JPH05132628A - 二色性色素、液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
二色性色素、液晶組成物および液晶素子Info
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- JPH05132628A JPH05132628A JP29462791A JP29462791A JPH05132628A JP H05132628 A JPH05132628 A JP H05132628A JP 29462791 A JP29462791 A JP 29462791A JP 29462791 A JP29462791 A JP 29462791A JP H05132628 A JPH05132628 A JP H05132628A
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- Japan
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- liquid crystal
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- pigment
- perfluoroalkyl
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 特定位にパーフルオロアルキル基を有し、フ
ッ素系の液晶に対し溶解性の優れた赤色系の二色性ジス
アゾ色素及びこれを用いた液晶組成物と液晶素子を提供
する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ1 ，Ｒ2 は、はアルキル基、アルコキシアルキル
基、（置換）アルキル基又は（置換）アラルキル基を示
し、互に連結して含窒素環を形成していても良い。ｎは
３〜１８を示し、Ｚ1 〜Ｚ9は水素原子、ハロゲン原
子、メチル基、メトキシ基を示し、Ｚ1 とＺ2 ，Ｚ4 と
Ｚ5 ，Ｚ7 とＺ8 は互に連結して環を形成しても良く、
更にＲ1 とＺ8 ，Ｒ2 とＺ9 とで含窒素環を形成しても
良い。）で表わされるジスアゾ色素、該色素を用いた液
晶組成物及び液晶素子
ッ素系の液晶に対し溶解性の優れた赤色系の二色性ジス
アゾ色素及びこれを用いた液晶組成物と液晶素子を提供
する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ1 ，Ｒ2 は、はアルキル基、アルコキシアルキル
基、（置換）アルキル基又は（置換）アラルキル基を示
し、互に連結して含窒素環を形成していても良い。ｎは
３〜１８を示し、Ｚ1 〜Ｚ9は水素原子、ハロゲン原
子、メチル基、メトキシ基を示し、Ｚ1 とＺ2 ，Ｚ4 と
Ｚ5 ，Ｚ7 とＺ8 は互に連結して環を形成しても良く、
更にＲ1 とＺ8 ，Ｒ2 とＺ9 とで含窒素環を形成しても
良い。）で表わされるジスアゾ色素、該色素を用いた液
晶組成物及び液晶素子
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な赤色系のジスアゾ
系二色性色素およびこれを含む液晶組成物ならびに液晶
素子に関する。
系二色性色素およびこれを含む液晶組成物ならびに液晶
素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示としてはツイストネマチ
ック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（ＳＴ
Ｎ）モードなどの外に各種の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角などの特徴のため
に、自動車などの表示パネルとして広く用いられてい
る。
ック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（ＳＴ
Ｎ）モードなどの外に各種の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角などの特徴のため
に、自動車などの表示パネルとして広く用いられてい
る。
【０００３】このＧＨモードに用いられる二色性色素の
特性としては、１）二色性２）溶解性３）耐光性４）着
色力が優れていることが要求される。他方、市場のニー
ズが大きいブラックの液晶組成物を構成する上で必要な
赤色〜紫色系の二色性色素については、従来、アゾ系色
素の外にアントラキノン系色素が知られている。
特性としては、１）二色性２）溶解性３）耐光性４）着
色力が優れていることが要求される。他方、市場のニー
ズが大きいブラックの液晶組成物を構成する上で必要な
赤色〜紫色系の二色性色素については、従来、アゾ系色
素の外にアントラキノン系色素が知られている。
【０００４】しかしながらアゾ系色素は概して耐光性に
問題があり、また耐光性の良好なアントラキノン系色素
は着色力が低く、上記の特性を兼ね備えた二色性色素は
