JPS5947261A - 液晶用アゾ色素の二色性改良法 - Google Patents
液晶用アゾ色素の二色性改良法Info
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- JPS5947261A JPS5947261A JP57160434A JP16043482A JPS5947261A JP S5947261 A JPS5947261 A JP S5947261A JP 57160434 A JP57160434 A JP 57160434A JP 16043482 A JP16043482 A JP 16043482A JP S5947261 A JPS5947261 A JP S5947261A
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- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶カラー表示に用いられるアゾ色素の二色性
改良法に関する。
改良法に関する。
ゲスト−ホスト型液晶カラー表示においては二色性色素
は必須、不ｉ′ｉＴ矢の材料であり、この型の表示素子
の優劣はかかる色素の特性の如何によるといっても過言
ではない。この為近年二色性色素の研究開発が益々活発
となり、その結果実用に供し得ると思われるような色素
が提案され、または開発されている。これらの主なもの
としては、特開昭５６−５７８５０号、同５６−１０４
９８４号、同５２−２８８５号等に開示されたアブ系色
素がある。
は必須、不ｉ′ｉＴ矢の材料であり、この型の表示素子
の優劣はかかる色素の特性の如何によるといっても過言
ではない。この為近年二色性色素の研究開発が益々活発
となり、その結果実用に供し得ると思われるような色素
が提案され、または開発されている。これらの主なもの
としては、特開昭５６−５７８５０号、同５６−１０４
９８４号、同５２−２８８５号等に開示されたアブ系色
素がある。
今日これらの色素を用いて実用化を目指し、種々の角度
からゲスト−ホスト型表示素子の研究、開発がさかんに
行なわれており、その結果この素子は機能性、ファツシ
ョン性両面より今後のカラーディスプレイの中心になり
得ることが予測されている。ところが既に実用化されて
いる従来のカラー表示技術、周辺類似技術と比較した場
合、この素子が従来使用されている素子を凌駕するには
今−歩表示特性の改良が望まれる。またこの型には種々
の方式、例えば偏光板を１枚或は２枚使用するもの、偏
光板を全く使用しない、いわゆるホワイト−テーラ−タ
イプのものがあるが、偏光板を使用しない方式は同じ色
素を用いる場合には偏光板を使用する方式に比してかな
りコントラスト、見ばえの点で劣り、表示特性の改良が
望まれている。これらの改良策として、二色性色素の二
色性の改良或はより大きな二色性比を有する色素の採用
があり、より良好な二色性色素の開発が待たれている１
゜ 本発明考らはかかる従来技術に鑑ｈ、実用に供しうる、
一層優れた二色性を有する色素の開発について税意検８
１シた結果本発明を完成しｔコものであり、本発明は液
晶カラー表示に用いられるアブ色素のニー色性改良法に
関するもので、更に詳しくは液晶用アゾ色素において、
色素の分子長軸の分子端に位置するフェニル基またはナ
フチル基の４位に、 少なくとも１個り、トのフェニル
基、ノクロヘキシル基、フェニルカルボニルオキシ基、
まｒこはフＪニルオキノカルボニル基を導入することを
特徴とするアノ色素の二色性の改良法に関する。
からゲスト−ホスト型表示素子の研究、開発がさかんに
行なわれており、その結果この素子は機能性、ファツシ
ョン性両面より今後のカラーディスプレイの中心になり
得ることが予測されている。ところが既に実用化されて
いる従来のカラー表示技術、周辺類似技術と比較した場
合、この素子が従来使用されている素子を凌駕するには
今−歩表示特性の改良が望まれる。またこの型には種々
の方式、例えば偏光板を１枚或は２枚使用するもの、偏
光板を全く使用しない、いわゆるホワイト−テーラ−タ
イプのものがあるが、偏光板を使用しない方式は同じ色
素を用いる場合には偏光板を使用する方式に比してかな
りコントラスト、見ばえの点で劣り、表示特性の改良が
望まれている。これらの改良策として、二色性色素の二
色性の改良或はより大きな二色性比を有する色素の採用
があり、より良好な二色性色素の開発が待たれている１
゜ 本発明考らはかかる従来技術に鑑ｈ、実用に供しうる、
一層優れた二色性を有する色素の開発について税意検８
１シた結果本発明を完成しｔコものであり、本発明は液
晶カラー表示に用いられるアブ色素のニー色性改良法に
関するもので、更に詳しくは液晶用アゾ色素において、
色素の分子長軸の分子端に位置するフェニル基またはナ
フチル基の４位に、 少なくとも１個り、トのフェニル
