DE3238702C2

DE3238702C2 -

Info

Publication number: DE3238702C2
Application number: DE3238702A
Authority: DE
Inventors: Derick Doylestown Pa. Us Jones
Original assignee: ELECTRONIC DISPLAY SYSTEMS Inc HATFIELD PA US
Current assignee: ELECTRONIC DISPLAY SYSTEMS Inc HATFIELD PA US
Priority date: 1981-10-19
Filing date: 1982-10-19
Publication date: 1990-03-08
Also published as: FR2514774B1; FR2514774A1; US4401369A; GB2108519B; CH656889A5; GB2108519A; JPS5879077A; JPH0144235B2; DE3238702A1

Description

Die Erfindung betrifft dichroitische Farbstoffe und ihre Verwendung in Gast-Wirt-Flüssigkristall-Zusammensetzungen, wobei sich verbesserte optische und Wirkungseigenschaften ergeben.

Flüssigkristalle können als Materialien bezeichnet werden, die in einem Übergangszustand oder mesomorphen Zustand vorliegen, in dem diese Substanzen sich mechanisch wie Flüssigkeiten verhalten, jedoch noch viele optische Eigenschaften von Kristallen aufweisen. Der mesomorphe Zustand oder die flüssigkristalline Phase wird dadurch erzielt, daß man entweder Flüssigkristalle, die in fester Phase vorliegen, erhitzt oder Flüssigkristalle, die in flüssiger Phase vorliegen, abkühlt. Flüssigkristalline Substanzen können im cholesterischen, smektischen oder nematischen Zustand vorliegen. Der cholesterische Zustand unterscheidet sich von dem nematischen Zustand durch seine deutlich anderen optischen Eigenschaften. So sind beispielsweise cholesterische Materialien optisch negativ, während nematische Materialien optisch positiv sind. Optisch positive Flüssigkristalle übertragen Licht langsamer senkrecht zu den Schichten der Moleküle als parallel zu ihnen. Nematische Flüssigkristalle spalten einen Strahl gewöhnlichen Lichtes auf in zwei polarisierte Komponenten, deren transversale Schwingungen rechtwinklig zueinander sind. Durch Anlegen eines Kraftfeldes, beispielsweise eines Elektronenfeldes, werden die Moleküle jedoch ausgerichtet, wodurch sich ihre optischen Eigenschaften ändern.

Es wurde bereits darauf hingewiesen, daß die populärsten Flüssigkristall-Displayeinrichtungen diejenigen vom "getwisteten" nematischen Typ sind aufgrund ihres niedrigen Spannungs- und Strombedarfs. Flüssigkristalleinrichtungen vom getwisteten nematischen Typ weisen jedoch bei ihrer praktischen Verwendung einige Nachteile auf, wie eine geringere Helligkeit beim Reflexionsmodus, einen beschränkten Betrachtungswinkel, erhöhte Kosten und eine geringe Anpassungsfähigkeit an Mehrfarben-Displays, weil zur Herstellung eines Kontrast-Display-Systems Polarisatoren erforderlich sind.

Um diese Probleme zu überwinden, wurden Flüssigkristall- "Gast-Wirt"-Display-Einrichtungen entwickelt, bei denen keine Polarisatoren mehr erforderlich sind. Der hier verwendete Ausdruck "Wirt" bezieht sich auf das Flüssigkristallmaterial, und der hier verwendete Ausdruck "Gast" bezieht sich auf ein Agens, das durch den Wirt ausgerichtet werden kann, so daß es entsprechend selektiv aktivierbaren äußeren Stimuli kontrasterzeugende Lichtabsorptionszustände erzeugen kann. So ist beispielsweise in der US-PS 38 33 287 ein nematischer Wirt-Flüssigkristall beschrieben, der in Verbindung mit einem pleochroitischen Gastmaterial verwendet wird, das im Gemisch den helixartigen Molekülausrichtungen des nematischen Flüssigkristallmaterials entspricht. Bei der helixartigen Ausrichtung absorbiert das Gastmaterial das auftreffende Licht, während das Gastmaterial dieses Licht nicht absorbiert, wenn es unter dem Einfluß eines angelegten elektrischen Feldes durch die nematischen Kristalle ausgerichtet worden ist. Wenn nun ein elektrisches Feld an eine dünne Schicht aus der Mischung in der Display-Einrichtung angelegt wird, passiert das auftreffende Licht die Mischung und wird von der Rückseite reflektiert, so daß diese die Farbe der Rückseite aufweist.

