JPH09143471A - 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子Info
- Publication number
- JPH09143471A JPH09143471A JP7329433A JP32943395A JPH09143471A JP H09143471 A JPH09143471 A JP H09143471A JP 7329433 A JP7329433 A JP 7329433A JP 32943395 A JP32943395 A JP 32943395A JP H09143471 A JPH09143471 A JP H09143471A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- formula
- compound
- crystal composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
- C09K19/601—Azoic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/11—Preparation of azo dyes from other azo compounds by introducing hydrocarbon radicals or substituted hydrocarbon radicals on primary or secondary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
- C09B43/26—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with polyfunctional acylating agents
- C09B43/263—Polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/28—Preparation of azo dyes from other azo compounds by etherification of hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/30—Preparation of azo dyes from other azo compounds by esterification of —COOH or —SO3H groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い二色性と高い着色力を有する二色性色素
を得て、それを配合した液晶組成物を用いてコントラス
トの優れた液晶素子を提供すること。 【解決手段】 一般式 【化１】 （Ｄ1 、Ｄ2 はフェニル基又は芳香族ヘテロ環の基、Ｗ
は４，４′−ビフェニレン基又は２，６−ナフチレン
基、Ｘは−ＯＣＨ2 −、−ＯＯＣ−、−ＣＯＯ−又は−
ＮＲＣＨ2 −を示す）で表されるアゾ系二色性色素を用
いることを特徴とする。
を得て、それを配合した液晶組成物を用いてコントラス
トの優れた液晶素子を提供すること。 【解決手段】 一般式 【化１】 （Ｄ1 、Ｄ2 はフェニル基又は芳香族ヘテロ環の基、Ｗ
は４，４′−ビフェニレン基又は２，６−ナフチレン
基、Ｘは−ＯＣＨ2 −、−ＯＯＣ−、−ＣＯＯ−又は−
ＮＲＣＨ2 −を示す）で表されるアゾ系二色性色素を用
いることを特徴とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なアゾ系二色性
色素及びこれを含む液晶組成物ならびにそれを用いた液
晶素子に関する。
色素及びこれを含む液晶組成物ならびにそれを用いた液
晶素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示素子としてはツイストネ
マチック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（Ｓ
ＴＮ）モードの他に多数の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角等の特徴のために、
自動車などの表示パネルとして広く用いられている。こ
のＧＨモードに用いられる二色性色素の特徴としては下
記の項目、すなわち二色性、溶解性、耐光性及び着色力
が優れていることが要求される。しかしながら、上記の
特性を兼ね備えた色素は希であり、特に表示コントラス
トを良くするためには高い二色性色素が要求されるが、
従来の色素では二色性が充分ではないという問題点があ
った。
マチック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（Ｓ
ＴＮ）モードの他に多数の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角等の特徴のために、
自動車などの表示パネルとして広く用いられている。こ
のＧＨモードに用いられる二色性色素の特徴としては下
記の項目、すなわち二色性、溶解性、耐光性及び着色力
が優れていることが要求される。しかしながら、上記の
特性を兼ね備えた色素は希であり、特に表示コントラス
トを良くするためには高い二色性色素が要求されるが、
従来の色素では二色性が充分ではないという問題点があ
った。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の問題点
