DE3243688A1

DE3243688A1 - Fluessigkristall-zusammensetzung

Info

Publication number: DE3243688A1
Application number: DE19823243688
Authority: DE
Inventors: Hiroshi Shiojiri Nagano Shingu
Original assignee: Epson Corp
Current assignee: Seiko Epson Corp
Priority date: 1981-12-04
Filing date: 1982-11-25
Publication date: 1983-06-16
Also published as: JPS5896673A; GB2114589A; HK82187A; US4550980A; GB2114589B

Description

Die Erfindung betrifft eine nematische Flüssigkristall-Zusammensetzung, die eine positive dielektrische Anisotropie aufweist und im sieht-" baren Bereich nicht absorbiert. Insbesondere betrifft die Iu Erfindung eine nematische Flüssigkristall-Zusammensetzung, die aus einer Flüssigkristall-Verbindung, die durch eine beliebige der Formeln I bis IV wiedergegeben wird und eine Cyanogruppe aufweist, einer Flüssigkristall-Verbindung, die durch die Strukturformel V wiedergegeben wird und eine Alkoxygruppe aufweist, und einer Flüssigkristall-Verbindung, die durch die Formeln VI oder VII wiedergegeben wird und eine Alkylgruppe aufweist, besteht und die zur Bildung eines Wirt-Flüssigkristallsfür eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung vom Gast-Wirt-Typ geeignet ist.

Eine Flüssigkristall-Anzcige, die den Gast-Wirt-Effekt ausnützt, ist bekannt. Sie umfasst einen dielektrisch anisotropen nernatischen Flüssigkristall, in dem ein mindestens dichroitischer Farbstoff gelöst ist, so dass beim Anschalten der Spannungsquelle eine unterschiedlich gefärbte Anzeige entsteht. Diese Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung vom Feldeffekttyp ermöglicht eine Anzeige in den gewünschten Farben, wenn ein entsprechend dichroitischer Farbstoff verwendet wird,sowie eine im wesentlichen gleichmässige Anzeige, unabhängig vom Betrachtungswinkel, bei geringer Spannung und bei geringem Stromverbrauch, üblicherweise ergibt sich eine helle Anzeige,

BAD

da keine oder, wenn überhaupt, nur eine polarisierende Platte erforderlich ist.

Es entspricht bisher üblicher Praxis, einen Flüssigkristall für eine Anzeige auf der Basis verdrehter nematischer Flüssig·= kristalle als Wirtflüssigkristall für eine Flüssigkristallanzeige vom Gast-Wirt-Typ zu verwenden= Es ist jedoch wichtig,, einen Wirtflüssigkristall einzusetzen, in dem die Eigenschaften eines dichroitischen Farbstoffs, die eine signifikante Bedeu= tung für die Anzeigequalität haben, voll ausgenutzt werden können. Insbesondere ist es wichtig, einen Flüssigkristall zu ver~ wenden, der folgende Bedingungen erfüllt:

(1) hohe Löslichkeit des Farbstoffs im Flüssigkristall,,

(2) in hohem Masse geordnete Anordnung des Farbstoffe^ 15 (3) keine Absorption im sichtbaren Bereich,

(¹O ausgeprägte Beständigkeit gegen Umwelteinflüsse und Stabilität, -=>

(5) Bestand der nematischen Phase in einem weiten Temperaturbereich, der normale Raumtemperaturen einschliesst,, (6) starke dielektrische Anisotropie und Eignung für Betrieb bei niedriger Spannung und

(7) geringe Viskosität»

Aufgabe der Erfindung ist es, eine Flüssigkristall-Zusammensetzung zur Verfügung zu stellen, die die vorgenannten Be-= dingungen (T) bis (7) erfüllt und die sich als Wirtsflüssigkristall für eine Flüssigkristall-Anzeige vom Gast-Wirt-Typ eignet»

Nach ausgedehnten Untersuchungen wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung aufgefunden, die sämtliche vorgenannten Bedingungen (1) bis (7) erfüllt» Erfindungsgemäss wird somit eine Flüssigkristall-Zusammensetzung durch geeignete Kombination von Verbindungen der allgemeinen Formeln I bis VII zur

35 Verfügung gestellt.

BAD ORiGJNAt

(I) (ID (III) (IV)

(V) (VI) und (VII)

Darin bedeuten

R₁ einen geradkettigen Alkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen,

Rp einen geradkettigen Alkylrest mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, R^ einen geradkettigen Alkylrest mit 3, 5 oder 6 Kohlenstoffatomen,

R₁, einen geradkettigen Alkylrest mit 5 Kohlenstoffatomen,

R₁- einen geradkettigen Alkylrest mit 3 Kohlenstoffatomen,

R, einen geradkettigen Alkylrest mit 2 oder 4 Kohlenstoffatomen,

R₇ einen geradkettigen Alkylrest mit 5 Kohlenstoffatomen,

Ro einen geradkettigen Alkylrest mit 2 Kohlenstoffatomen, Rq einen geradkettigen Alkylrest mit 5 Kohlenstoffatomen u R_1n einen geradkettigen Alkylrest mit 3 Kohlenstoffatomen.

Die erfindungsgemässe Flüssigkristall-Zusammensetzung weist eine gute Löslichkeit für einen dichroitischen Farbstoff, beispielsweise aus der Azo- oder Anthrachinonreihe auf und ergibt eine in hohem Masse geordnete Anordnung. Da sie keine Absorption im sichtbaren Bereich aufweist, tritt die echte Farbe des Farbstoffr. selbst auf. Die crfindungsgemässe Flüssigkristall-Zusammensetzung ist von ausgezeichneter Beständigkeit gegen Umwelteinflüsse, da die Verbindungen der allgemeinen Formeln I bis VII gegen optische oder thermische Energie stabil sind und nicht durch Feuchtigkeit in der Luft zersetzt werden. Sie

BAD ORIGINAL

eignet sich für Anwendungsgebiete, bei denen es zu starken Temperaturänderungen kommt, beispielsweise bei Kraftfahrzeugen« Die nematische Phase bleibt nämlich innerhalb eines breiten Temperaturbereichs, z.B. von -30 bis 90⁰Gj, erhalten. Da die Zusammensetzung eine starke dielektrische Anisotropie und eine ge- ' ringe Viskosität aufweist, ergibt sie eine Flüssigkristall= Anzeige vom Gast-Wirt-Typ, die bei niedrigen Spannungen stark anspricht» Aufgrund dieser Merkmale sind die Flüssigkristall» Zusammensetzungen der Erfindung zur Bildung von hochwertigen Wirtsflüssigkristallen für eine Flüssigkristallanzeige vom Gast-Wirt-Typ geeignet.

Nachstehend werden bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung anhand der Zeichnung näher erläutert» Es aeigent 15

Fig. 1 ein Diagramm mit den spektralen Eigenschaften der erfin·» dungsgemässen Flüssigkristall-Zusammensetzung5 und

Fig. 2 eine Ansicht einer schwarzen Gast-Wirt-Tafel vom Trans« rr.issionstyp, in der eine erfindungsgemässe Flüssigkristall-Zusammensetzung verwendet wurde.

Die Verbindungen der Formeln I und II besitzen eine hohe Löslichkeit für dichroitische Farbstoffe und führen zu in hohem Masse geordneten Anordnungen= Aufgrund ihrer starken dielek» trischen Anisotropie sind sie für einen Betrieb bei niedriger Spannung geeignet. Die Verwendung der Verbindung der Formel II ermöglicht ein rasches Ansprechverhalten, da sie eine relativ niedrige Viskosität aufweist. Es ist empfehlenswert, die Ver-= bindungen der Formeln I und II jeweils in Mengen von 10 bis 50 Gewichtsprozent einzusetzen»

Die Verbindungen der Formeln III und IV werden verwendet,, URi die Obergrenze des Betriebstemperaturbereichs für den Flüssig= kristall anzuheben. Jedoch führt eine Verwendung dieser

BAD ORiGINAL

-Ίο -

bindungen in zu grossen Mengen zu einer unerwünscht hohen Untergrenze für den Betriebstemperaturbereich und zu einem Anstieg der Viskosität des Flüssigkristalle.. Somit ist es empfehlenswert, die Verbindungen der Formeln III und IV jeweils in Mengen von 5 bis 20 Gewichtsprozent zu verwenden.

Die Verbindungen der Formel V weisen eine sehr geringe Viskosität auf und eignen sich daher zur Erzielung eines raschen Ansprechens, wenngleich ihre negative dielektrische Anisotropie für einen Betrieb bei niedrigen Spannungen unerwünscht ist. Es ist empfehlenswert, diese Verbindung in Mengen von 10 bis 30'Gewichtsprozent zu verwenden.

