DE2837500C2 - - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von cellulosehaltigem Textilmaterial, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel I

verwendet, in der

X ein Rest der Formel

R Allyl, C₁- bis C₁₂-Alkyl, das noch durch Sauerstoff unterbrochen und durch Hydroxy, Chlor, Brom, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl, Cyan, C₁- bis C₈-Alkoxy, C₁- bis C₄-Alkanoyl, Benzoyl, C₁- bis C₄-Alkanoyloxy oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Nitro, oder Cyan substituiertes Phenyl substituiert sein kann, Cycloalkyl mit 5 bis 8 C-Atomen oder gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl oder Chlor substituiertes Phenyl,
R¹ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor, Brom, Nitro oder Cyan,
R² Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy und
n die Zahl 0 oder 1

sind und wobei der Ring A noch durch Chlor, Brom, Methyl, Tri­ fluormethyl, Ethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Phenylsulfonyl, der Ring B noch durch Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Acetylamino, C₁- bis C₄-Alkoxy oder Phenoxy und der Ring C noch durch Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Phenyl oder Acetylamino substituiert sein können.

Im einzelnen seien für R z. B. genannt:
CH₃, C₂H₅, n-C₃H₇, n-C₄H₉, n-C₆H₁₃, CH₂-CH(C₂H₅)C₄H₉-n, n-C₈H₁₇, n-C₁₀H₂₁, n-C₁₂H₂₅, -C₂H₄OCH₂CH(C₂H₅)C₄H₉-n, CH₂CH=CH₂, -C₂H₄Cl, -C₂H₄Br, C₂H₄OCH₃, -C₂H₄OC₂H₅, -C₂H₄OC₆H₅, -C₆H₁₁, -C₆H₅, -C₆H₄CH₃, -C₆H₄Cl, -C₆H₄C₂H₅, -CH₂-C₆H₅, -CH₂-C₆H₄-CH₃, -CH₂C₆H₄Cl, -CH₂C₆H₃Cl₂, CH₂C₆H₄NO₂, -CH₂-C₆H₄CN, -C₂H₄C₆H₅, -C₃H₆C₆H₅, -C₃H₆-CN, -CH₂-CONH₂, -CH₂CON(CH₃)₂, CH₂CON(C₂H₅)₂, CH₂CONHC₆H₅, -CH₂CO-CH₃, CH₂COC₆H₅, -CH₂-CH(OH)C₆H₅, -CH₂-CH(OH)CH₂OC₆H₅, CH₂CH(OH)C₂H₅, -C₂H₄OCOCH₃, -C₂H₄OCOC₃H₇, -CH₂CH(C₂H₅)OCOCH₃, CH₂CH(C₂H₅)OCOC₂H₅, C₂H₄OC₂H₄OC₆H₅.

Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man in Verbindungen der Formel II

nach an sich bekannten Methoden den Rest R einführen. Zur Alkylierung der phenolischen OH-Gruppe sind beispielsweise geeignet: gegebenenfalls substituierte Alkylenoxide, gegebenenfalls substituierte Alkylhalogenide und -bromide, gegebenenfalls substituierte Dialkylsulfate sowie gegebenenfalls substituierte Ester aliphatischer und aromatischer Sulfonsäuren.

Die Verätherung erfolgt in an sich bekannter Weise, beispielsweise im wäßrig-alkalischen Medium, im alkalischen, wäßrigen, organischen Medium oder wasserfrei in organischen Lösungsmitteln unter Zusatz säurebindender Mittel. Man arbeitet am günstigsten bei Temperaturen von 50 bis 160°C, wobei gegebenenfalls bei niedrig siedenden Alkylierungs- oder Lösungsmitteln im Autoklaven gearbeitet wird.

Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.

Als Färbeverfahren zur Applikation der Farbstoffe der Formel I eignen sich insbesondere die in der DE-PS 18 11 796, der DE-OS 25 24 243 und der DE-OS 25 28 743 beschriebenen Verfahren.

Es hat sich jedoch gezeigt, daß die in der DE-PS 18 11 796 sowie die in der DE-OS 25 24 243 genannten Farbstoffe, ebenso wie solche, die in der DE-OS 20 17 650, der GB-PS 13 87 811, der JP-OS 92 668/1973, der JP-OS 1871/1974 sowie der JP-OS 13 685/1975 genannt sind, noch Nachteile aufweisen.