を解決するために充分な高い二色性を持つ二色性色素お
よび該色素を含む液晶組成物並びに該液晶組成物を用い
た液晶素子を提供することを目的とする。
を解決するために充分な高い二色性を持つ二色性色素お
よび該色素を含む液晶組成物並びに該液晶組成物を用い
た液晶素子を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題に
鑑み、鋭意検討した結果、二種のアゾ系化合物を特定の
連結基で結合した色素が、二色性に著しく優れた色素で
あることを見い出し、本発明に到達した。すなわち本発
明の要旨は一般式〔Ｉ〕
鑑み、鋭意検討した結果、二種のアゾ系化合物を特定の
連結基で結合した色素が、二色性に著しく優れた色素で
あることを見い出し、本発明に到達した。すなわち本発
明の要旨は一般式〔Ｉ〕
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｄ1 およびＤ2 は、それぞれ置換
基を有しても良いフェニル基あるいは芳香族ヘテロ環の
基を表し、Ｗは４，４′−ビフェニレン基または２，６
−ナフチレン基を表し、それぞれ置換基を有していても
よく、Ｘは−ＯＣＨ2 −、−ＯＯＣ−、−ＣＯＯ−また
は−ＮＲＣＨ2 −の基を示し、Ｒは、水素原子またはメ
チル基を表す。また、Ｚ1 〜Ｚ12はそれぞれ水素原子、
ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基を示し、ま
た、Ｚ2 とＺ3 、Ｚ5 とＺ6 、Ｚ8 とＺ9 およびＺ11と
Ｚ12は互いに連結して脂肪族環、芳香族環または含窒素
芳香族環を形成してもよく、ｍおよびｎはそれぞれ０〜
２の数を示す。）
基を有しても良いフェニル基あるいは芳香族ヘテロ環の
基を表し、Ｗは４，４′−ビフェニレン基または２，６
−ナフチレン基を表し、それぞれ置換基を有していても
よく、Ｘは−ＯＣＨ2 −、−ＯＯＣ−、−ＣＯＯ−また
は−ＮＲＣＨ2 −の基を示し、Ｒは、水素原子またはメ
チル基を表す。また、Ｚ1 〜Ｚ12はそれぞれ水素原子、
ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基を示し、ま
た、Ｚ2 とＺ3 、Ｚ5 とＺ6 、Ｚ8 とＺ9 およびＺ11と
Ｚ12は互いに連結して脂肪族環、芳香族環または含窒素
芳香族環を形成してもよく、ｍおよびｎはそれぞれ０〜
２の数を示す。）
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明のアゾ系二色性色素は例え
ば、公知のジアゾ化カップリング反応により得られる下
記一般式〔II〕あるいは〔III 〕で示されるアゾ系色素
（式中、Ｙ1およびＹ2 は、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−Ｎ
ＨＲを表し、Ｒは水素原子またはメチル基を表わし、Ｄ
1 、Ｄ2 、Ｚ1 〜Ｚ12およびｎ、ｍは前示一般式〔Ｉ〕
に於けると同一の意義を有する。）の一方あるいは両方
とを、
ば、公知のジアゾ化カップリング反応により得られる下
記一般式〔II〕あるいは〔III 〕で示されるアゾ系色素
（式中、Ｙ1およびＹ2 は、−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−Ｎ
ＨＲを表し、Ｒは水素原子またはメチル基を表わし、Ｄ
1 、Ｄ2 、Ｚ1 〜Ｚ12およびｎ、ｍは前示一般式〔Ｉ〕
に於けると同一の意義を有する。）の一方あるいは両方
とを、
【０００８】
【化３】
【０００９】下記一般式〔IV〕および〔Ｖ〕で示される
化合物（式中、Ｙ3 は−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ2 Ｙ
4 を示し、Ｙ4 はハロゲン原子を表す。）と公知の方法
で、エーテル化、エステル化またはアルキル化して得る
ことができる。
化合物（式中、Ｙ3 は−ＯＨ、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ2 Ｙ
4 を示し、Ｙ4 はハロゲン原子を表す。）と公知の方法
で、エーテル化、エステル化またはアルキル化して得る
ことができる。
【００１０】
【化４】
【００１１】前示一般式〔Ｉ〕に於けるＤ1 およびＤ2
の置換基の具体例としては、水素原子；フッ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ニトロ
基；トリフルオロメチル基；トリフルオロメトキシ基；
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の総炭素数２〜
８のジアルキル置換アミノ基；メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、ノニル基等の炭素数１〜１０の直鎖状または分岐
状のアルキル基；エトキシメチル基、ブトキシメチル
基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の総炭素数
２〜１０の直鎖状または分岐状のアルコキシアルキル
基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ヘプチルオキシ基等の炭素数１〜１０の直鎖状また
は分岐状のアルコキシ基；ブトキシカルボニル基、ヘキ
シルオキシカルボニル基等の総炭素数２〜１０の直鎖状
または分岐状のアルコキシカルボニル基；プロピルシク
ロヘキシルオキシカルボニル基、ブチルシクロヘキシル
オキシカルボニル基等の炭素数１〜１０の直鎖状または
