DE2837500A1 - Verfahren zum faerben von cellulosehaltigem textilmaterial und neue farbstoffe - Google Patents

Verfahren zum faerben von cellulosehaltigem textilmaterial und neue farbstoffe

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von cellulosehaltigem Textilmaterial, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Farbstoffe der allgemeinen Formel I
I,
in der
X einen Rest der Formel oder
R einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest und
n die Zahlen 0 oder 1 bedeuten und wobei die Ringe A, B und C noch substituiert sein und einen anellierten Ring tragen können, verwendet.
Reste R sind beispielsweise Alkenyl, C[tief]1 - bis C[tief]12 -Alkyl, das noch durch Sauerstoff unterbrochen und durch Hydroxy, Chlor, Brom, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl, Cyan, C[tief]1 - bis C[tief]8 -Alkoxy, C[tief]1 - bis C[tief]4 -Alkanoyl, Benzoyl, C[tief]1 - bis C[tief]4 -Alkanoyloxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert sein kann, Cycloalkyl mit 5 bis 8 C-Atomen oder gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl oder Chlor substituiertes
Phenyl.
Im einzelnen seien für R z.B. genannt:
Der Ring B kann zum Beispiel durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Acetylamino, C[tief]1 - bis C[tief]4 -Alkoxy oder Phenoxy substituiert sein oder einen anellierten Benzring, gegebenenfalls durch Methoxy oder Äthoxy substituiert, tragen.
Für den Ring C kommen als Substituenten Chlor, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenyl, Acetylamino in Betracht.
Substituenten für den Ring A sind beispielsweise Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Äthyl, Hydroxy, Methoxy, Äthoxy, Phenoxy, Nitro, Cyan, gegebenenfalls durch Methyl, Äthyl, O(SO[tief]2)[tief]n R, Chlor, Brom, Nitro oder Cyan substituiertes Phenylazo, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl,
SO[tief]2 OR, COOR, oder
Reste R[hoch]1 sind z.B. Wasserstoff, C[tief]1 - bis C[tief]4 -Alkyl oder durch Hydroxy oder C[tief]1 - bis C[tief]4 -Alkoxy substituiertes C[tief]2 - oder C[tief]3 -Alkyl.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man in Verbindungen der Formel II
II
nach an sich bekannten Methoden den Rest R oder RSO[tief]2 einführen. Zur Alkylierung der phenolischen OH-Gruppe sind beispielsweise geeignet: gegebenenfalls substituierte Alkylenoxide, gegebenenfalls substituierte Alkylhalogenide und -bromide, gegebenenfalls substituierte Dialkylsulfate sowie gegebenenfalls substituierte Ester aliphatischer und aromatischer Sulfonsäuren.
Die Verätherung erfolgt in an sich bekannter Weise, beispielsweise im wässrig-alkalischen Medium, im alkalischen, wässrigen, organischen Medium oder wasserfrei in organischen Lösungsmitteln unter Zusatz säurebindender Mittel. Man arbeitet am günstigsten bei Temperaturen von 50 bis 160 °C, wobei gegebenenfalls bei niedrig siedenden Alkylierungs- oder Lösungsmitteln im Autoklaven gearbeitet wird.
Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Als Färbeverfahren zur Applikation der Farbstoffe der Formel I eignen sich insbesondere die in der deutschen Patentschrift
1 811 796 und in den deutschen Patentanmeldungen P 25 24 243.7 und P 25 28 743.8 beschriebenen Verfahren.
Beispiel 1
17,6 Teile des Farbstoffs mit der Colour-Index-Bezeichnung Disperse Orange 13 werden zusammen mit 6,9 Teilen Kaliumcarbonat, 13 Teilen 2-Phenyläthylbromid und 0,2 Teilen Kaliumjodid in 120 Teilen Äthanol 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Es wird bei Raumtemperatur abgesaugt und mit Äthanol sowie Wasser gewaschen; man erhält 16 Teile des Farbstoffs der Formel
10 Teile dieses Farbstoffs werden mit 100 Teilen Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 und 790 Teilen einer 3-prozentigen Alginatverdickung zu einer Farbe vermischt, mit der ein Baumwollgewebe im Rotationsfilmdruck bedruckt und anschließend bei 100 °C getrocknet wird. Danach behandelt man 1 Minute bei 200 °C mit Heißluft, spült den Druck kalt, seift ihn kochend, spült wiederum kalt und trocknet. Man erhält einen licht- und waschechten braunorange Druck auf weißem Grund.
Beispiel 2
