JPS6245664A - トリスアゾ染料及び液晶材料へのその使用 - Google Patents

トリスアゾ染料及び液晶材料へのその使用

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JPS6245664A
JPS6245664A JP61192227A JP19222786A JPS6245664A JP S6245664 A JPS6245664 A JP S6245664A JP 61192227 A JP61192227 A JP 61192227A JP 19222786 A JP19222786 A JP 19222786A JP S6245664 A JPS6245664 A JP S6245664A
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JP
Japan
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group
mono
alkyl
tables
trisazo compound
Prior art date
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JP61192227A
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English (en)
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カールーハインツ・エツパツハ
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BASF SE
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BASF SE
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Publication date
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60Pleochroic dyes
    • C09K19/601Azoic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/35Trisazo dyes in which the tetrazo component is a diamino-azo-aryl compound
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S534/00Organic compounds -- part of the class 532-570 series
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  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 多色性染料を含有する液晶材料は、表示に使用される。
本発明による用途の基礎は公知であり、例えばケルカー
及びノ・ツツ著ノ・ンドプツク・オプ・リフウィド・ク
リスタルズ611頁以下(1980年)、コックス著M
o1. Cryst。
Liq、 cryst、 55巻51頁以下(1979
年)、パウルス及びシュヴアルツ著エレクトロニーク1
4巻66頁以下(1982年)に記載されている。本発
明による用途が詳細に記載された他の文献は、前記の刊
行物にあげられている。
液晶混合物のための染料は多くの要求を満足しなければ
ならない。これについては、例えばコンスタントら著J
、 Phys、 D : Appl、 Phys。
11巻479頁以下(1978年)、ジョーンズ及びリ
ープ著Mo1. Cryst、 Liq、 Cryst
、、 60巻99頁以下(1980年)、欧州特許46
904号、同55858号及び同65869参照明細書
が参照される。この染料は電場中でイオン化してはなら
ず、そして使用される液晶マトリックス中でできるだけ
高いモル吸光係数ε及び良好な溶解性を示す必要があり
、化学的に特に光化学的に安定でなければならず、「ゲ
ストーホマト」−表示の良好なコントラストを得るため
に各ネマチック相中で0.75以上のできるだげ高い配
向度Sを示すべきである。
これらすべての要求を満足する染料は、主としてアント
ラキノンの群に見出される(例えば欧州特許出願A36
49’2号、同A91225号、西独特許出願A302
8593号、欧州特許出願A34217号及び西独特許
出願A2902177号各明細書参照)。
従来公知のアゾ染料は通常は、光安定性及び/又は溶解
性が高度の要求を満足しない欠点を有していた(例えば
グレイ著Chimia 34巻47頁以下、1980年
参照)。
高い配向度を有する対称の二色性トリスアゾ染料は公知
である(例えば西独特許出願A、 5125185号又