分岐状のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキ
シルオキシカルボニル基；プロピルフェノキシカルボニ
ル基、ペンチルフェノキシカルボニル基等の炭素数１〜
１０の直鎖状または分岐状のアルキル基で置換されてい
てもよいフェノキシカルボニル基が挙げられる。
の置換基の具体例としては、水素原子；フッ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ニトロ
基；トリフルオロメチル基；トリフルオロメトキシ基；
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の総炭素数２〜
８のジアルキル置換アミノ基；メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、ノニル基等の炭素数１〜１０の直鎖状または分岐
状のアルキル基；エトキシメチル基、ブトキシメチル
基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の総炭素数
２〜１０の直鎖状または分岐状のアルコキシアルキル
基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ヘプチルオキシ基等の炭素数１〜１０の直鎖状また
は分岐状のアルコキシ基；ブトキシカルボニル基、ヘキ
シルオキシカルボニル基等の総炭素数２〜１０の直鎖状
または分岐状のアルコキシカルボニル基；プロピルシク
ロヘキシルオキシカルボニル基、ブチルシクロヘキシル
オキシカルボニル基等の炭素数１〜１０の直鎖状または
分岐状のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキ
シルオキシカルボニル基；プロピルフェノキシカルボニ
ル基、ペンチルフェノキシカルボニル基等の炭素数１〜
１０の直鎖状または分岐状のアルキル基で置換されてい
てもよいフェノキシカルボニル基が挙げられる。
【００１２】芳香族ヘテロ環の基の具体例としては、チ
アゾール環、ベンゾチアゾール環、チアジアゾール環、
ベンゾオキサゾール環が挙げられる。Ｚ1 〜Ｚ12はそれ
ぞれ水素原子、ハロゲン原子、メチル基、またはメトキ
シ基が挙げられ、Ｚ2 とＺ3 、Ｚ5 とＺ6 、Ｚ8 とＺ9
およびＺ11とＺ12は互いに連結してテトラリン環の一部
などの脂肪族環、ナフタレン環の一部などの芳香族環ま
たはキノリン環の一部などの含窒素芳香族環を形成して
もよい。また、ｎおよびｍが２の場合、異なるフェニレ
ン基に置換しているＺ1 〜Ｚ3 またはＺ10〜Ｚ12はそれ
ぞれ異なっていてもよい。
アゾール環、ベンゾチアゾール環、チアジアゾール環、
ベンゾオキサゾール環が挙げられる。Ｚ1 〜Ｚ12はそれ
ぞれ水素原子、ハロゲン原子、メチル基、またはメトキ
シ基が挙げられ、Ｚ2 とＺ3 、Ｚ5 とＺ6 、Ｚ8 とＺ9
およびＺ11とＺ12は互いに連結してテトラリン環の一部
などの脂肪族環、ナフタレン環の一部などの芳香族環ま
たはキノリン環の一部などの含窒素芳香族環を形成して
もよい。また、ｎおよびｍが２の場合、異なるフェニレ
ン基に置換しているＺ1 〜Ｚ3 またはＺ10〜Ｚ12はそれ
ぞれ異なっていてもよい。
【００１３】Ｗの置換基としては、ハロゲン原子、メチ
ル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基等が挙げられ
る。なお、Ｗを特定の構造としたことにより、例えばフ
ェニレン基に比べ、主鎖をより長くし、しかも直線性を
維持することができ、かつ、適度な溶解性を与えること
ができる。一般式〔Ｉ〕で表わされるアゾ系二色性色素
の具体例としては、後記Ｎｏ．１〜１８のものが挙げら
れる。本発明の二色性色素の液晶物質との混合量は、液
晶化合物または液晶混合物に対して、通常０．０５〜１
５重量％、好ましくは０．５〜５重量％である。本発明
に於いて使用される液晶化合物の例として表−１に示す
ものが挙げられる。
ル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基等が挙げられ
る。なお、Ｗを特定の構造としたことにより、例えばフ
ェニレン基に比べ、主鎖をより長くし、しかも直線性を
維持することができ、かつ、適度な溶解性を与えること
ができる。一般式〔Ｉ〕で表わされるアゾ系二色性色素
の具体例としては、後記Ｎｏ．１〜１８のものが挙げら
れる。本発明の二色性色素の液晶物質との混合量は、液
晶化合物または液晶混合物に対して、通常０．０５〜１
５重量％、好ましくは０．５〜５重量％である。本発明
に於いて使用される液晶化合物の例として表−１に示す
ものが挙げられる。
【００１４】
【表１】
【００１５】（式中、ＶおよびＵは、それぞれアルキル
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルフ
ェニル基、アルコキシアルキルフェニル基、アルコキシ
フェニル基、アルキルシクロヘキシル基、アルコキシア
ルキルシクロヘキシル基、アルキルシクロヘキシルフェ
ニル基、シアノフェニル基、シアノ基、ハロゲン原子、
フルオロメチル基、フルオロメトキシ基、アルキルフェ
ニルアルキル基、アルコキシフェニルアルキル基、アル
キルシクロヘキシルアルキル基、アルコキシアルコキシ
シクロヘキシルアルキル基、アルコキシフェニルアルキ
ル基、またはアルキルシクロヘキシルフェニルアルキル
基を表し、これらのアルキル鎖およびアルコキシ鎖中
に、光学活性中心を有してもよい。Ｔは水素原子、ハロ
