JP3018632B2 - トリフルオロメトキシ基を有するアゾ系色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
トリフルオロメトキシ基を有するアゾ系色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な赤色系統のアゾ系
二色性色素およびこれを含む液晶組成物、ならびにこの
液晶組成物を用いた液晶素子に関する。
二色性色素およびこれを含む液晶組成物、ならびにこの
液晶組成物を用いた液晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶の表示モードとしては、ツイ
ストネマチック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイス
ト（ＳＴＮ）型表示モードなどをはじめ、各種の表示モ
ードが提案されている。このうち液晶に二色性色素を溶
解して用いるゲスト・ホスト（ＧＨ）型表示モードは、
視野角が広いなどの特徴があるので、自動車などの表示
パネルとして広く用いられている。このＧＨ型表示モー
ドに用いられる二色性色素は、二色性、溶解性、耐光性
および着色力などの諸特性が優れていることが要求され
る。
ストネマチック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイス
ト（ＳＴＮ）型表示モードなどをはじめ、各種の表示モ
ードが提案されている。このうち液晶に二色性色素を溶
解して用いるゲスト・ホスト（ＧＨ）型表示モードは、
視野角が広いなどの特徴があるので、自動車などの表示
パネルとして広く用いられている。このＧＨ型表示モー
ドに用いられる二色性色素は、二色性、溶解性、耐光性
および着色力などの諸特性が優れていることが要求され
る。
【０００３】一方、市場のニーズが大きいブラックの液
晶組成物を構成するのに必要な赤色系の二色性色素とし
ては、従来、アゾ系色素およびアントラキノン系色素が
知られている。しかしながらアゾ系色素は概して耐光性
に問題があり、また耐光性の良好なアントラキノン系色
素は着色力が低く、上記の諸特性のいずれにも優れた二
色性色素は稀である。
晶組成物を構成するのに必要な赤色系の二色性色素とし
ては、従来、アゾ系色素およびアントラキノン系色素が
知られている。しかしながらアゾ系色素は概して耐光性
に問題があり、また耐光性の良好なアントラキノン系色
素は着色力が低く、上記の諸特性のいずれにも優れた二
色性色素は稀である。
【０００４】また、ＧＨ型表示モードは、ＴＮ型表示モ
ードなどの他の表示モードにくらべ、一般に閾値電圧が
高いという難点があり、液晶組成物の誘電率異方性を高
めることによりこの難点を軽減することが望ましい。誘
電率異方性の高い液晶組成物を構成するには、誘電率異
方性の大きい置換基を有する二色性色素を用いるのが望
ましい。しかし公知のニトロ基やシアノ基を有する二色
性色素は耐光性や溶解性に大きな難点があり、誘電率異
方性の大きい置換基を有し且つ実用性の高い赤色系の二
色性色素は殆んど知られていない。
ードなどの他の表示モードにくらべ、一般に閾値電圧が
高いという難点があり、液晶組成物の誘電率異方性を高
めることによりこの難点を軽減することが望ましい。誘
電率異方性の高い液晶組成物を構成するには、誘電率異
方性の大きい置換基を有する二色性色素を用いるのが望
ましい。しかし公知のニトロ基やシアノ基を有する二色
性色素は耐光性や溶解性に大きな難点があり、誘電率異
方性の大きい置換基を有し且つ実用性の高い赤色系の二
色性色素は殆んど知られていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は閾値電圧の低
い液晶組成物を与えることのできる実用性にすぐれた二
色性色素を提供せんとするものである。
い液晶組成物を与えることのできる実用性にすぐれた二
色性色素を提供せんとするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、前記請
求項１に記載の一般式〔１〕で表わされる、誘電率異方
性の大きいトリフルオロメトキシ基を分子軸方向の末端
に有するアゾ系色素により達成される。一般式１のアゾ
系色素は、下記の「化２」ないし「化５」の化合物を原
料として、常法に従い公知のジアゾ化−カップリング反
応を組合せることにより、容易に調製することができ
る。なお、下記の「化２」〜「化５」において、Ｚ1 〜
Ｚ 12およびＲ1 、Ｒ2 は一般式〔１〕におけると同一の
意義を有する。
求項１に記載の一般式〔１〕で表わされる、誘電率異方
性の大きいトリフルオロメトキシ基を分子軸方向の末端
に有するアゾ系色素により達成される。一般式１のアゾ
系色素は、下記の「化２」ないし「化５」の化合物を原
料として、常法に従い公知のジアゾ化−カップリング反