基、ノクロヘキシル基、フェニルカルボニルオキシ基、
まｒこはフＪニルオキノカルボニル基を導入することを
特徴とするアノ色素の二色性の改良法に関する。
本発明により得られる色素としては次の一般式で表わさ
れるような代表例がある。
れるような代表例がある。
」一式において、Ｒ１は水素または置換基を表わし、置
換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、イソブチル基、アミノ基、イソアミル基、ヘプチル
基、デシル基、ドデシル基のような直鎖状または側鎖状
アルキル基、これらのアルキル基を有するアルキルオキ
シ基、二ｌ・口塞、シアノ基、トリハロメチル基、ハロ
ゲン、置換基としてアルキル基、ジアルキルアミノ基、
トリフルオロメチル基、クロル基等を有する置換スルホ
ニル基、前記のようなアルキルを有するアルキルカルボ
ニルオキシ基、アルキルオキシカルボニルオキシ基、ま
たは前記のような置換基を有してもよいフェニル基、ビ
フェニル基、シクロへキシルフェニル基、シクロへキシ
ルンクロヘキシル基等を有するカルボニルハライドまた
はオキシカルボニル基等がある。Ｒ２はジアルキルアミ
ノ基、モノアルキルア芝ノ基、ピロリジノ基のような複
素環基、ユロリジノ基のような０ΣＲ７で形成される複
素環基、Ｒ１（θ）叱１またはＲＫ）ＱＣＯ）叱１等を
表わす。Ａは環が不飽和または飽和のいずれかを表わす
。ｍは正数を表わし、ｎは０または正数を表わす。一般
式基まｔこはオキシカルボニル基を表わす。一般式［ｒ
ｌ、 ［１〕において、ベノセノ項はそのいずれか１
個の側位のうち２個がナックレノ構造を形成する為にベ
ノセノ環で縮合され−Ｃいる場合および７・′またはべ
／セ′−環の空位にメチル基、エチル基などの低級アル
キル基、これらの低級アルキル基をイＳするアルコキン
、％、ｌ−リハロメチル基、ヒドロキノ基、りロケノで
置換されていてもよい。またこれらの式で表わされるア
ゾ色素のほかに、分子の一部にアＩメヂノ基、スチリル
基を有するアゾ色素もある。
換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、イソブチル基、アミノ基、イソアミル基、ヘプチル
基、デシル基、ドデシル基のような直鎖状または側鎖状
アルキル基、これらのアルキル基を有するアルキルオキ
シ基、二ｌ・口塞、シアノ基、トリハロメチル基、ハロ
ゲン、置換基としてアルキル基、ジアルキルアミノ基、
トリフルオロメチル基、クロル基等を有する置換スルホ
ニル基、前記のようなアルキルを有するアルキルカルボ
ニルオキシ基、アルキルオキシカルボニルオキシ基、ま
たは前記のような置換基を有してもよいフェニル基、ビ
フェニル基、シクロへキシルフェニル基、シクロへキシ
ルンクロヘキシル基等を有するカルボニルハライドまた
はオキシカルボニル基等がある。Ｒ２はジアルキルアミ
ノ基、モノアルキルア芝ノ基、ピロリジノ基のような複
素環基、ユロリジノ基のような０ΣＲ７で形成される複
素環基、Ｒ１（θ）叱１またはＲＫ）ＱＣＯ）叱１等を
表わす。Ａは環が不飽和または飽和のいずれかを表わす
。ｍは正数を表わし、ｎは０または正数を表わす。一般
式基まｔこはオキシカルボニル基を表わす。一般式［ｒ
ｌ、 ［１〕において、ベノセノ項はそのいずれか１
個の側位のうち２個がナックレノ構造を形成する為にベ
ノセノ環で縮合され−Ｃいる場合および７・′またはべ
／セ′−環の空位にメチル基、エチル基などの低級アル
キル基、これらの低級アルキル基をイＳするアルコキン
、％、ｌ−リハロメチル基、ヒドロキノ基、りロケノで
置換されていてもよい。またこれらの式で表わされるア
ゾ色素のほかに、分子の一部にアＩメヂノ基、スチリル
基を有するアゾ色素もある。
これらのアゾ色素は特開昭５６−５７８５０号、同５６
−１０４９８４号、同５２−２８８５号等記載のような
公知方法により製造される。まｆニ一般式（１）に記載
のものはヒドロキシ基、カルボキン基、またはカルボニ
ルハライドを有する最終目的色素の０１１駆体とニスプ
ル結合を形成するに必要な化合物とのエステル生成反応
によっても製造される。
−１０４９８４号、同５２−２８８５号等記載のような
公知方法により製造される。まｆニ一般式（１）に記載
のものはヒドロキシ基、カルボキン基、またはカルボニ
ルハライドを有する最終目的色素の０１１駆体とニスプ
ル結合を形成するに必要な化合物とのエステル生成反応
によっても製造される。
Ｃのようにしで合成された色素はカラムクロマトグラフ
ィー、再結晶等の手段を用いて精製され、高純度とされ
使用される。
ィー、再結晶等の手段を用いて精製され、高純度とされ
使用される。
次に実施例により本発明を更に詳しく説明する。
本発明になる二色性色素の例とクロロホルム中の吸収極
大波長大ｍ、ヒフェニル系混合液晶ＧＲ−４１（チッソ