は欧州特許出願A34837号各明細書参照)。
しかし特に現存用いられている低粘性の非極性の強い液
晶混合物、例えばメルク社製のZLI2452、ZLI
2585、ZLI 2806又はZLI2903中での
染料の配向度、溶解性及び光堅牢性は、なお改善する必
要がある。
従って本発明の課題は、市販の液晶混合物中で高い配向
度において良好な溶解性及び光安定性を有し、そして青
色染料と一緒にして黒色の液晶混合物の製造を可能にす
る黄色及び赤色のトリスアゾ染料を提供することであっ
た。
本発明はこの課題を解決するもので、一般式%式% (式中Aは次式 の残基を意味し、X及びYは互いに無関係に、C4〜C
24−アルキルオキシ基、フェニルメトキシ基、フェニ
ルエトキシ基、モノ−C1〜C24−アルキルアミノ基
、モノ−フェニルメチルアミノ基、モノ−フェニルエチ
ルアミノ基、七ノーフェニルアミノ基、ビス−C1〜C
24フルキルアミノ基、N−c、〜C1□−アルキルー
N−フェニルメチルアミノ基、N−C,〜Cl2−アル
キルーN−フェニルエチルアミノ基、N−C,〜C1□
−アルキルーN−フェニルアミノ基を意味し、その際フ
ェニル基は01〜Cl2−アルキル基、シクロヘキシル
基、4−C,〜C12−アルキルシクロヘキシル基、C
1〜C24−アルキルオキシ基、フェノキシ基もしくは
C8〜C24−アルカノイルオキシ基により置換されて
いてもよ<、 、R’ 、 R2、R3、R4、R5及
びR6は互いに無関係に、水素原子、メチル基、メトキ
シ基又は塩素原子、R?は水素原子又はメチル基を意味
し、環A又はBはさらに縮合ベンゾ環を有してもよい)
で表わされるトリスアゾ化合物である。
本発明の染料は、西独特許出願A3125183号又は
欧州特許出願A34837号各明細書参照載のトリスア
ゾ染料とは異なり、非対称に構成されている。意外にも
、市販の液晶中の溶解性も配向度も、対称染料に比して
明らかに良好であることが見出された。さらに本染料は
液晶の溶液中で卓越した光安定性を有する。
好ましい基X又はYは、例えば次のものである。ブチル
オキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプ
チルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、ド
デシルオキシ基、フェニルメトキシ基、4− (C,%
C,−Cルール)−フェニルメトキシ基、4−シクロヘ
キシルフェニルメトキシ基、4− (4’ −c、 −
c、2−アルキルシクロヘキシル)−フェニルメトキシ
基、4−(C,〜C1□−アルコキシ)−フェニルメト
キシ基、4−(C1〜C24−アルカノイル)−フェニ
ルメトキシ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘ
キシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基
、ノニルアミノ基、ドデシルアミノ基、メチルへブチル
アミノ基、メチルオクチルアミノ基、メチルノニルアミ
ノ基、メチルドデシルアミノ基、ジオクチルアミノ基、
ジドデシルアミノ基、フェニルメチルアミノ基、フェニ
ルエチルアミノ基、4−(C,〜C12フルキル)−フ
ェニルメチルアミノ基、4−シクロヘキシルフェニルメ
チルアミノ基、4−(4’−〇、〜C12−アルキルシ
クロヘキシル)−フェニルメチルアミノ基、N−メチル
−N−[4−(C1〜C12−アルキル)−フェニルメ
チルツーアミノ基、N−メチル−N−(4−シクロヘキ
シルフェニルメチル)−アミノ基、N −メチル−N−
C4−(4’−C,〜C1□−アルキルシクロヘキシル
)−フェニルメチルツーアミノ基、フェニルアミノ基、
4−(C,〜C12−アルキル)−フェニルアミノ基、
N−メチル−N −フェニルアミノ基又はN−メチル−
N−(4−(C3〜Cl2−アルキル)−フェニル)−
7ミノ基。
式Iの化合物を製造するためには、次式R2R’ の化合物をジアゾ化し、次いで次式 のカップリング成分と反応させて、次式R’     
RR’ (これらの式中R1ないしR6は前記の意味を有し、R
は水酸基又は置換されたアミン基を意味する)の化合物
にすることができる。
R′IJ″−OHである場合には、式■の化合物を既知
の方法により置換されたヒドロキシ化合物に変えること
ができる。
式■のニトロ化合物は例えば硫化す) IJウムにより
相当するアミン化合物に還元することができ、次いでこ
の化合物を再びジアゾ化し、そして次式 のカップリング成分と反応させて、式■の化合物にする
ことができる。RがOHである化合物を置換された水酸
基を有する本発明の化合物に変えるには、更に既知の方
法が用いられる。
染料の精製は、例えばドルオール/酢酸エステル混合物
又は塩化メチレンを溶離剤として用いるシリカゲル上の
クロマトグラフィにより行うことができる。次いで染料
を例えばドルオールから再結晶する。純度の調整は、好
ましくは薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラ
フィ又は元素分析により行われる。
特に重要な化合物は、一般式 (式中A及びR7は前記の意味を有し、Xlは置換され
た水酸基を意味する)で表わされるものである。その際
Aは好ましくはモノ置換されたアミン基もしくは置換さ
れた水酸基により置換されたナフチレン基又はキノリレ
ン基である。
式■の染料の代表的な製造法は実施例1に記載される。
部及び%は特に指示がない限り重量に関する。
実施例1 4−アミノ−4′−ニトロアゾベンゾール124部及び
水1000部からの混合物に、5°Cでまず23%亜硝
酸ナトリウム溶液150部、次いで濃塩酸50部を加え
る。混合物を5℃で5時間攪拌し、次いで活性炭5部を
添加して戸別する。原液を水冷下に、m−クレゾール5
4部、苛性ソーダ溶液20部及び水SOO部の溶液に加
え、その際溶液のpH価を希苛性ソーダ溶液を添加して
7に保つ。混合物をさらに1時間室温で攪拌し、次いで
生成した染料を吸引濾過し。
水洗して乾燥する。次式 のビスアゾ染料(融点:272℃)が170部(理論値
の94%)得られる。
このビスアゾ染料54.2部、n−オクチルプロミド2
9部、炭酸カリウム20.7部及びジメチルホルムアミ
ド250部からの混合物を100℃で6時間攪拌し、生
成した沈殿を冷時吸引濾過し、少量のジメチルホルムア
ミドで洗浄したのち水洗して乾燥する。
CH。
のアルキル化された染料(融点=120℃)が41部(
理論値の58%)得られる。
このアルキル化された染料35.6部を、水400部、
)ルオール250部、硫化ナトリウム31.6部及び塩
化アンモニウム11部からの混合物中で5時間沸騰加熱
する。次いで混合物かラドルオールを留去し、メタノー
ル2oo部を添加し、メタノール及び水で順次洗浄して
乾燥する。次式 のアミノ化合物(融点=182℃)が26部(理論値の
69%)得られる。
このアミン化合物5.6部をジメチルポルムアミド60
部に溶解し、水冷下にまず23%亜硝酸ナトリウム溶液
3.8部、次いで濃塩酸3.1部を添加する。次いで5
℃で5時間攪拌し、このジアゾニウム塩溶液に、テトラ
ヒドロフラン60部中のエチル−α−ナフチルアミン2
.1部の溶液を加える。生成した沈殿を吸引濾過し、テ
トラヒドロフランで洗浄したのち、メタノール100部
及び濃酢酸ナトリウム溶!100部の混合物中に加える
。混合物を1時間室温で攪拌し、沈殿を吸引濾過し、水
洗する。次式の粗製染料が5部(理論値の64%)得ら
れる。
この染料を、溶離剤として塩化メチレンを用いるシリカ
ゲル(メルク社製のシリカゲル60.0、063〜C1
,0200羽)上のクロマトグラフィ、次いでドルオー
ルからの再結晶により精製する。融点=167℃。
同様にして、次表に示す染料を製造することができる。
実施例     RI           R21C
8H,、C2H。
2           C,H,7C8H,丁5’ 
          C2H5CaH+14CwH+5
C12H0 5C,H,、CH2CH2−(3 6CtH+s      +C4Hg 実施例    RI           R210C
l2H25NHC2H5 11CHH2,NHC,□H2゜ 12      C,H,7NHC,2H2゜16C1
2H250CI2H25 ’4    Cl2H250CH27C)’ 5C12
H250C2H5 17C,2H2,N (CH3)2 実施例     R1 18CgHtt 19C12H25 2452中で室温で測定された配向度S、同様にZLI
 2452中で室温で測定された溶解度L、融点及び塩
化メチレン中の吸収極大値を、次表にまとめて示す。
配向度Sは、均一な周縁配向を有する市販の測定用セル
(ポリイミド)中で、公知の式により測定された。二色
性の比CRは、消光E11(ネマチック相の優位方向に
対し平行な分極された光を用、いて測定)及びEl(ネ
マチック相の優位方向に対し垂直の分極された光を用い
て測定)を測定して、次式 により測定された。その際染料濃度はEl+が1〜2′
になるように選ばれた。測定はペックマン社製の分光光
度計アクタCIIIを用いて行われた。
実施例1の化合物についてのZLI 2452中の消光
E11及びE↓を、図面に示す。
溶解度は次のようにして測定された。各染料50m9を
室温で液晶1 at中で1週間攪拌し、飽和溶液を残留
物から遠心分離し、そして消光の比較により溶解度を決
定した。
各液晶中での染料の光安定性の測定は、サンテスト装置
(ハナウ)において測定用セル中の溶液を25°Cで高
速露光することにより行われた。各染料は、特に紫外線
保護フェスを用いた場合にきわめて良好な光安定性を示
した。
1     0.84     2.1     16
7    5322     0.84      0
.8     154     5343     0
.81      0.4     170    5
344     0.86    12     13
6    5665     0.81     0.