ゲン原子またはシアノ基を表し、またＶおよびＵ中のフ
ェニル基またはフェノキシ基は、シアノ基、フッ素原
子、塩素原子等のハロゲン原子でさらに置換されていて
もよい。また、上記各構造式中のフェニル基は、１個か
ら４個のフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、シア
ノ基でさらに置換されていてもよい。）
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルフ
ェニル基、アルコキシアルキルフェニル基、アルコキシ
フェニル基、アルキルシクロヘキシル基、アルコキシア
ルキルシクロヘキシル基、アルキルシクロヘキシルフェ
ニル基、シアノフェニル基、シアノ基、ハロゲン原子、
フルオロメチル基、フルオロメトキシ基、アルキルフェ
ニルアルキル基、アルコキシフェニルアルキル基、アル
キルシクロヘキシルアルキル基、アルコキシアルコキシ
シクロヘキシルアルキル基、アルコキシフェニルアルキ
ル基、またはアルキルシクロヘキシルフェニルアルキル
基を表し、これらのアルキル鎖およびアルコキシ鎖中
に、光学活性中心を有してもよい。Ｔは水素原子、ハロ
ゲン原子またはシアノ基を表し、またＶおよびＵ中のフ
ェニル基またはフェノキシ基は、シアノ基、フッ素原
子、塩素原子等のハロゲン原子でさらに置換されていて
もよい。また、上記各構造式中のフェニル基は、１個か
ら４個のフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、シア
ノ基でさらに置換されていてもよい。）
【００１６】最近、従来のシアノ基を含有した液晶化合
物のかわりに、−Ｆ、−ＣＦ3 、−ＯＣＦ3 などのフッ
素原子またはフッ素原子含有基などの置換基を有する液
晶化合物が、いわゆるフッ素系液晶化合物としてＴＦＴ
・ＬＣＤ（薄膜トランジスタ方式液晶ディスプレイ）に
用いられているが、本発明の二色性色素はこれらのフッ
素系液晶化合物に対して相溶性などの点で適性がある。
物のかわりに、−Ｆ、−ＣＦ3 、−ＯＣＦ3 などのフッ
素原子またはフッ素原子含有基などの置換基を有する液
晶化合物が、いわゆるフッ素系液晶化合物としてＴＦＴ
・ＬＣＤ（薄膜トランジスタ方式液晶ディスプレイ）に
用いられているが、本発明の二色性色素はこれらのフッ
素系液晶化合物に対して相溶性などの点で適性がある。
【００１７】また、本発明の液晶組成物はコレステリル
ナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくてもよい
光学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有してもよい。
このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付き基板間に挟持することにより、ゲスト
ホスト効果を応用した素子〔松本正一、角田市良“液晶
の最新技術”工業調査会、３４（１９８３）；Ｊ．Ｌ．
Ｆｅｒｇａｓｏｎ、ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｓｔ，６８（１
９８３）等〕などを構成することができる。
ナノエートなどの、液晶相を示しても示さなくてもよい
光学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有してもよい。
このようにして得られた液晶組成物を、少なくとも一方
が透明な電極付き基板間に挟持することにより、ゲスト
ホスト効果を応用した素子〔松本正一、角田市良“液晶
の最新技術”工業調査会、３４（１９８３）；Ｊ．Ｌ．
Ｆｅｒｇａｓｏｎ、ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅｓｔ，６８（１
９８３）等〕などを構成することができる。
【００１８】透明な電極としては通常ガラス板或いはア
クリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂等の
各種合成樹脂板を基板とし、その基板上に電極層が形成
される。透明電極層としては、酸化インジウム、酸化イ
ンジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化スズ等の金属酸化物から
成るものが通常使用される。透明電極層の液晶に接する
表面は必要に応じて配向処理を施す。該配向処理の方法
としては、例えばオクタデシルジメチル〔３−（トリメ
トキシシリル）プロピル〕アンモニウムクロライド、ヘ
キサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド等を塗布
して垂直配向する方法、ポリイミドを塗布して平行配向
する方法、綿布、脱脂綿等でラビングして平行配向にす
る方法、ＳｉＯｘを斜めの角度から蒸着して平行配向す
る方法等が適宜用いられる。表示素子基体は透明電極層
の形成された基板を互いに配向処理面が対向するように
してスペーサー等を介して一体化し、１〜５０μｍ、好
ましくは１〜１５μｍの素子間隔の素子を構成し、この
素子間隔の中に液晶組成物を封入して形成される。
クリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂等の
各種合成樹脂板を基板とし、その基板上に電極層が形成
される。透明電極層としては、酸化インジウム、酸化イ
ンジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化スズ等の金属酸化物から
