DE2031008A1 - Fur die Färbung von Keratinfasern, ins besondere von menschlichen Haaren verwend bare neue Indophenole - Google Patents
Fur die Färbung von Keratinfasern, ins besondere von menschlichen Haaren verwend bare neue IndophenoleInfo
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Description
PROF DR. DR. J. REI FSTOTTEFi
DFJ.-ING. WOLFRAM OUNTK
DFe. KARL GEOKC LOSCH
Ml J *.*· ■
M/11 HO
L 1 OREAL
Paria / FRANKREICH
die Färbung von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren verwendbare neue Indophenole
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Indophenole der all- I
gemeinen Formel I !
009882/2132
(D
M/11140
worin H1 und R,, die gleich oder verschieden sein können,
ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen niederen Alkyl-
oder Alkoxyrest, einen Urei-dorest oder eine Gruppe -HHCOR,
worin R einen niederen Alkylrest bedeutet, Rp einen Ureidorest, einen Rest -NHCOR, worin R einen niederen
Alkylrest bedeutet, oder einen Rest -NHRg, worin RQ
ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest, einen niederen
Hydroxyalkylrest oder einen Carbamylmethylrest bedeutet,
wobei R, kein Viasserstoff atom bedeuten kann, wenn R2 einen
Rest -NHRq bedeutet, und
R., R5, Rg und R7 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom,
einen niederen Alkylrest oder einen niederen Alkoxyrest bedeuten. Die Ausdrüclae "niederer Alkylrest" oder "niederer
Alkoxyrest" bezeichnen dabei jeweils Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Die erfindungsgemäßen Indophenole können gemäß drei verschiedenen Arbeitsweisen hergestellt werden, wovon zwei
für die Herstellung von Verbindungen des gleichen Typs bereits beschrieben worden sind, während die dritte Arbeitsweise
neu ist.
Die erfindungsgemäßen Indophenole können somit in an sich bekannter Weise durch Kondensation eines p-Aminophenols der
allgemeinen Formel II
HO
R6 R7
(II)
009082/Π32
mit einer Phenolverbindung der allgemeinen Formel III
OH
(III)
wobei, in den vorstehenden Formeln die Reste R- bis R7 die
oben angegebenen Bedeutungen besitzen, erhalten werden, wobei
diese Kondensation in wäßrigem Medium bei einem pH gleich oder höher als 8 bei einer Temperatur zwischen O und
4O0C in Gegenwart eines Oxydationsmittels, bei dem es sich
um Luft, Y.'asserstoffperoxyd, Kaliump er sulfat oder Natriumhypochlorit
handeln kann, erfolgt.
Unter den nur Herstellung der erfindungsgenäßen Verbindungen
verwendbaren Phenolverbindungen können erwähnt werden: 5-Anino-2-methylphenol, 5-AmiT:o-2-chlorphenol, 3-Acetylaminophenol,
2-Methyl-5-IaethylaIBinophenol, 5-Carbamylmetiiylamino-2~ine
thylphenol, 3~Amino-2,6-diinethylphenol, 3-Acetylasino-2|
6-diine thylphenol und 5*-Acetylainino-2-nethylphenol.
Die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Indophenole
verwendbaren p-Aoinophenole sind beispielsweise p-Aminophenol,
4-*Amino-2-methylphenol, 4-Aoino-2,6-d imethylphenol,
4-Amino-2-chlorphenol, 4-Ämino-5-niethoxy-2-inethylpheTiol und
4-Affiino-3-iae thylphenol ·
Die erfindungsgeraäßen Indophenole können auch durch. Kondensation
eines chlorierten Chinonimine der allgemeinen Formel
IV
- 3 -0098 82/2^2
Μ/1 Ή40
(IV)
mit einer Phenolverbindung der obigen Formel III hergestellt
werden, wobei diese Kondensation in alkalischem Medium erfolgt.
Die Indophenole der allgemeinen Formel I können schließlich auch gemäß einem neuen, ebenfalls Gegenstand der vorliegenden
Erfindung bildenden Verfahren hergestellt werden, gemäß dem man in einer ersten Stufe ein p-Aminophenol der
obigen Formel II zu einem Chinonimin der allgemeinen Formel
V
(V)
oxydiert und dieses Chinonimin in einer zweiten Stufe mit
einer Phenolverbindung der obigen Formel III kondensiert.