9     193    5286     0.7
8      2.9     141     52
87     0.81     1.0     1
i     5538     0.83     1
.2     158    4429     0.
81     1.0     187    537
jOO,82134552 110,83158530 120,82135533 130,81161446 140,82164438 150,80163440 160,80138438 170,80156483 180,83170563 190,83162535 200,81124552
【図面の簡単な説明】
図面は、市販の液晶混合物(ZLI 2452 )中で
の本発明の化合物の消光E11及びEJ−を示すグラフ
である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中Aは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼ の残基を意味し、X及びYは互いに無関係に、C_1〜
    C_2_4−アルキルオキシ基、フェニルメトキシ基、
    フェニルエトキシ基、モノ−C_1〜C_2_4−アル
    キルアミノ基、モノ−フェニルメチルアミノ基、モノ−
    フェニルエチルアミノ基、モノ−フェニルアミノ基、ビ
    ス−C_1〜C_2_4−アルキルアミノ基、N−C_
    1〜C_1_2−アルキル−N−フェニルメチルアミノ
    基、N−C_1〜C_1_2−アルキル−N−フェニル
    エチルアミノ基、N−C_1〜C_1_2−アルキル−
    N−フェニルアミノ基を意味し、その際フェニル基はC
    _1〜C_1_2−アルキル基、シクロヘキシル基、4
    −C_1〜C_1_2−アルキルシクロヘキシル基、C
    _1〜C_2_4−アルキルオキシ基、フェノキシ基も
    しくはC_1〜C_2_4−アルカノイルオキシ基によ
    り置換されていてもよく、R^1、R^2、R^3、R
    ^4、R^5及びR^6は互いに無関係に、水素原子、
    メチル基、メトキシ基又は塩素原子、R^7は水素原子
    又はメチル基を意味し、環A又はBはさらに縮合ベンゾ
    環を有してもよい)で表わされる非対称トリスアゾ化合
    物。 2、Aが次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Yは前記の意味を有する)の残基であることを特
    徴とする、特許請求の範囲第1項に記載のトリスアゾ化
    合物。 3、Yが置換されたアミノ基、Xが特許請求の範囲第1
    項に記載の置換された水酸基であることを特徴とする、
    特許請求の範囲第1項に記載のトリスアゾ化合物。 4、Yがモノ置換されたアミノ基、Xがジ置換されたア
    ミノ基又は置換された水酸基であることを特徴とする、
    特許請求の範囲第1項に記載のトリスアゾ化合物。 5、X及びYが互いに無関係に、置換された水酸基であ
    ることを特徴とする、特許請求の範囲第1項に記載のト
    リスアゾ化合物。 6、R^1、R^2、R^3及びR^4が水素原子であ
    ることを特徴とする、特許請求の範囲第1項ないし第5
    項のいずれかに記載のトリスアゾ化合物。 7、R^5が水素原子、R^6がメチル基であることを
    特徴とする、特許請求の範囲第1項ないし第6項のいず
    れかに記載のトリスアゾ化合物。 8、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中A及びR^7は前記の意味を有し、X^1は置換
    された水酸基を意味する)で表わされる、特許請求の範
    囲第1項に記載のトリスアゾ化合物。 9、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中Aは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼ の残基を意味し、X及びYは互いに無関係に、C_1〜
    C_2_4−アルキルオキシ基、フェニルメトキシ基、
    フェニルエトキシ基、モノ−C_1〜C_2_4−アル
    キルアミノ基、モノ−フェニルメチルアミノ基、モノ−
    フェニルエチルアミノ基、モノ−フェニルアミノ基、ビ
    ス−C_1〜C_2_4−アルキルアミノ基、N−C_
    1〜C_1_2−アルキル−N−フェニルメチルアミノ
    基、N−C_1〜C_1_2−アルキル−N−フェニル
    エチルアミノ基、N−C_1〜C_1_2−アルキル−
    N−フェニルアミノ基を意味し、その際フェニル基はC
    _1〜C_1_2−アルキル基、シクロヘキシル基、4
    −C_1〜C_1_2−アルキルシクロヘキシル基、C
    _1〜C_2_4−アルキルオキシ基、フェノキシ基も
    しくはC_1〜C_2_4−アルカノイルオキシ基によ
    り置換されていてもよく、R^1、R^2、R^3、R
    ^4、R^5及びR^6は互いに無関係に、水素原子、