成るものが通常使用される。透明電極層の液晶に接する
表面は必要に応じて配向処理を施す。該配向処理の方法
としては、例えばオクタデシルジメチル〔３−（トリメ
トキシシリル）プロピル〕アンモニウムクロライド、ヘ
キサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド等を塗布
して垂直配向する方法、ポリイミドを塗布して平行配向
する方法、綿布、脱脂綿等でラビングして平行配向にす
る方法、ＳｉＯｘを斜めの角度から蒸着して平行配向す
る方法等が適宜用いられる。表示素子基体は透明電極層
の形成された基板を互いに配向処理面が対向するように
してスペーサー等を介して一体化し、１〜５０μｍ、好
ましくは１〜１５μｍの素子間隔の素子を構成し、この
素子間隔の中に液晶組成物を封入して形成される。
【００１９】
【実施例】次に、本発明を実施例により、具体的に説明
する。本発明はその要旨をこえない限り実施例に限定さ
れるものではない。 実施例１ 下記構造式で示されるジスアゾ系色素
する。本発明はその要旨をこえない限り実施例に限定さ
れるものではない。 実施例１ 下記構造式で示されるジスアゾ系色素
【００２０】
【化５】
【００２１】４．１ｇをＮ−メチルピロリドン１００ｍ
ｌに溶解し、炭酸カリウム２ｇ、４，４′−ジ−クロロ
メチルビフェニル１．２ｇを加えて８０℃で５時間反応
した。メタノールで希釈し、析出物を濾過して得られた
粗結晶をカラムクロマトにより精製して下記構造式
ｌに溶解し、炭酸カリウム２ｇ、４，４′−ジ−クロロ
メチルビフェニル１．２ｇを加えて８０℃で５時間反応
した。メタノールで希釈し、析出物を濾過して得られた
粗結晶をカラムクロマトにより精製して下記構造式
【００２２】
【化６】
【００２３】で示されるアゾ色素２．６ｇを得た。この
アゾ化合物を商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ
社製）として市販されているフッ素系液晶混合物に１重
量％の濃度で溶解させ黄色のゲストホスト液晶組成物を
調製した。これをポリイミド系樹脂を塗布、硬化、ラビ
ング処理した透明電極付きガラス基板を対向させ、液晶
が平行配向となるように構成したギャップ９μｍのセル
に封入した。この黄色に着色したセルの配向方向に平行
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）及び配向方向に垂直
な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸収
ピーク（λｍａｘ：４５７ｎｍ）におけるオーダーパラ
メーター（Ｓ）を下記の式
アゾ化合物を商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ
社製）として市販されているフッ素系液晶混合物に１重
量％の濃度で溶解させ黄色のゲストホスト液晶組成物を
調製した。これをポリイミド系樹脂を塗布、硬化、ラビ
ング処理した透明電極付きガラス基板を対向させ、液晶
が平行配向となるように構成したギャップ９μｍのセル
に封入した。この黄色に着色したセルの配向方向に平行
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）及び配向方向に垂直
な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸収
ピーク（λｍａｘ：４５７ｎｍ）におけるオーダーパラ
メーター（Ｓ）を下記の式
【００２４】
【数１】Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥）
【００２５】から求めた結果、Ｓ＝０．８０であった。 実施例２ 下記構造式で示されるジスアゾ系色素
【００２６】
【化７】
【００２７】４．６ｇと２，６−ナフタレン−ジ−カル
ボニルクロライド１．２ｇをＮ−メチルピロリドン１０
０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１．５ｇを加えて７
０℃で３時間反応した。メタノールで希釈し、析出物を
濾過して得られた粗結晶をカラムクロマトにより精製し
て下記構造式
ボニルクロライド１．２ｇをＮ−メチルピロリドン１０
０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１．５ｇを加えて７
０℃で３時間反応した。メタノールで希釈し、析出物を
濾過して得られた粗結晶をカラムクロマトにより精製し
て下記構造式
【００２８】
【化８】
【００２９】で示されるアゾ色素３．６ｇを得た。これ
を上記と同様にして黄色に着色した液晶セルを作製し、
同様にしてオーダーパラメーターを測定した結果、Ｓ＝
０．８１（λｍａｘ：４４９ｎｍ）であった。 実施例３ 下記構造式で示されるモノアゾ色素
を上記と同様にして黄色に着色した液晶セルを作製し、
同様にしてオーダーパラメーターを測定した結果、Ｓ＝
０．８１（λｍａｘ：４４９ｎｍ）であった。 実施例３ 下記構造式で示されるモノアゾ色素
【００３０】
【化９】
【００３１】３．１ｇをＮ−メチルピロリドン１００ｍ
ｌに溶解し、炭酸カリウム２ｇ、４，４′−ジ−クロロ
メチルビフェニル１．２ｇを加えて８０℃で９時間反応
した。メタノールで希釈し、析出物を濾過して得られた
粗結晶をカラムクロマトにより精製して下記構造式
ｌに溶解し、炭酸カリウム２ｇ、４，４′−ジ−クロロ
メチルビフェニル１．２ｇを加えて８０℃で９時間反応