Beispiel 1

17,6 Teile des Farbstoffs mit der Colour-Index-Bezeichnung Disperse Orange 13 werden zusammen mit 6,9 Teilen Kaliumcarbonat, 13 Teilen 2-Phenyläthylbromid und 0,2 Teilen Kaliumjodid in 120 Teilen Äthanol 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Es wird bei Raumtemperatur abgesaugt und mit Äthanol sowie Wasser gewaschen; man erhält 16 Teile des Farbstoffs der Formel

10 Teile dieses Farbstoffs werden mit 100 Teilen Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 und 790 Teilen einer 3-prozentigen Alginatverdickung zu einer Farbe vermischt, mit der ein Baumwollgewebe im Rotationsfilmdruck bedruckt und anschließend bei 100°C getrocknet wird. Danach behandelt man 1 Minute bei 200°C mit Heißluft, spült den Druck kalt, seift ihn kochend, spült wiederum kalt und trocknet. Man erhält einen licht- und waschechten braunorange Druck auf weißem Grund.

Beispiel 2

In einer Mischung von 240 Teilen Methyläthylketon und 300 Teilen N-Methylpyrrolidon werden 52 Teile Disperse Orange 55 (Colour Index), 103 Teile Kaliumcarbonat, 116,6 Teile β-Phenoxyäthylchlorid und 0,2 Teile Natriumjodid 5 Stunden bei 100°C gerührt. Dann wird der Ansatz in Wasser eingerührt, der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es verbleiben 71 Teile des Farbstoffs der Formel

Man bedruckt ein Mischgewebe aus Polyester/Baumwolle (Gewichtsverhältnis 65 : 35) mit einer Paste, die aus 20 Teilen des obigen Farbstoffes, 120 Teilen des Umsetzproduktes aus Polyäthylenoxid vom Molekulargewicht 300 mit Borsäure im Molverhältnis 3 : 1 und 860 Teilen einer 10prozentigen Alginatverdickung besteht. Der Druck wird bei 105°C getrocknet und 6 Minuten bei 180°C mit Heißdampf behandelt. Darauf spült man zunächst mit kaltem Wasser, seift den Druck dann bei 80°C, spült kalt nach und trocknet. Man erhält einen licht- und waschechten gelborangen Druck auf weißem Grund.

Auf analoge Weise werden die folgenden Farbstoffe erhalten, die sich nach den angegebenen Methoden auf Baumwolle und Mischgewebe färben lassen und Färbungen mit guten Echtheiten ergeben.

Die in den folgenden Beispielen genannten Farbstoffe lassen sich wie folgt in eine handelsfähige Farbstoffzubereitung überführen:

30 Teile Farbstoff,
6 Teile Dispergiermittel,
10 Teile Wasserretentionsmittel,
1 Teil Desinfektionsmittel und
ungefähr 53 Teile Wasser

werden in einer Rührwerksmühle bis zu einer Teilchengröße von ungefähr 0,5 µ vermahlen. Man erhält so eine lagerstabile Dispersion des Farbstoffes.

Die Substituenten T¹ bis T⁸ der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe sowie die in den Tabellenspalten vorangestellten Indexzahlen entsprechen der Formel III.

Claims (1)

1. Verfahren zum Färben von cellulosehaltigem Textilmaterial, dadurch gekennzeichnet, daß man Dis- oder Trisazofarbstoffe der allgemeinen Formel I verwendet, in derX ein Rest der Formel R Allyl, C₁- bis C₁₂-Alkyl, das noch durch Sauerstoff unterbrochen und durch Hydroxy, Chlor, Brom, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl, Cyan, C₁- bis C₈-Alkoxy, C₁- bis C₄-Alkanoyl, Benzoyl, C₁- bis C₄-Alkanoyloxy oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Nitro, oder Cyan substituiertes Phenyl substituiert sein kann, Cycloalkyl mit 5 bis 8 C-Atomen oder gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl oder Chlor substituiertes Phenyl,
   R¹ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor, Brom, Nitro oder Cyan,
   R² Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy und
   n die Zahl 0 oder 1sind und wobei der Ring A noch durch Chlor, Brom, Methyl, Tri­ fluormethyl, Ethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Phenylsulfonyl, der Ring B noch durch Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Acetylamino, C₁- bis C₄-Alkoxy oder Phenoxy und der Ring C noch durch Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Phenyl oder Acetylamino substituiert sein können.