    メチル基、メトキシ基又は塩素原子、R^7は水素原子
    又はメチル基を意味し、環A又はBはさらに縮合ベンゾ
    環を有してもよい)で表わされる非対称トリスアゾ化合
    物を、液晶媒質中でならびに合成の重合体又は繊維の染
    色のために使用する方法。
JP61192227A 1985-08-22 1986-08-19 トリスアゾ染料及び液晶材料へのその使用 Pending JPS6245664A (ja)

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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3639156A1 (de) * 1986-11-15 1988-05-26 Basf Ag Trisazofarbstoffe
DE3934190A1 (de) * 1989-10-13 1991-04-18 Basf Ag Malonsaeurefarbstoffe und deren polykondensationsprodukte
US5389285A (en) * 1989-12-11 1995-02-14 Hercules Incorporated Liquid crystal coupled dichroic dyes
US5453217A (en) * 1992-12-17 1995-09-26 Mitsubishi Chemical Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JPH09143471A (ja) * 1995-11-27 1997-06-03 Mitsubishi Chem Corp 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子
CN105348849B (zh) * 2015-10-10 2017-03-15 烟台显华化工科技有限公司 一种偶氮型染料及染料液晶组合物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3941560A (en) * 1973-12-07 1976-03-02 American Aniline Products, Inc. Trisazo polyester materials
DE2837500A1 (de) * 1978-08-28 1980-03-20 Basf Ag Verfahren zum faerben von cellulosehaltigem textilmaterial und neue farbstoffe
US4350603A (en) * 1980-06-30 1982-09-21 General Electric Company Novel tris-azo dyes and liquid crystal compositions made therewith
US4308161A (en) * 1980-08-04 1981-12-29 General Electric Company Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal compositions made therewith
US4308164A (en) * 1980-08-04 1981-12-29 General Electric Company Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal composition made therewith
US4308163A (en) * 1980-08-04 1981-12-29 General Electric Company Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal composition made therewith
US4308162A (en) * 1980-12-08 1981-12-29 General Electric Company Novel yellow azo dyes and dichroic liquid crystal compositions made therewith
US4359398A (en) * 1980-12-22 1982-11-16 General Electric Company Liquid crystal compositions with novel tris-azo dichroic dyes
US4401369A (en) * 1981-10-19 1983-08-30 Electronic Display Systems, Inc. Class of dichroic dyes for use with liquid crystals
JPS58138767A (ja) * 1982-02-10 1983-08-17 Hitachi Ltd 液晶組成物及び表示素子

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