DE2834846A1 - Zweifarbige fluessigkeitskristall- zusammensetzungen - Google Patents
Zweifarbige fluessigkeitskristall- zusammensetzungenInfo
- Publication number
- DE2834846A1 DE2834846A1 DE19782834846 DE2834846A DE2834846A1 DE 2834846 A1 DE2834846 A1 DE 2834846A1 DE 19782834846 DE19782834846 DE 19782834846 DE 2834846 A DE2834846 A DE 2834846A DE 2834846 A1 DE2834846 A1 DE 2834846A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- liquid crystal
- order parameter
- dye
- base material
- stilbene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
- C09K19/601—Azoic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
Die Erfindung bezieht sich auf zweifarbige Flüssigkeitskristall-Mischungen
und insbesondere auf Mischungen eines Flüssigkeitskristall-Grundmaterials und mindestens einen einer Mehrzahl zweifarbiger
Farbstoffe, wobei jeder Farbstoff ein Molekül mit einer Vinylidengruppe aufweist und die Mischung Kontrastverhältnisse
in der Größenordnung von 10:1 aufweist.
Ein Bild, insbesondere eines vom Flüssigkeitskristalltyp, kann durch Helligkeit und Kontrastleistung charakterisiert werden.
Es ist bekannt, diese Kriterien der Helligkeit und Kontrastleistung durch Auflösen eines zweifarbigen Farbstoffes in einem
Flüssigkeitskristall-Grundmaterial zu verbessern. Viele Farbstoffe sind für eine Vielzahl von Anwendungen besonders entwikkelt
worden, wie zum Färben von Geweben, Bedrucken von Textilien, dem Färben von Kunststoffen, der Bildung von Farbbildern in der
Fotografie usw. Um die erforderlichen Eigenschaften zu schaffen, wie Farbton, Löslichkeit, Affinität für das Substrat, chemische
Beständigkeit und Verträglichkeit mit dem Medium, auf dem der Farbstoff aufgebracht wird, ist die Molekularstruktur des Farbstoffes
für jede Anwendung besonders entwickelt. Wesentliche Farbeigenschaften für die vorliegende Anwendung in Flüssigkeitskristall-Bildern
schließen die folgenden ein: Zweifarbigkeit bzw. Dichroismus, Löslichkeit und hoher Ordnungsparameter.
Dichroismus ist die Eigenschaft, bei der eine orientierte Anordnung
von Farbstoffmolekülen eine relativ geringe Absorption einer gegebenen Lichtwellenlänge in einem Orientierungszustand
und eine relativ starke Absorption der gleichen Wellenlänge in einem anderen Orientierungszustand mit Bezug auf die Lichtquelle
aufweist. Die Orientierung kann durch Auflösen des Farbstoffes in einem Flüssigkeitskristall-Lösungsmittel oder durch Einbetten
des Farbstoffes in einem gereckten Kunststoff zustandegebracht werden.
909809/0818
Die Löslichkeit muß ausreichend hoch sein, so daß dünne Schichten
von z. B. 10 ,um eine angemessene Lichtabsorption in einem der
orientierten Zustände aufweisen. Ionische Farbstoffe sind im allgemeinen ungeeignet, nicht nur wegen ihrer geringen Löslichkeit,
sondern auch, weil sie die elektrische Leitfähigkeit der Flüssigkeitskristalle erhöhen.
