DE1768725C3 - Anthrachinonfarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

Anthrachinonfarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung

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DE1768725C3 DE19681768725 DE1768725A DE1768725C3 DE 1768725 C3 DE1768725 C3 DE 1768725C3 DE 19681768725 DE19681768725 DE 19681768725 DE 1768725 A DE1768725 A DE 1768725A DE 1768725 C3 DE1768725 C3 DE 1768725C3
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Description

O OH
wenn η eine ganze Zahl von einschließlich 2 bis 6 ist.
2. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoflfen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
O NH-(CH2Jn-NHCOCH3
worin π die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, bromiert, das Umsetzungsgut anschließend der Einwirkung von Ohum in Gegenwart von Borsäure unterwirft, um das zuvor in 4-Stellung gebundene Bromatom durch einen Hydroxylrest zu ersetzen, und schließlich in saurem Milieu die erhaltene Verbindung entacetyliert.
3. Verfahren nach Ansprach 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bromierung der Ausgangsverbindung in essigsaurem Milieu durch Zugabe von Brom bei einer Temperatur von 20 bis 700C durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Bromatom durch einen Hydroxylrest bei einer Temperatur von etwa
IiW C Jl ucjEURill run uruiu üiiu üCrSSürS
ersetzt.
5. Verwendung eines Farbstoffes gemäß Anspruch I zur Herstellung von aus einer wäßrigen Lösung bestehenden Färbemitteln für Kerstinfasern und insbesondere für Haare.
O. TCi wuuuuiig Ωανζι nnäpföCn j ZUT xicTStvi-
lung von Färbemitteln mit einem pH von 6 bis 12, vorzugsweise von etwa 9.
Die Erfindung betrifft Anthrachinonfarbstoffe der •■femeinen Formel
O NH-(CHA-NH2
(D
Q OH
worin π eine ganze Zahl von einschließlich 2 bis 6 ist.
worin η die oben angegebene Bedeutung hat, bromiert, das Umsetzungsgut anschließend der Eimvir-
kung von Oleum in Gegenwart von Borsäure unterwirft, um das zuvor in 4-Stellung gebundene Bromatom durch einen Hydroxylrest zu ersetzen, und schließlich in saurem Milieu die erhaltene Verbindung entacetyliert Vorteilhaft brorniert man die Verbin-
dung der Formel (II) in essigsaurem Milieu durch Zugabe von Brom bei einer Temperatur von 20 bis 70 C
Das Bromalom wird vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa 120 C in Gegenwart von Oleum
und Borsäure durch eine Hydroxylgruppe ersetzt.
Die Farbstoffe der Formel (I) liefern besonders interessante Ergebnisse beim Färben von Keratinfasern. insbesondere beim Färben von Haaren. Diese Farbstoffe besitzen eine sehr bemerkenswerte Lös-
lichkeit in Wasser und eine beachtliche Affinität Tür die Keratinfaser.
Durch ihre Verwendung in Färbemitteln können auf den Haaren besonders violette Farbtöne mit großer Intensität und einer Waschfestigkeit erhalten
werden, die derjenigen, die man mit den bisher bekannten Anthrachinonfarbstoffen mit analoger Struktur, die am Ende der in 1-Stellung in Formel (I) gebundenen Kette eine tertiäre Aminfunktion besitzen, erhält, weit überlegen ist.
Die Erfindung betrifft ebenfalls die Verwendung der neuen Farbstoffe in Färbemitteln für Keraiinfasern, insbesondere für Haare. Diese Färbemittel
' bestehen aus einer wäßrigen Lösung, die mindestens «inen Farbstoff Am Formel (I) enthält. Vorzugsweise beträgt de. pH-Wert der erfindungsgemäß herstellbaren Färbemittel 6 bis 12, vorzugsweise etwa 9.
Die Konzentration an Farbstoffen der Formel (I) in den erfindungsgemäß herstellbaren Färbemitteln kann in weiten Grenzen schwanken, beträgt 'jedoch
5« vorzugsweise QJ) I bis 3%.
Die bestimmungsgemäße Verwendung de; nach der Erfindung herstellbaren Fä-bemittel kann bei Temperaturen von S bis 50° C erfolgen, die genannten Mittel werden jedoch vorzugsweise bei gewöhnlicher jemperaiur angcwtnüci.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Färbemitte! können ebenfalls Netz-, Dispergier-, Penetrationsmittel, Parfüms und Lacke und alle anderen im allgemeinen zum Haarfarben verwendeten Bestandteile
te enthalten. Sie können ebenfalls andere als die Farbstoffe der Formel (I), insbesondere Atithrachinon-, Azo- oder Nitrofarbstoffe, enthalten.
Das Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, wird zweckmäßig durchgeführt
*5 indem man die Haare mil einem nach der Erfindung herstellbaren Färbemittel während einer Zeit von S bis 30 Minuten imprägniert, mit einem Shampoo wäscht, dh Haare spült und trocknet.
Beispiel 1
Herstellung des Monochlorhydrats des I-y-Aminopropylamino^hydroxy-anthrachinons
Die Herstellung kann in folgender Form schematisch dargestellt werden:
NH — (CH2)3 — NHCOCH3
IO
NH — (CH2)3 — NHCOCH3
Br
NH — (CH2J3 — NHCOCH3
OH
NH-(CH2J3-NH2
HCl
120° C in Gegenwart von 95 g 10%igem Oleum und 4,75 g Borsäure erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch auf zerkleinertes Eis gegossen, mittels einer Natriumhydroxyd'ösung neutralisiert, 10 cm3 Essigsäureanhydrid zuj. ^etzt und 30 Minuten lang auf 7O0C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird mit Wasser gewaschen, und man erhält 7,7 g 1-y-Acetyiaminopropylamino-4-hydroxy-anthrachinGa, das nach dem Umkristallisieren in Chlorbenzol bei 198° C schmilzt. Die Analyse des erhaltenen Produktes zeigt die folgenden Ergebnisse:
Analyse: C19H18N2O4.
Berechnet ... C 67,46, H 5,32, N 8,28%;
gefunden .... C 67,59, H 5,49, N 8,15
C 67,53, H 5,41, N 8,10%.
Dritte Phase
Herstellung des Monochlorhydrats von
l-y-Ammopropylammo-4-hydroxy-anthrachinons
0,0133 Mol 1 - γ - Acetylaminopropylamino - 4 - hydrcxy-anthrachinon (d.h. 4,5g) werden zu 10cm3 50%iger Salzsäure zugesetzt Das Gemisch wird
anschließend unter Rückfluß 2 Stunden lang erhitzt und im Vakuum zur Trockne verdampft. Der Rückstand wird in Aceton wiederaufgenommen, una man erhält 4,4 g Monochlorhydrat des l-y-Aminopropylamino-4-hydroxy-anthrachinons, das nach dem Um-
kristallisieren in einem Gemisch (Isopropanol—Wasser) unter Zersetzung bei 269° C schmilzt
20
O OH
35
Ers»e Phase
Herstellung des 1-y-Acetylaminopropylamino-4-brom-anthrachinons
0,03 MoI I -y-Acetylaminopropylamino-anthrachinon (d. h. 9,66 g) werden in 100 cm3 Essigsäure feei 5Q°C gelöst. Es werden 0,03 MoI Natriumacetat (d. h. 2,4 g) und nach und nach unter Umrühren 0,03 Mol Brom (d. h. 4,8 g) zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird 7 Stunden lang bei 5O0C und anschlie- ßend 15 Stunden lang bei 20 C gehalten, anschließend wird auf Wasser ausgetragen. Man erhält das EGhe Produkt und wäscht es mit warmem Alkohol. Auf diese Weise erhält man 6,3 g 1-y-Acetylaminopropylamino-4-brom-anthrachinon, das nach Umkristallisieren in Methylisobutylketon bei 187° C schmilzt.
Produkt? ζ?-ΐ«Ί die
folgenden Ergebnisse:
Analyse: C19H17N2O3Br.
Berechnet:
C 56,86, H 4,24, N 6,98, Br 19,95%;
gefunden:
C 56,79, H 4,43, N 7,10, Br 19,54 C 56,89, H 4,43, N 6,96, Br 19,32%.
Zwei»e Phase
Herstellung des l-y-Acetylaminopropylamino-4-hydroxy-anthrachinons
0,0238 Mol l-y-AcetylamJnopropylamino-4-bromanthrachinon (d. h. 9,5 g) werden 4 Stunden fang bei
60
65 Beispiel 2
Man stellt das folgende Färbemittel her:
Monochlorhydrat des 1-y-Amino-
propylamino-4-hydroxy-
anthracHnons 0,33 g
Mit 10,5 Mol Äthylenoxyd
oxyäthylenierter Laurylalkohol 2 g
2n Lösung CO3Na2 bis zu
einem pH-Wert von 7
Mh Wasser auSüües aai , = ,,.--. 100g
Man trägt dieses Mittel auf goldfarbene hellkastanienbraune Haare auf, läßt 10 Minuten einwirken, wäscht mit einem Shampoo und spült
Man erhält einen violetten kastanienbraunen Farbton.
Beispiel 3
Man stellt das folgende Färbemittel her:
Monochlorhydrat des 1-y-Amino-
propyIammo-4-hydroxy-
anthrachinons 0,17 g
1-N,N-Dimethylaminv 3-^-amino-
äthyIamino-4-nitrobenzol 0,11 g
Mit 10,5 Mol Äthylenoxyd
oxyäthylenierter Laurylilkohol 3 g
Monoätbanolamin bis zu eisern
pH-Wertvon 9
Mit Wasser auffüllen auf 100 g
Man trägt dieses Mittet auf 90%ig weiße Haare auf, läßt 15 Minuten lang einwirken, wäscht mit einem Shampoo und spült.
Man erhält einen aschfarbenen hellbraunen Farbton,

Claims (1)

  1. Patentansprüche: 1. Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Diese Anthrachinonfarbstoffe werden erfindungsgemäß erhalten, indem man l-N-Acetylaminoalkylaminoanthrachinone der Formel
    Formel
    O NH-(CH2Jn-NHCOCH3
    O NH- (CH2)„ — NH2
    (U)
DE19681768725 1967-07-05 1968-06-22 Anthrachinonfarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung Expired DE1768725C3 (de)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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