In den letzten Jahren ist eine Verfeinerung der wirksamen Gast-Wirt-Systeme unter Verwendung von dichroitischen Farbstoffen entwickelt worden. Dichroismus ist die Eigenschaft, aufgrund der eine ausgerichtete Anordnung von Farbstoffmolekülen eine verhältnismäßig geringe Absorption für Licht einer gegebenen Wellenlänge in einem Orientierungszustand und eine verhältnismäßig hohe Absorption für die gleiche Wellenlänge in einem anderen Orientierungszustand, bezogen auf die Lichtquelle, aufweist. Die Orientierung kann durch Auflösen des Farbstoffes in einem Flüssigkristallösungsmittel oder durch Einbetten des Farbstoffes in einen gestreckten Kunststoff herbeigeführt werden.

Um einen ausreichenden Kontrast und die für gefärbte und mehrfach gefärbte Display-Systeme erforderliche hohe Helligkeit zu erzielen, müssen dichroitische Farbstoffe mit einer guten Löslichkeit und einem hohen Ordnungsparameter verwendet werden.

Die Löslichkeit muß ausreichend hoch sein, so daß dünne Schichten von beispielsweise 12 µm eine ausreichende Lichtabsorption in einem der Orientierungszustände aufweisen. Ionische Farbstoffe sind im allgemeinen ungeeignet nicht nur wegen ihrer geringen Löslichkeit, sondern auch wegen der Zunahme der elektrischen Leitfähigkeit der Flüssigkristalle.

Der Ordnungsparameter ist ein quantitatives Maß für den Grad der Molekülausrichtung in einem gegebenen System. Der Kontrast und die Helligkeit stehen beide in Beziehung zu dem Ordnungsparameter S des Farbstoffes, wobei S=(R-1)/(R+2), worin R das Verhältnis zwischen der Lichtabsorption in dem Farbstoff, gemessen mit einem Polarisator jeweils parallel und senkrecht zur nematischen Richtung des Flüssigkristall-Wirts bei der Wellenlänge der maximalen Absorption, darstellt. Ein hoher Ordnungsparameter wird gefördert durch Farbstoffe mit einer länglichen Gestalt mit einem großen Verhältnis von Moleküllänge zu Molekülbreite, ähnlich der Gestalt der Moleküle des Flüssigkristall-Wirtmaterials. Um eine längliche Gestalt zu gewährleisten, sollten die Moleküle eine starre Struktur haben, die beispielsweise dadurch erzielt werden kann, daß Benzol- oder heterocyclische Ringe mit Gruppen mit Doppelbindung verbunden werden.

Die Bemühungen, einen Farbstoff zu entwickeln, der die obengenannten Leistungseigenschaften ergeben kann, haben zu Entwicklungen geführt, wie sie in einer Reihe von Patenten der Firma General Electric Company beschrieben sind, in denen eine Reihe von dichroitischen Flüssigkristallsystemen dargestellt sind. In der US-PS 41 22 027 ist ein dichroitischer Trisazofarbstoff mit einem Ordnungsparameter S von 0,70 beschrieben, der die folgende allgemeine Formel hat

worin R NHCH₃, NHC₂H₅, NH₂ bedeutet oder zusammen mit R′

bedeutet.

In der US-PS 41 79 395 ist eine dichroitische Flüssigkristall-Zusammensetzung beschrieben, die einen dichroitischen Pentaazofarbstoff mit einem Ordnungsparameter S von mindestens 0,65 umfaßt, und in der US-PS 41 28 497 sind wiederum Trisazoverbindungen beschrieben, die wegen ihres hohen Ordnungsparameters und ihrer guten Kontrasteigenschaften in Flüssigkristall-Display-Systemen verwendet werden können.