した。メタノールで希釈し、析出物を濾過して得られた
粗結晶をカラムクロマトにより精製して下記構造式
【００３２】
【化１０】
【００３３】で示されるアゾ色素０．８ｇを得た。これ
を上記と同様にして黄色に着色した液晶セルを作製し、
同様にしてオーダーパラメーターを測定した結果、Ｓ＝
０．７８（λｍａｘ：４３９ｎｍ）であった。 実施例４ 実施例１〜３に準じた方法により得られた各種のアゾ色
素と、その商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社
製）として市販されているフッ素系液晶混合物中に於け
るオーダーパラメーター（Ｓ）と色相を表−２に示す。
を上記と同様にして黄色に着色した液晶セルを作製し、
同様にしてオーダーパラメーターを測定した結果、Ｓ＝
０．７８（λｍａｘ：４３９ｎｍ）であった。 実施例４ 実施例１〜３に準じた方法により得られた各種のアゾ色
素と、その商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社
製）として市販されているフッ素系液晶混合物中に於け
るオーダーパラメーター（Ｓ）と色相を表−２に示す。
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】
【表４】
【００３７】
【表５】
【００３８】
【表６】
【００３９】
【発明の効果】本発明の二色性色素は高い二色性と高い
着色力を有し、これを液晶物質と混合して得た液晶組成
物は、コントラストなどに優れた表示素子を提供するこ
とができる。
着色力を有し、これを液晶物質と混合して得た液晶組成
物は、コントラストなどに優れた表示素子を提供するこ
とができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｄ1 およびＤ2 は、それぞれ置換基を有してい
ても良いフェニル基あるいは芳香族ヘテロ環の基を表
し、Ｗは４，４′−ビフェニレン基または２，６−ナフ
チレン基を表し、それぞれ置換基を有していてもよく、
Ｘは−ＯＣＨ2 −、−ＯＯＣ−、−ＣＯＯ−または−Ｎ
ＲＣＨ2 −の基を示し、Ｒは、水素原子またはメチル基
を表す。また、Ｚ1 〜Ｚ12はそれぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、メチル基またはメトキシ基を示し、また、Ｚ2
とＺ3 、Ｚ5 とＺ6 、Ｚ8 とＺ9 およびＺ11とＺ12は互
いに連結して脂肪族環、芳香族環または含窒素芳香族環
を形成してもよく、ｍおよびｎはそれぞれ０〜２の数を
示す。）で表されるアゾ系二色性色素。 - 【請求項２】 液晶物質と請求項１に記載のアゾ系色素
を含むことを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】 少なくとも一方が透明な電極付基板間に
請求項２に記載の液晶組成物を挟持していることを特徴
とする液晶素子。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7329433A JPH09143471A (ja) | 1995-11-27 | 1995-11-27 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
| GB9624625A GB2307482B (en) | 1995-11-27 | 1996-11-26 | Dichroic dye, liquid-crystal composition containing the dye, and liquid-crystal element |
| US08/757,813 US5876627A (en) | 1995-11-27 | 1996-11-27 | Dichroic dye liquid crystal composition containing the dye, and liquid-crystal element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7329433A JPH09143471A (ja) | 1995-11-27 | 1995-11-27 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09143471A true JPH09143471A (ja) | 1997-06-03 |
Family
ID=18221329
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7329433A Pending JPH09143471A (ja) | 1995-11-27 | 1995-11-27 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5876627A (ja) |
| JP (1) | JPH09143471A (ja) |
| GB (1) | GB2307482B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007536415A (ja) * | 2004-05-04 | 2007-12-13 | ロリク アーゲー | 重合可能な二発色団（Ｄｉｃｈｒｏｍｏｐｈｏｒｉｃ）二色性アゾ染料 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9513524B2 (en) | 2010-10-04 | 2016-12-06 | Alphamicron Incorporated | Wide band variable transmittance optical device |