応を組合せることにより、容易に調製することができ
る。なお、下記の「化２」〜「化５」において、Ｚ1 〜
Ｚ 12およびＲ1 、Ｒ2 は一般式〔１〕におけると同一の
意義を有する。
【０００７】
【化２】
【０００８】
【化３】
【０００９】
【化４】
【００１０】
【化５】
【００１１】前示一般式〔１〕におけるＲ1 およびＲ2
は、単独ではメチル、エチル、または直鎖状もしくは分
岐鎖状のプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチルなどの
Ｃ1 〜Ｃ18のアルキル基、エトキシメチル、ブトキシメ
チル、エトキシエチル、ブトキシエチルなどのＣ2 〜Ｃ
18のアルコキシアルキル基、ベンジル、フェネチル、４
−ブチルベンジル、４−ペントキシベンジル、４−クロ
ロベンジルなどの置換基を有していてもよいアラルキル
基、パーフルオロエチルメチル、パーフルオロブチルエ
チル、パーフルオロヘキシルエチルなどのフルオロアル
キル基を示す。また、Ｒ1 とＲ2 とは互に結合してピロ
リジン環、ピペリジン環、モルホリン環などの含窒素芳
香族環を形成していてもよい。さらにＲ1 とＺ11、Ｒ2
とＺ12とは、互に結合してジュロリジン環やテトラヒド
ロキノリン環を形成していてもよい。
は、単独ではメチル、エチル、または直鎖状もしくは分
岐鎖状のプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチルなどの
Ｃ1 〜Ｃ18のアルキル基、エトキシメチル、ブトキシメ
チル、エトキシエチル、ブトキシエチルなどのＣ2 〜Ｃ
18のアルコキシアルキル基、ベンジル、フェネチル、４
−ブチルベンジル、４−ペントキシベンジル、４−クロ
ロベンジルなどの置換基を有していてもよいアラルキル
基、パーフルオロエチルメチル、パーフルオロブチルエ
チル、パーフルオロヘキシルエチルなどのフルオロアル
キル基を示す。また、Ｒ1 とＲ2 とは互に結合してピロ
リジン環、ピペリジン環、モルホリン環などの含窒素芳
香族環を形成していてもよい。さらにＲ1 とＺ11、Ｒ2
とＺ12とは、互に結合してジュロリジン環やテトラヒド
ロキノリン環を形成していてもよい。
【００１２】Ｚ1 〜Ｚ12は、上記したようにＲ1 と
Ｚ11、Ｒ2 とＺ12が結合して環を形成するほか、単独で
水素原子、ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基を
示す。さらに同一環上の２個のＺは互いに結合して、テ
トラリン環の脂肪族環部分、ナフタリン環の芳香族環部
分またはキノリン環の含窒素芳香族環部分を形成してい
てもよい。
Ｚ11、Ｒ2 とＺ12が結合して環を形成するほか、単独で
水素原子、ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基を
示す。さらに同一環上の２個のＺは互いに結合して、テ
トラリン環の脂肪族環部分、ナフタリン環の芳香族環部
分またはキノリン環の含窒素芳香族環部分を形成してい
てもよい。
【００１３】本発明の液晶組成物は、前示一般式〔１〕
で示されるジスアゾ系二色性色素を、「液晶デバイスハ
ンドブック」〔日本学術振興会第１４２委員会編（１９
８９）；ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２２〕に
記載の、ネマチックまたはスメクチック相を示すビフェ
ニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジ
ン系、シクロヘキシルシクロヘキサン系などの、各種の
液晶化合物または液晶組成物に公知の方法で混合するこ
とにより、容易に調製することができる。
で示されるジスアゾ系二色性色素を、「液晶デバイスハ
ンドブック」〔日本学術振興会第１４２委員会編（１９
８９）；ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２２〕に
記載の、ネマチックまたはスメクチック相を示すビフェ
ニル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジ
ン系、シクロヘキシルシクロヘキサン系などの、各種の
液晶化合物または液晶組成物に公知の方法で混合するこ
とにより、容易に調製することができる。
【００１４】また、本発明の液晶組成物は、コレステリ
ルノナノエートなどの光学活性化合物を含有していても
よく、その場合これらの化合物は液晶相を示しても示さ
なくても良い。本発明の液晶組成物は、さらに紫外線吸
収剤や酸化防止剤などの各種の添加剤を含有していても
よい。本発明の液晶素子は、上記のようにして得られた
液晶組成物を、例えば少くとも一方が透明な電極付基板
間に挟持することにより構成することができる。このよ
うなゲストホスト効果を応用した素子については、「液
晶の最新技術」〔松本正一、角田市良；工業調査会，３
