise das im Handel
i§ erhältliche Produkt N, nämlich die Verbindung 4-(2-Methylbutyl)-4'-cyanobiphenyl der Formel (III):
I CH3
I Das Produkt N wird vorzugsweise in einer Menge von etwa 3% eingesetzt (bezogen auf die Gesamtzusammen-
I Setzung). Als Orientierungsmittel zur Anordnung der Flüssigkristallmoleküle senkrecht zu den Wänden der
Ί elektrooptischen Vorrichtung kann man etwa 2% eines oberflächenaktiven Mittels verwenden, beispielsweise
I einen Monoester von Sorbit, wobei man Sorbitmonolaurat besonders bevorzugt.
Jf Der pleochroitische Farbstoff der Formel (I) liegt im allgemeinen in den erfindungsgemäßen Zusammenset-
].ί zungen in einer Menge von etwa 0,5 bis 5% (bezogen auf die Gesamtzusammensetzung) und beispielsweise
|; bevorzugt in einer Menge von 1,5% vor.
fc Als eutektische Mischungen von Flüssigkristallen, die man erfindungsgemäß verwenden kann, seien bei-
I spielsweise die im Handel erhältlichen Produkte P und Q mit den nachstehenden Haupteigenschaften genannt:
40
Handels- Struktur Tm Ac
produkt (0C)
P Cyanoester 81,4 +25,6
Q Phenylcyclohexan 70 +10,3 «
TNi = Temperatur des Übergangs vom nematischen zum isotropen
Zustand.
Ae = dielektrische Anisotropie.
Ae = dielektrische Anisotropie.
In der nachstehenden Tabelle III sind einige Beispiele der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen genannt,
die beispielsweise das Arbeiten bei 4,5 V einer Anzeigezelle bzw. digitalen Anzeige von 8 ,um Dicke beispielsweise
in Uhren oder Meßvorrichtungen ermöglichen.
Die Konzentrationen des cholesterinischen Produkts N wählt man derart aus, daß die induzierte Steigung der
cholesterinischen Helix der ausgewählten Dicke entspricht; und die Farbstoffkonzentration wählt man gemäß
dem erwünschten Aussehen aus.
Man kann selbstverständlich auch andere Matrizen (Host) von Flüssigkristallen verwenden.
Man kann selbstverständlich auch andere Matrizen (Host) von Flüssigkristallen verwenden.
Beispiele für erfindungsgemäße Zusammensetzungen
Farbstoff | CL | Farbstoff | Produkt N | Tsi |
Nr. | (%) | (%) | (0C) | |
2 | Produkt P | 3,9 | 4,79 | 80,2 |
3 | Produkt P | 6,3 | 4,79 | 80,3 |
4 | Produkt P | 2,4 | 4,79 | 79,9 |
7 | Produkt P | 3,4 | 4,79 | 81,0 |
8 | Produkt P | 1,8 | 4,79 | 75,3 |
12 Produkt Q 0,1 3,31 72,4
Claims (13)
1. Zusammensetzungen auf Flüssigkristallbasis mit einem Gehalt an mindestens einem pleochroitischen
Farbstoff, die man in elektrooptischen Vorrichtungen verwenden kann, gekennzeichnet durch eine
Anthrachinonverbinriung der nachstehenden allgemeinen Formel (I) als Farbstoff:
R4 O
R., O R2
is in der bedeuten:
Ri eine Amino- oder Hydroxygruppe;
Rt ein Wasserstoffatom, eine Amino-, Hydroxy- oder eine Cyanogruppe;
R3 und R4, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine Amino-, Hydroxy-, Nitro- oder eine
Cyanogruppe;
R ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, einen Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen und
η eine ganze Zahl von 1 bis 4, wobei die Reste R gleich oder verschieden sind, wenn η 2 bis 4 bedeutet;
X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Mercaptogruppe, eine gerade, verzweigte
oder cyclische Q _ ι,,-AIkylkette, einen substituierten oder unsubstituierten Arylrest (= Ar) oder
einen Rest aus der nachstehenden Gruppe: OR', OAr, SR', SAr, COOR', COOAr, COO-C6H4-R',
0OCR', OOCAr, 0OC-Q1H4-R', CONHR', CONHAr, NHR', NHAr, NHCOR', NHCOAr, OCOOR',
OCOOAr, CH=N-C6H4-R', N=CH-Q1H4-R', N=N-Q1H4-R' oder
N=N-C6H4-R'
wobei R' ein Wasserstoffatom oder eine gerade, verzweigte oder cyclische C|-|0-Alkylkette bedeutet,
wobei die in 2- oder 2-Ste'lung am Anthrachinonkern stehende Seitenkette höchstens 24 Kohlenstoffatome
mit der Maßgabe, daß, wenn die Seitenkette in 2-Stellung am Anthrachinonkern steht, die Substituenten
X und R„ jeweils nächstens 10 Kohlenstoffatome aufweisen.
2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch ein Anthrachinongrundgerüst, das in
Stellung 2 oder 3 substituiert ist, und aus der aus 1,4-Diaminoanthrachinon, 1,5-Diaminoanthrachinon,
l-Amino-4-hydroxyanthrachinon, !,S-Diamino-^^-dihydroxyanthrachinon, l^-Diamino-S-nitroanthrachinon,
1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon, l,5-Diamino-4,8-dihydroxyanthrachinon und l-Amino-4-cyananthrachinon
bestehenden Gruppe ausgewählt ist.
3. Zusammensetzungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Anthrachinongrundstruktur
aus 1-Aminohydroxyanthrachinon besteht und der Substituent in Stellung 2 des Anthrachinonringes ein
Kern aus der nachstehenden Gruppe ist: 0-C6H5, 0-C6H4-CH3, 0-C6H4-C3H7, 0-C6H4-(CH(CHO2,
0-C6H4-C4H9, 0-C6H4-C9H,-, und 0-Q1H4-O-C5H11.
4. Zusammensetzungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Anthrachinongrundstruktur
aus !,S-Diamino^^-dihydroxyanthrachinon besteht und der Substituent in Stellung 2 des Anthrachinonkerns
ein 0-Q1H4-C9H !9-Rest oder ein 0-C6H5-ReSt ist.
5. Zusammensetzungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Anthrachinongrundstruktur
aus l^-Diamino-S-nitroanthrachinon besteht und der Substituent in Stellung 2 oder 3 am Anthrachinonkern
ein 0-C6H4-C4H9-ReSt ist.
6. Zusammensetzungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Anthrachinongrundstruktur
aus einem 1 -Amino-4-cyananthrachinon besteht und der Substituent in Stellung 2 am Anthrachinonkern ein
Q-C6H4-C4H9-ReSt ist.
7. Zusammensetzungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Anthrachinongrundstruktur
aus einem 1,4-Diaminoanthrachinon besteht und der Substituent in Stellung 2 am Anthrachinonkern ein
0-C6H5-ReSt ist.
8. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie
einen oder mehrere nematische Flüssigkristalle mit positiver oder negativer Anisotropie enthalten.
9. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüchen, dadurch gekennzeichnet, daß sie
zusätzlich ein optisch aktives Mittel, das eine cholesterinische Struktur induziert, und/oder ein Orientierungsmittel
enthalten.
10. Zusammensetzungen nach einem der vorgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine
0,5 bis 5%ige Lösung eines Anthrachinonfarbstoffs der Formel (I) enthalten.
11. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie
1,5% eines Anthrachinonfarbstoffs der Formel (I), 3% eines cholesterinischen Mittels und 2% eines Orientie-
mngsmittels enthalten.
12. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie
mindestens einen weiteren Anthrachinonfarbstoff der Formel (I) enthalten.
13. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie
mindestens einen weiteren AnthrachinonfarbstofTenthalten, der von den Anthrachinonfarbstoffen der Formel
(I) verschieden ist.
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