Weitere Angaben auf dem Gebiet der Verwendung von Farbstoffen in Verbindung mit Flüssigkristall-Display-Systemen sind enthalten in den US-PS 41 37 193 und 41 45 114. In der zuerst genannten Patentschrift ist eine Azofarbstoff-Gast-Komponente mit einem Ordnungsparameter von mindestens 0,65 und einem Absorptionsmaximum in dem Bereich von 350 bis 700 nm beschrieben. Die in der US-PS 41 37 193 angegebenen Verbindungen enthalten nur eine oder höchstens zwei Azogruppen. In der US-PS 41 45 114 sind pleochroitische Farbstoffverbindungen beschrieben, die geeignet sind für die Verwendung in Lösung zusammen mit einem Flüssigkristallmaterial, die 1 bis 9 Azogruppen enthalten können.

Bei allen obengenannten Offenbarungen konzentriert sich der gewünschte Effekt der technischen Entwicklung auf die Schaffung eines Flüssigkristall-Display-Systems mit einem guten Kontrast und einem hohen Ordnungsparameter sowie auf die Schaffung von Farbstoffen mit einer guten Löslichkeit, um einen leichten Betrieb zu gewährleisten.

Die DE-AS 24 14 477 beschreibt die Färbung von Polyester-Textilmaterialien mit wasserunlöslichen Disazoverbindungen.

Die US-PS 36 97 478 beschreibt lineare Polyamide zur Herstellung von Fasern, Filmen und anderen geformten Gegenständen.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, einen dichroitischen Farbstoff mit einem guten Kontrast, einem hohen Ordnungsparameter und einer sehr hohen Stabilität gegenüber ultraviolettem/sichtbarem Licht zur Verfügung zu stellen.

Diese Aufgabe wird durch einen dichroitischen Farbstoff gelöst, der dadurch gekennzeichnet ist, daß es sich bei dem Farbstoff um eine Tetraazoverbindung der allgemeinen Formel handelt:

worin bedeuten:

und

R₁ = -OCH₃, H,
R₂ = -CH₃, H,
R₃ = -OCH₃, H,
R₄ = -CH₃, H,
R₅ = -CH₃, H.

Der erfindungsgemäße Farbstoff ist charakterisiert durch ein dichroitisches Verhältnis von mindestens 0,72 und ein Absorptionsmaximum in dem Bereich von 350 bis 700 nm (1 nm=1×10⁻⁹ m).

Der erfindungsgemäße Farbstoff kann in einer cholesterischen Gast-Wirt-Flüssigkristall-Zusammensetzung mit positiver dielektrischer Anisotropie, beinhaltend eine positive nematische Wirtkomponente, und den dichroitischen Farbstoff als optisch aktive cholesterische Gastkomponente verwendet werden.

Beim Betrieb des Flüssigkristall-Display-Systems tritt eine Phasenänderung vom cholesterischen Zustand, in dem der Farbstoff Licht absorbiert, in den nematischen Zustand, in dem das auftreffende Licht nicht absorbiert wird, so daß es die Flüssigkristallschicht passieren kann, auf. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe haben die Fähigkeit, einen breiten Bereich von Farben, d. h. solche einer Wellenlänge von 350 bis 700 nm, zu absorbieren, wobei eine Flüssigkristallschicht erhalten wird, welche als Lichtventil dienen kann. Wenn nun ein ausrichtendes äußeres Kraftfeld, wie ein elektrisches Feld, an das Display-System angelegt wird, wird der den Farbstoff enthaltende Flüssigkristall durchlässig, so daß er die Farbe oder die Farben der reflektierenden Rückschicht hat.

Durch Verwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe wird der Betrachtungswinkel beträchtlich vergrößert, und auch die Helligkeit und die Lesbarkeit des Displays werden beträchtlich verbessert.

Die Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf die beiliegenden Zeichnungen näher erläutert. Darin zeigt

Fig. 1 eine ebene Draufsicht auf eine den erfindungsgemäßen Farbstoff enthaltende elektronische Display-Vorrichtung;

Fig. 2 einen vergrößerten Seitenaufriß der in Fig. 1 gezeigten Vorrichtung entlang der Schnittlinie 2-2;

Fig. 3 eine Ansicht des Substrats 1, das in der durch die Schnittlinie 3-3 angezeigten Richtung betrachtet wird; und

Fig. 4 eine Ansicht des Substrats 10, das in der durch die Schnittlinie 4-4 angezeigten Richtung betrachtet wird.