Der Ordnungsparameter ist ein quantitatives Maß des Grades der Molekularordnung oder molekularen Ausrichtung in einem gegebenen
System. Ein hoher Ordnungsparameter wird durch Farbstoffe mit einer langgestreckten Gestalt gefördert, die ein großes Verhältnis
von Moleku. larlänge zu -breite aufweisen, ähnlich der Gestalt der Moleküle des Flüssigkeitskristall-Grundmaterials. Um eine
langgestreckte Gestalt sicherzustellen, sollten die Moleküle eine starre Struktur aufweisen, die z. B. dadurch erhalten werden kann,
daß man Benzol- oder heterozyklische Ringe mit Gruppen durch Doppelbindungen verbindet. Helligkeit und Kontrast stehen beide im
Verhältnis zum Ordnungsparameter S des Farbstoffes, wobei S = (R-D/CR+2)
ist und R für das Verhältnis der Lichtabsorption des Farbstoffes gemessen mit einem Polarisator parallel und senkrecht zum nematischen
Richtungsgeber des Flüssigkeitskristall-Grundmaterials bei
der Wellenlänge der maximalen Absorption steht. Nematisch wird der mesomorphe Zustand einer Flüssigkeit bezeichnet, bei dem eine
geringe Viskosität und eine fadenartige Struktur mit einem diffusen Röntgen muster vorhanden ist. Vorteilhafterweise sollte
der Ordnungsparameter mindestens 0,65 betragen und vorzugsweise so hoch wie möglich sein, um ein minimales Kontrastverhältnis in
der Größenordnung von 10:1 zu erhalten, während gleichzeitig ein Bild der Mischung aus Grundmaterial und Farbstoff mit einem vernünftigen
Helligkeitsparameter erzeugt werden kann.
Gemäß der vorliegenden Erfindung umfaßt eine zweifarbige Flüssigkeitskristall-Zusammensetzung
ein Flüssigkeitskristall-Grundmaterial, in dem zumindest einer einer Vielzahl von vom Stilben abgeleiteten
zweifarbigen Farbstoffen der allgemeinen Formel
R N N~(\ /V-CH--CH-A /V-N-N—Jl
909809/0818
gelöst ist. Jeder zweifarbige Farbstoff hat einen Ordnungsparameter
S von mindestens 0,65 und umfaßt ein relativ langgestrecktes und starkes Molekül mit einer Vinylidengruppierung, die zyklische
Substituenten verbindet und chromophore Endgruppen (Auxochrome) aufweist, z. B. Elektronen anziehende oder Elektronen
abstoßende Gruppen, die dem Farbstoff durch Absorption in einem spezifischen Teil des Spektrums des sichtbaren Lichtes eine
charakteristische Farbe verleihen.
Eine erste bevorzugte zweifarbige Flüssigkeitskristall-Zusammensetzung
wird gebildet durch Auflösen des zweifarbigen Farbstoffes 4,4■-Bis(4-N,N-dimethylaminonaphthylazo)stilben, das in dem Flüssigkeitskristall-Grundmaterial
gelöst ist. Die Mischung hat einen Ordnungsparameter von etwa 0,74 und eine maximale Absorptionswellenlänge von etwa 490 nm, und der dichromatische Farbstoff
verleiht der Zusammensetzung bei Einwirkung auf weißes Licht eine orangerote Farbe.
Andere bevorzugte zweifarbige Flüssigkeitskristall-Zusammensetzungen
enthalten in einem Flüssigkeitskristall-Grundmaterial einen oder mehrere einer Mehrzahl von zweifarbigen Farbstoffen gelöst,
die die folgenden Farbstoffe einschließen:
4,4'-Bis(4-N-methylaminonaphthylazo)stilben mit einem Ordnungsparameter von etwa 0,65 und einer maximalen Absorptionswellenlänge
von etwa 495 nm,
4,4'-Bis(4-N-äthylaminonaphthylazo)stilben mit einem Ordnungsparameter
von etwa 0,76 und einer maximalen Absorptionswellenlänge von etwa 495 nm,
4,4'-Bis(4-N,N-dimethylamino-2,6-dimethylphenylazo)stilben mit
einem Ordnungsparameter von etwa 0,65 und einer maximalen Absorptionswellenlänge
von etwa 470 nm,
4,4'-Bis(4-piperidinophenylazo)stilben mit einem Ordnungsparameter
von etwa 0,65 und einer maximalen Absorptionswellenlänge von etwa 450 nm,
4,4'-Bis(8-amino-5-chinolinazo)stilben mit einem Ordnungsparameter
von etwa 0,65 und einer maximalen Absorptionswellenlänge von etwa 450 nm,
909809/0616
4,4'-Bis(8-juloidinazo)stilben mit einem Ordnungsparameter von
etwa 0,65 und einer maximalen Absorptionswellenlänge von etwa 470 nm,
4,4'-(4-Hydroxynaphthylazo)stilben mit einem Ordnungsparameter
von etwa 0,65 und einer maximalen Absorptionswellenlänge von etwa 480 nm,
4,4'-Bis(4-N,N-dimethylaminophenylazo)stilben mit einem Ordnungsparameter von etwa 0,70 und einer maximalen Absorptionswellenlänge
von etwa 440 nm,
4,4'-Bis(4-aminonaphthylazo)stilben mit einem Ordnungsparameter
von etwa 0,65 und einer maximalen Absorptionswellenlänge von etwa 500 nm,
4,4"-Bis(1,2,3,4-tetrahydro-6-carbazolazo)stilben mit einem
Ordnungsparameter von etwa 0,65 und einer maximalen Absorptionswellenlänge von etwa 450 nm und
4,4'-Bis(4,5-diaminonaphthylazo)stilben mit einem Ordnungsparameter
von 0,65 und einer maximalen Absorptionswellenlänge von etwa 540 nm.