４（１９８３）〕や、「ＳＤＩ８５ Ｄｉｇｅｓｔ」
〔Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ；６８（１９８５）〕等に
詳述されている。
ルノナノエートなどの光学活性化合物を含有していても
よく、その場合これらの化合物は液晶相を示しても示さ
なくても良い。本発明の液晶組成物は、さらに紫外線吸
収剤や酸化防止剤などの各種の添加剤を含有していても
よい。本発明の液晶素子は、上記のようにして得られた
液晶組成物を、例えば少くとも一方が透明な電極付基板
間に挟持することにより構成することができる。このよ
うなゲストホスト効果を応用した素子については、「液
晶の最新技術」〔松本正一、角田市良；工業調査会，３
４（１９８３）〕や、「ＳＤＩ８５ Ｄｉｇｅｓｔ」
〔Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ；６８（１９８５）〕等に
詳述されている。
【００１５】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。なお、以下の実施例において、オーダーパラ
メーター（Ｓ）は下記のようにして算出した。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。なお、以下の実施例において、オーダーパラ
メーター（Ｓ）は下記のようにして算出した。
【００１６】商品名ＺＬ１−１５６５〔Ｅ．ＭＥＲＣＫ
社製品〕として市販されているフェニルシクロヘキサン
系液晶混合物に、本発明に係るアゾ系色素を１ｗｔ％の
濃度となるように溶解して、赤色のゲストホスト液晶組
成物を調製する。ポリイミド系樹脂を塗布し硬化させた
のちラビング処理した透明電極付きガラス基板を、９μ
ｍの間隔をへだてて対向させて構成したセルに、上記の
液晶組成物を封入して液晶素子を作製する。
社製品〕として市販されているフェニルシクロヘキサン
系液晶混合物に、本発明に係るアゾ系色素を１ｗｔ％の
濃度となるように溶解して、赤色のゲストホスト液晶組
成物を調製する。ポリイミド系樹脂を塗布し硬化させた
のちラビング処理した透明電極付きガラス基板を、９μ
ｍの間隔をへだてて対向させて構成したセルに、上記の
液晶組成物を封入して液晶素子を作製する。
【００１７】この素子の配向方向に平行な直線偏光に対
する吸光度（Ａ//）、および配向方向に垂直な直線偏光
に対する吸光度（Ａ⊥）を測定する。吸収ピーク（λｍ
ａｘ）におけるオーダーパラメーター（Ｓ）は Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） により算出される。
する吸光度（Ａ//）、および配向方向に垂直な直線偏光
に対する吸光度（Ａ⊥）を測定する。吸収ピーク（λｍ
ａｘ）におけるオーダーパラメーター（Ｓ）は Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） により算出される。
【００１８】〔実施例１〕下記構造式〔１−１〕で表わ
されるトリフルオロメトキシ基を有するモノアゾ化合物
０．５７ｇを、酢酸１０ｍｌ、３５％塩酸０．５３ｍｌ
及び水１０ｍｌから成る溶液に溶解し、０〜５℃に冷却
した。これに亜硝酸ナトリウム０．１４ｇを加え、この
温度で２時間反応させたのちスルファミン酸０．０１５
ｇを加えてジアゾ液を調製した。
されるトリフルオロメトキシ基を有するモノアゾ化合物
０．５７ｇを、酢酸１０ｍｌ、３５％塩酸０．５３ｍｌ
及び水１０ｍｌから成る溶液に溶解し、０〜５℃に冷却
した。これに亜硝酸ナトリウム０．１４ｇを加え、この
温度で２時間反応させたのちスルファミン酸０．０１５
ｇを加えてジアゾ液を調製した。
【００１９】下記構造式〔１−２〕で表わされる化合物
０．３５ｇをメタノール３０ｍｌに溶解してカップラー
液を調製した。カップラー液を０〜５℃に冷却し、攪拌
下にジアゾ液と５％苛性ソーダ水溶液を交互に加えて、
ｐＨ４〜５を維持しながらジアゾ液をカップラー液に加
えたのち、この温度で２時間反応させた。
０．３５ｇをメタノール３０ｍｌに溶解してカップラー
液を調製した。カップラー液を０〜５℃に冷却し、攪拌
下にジアゾ液と５％苛性ソーダ水溶液を交互に加えて、
ｐＨ４〜５を維持しながらジアゾ液をカップラー液に加
えたのち、この温度で２時間反応させた。
【００２０】析出物を濾過、水洗、乾燥して粗結晶を
得、これをカラムクロマトグラフィーにより精製したの
ち、クロロホルム−メタノール混合溶液から析出させ
て、下記の構造式〔１−３〕で表わされるジスアゾ化合
物を得た。 Ｓ（λｍａｘ：４９４ｎｍ）＝０．７５
得、これをカラムクロマトグラフィーにより精製したの
ち、クロロホルム−メタノール混合溶液から析出させ
て、下記の構造式〔１−３〕で表わされるジスアゾ化合
物を得た。 Ｓ（λｍａｘ：４９４ｎｍ）＝０．７５
【００２１】
【化６】
【００２２】