Es wurde eine Vielzahl von dichroitischen Flüssigkristall-Mischungen hergestellt, die mindestens einen dichroitischen Farbstoff der Tetraazoklasse enthielten.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.

Beispiel 1

Ein erster Tetraazofarbstoff wurde wie folgt synthetisiert:

8,08 g (0,02 M) 4-[[4-[[(4-aminophenyl)]azo]-2-methoxy- 5-methyl-phenyl]azo]-2-methoxy-5-methylbenzolamin der Formel

wurden in 75 ml Wasser und 15 ml Chlorwasserstoffsäure gelöst, und die Mischung wurde unter Rühren auf 0 bis 5°C abgekühlt. Dann wurden 3 g Natriumnitrit in 8 ml Wasser langsam zugegeben, während die Temperatur unter 5°C gehalten wurde. Die Tetraazotierung lief glatt ab, und die Reaktion schien nach 1 h beendet zu sein. Dann wurden 5 g Harnstoff zugegeben, um das überschüssige Nitrat zu zersetzen, und die Mischung wurde eine weitere Stunde lang bei 0 bis 5°C gehalten. Nachdem geprüft worden war, daß das überschüssige Nitrit zerstört worden war, wurde die Tetrazoniumlösung langsam zu einer Lösung von 6,84 g (0,04 M) N-Äthylaminonaphthalin der Formel

in 75 ml Essigsäure, die auf 0°C abgekühlt worden war, zugegeben. Das Produkt wurde dann langsam mit Kaliumcarbonat neutralisiert, filtriert und mehrmals mit destilliertem Wasser gewaschen. Der Niederschlag wurde über Nacht im Vakuum weiter getrocknet und aus Pyridin umkristallisiert. Die erhaltene Verbindung war 4-[4-[4-[4-[4-N-Äthylamino-naphthyl-azo]phenylazo]- 2-methoxy-5-methyl-phenyl-azo]-2-methoxy-5-methyl- phenyl-azo]-N-äthyl-1-naphthylamin der Formel

Beispiel 2

Ein zweiter bevorzugter Tetraazofarbstoff für die Verwendung in einer dichroitischen Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde auf die gleiche Weise wie oben hergestellt, wobei diesmal jedoch 1-Aminoanthracen als Kuppler verwendet wurde. Als Ergebnis wurde der dichroitische Farbstoff 4-[4-[4-[4-[4-Amino-anthryl-azo]phenyl-azo]- 2-methoxy-5-methyl-phenyl-azo]-2-methoxy-5-methyl-phenyl-azo]anthryl-amin der Formel erhalten

Beispiel 3

Ein dritter bevorzugter Tetraazofarbstoff für die Verwendung in einer dichroitischen Flüssigkristallzusammensetzung, der wie oben angegeben durch Kuppeln von 2,5-Dimethoxyanilin hergestellt worden war, war 4-[4-[4- [4-[(4-Amino-2,5-dimethoxyphenyl)azo]phenylazo]-2- methoxy-5-methylphenylazo]-2-methoxy-5-methylphenylazo]- 2-5-dimethoxybenzolamin der Formel

Beispiel 4

Ein vierter Tetraazofarbstoff für die Verwendung in einer dichroitischen Flüssigkristall-Zusammensetzung, der durch Tetraazotierung von 4-[[4-[[(4-Aminophenyl]- azo]-2-methoxy-5-methylphenyl]azo]-3-methylbenzolamin und Kuppeln mit 1-N-Äthylaminonaphthalin synthetisiert worden war, war 4-[4-[4-[4-[4-N-Äthylaminonaphthyl- azo]phenylazo]-2-methoxy-5-methylphenyl-azo]-3-methyl phenyl-azo]-N-äthyl-1-naphthylamin der Formel

Beispiel 5

Die vorliegende Erfindung umfaßt auch einen neuen Tetraazoesterfarbstoff, hergestellt durch Auflösen von 6,7 g (0,01 M) 4-[4-[4-[4-[(4-Hydroxy-2,5-dimethyl-phenyl- azo]phenylazo]-2-methoxy-5-methyl-phenyl-azo]-2-meth oxy-5-methyl-phenyl-azo]-2,5-dimethylphenol der Formel

in etwa 100 ml Pyridin. Zu dieser Lösung wurden 4,52 g (0,02 M) p-Pentyloxybenzoylchlorid der Formel

in 25 ml Benzol zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde einen längeren Zeitraum unter Rückfluß erhitzt, danach wurden das Benzol und das Pyridin abdestilliert. Das nachstehend angegebene Produkt wurde aus Pyridin umkristallisiert:

Jede der obengenannten Verbindungen wurde getestet, indem etwa 0,5 Gew.-% Farbstoff in einem nematischen Wirts-Flüssigkristallmaterial, bestehend aus 90% einer im Handel erhältlichen Phenylcyclohexan-Mischung und 10% einer im Handel erhältlichen Terphenyl-Chemikalie, aufgelöst wurden. Der nematische Mesomorphiebereich der Verbindungen lag, wie gefunden wurde, bei -20°C bis +85°C.

Es wurde eine Testzelle hergestellt unter Verwendung von mit Indium/Zinnoxid-beschichtetem Glas. Es wurden Substrate mit Oberflächen verwendet, die beschichtet waren mit schräg aufgedampften Siliciumoxid-Orientierungsschichten unter Anwendung eines Winkels von 60°, bezogen auf die normale Substratoberfläche. Die Orientierungsschicht ergab eine Ausrichtung der Moleküle des dichroitischen Farbstoffes in einer Richtung parallel zu den Substratebenen. Eine 12 µm dicke Schicht aus der Flüssigkristall-Wirtsfarbstoff-Mischung wurde zwischen den Substraten eingeschlossen, und der Ordnungsparameter wurde aus der Messung der Lichtabsorption mit einem Polarisator jeweils parallel und senkrecht zu der nematischen Flüssigkristallausrichtung errechnet.

Unter Verwendung der in den obigen Beispielen hergestellten Farbstoffe wurden Tests durchgeführt, wobei die in der folgenden Tabelle angegebenen Ergebnisse erhalten wurden, die sehr hohe Ordnungsparameter zeigen. Dieses beständige, überraschend hohe Leistungsniveau ist vorteilhaft im Vergleich zu den bisher bekannten Tris- und Pentaazofarbstoffen auf dem Gebiet der dichroitischen Farbstoffe.

Testergebnisse

Mit den Testzellen wurden weitere Tests durchgeführt, nachdem sie längere Zeit Umgebungslichtbedingungen, die sich dem Sonnenlicht näherten, ausgesetzt worden waren. Insbesondere wurde jede Display-Zelle so angeordnet, daß die Sonnenlichtquelle (Xenonlampe) senkrecht zur Frontoberfläche der Zelle angeordnet war, um eine Annäherung an das Sonnenspektrum mit einer Farbtemperatur von 6774°K zu erzielen. Nach 1000stündiger Einwirkung der Mittagssonne blieb die erfindungsgemäße Farbstoffverbindung unter den Betriebsbedingungen von 30 V (Wechselstrom) und einer Temperatur von 100°C stabil.

Der Farbstoff des Beispiels Nr. 1 führt bei der Herstellung der nachstehend angegebenen Formulierung zu einer blauen Flüssigkristallmischung:

0,9 g Phenylcyclohexan-Mischung,
0,1 g Terphenyl-Chemikalie,
0,05 g eines im Handel erhältlichen cholesterischen Biphenyls und
0,006 g blauer Tetraazofarbstoff des Beispiels Nr. 1.

Nach der nachstehend angegebenen Formulierung kann eine schwarze Flüssigkristallmischung hergestellt werden:

0,9 g Phenylcyclohexan-Mischung,
0,1 g Terphenyl-Chemikalie,
0,05 g cholesterisches Biphenyl,
0,009 g Tetraazofarbstoff des Beispiels Nr. 1 und
0,006 g Tetraazoesterfarbstoff des Beispiels Nr. 5.

Eine mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen hergestellte elektronische Display-Vorrichtung ist in den beiliegenden Zeichnungen dargestellt. In den beiliegenden Zeichnungen ist eine Display-Vorrichtung dargestellt als eine solche mit zwei Substraten 1 und 10, z. B. aus Glas, von denen mindestens eines transparent sein muß, um Licht hindurchzulassen. Vorzugsweise sind beide Substrate transparent.