稀であり、特に高い二色性、高い着色力、高い溶解性お
よび実用レベルの耐光性を併せ持つ色素は少ないため、
ブラックの液晶組成物を構成する上で大きな制約となっ
ていた。
問題があり、また耐光性の良好なアントラキノン系色素
は着色力が低く、上記の特性を兼ね備えた二色性色素は
稀であり、特に高い二色性、高い着色力、高い溶解性お
よび実用レベルの耐光性を併せ持つ色素は少ないため、
ブラックの液晶組成物を構成する上で大きな制約となっ
ていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の難点の
少ない、特に最近のフッ素系液晶に対して溶解性の優れ
た赤色〜紫色系の二色性色素およびこれを含む液晶組成
物および液晶素子を提供することを目的とするものであ
る。
少ない、特に最近のフッ素系液晶に対して溶解性の優れ
た赤色〜紫色系の二色性色素およびこれを含む液晶組成
物および液晶素子を提供することを目的とするものであ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、前記請求項１
に記載の一般式（Ｉ）で表わされるパーフルオロアルキ
ル基を分子軸方向の末端に有するジスアゾ系色素、及び
このアゾ系色素を含む液晶組成物並びに該組成物を少く
とも一方が透明な電極付基板間に挟持してなる液晶素子
を要旨とするものである。
に記載の一般式（Ｉ）で表わされるパーフルオロアルキ
ル基を分子軸方向の末端に有するジスアゾ系色素、及び
このアゾ系色素を含む液晶組成物並びに該組成物を少く
とも一方が透明な電極付基板間に挟持してなる液晶素子
を要旨とするものである。
【０００７】以下、本発明を更に詳細に説明する。本発
明のジスアゾ系色素は前示一般式（Ｉ）で表わされる
が、一般式（Ｉ）に於けるＲ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に
メチル、エチル、直鎖状または分枝状のプロピル、ブチ
ル、ヘキシル、オクチルなどのＣ１〜Ｃ１８のアルキル
基、エトキシメチル、ブトキシメチル、エトキシエチ
ル、ブトキシエチルなどのアルコキシアルキル基、パー
フルオロエチルメチル、パーフルオロブチルエチル、パ
ーフルオロヘキシルエチルなどのフルオロアルキル置換
アルキル基、ベンジル、フェネチル、４−ブチルベンジ
ル、４−ブトキシエチルベンジル、４−ペントキシベン
ジル、４−クロルベンジルなどのアラルキル基が挙げら
れ、またＲ1 ，Ｒ2 は互に連結してピロリジン環、ピペ
リジン環、モルホリン環などの含窒素脂肪族環を形成し
てもよい。
明のジスアゾ系色素は前示一般式（Ｉ）で表わされる
が、一般式（Ｉ）に於けるＲ1 ，Ｒ2 はそれぞれ独立に
メチル、エチル、直鎖状または分枝状のプロピル、ブチ
ル、ヘキシル、オクチルなどのＣ１〜Ｃ１８のアルキル
基、エトキシメチル、ブトキシメチル、エトキシエチ
ル、ブトキシエチルなどのアルコキシアルキル基、パー
フルオロエチルメチル、パーフルオロブチルエチル、パ
ーフルオロヘキシルエチルなどのフルオロアルキル置換
アルキル基、ベンジル、フェネチル、４−ブチルベンジ
ル、４−ブトキシエチルベンジル、４−ペントキシベン
ジル、４−クロルベンジルなどのアラルキル基が挙げら
れ、またＲ1 ，Ｒ2 は互に連結してピロリジン環、ピペ
リジン環、モルホリン環などの含窒素脂肪族環を形成し
てもよい。
【０００８】Ｚ1 ，Ｚ2 またはＺ4 ，Ｚ5 またはＺ7 ，
Ｚ8 は互に連結してデカリン環の脂肪族環部分、ナフタ
リン環の芳香族環部分またはキノリン環の含窒素芳香環
部分を形成してもよく、Ｒ1 ，Ｚ8 またはＲ2 ，Ｚ9 は
互に連結してジュロリジン環、テトラヒドロキノリン環
の含窒素脂肪族環部分を形成してもよい。本発明は、分
子軸方向の末端の位置に導入されたパーフルオロアルキ
ル基が公知のトリフルオロメチル基を有する色素および
非置換の色素に比べて二色性を向上させるという新たな
知見に基づくものである。
Ｚ8 は互に連結してデカリン環の脂肪族環部分、ナフタ
リン環の芳香族環部分またはキノリン環の含窒素芳香環
部分を形成してもよく、Ｒ1 ，Ｚ8 またはＲ2 ，Ｚ9 は
互に連結してジュロリジン環、テトラヒドロキノリン環
の含窒素脂肪族環部分を形成してもよい。本発明は、分
子軸方向の末端の位置に導入されたパーフルオロアルキ
ル基が公知のトリフルオロメチル基を有する色素および
非置換の色素に比べて二色性を向上させるという新たな
知見に基づくものである。
【０００９】本発明のパーフルオロアルキル基を有する
ジスアゾ色素でアミン系カップリング成分から合成され
るポリアゾ色素は、パーフルオロアルキル基を有しない
従来の同種の色素に比べて鮮明性が優れるという特徴を
有している。また、本発明のパーフルオロアルキル基を
有する色素は公知の色素に比べて疎水性、親油性が高
く、従来のシアノ基を有する液晶に対するよりも最近の
ＴＦＴ駆動用液晶として有用なフッ素系液晶に対する親
和性、溶解性に優れるという従来の色素には見られない
特徴を有している。