Flüssigkeitskristall-Bilder der Art mit einem Flüssigkeitskristall-Grundmaterial
und einem darin gelösten zweifarbigen Farbstoff erfordern eine Mischung dieser beiden vorgenannten
Materialien mit einem möglichst hohen Wert des Ordnungsparameters S, um hohe Kontrastverhältnisse zu erzielen. Zu diesem
Zweck ist eine Vielzahl von solchen Mischungen hergestellt worden, deren jede ein Flüssigkeitskristall-Grundmaterial, vorzugsweise
vom positiven dielektrischen Anisotropietyp und mindestens eines darin gelösten zweifarbigen Farbstoffes, die alle
eine allgemeine 4,4r-(substituierte Azo)stilbenstruktur der
folgenden Formel hatten:
R—N— NW\ ,V-CH=CH-Kn Λ-Ν—Ν—-R
und charakterisiert waren durch einen Ordnungsparameter S von mindestens 0,65 und eine maximale Absorptionswellenlänge im
Bereich von etwa 450 nm bis etwa 540 nm, wobei eine Bildzelle aus einem solchen Gemisch mit Farben im gelbroten Bereich des
909809/0818
sichtbaren Spektrums mit Kontrastverhältnissen in der Größenordnung
von 10:1 versehen werden konnte. Kontrastverhältnis ist das Verhältnis des im helleren Zustand beobachtbaren Lichtes,
bezogen auf das im dunkleren Zustand beobachtbare Licht.
Die Ordnungsparameterwerte für die neuen zweifarbigen Flüssigkeitskristall-Zusammensetzungen
sind gemessen mit 0,5 Gew.-% eines der bevorzugten zweifarbigen Farbstoffe in einem nematischen
Flüssigkeitskristall-Grundmaterial. Eines dieser Grundmaterialien
ist ein E-7- oder E-8-Biphenyl-Flüssigkeitskristall
(erhältlich von BDH Ltd.), dessen nematische Mischung einen weiteren Mesophasenbereich aufweist, obwohl auch andere Flüssigkeitskristall-Grundmaterialien gleichermaßen gut eingesetzt
werden können.
Es wurde eine Testzelle konstruiert unter Verwendung von Indiumoxid-überzogenen Glassubstraten, deren Oberflächen mit flach
aufgedampften Siliziumoxid-Orientierungsschichten überzogen waren, wobei ein Einfallwinkel von 60° mit Bezug auf die Substrat-Oberflächensenkrechte
benutzt wurde. Diese Orientierungsschichten gestatten eine einseitig gerichtete Ausrichtung der
Moleküle des Flüssigkeitskristall-Grundmaterials und im allgemeinen
des zweifarbigen Farbstoffes parallel zu den Substratebenen. Eine 25 ,um dicke Schicht aus der Mischung aus Flüssigkeitskristall-Grundmaterial
und Farbstoff ist zwischen den Substraten abgedichtet, und der Ordnungsparameter wird errechnet aus
der Messung der Lichtabsorption mit einem Polarisator parallel und senkrecht zum nematischen Richtungsgeber des Flüssigkeitskristall-Grundmaterials
.