Die Substrate 1 und 10 sind an ihren Umfängen durch die Klebstoffschicht 5 miteinander verbunden, wodurch eine dünne Schicht 6 entsteht, die mit dem darin eingeschlossenen dichroitischen Farbstoff gefüllt ist.

Die Innenseite jedes Substrats ist selektiv beschichtet mit einem transparenten, elektrisch leitenden Material, wie Indiumoxid, so daß ein elektrischer Impuls an das Innere der Display-Vorrichtung angelegt werden kann. In den Zeichnungen ist das elektrisch leitende Material auf dem Substrat 1 in Form von zwei Komponenten dargestellt, d. h. in Form der elektrischen Leitungen 7 und der das Symbol bildenden Muster 8. Die elektrischen Leitungen 7 ergeben eine Einrichtung zum Leiten eines elektrischen Stromes zu den das Bild (die Ziffer) bildenden Mustern 8. Die das Bild (die Ziffer) bildenden Muster 8 bilden eine Elektrode, die zusammen mit dem elektrisch leitenden Überzug 9 auf dem Substrat 10 zwei Elektroden bilden, die das Hindurchfließen des Stromes erlauben und die dünne Schicht aus der dichroitischen Farbstoffzusammensetzung 6, die dazwischen enthalten ist, aktivieren.

Die Fähigkeit der erfindungsgemäßen dichroitischen Farbstoffe, Displays mit einer hohen Helligkeit und mit einer guten Klarheit (Schärfe) zu ergeben, macht sie in idealer Weise geeignet für die Verwendung in tragbaren Instrumenten, in Automobil-Armaturentafeln, Flugzeug-Armaturentafeln und allgemein für solche Fälle, in denen das Display-System unter hohen Umgebungslichtbedingungen verwendet werden soll. Bei der praktischen Verwendung wird bei Anwendung der vorliegenden Erfindung der normalerweise durch den kombinierten Effekt von Temperatur, Feuchtigkeit, Vibration und dgl. hervorgerufene Zerfall (Abbau) bis zu einem großen Ausmaß überwunden. Infolgedessen können Mikroprozessoren, die in der Lage sind, sofort wertvolle Informationen aus mehreren Input-Parametern zu errechnen, in Verbindung mit Display-Vorrichtungen verwendet werden, die dichroitische Tetraazofarbstoffe enthalten, um dem Benutzer hilfreiche Leistungsdaten zu jedem beliebigen Zeitpunkt zu liefern, insbesondere da Flüssigkristall-Displays in charakteristischer Weise einen sehr niedrigen Energiebedarf haben. Der Umfang, in dem die erfindungsgemäßen Farbstoffe in Automobil-Armaturentafeln verwendet werden können, ist in einem Artikel von Derick Jones und Bhupendrarei Desai mit dem Titel "The Performance of Dichroic Displays for Automotive Instrument Panel Use", SAE Technical Paper Series 800 360, publiziert von der Society of Automotive Engineers, Inc., 1980, beschrieben, in dem die erforderlichen und idealen Leistungskriterien angegeben sind.

Die erfindungsgemäßen Tetraazoverbindungen besitzen ein überraschend hohes Leistungsniveau im Vergleich zu den bekannten Tris- und Pentaazofarbstoffen. Insbesondere besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe einen sehr hohen Ordnungsparameter sowie höhere Wellenlängenmaxima, verglichen mit den aus der US-PS 41 45 114 bekannten Trisazofarbstoffen.

Die aus der US-PS 41 79 395 bekannten Pentaazofarbstoffe weisen in manchen Fällen vergleichbare Ordnungsparameter auf. Es ist jedoch darauf hinzuweisen, daß sämtliche der in dieser Patentschrift beschriebenen Pentaazofarbstoffe symmetrische Systeme darstellen. Diese symmetrischen Pentaazofarbstoffe besitzen im allgemeinen eine geringe Löslichkeit in Flüssigkristall-Wirtkomponenten. Bei den erfindungsgemäßen Tetraazofarbstoffen handelt es sich um unsymmetrische Farbstoffe, die eine wesentlich größere Löslichkeit in Flüssigkristallen besitzen. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe unterscheiden sich somit deutlich von den bekannten Tris- und Pentaazofarbstoffen hinsichtlich der Kombination aus hohem Ordnungsparameter und unsymmetrischer Struktur.

Claims

1. Dichroitischer Farbstoff, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Farbstoff um eine Tetraazoverbindung der allgemeinen Formel handelt: worin bedeuten: undR₁ = -OCH₃, H,
R₂ = -CH₃, H,
R₃ = -OCH₃, H,
R₄ = -CH₃, H,
R₅ = -CH₃, H.

2. Dichroitischer Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er ein dichroitisches Verhältnis von mindestens 0,72 aufweist.

3. Dichroitischer Farbstoff nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß er unter den Betriebsbedingungen von 30 V (Wechselstrom) und einer Temperatur von 100°C und nach 1000stündiger Einwirkung der Mittagssonne stabil ist.

4. Dichroitischer Farbstoff nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß er ein Absorptionsmaximum in dem Bereich von etwa 350 bis etwa 700 nm hat.

5. Dichroitischer Farbstoff nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei der Verbindung handelt um 4-[4-[4-[4-[4-N-Äthylamino-naphthyl-azo]phenylazo]- 2-methoxy-5-methyl-phenylazo]-2-methoxy-5-methyl-phenyl- azo]-N-äthyl-1-naphthylamin der folgenden Formel:

6. Dichroitischer Farbstoff nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es sich dabei handelt um eine Verbindung der Formel

7. Dichroitischer Farbstoff nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es sich dabei handelt um eine Verbindung der Formel

8. Dichroitischer Farbstoff nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es sich dabei handelt um eine Verbindung der Formel

9. Dichroitischer Farbstoff nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es sich dabei handelt um eine Verbindung der Formel

10. Verwendung eines dichroitischen Farbstoffs nach mindestens einem der vorangehenden Ansprüche in einer cholesterischen Gast-Wirt-Flüssigkristall-Zusammensetzung mit positiver dielektrischer Anisotropie, beinhaltend eine positive nematische Wirtkomponente und den dichroitischen Farbstoff als optisch aktive cholesterische Gastkomponente.

11. Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß in der Gast-Wirt-Flüssigkristall-Zusammensetzung die Farbstoffe der Ansprüche 5 und 9 in einem Verhältnis von 0,15 : 1 vorliegen.

12. Verwendung nach Anspruch 10 und/oder 11, wobei die cholesterische Gast-Wirt-Flüssigkristall-Zusammensetzung in einer elektronischen Display-Vorrichtung für ein elektronisches Display-System, das unter Verwendung von selektiv angelegten elektrischen Impulsen arbeitet, enthalten ist, umfassend
ein erstes und ein zweites Substrat, wobei mindestens eines dieser Substrate transparent ist,
eine Schicht aus einem transparenten, elektrisch leitenden Material, die auf eine Seite jedes der Substrate aufgebracht ist,
die cholesterische Gast-Wirt-Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 10 und/oder 11 und
eine Einrichtung zum Anlegen von elektrischen Impulsen an die elektrisch leitenden Überzüge, wobei die Substrate unmittelbar benachbart zueinander angeordnet sind, so daß ihre Umfänge im wesentlichen kongruent sind und die Seiten mit den elektrisch leitenden Schichten einander gegenüberliegen mit einer dazwischen angeordneten dünnen Schicht aus der cholesterischen Gast-Wirt-Flüssigkristall-Zusammensetzung und an ihrem Umfang miteinander verbunden sind, um die Flüssigkristall-Zusammensetzung darin zurückzuhalten, wobei die Einrichtungen zum Anlegen von elektrischen Impulsen auf den kombinierten Substraten so angeordnet sind, daß sie ein bequemes Verbinden mit einer Quelle für die elektrischen Impulse erlauben.

13. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Substrate Folien bzw. Scheiben aus Glas sind.

14. Verwendung nach Anspruch 12 und/oder 13, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrisch leitende Schicht Indiumoxid enthält.

15. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 12 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Substraten um mit Indium/Zinnoxid beschichtetes Glas handelt.

16. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 12 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Einrichtung zum Anlegen elektrischer Impulse elektrisch leitende Drahtleitungen sind.

17. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 12 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallschicht eine Dicke von etwa 7 bis etwa 20 µm hat.