ジスアゾ色素でアミン系カップリング成分から合成され
るポリアゾ色素は、パーフルオロアルキル基を有しない
従来の同種の色素に比べて鮮明性が優れるという特徴を
有している。また、本発明のパーフルオロアルキル基を
有する色素は公知の色素に比べて疎水性、親油性が高
く、従来のシアノ基を有する液晶に対するよりも最近の
ＴＦＴ駆動用液晶として有用なフッ素系液晶に対する親
和性、溶解性に優れるという従来の色素には見られない
特徴を有している。
【００１０】本発明の二色性色素は新規な色素であり、
ヨードアニリンなどの芳香族アミン類のヨード置換体と
ヨードパーフルオロアルカン類を銅粉の存在下に反応さ
せて得られるパーフルオロアルキル置換芳香族アミン類
を用いて、公知のジアゾ化カップリング反応によりパー
フルオロアルキル置換モノアゾアミン類を合成し、さら
にジアゾ化カップリング反応を行なうことにより合成で
きる。
ヨードアニリンなどの芳香族アミン類のヨード置換体と
ヨードパーフルオロアルカン類を銅粉の存在下に反応さ
せて得られるパーフルオロアルキル置換芳香族アミン類
を用いて、公知のジアゾ化カップリング反応によりパー
フルオロアルキル置換モノアゾアミン類を合成し、さら
にジアゾ化カップリング反応を行なうことにより合成で
きる。
【００１１】本発明の液晶組成物は前示一般式（Ｉ）で
示されるアゾ系二色性色素を、〔液晶デバイスハンドブ
ック；日本学術振興会第１４２委員会編（１９８９）；
ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２２〕記載のネマ
チックあるいはスメクチック相を示すビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、シク
ロヘキシルシクロヘキサン系などの各種の液晶化合物ま
たは液晶組成物に公知の方法で混合することにより容易
に調製することができる。
示されるアゾ系二色性色素を、〔液晶デバイスハンドブ
ック；日本学術振興会第１４２委員会編（１９８９）；
ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２２〕記載のネマ
チックあるいはスメクチック相を示すビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、シク
ロヘキシルシクロヘキサン系などの各種の液晶化合物ま
たは液晶組成物に公知の方法で混合することにより容易
に調製することができる。
【００１２】また本発明の液晶組成物はコレステリルノ
ナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくても良い
光学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付基板間に挟持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子〔松本正一、角田市良“液晶の
最新技術”工業調査会、３４（１９８３）；Ｊ．Ｌ．Ｆ
ｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｓｔ，６８（１９
８５）等〕などを構成することができる。具体的には、
一方が透明な２枚のガラス基板上に任意のパターンの透
明電極を設け、電極面が対向するように適当なスペーサ
ーを介して、２枚のガラス基板が平行になるように素子
を構成したものが用いられる。この場合、スペーサーに
より素子の、ギャップが決められる。素子ギャップとし
ては３〜１００μｍ、特に５〜５０μｍが実用的見地か
ら好ましい。
ナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくても良い
光学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付基板間に挟持することにより、ゲストホ
スト効果を応用した素子〔松本正一、角田市良“液晶の
最新技術”工業調査会、３４（１９８３）；Ｊ．Ｌ．Ｆ
ｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｓｔ，６８（１９
８５）等〕などを構成することができる。具体的には、
一方が透明な２枚のガラス基板上に任意のパターンの透
明電極を設け、電極面が対向するように適当なスペーサ
ーを介して、２枚のガラス基板が平行になるように素子
を構成したものが用いられる。この場合、スペーサーに
より素子の、ギャップが決められる。素子ギャップとし
ては３〜１００μｍ、特に５〜５０μｍが実用的見地か
ら好ましい。
【００１３】
【発明の効果】本発明の高い二色性と高い着色力および
良好な耐光性をもつ赤色〜紫色系の二色性色素およびこ
れを含む液晶組成物により、コントラストおよび耐久性
に優れた表示素子などの液晶素子を構成することができ
る。
良好な耐光性をもつ赤色〜紫色系の二色性色素およびこ
れを含む液晶組成物により、コントラストおよび耐久性