| CN103210345B (zh) | 2010-10-04 | 2015-11-11 | 阿尔法米克罗恩公司 | 宽光带的透光度可变的光学器件及混合物 |
| CN109476997B (zh) * | 2016-07-19 | 2022-08-23 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
| CN109097028B (zh) * | 2018-09-07 | 2021-08-10 | 大连理工大学 | 一类含4-苯乙炔基的酯类化合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3007198A1 (de) * | 1980-02-26 | 1981-09-03 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Pleochroitischer anthrachinon-farbstoff, verfahren zu seiner herstellung und verwendung des farbstoffs |
| EP0038296B1 (de) * | 1980-03-31 | 1984-05-09 | Ciba-Geigy Ag | Disazoverbindungen |
| JPS5884858A (ja) * | 1981-11-16 | 1983-05-21 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 液晶組成物及び表示体 |
| JPS58138767A (ja) * | 1982-02-10 | 1983-08-17 | Hitachi Ltd | 液晶組成物及び表示素子 |
| JPS5922964A (ja) * | 1982-07-30 | 1984-02-06 | Hitachi Ltd | アゾ系多色性色素を含む液晶組成物 |
| JPS59172580A (ja) * | 1983-03-23 | 1984-09-29 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 液晶組成物 |
| DE3342040A1 (de) * | 1983-11-22 | 1985-05-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azofarbstoffe und fluessigkristalline materialien, enthaltend diese farbstoffe |
| DE3406209A1 (de) * | 1984-02-21 | 1985-08-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azofarbstoffe und fluessigkristalline materialien, enthaltend diese farbstoffe |
| US4667019A (en) * | 1984-07-03 | 1987-05-19 | Kernforschungszentrum Karlsruhe Gmbh | Azo dyes containing a triazolyl group for use in liquid crystalline materials |
| WO1986003215A1 (en) * | 1984-11-20 | 1986-06-05 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Dichroic azo dyes |
| DE3529988A1 (de) * | 1985-08-22 | 1987-02-26 | Basf Ag | Trisazofarbstoffe und deren verwendung in fluessigkristallinen materialien |
| JP2715541B2 (ja) * | 1988-05-13 | 1998-02-18 | 三菱化学株式会社 | アゾ系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物 |
| US5326865A (en) * | 1990-06-08 | 1994-07-05 | Hercules Incorporated | Arylazo and poly(arylazo) dyes having at least one core radical selected from naphthyl or anthracyl and having at least one 2,3-dihydro-1,3-dialkyl perimidine substituent |
| US5453217A (en) * | 1992-12-17 | 1995-09-26 | Mitsubishi Chemical Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| DE69427444T2 (de) * | 1993-11-04 | 2002-04-11 | Mitsubishi Chem Corp | Dichroitischer Azofarbstoff, diesen enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallelement mit dieser Zusammensetzung |