【化７】
【００２３】
【化８】
【００２４】〔実施例２〕実施例１において、カップラ
ー成分として下記の構造式〔２−１〕の化合物を用いた
以外は、実施例１と同様に反応および後処理を行ない、
下記の構造式〔２−２〕のジスアゾ化合物を得た。
ー成分として下記の構造式〔２−１〕の化合物を用いた
以外は、実施例１と同様に反応および後処理を行ない、
下記の構造式〔２−２〕のジスアゾ化合物を得た。
【００２５】Ｓ（λｍａｘ；５００ｎｍ）＝０．７５
【００２６】
【化９】
【００２７】
【化１０】
【００２８】〔実施例３〕下記の構造式〔３−１〕で表
わされるトリフルオロメトキシ基を有するモノアゾ化合
物０．６６ｇを、酢酸７ｍｌ、プロピオン酸４ｍｌおよ
び燐酸１ｍｌの混合液に溶解し、０〜５℃に冷却した。
これに４３％ニトロシル硫酸０．７１ｇを加え、この温
度で２時間反応させたのちスルファミン酸０．０４ｇを
加えてジアゾ液を調製した。
わされるトリフルオロメトキシ基を有するモノアゾ化合
物０．６６ｇを、酢酸７ｍｌ、プロピオン酸４ｍｌおよ
び燐酸１ｍｌの混合液に溶解し、０〜５℃に冷却した。
これに４３％ニトロシル硫酸０．７１ｇを加え、この温
度で２時間反応させたのちスルファミン酸０．０４ｇを
加えてジアゾ液を調製した。
【００２９】下記の構造式〔３−２〕で表わされる化合
物０．６９ｇをメタノール３０ｍｌに溶解してカップラ
ー液を調製した。カップラー液を０〜５℃に冷却し、攪
拌下これにジアゾ液と５％苛性ソーダ水溶液を交互に添
加してｐＨ４〜５に維持しながらジアゾ液をカップラー
液に加え、引続きこの温度で２時間反応させた。反応液
から析出物を濾取し、水洗・乾燥して粗結晶を取得し
た。この粗結晶をカラムクロマトグラフィーで精製し、
さらにクロロホルム−メタノール混合溶液から析出させ
て下記の構造式〔３−３〕のジスアゾ化合物を得た。
物０．６９ｇをメタノール３０ｍｌに溶解してカップラ
ー液を調製した。カップラー液を０〜５℃に冷却し、攪
拌下これにジアゾ液と５％苛性ソーダ水溶液を交互に添
加してｐＨ４〜５に維持しながらジアゾ液をカップラー
液に加え、引続きこの温度で２時間反応させた。反応液
から析出物を濾取し、水洗・乾燥して粗結晶を取得し
た。この粗結晶をカラムクロマトグラフィーで精製し、
さらにクロロホルム−メタノール混合溶液から析出させ
て下記の構造式〔３−３〕のジスアゾ化合物を得た。
【００３０】Ｓ（λｍａｘ；５４１ｎｍ）＝０．７１
【００３１】
【化１１】
【００３２】
【化１２】
【００３３】
【化１３】
【００３４】実施例４ 実施例３において、カップラー成分として下記の構造式
〔４−１〕の化合物を用いた以外は実施例３と同様に反
応および後処理を行ない、下記の構造式〔４−２〕の化
合物を調製。
〔４−１〕の化合物を用いた以外は実施例３と同様に反
応および後処理を行ない、下記の構造式〔４−２〕の化
合物を調製。
【００３５】Ｓ（λｍａｘ：５４１ｎｍ）＝０．７１
【００３６】
【化１４】
【００３７】
【化１５】
【００３８】実施例５ 実施例１〜４に準じて下記の表１の化合物を調製した。
これらの化合物のオーダーパラメーターと色相を表１に
示す。
これらの化合物のオーダーパラメーターと色相を表１に
示す。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【表２】
【００４１】
【表３】
【００４２】
【表４】
【００４３】
【表５】
【００４４】
【表６】
【００４５】
【表７】
【００４６】
【表８】
【００４７】
【表９】
【００４８】
【表１０】
【００４９】
【発明の効果】本発明に係るジスアゾ系色素は、高い二
色性および着色力ならびに良好な耐光性を有する赤色系
の色素である。この色素を含む液晶組成物を用いること
により、コントラストおよび耐久性に優れた表示素子な
どの液晶素子を構成することができる。
色性および着色力ならびに良好な耐光性を有する赤色系
の色素である。この色素を含む液晶組成物を用いること
により、コントラストおよび耐久性に優れた表示素子な
どの液晶素子を構成することができる。
【図１】本発明の液晶素子の電圧無印加状態の模式的な
断面図
断面図
【図２】本発明の液晶素子の電圧印加状態の模式的な断
面図
面図
１ 観察者 ２ 透明基板 ３ 平行配向処理が施された透明電極 ４ 誘電異方性が正のネマチック液晶分子 ５ 二色性色素分子 ６ 入射偏光 ７ 入射偏光の偏光方向 ８ 偏光板 ９ 入射光
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 31/043 C09B 31/18 C09K 19/60 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式〔１〕 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は単独ではアルキル基、アルコ
キシアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル
基またはフルオロアルキル基を示すが、Ｒ1 とＲ 2 が互
に結合して含窒素脂肪族環を形成するかまたはＲ1 とＺ
11もしくはＲ2 とＺ12が結合して含窒素脂肪族環を形成
していてもよい。Ｚ1 〜Ｚ12は、上記したほか、単独で
は水素原子、ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基
を示すが、さらに同一環上の２個のＺが互に結合して脂
肪族環、芳香族環または含窒素芳香環を形成してもよ
い。ｎは０または１を示す。）で表わされるトリフルオ
ロメトキシ基を有するアゾ系色素。 - 【請求項２】 請求項１記載のトリフルオロメトキシ基
を有するアゾ系色素を含有する液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項２記載の液晶組成物を用いた液晶
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3224410A JP3018632B2 (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | トリフルオロメトキシ基を有するアゾ系色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3224410A JP3018632B2 (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | トリフルオロメトキシ基を有するアゾ系色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0559293A JPH0559293A (ja) | 1993-03-09 |
| JP3018632B2 true JP3018632B2 (ja) | 2000-03-13 |
Family
ID=16813333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3224410A Expired - Fee Related JP3018632B2 (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | トリフルオロメトキシ基を有するアゾ系色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3018632B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3536322B2 (ja) * | 1993-11-02 | 2004-06-07 | 三菱化学株式会社 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
| JP3870426B2 (ja) * | 1994-03-11 | 2007-01-17 | 大日本インキ化学工業株式会社 | トリフルオロメチルアミノ基を有する化合物、その中間体、その製造方法及びそれを含有する液晶組成物 |
| JP5336206B2 (ja) * | 2009-01-16 | 2013-11-06 | 富士フイルム株式会社 | 液晶性組成物、これを用いた光吸収異方性膜、偏光素子及び液晶表示装置 |
| KR102087442B1 (ko) * | 2012-03-26 | 2020-03-10 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 혼합물 및 그 제조 방법 |
| WO2018164252A1 (ja) * | 2017-03-09 | 2018-09-13 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
-
1991
- 1991-09-04 JP JP3224410A patent/JP3018632B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＣＡ９９：１６７１２８ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0559293A (ja) | 1993-03-09 |
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| JPH0517274B2 (ja) | ||
| JP3783384B2 (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JP2638930B2 (ja) | 液晶組成物 | |
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