に優れた表示素子などの液晶素子を構成することができ
る。
【００１４】
【実施例】次に、本発明を実施例により、更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。
【００１５】実施例１ パーフルオロヘプチルアニリンとアニリンメタンスルフ
ォン酸ナトリウムを用いて常法によりジアゾ化カップリ
ング、加水分解して得られる下記構造式で示されるパー
フルオロアルキル基含有アゾ系化合物
ォン酸ナトリウムを用いて常法によりジアゾ化カップリ
ング、加水分解して得られる下記構造式で示されるパー
フルオロアルキル基含有アゾ系化合物
【００１６】
【化２】
【００１７】１．２３ｇを酢酸２０ｍｌ、プロピオン酸
１０ｍｌに溶解させ、０〜５℃に４３％ニトロシル硫酸
０．７１ｇを加え、同温度で２時間反応させ、スルファ
ミン酸０．０４ｇを加えてジアゾ液を調製した。他方、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベンゼン（カップラー）０．４
ｇをメタノール３０ｍｌに溶解させてカップラー液を調
製し、これを０〜５℃に冷却して撹拌下にジアゾ液と５
％苛性ソーダ水溶液を交互に加えてｐＨを４〜５に保ち
ながらジアゾ液をカップラー液に加えた後、同温度で２
時間反応させた。反応後、析出物を濾過、水洗、乾燥し
て得られた粗結晶をカラムクロマトにより精製し、クロ
ロホルム、メタノール混合溶液から析出させて、下記構
造式
１０ｍｌに溶解させ、０〜５℃に４３％ニトロシル硫酸
０．７１ｇを加え、同温度で２時間反応させ、スルファ
ミン酸０．０４ｇを加えてジアゾ液を調製した。他方、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベンゼン（カップラー）０．４
ｇをメタノール３０ｍｌに溶解させてカップラー液を調
製し、これを０〜５℃に冷却して撹拌下にジアゾ液と５
％苛性ソーダ水溶液を交互に加えてｐＨを４〜５に保ち
ながらジアゾ液をカップラー液に加えた後、同温度で２
時間反応させた。反応後、析出物を濾過、水洗、乾燥し
て得られた粗結晶をカラムクロマトにより精製し、クロ
ロホルム、メタノール混合溶液から析出させて、下記構
造式
【００１８】
【化３】
【００１９】で示されるアゾ化合物を得た。このアゾ化
合物を商品名ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）
として市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶混
合物に１ｗｔ％の濃度で溶解させ赤色のゲストホスト液
晶組成物を調製した。これをポリイミド系樹脂を塗布、
硬化、ラビング処理した透明電極付きガラス基板を対向
させ、液晶が平行配向となるように構成したギャップ９
μのセルに封入した。
合物を商品名ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）
として市販されているフェニルシクロヘキサン系液晶混
合物に１ｗｔ％の濃度で溶解させ赤色のゲストホスト液
晶組成物を調製した。これをポリイミド系樹脂を塗布、
硬化、ラビング処理した透明電極付きガラス基板を対向
させ、液晶が平行配向となるように構成したギャップ９
μのセルに封入した。
【００２０】この赤色に着色したセルの配向方向に平行
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）および配向方向に垂
直な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸
収ピーク（λｍａｘ５１５ｎｍ）におけるオーダーパラ
メーター（Ｓ）を下記の式 Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） から求めた結果、Ｓ＝０．７５であった。
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）および配向方向に垂
直な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸
収ピーク（λｍａｘ５１５ｎｍ）におけるオーダーパラ
メーター（Ｓ）を下記の式 Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） から求めた結果、Ｓ＝０．７５であった。
【００２１】本アゾ化合物を商品名ＺＬＩ−４７９２
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素系
液晶混合物に１ｗｔ％の濃度で溶解させて赤色のゲスト
ホスト液晶組成物を調製し、他は上記と同様にしてオー
ダーパラメーターを測定した結果、Ｓ＝０．７７（λｍ
ａｘ：５０９ｎｍ）であった。
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素系
液晶混合物に１ｗｔ％の濃度で溶解させて赤色のゲスト
ホスト液晶組成物を調製し、他は上記と同様にしてオー
ダーパラメーターを測定した結果、Ｓ＝０．７７（λｍ
ａｘ：５０９ｎｍ）であった。
【００２２】参考例 下記構造式
【００２３】
【化４】
【００２４】で示されるアゾ化合物を商品名ＺＬＩ−１
５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフ
ェニルシクロヘキサン系液晶混合物に１ｗｔ％の濃度で
溶解させ、他は実施例１と同様にしてオーダーパラメー
ター（Ｓ）を測定した結果、Ｓ＝０．７２であった。
５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフ
ェニルシクロヘキサン系液晶混合物に１ｗｔ％の濃度で
溶解させ、他は実施例１と同様にしてオーダーパラメー
ター（Ｓ）を測定した結果、Ｓ＝０．７２であった。
【００２５】実施例２ パーフルオロオクチルアニリンとアニリンメタンスルフ
ォン酸ナトリウムを用いて常法によりジアゾ化カップリ
ング、加水分解して得られる下記構造式で示されるパー
フルオロアルキル含有アゾ系化合物
ォン酸ナトリウムを用いて常法によりジアゾ化カップリ
ング、加水分解して得られる下記構造式で示されるパー
フルオロアルキル含有アゾ系化合物
【００２６】
【化５】
【００２７】を用いて他は実施例１と同様にしてジアゾ
液を調製し、他方、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ヘプチルアミ
ノベンゼン（カップラー）を使用し、他は実施例１と同
様にして下記構造式
液を調製し、他方、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ヘプチルアミ
ノベンゼン（カップラー）を使用し、他は実施例１と同
様にして下記構造式
【００２８】
【化６】
【００２９】で示されるジスアゾ化合物を得た。これを
上記実施例１と同様にしてフッ素系液晶混合物ＺＬＩ−
４７９２を用いてオーダーパラメーターを測定した結
果、Ｓ＝０．７７（λｍａｘ：５０６ｎｍ）であった。
上記実施例１と同様にしてフッ素系液晶混合物ＺＬＩ−
４７９２を用いてオーダーパラメーターを測定した結
果、Ｓ＝０．７７（λｍａｘ：５０６ｎｍ）であった。
【００３０】実施例３ パーフルオロヘキシルアニリンとアニリンメタンスルフ
ォン酸ナトリウムを用いて常法によりジアゾ化カップリ
ング、加水分解して得られる下記構造式で示されるパー
フルオロアルキル含有アゾ系化合物
ォン酸ナトリウムを用いて常法によりジアゾ化カップリ
ング、加水分解して得られる下記構造式で示されるパー
フルオロアルキル含有アゾ系化合物
【００３１】
【化７】
【００３２】を用いて他は実施例１と同様にしてジアゾ
液を調製し、実施例１と同様のカップラーを使用し、下
記構造式
液を調製し、実施例１と同様のカップラーを使用し、下
記構造式
【００３３】
【化８】
【００３４】で示されるジスアゾ化合物を得た。これを
上記実施例１と同様にしてフッ素系液晶混合物ＺＬＩ−
４７９２を用いてオーダーパラメーターを測定した結
果、Ｓ＝０．７６（λｍａｘ：５０８ｎｍ）であった。
上記実施例１と同様にしてフッ素系液晶混合物ＺＬＩ−
４７９２を用いてオーダーパラメーターを測定した結
果、Ｓ＝０．７６（λｍａｘ：５０８ｎｍ）であった。
【００３５】実施例４ パーフルオロヘプチルアニリンとα−ナフチルアミンを
用いて常法によりジアゾ化カップリングして得られる下
記構造式で示されるパーフルオロアルキル含有アゾ系化
合物
用いて常法によりジアゾ化カップリングして得られる下
記構造式で示されるパーフルオロアルキル含有アゾ系化
合物
【００３６】
【化９】
【００３７】を用いて他は実施例１と同様にして下記構
造式
造式
【００３８】
【化１０】
【００３９】で示されるジスアゾ化合物を得た。これを
上記実施例１と同様にしてフッ素系液晶混合物ＺＬＩ−
４７９２を用いて紫色の液晶組成物を調製しオーダーパ
ラメーターを測定した結果、Ｓ＝０．７４（λｍａｘ：
５５０ｎｍ）であった。
上記実施例１と同様にしてフッ素系液晶混合物ＺＬＩ−
４７９２を用いて紫色の液晶組成物を調製しオーダーパ
ラメーターを測定した結果、Ｓ＝０．７４（λｍａｘ：
５５０ｎｍ）であった。
【００４０】実施例５ 上記の実施例に準じた方法により得られたアゾ化合物の
フッ素系液晶混合物ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ
社製）中におけるオーダーパラメーター（Ｓ）と色相を
表−１に示す。
フッ素系液晶混合物ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ
社製）中におけるオーダーパラメーター（Ｓ）と色相を
表−１に示す。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【表２】
【００４３】
【表３】
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はアルキル基、アルコキシアルキル