Es wurde festgestellt, daß eine erste bevorzugte zweifarbige Flüssigkeitskristall-Mischung den zweifarbigen Farbstoff
4,4'-BiS(4-N,N-dimethylaminonaphthylazo)stilben der folgenden
Formel
ch
909809/0818
gelöst in dem vorgenannten nematischen Flüssigkeitskristall-Grundina
terial, benutzt. Dieser erste Farbstoff kann hergestellt werden durch tetraazotisieren von 2,82 g Stilbendiamindihydrochlorid
in einer Mischung von 9 ml konzentrierter Chlorwasserstoff säure und 45 ml Wasser. Die Temperatur der erhaltenen Mischung
wird bei 0 0C gehalten, während 1,4 g Natriumnitrit hinzugefügt
werden. Nach etwa 2 Stunden bei 0 C wird das erhaltene klare Tetrazoniumsalz mit 3,4 g N,N-Dimethyl-1-naphthylamin in
Essigsäure bei einer Reaktionstemperatur von etwa 5 0C gekoppelt.
Die Kopplungsreaktion verläuft im wesentlichen augenblicklich, und das Reaktionsprodukt wird dann mit Kaliumkarbonat neutralisiert
und das ausgefallene Produkt abfiltriert und aus Pyridin umkristallisiert. Der Ordnungsparameter der zweifarbigen Flüssigkeitskristallmischung
mit dem vorgenannten zweifarbigen Farbstoff Nr. 1 betrug O,74 und die maximale Absorptionswellenlänge
etwa 490 nm, wobei der Farbstoff bei der Vorführung dem Flüssigkeitskristall-Grundmaterial
eine rotorange Farbe verleiht.
Weitere derzeit bevorzugte zweifarbige Flüssigkeitskristall-Zusammensetzungen
benutzen andere zweifarbige Farbstoffe des Stilbentyps. Diese Farbstoffe werden, wie oben beschrieben,
synthetisiert, wobei das tetraazotisierte Stilbendiamin mit einer der folgenden Verbindungen gekoppelt wird:
N-Methyl-1-naphthylamin, N-Äthyl-1-naphthylamin, N,N-3,5-Tetramethylanilin,
N-Pheny!piperidin, 8-Aminochinolinjulolidin,
1-Naphthol, Ν,Ν-Dimethylanilin, 1-Naphthylamin, 1,2,3,4-Tetrahydrokarbazol
oder 1,8-Diaminonaphthalen.
Eine andere bevorzugte zweifarbige Flüssigkeitskristall-Zusammensetzung
benutzt den zweifarbigen Farbstoff 4,4'-Bis(4-N-methylaminonaphthylazo)stilben
der Formel
der hergestellt ist durch Koppeln mit N-Methyl-1-naphthylamin.
909809/0818
AA
Diese Flüssigkeitskristall-Zusammensetzung hat einen Ordnungsparameter von S = 0,65 und eine maximale Absorptionswellenlänge
von 495 nm, wobei in einer Abbildung dem Flüssigkeitskristall-Grundmaterial eine rote Farbe verliehen wird.
Ein anderer bevorzugter zweifarbiger Farbstoff zur Verwendung in einer zweifarbigen Flüssigkeitskristall-Zusammensetzung wird
hergestellt durch Koppeln von N-Äthyl-1-naphthylamin und ist
4,4'-Bis(4-N-äthylaminonaphthylazo)stilben mit der Formel
wobei die Flüssigkeitskristall-Zusammensetzung mit diesem Farbstoff
einen Ordnungsparameter S von 0,76 und eine maximale Absorptionswellenlänge von etwa 495 nm hat und ein Flüssigkeitskristall-Bild
mit einer roten Farbe erzeugt werden kann.
Der durch Koppeln mit N,N-3,5-Tetramethylanilin synthetisierte
zweifarbige Farbstoff ist 4,4'-Bis(4-N,N-dimethylamino-2,6-dimethylphenylazo)stilben
mit der Formel
CH3
und er hat einen Ordnungsparameter von etwa 0,65 und eine maximale
Absorptionswellenlänge von etwa 470 nm, wobei ein Bild mit einer orangen Farbe hergestellt werden kann.
Der durch Koppeln mit N-Phenylpiperidin hergestellte Farbstoff
ist 4,4'-Bis(4-piperidinophenylazo)stilben mit der Formel
909809/0818
mit einem Ordnungsparameter von 0,65 und einer maximalen Absorptionswellenlänge
von etwa 450 nm, wobei ein Bild mit einer gelben Farbe hergestellt werden kann.
Der durch Koppeln mit 8-Aminochinolin herstellbare Farbstoff
ist 4,4'-Bis(8-amino-5-chinolinazo)stilben der Formel
^Vm=
CH=CH
mit einem Ordnungsparameter von 0,65 und einer maximalen Absorptionswellenlänge
von etwa 450 nm, wobei ein Bild mit einer gelborangen Farbe hergestellt werden kann.
Der durch Koppeln mit Julolidin herstellbare zweifarbige Farbstoff
ist 4,4'-Bis(8-julolidinoazo)stilben mit der Formel
N=N
und einem Ordnungsparameter von etwa 0,65 und einer maximalen Absorptionswellenlänge von etwa 470 nm, wobei ein Bild mit einer
orangeroten Farbe hergestellt werden kann.
Der durch Koppeln mit 1-Naphthol hergestellte Farbstoff ist
4,4'-Bis(4-hydroxynaphthylazo)stilben mit der Formel
f Vn= ν-/ /Vch =
N=N
und einem Ordnungsparameter von etwa 0,65 und einer maximalen Absorptionswellenlänge von etwa 480 ran, wobei ein Bild mit einer
roten Farbe hergestellt werden kann.
909809/0818
Ein anderer zweifarbiger Farbstoff wird hergestellt durch Koppeln mit Ν,Ν-Dimethylanilin und dieser Farbstoff ist 4,4'-Bis-(4-N,N-dimethylaminophenylazo)stilben
mit der Formel
N = N
mit einem Ordnungsparameter von etwa 0,70 und einer maximalen
Absorptionswellenlänge von etwa 440 nm, wobei ein Bild mit einer gelben Farbe hergestellt werden kann.
Eine weitere zweifarbige Flüssigkeitskristall-Zusammensetzung benutzt einen zweifarbigen Farbstoff, der hergestellt ist durch
Koppeln mit 1-Naphthylamin. Der Farbstoff ist 4,4'-Bis(4-aminonaphthylazo)stilben
und hat die folgende Formel:
M = N-^ >-CH=CH-^ V-N=N
und einen Ordnungsparameter von etwa 0,65 und eine maximale Absorptionswellenlänge
von etwa 500 nm, wobei ein Bild mit einer roten Farbe hergestellt werden kann.
Eine weitere bevorzugte zweifarbige Flüssigkeitskristall-Zusammensetzung
enthält gelöst einen zweifarbigen Farbstoff, der durch Koppeln mit 1,2,3,4-Tetrahydrokarbazol hergestellt ist.
Dieser Farbstoff ist 4,4'-Bis(1,2,3,4-tetrahydro-6-karbazolazo)-stilben
der Formel
M=S
mit einem Ordnungsparameter von etwa 0,65 und einer maximalen Absorptionswellenlänge von etwa 450 nm, wobei ein Bild mit einer
gelben Farbe hergestellt werden kann.
909809/0818
Eine weitere bevorzugte zweifarbige Flüssigkeitskristall-Zusammensetzung
benutzt das durch Koppeln mit 1,8-Diaminonaphthalin hergestellte 4,4'-Bis(4,5-diaminonaphthylazo)stilben der Formel
H,M—Τ V-N=N
und einem Ordnungsparameter von etwa 0,65 und einer maximalen Absorptionswellenlänge von etwa 540 nm, wobei ein Bild mit einer
rotvioletten Farbe hergestellt werden kann.
In Abhängigkeit von dem zu benutzenden elektrooptischen Effekt kann das Grundmaterial entweder ein nematischer oder ein
cholesterolartiger Flüssigkeitskristall sein. Geeignete nematische Flüssigkeitskristalle sind eine Mischung aus 70 Gew.-%
p-Pentylphenyl-2-chlor-4-(p-pentylbenzoxyloxy)benzoat und 30 Gew.-% einer Estermischung, die von E. M. Merck & Co. als
Compound ZL1-389 erhältlich ist, die Biphenyl-Flüssigkeitskristalle, wie die oben genannten E-7- und E-8-Materialien von
BDH Ltd., Schiffsche Basen wie Mischungen von MBBA und p-Äthoxybenzyliden-p-aminobenzonitril,
Estern, die von Merck und Hoffmann LaRoche erhältlich sind, und Phenylcyclohexanen sowie
Azoxymischungen, die von Merck erhältlich sind. Geeignete cholesterolartige
Flüssigkeitskristalle können hergestellt werden durch Einbringen optisch aktiver Verbindungen in irgendeinender
vorgenannten nematischen Flüssigkeitskristalle.
Es ist eine Gruppe von 12 verschiedenen zweifarbigen Flüssigkeitskristall-Zusammensetzungen
beschrieben worden, deren jede einen zweifarbigen Farbstoff enthält, der eine Struktur mit
mehreren Azogruppen aufweist und der in dem Flüssigkeitskristall-Grundmaterial gelöst ist, um einen Ordnungsparameter von mindestens
0,65 zu erzielen und ein Kontrastverhältnis in der Größenordnung von 10:1 zu schaffen, wenn die zweifarbige Flüssigkeitskristall-Zusammensetzung
in einem Flüssigkeitskristall-Bild benutzt wird.
909809/0818
-ys- 283484g 45
Neben den beschriebenen Ausführungsformen können auch andere
benutzt werden; so sind andere Flüssigkeitskristall-Grundmaterialien möglich wie die in der US-PS 3 984 344 beanspruchten Ester,
die von der Firma BDH Chemicals erhältlichen Biphenyle, die Phenylcyclohexan-Materialien, von denen einige von der Merck
Company erhältlich sind, und ähnliche, die in gleicher Weise vorteilhaft mit den oben beschriebenen Farbstoffen benutzt werden
können, um ähnliche Größenordnungen für den Ordnungsparameter S zu erzielen.
In ähnlicher Weise können andere dichromatische Mischungen mit
Farbstoffen hergestellt werden, die erhalten wurden durch Koppeln von Stilbendiamin mit folgenden Verbindungen:
N,N-Dimethyl-m-toluidin, Ν,Ν-Diäthyl-m-toluidin,
N,N-Diäthylnaphthylamin, m-Chloranilin, 2,5-Dimethylanilin,
N-Phenylmorpholin, N,N-Diäthylanilin, m-Toluidin, 2-Naphthol,
1-Phenylpiperazin, 1,2,3,4-Tetrahydrochinolin,
N-Methylanilin und N-Äthylanilin.
909809/0818
Claims (4)
1. Zweifarbige Flüssigkeitskristall-Zusammensetzung zur Verwendung
in einem Flüssigkeitskristall-Bild mit einem Ordnungsparameter von mindestens 0,65, gekennzeichnet
durch ein Flüssigkeitskristall-Grundmaterial und einen
in diesem Grundmaterial gelösten zweifarbigen Farbstoff mit der folgenden Formel
N=N
CH= CH
worin R Wasserstoff oder die Methylgruppe ist, R2 Wasserstoff oder eine Alkylengruppe als Teil eines
gesättigten heterozyklischen Ringes ist,
90S809/0818
ORIGINAL INSPECTED
R3 ein Alkylamino, Dialkylamino oder, wenn R4 und R1.
einen gesättigten oder ungesättigten homozyklischen oder heterozyklischen Ring bilden, Diamino- oder Hydroxygruppe,
R. Wasserstoff oder ein Teil eines gesättigten oder ungesättigten homozyklischen oder heterozyklischen Ringes und
Rr Wasserstoff, die Methylgruppe oder eine Bindung ist,
die zusammen mit R4 an der Bildung eines homozyklischen
oder heterozyklischen Ringes teilnimmt.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, daß der zweifarbige Farbstoff die folgende
Formel hat:
N R1
worin R1 gemäß einem erwünschten etwaigen Ordnungsparameter S
und einer etwaigen maximalen Absorptxonswellenlänge λ aus den Resten der folgenden Tabelle ausgewählt ist:
Rr
CH
CH
CH
CH,
CH
0,74
0,65
0,76
0,65
Λ Cn m)
490
495
495
470
909809/08 1 θ
0,65
450
λ Π 0,65
450
0,65
470
HO
0,65
480
CH
0,70
440
H2N
0,65
500
0,65
450
HtN H2M
0,65
540
909809/0*18
- Jf-
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß das Flüssigkeitskristall-Grundmaterial
eine positive dielektrische Anisotropie aufweist.
4. Zusammensetzung nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß etwa 0,5 Gew.-% des zweifarbigen Farbstoffes in dem Flüssigkeitskristall-Grundmaterial
gelöst ist.
909S09/C818
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/825,660 US4116861A (en) | 1977-08-18 | 1977-08-18 | Dichroic liquid crystal compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2834846A1 true DE2834846A1 (de) | 1979-03-01 |
DE2834846C2 DE2834846C2 (de) | 1986-07-03 |
Family
ID=25244613
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2834846A Expired DE2834846C2 (de) | 1977-08-18 | 1978-08-09 | Zweifarbige Flüssigkeitskristall-Zusammensetzungen |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4116861A (de) |
JP (1) | JPS5460283A (de) |
CH (1) | CH644625A5 (de) |
DE (1) | DE2834846C2 (de) |
GB (1) | GB2002804B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0274643A2 (de) * | 1987-01-15 | 1988-07-20 | Heraeus-Vötsch GmbH | Klimaprüfkammer |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4184750A (en) * | 1976-11-12 | 1980-01-22 | Rca Corporation | Novel liquid crystal dyestuffs and electro-optic devices incorporating same |
US4153343A (en) * | 1977-06-09 | 1979-05-08 | Rca Corporation | Liquid crystal dyestuffs and electro-optic devices incorporating same |
US4288147A (en) * | 1978-12-20 | 1981-09-08 | Timex Corporation | Electro-optical composition of the guest-host type |
US4350603A (en) * | 1980-06-30 | 1982-09-21 | General Electric Company | Novel tris-azo dyes and liquid crystal compositions made therewith |
US4308163A (en) * | 1980-08-04 | 1981-12-29 | General Electric Company | Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal composition made therewith |
US4308161A (en) * | 1980-08-04 | 1981-12-29 | General Electric Company | Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal compositions made therewith |
US4308164A (en) * | 1980-08-04 | 1981-12-29 | General Electric Company | Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal composition made therewith |
US4308162A (en) * | 1980-12-08 | 1981-12-29 | General Electric Company | Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal compositions made therewith |
US4565424A (en) * | 1980-12-12 | 1986-01-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Asymmetric dichroic dye molecules having poly(arylazo) linking groups, a bis-substituted aryl thiazyl end group, and another end group |
US4359398A (en) * | 1980-12-22 | 1982-11-16 | General Electric Company | Liquid crystal compositions with novel tris-azo dichroic dyes |
CH654321A5 (de) * | 1981-02-20 | 1986-02-14 | Ciba Geigy Ag | Disazofarbstoffe und ihre verwendung in farbphotographischen aufzeichnungsmaterialien fuer das silberfarbbleichverfahren. |
US4841009A (en) * | 1982-12-28 | 1989-06-20 | Amoco Corporation | Substantially linear monomeric composition and liquid crystal polymeric compositions derived therefrom |
DE3851397D1 (de) * | 1987-09-03 | 1994-10-13 | Ciba Geigy Ag | Kationische Stilben-disazofarbstoffe. |
JPH04333002A (ja) * | 1991-05-08 | 1992-11-20 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 偏光フィルム及びその製造方法 |
US5618868A (en) * | 1993-04-21 | 1997-04-08 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polarizing film of a hydrophilic polymer film containing a novel azo compound |
JP4665439B2 (ja) * | 2003-06-05 | 2011-04-06 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体および画像形成装置 |
JP5437744B2 (ja) * | 2009-08-28 | 2014-03-12 | 富士フイルム株式会社 | 二色性色素組成物、偏光膜、液晶セル、及び表示装置 |
CN112940527B (zh) * | 2019-12-10 | 2023-02-28 | 江苏和成新材料有限公司 | 一种非对称型偶氮染料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3703329A (en) * | 1969-12-29 | 1972-11-21 | Rca Corp | Liquid crystal color display |
US3833287A (en) * | 1973-03-08 | 1974-09-03 | Bell Telephone Labor Inc | Guest-host liquid crystal device |
US3960751A (en) * | 1973-09-19 | 1976-06-01 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Electro-optical display element |
GB1459046A (en) * | 1974-03-15 | 1976-12-22 | Secr Defence | Liquid crystal devices |
GB1507030A (en) * | 1974-10-21 | 1978-04-12 | Secr Defence | Liquid crystal display devices |
US4145114A (en) * | 1975-06-17 | 1979-03-20 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Pleochroic dyes |
-
1977
- 1977-08-18 US US05/825,660 patent/US4116861A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-06-28 GB GB7828207A patent/GB2002804B/en not_active Expired
- 1978-08-09 DE DE2834846A patent/DE2834846C2/de not_active Expired
- 1978-08-17 CH CH874278A patent/CH644625A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-08-18 JP JP10009178A patent/JPS5460283A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS-ERMITTELT * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0274643A2 (de) * | 1987-01-15 | 1988-07-20 | Heraeus-Vötsch GmbH | Klimaprüfkammer |
EP0274643A3 (en) * | 1987-01-15 | 1989-11-08 | Heraeus-Votsch Gmbh | Environmental test chamber |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2834846C2 (de) | 1986-07-03 |
JPS6229477B2 (de) | 1987-06-26 |
CH644625A5 (de) | 1984-08-15 |
JPS5460283A (en) | 1979-05-15 |
GB2002804B (en) | 1982-02-03 |
US4116861A (en) | 1978-09-26 |
GB2002804A (en) | 1979-02-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2834846C2 (de) | Zweifarbige Flüssigkeitskristall-Zusammensetzungen | |
DE2920730C2 (de) | ||
DE3150803C2 (de) | ||
DE3590479C2 (de) | ||
EP0038460B1 (de) | Flüssigkristalline Materialien enthaltend Anthrachinonfarbstoffe | |
DE3028593C2 (de) | Zusammensetzungen auf Flüssigkristallbasis | |
DE2418364C3 (de) | Elektrooptisches Anzeigeelement mit einem nematischen Flüssigkristallsystem mit positiver dielektrischer Anisotropie | |
DE3009974C2 (de) | ||
DE2627215A1 (de) | Farbstoffe fuer fluessigkristallmaterialien | |
DE3238702C2 (de) | ||
EP0069257B1 (de) | Flüssigkristallines Dielektrikum und elektrooptisches Anzeigeelement | |
DE2903095A1 (de) | Fluessigkristallmischung | |
DD148059A5 (de) | Fluessigkristallmischung | |
DE3201120C2 (de) | ||
CH643289A5 (de) | Gemisch fuer farbig anzeigende, nematische fluessigkristall-anzeigeelemente. | |
EP0047027A1 (de) | Flüssigkristallmischung | |
DE3115762A1 (de) | "dichroitische anthrachinonfarbstoffe, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooprisches anzeigeelement" | |
CH645916A5 (de) | Pleochroitische farbstoffe enthaltende fluessigkristallmassen. | |
DE3141309C2 (de) | ||
DE3007259C2 (de) | ||
DE3101290C2 (de) | ||
DE2640624A1 (de) | Dichroitische azofarbstoffe | |
DE3880012T2 (de) | Fluessigkristallzusammensetzung, die eine verbindung des pleochroic-azo-typs enthaelt. | |
EP0144020B1 (de) | Azofarbstoffe und flüssigkristalline Materialien enthaltend diese Farbstoffe | |
DE3034249A1 (de) | Fluessigkristall-zusammensetzung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8120 | Willingness to grant licences paragraph 23 | ||
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: AMETEK AEROSPACE PRODUCTS, INC. (N.D.GES.D.STAATES |
|
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: DERZEIT KEIN VERTRETER BESTELLT |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |