DE1299002B - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE1299002B DE1299002B DE1961B0064591 DEB0064591A DE1299002B DE 1299002 B DE1299002 B DE 1299002B DE 1961B0064591 DE1961B0064591 DE 1961B0064591 DE B0064591 A DEB0064591 A DE B0064591A DE 1299002 B DE1299002 B DE 1299002B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hair
- compound
- nitro
- methylamino
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/418—Amines containing nitro groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
Description
Erfindungsgegenstand ist das l-Methylamino-2-ηί-tro-4-[bis-(2'-hydroxyäthyl)amino]-benzol
der Formel
HNCH
HOCH7CH,
NO,
CH2CH2OH
sowie dessen Verwendung zum Färben von menschlichem lebendem Haar.
Die vorstehende Verbindung wird durch Umsetzung von 1 MoI l-Methylamino-2-nitro-4-aminobenzol
und 2 Mol Äthylenoxyd oder 2 Mol I-Hydroxy-2-chloräthan erhalten und hat als reine Verbindung
einen Schmelzpunkt von 101 bis 102°C.
Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt eine ausgeprägte Affinität für das Haar und zeigt eine gute
Einheitlichkeit der blauvioletten Färbung sowohl bei normalem Haar als auch bei einem Haar mit Dauerwellen
und besonders bei grauem Haar. Der Farbstoff gibt beim Waschen der Haare keine Farbe ab,
besitzt eine gute Lichtechtheit und Reibfestigkeit und ergibt eine leuchtende, glänzende Schattierung;
er gibt auf der Kopfhaut keine Flecken. Zur Farbbildung und zum Fixieren auf dem Haar brauchen
die herkömmlichen Peroxydzusätze, wie Wasserstoffperoxyd, nicht verwendet werden.
Obwohl die Verwendung bestimmter Nitroderivate von p-Phenylendiaminen als Haarfärbemittel beschrieben
ist, besitzen die bekannten p-Phenylendiaminderivate nicht zwei sekundäre Aminogruppen,
von denen mindestens eine sekundäre Aminogruppe eine Kohlenwasserstoffgruppe trägt. Die erfindungsgemäße
Verbindung besitzt gegenüber den bekannten Verbindungen viele vorteilhafte Eigenschaften und
ist diesen besonders im Hinblick auf die gute Farbaufnahme bei einem pH-Wert von etwa 7 bis 9, die
Gleichmäßigkeit der Farbaufnahme zwischen dauergewellten und nicht dauergewellten Anteilen des
Haares, die leichtere Entfernbarkeit aus dem Haar durch besondere Behandlung und die verbesserte
Lichtechtheit, Reibfestigkeit und Waschfestigkeit überlegen.
Dem aus der britischen Patentschrift 707 618 bekannten 1 - (ß - Hydroxyäthylamino) - 2 -nitro - 4 - diäthylenglykolaminobenzol
an natürlichem weißem und auch an gebleichtem Haar jeweils etwa 200%. Der höhere Färbungswert
der erfindungsgemäßen Verbindung gegenüber der bekannten Verbindung gibt sich sowohl bei den
ursprünglichen Färbungen als auch bei Färbungen nach Shamponieren oder Waschgängen deutlich zu
erkennen.
33,4 Teile (0,2 Mol) 1 - Methylamino - 2 - nitro-4-aminobenzol wurden in einem Gemisch aus
350 Teilen Äthanol und 50 Teilen Wasser gelöst. Diese Lösung wurde am Rückfluß erhitzt, während
ein Strom von 17,8 Teilen (0,4 Mol) Äthylenoxyd in das Umsetzungsgemisch eingeleitet wurde. Das Umsetzungsgemisch
wurde dann zwecks Vertreibung des Äthanols mit Wasserdampf destilliert. Beim Abkühlenlassen
des Umsetzungsgemisches kristallisierten blaue Kristalle aus, die dann durch Filtrieren gewonnen
wurden. Das Umsetzungsprodukt hat einen Schmelzpunkt von 101 bis 102 °C.
Bei einer genauen Untersuchung wurde das Produkt als l-MethyIamino-2-nitro-4-[bis-(2'-hydroxyäthyl)amino]-benzol
HNCH3
NO,
HOCH7CH2 — N — CH2CH, OH
identifiziert.
NO,
HN-CH2-CH2OH
HN — CH2 -CH2-O- CH2 — CH2OH
ist die erfindungsgemäße Verbindung deutlich überlegen. Bei der gleichen Konzentration an Farbstoff
in dem Bad und sonst gleichen Bedingungen ergibt die vorliegende Verbindung eine beträchtlich größere
Färbewirkung als die vorstehende Verbindung. Wenn der Färbungswert der vorstehenden Verbindung
als Standard zu 100% genommen wird, beträgt der Färbungswert der erfindungsgemäßen Verbindung
1 Mol l-Methylamino-2-nitro-4-aminobenzol wurde mit 10 Mol l-Hydroxy-2-chloräthan in 200 g Wässer
vermischt. Dieses Gemisch wurde dann auf etwa 95 bis 98 °C erhitzt und auf dieser Temperatur gehalten,
während 4 Mol einer 25%igen wäßrigen Lösung von Natriumhydroxyd dem Gemisch tropfenweise zugesetzt
wurden. Nach dem Abkühlen des Gemisches wurden 100 g Natriumchlorid zur Aussalzung des
Produktes zugesetzt, das dabei in Form von blauen Kristallen erhalten und abfiltriert wurde.
Das Produkt hatte 2 MoI des Hydroxychloräthans addiert und entsprach dem Produkt nach Beispiel 1.
Es hatte einen Schmelzpunkt von 101 bis 102°C.
Bei der Verwendung zum Färben von menschlichem Haar wird die erfindungsgemäße Verbindung
in neutralen oder alkalischen wäßrigen Lösungen eingesetzt. Neben Wasser, einem alkalisch machenden
Mittel und der Verbindung können diese Mittel auch die in herkömmlichen Lösungsmitteln verwendeten
üblichen Bestandteile, wie organische Lösungsmittel für den Farbstoff, Dickungsmittel, Reinigungsmittel,
Gummen u. dgl., enthalten. Den Mitteln werden gewöhnlich alkalisch machende Mittel zugesetzt, weil der pH-Wert der Farbstoffe
zwischen schwach sauer und neutral liegt.
Die erfindungsgemäße Verbindung läßt sich nach den herkömmlichen Verfahren in Haarfärbepräparate
einarbeiten. Günstig ist ein pH-Wert von etwa 7 oder 7,5 bis etwa 12 und vorzugsweise von etwa 7,5
oder 8 bis etwa 11, der durch Zugabe eines geeigneten alkalischen Mittels, wie Ammpniak5 erreicht
wird.
Claims (2)
1. l-Methylamino-2-nitro-4-[bis-(2'-hydroxyäthyl)amino]-benzol der Formel
HOCH2CH2 — N — CH2CH2OH
2. Verwendung von l-Methylamino-2-nitro-4 - [bis - (2' - hydroxyäthyl)amino] - benzol zum Färben
von lebendem menschlichem Haar.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US6716660A | 1960-11-04 | 1960-11-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1299002B true DE1299002B (de) | 1969-07-10 |
DE1299002C2 DE1299002C2 (de) | 1980-05-08 |
Family
ID=22074146
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1961B0064591 Expired DE1299002C2 (de) | 1960-11-04 | 1961-10-30 | 1-methylamino-2-nitro-4- eckige klammer auf bis-(2'-hydroxyaethyl)-amino eckige klammer zu -benzol und dessen verwendung zum faerben von lebendem menschlichem haar |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH450633A (de) |
DE (1) | DE1299002C2 (de) |
GB (1) | GB954253A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4921504A (en) * | 1984-11-24 | 1990-05-01 | Wella Aktiengesellschaft | 4-(N-ethyl-N-2-hydroxyethyl)-amino-1-(2 hydroxyethyl)-amino-2-nitrobenzene and compositions for dyeing hair containing the same |
US5685881A (en) * | 1992-12-03 | 1997-11-11 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Aromatic allylaminonitro compounds, hair dye compositions containing aromatic allylaminonitio compounds, and synthetic and natural fiber dyeing process |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE672401A (de) * | 1964-11-19 | 1966-05-16 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB707618A (en) * | 1951-02-07 | 1954-04-21 | Unilever Ltd | Improvements in or relating to hair dyes |
DE1017750B (de) * | 1954-05-31 | 1957-10-17 | Kleinol Produktion G M B H | Verfahren und Mittel zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichem Haar |
-
1961
- 1961-10-06 GB GB3599561A patent/GB954253A/en not_active Expired
- 1961-10-30 DE DE1961B0064591 patent/DE1299002C2/de not_active Expired
- 1961-11-03 CH CH1276461A patent/CH450633A/de unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB707618A (en) * | 1951-02-07 | 1954-04-21 | Unilever Ltd | Improvements in or relating to hair dyes |
DE1017750B (de) * | 1954-05-31 | 1957-10-17 | Kleinol Produktion G M B H | Verfahren und Mittel zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichem Haar |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4921504A (en) * | 1984-11-24 | 1990-05-01 | Wella Aktiengesellschaft | 4-(N-ethyl-N-2-hydroxyethyl)-amino-1-(2 hydroxyethyl)-amino-2-nitrobenzene and compositions for dyeing hair containing the same |
US5685881A (en) * | 1992-12-03 | 1997-11-11 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Aromatic allylaminonitro compounds, hair dye compositions containing aromatic allylaminonitio compounds, and synthetic and natural fiber dyeing process |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH450633A (de) | 1968-01-31 |
DE1299002C2 (de) | 1980-05-08 |
GB954253A (en) | 1964-04-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1719377A1 (de) | Benzo-thiazolhaltiges Haarfaerbemittel und entsprechendes Faerbeverfahren | |
EP0007537A1 (de) | Mittel zur Färbung von Haaren | |
DE2039358C3 (de) | Kernsubstituierte Hydroxydiphenylamine und Mittel auf deren Basis | |
DE1939063A1 (de) | Neue Oxydationsfarbstoffe,Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Faerbemittel fuer Keratinfasern | |
DE1569807C3 (de) | Oxyäthylierter Nitro-p-phenylendiamin-Farbstoff, dessen Herstellung und daraus hergestellte Färbemittel | |
DE2031008A1 (de) | Fur die Färbung von Keratinfasern, ins besondere von menschlichen Haaren verwend bare neue Indophenole | |
DE69417204T3 (de) | Oxydative Haarfärbungszusammensetzung von einem Paraphenylendiamin und einem Meta-aminophenol, und Verfahren zur Anwendung | |
DE1804066B2 (de) | Haarfaerbemittel | |
DE1492207B2 (de) | Farbstoffkombination, insbesondere zum faerben von haaren | |
DE2702118B2 (de) | Haarfärbemittel | |
DE2119231C3 (de) | Verfahren und Mittel zum Färben menschlicher Haare | |
DE19505634A1 (de) | Oxidationshaarfärbemittel | |
DE1467776C3 (de) | Haarfärbemittel | |
EP0079540B1 (de) | Haarfärbemittel | |
DE145513T1 (de) | Derivate von dimethyl-3-nitro-4-amino-anilin, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur faerbung von keratinischen fasern. | |
EP0008080A2 (de) | Mittel zur Färbung von Haaren | |
DE1299002B (de) | ||
DE1949749C3 (de) | Mittel zum Färben menschlicher Haare | |
DE3323207A1 (de) | 1,4-diamino-5-chlor-2-nitrobenzolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel zur faerbung von haaren | |
DE1768725C3 (de) | Anthrachinonfarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung | |
DE2447017A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
DE2032342B2 (de) | Indamine, Verfahren zu deren Herstellung und Färbemittel | |
EP0004368A2 (de) | Haarfärbemittel | |
DE3402519A1 (de) | Verwendung von p-ureidoalkylamino-nitrobenzolverbindungen in haarfaerbemitteln und neue p-ureidoalkylamino-nitrobenzolverbindungen | |
DE3714775A1 (de) | Verwendung von 2,6-dinitro-anilinderivaten in haarfaerbemitteln und neue 2,6-dinitro-anilinderivate |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C2 | Grant after previous publication (2nd publication) |