Die Verbindungen der Formeln VI und VII weisen eine relativ niedrige Viskosität und einen relativ hohen Schmelzpunkt auf. Sie können daher eingesetzt werden, um die Obergrenze für den Betriebstemperaturbereich des Flüssigkristalls anzuheben, ohne dass die Viskosität gesteigert wird. Die Löslichkeit von dichroitischen Farbstoffen ist jedoch in diesen Verbindungen sehr gering. Daher ist es empfehlenswert, die Verbindungen der Formel VI und VII in Mengen von 10 bis 30 bzw. 5 bis 20 Gewichtsprozent zu verwenden. Die Verbindungen der Formeln VI und VII tragen auch zur Verbesserung der Stabilität einer Flüssigkristall-Anzeige vom Gast-Wirt-Typ gegen optische Energie bei.

Es ist besonders bevorzugt, die Verbindungen.der Formeln I und II, die ein hohes Lönungnvermögen für den Farbstoff, eine hohe dielektrische Anisotropie und einen relativ niedrigen Schmelzpunkt aufweisen, in einer Gesamtmenge von 20 bis 70 Gewichtsprozent zu verwenden. Ferner ist es bevorzugt, die Verbindungen der Formeln VI und VII, die einen relativ hohen Schmelzpunkt aufweinen und die die Stabilität einer Flüssigkristall-Anzeige vom Gast-Wirt-Typ gegen optische Energie verbessern können,

BAD ORIGINAL

ungeachtet ihres niedrigen Lösungsvermögens für den Farbstoff in einer Gesamtmenge von 10 bis ^fl0 Gewichtsprozent zu verwenden,

In Tabelle I sind Beispiele für Verbindungen der Formeln I bis 5 VII aufgeführt, wobei T.. den Schmelzpunkt und Tp den Klarpunkt bedeuten,

Tabelle I

Verbindungen der	Formel I:	1
R	5
A C ^τϊ	7
B C₃H	9
C C₄H	11
Π C V	13 . .
■£> CH	15
's» r w	17
G C₈H

■Μ <■ ^tJ C ^l

H χ	C₂H₅
J	^C4^H9
K	C" w/ 3ll
L	^C6^H13
M	7 15

75 25

S8 25

15 C C,H„ · 46,5 . 16,

22_n5 35

21

Verbindungen der Formel II:

40 42	4 - 45
41	41
30	55
42	47
30	59

BAD ORIGINAL

Tabelle I (Forts.)

Verbindungen der Formel III:

R₃ T_M .[⁰C]

N C₃H₇
0 C₅H₁₁

^{P C}6^H13
Verbindungen der Formel IV:

R₄ ^T _M t°C]

182	258
130	239
12 5	228

Verbindungen der Formel VI:

Q ^C5^Hil ^{95 219}

Verbindungen der Formel V:

15 R C₃H₇ C₂H₅ ·'■ . 41 37

S C₃H₇ C₄H₉ 35 32

"_M [⁰C] t_c [⁰C]

²⁰ T ^C5^H11 ^C2^H5 34 164

Verbindungen der Formel VII:

^R9 ^R10 ^TM ^{tOC] T}C ^C°^C]

25 U C₅H₁₁ C₃H₇ 54 312

Fig. 1 zeigt die spektralen Eigenschaften der erfindüngsgemässen Flüssigkristall-Zuaammenr.etzung. Es ergibt sich, dass sie im 30 sichtbaren Bereich keine Absorption aufweist.

In Tabelle II sind die Erfindung erläuternde Beispiele aufgeführt.

Bo παρ

BAD ORIGINAL

Tabelle II

Verbindung (Gew.%)

Beispiel

6 1 ' 8 , 9 10. 11 12

D 20 23 20 29 · 38 10 10 20 15

E . 12

F 15 ι

30 35 17 14 12 10 20 20 20 20

15 18 22 18 16 14 20 20 20 20

OJ NJ)

CO CD OO CQ

Tabelle II (Forts.)

1 2 3 4 ' 5 6 7 8 9 10 11

Verbindung

(Gew.%) "

O 10 10 10 10

^? Q

φ R

•lsi nt

^ U

τ i°c]

T³P°^C' fünf Tage η [ep] (5°C)

Löslichkeit D-16 D-35 GR-8 GY-I

	·'	10	24	16	12	11	10	15	10	15	20	GO ro
20	15	16	16	11	9	8	7		15			43688
12	10	11		23	IS	16	14	25		15	15 I
				11	9	8	7	10	15	10	⁵ i'
			51	85	77	71	66	93		79	74
38	52	69		O	O	O	X	O	"92	O	ο :
				47	50	53	54	56	O	55	50 .
			1,0	1,0	1,0		.2,0	1,5	60	2,0	2,0
1.0	2,0	1,5	1,0	0,5	I₇O	1,0	1,5	1,0	2₇O		1;5
0,5	1,5	1,0	0,5	0,5	0,5	1,0	1,0	0,5	1,5	1,0	1,0
0,5	1,0	0,5	0,5	0,5	0,5	0,5	1,0	0/5	1,0	1,0	1,0
0,5	1,0	0,5						1,0

Tabelle II (Forts.)

12 3 45 6 7 89 10 11 12

Dichroitisches ·,·■·■

Verhältnis .^ '

GR-8 ^: , S^l 6_?2 ·6_?4 6_;7. 6_;9, 7,1 7^1 7,2

GY-I ,.· ' 7_?0 7_?2 7_;5 7_;9· 8_;1 8_;4 8,3 8^5

> Stromdichte fuA/cm^l ' '·

^ (Belichtung im * ■ . : :

O Freien)

5 D-16 I 2,2 .2.6 2,5 2,6 2_s0 2_?2 2Λ 2_?6 2,4 2,6 2,6 2₉6 '.

η ' lQ 'iff r / ' ' ' I '·.(.»»

Die τ 99 9^9^97 ?Π3^>99^2^>'7^427 Ρ7·?7

GK-8 Σ 2_?3 2,6 2,8 2,7 2,3 2,5 2,8 3,0 2_?6 2_?7 2_?8 2_?8

I , !Ι,.4 13,8 14^2 15,0 2,7 2_?§ 3_?4 3,.5· '2,9. 3_;0 3,5 3_;5

GY =" 1 A ■ ■ ■ <£ * 3 ■£ «3 dal A₉O 4,Ji fi ₇ Ω Ä ο ί ä}3 4W ί₉ί -£«0 ιί * /

. ^w * ο . . . 7 ■ y ■ ? y 5 y t -r j ν ι , * _ω

, 11,0 12j7-14₅l 15,5

In Tabelle II zeigt das Symbol ο an, dass die Flüssigkristall-Zusammensetzung keine abnormalen Veränderungen erleidet, wenn sie 5 Tage bei -30 C in einer Zelle belassen wird, während das Symbol χ anzeigt, dass eine Ausfällung von Kristallen stattfindet. Das Symbol η bedeutet die Viskosität des Flüssigkristalls bei 5 C. Die Löslichkeit der Farbstoffe in den einzelnen Flüssigkristall-Zusammensetzungen wurde unter Verwendung von 4 dichroitischen Farbstoffen untersucht, nämlich die Anthrachinonfarbstoffe D-16 (blau) und D-35 (purpurstichig-rot) der B.D.H. Chemicals und die Azofarbstoffe GR-8 (orangefarben) und GY-1 (gelb) der Nippon Kanko Shikiso Kenkyujo. Die Farbstoffe wurden in Mengen von 0 bis 3,0 Gewichtsprozent mit Steigerungsschritten von 0,5 Gewichtsprozent eingesetzt. Die Farbstoffe wurden auch auf ihr dichroitisches Verhältnis geprüft. Tests zur Prüfung der Beständigkeit gegen Belichtung im Freien wurden durchgeführt, wobei man elektrischen Strom von Rechteekwellenform mit 6 V und 64 Hz anlegte. Dabei wurde die Stabilität des dichroitischen Farbstoffs im Wirtsflüssigkristall gegen optische Energie festgestellt. In Tabelle II bedeutet das Symbol I_n die anfängliche Stromdichte und das Symbol I, die Stromdichte nach 10-tägiger Belichtung im Freien.

Nachstehend sind die Strukturformeln der einzelnen -Farbstoffe angegeben.

D-16

0 ^H-(Q)-OC₉Htq

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- 17 P-35

Il ».

^ ί «ι

GR-8

15 ^GY

Die Zusammensetzungen der Beispiele 1 bis 5 wurden zur Prüfung der Löslichkeit der dichroitischen Farbstoffe in den verschiedenen erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen sowie zur Prü~ fung der Beständigkeit gegen Belichtung im Freien (Stabilitätsprüfunp;) hergestellt. Beispiel 2 erläutert die höhere Löslichkeit des Farbstoffs im Vergleich zu den Beispielen 1 und 3 bis Beispiel 5 zeigt den im Vergleich zu den Beispielen 1 bis 4 geringeren Anstieg der Stromdichte beim Test zur Prüfung der Beständigkeit gegen Belichtung im Freien. Die Ergebnisse der Beispiele 1 bis 5 sowie der Beispiele 6 bis 8 wurden miteinander verglichen. Es wurde festgestellt, dass die Löslichkeit der Farbstoffe in den Verbindungen der Formeln I und II höher als in allen anderen Verbindungen ist. Die Verbindung der Formel I bewirkt eine regelmässige Anordnung des Farbstoffs» Die

BAD ORIGINAL

Verbindungen der Formeln VI und VII verhindern einen merklichen Anstieg der Stromdichte, der sonst'durch Belichtung im Freien hervorgerufen werden könnte.

Diese Befunde wurden bei der Herstellung der Flüssigkristall-Zusammensetzungen der Beispiele 9 bis 12 berücksichtigt. Es ist festzustellen, dass diese Zusammensetzungen innerhalb eines breiten Temperaturbereichs verwendbar sind und eine ausgezeichnete Lösung und regelmässige Anordnung der dichroitischen

10 Farbstoffe bewirken.

Tabelle III zeigt ähnliche Daten für die handelsüblichen nematischen Flüssigkristalle Merck E7 und E8. Dabei sind Viskosität, Löslichkeit der Farbstoffe, dichroitisches Verhältnis und Veränderungen der Stromdichte bei Belichtung im Freien angegeben. Aus einem Vergleich der Daten von Tabelle III mit den Daten der Beispiele 9 bis 12, die in Tabelle II angegeben sind, ergibt sich, dass die erfindungsgemässen Flüssigkristall-Zusammensetzungen den bekannten Flüssigkristallen als Wirtsflüssigkristalle für Flüssigkristall-Anzeigen vom Gast-Wirt-Typ überlegen sind.

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- 19 Tabelle III

C *

?/ ic?] (5°c)

Löslichkeit

D-IS

Ξ7

122

IyO

S8

71

ISl

GR-8

GY-=!

dichroitisches Verhältnis

D-Χβ D~3S

2 Stromdichte [uA/cm

(Belichtung im Freien) D-16 X_A

»3S I,

GR-8 I

JY-I I, 7,7

2 Λ

9 7 2₉3 2_?7

& 1

2/1 „ty

15_S8

^ J

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In Fig. 2 ist ein Beispiel für eine schwarze Gast-Wirt-Tafel vom Transmissionstyp gezeigt, in der eine erfindungsgemasse Flüssigkristall-Zusammensetzung verwendet wird. Die Tafel umfasst eine obere Grundplatte 1 und eine untere Grundplatte 2, die beide horizontal orientiert sind, sowie ein dazwischen angeordnetes Abstandsstück 3· Der dazwischenliegende Raum ist mit der erfindungsgemässen nematische« Flüssigkristall-Zusammensetzung 5, in der ein schwarzer dichroitischer Farbstoff 4 gelöst ist, gefüllt. Eine Wechselstromquelle 6 ist vorgesehen, um an die transparenten Elektroden 7 eine Schwellenspannung oder eine höhere Spannung anzulegen. Eine polarisierende Platte 8 ist aussen angeordnet. Sie weist eine Polarisationsachse auf, die sich parallel zu der Richtung, in der der Farbstoff orientiert ist, erstreckt. In einem nicht ausgewählten Bereich 9 weisen die Moleküle des Farbstoffs eine schwarze Färbung auf, da sie das von einer Lichtquelle 11 emittierte und durch die polarisierende Platte polarisierte Licht absorbieren. In einem ausgewählten Bereich 10 absorbieren die Moleküle kaum das einfallende Licht, da sie senkrecht zu den Grundplatten angeordnet sind. Es ist daher möglich, eine negative Anzeige durch Kombination des niclit-ausgewählten Bereichs, in dem der Farbstoff eine schwarze Färbung aufweist und dem ausgewählten Bereich, in dem er farblos ist, zu erzeugen. Beispielsweise wurde ein Gemisch mit den Farbstoffen D-16, D-35, GR-8 und GY-1 in einem Gewichtsverhältnis von 0,6 : 0,1 : 0,1 : 0,2 als scharzer dichroitischer Farbstoff verwendet. Er wurde gemäss Beispiel 10 in der Flüssigkristall-Zusammensetzung in einer solchen Menge gelöst, dass sich eine Konzentration von H Gewichtsprozent ergab. Die Gast-Wirt-Tafel wies eine Dicke von 10 um auf. Sie wurde mit 6 V und 6Ί Hz betrieben. Die ο.1 ektrooptischen. Eigenschaften ni nd nachstehend in Tabelle IV zusammengestellt.

	Γ	~ms_/	Tabelle IV	0⁰C	25°C
	L	ins/	-20⁰C	140	70
			900	300	80
^fcf		500	21	20
C		23

In Tabelle IV bedeuten t und t„ die Anklingzeit bzw» die : Abklingzeit und C den Kontrast»

Aus der vorstehenden Beschreibung geht hervor;, dass die erfindungsgemässen FlüssigkriStall-Zusammensetzungen ausgezeichnete Wirte für Flüssigkristall-Anzeigen vom Gast-Wirt-Typ darstellen» Die Anwendung der Erfindung auf das Gast- und Wirtprinzip ermöglicht die Bereitstellung von gefärbten Flüssigkristall-Anzeigen von hohem Kontrast und raschem Ansprechverhalten innerhalb eines breiten Temperaturbereichs, die bei niedrigen Spannungen betrieben werden können. Dirhroitische Farbstoffe sind von geringem praktischem Wert, wenn sie mit herkömmlichen Flüssigkristall-Zusammensetzungen verwendet werden, was auf einen Anstieg der Stromdichte bei Belichtung zurückzuführen ist. Demgegenüber wird bei Verwendung der erfindungsgemässen Flüssigkristall-Zusammensetzungen die Betriebs-Sicherheit von derartigen Farbstoffen entscheidend verbessert, so dass sie in der Praxis Verwendung finden können.

BAD ORIGINAL

Leerseite

Claims

. - - · O I 4 3 Ό q ο

B ^

BLUIM1BÄOH *W^;S?:R .'!3F-RG^W;. KRA ZWIRNER - HOFFsVlANW

PATENTANWÄLTE IN MÜNCHEN UND WIESBADEN

isult pQdod-tT-iroßo 43 flOPf) München 60 Tololon (039J 88}603/8ι}.»ΓΜ Telex 05-212315 relogtfimmt! Poionlcon Mit! Snnncnborgur SirsOo 43 6?0D Wtesb-idun Tplokm (06121) 5Α29Ή/561998 ΓηΙοχ 0Ί-18Λ71/ Tologrommo Palcnlr.onsull

EPSON CORPORATION 82/87123

3-5 _f 3-chöine(> Öwa_; Suwa-shi, Nagano-kGn? M/mü

Japan

Patentansprüche

1„ Flüssigkristall-Zusammensetzung, enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II und V

(D

CM _(II

⁰^

₆- (ν)

'^!n'^ ZUK-I-It?.].loh mindeatens eine Verbindung der allgemeinen Formeln VI und VII

^R9 ^

v;obei

R₁ einen geradkettigen Alkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen,

R₂ einen geradkettigen Alkylrest mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen ,

München: R. Kramor Dipl -Ing. · W- Wesor Dipl.-Phys. Dr. ren not. . E. Hoffmann Dlpr.-Ing, Wiesbaden: P. G. B!umb>-." Dip*. ' - . P. Bergen Prof. Dr. Jur.Dipl:-lng,-PaE-Ass ,Pot.-Anw.bis 1979 · G. Zwirner Olpl.-Ing. Dipl.-W.-Ing.

BAD

Rc einen geradkettigen Alkylrest mit 3 Kohlenstoffatomen,

Rg einen geradkettigen Alkylrest mit 2 oder 4 Kohlenstoffatomen ,

R„ einen geradkettigen Alkylrest mit 5 Kohlenstoffatomen,

Rn einen geradkettigen Alkylrest mit 2 Kohlenstoffatomen,

Rq einen geradkettigen Alkylrest mit 5 Kohlenstoffatomen und R_1n einen geradkettigen Alkylrest mit 3 Kohlenstoffatomen bedeutet.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie 10 bis 50 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel I, 10 bis 50 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel II, 10 bis 30 Gewichtsprozent einer' Verbindung der Formel V, 10 bis 30 Gewichtsprozent einer·

Verbindung der Formel VI und 5 bis 20 Gewichtsprozent einer

Verbindung der Formel VII enthält.

3· Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie 20 bis 70 Prozent an Verbindüngen der Formeln I und II und 10 bis 40 Gewichtsprozent an Verbindungen der Formeln VI und VII enthält.

4. Flüssigkristall-Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formeln III und IV

25 .„ _..

(III) (IV)

wobei

Ro einen geradkettigen Alkylrest mit 3 bis C Kohlenstoffatomen und

R^. einen geradkettigen Alkylrest mit 5 Kohlenstoffatomen bedeutet.

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Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet-, dass sie 5- bis 20 Gewichts« Prozent einer Verbindung der Formel III und 5 bis 20 Ge-= wichtsprosent einer Verbindung der Formel IV enthälfe,

Flüssigkristall-Anzeigeelement vom Ga3t-Wirt-=Typ, enthaltend eine Flüssigkristall- Zusammensetzung nach Anspruch 1 octor 4 Wirt und einen dichroitischen Farbstoff als

7 c Element nach Anspruch 6, dadurch gekennseich·=» net, dass es sich bei dem Farbstoff um einen Anthrachinone farbstoff handelt.

8« Element nach Anspruch 6, dadurch gekennseiQh^ net, dass es sich bei dem Farbstoff um einen Azofarbs^off handelt«

9= Element nach Anspruch 6_S dadurch g ek e η η a Q i c h <=> net, dass es sich bei dem Farbstoff um ein Gemisch aus einem Anthrachinonfarbstoff und einem AaofarbstofΓ handelt=

10, Element nach Anspruch 6, dadurch gekenrisetoh = η e tj dass der Farbstoff schwarz

2511= Element nach Anspruch 10, dadurch gekennseieh=· η e t_s dass es sich bei dem Farbstoff um ein Gemisch a«i einem Anthrachinonfarbstoff und einem Azofarbstoff handelt

12c Element nach Anspruch 11, dadurch gekennsalch" net, dass das Gemisch Farbstoffe der folgenden Struktur-=» formein

BAD ORIGINAL

-(O)-O Ci H,

-N-N-(O)-N=N-<ρ>-Ν

und

in einem Gewichtsverhältnis von annähernd 0,6 : 0,1 : 0,1 0,2 als schwarzen Farbstoff enthält.

13. Element nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es annähernd 4 Gewichtsprozent Farbstoff enthält.

14. Element nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Zelldicke von etwa 10 ^m aufweist.

15. Element nach Anspruch 6, zur Verwendung an einem Kraftfahrzeug.

16. Element nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es eine obere Grundplatte und eine untere

- ; .- 324368

Grundplatte, die beide horizontal orientiert sind} ein daxwischen angeordnetes Abstandsstück, das einen mit der Flüssigkristall-Zusammensetzung gefüllten Raum definiert, und eine aur.sen angeordnete einzelne polarisierende Platte aufweist und eine Polarisationsachse besitzt, die sieh parallel zu der Richtung, in der die Moleküle des Farbstoffs orientiert sind, erstreckt»

17. Element nach Anspruch 16, dadurch gekennzeioh-η e tj dass es ferner eine transparente Elektrode an jeder der beiden Grundplatten aufweist, wobei das Element einen unbeleuchteten Bereich, in dem die Farbstoffraoleküle parallel zu den Grundplatten orientiert sind, und einen beleuchteten Bereich aufweist, in dem eine Wechselstromspannung an die Elektroden angelegt wird, um an die Flüssigkristall-Zusammensetzung eine Schwellenspannung oder höhere Spannung anzulegen, wobei die Moleküle des Farbstoffs senkrecht zu 6en Grundplatten orientiert werden, so dass eine dichroitische Anzeige erhalten werden kanm

18„ Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Flüssigkristall-Anzeige= element nach Anspruch 17 enthält, wobei es sich um ein Element vom Transmissionstyp handelt=

19» Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Flüssigkristall-Anzeigeelement nach Anspruch 6 enthält, wobei das Element mit einer Wechselstromquelle mit einer Spannung von mindestens

30 etwa 6 V betrieben wird„

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