株式会社製）中の色素の色および二色性比りを示す。
大波長大ｍ、ヒフェニル系混合液晶ＧＲ−４１（チッソ
株式会社製）中の色素の色および二色性比りを示す。
第 １ 表
４、 ｌ１ｌｌＣａ＜ζ〉〉−一くζ〉〉−Ｎ−
腎〈＝）へ−険（Σト＜Ｏ：ＴＩ＝ ４９９ 赤
１１３５ Ｂｒ ヘ？Ｄヒヘ？ＤトＮ −
ｈ４巨Σｆｆ−４ΣΣＮ＜：：３７： ５０３
赤 １１２６ 、ＨｌｌＣｓＯ〈〈）−（ζリドＮ
−Ｎ＠ΣＮ−Ｎ−ぐ〉Σ＋＜ｇ：Ｈ’、 ５００
赤 １１２第 １ 表（続） ９ １１峻＜０ＯＮ−Ｎ４Ｎ−ＮＧＯｏｃ＋Ｃａ１ｌｌ
１３９！ｌ ’／ｌ Ｉ３６第６表に記載した二色
性比は、ＧＲ−４１に二色性色素を溶解させ、２枚の透
明電極付きのガラス基板間に封入し、ポモレニアス配向
させ、この配向方向に平行おＪ：び垂直方向の電界を持
つ直線偏光をあてた場合の色素の極大吸収波長における
分子長軸方向と短軸方向の吸光度を求め、その比に、１
こり求められたものである。この二色性比はホスト液晶
の性質や二色性色素の濃度により多少変動することがあ
る。。
腎〈＝）へ−険（Σト＜Ｏ：ＴＩ＝ ４９９ 赤
１１３５ Ｂｒ ヘ？Ｄヒヘ？ＤトＮ −
ｈ４巨Σｆｆ−４ΣΣＮ＜：：３７： ５０３
赤 １１２６ 、ＨｌｌＣｓＯ〈〈）−（ζリドＮ
−Ｎ＠ΣＮ−Ｎ−ぐ〉Σ＋＜ｇ：Ｈ’、 ５００
赤 １１２第 １ 表（続） ９ １１峻＜０ＯＮ−Ｎ４Ｎ−ＮＧＯｏｃ＋Ｃａ１ｌｌ
１３９！ｌ ’／ｌ Ｉ３６第６表に記載した二色
性比は、ＧＲ−４１に二色性色素を溶解させ、２枚の透
明電極付きのガラス基板間に封入し、ポモレニアス配向
させ、この配向方向に平行おＪ：び垂直方向の電界を持
つ直線偏光をあてた場合の色素の極大吸収波長における
分子長軸方向と短軸方向の吸光度を求め、その比に、１
こり求められたものである。この二色性比はホスト液晶
の性質や二色性色素の濃度により多少変動することがあ
る。。
次に本発明を参考例をあげて説明する。
参考例
第２表に、第１表記載の色素と類似の公知色素をあげそ
の特性も比較のため併記する。
の特性も比較のため併記する。
第 ２ 表
／ｌ ３１１ｇＣ！イ妾Ｎ−づ防Ｎ−Ｎ合Ｎ＜’：”
４９５赤９４第２表に記載した二色性比は前記と同
様にして測定されたものである。
４９５赤９４第２表に記載した二色性比は前記と同
様にして測定されたものである。
第１表と第２表とを比較すると明らかなように二色性色
素の分子長軸の分子端に位置するフェニル基またはナフ
チル基の４位に二色性色素に好適な置換基を有しても良
いフェニル基、シクロヘキシル基、フェニルカルボニル
オキシ基、またはフェニルオキシカルボニル基を導入す
ることにより色素の二色性は著しく向七することが判る
。この二色性の差はこの技術分野では極めて有意な差で
あｌ）、これらの代表例は勿論のこと本発明にかかる池
の色素も同様のイ］意差を有する、分子端に位置する−
７１．ニル基（シクロヘキシル基でもよい）まｔコはナ
フチル基（・ζ本発明の特徴とする基が導入されると色
素はこの技術分野において通常用いられている、いわゆ
る°“ｈ・ｔコい骨格°゛を容易に拡張することができ
、非常に大きな二色性を有するようになる。この基は分
子端の−５ｒごけてなく、他方にも導入することができ
、両方に導入することにより色素は一層大きな二色性を
有することとなる。
素の分子長軸の分子端に位置するフェニル基またはナフ
チル基の４位に二色性色素に好適な置換基を有しても良
いフェニル基、シクロヘキシル基、フェニルカルボニル
オキシ基、またはフェニルオキシカルボニル基を導入す
ることにより色素の二色性は著しく向七することが判る
。この二色性の差はこの技術分野では極めて有意な差で
あｌ）、これらの代表例は勿論のこと本発明にかかる池
の色素も同様のイ］意差を有する、分子端に位置する−
７１．ニル基（シクロヘキシル基でもよい）まｔコはナ
フチル基（・ζ本発明の特徴とする基が導入されると色
素はこの技術分野において通常用いられている、いわゆ
る°“ｈ・ｔコい骨格°゛を容易に拡張することができ
、非常に大きな二色性を有するようになる。この基は分
子端の−５ｒごけてなく、他方にも導入することができ
、両方に導入することにより色素は一層大きな二色性を
有することとなる。
ところでこれらの基に結合するアルキル、アルコキシ、
その他の、いわゆる”°かたい骨格″の一部を構成しな
い置換基は吸収波長特性、溶解性等に影響を及ぼすが二
色性の向上にはＬ記置換基はど大きな影響を及ぼさない
。
その他の、いわゆる”°かたい骨格″の一部を構成しな
い置換基は吸収波長特性、溶解性等に影響を及ぼすが二
色性の向上にはＬ記置換基はど大きな影響を及ぼさない
。
良好な二色Ｖ１：色素はケス１−−ホスト型表示素子の
実用化には不１１Ｔ欠であり、実用化研究が始まってθ
来今日迄絶えず二色性色素の研究開発が進められ、アブ
色素ではモノア・ｆからジスアゾ、そして１−リスアゾ
へと開発が進み、今日ジスアゾ、トリスアゾ色素に実用
に適するものが見い出されている。アゾ基が増えるにつ
れ、製造工程の増加、製造条件の複雑化、収率低下等製
造上の問題、および得られた色素の二色性色素としての
適合性の減少等の諸問題が生じる傾向にあり、４個ない
しは５個ｃＪ、■のアゾ基を有する色素は殆んどのもの
が実用的でなくなる恐れがある。
実用化には不１１Ｔ欠であり、実用化研究が始まってθ
来今日迄絶えず二色性色素の研究開発が進められ、アブ
色素ではモノア・ｆからジスアゾ、そして１−リスアゾ
へと開発が進み、今日ジスアゾ、トリスアゾ色素に実用
に適するものが見い出されている。アゾ基が増えるにつ
れ、製造工程の増加、製造条件の複雑化、収率低下等製
造上の問題、および得られた色素の二色性色素としての
適合性の減少等の諸問題が生じる傾向にあり、４個ない
しは５個ｃＪ、■のアゾ基を有する色素は殆んどのもの
が実用的でなくなる恐れがある。
本発明は色素分子長軸の分子端に存在するフェニル基（
シクロヘキシル基でもよい）またはナフーチル基の４位
に特定の基を導入することにより、色素の二色性を容易
に約Ｌ５〜２．０収七向りせしめることが可能となる。
シクロヘキシル基でもよい）またはナフーチル基の４位
に特定の基を導入することにより、色素の二色性を容易
に約Ｌ５〜２．０収七向りせしめることが可能となる。
色素分子の両端にこれらの基を導入する時には二色性は
更に向七する。したがって本発明によればアゾ基を増や
すことにより二色性を改良するという合成旧複雑、困難
な操作を必要とせず、容易に二色性を向上させることが
可能となる。たとえばトリスアブ色素にあっては実質的
にアゾ基を４個、５個或はそれツＬ有する色素と同様の
二色性を有することとなる。
更に向七する。したがって本発明によればアゾ基を増や
すことにより二色性を改良するという合成旧複雑、困難
な操作を必要とせず、容易に二色性を向上させることが
可能となる。たとえばトリスアブ色素にあっては実質的
にアゾ基を４個、５個或はそれツＬ有する色素と同様の
二色性を有することとなる。
本発明によれば二色性に優れた色素群が得られ、これら
の色素を用いることにより、ケス］・−ホスト方式を用
いるティスプレィの表示品位は著しく改良、向にし、か
かる技術の実用化を促進する。
の色素を用いることにより、ケス］・−ホスト方式を用
いるティスプレィの表示品位は著しく改良、向にし、か
かる技術の実用化を促進する。
また既に実用化されている一部の技術分野では一層良好
な特性を有するティスプレィに改良することができる。
な特性を有するティスプレィに改良することができる。
二色性色素は通常ホスト液晶に対して０．０１〜２０重
量％、好ましくは０．１〜５重量％の濃度で用いられ、
その選定は使用する目的、方法、ホスト液晶等により行
なわれ、本発明になる色素群も上記の範囲において用い
られる。
量％、好ましくは０．１〜５重量％の濃度で用いられ、
その選定は使用する目的、方法、ホスト液晶等により行
なわれ、本発明になる色素群も上記の範囲において用い
られる。
本発明になる色素は一種のみでもよく、二種り、」二混
合して使用されても良く、まノこ二色性を有しない色素
や光学活性物質、その他の添加剤と併用されても良い。
合して使用されても良く、まノこ二色性を有しない色素
や光学活性物質、その他の添加剤と併用されても良い。
またこれらの色素はシッフ、ビフェニル、アブ、ノクロ
ヘキシルノクロヘキサン、フェニルンクロヘキサン、エ
ステル等いスレノ液晶にも用いられ、一般式〔■〕で表
わされる色素は構造上エステル系液晶に一層有効に用い
られる。 さらに液晶はネマチック、コレステリノクー
ネマヂノク相転移型、スメクチック等でもよい。表示ｆ
３−法としては液晶の誘電異方性の正負に基づくいずれ
の１３法にも採用される。
ヘキシルノクロヘキサン、フェニルンクロヘキサン、エ
ステル等いスレノ液晶にも用いられ、一般式〔■〕で表
わされる色素は構造上エステル系液晶に一層有効に用い
られる。 さらに液晶はネマチック、コレステリノクー
ネマヂノク相転移型、スメクチック等でもよい。表示ｆ
３−法としては液晶の誘電異方性の正負に基づくいずれ
の１３法にも採用される。
ワ１．に説明したように、本発明によれば二色性色素の
二色性を容易に一闇向１−せしめることができ、また二
色性の優れた新規色素が提供され、この結果今迄他の表
示方式のディスプレイに比し欠点とされていた表示品位
を高めることができ、ケスト−ホスト型ディスプレイの
実用化を促進し、加えでに、用分野、技術の多様化に対
応することができ、液晶カラー表示化に大きく貢献する
。
二色性を容易に一闇向１−せしめることができ、また二
色性の優れた新規色素が提供され、この結果今迄他の表
示方式のディスプレイに比し欠点とされていた表示品位
を高めることができ、ケスト−ホスト型ディスプレイの
実用化を促進し、加えでに、用分野、技術の多様化に対
応することができ、液晶カラー表示化に大きく貢献する
。
特許出願人
株式会社 口本感光色素研究所
Claims (1)
- 液晶用アノ色素において、色素の分子長軸の分子端に位
置するフェニル基またはナフチル基の４位に、少なくと
も１測置りのフェニル基、シウロヘキシル基、フェニル
カルボニルオキシ基、またはフェニルオキシカルボニル
基を導入することを特徴とするアゾ色素の二色性改良法
。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57160434A JPS5947261A (ja) | 1982-09-13 | 1982-09-13 | 液晶用アゾ色素の二色性改良法 |
| DE19833309045 DE3309045A1 (de) | 1982-03-13 | 1983-03-14 | Dichroitische farbstoffe fuer fluessigkristalle und fluessigkristall-zusammensetzungen |
| GB08306968A GB2120674B (en) | 1982-03-13 | 1983-03-14 | Dichroic dyestuffs for liquid crystals and liquid crystal compositions comprising the same |
| FR8304153A FR2523147B1 (fr) | 1982-03-13 | 1983-03-14 | Colorants dichroiques pour cristaux liquides et compositions de cristaux liquides |
| US06/803,516 US4676923A (en) | 1982-09-13 | 1985-12-02 | Dichroic dyestuffs for liquid crystal and liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57160434A JPS5947261A (ja) | 1982-09-13 | 1982-09-13 | 液晶用アゾ色素の二色性改良法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5947261A true JPS5947261A (ja) | 1984-03-16 |
Family
ID=15714844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57160434A Pending JPS5947261A (ja) | 1982-03-13 | 1982-09-13 | 液晶用アゾ色素の二色性改良法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4676923A (ja) |
| JP (1) | JPS5947261A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1986003215A1 (en) * | 1984-11-20 | 1986-06-05 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Dichroic azo dyes |
| JPS61166859A (ja) * | 1985-01-17 | 1986-07-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | シアノビフエニル系液晶表示用二色性アゾ色素 |
| JPS61174264A (ja) * | 1985-01-30 | 1986-08-05 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 液晶表示用二色性トリスアゾ色素 |
| JPH0748520A (ja) * | 1994-03-07 | 1995-02-21 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 液晶表示用二色性トリスアゾ色素 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3639156A1 (de) * | 1986-11-15 | 1988-05-26 | Basf Ag | Trisazofarbstoffe |
| US5389285A (en) * | 1989-12-11 | 1995-02-14 | Hercules Incorporated | Liquid crystal coupled dichroic dyes |
| CN109097028B (zh) * | 2018-09-07 | 2021-08-10 | 大连理工大学 | 一类含4-苯乙炔基的酯类化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2251704A1 (de) * | 1972-10-21 | 1974-05-22 | Hoechst Ag | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln |
| DE2251703A1 (de) * | 1972-10-21 | 1974-05-02 | Hoechst Ag | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln |
| US4145114A (en) * | 1975-06-17 | 1979-03-20 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Pleochroic dyes |
| US4128497A (en) * | 1976-09-09 | 1978-12-05 | General Electric Company | Dichroic liquid crystal compositions |
| US4122027A (en) * | 1976-11-08 | 1978-10-24 | General Electric Company | Dichroic liquid crystal composition with 4,4-bis (substituted naphthylazo)azobenzene dichroic dyes |
| JPS5375180A (en) * | 1976-12-15 | 1978-07-04 | Seiko Epson Corp | Display element |
| JPS5657850A (en) * | 1979-10-18 | 1981-05-20 | Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk | Azo compound and dichromatic dye for liquid crystal consisting of the same |
| JPS56104984A (en) * | 1980-01-24 | 1981-08-21 | Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk | Bichromic pigment for yellow liquid crystal |
| US4350603A (en) * | 1980-06-30 | 1982-09-21 | General Electric Company | Novel tris-azo dyes and liquid crystal compositions made therewith |
| EP0043904A3 (de) * | 1980-07-10 | 1982-03-31 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Farbstoffhaltige Mischungen, neue Farbstoffe und deren Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
| US4308164A (en) * | 1980-08-04 | 1981-12-29 | General Electric Company | Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal composition made therewith |
| US4308161A (en) * | 1980-08-04 | 1981-12-29 | General Electric Company | Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal compositions made therewith |
| US4308163A (en) * | 1980-08-04 | 1981-12-29 | General Electric Company | Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal composition made therewith |
| US4308162A (en) * | 1980-12-08 | 1981-12-29 | General Electric Company | Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal compositions made therewith |
| US4359398A (en) * | 1980-12-22 | 1982-11-16 | General Electric Company | Liquid crystal compositions with novel tris-azo dichroic dyes |
| DE3049454A1 (de) * | 1980-12-30 | 1982-07-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fluessigkristallines material enthaltend disazofarbstoffe |
| DE3260456D1 (en) * | 1981-05-21 | 1984-08-30 | Crystaloid Electron | Liquid crystalline materials incorporating dichroic dye and optical displays utilizing same |
| JPS5857488A (ja) * | 1981-10-02 | 1983-04-05 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ゲスト−ホスト型液晶組成物 |
| US4401369A (en) * | 1981-10-19 | 1983-08-30 | Electronic Display Systems, Inc. | Class of dichroic dyes for use with liquid crystals |
| DE3276002D1 (en) * | 1981-11-16 | 1987-05-14 | Mitsubishi Chem Ind | Pleochroic azo dyes, a liquid crystal composition containing the azo dyes and a display device using the liquid crystal composition |
| JPS58138767A (ja) * | 1982-02-10 | 1983-08-17 | Hitachi Ltd | 液晶組成物及び表示素子 |
| EP0098522B1 (en) * | 1982-06-30 | 1989-06-07 | Hitachi, Ltd. | Liquid crystal composition |
-
1982
- 1982-09-13 JP JP57160434A patent/JPS5947261A/ja active Pending
-
1985
- 1985-12-02 US US06/803,516 patent/US4676923A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1986003215A1 (en) * | 1984-11-20 | 1986-06-05 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Dichroic azo dyes |
| US4734218A (en) * | 1984-11-20 | 1988-03-29 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Dichroic azo dyestuffs and liquid crystal composition containing said dyestuffs |
| JPS61166859A (ja) * | 1985-01-17 | 1986-07-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | シアノビフエニル系液晶表示用二色性アゾ色素 |
| JPS61174264A (ja) * | 1985-01-30 | 1986-08-05 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 液晶表示用二色性トリスアゾ色素 |
| JPH0748520A (ja) * | 1994-03-07 | 1995-02-21 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 液晶表示用二色性トリスアゾ色素 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4676923A (en) | 1987-06-30 |
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