In einer Mischung von 240 Teilen Methyläthylketon und 300 Teilen N-Methylpyrrolidon werden 52 Teile Disperse Orange 55 (Colour Index), 103 Teile Kaliumcarbonat, 116,6 Teile kleines Beta-Phenoxyäthylchlorid und 0,2 Teile Natriumjodid
5 Stunden bei 100 °C gerührt. Dann wird der Ansatz in Wasser eingerührt, der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es verbleiben 71 Teile des Farbstoffs der Formel
Man bedruckt ein Mischgewebe aus Polyester/Baumwolle (Gewichtsverhältnis 65 : 35) mit einer Paste, die aus 20 Teilen des obigen Farbstoffes, 120 Teilen des Umsetzungsproduktes aus Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 mit Borsäure im Molverhältnis 3 : 1 und 860 Teilen einer 10-prozentigen Alginatverdickung besteht. Der Druck wird bei 105 °C getrocknet und 6 Minuten bei 180 °C mit Heißdampf behandelt. Darauf spült man zunächst mit kaltem Wasser, seift den Druck dann bei 80 °C, spült kalt nach und trocknet. Man erhält einen licht- und waschechten gelborangen Druck auf weißem Grund.
Beispiel 3
40 Teile einer 45-prozentigen, wässrigen Paste von Disperse Orange 55 (Colour Index) werden in 500 Teilen N-Methylpyrrolidon angerührt. Bei 0 bis 20 °C tropft man 25 Teile Benzolsulfochlorid und gleichzeitig 60 Raumteile 10-prozentiger Natronlauge zu. Nach einstündigem Rühren werden nochmals 50 Teile Benzolsulfochlorid hinzugefügt. Man saugt nach mehreren Stunden kalt ab, wäscht mit Alkohol und trocknet. Es resultieren 33,5 Teile des Farbstoffs der Formel
Man bedruckt ein Baumwollgewebe im Rouleauxdruck mit einer Druckpaste, die aus 15 Teilen des obigen Farbstoffs, 110 Teilen Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 350, 30 Teilen Ölsäurediäthanolamid und 845 Teilen einer 10-prozentigen Alginatverdickung besteht. Man trocknet den Druck bei 100 °C und fixiert ihn danach durch eine Behandlung mit Heißluft in einer Minute bei 195 °C. Man stellt, wie im Beispiel 1 beschrieben, fertig und erhält einen hochechten, gelben Druck auf weißem Grund.
Auf analoge Weise werden die folgenden Farbstoffe erhalten, die sich nach den angegebenen Methoden auf Baumwolle und Mischgewebe färben lassen und Färbungen mit guten Echtheiten ergeben.
Beispiel 19
Ein Gemisch von 90 Teilen des Farbstoffes der Formel
600 Teilen N-Methylpyrrolidon, 56 Teilen Kaliumcarbonat und 88,3 Teilen Benzylchlorid wird 3 Stunden bei 80 °C gerührt. Bei Raumtemperatur werden 750 Teile Wasser zugegeben, der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet; man erhält 100 Teile Farbstoff der Formel
Man bedruckt ein Mischgewebe aus Polyester/Cellulose (Gewichtsverhältnis 65 : 35) im Filmmaschinendruck mit einer Farbe, die aus 30 Teilen des Farbstoffs obiger Konstitution, 100 Teilen des Umsetzungsproduktes aus Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 mit Borsäure im Molverhältnis 3 : 1, 30 Teilen Ölsäurediäthanolamid und 840 Teilen einer 3-prozentigen Alginatverdickung besteht und trocknet den Druck bei 110 °C. Darauf behandelt man 5 Minuten bei 185 °C mit Heißdampf und stellt, wie im Beispiel 2 beschrieben, fertig. Man erhält einen echten orangefarbenen Druck auf weißem Grund.
Die in den folgenden Beispielen genannten Farbstoffe lassen sich wie folgt in eine handelsfähige Farbstoffzubereitung überführen:
30 Teile Farbstoff,
6 Teile Dispergiermittel,
10 Teile Wasserretentionsmittel,
1 Teil Desinfektionsmittel und
ungefähr 53 Teile Wasser
werden in einer Rührwerksmühle bis zu einer Teilchengröße von ungefähr 0,5 µ vermahlen. Man erhält so eine lagerstabile Dispersion des Farbstoffes.
Die Substituenten T[hoch]1 bis T[hoch]8 der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe sowie die in den Tabellenspalten vorangestellten Indexzahlen entsprechen der Formel (III).
III

Claims (1)

  1. Verfahren zum Färben von cellulosehaltigem Textilmaterial, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der allgemeinen Formel I
    I,
    in der
    X einen Rest der Formel oder
    R einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest und
    n die Zahlen 0 oder 1 bedeuten und wobei die Ringe A, B und C noch substituiert sein und einen anellierten Ring tragen können, verwendet.
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