DE1719377B2 - Benzo-thiazolazoverbindungen, deren herstellung, sowie faerbemittel, die diese enthalten - Google Patents

Benzo-thiazolazoverbindungen, deren herstellung, sowie faerbemittel, die diese enthalten

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DE1719377B2 DE1968O0013060 DEO0013060A DE1719377B2 DE 1719377 B2 DE1719377 B2 DE 1719377B2 DE 1968O0013060 DE1968O0013060 DE 1968O0013060 DE O0013060 A DEO0013060 A DE O0013060A DE 1719377 B2 DE1719377 B2 DE 1719377B2
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Description

Die Erfindung betriffn Bcnzothiazolazoverbindungen der allgemeinen Formel (I)
J-N = N-/ V-N
worin R einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, η eine ganze Zahl von 2 bis 6, R, und R2 mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Morpholino-, Piperidino-oder Pyrrolidino-Rest darstellen; monoquarternierte Azoverbindungen der allgemeinen Formel (II)
R1
(CH2)^N
worin R und η die unter (I) angegebenen Bedeutungen aufweisen, Ri und R2 mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Piperidino- oder Pyrrolidino-Rest bilden oder einen Morpholino-Rest bilden, wenn R ein Niedrigalkyl-Rest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, R3
(H)
einen niedrigen Alkyirest und X ein Halogenanion oder einen CHsSOT-Rest darstellt, wobei R3 im Fall, in dem X einen CH3SOT-ReSt darstellt, ausschließlich die Methylgruppe bedeutet; sowie bis-quarternierte Azofarbstoffe der allgemeinen Formel (III)
worin R, R3, X und η die oben angegebenen Bedeutungen haben, und Ri und R2 mit dem Stickstoffatom einen Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidino-Rest bilden.
Die Benzothiazolazoverbindungen gemäß der Erfindung werden dadurch hergestellt, daß man 2-Aminobenzothiiazol diazotiert, das erhaltene Diazoniumsalz mit einem Ν,Ν-disubstituierten Anilinderivat der Formel
(IV)
kuppelt, worin R, Ri, R2 und π die angegebenen Bedeutungen aufweisen und sodann gegebenenfalls die erzeugte Verbindung (I) durch Methylsulfat oder ein Nieclrigalkylhaiogenid mono- oder diquarterniert.
Die erfindungsgemäßen Benzothiazolverbindungen können in Färbemitteln Anwendung finden, die Farbstoffe der Formeln I, II und HI untereinander im Gemisch und/oder im Gemisch mit zum Färben von Haaren üblichen Benzol-, Anthrachinon- oder Azo-Farbstoffen enthalten.
Benzoazoverbindungen und deren Verwendung in
(CH2)^N
R3 R2
2X"
(Hl)
Färbemitteln sind bereits bekannt. So sind beispielsweise in der BE-PS 6 68 287 unter anderem Azoverbindungen beschrieben, die sich jedoch von den entsprechenden erfindungsgemäßen Verbindungen des Typus I in struktureller Hinsicht unterscheiden. Durch Vergleichsversuche konnte weiter gezeigt werden, daß die zur Färbung von synthetischen Fasern bekannten Verbindungen als Färbemittel für Haare weniger gut geeignet sind. Insbesondere erwies sich die Aufnahmefähigkeit von Haaren für die unquarternierten Verbindungen der BE-PS 6 68 287 als unzureichend.
Monoquarternierte Benzothiazola:zoverbindungen, ähnlich zu dem Farbstofftypus II der Erfindung, sind in der FR-PS 14 43 251 beschrieben worden.
Auch gegenüber diesem bekannten Verbindungstyp haben sich die entsprechenden erfindungsgemäßen Verbindungen als überlegen erwiesen, da Versuche ergaben, daß die beanspruchten Verbindungen eine höhere Waschbeständigkeit besitzen. Schließlich wurde durch vergleichende Untersuchungen weiter gezeigt, daß auch die Verbindungen der allgemeinen Formel 111
fto gegenüber entsprechenden biquarternierten Verbindungen der FR-PS 14 43 251 verbesserte Lichtbeständigkeitseigenschaften bei der Färbung menschlicher Haare besitzen.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung eignen sich überraschenderweise hervorragend zum Färben von Keratinfasern und insbesondere zum Haarfärben aufgrund ihrer Intensität, ihres Glanzes und der Beständigkeit der Nuancen, die von rot bis zu
schwarzblau gehen können. Insbesondere sind die mit den quarternären Verbindungen erzielten blauen Nuancen von einer Leuchtkraft, wie sie bei den bisher durch Verwendung von kationischen Anthrachinonfarbstoffen erzielten Blaunuancen auf Haaren bei weitem nicht erreicht wird.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können in einem verhältnismäßig weiten pH-Bereich verwendet werden, zweckmäßigerweise wird der pH-Wert der Mischungen jedoch auf 5 bis 8 eingestellt. ι ο
Die Zeit des Kontaktes dieser Färbemittel mit den Haaren kann in einem weiten Bereich variieren, vorzugsweise beträgt sie jedoch 5 bis 30 Minuten. Ferner kann auch die Temperatur, bei der diese Färbemittel aufgebracht werden, variieren, in den meisten Fällen jedoch geschieht dies vorzugsweise bei Raumtemperatur.
Die Konzentration der Farbstoffe der Formeln I1 Il oder III in den erfindungsgemäßen Färbemitteln kann in einem weiten Bereich schwanken; vorzugsweise beträgt io. sie jedoch 0,01 % bis 3%.
Die Färbemittel können in der Kosmetik übliche Zusätze enthalten, wie Dispersions- oder Benetzungsmittel, Verdickungsmittel, Reinigungsmittel, Erweichungsmittel oder Riechstoffe.
Zur weiteren Veranschaulichung der Erfindung sind nachstehend einige Ausführungsbeispiele angeführt:
Beispiel 1
Herstellung der Azoverbindung aus
2-Amino-benzothiazol und
N-Äthyl-N-JJ-Piperidinoäthyl-anilin)
3°
0,2 Mol (d. h. 30 g) in 300 cm3 Phosphorsäure gelöstes 2-Amino-benzothiazol wird durch die aus 0,2 Mol Natriumnitrit (d. h. 13,8 g) und aus 1155 cm3 Schwefelsäure (Dichte c/=l,83) erhaltene Menge sauren Nitrosylsulfates diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung wird mit 200 cm3 Eiswasser und allmählich bei einer Temperatur von -5° bis 00C mit 0,2 Mol (46,4 g) in 50 cm3 Essigsäure und 50 cm3 Wasser gelösten (N-Äthyl, N-/3-piperidinoäthyl)-anilin versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden lang bei 00C und eine Nacht lang bei Raumtemperatur stehen gelassen. Das Gemisch wird teilweise bis zu einem pH-Wert von 4 bis 5 mit Hilfe von 3 n-NaOH neutralisiert; man kühlt eine Nacht lang auf 00C ab und trennt die Azoverbindung in Form eines Salzes ab. Der Niederschlag wird in 1 i Wasser von 8O0C in Suspension gebracht. Das Produkt wird mit 10 n-NaOH alkalisch gemacht, gekühlt, worauf 55 g Azoverbindung abgetrennt wird. Der Schmelzpunkt beträgt nach dem Umkristallisieren in Alkohol 130°C.
Die Analyse dieses Stoffes ergab folgende Werte:
Analyse
Berechnet für
C22Il27N5S
Festgestellt
Beispiel 2
Herstellung von [Methyl-3,benzothiazolium],
2-azo-4-[N-äthyl, N-(/J-methyl, piperidino-
arnmonium)äthyl-amino-1-benzol]dimelhosulfat-
hydrat
Man erhitzt 0,01 Mol (3,93 g) des in Beispiel I erhaltenen Azokörpers in 8 cm3 Methylsulfat 5 Stunden lang auf 100°C. Man trennt ab und wäscht das feingemahlene Produkt mit warmem Chlorbenzol. Man erhält 6,1 g der bis-quarternären Verbindung in Form des Hydrats, das nach Umkristallisierung bei 8O0C in Alkohol bei 250° bis 255° C unter Zersetzung schmilzt.
Die Analyse dieses Stoffes ergab folgende Werte:
Analyse Berechnet für Festgestellt
C22H27NsS
N% 10,55 10,27-10,51
S% 14,48 14,69-14,83
Beispiel 3
Man stellt folgendes Färbemittel her:
Dimethylsulfat der 0,65 g
bis-quarternären Azo-Verbindung
aus 2-Amino-benzothiazol und
N-Äthyl-N-piperidino-äthylanilin
Oxyäthylierter Laurylalkohol 2g
mit 10,5 Mol Äthylenoxid
Na-ZX^n bis zu pH = 7
Wasser auf 100 g
35 Diese Zusammensetzung wird für kastanienbraune Haare verwendet. Man läßt sie 15 Minuten lang einwirken, spült und wäscht mit Shampoo.
Man erhält ein dunkles Aschbraun.
Beispiel 4
Man stellt folgendes Färbemittel her:
Dimethylsulfat der bis-quarlernären 0,032 g
Azo-Verbindung aus 2-Amino-benzothiazol
und und N-N, N N-Äthyl-N-piperidino-äthyl-
anilin
Nitro-m-phcnylen-diamin
Azo-Verbindung aus 2-Amino-benzothiazol und N-Äthyl, N:/J-Aminoäthylanilin
Iso-octylphenyl-polyäthoxy-älhanol
2 Butoxyäthanol
Lauryldiäthanolamid
Monoäthanolamin bis zu
Wasser auf 100 g
0,105 g
0,040 g
5g
2,8 g
2g
pH = 7,5
17,81
8.14
do Dieses Färbemittel wird für etwa zu 90% weißes
Haar verwendet. Man läßt es 15 Minuten lang 17,56-17,64 einwirken, spült und wäscht mit Shampoo, wobei man 8,04- 8,17 ein mattes Aschkastanienbraun erhält.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Benzothiazolazoverbindungen der allgemeinen Formel (I)
V-S
N = N
\
(CH2J-N
worin R einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, π eine ganze Zahl von 2 bis 6, R, ' und R2 mit dem Stickstoffatom einen heterocyclisehen Morpholino-, Piperidino- oder PyrroJidino-
ι vi /Χ
Rest darstellen;
monoquarternierte Azoverbindungen der allgemei· nen Formel(II)
(U)
worin R und η die unter (1) angegebene Bedeutung aufweisen, Ri und R2 mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Piperidino- oder Pyrrolidino-Rest bilden oder einen Morpholino-Rest bilden, wenn R ein Niedrigalkyl-Rest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, R] einen niederen Alkylrest und X~" ein
worin R, Rj, X und η die oben angegebenen Bedeutungen haben, und Ri und R2 mit dem Stickstoffatom einen Morpholino-, Piperidino oder Pyrrolidino-Rest bilden.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen
45
Halogenanion oder einen CH3SO4-ReSt darstellt, -fo wobei R3 im Falle, in dem X einen CHsSO^-Rest darstellt, ausschließlich die Methylgruppe bedeutet; sowie bis-quarternierte Azofarbstoffe der allgemeinen Fm mel (III)
(CH2J^N
2X"
(III)
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Aminobenzothiazol diazotiert, das erhaltene Diazoniumsalz mit einem Ν,Ν-disubstituierten Anilinderivat der Formel
(CH2J-N
R.
(IV)
kuppelt, worin R, Ri, Ri und η die oben angegebenen Bedeutungen aufweisen und sodann gegebenenfalls die erzeugte Verbindung (I) durch Methylsulfat oder ein Niedrigalkylhalogenid mono- oder diquarter-
3. Färbemittel, dadurch gekennzeichnet, daß es Farbstoffe nach Anspruch 1 der Formeln 1, II und III, untereinander im Gemisch und/oder im Gemisch mit zum Färben von Haaren üblichen Benzol-, Anthrachinon- oder Azo-Farbstoffen, enthält.
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