-
1995
- 1995-11-27 JP JP7329433A patent/JPH09143471A/ja active Pending
-
1996
- 1996-11-26 GB GB9624625A patent/GB2307482B/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-27 US US08/757,813 patent/US5876627A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007536415A (ja) * | 2004-05-04 | 2007-12-13 | ロリク アーゲー | 重合可能な二発色団（Ｄｉｃｈｒｏｍｏｐｈｏｒｉｃ）二色性アゾ染料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2307482A (en) | 1997-05-28 |
| GB9624625D0 (en) | 1997-01-15 |
| GB2307482B (en) | 1999-08-11 |
| US5876627A (en) | 1999-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW574348B (en) | Anthraquinone compound, liquid crystal composition, cell and display device employing the same | |
| JPH09143471A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH05132628A (ja) | 二色性色素、液晶組成物および液晶素子 | |
| JP3783384B2 (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH1060446A (ja) | 二色性色素、液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH07224282A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JP3018632B2 (ja) | トリフルオロメトキシ基を有するアゾ系色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| US5536818A (en) | Dichroic azo dye, liquid crystal composition containing the same, and liquid crystal element using the composition | |
| JPH1088142A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JP3116520B2 (ja) | 二色性色素、液晶組成物および液晶素子 | |
| JP3668993B2 (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JP3861517B2 (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物及び液晶素子 | |
| JPH06157927A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JP3612714B2 (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JP3837820B2 (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物及び液晶素子 | |
| JP3536322B2 (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH09124958A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物及び液晶素子 | |
| JPH0867879A (ja) | 液晶組成物および液晶素子 | |
| JP3139636B2 (ja) | パーフルオロアルキル基含有アゾ化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH06256676A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH10231437A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH0559367A (ja) | 液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH10231436A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH0867825A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JP3018631B2 (ja) | トリフルオロメトキシ基含有ジスアゾ色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |