JPH1088142A - 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子Info
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- JPH1088142A JPH1088142A JP24351196A JP24351196A JPH1088142A JP H1088142 A JPH1088142 A JP H1088142A JP 24351196 A JP24351196 A JP 24351196A JP 24351196 A JP24351196 A JP 24351196A JP H1088142 A JPH1088142 A JP H1088142A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い二色性・高い着色力を持ち、赤色〜青色
系の深色の色相を呈し、更にフッ素系液晶化合物との親
和性が高い二色性色素と、これを含む液晶組成物及び液
晶素子の提供。 【解決手段】 下記一般式で表されるアゾ系二色性色素
と、これを含むゲストホスト型液晶組成物および液晶表
示素子。 【化１】
系の深色の色相を呈し、更にフッ素系液晶化合物との親
和性が高い二色性色素と、これを含む液晶組成物及び液
晶素子の提供。 【解決手段】 下記一般式で表されるアゾ系二色性色素
と、これを含むゲストホスト型液晶組成物および液晶表
示素子。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な赤色〜青色の
アゾ系二色性色素、およびこれを含む液晶組成物ならび
に液晶素子に関する。
アゾ系二色性色素、およびこれを含む液晶組成物ならび
に液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示としてはツイストネマチ
ック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイストネマチッ
ク（ＳＴＮ）型表示モードなど各種の表示モードが提案
されている。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲス
トホスト（ＧＨ）型表示モードが、広い視野角や明るさ
などの特徴のために、自動車の表示パネル等として広く
用いられている。
ック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイストネマチッ
ク（ＳＴＮ）型表示モードなど各種の表示モードが提案
されている。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲス
トホスト（ＧＨ）型表示モードが、広い視野角や明るさ
などの特徴のために、自動車の表示パネル等として広く
用いられている。
【０００３】このＧＨモードに用いられる二色性色素の
特性としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。他方、市場のニーズが
大きいブラックの液晶組成物を構成する上で必要な赤色
〜青色系の二色性色素については、従来、末端にアルキ
ル基、ニトロ基あるいはシアノ基を有する色素などが知
られていた。
特性としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。他方、市場のニーズが
大きいブラックの液晶組成物を構成する上で必要な赤色
〜青色系の二色性色素については、従来、末端にアルキ
ル基、ニトロ基あるいはシアノ基を有する色素などが知
られていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら従来のニ
トロ基やシアノ基を有する二色性色素は耐光性や溶解性
に大きな難点があり、またアルキル基を有する色素は黄
味の赤色などの浅色の色相になりやすく、青味赤色〜青
色などの深色の色相にはなりにくいという難点を有して
いた。
トロ基やシアノ基を有する二色性色素は耐光性や溶解性
に大きな難点があり、またアルキル基を有する色素は黄
味の赤色などの浅色の色相になりやすく、青味赤色〜青
色などの深色の色相にはなりにくいという難点を有して
いた。
【０００５】また、これら従来の色素は最近のＴＦＴ液
晶素子などに用いられているフッ素系液晶化合物に対す
る溶解性などの親和性が充分ではないという問題点があ
った。本発明は上記の難点の少ない赤色〜青色系の二色
性色素およびこれを含む液晶組成物および液晶素子を提
供することを目的とする。
晶素子などに用いられているフッ素系液晶化合物に対す
る溶解性などの親和性が充分ではないという問題点があ
った。本発明は上記の難点の少ない赤色〜青色系の二色
性色素およびこれを含む液晶組成物および液晶素子を提
供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、下記一
般式〔Ｉ〕で表されるジスアゾ系又はトリスアゾ系二色
性色素、
般式〔Ｉ〕で表されるジスアゾ系又はトリスアゾ系二色
性色素、
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 は各々独立に水素原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基、フルオロアル
キル置換アルキル基、またはアルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などの置換基を
有しても良いアラルキル基もしくはシクロヘキシルアル
キル基を示すか、またはＲ1 、Ｒ2 が互に連結して含窒
素脂肪族環を形成する。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシアルキル基、パーフルオロアル
キル置換アルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシ
基、パーフルオロアルキル置換アルコキシ基、フルオロ
アルキルメルカプト基、パーフルオロアルキル基又はア
ルコキシ基で置換されていてもよいアルキルメルカプト
基、または、アルキル基、アルコキシアルキル基又はア
ルコキシ基を有していてもよいシクロヘキシル基、また
はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、
パーフルオロアルキル基、フルオロアルキル置換アルキ
ル基、アルコキシ基又はフルオロアルキル置換アルコキ
シ基又はアルキルメルカプト基を有していてもよいフェ
ニル基を示し、ｎは０又は１を示す。Ｚ1 〜Ｚ6 は水素
原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基を示すか、
又はＺ2 とＺ3 またはＺ 5 とＺ6 が互に連結して脂肪族
環、芳香族環または含窒素芳香環を形成する。或いは、
Ｒ1 とＺ4 、Ｒ2 とＺ6 は互いに連結して含窒素脂肪族
環を形成する。）および、これを含む液晶組成物および
少なくとも一方が透明な基板間に該液晶組成物を挟持し
てなる液晶素子により達成される。
子、アルキル基、アルコキシアルキル基、フルオロアル
キル置換アルキル基、またはアルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子などの置換基を
有しても良いアラルキル基もしくはシクロヘキシルアル
キル基を示すか、またはＲ1 、Ｒ2 が互に連結して含窒
素脂肪族環を形成する。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシアルキル基、パーフルオロアル
キル置換アルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシ
基、パーフルオロアルキル置換アルコキシ基、フルオロ
アルキルメルカプト基、パーフルオロアルキル基又はア
ルコキシ基で置換されていてもよいアルキルメルカプト
基、または、アルキル基、アルコキシアルキル基又はア
ルコキシ基を有していてもよいシクロヘキシル基、また
はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、
パーフルオロアルキル基、フルオロアルキル置換アルキ
ル基、アルコキシ基又はフルオロアルキル置換アルコキ
シ基又はアルキルメルカプト基を有していてもよいフェ
ニル基を示し、ｎは０又は１を示す。Ｚ1 〜Ｚ6 は水素
原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基を示すか、
又はＺ2 とＺ3 またはＺ 5 とＺ6 が互に連結して脂肪族
環、芳香族環または含窒素芳香環を形成する。或いは、
Ｒ1 とＺ4 、Ｒ2 とＺ6 は互いに連結して含窒素脂肪族
環を形成する。）および、これを含む液晶組成物および
少なくとも一方が透明な基板間に該液晶組成物を挟持し
てなる液晶素子により達成される。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の前示構造式〔Ｉ〕の二色
性色素は、例えば下記の公知の合成ルート
性色素は、例えば下記の公知の合成ルート
【００１０】
【化３】
【００１１】（式中、Ｘは前示構造式〔Ｉ〕に於けると
同一の意義を有する。）により得られるモノアゾアミン
類〔II〕から、公知の方法によりジアゾ化、カップリン
グ反応を行ない製造することができる。前示一般式
〔Ｉ〕に於けるＲ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子、
メチル、エチル、直鎖状または分枝状のプロピル、ブチ
ル、ヘキシル、オクチルなどのＣ１〜Ｃ18のアルキル
基、エトキシメチル、ブトキシメチル、エトキシエチ
ル、ブトキシエチルなどのアルコキシアルキル基、パー
フルオロエチルメチル、パーフルオロブチルエチル、パ
ーフルオロヘキシルエチルなどのパーフルオロアルキル
置換アルキル基、ベンジル、フェネチル、４−ブチルベ
ンジル、４−ペンチルベンジル、４−ブトキシベンジ
ル、４−ペントキシベンジル、４−クロルベンジルなど
のアラルキル基、または、シクロヘキシルメチル、シク
ロヘキシルエチル、４−ブチルシクロヘキシルメチル、
４−ブトキシエチルシクロヘキシルメチル、４−ペンチ
ルシクロヘキシルメチル、４−クロロシクロヘキシルメ
チルなどのシクロヘキシルアルキル基が挙げられ、また
Ｒ1 、Ｒ2 は互に連結してピロリジン環、ピペリジン
環、モルホリン環などの含窒素脂肪族環を形成してもよ
い。
同一の意義を有する。）により得られるモノアゾアミン
類〔II〕から、公知の方法によりジアゾ化、カップリン
グ反応を行ない製造することができる。前示一般式
〔Ｉ〕に於けるＲ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子、
メチル、エチル、直鎖状または分枝状のプロピル、ブチ
ル、ヘキシル、オクチルなどのＣ１〜Ｃ18のアルキル
基、エトキシメチル、ブトキシメチル、エトキシエチ
ル、ブトキシエチルなどのアルコキシアルキル基、パー
フルオロエチルメチル、パーフルオロブチルエチル、パ
ーフルオロヘキシルエチルなどのパーフルオロアルキル
置換アルキル基、ベンジル、フェネチル、４−ブチルベ
ンジル、４−ペンチルベンジル、４−ブトキシベンジ
ル、４−ペントキシベンジル、４−クロルベンジルなど
のアラルキル基、または、シクロヘキシルメチル、シク
ロヘキシルエチル、４−ブチルシクロヘキシルメチル、
４−ブトキシエチルシクロヘキシルメチル、４−ペンチ
ルシクロヘキシルメチル、４−クロロシクロヘキシルメ
チルなどのシクロヘキシルアルキル基が挙げられ、また
Ｒ1 、Ｒ2 は互に連結してピロリジン環、ピペリジン
環、モルホリン環などの含窒素脂肪族環を形成してもよ
い。
【００１２】Ｚ2 とＺ3 またはＺ5 とＺ6 は互に連結し
てテトラリン環の脂肪族環部分、ナフタリン環の芳香族
環部分またはキノリン環の含窒素芳香環部分を形成して
もよく、Ｒ1 とＺ4 およびＲ2 とＺ6 は互に連結してジ
ュロリジン環、テトラヒドロキノリン環の含窒素脂肪族
環部分を形成してもよい。
てテトラリン環の脂肪族環部分、ナフタリン環の芳香族
環部分またはキノリン環の含窒素芳香環部分を形成して
もよく、Ｒ1 とＺ4 およびＲ2 とＺ6 は互に連結してジ
ュロリジン環、テトラヒドロキノリン環の含窒素脂肪族
環部分を形成してもよい。
【００１３】Ｘは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基、直鎖
状または分枝状のプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチ
ルなどのＣ１〜Ｃ18のアルキル基、エトキシメチル、ブ
トキシメチル、エトキシエチル、ブトキシエチルなどの
アルコキシアルキル基、パーフルオロエチルメチル、パ
ーフルオロブチルエチル、パーフルオロヘキシルエチル
などのパーフルオロアルキル置換アルキル基、トリフル
オロメチル、ヘキサフルオロエチルなどのフルオロアル
キル基、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキ
シ、オクチルオキシなどのＣ１〜Ｃ18のアルコキシ基、
パーフルオロエチルメトキシ、パーフルオロプロピルエ
トキシ、パーフルオロブチルエトキシ、パーフルオロヘ
キシルエトキシなどのパーフルオロアルキル置換アルコ
キシ基、
素原子などのハロゲン原子、メチル基、エチル基、直鎖
状または分枝状のプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチ
ルなどのＣ１〜Ｃ18のアルキル基、エトキシメチル、ブ
トキシメチル、エトキシエチル、ブトキシエチルなどの
アルコキシアルキル基、パーフルオロエチルメチル、パ
ーフルオロブチルエチル、パーフルオロヘキシルエチル
などのパーフルオロアルキル置換アルキル基、トリフル
オロメチル、ヘキサフルオロエチルなどのフルオロアル
キル基、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキ
シ、オクチルオキシなどのＣ１〜Ｃ18のアルコキシ基、
パーフルオロエチルメトキシ、パーフルオロプロピルエ
トキシ、パーフルオロブチルエトキシ、パーフルオロヘ
キシルエトキシなどのパーフルオロアルキル置換アルコ
キシ基、
【００１４】エチルメルカプト、ブチルメルカプト、ヘ
キシルメルカプトなどのアルキルメルカプト基、エトキ
シメチルメルカプト基、ブトキシメチルメルカプト基、
エトキシエチルメルカプト基、ブトキシエチルメルカプ
ト基などのアルコキシアルキルメルカプト基、パーフル
オロエチルメルカプト、パーフルオロブチルメルカプ
ト、パーフルオロヘキシルメルカプトなどのフルオロア
ルキルメルカプト基、パーフルオロエチルメチルメルカ
プト、パーフルオロプロピルエチルメルカプト、パーフ
ルオロブチルエチルメルカプト、パーフルオロヘキシル
エチルメルカプトなどのパーフルオロアルキル置換アル
キルメルカプト基、プロピルシクロヘキシル、ブチルシ
クロヘキシル、オクチルシクロヘキシル、ブトキシシク
ロヘキシル、オクトキシシクロヘキシル、ブトキシエチ
ルシクロヘキシル、オクトキシエチルシクロヘキシルな
どのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基
などの置換基を有してもよいシクロヘキシル基、
キシルメルカプトなどのアルキルメルカプト基、エトキ
シメチルメルカプト基、ブトキシメチルメルカプト基、
エトキシエチルメルカプト基、ブトキシエチルメルカプ
ト基などのアルコキシアルキルメルカプト基、パーフル
オロエチルメルカプト、パーフルオロブチルメルカプ
ト、パーフルオロヘキシルメルカプトなどのフルオロア
ルキルメルカプト基、パーフルオロエチルメチルメルカ
プト、パーフルオロプロピルエチルメルカプト、パーフ
ルオロブチルエチルメルカプト、パーフルオロヘキシル
エチルメルカプトなどのパーフルオロアルキル置換アル
キルメルカプト基、プロピルシクロヘキシル、ブチルシ
クロヘキシル、オクチルシクロヘキシル、ブトキシシク
ロヘキシル、オクトキシシクロヘキシル、ブトキシエチ
ルシクロヘキシル、オクトキシエチルシクロヘキシルな
どのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基
などの置換基を有してもよいシクロヘキシル基、
【００１５】またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子な
どのハロゲン原子で置換されたフェニル基、メチル基、
エチル基、直鎖状または分枝状のプロピル、ブチル、ヘ
キシル、オクチルなどのＣ１〜Ｃ18のアルキル基で置換
されたフェニル基、エトキシメチル、ブトキシメチル、
エトキシエチル、ブトキシエチルなどのアルコキシアル
キル基で置換されたフェニル基、パーフルオロエチル、
パーフルオロブチル、パーフルオロヘキシルなどのパー
フルオロアルキル基で置換されたフェニル基、パーフル
オロエチルメチル、パーフルオロブチルエチル、パーフ
ルオロヘキシルエチルなどのフルオロアルキル置換アル
キル基で置換されたフェニル基、メトキシ、エトキシ、
ブトキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシなどのＣ１
〜Ｃ18のアルコキシ基で置換されたフェニル基、パーフ
ルオロエチルメトキシ、パーフルオロブチルエトキシ、
パーフルオロヘキシルエトキシなどのフルオロアルキル
置換アルコキシ基で置換されたフェニル基、エチルメル
カプト、ブチルメルカプト、ヘキシルメルカプトなどの
アルキルメルカプト基で置換されたフェニル基などの非
イオン性置換基を有するフェニル基及び非置換のフェニ
ル基が挙げられる。
どのハロゲン原子で置換されたフェニル基、メチル基、
エチル基、直鎖状または分枝状のプロピル、ブチル、ヘ
キシル、オクチルなどのＣ１〜Ｃ18のアルキル基で置換
されたフェニル基、エトキシメチル、ブトキシメチル、
エトキシエチル、ブトキシエチルなどのアルコキシアル
キル基で置換されたフェニル基、パーフルオロエチル、
パーフルオロブチル、パーフルオロヘキシルなどのパー
フルオロアルキル基で置換されたフェニル基、パーフル
オロエチルメチル、パーフルオロブチルエチル、パーフ
ルオロヘキシルエチルなどのフルオロアルキル置換アル
キル基で置換されたフェニル基、メトキシ、エトキシ、
ブトキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシなどのＣ１
〜Ｃ18のアルコキシ基で置換されたフェニル基、パーフ
ルオロエチルメトキシ、パーフルオロブチルエトキシ、
パーフルオロヘキシルエトキシなどのフルオロアルキル
置換アルコキシ基で置換されたフェニル基、エチルメル
カプト、ブチルメルカプト、ヘキシルメルカプトなどの
アルキルメルカプト基で置換されたフェニル基などの非
イオン性置換基を有するフェニル基及び非置換のフェニ
ル基が挙げられる。
【００１６】本発明の液晶組成物は前示一般式〔Ｉ〕で
示されるアゾ系二色性色素を、〔液晶デバイスハンドブ
ック；日本学術振興会第１４２委員会編（１９８９）；
ｐ１５４〜ｐ１９２、ｐ７１５〜ｐ７２２〕記載のネマ
チックあるいはスメクチック相を示すビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、シク
ロヘキシルシクロヘキサン系などの各種の液晶化合物ま
たは液晶組成物に公知の方法で混合することにより容易
に調製することができる。このような液晶化合物の例と
しては、特開平３−１４８９２号公報等に記載の化合物
が挙げられる。この他、本発明の二色性色素は、特に最
近ＴＦＴ液晶素子等に用いられているフッ素系液晶への
溶解性に優れている為、フッ素系液晶も好適に使用でき
る。
示されるアゾ系二色性色素を、〔液晶デバイスハンドブ
ック；日本学術振興会第１４２委員会編（１９８９）；
ｐ１５４〜ｐ１９２、ｐ７１５〜ｐ７２２〕記載のネマ
チックあるいはスメクチック相を示すビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、シク
ロヘキシルシクロヘキサン系などの各種の液晶化合物ま
たは液晶組成物に公知の方法で混合することにより容易
に調製することができる。このような液晶化合物の例と
しては、特開平３−１４８９２号公報等に記載の化合物
が挙げられる。この他、本発明の二色性色素は、特に最
近ＴＦＴ液晶素子等に用いられているフッ素系液晶への
溶解性に優れている為、フッ素系液晶も好適に使用でき
る。
【００１７】本発明の液晶組成物に於ける二色性色素の
含有量は、組成物に対し０．１〜１５重量％、好ましく
は０．５〜５重量％である。また本発明の液晶組成物は
コレステリルノナノエートなどの、液晶相を示しても示
さなくても良い光学活性化合物を含有してもよく、ある
いは紫外線吸収剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含
有しても良い。
含有量は、組成物に対し０．１〜１５重量％、好ましく
は０．５〜５重量％である。また本発明の液晶組成物は
コレステリルノナノエートなどの、液晶相を示しても示
さなくても良い光学活性化合物を含有してもよく、ある
いは紫外線吸収剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含
有しても良い。
【００１８】このようにして得られた液晶組成物を、少
なくとも一方が透明な電極付基板間に挟持することによ
り、ゲストホスト効果を応用した素子〔松本正一、角田
市良“液晶の最新技術”工業調査会，３４ (１９８
３）；Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅ
ｓｔ，６８（１９８５）等〕などを構成することができ
る。該基板としては通常ガラス板或いはアクリル樹脂、
ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂等の各種合成樹脂
板が挙げられ、その基板上に電極層が形成される。透明
電極層としては、酸化インジウム、酸化インジウムスズ
（ＩＴＯ）、酸化スズ等の金属酸化物から成るものが通
常使用される。透明電極層の液晶に接する表面は必要に
応じて配向処理を施す。該配向処理の方法としては、例
えばオクタデシルジメチル〔３−（トリメトキシシリ
ル）プロピル〕アンモニウムクロライド、ヘキサデシル
トリメチルアンモニウムブロマイド等を塗布して垂直配
向にする方法、ポリイミドを塗布して平行配向にする方
法、綿布、脱脂面等でラビングして平行配向にする方
法、ＳｉＯを斜めの角度から蒸着して平行配向にする方
法等が適宜用いられる。基体は互に配向処理層面が対向
するようにしてスペーサー等を介して一体化し、１〜５
０μ好ましくは１〜１５μの素子間隔の素子を構成し、
この素子間隔の中に液晶を封入する。
なくとも一方が透明な電極付基板間に挟持することによ
り、ゲストホスト効果を応用した素子〔松本正一、角田
市良“液晶の最新技術”工業調査会，３４ (１９８
３）；Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅ
ｓｔ，６８（１９８５）等〕などを構成することができ
る。該基板としては通常ガラス板或いはアクリル樹脂、
ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂等の各種合成樹脂
板が挙げられ、その基板上に電極層が形成される。透明
電極層としては、酸化インジウム、酸化インジウムスズ
（ＩＴＯ）、酸化スズ等の金属酸化物から成るものが通
常使用される。透明電極層の液晶に接する表面は必要に
応じて配向処理を施す。該配向処理の方法としては、例
えばオクタデシルジメチル〔３−（トリメトキシシリ
ル）プロピル〕アンモニウムクロライド、ヘキサデシル
トリメチルアンモニウムブロマイド等を塗布して垂直配
向にする方法、ポリイミドを塗布して平行配向にする方
法、綿布、脱脂面等でラビングして平行配向にする方
法、ＳｉＯを斜めの角度から蒸着して平行配向にする方
法等が適宜用いられる。基体は互に配向処理層面が対向
するようにしてスペーサー等を介して一体化し、１〜５
０μ好ましくは１〜１５μの素子間隔の素子を構成し、
この素子間隔の中に液晶を封入する。
【００１９】
【実施例】次に、本発明を実施例により、具体的に説明
するが本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。 実施例１ 下記構造式のフェニルアゾアニリン誘導体〔１−１〕
するが本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。 実施例１ 下記構造式のフェニルアゾアニリン誘導体〔１−１〕
【００２０】
【化４】
【００２１】０．８８ｍｍｏｌを３．５ｍｌの酢酸−プ
ロピオン酸混合溶媒（混合比 １：５）に溶解し、これ
に０．８８ｍｍｏｌの亜硝酸ナトリウムと７０％硫酸
１．０３ｍｌから調整したニトロシル硫酸溶液を０℃で
加え、撹拌下に同温度で２．５時間反応させた。この反
応混合物に７０％エタノール３０ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン０．８８ｍｍｏｌ、プロピオン酸１．８ｍ
ｌ、酢酸８．２ｍｌおよび酢酸ナトリウム３ｇを含む懸
濁混合物を０℃で加え、０−２０℃で撹拌下に１夜間反
応させた。反応混合物を水に放出してジクロルメタンを
用いて抽出した。抽出物を水洗、乾燥後クロロホルム溶
媒にてカラムクロマト精製を行ない、クロロホルム−ヘ
キサンから再結晶して下記構造式〔１−２〕
ロピオン酸混合溶媒（混合比 １：５）に溶解し、これ
に０．８８ｍｍｏｌの亜硝酸ナトリウムと７０％硫酸
１．０３ｍｌから調整したニトロシル硫酸溶液を０℃で
加え、撹拌下に同温度で２．５時間反応させた。この反
応混合物に７０％エタノール３０ｍｌ、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン０．８８ｍｍｏｌ、プロピオン酸１．８ｍ
ｌ、酢酸８．２ｍｌおよび酢酸ナトリウム３ｇを含む懸
濁混合物を０℃で加え、０−２０℃で撹拌下に１夜間反
応させた。反応混合物を水に放出してジクロルメタンを
用いて抽出した。抽出物を水洗、乾燥後クロロホルム溶
媒にてカラムクロマト精製を行ない、クロロホルム−ヘ
キサンから再結晶して下記構造式〔１−２〕
【００２２】
【化５】
【００２３】で示されるｍｐ１９１−１９２℃の色素を
得た。このアゾ系色素を商品名ＺＬＩ−１５６５ (Ｅ．
ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフェニルシクロ
ヘキサン系液晶混合物に１ｗｔ％の濃度で溶解させ赤色
のゲストホスト型液晶組成物を調製した。これをポリイ
ミド系樹脂を塗布、硬化、ラビング処理した透明電極付
きガラス基板を対向させ、液晶が平行配向となるように
構成したギャップ９μのセルに封入した。この赤色に着
色したセルの配向方向に平行な直線偏光に対する吸光度
（Ａ//）および配向方向に垂直な直線偏光に対する吸光
度（Ａ⊥）を測定し、その吸収ピーク（λｍａｘ：５１
７ｎｍ）におけるオーダーパラメーター（Ｓ）を下記の
式
得た。このアゾ系色素を商品名ＺＬＩ−１５６５ (Ｅ．
ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフェニルシクロ
ヘキサン系液晶混合物に１ｗｔ％の濃度で溶解させ赤色
のゲストホスト型液晶組成物を調製した。これをポリイ
ミド系樹脂を塗布、硬化、ラビング処理した透明電極付
きガラス基板を対向させ、液晶が平行配向となるように
構成したギャップ９μのセルに封入した。この赤色に着
色したセルの配向方向に平行な直線偏光に対する吸光度
（Ａ//）および配向方向に垂直な直線偏光に対する吸光
度（Ａ⊥）を測定し、その吸収ピーク（λｍａｘ：５１
７ｎｍ）におけるオーダーパラメーター（Ｓ）を下記の
式
【００２４】
【数１】Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥）
【００２５】から求めた結果、Ｓ＝０．７２であった。
上記のＺＬＩ−１５６５の代りに商品名ＺＬＩ−４７９
２ (Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素
系液晶混合物を用いて、同様にしてオーダーパラメータ
ーを求めた結果、Ｓ＝０．７５ (λｍａｘ：５１５ｎ
ｍ）であった。 実施例２ 下記構造式のフェニルアゾアニリン誘導体〔２−１〕
上記のＺＬＩ−１５６５の代りに商品名ＺＬＩ−４７９
２ (Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素
系液晶混合物を用いて、同様にしてオーダーパラメータ
ーを求めた結果、Ｓ＝０．７５ (λｍａｘ：５１５ｎ
ｍ）であった。 実施例２ 下記構造式のフェニルアゾアニリン誘導体〔２−１〕
【００２６】
【化６】
【００２７】を用い、他は実施例１と同様にして下記構
造式〔２−２〕
造式〔２−２〕
【００２８】
【化７】
【００２９】で示されるｍｐ１５７−１５８℃の色素を
得た。この色素の商品名ＺＬＩ−４７９２ (Ｅ．ＭＥＲ
ＣＫ社製）として市販されているフッ素系液晶中におけ
るオーダーパラメーター（Ｓ）を実施例１と同様にして
求めた結果０．７５ (λｍａｘ：５２４ｎｍ）であっ
た。
得た。この色素の商品名ＺＬＩ−４７９２ (Ｅ．ＭＥＲ
ＣＫ社製）として市販されているフッ素系液晶中におけ
るオーダーパラメーター（Ｓ）を実施例１と同様にして
求めた結果０．７５ (λｍａｘ：５２４ｎｍ）であっ
た。
【００３０】実施例３ 上記の実施例１に準じた方法により下記表−１に示すア
ゾ系色素を製造し、各色素のフッ素系液晶混合物：商品
名ＺＬＩ−４７９２ (Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中における
オーダーパラメーター（Ｓ）を実施例１に準じて算出し
た。得られたオーダーパラメーター（Ｓ）と色相を表−
１に示す。尚、下記表−１において、アルキル基及びフ
ルオロアルキル基は、特に断らないかぎり、直鎖状のも
のを表わす。
ゾ系色素を製造し、各色素のフッ素系液晶混合物：商品
名ＺＬＩ−４７９２ (Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中における
オーダーパラメーター（Ｓ）を実施例１に準じて算出し
た。得られたオーダーパラメーター（Ｓ）と色相を表−
１に示す。尚、下記表−１において、アルキル基及びフ
ルオロアルキル基は、特に断らないかぎり、直鎖状のも
のを表わす。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】
【発明の効果】本発明の高い二色性と高い着色力をも
ち、赤色〜青色系の深色の色相を呈する二色性色素およ
びこれを含むフッ素系液晶組成物などにより、コントラ
ストおよび耐久性に優れた表示素子などの液晶素子を構
成することができる。
ち、赤色〜青色系の深色の色相を呈する二色性色素およ
びこれを含むフッ素系液晶組成物などにより、コントラ
ストおよび耐久性に優れた表示素子などの液晶素子を構
成することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 は各々独立に水素原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、パーフルオロアルキル置換
アルキル基、またはアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子などの置換基を有して
も良いアラルキル基もしくはシクロヘキシルアルキル基
を示すか、またはＲ1 、Ｒ2 が互に連結して含窒素脂肪
族環を形成する。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシアルキル基、パーフルオロアルキル置
換アルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシ基、パ
ーフルオロアルキル置換アルコキシ基、フルオロアルキ
ルメルカプト基、パーフルオロアルキル基又はアルコキ
シ基で置換されていてもよいアルキルメルカプト基、ま
たは、アルキル基、アルコキシアルキル基又はアルコキ
シ基を有していてもよいシクロヘキシル基、またはハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、パーフ
ルオロアルキル基、フルオロアルキル置換アルキル基、
アルコキシ基、フルオロアルキル置換アルコキシ基又は
アルキルメルカプト基を有していてもよいフェニル基を
示し、ｎは０又は１を示す。Ｚ1 〜Ｚ6 は水素原子、ハ
ロゲン原子、メチル基、メトキシ基を示すか、又はＺ2
とＺ3 またはＺ5 とＺ6 が互に連結して脂肪族環、芳香
族環または含窒素芳香環を形成する。或いは、Ｒ1 とＺ
4 、Ｒ2 とＺ6 は互いに連結して含窒素脂肪族環を形成
する。）で表されるジスアゾ系またはトリスアゾ系二色
性色素。 - 【請求項２】 液晶化合物と請求項１記載のジスアゾ系
又はトリスアゾ系二色性色素を含む液晶組成物。 - 【請求項３】 少なくとも一方が透明な二枚の電極付基
板間に請求項２記載の液晶組成物を挟持してなる液晶素
子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24351196A JPH1088142A (ja) | 1996-09-13 | 1996-09-13 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24351196A JPH1088142A (ja) | 1996-09-13 | 1996-09-13 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1088142A true JPH1088142A (ja) | 1998-04-07 |
Family
ID=17105000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24351196A Pending JPH1088142A (ja) | 1996-09-13 | 1996-09-13 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1088142A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013534945A (ja) * | 2010-06-14 | 2013-09-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 黒色二色性染料 |
| WO2016133137A1 (ja) * | 2015-02-20 | 2016-08-25 | 住友化学株式会社 | 化合物およびこれを含む組成物 |
| JP2016153466A (ja) * | 2015-02-20 | 2016-08-25 | 住友化学株式会社 | 化合物およびこれを含む組成物 |
| WO2018164252A1 (ja) * | 2017-03-09 | 2018-09-13 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
| WO2021014856A1 (ja) * | 2019-07-23 | 2021-01-28 | 住友化学株式会社 | 組成物、膜、積層体および表示装置 |
| JP2021018406A (ja) * | 2019-07-23 | 2021-02-15 | 住友化学株式会社 | 組成物、膜、積層体および表示装置 |
| WO2022153667A1 (ja) * | 2021-01-18 | 2022-07-21 | 住友化学株式会社 | 組成物、膜、積層体および表示装置 |
-
1996
- 1996-09-13 JP JP24351196A patent/JPH1088142A/ja active Pending
Cited By (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013534945A (ja) * | 2010-06-14 | 2013-09-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 黒色二色性染料 |
| US9057020B2 (en) | 2010-06-14 | 2015-06-16 | Basf Se | Black dichroic dye |
| WO2016133137A1 (ja) * | 2015-02-20 | 2016-08-25 | 住友化学株式会社 | 化合物およびこれを含む組成物 |
| JP2016153466A (ja) * | 2015-02-20 | 2016-08-25 | 住友化学株式会社 | 化合物およびこれを含む組成物 |
| WO2016133136A1 (ja) * | 2015-02-20 | 2016-08-25 | 住友化学株式会社 | 化合物およびこれを含む組成物 |
| JP2016153467A (ja) * | 2015-02-20 | 2016-08-25 | 住友化学株式会社 | 化合物およびこれを含む組成物 |
| CN107250283A (zh) * | 2015-02-20 | 2017-10-13 | 住友化学株式会社 | 化合物及含有其的组合物 |
| KR20170127436A (ko) * | 2015-02-20 | 2017-11-21 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 화합물 및 이것을 포함하는 조성물 |
| KR20170128257A (ko) * | 2015-02-20 | 2017-11-22 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 화합물 및 이것을 포함하는 조성물 |
| US10023743B2 (en) | 2015-02-20 | 2018-07-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dichroic pigment compounds and compositions containing the same |
| US10513612B2 (en) | 2015-02-20 | 2019-12-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dichroic azo compound and composition containing the same |
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| WO2018164252A1 (ja) * | 2017-03-09 | 2018-09-13 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
| JPWO2018164252A1 (ja) * | 2017-03-09 | 2020-04-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
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| WO2021014856A1 (ja) * | 2019-07-23 | 2021-01-28 | 住友化学株式会社 | 組成物、膜、積層体および表示装置 |
| JP2021018406A (ja) * | 2019-07-23 | 2021-02-15 | 住友化学株式会社 | 組成物、膜、積層体および表示装置 |
| JP2021018405A (ja) * | 2019-07-23 | 2021-02-15 | 住友化学株式会社 | 組成物、膜、積層体および表示装置 |
| CN114127232A (zh) * | 2019-07-23 | 2022-03-01 | 住友化学株式会社 | 组合物、膜、层叠体及显示装置 |
| US20220251451A1 (en) * | 2019-07-23 | 2022-08-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition, film, laminate, and display device |
| US11976233B2 (en) | 2019-07-23 | 2024-05-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition, film, laminate, and display device |
| WO2022153667A1 (ja) * | 2021-01-18 | 2022-07-21 | 住友化学株式会社 | 組成物、膜、積層体および表示装置 |
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