DE3529988A1 - Trisazofarbstoffe und deren verwendung in fluessigkristallinen materialien - Google Patents

Trisazofarbstoffe und deren verwendung in fluessigkristallinen materialien

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Description

Flüssigkristalline Materialien, welche pleochroitische Farbstoffe enthalten, finden Verwendung in Displays. Die Grundlagen der erfindungsgemäßen Verwendung sind bekannt und z. B. in H. Kelker und R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals S. 611 ff (1980), R. J. Cox, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Vol. 55, S. 51 ff (1979), L. Pauls und G. Schwarz, Elektronik 14, S. 66 ff (1982) beschrieben. Weitere Literaturangaben, welche die erfindungsgemäße Verwendung detailliert beschreiben, finden sich in den genannten Veröffentlichungen.
Farbstoffe für Flüssigkristallmischungen müssen mehrere Anforderungen erfüllen. Siehe z. B. J. Constant et. al., J. Phys. D: Appl. Phys. Vol. 11, S. 479 ff (1978), F. Jones und T. J. Reeve, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Vol. 60, S. 99 ff (1980), EP 43 904, EP 55 838, EP 65 869. Sie dürfen im elektrischen Feld nicht ionisieren, müssen einen möglichst hohen molaren Extinktionskoeffizienten ε und eine gute Löslichkeit in der verwendeten Flüssigkristallmatrix besitzen, müssen chemisch und insbesondere photochemisch stabil sein und zur Erzielung eines guten Kontrastes des "Guest-Host"-Displays einen Ordnungsgrad S möglichst größer 0,75 in der jeweiligen nematischen Phase aufweisen.
Farbstoffe, die allen diesen Anforderungen gerecht werden, finden sich überwiegend in der Klasse der Anthrachinone. Siehe z. B. EP-A-56 492, EP-A-91 225, DE-A-30 28 593, EP-A-54 217 oder DE-A-29 02 177.
Bisher bekannte Azofarbstoffe haben in der Regel den Nachteil, daß die Lichtstabilität und/oder die Löslichkeit nicht den hohen Anforderungen entsprechen [siehe z. B. G. W. Gray, Chimia 34, S. 47 ff (1980)].
Symmetrische, dichroitische Trisazofarbstoffe mit hohem Ordnungsgrad sind bekannt. Siehe z. B. DE-A-31 25 183 oder EP-A-54 837.
Es besteht jedoch nach wie vor ein Bedürfnis, Ordnungsgrad, Löslichkeit und Lichtechtheit der Farbstoffe, insbesondere in den heutzutage verwendeten niederviskosen und zunehmend unpolaren Flüssigkristallmischungen, wie z. B. ZLI 2452, ZLI 2585, ZLI 2806 oder ZLI 2903 der Fa. Merck, zu verbessern.
Aufgabe der Erfindung war es daher, gelbe und rote Trisazofarbstoffe zu synthetisieren, die in den handelsüblichen Flüssigkristallmischungen bei einem hohen Ordnungsgrad eine gute Löslichkeit und Lichtstabilität aufweisen und die zusammen mit einem blauen Farbstoff die Herstellung einer schwarzen Flüssigkristallmischung ermöglichen.
Die Aufgabe wird mit den erfindungsgemäßen Trisazoverbindungen gelöst, die der allgemeinen Formel I entsprechen, in der X und Y unabhängig voneinander für C1- bis C24-Alkyloxy, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Mono-C1- bis C24-alkylamino, Mono-phenylmethylamino, Monophenylethylamino, Mono-phenyl-amino, Bis-C1- bis C24-alkylamino, N-C1- bis -C12-Alkyl-N-phenylmethyl-amino, N-C1- bis -C12-Alkyl-N-phenylethylamino, N-C1- bis -C12-Alkyl-N-phenylamino, wobei die Phenylgruppen gegebenenfalls durch C1- bis C12-Alkyl, Cyclohexyl, 4-C1- bis -C12-Alkylcyclohexyl, C1- bis C24-Alkyloxy, Phenoxy oder C1- bis C24-Alkanoyloxy substituiert sein können,
R1, R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor und
R7 für Wasserstoff oder Methyl stehen und wobei die Ringe A oder B noch einen annellierten Benzring tragen können.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind im Gegensatz zu den in der DE-A-31 25 183 oder EP-A-54 837 beschriebene Trisazofarbstoffen unsymmetrisch aufgebaut. Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Löslichkeit und auch der Ordnungsgrad in handelsüblichen Flüssigkristallen gegenüber den symmetrischen Farbstoffen deutlich verbessert werden. Zudem haben die Farbstoffe in flüssigkristalliner Lösung eine hervorragende Lichtstabilität.
Bevorzugte Reste X und Y sind z. B.: Butyloxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, Nonyloxy, Dodecyloxy, Phenylmethoxy, 4-(C1- bis -C12-Alkyl)- phenylmethoxy, 4-Cyclohexyl-phenylmethoxy, 4-(4′-C1- bis -C12-Alkylcyclohexyl)- phenylmethoxy, 4-(C1- bis -C12-Alkoxy)-phenylmethoxy, 4-(C1- bis -C24-Alkanoyl)-phenylmethoxy, Butylamino, Pentylamino, Hexylamino, Heptylamino, Octylamino, Nonylamino, Dodecylamino, Methyl-heptylamino, Methyl-octylamino, Methylnonylamino, Methyl-dodecylamino, Dioctylamino, Didodecylamino, Phenylmethylamino, Phenylethylamino 4-(C1- bis -C12-Alkyl)- phenylmethylamino, 4-Cyclohexyl-phenylmethylamino, 4-(4′-C1 bis -C12-Alkylcyclohexyl)- phenyl-methylamino, N-Methyl-N-[4-(C1- bis -C12-Akyl)-phenylmethyl]-amino, N-Methyl-N-(4-cyclohexyl-phenylmethyl)-amino, N-Methyl- N-[4-(4′-C1- bis -C12-Alkylcyclohexyl)-phenylmethyl]-amino, Phenylamino, 4-(C1- bis C12-Alkyl)-phenylamino, N-Methyl-N-phenylamino oder N-Methyl-N- [(4-C1- bis -C12-Alkyl)-phenyl]-amino.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel diazotieren und dann mit Kupplungskomponenten der Formel zu Verbindungen der Formel II umsetzen, wobei R Hydroxy oder substituiertes Amino ist.
Für R = OH können die Verbindungen der Formel II nach bekannten Methoden in die substituierten Hydroxyverbindungen überführt werden.
Die Nitroverbindungen der Formel II können z. B. mit Natriumsulfid zu den entsprechenden Aminoverbindungen reduziert werden, die dann erneut diazotiert und mit Kupplungskomponenten der Formel zu Verbindungen der Formel I umgesetzt werden. Die Überführung der Verbindungen mit R = OH in die erfindungsgemäßen Verbindungen mit substituiertem Hydroxy erfolgt wiederum nach bekannten Methoden.
Die Reinigung der Farbstoffe kann durch Chromatographie über Kieselgel mit z. B. Toluol/Essigester-Gemischen oder Methylenchlorid als Laufmittel durchgeführt werden. Anschließend werden die Farbstoffe z. B. aus Toluol umkristallisiert. Die Reinheitskontrolle erfolgt vorzugsweise durch Dünnschichtchromatographie, HPLC oder Elementaranalyse.
Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel I a in der
A und R7 die angegebene Bedeutung haben und
X1 substituiertes Hydroxy ist.
Bevorzugt für A ist dabei durch monosubstituiertes Amino oder substituiertes Hydroxy substituiertes Naphthylen oder Chinolylen.
Eine repräsentative Herstellungsmethode für die Farbstoffe der Formel I ist in dem folgenden Beispiel 1 beschrieben. Die Angaben über Teile und Prozente beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Beispiel 1
Zu einem Gemisch aus 124 Teilen 4-Amino-4′-nitro-azobenzol und 1000 Teilen Wasser werden bei 5°C zunächst 150 Teile einer 23%igen Natriumnitritlösung und dann 50 Teile konz. Salzsäure gegeben. Die Mischung wird anschließend 5 h bei 5°C gerührt, dann mit 5 Teilen Aktivkohle versetzt und abfiltriert. Das Filtrat wird unter Eiskühlung zu einer Lösung von 54 Teilen m-Kresol, 20 Teilen Natronlauge und 500 Teilen Wasser gegeben, hierbei wird der pH-Wert der Lösung durch Zugabe von verdünnter Natronlauge bei pH 7 gehalten. Die Mischung wird noch 1 h bei Raumtemperatur gerührt, dann wird der entstandene Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 170 Teile (94% d. Th.) Bisazofarbstoff der Formel Schmp.: 272°C.
Eine Mischung aus 54,2 Teilen dieses Bisazofarbstoffs, 29 Teilen n-Octylbromid, 20,7 Teilen Kaliumcarbonat und 250 Teilen Dimethylformamid wird 3 h bei 100°C gerührt, der entstandene Niederschlag kalt abgesaugt, mit wenig Dimethylformamid, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 41 Teile (58% d. Th.) des alkylierten Farbstoffs der Formel Schmp.: 120°C.
35,6 Teile des alkylierten Bisazofarbstoffs werden in einer Mischung aus 400 Teilen Wasser, 250 Teilen Toluol, 31,6 Teilen Natriumsulfid und 11 Teilen Ammoniumchlorid 5 h zum Sieden erhitzt. Anschließend destilliert man aus dem Gemisch das Toluol ab, setzt 200 Teile Methanol zu, saugt den Niederschlag ab, wäscht ihn mit Methanol und dann mit Wasser und trocknet ihn. Man erhält 23 Teile (69% d. Th.) Aminoverbindung der Formel Schmp.: 182°C.
5,6 Teile der Aminoverbindung werden in 60 Teilen Dimethylformamid gelöst und unter Eiskühlung zuerst mit 3,8 Teilen einer 23%igen Natriumnitritlösung und dann mit 3,1 Teilen konz. Salzsäure versetzt. Dann rührt man 5 h bei 5°C nach und gibt zu der Diazoniumsalzlösung eine Lösung von 2,1 Teilen Ethyl-α-naphthylamin in 60 Teilen THF. Der entstandene Niederschlag wird abgesaugt, mit THF gewaschen und dann in eine Mischung von 100 Teilen Methanol und 100 Teilen konz. Natriumacetatlösung gegeben. Man rührt das Gemisch noch 1 h bei Raumtemperatur, saugt den ausgefallenen Niederschlag ab und wäscht ihn mit Wasser. Man erhält 5 Teile (64% d. Th.) Rohfarbstoff der Formel
Der Farbstoff wird durch Chromatographie über Kieselgel (Fa. Merck, Kieselgel 60, 0,063 - 0,0200 mm) mit Methylenchlorid als Laufmittel und anschließende Umkristallisation aus Toluol gereinigt. Schmp.: 167°C.
Analog können auch die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe hergestellt werden.
Tabelle 1
In Tabelle 1 sind für die Beispiele 1 bis 9 der bei Raumtemperatur in ZLI 2452 der Fa. Merck gemessene Ordnungsgrad S, die in ZLI 2452 ebenfalls bei Raumtemperatur bestimmte Löslichkeit L, der Schmelzpunkt und das Absorptionsmaximum in Methylenchlorid zusammengefaßt.
Der Ordnungsgrad S wurde nach der bekannten Gleichung
S =
in handelsüblichen Meßzellen mit homogener Randorientierung (Polyimid) bestimmt. Das dichroitische Verhältnis CR wurde durch Messung der Extinktionen E″ (Messung mit parallel zur Vorzugsrichtung der nematischen Phase polarisiertem Licht) und E┴ (Messung mit senkrecht zur Vorzugsrichtung der nematischen Phase polarisiertem Licht) nach der Beziehung
CR =
ermittelt, wobei die Farbstoffkonzentration so gewählt wurde, daß E″ zwischen 1 und 2 lag. Die Messungen wurden an einem Spektralphotometer der Fa. Beckmann Acta CIII durchgeführt.
In Fig. 1 sind die Extinktionen E″ und E┴ für die Verbindung des Beispiels 1 in ZLI 2452 dargestellt.
Die Löslichkeit wurde wie folgt bestimmt.
50 mg des jeweiligen Farbstoffs wurde 1 Woche bei Raumtemperatur in 1 ml Flüssigkristall eingerührt, die gesättigte Lösung vom Rückstand abzentrifugiert und die Löslichkeit durch Extinktionsvergleich ermittelt.
Die Bestimmung der Lichtstabilität der Farbstoffe im jeweiligen Flüssigkristall erfolgt durch Schnellbelichtung der Lösung in der Meßzelle im Suntest (Fa. Hanau) bei 25°C. Die Farbstoffe zeigten, insbesondere bei Verwendung eines UV-Schutzlackes, eine sehr gute Photostabilität.

Claims (9)

1. Unsymmetrische Trisazoverbindungen der allgemeinen Formel I in der X und Y unabhängig voneinander für C1- bis C24-Alkyloxy, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Mono-C1- bis C24-alkylamino, Mono-phenylmethylamino, Monophenylethylamino, Mono-phenyl-amino, Bis-C1- bis C24-alkylamino, N-C1- bis -C12-Alkyl-N-phenylmethyl-amino, N-C1- bis -C12-Alkyl-N- phenylethylamino, N-C1- bis -C12-Alkyl-N-phenylamino, wobei die Phenylgruppen gegebenenfalls durch C1- bis C12-Alkyl, Cyclohexyl, 4-C1- bis -C12-Alkylcyclohexyl, C1- bis C24-Alkyloxy, Phenoxy oder C1- bis C24- Alkanoyloxy substituiert sein können,
R1, R2, R3, R4, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor und
R7 für Wasserstoff oder Methyl stehen und wobei die Ringe A oder B noch einen annellierten Benzring tragen können.
2. Trisazoverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß A für steht.
3. Trisazoverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y für substituiertes Amino und X für die im Anspruch 1 genannten substituierten Hydroxyreste steht.
4. Trisazoverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y für monosubstituiertes Amino und X für disubstituiertes Amino oder substituiertes Hydroxy stehen.
5. Trisazoverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X und Y unabhängig voneinander substituiertes Hydroxy bedeuten.
6. Trisazoverbindungen gemäß Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff sind.
7. Trisazoverbindungen gemäß Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß R5 Wasserstoff und R6 Methyl sind.
8. Trisazoverbindungen gemäß Anspruch 1 der Formel in der
A und R7 die angegebene Bedeutung haben und
X1 substituiertes Hydroxy ist.
9. Verwendung der Trisazoverbindungen gemäß Anspruch 1 in flüssigkristallinen Medien sowie zum Färben von synthetischen Polymeren oder Fasern.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3639156A1 (de) * 1986-11-15 1988-05-26 Basf Ag Trisazofarbstoffe
DE3934190A1 (de) * 1989-10-13 1991-04-18 Basf Ag Malonsaeurefarbstoffe und deren polykondensationsprodukte
US5389285A (en) * 1989-12-11 1995-02-14 Hercules Incorporated Liquid crystal coupled dichroic dyes
US5453217A (en) * 1992-12-17 1995-09-26 Mitsubishi Chemical Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JPH09143471A (ja) * 1995-11-27 1997-06-03 Mitsubishi Chem Corp 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子
CN105348849B (zh) * 2015-10-10 2017-03-15 烟台显华化工科技有限公司 一种偶氮型染料及染料液晶组合物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3941560A (en) * 1973-12-07 1976-03-02 American Aniline Products, Inc. Trisazo polyester materials
DE2837500A1 (de) * 1978-08-28 1980-03-20 Basf Ag Verfahren zum faerben von cellulosehaltigem textilmaterial und neue farbstoffe
US4350603A (en) * 1980-06-30 1982-09-21 General Electric Company Novel tris-azo dyes and liquid crystal compositions made therewith
US4308164A (en) * 1980-08-04 1981-12-29 General Electric Company Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal composition made therewith
US4308161A (en) * 1980-08-04 1981-12-29 General Electric Company Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal compositions made therewith
US4308163A (en) * 1980-08-04 1981-12-29 General Electric Company Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal composition made therewith
US4308162A (en) * 1980-12-08 1981-12-29 General Electric Company Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal compositions made therewith
US4359398A (en) * 1980-12-22 1982-11-16 General Electric Company Liquid crystal compositions with novel tris-azo dichroic dyes
US4401369A (en) * 1981-10-19 1983-08-30 Electronic Display Systems, Inc. Class of dichroic dyes for use with liquid crystals
JPS58138767A (ja) * 1982-02-10 1983-08-17 Hitachi Ltd 液晶組成物及び表示素子

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Publication number Publication date
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US4721779A (en) 1988-01-26
CH669203A5 (de) 1989-02-28
GB2179362A (en) 1987-03-04

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