基、フルオロアルキル置換アルキル基、またはアルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子などの置換基を有しても良いアラルキル基を示し、ま
たＲ1 ，Ｒ2 は互に連結して含窒素脂肪族環を形成して
もよい。ｎは３〜１８を示し、Ｚ1 〜Ｚ9 は水素原子、
ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基を示し、Ｚ1 ，Ｚ
2 またはＺ 4 ，Ｚ5 またはＺ7 ，Ｚ8 は互に連結して脂
肪族環、芳香族環または含窒素芳香環を形成してもよ
く、Ｒ1 ，Ｚ8 またはＲ2 ，Ｚ9 は互に連結して含窒素
脂肪族環を形成してもよい。）で表されるパーフルオロ
アルキル基含有ジスアゾ系色素。 - 【請求項２】 液晶物質と請求項１に記載のパーフルオ
ロアルキル基含有ジスアゾ系色素を含有する液晶組成
物。 - 【請求項３】 少くとも一方が透明な電極付基板間に請
求項２に記載の液晶組成物を挟持してなる液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29462791A JPH05132628A (ja) | 1991-11-11 | 1991-11-11 | 二色性色素、液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29462791A JPH05132628A (ja) | 1991-11-11 | 1991-11-11 | 二色性色素、液晶組成物および液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05132628A true JPH05132628A (ja) | 1993-05-28 |
Family
ID=17810208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29462791A Pending JPH05132628A (ja) | 1991-11-11 | 1991-11-11 | 二色性色素、液晶組成物および液晶素子 |
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Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07126623A (ja) * | 1993-11-02 | 1995-05-16 | Mitsubishi Chem Corp | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
| JPH07224231A (ja) * | 1994-02-10 | 1995-08-22 | Mitsubishi Chem Corp | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
| JPH07224281A (ja) * | 1994-02-09 | 1995-08-22 | Mitsubishi Chem Corp | 液晶組成物および液晶素子 |
| JPH07300447A (ja) * | 1994-03-11 | 1995-11-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | トリフルオロメチルアミノ基を有する化合物、その中間体、その製造方法及びそれを含有する液晶組成物 |
| WO2013127494A1 (en) * | 2012-03-02 | 2013-09-06 | Merck Patent Gmbh | Electrowetting fluids |
| JP2013534945A (ja) * | 2010-06-14 | 2013-09-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 黒色二色性染料 |
| CN103483871A (zh) * | 2013-09-10 | 2014-01-01 | 江苏亚邦染料股份有限公司 | 一类双偶氮型分散染料及其应用 |
| WO2014111112A1 (en) * | 2013-01-15 | 2014-07-24 | Merck Patent Gmbh | Electrowetting fluids |
| KR20170051305A (ko) * | 2015-10-29 | 2017-05-11 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 조성물 및 편광막 |
| WO2018164252A1 (ja) * | 2017-03-09 | 2018-09-13 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
| WO2023181907A1 (ja) * | 2022-03-22 | 2023-09-28 | 三菱ケミカル株式会社 | 化合物、異方性色素膜形成用組成物、異方性色素膜及び光学素子 |
-
1991
- 1991-11-11 JP JP29462791A patent/JPH05132628A/ja active Pending
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07126623A (ja) * | 1993-11-02 | 1995-05-16 | Mitsubishi Chem Corp | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
| JPH07224281A (ja) * | 1994-02-09 | 1995-08-22 | Mitsubishi Chem Corp | 液晶組成物および液晶素子 |
| JPH07224231A (ja) * | 1994-02-10 | 1995-08-22 | Mitsubishi Chem Corp | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
| JPH07300447A (ja) * | 1994-03-11 | 1995-11-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | トリフルオロメチルアミノ基を有する化合物、その中間体、その製造方法及びそれを含有する液晶組成物 |
| JP2013534945A (ja) * | 2010-06-14 | 2013-09-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 黒色二色性染料 |
| US9057020B2 (en) | 2010-06-14 | 2015-06-16 | Basf Se | Black dichroic dye |
| WO2013127494A1 (en) * | 2012-03-02 | 2013-09-06 | Merck Patent Gmbh | Electrowetting fluids |
| WO2014111112A1 (en) * | 2013-01-15 | 2014-07-24 | Merck Patent Gmbh | Electrowetting fluids |
| US20150355456A1 (en) * | 2013-01-15 | 2015-12-10 | Merck Patent Gmbh | Electrowetting fluids |
| CN103483871A (zh) * | 2013-09-10 | 2014-01-01 | 江苏亚邦染料股份有限公司 | 一类双偶氮型分散染料及其应用 |
| KR20170051305A (ko) * | 2015-10-29 | 2017-05-11 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 조성물 및 편광막 |
| JP2017082217A (ja) * | 2015-10-29 | 2017-05-18 | 住友化学株式会社 | 組成物、偏光膜 |
| CN106978196A (zh) * | 2015-10-29 | 2017-07-25 | 住友化学株式会社 | 组合物、偏振膜 |
| CN106978196B (zh) * | 2015-10-29 | 2022-02-15 | 住友化学株式会社 | 组合物、偏振膜 |
| WO2018164252A1 (ja) * | 2017-03-09 | 2018-09-13 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
| CN110461951A (zh) * | 2017-03-09 | 2019-11-15 | 富士胶片株式会社 | 组合物、二色性物质、吸光各向异性膜、层叠体及图像显示装置 |
| JPWO2018164252A1 (ja) * | 2017-03-09 | 2020-04-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
| JP2022008941A (ja) * | 2017-03-09 | 2022-01-14 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
| CN110461951B (zh) * | 2017-03-09 | 2022-04-08 | 富士胶片株式会社 | 组合物、二色性物质、吸光各向异性膜、层叠体及图像显示装置 |
| WO2023181907A1 (ja) * | 2022-03-22 | 2023-09-28 | 三菱ケミカル株式会社 | 化合物、異方性色素膜形成用組成物、異方性色素膜及び光学素子 |
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