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Μ/11140
Die Oxydation der p-Aminophenol-Ausgangsverbindung zu dem
öhinonimin erfolgt durch Erwärmen auf eine Temperatur zwischen 30 und 700C in einem wasserfreien lösungsmittel, wie
Äthyläther oder Isopropyläther, in Gegenwart eines milden Oxydationsmittels, bei dem es sich beispielsweise um Silberoxyd
oder Bleioxyd handeln kann.
Das erhaltene Chinonimin wird durch Filtrieren und anschließendes Eindampfen des Filtrats bis zur Trockene isoliert
und durch Umkristallisieren in einem wasserfreien lösungsmittel gereinigt, bevor es mit der Phenolverbindung
kondensiert wird, wobei diese Kondensation bei gewöhnlicher Temperatur entweder in wäßrigem, vorzugsweise ammoniakalischem
Medium oder in einem inerten lösungsmittel, wie Äther oder Benzol, durchgeführt wird.
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen stellen Farbstoffe
dar, deren Anwendung bei der Färbung von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Haaren von Interesse ist.
Die vorliegende Erfindung umfaßt demzufolge auch ein neues
Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere für menschliche Haare, das durch einen Gehalt an mindestens einer
Verbindung der allgemeinen Formel I gekennzeichnet ist.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können nur die Indophenole
der allgemeinen Formel I enthalten. In diesem Fall erlauben
sie die Erzielung von interessanten Färbungen, die im rötlich-orangen Bereich liegen. .
Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Farbstoffe
mit anderen gewöhnlich für die Färbung von Haaren verwendeten Farbstoffen zu mischen, beispielsweise mit Azo- oder
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V11HO
Anthrachinonfarbstoffen oder mit Indoanilinen«
Die erfindungagemäßen Mittel liegen im allgemeinen in Form
von wäßrigen Lösungen vor, die sehr leicht durch Auflösung von einer oder mehreren Verbindungen der obigen Formel I,
gegebenenfalls in Mischung mit anderen Farbstoffen, in Wasser hergestellt werden können. Die erfindungsgemäßen Mittel
können jedoch auch Verdickungsmittel enthalten und in Form von Cremen oder Gels vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können ausserdem verschiedene
w gewöhnlich in der Kosmetik verwendete Bestandteile enthalten,
beispielsweise Benetzungsmittel, Dispersionsmittel, Quellmittel, Penetrationsmittel, Erweichungsmittel oder
Parfüms. Sie können ausserdem in Aerosolbomben konditioniert sein.
Der pH der erfindungsgemäßen Färbemittel kann innerhalb weiter Grenzen variieren und liegt im allgemeinen zwischen
5 und 11, vorzugsweise zwischen 7 und 11.
Die Färbung von Keratinfaeern und insbesondere von menschlichen
Haaren mit den erfindungsgemäßen Färbemitteln erfolgt
- in üblicher Weise durch Application des Mittels auf die zu färbenden Fasern bzw. Haare, mit denen daa Mittel für eine
von 5 bis 30 Minuten variierende Zeitspanne in Berührung
belassen wird, wonach, die Fasern bzw« Haare gespült, gegebenenfalls
gewaschen und getrocknet werden*
Die vorliegende Erfindung umfaßt ausserdem eine neue Haarwasserwelllotion, die dadurch gekennzeichnet ist, daß Bie
in wäßrig-alkoholischer Lösung mindestens ein kosmetisches Harz und mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I
enthält.
Vor. den kosmetischen Harzen, die-.in"-der .Zusammensetzung der
erfindungsgemäßen Y/asserwell-Lotions vorliegen können, können Polyvinylpyrrolidon, Grotonsäure/Vinylacetat-, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-,
Maleinsäureanhydriä/Butylvinyläther-Mischpolymerisate
und dergleichen erwähnt v/erden, wobei diese Harze in einer Menge von 1 bis 3 Gew.-$ Verwendung
finden.
Bei den für die Herstellung der erfindungsgemäßen Wasserwell-Lotions
zweckmäßigen Alkoholen handelt es sich um die Alkohole mit niedrigem Kolekulargewicht und vorzugsweise
um Äthanol oder Isopropanol. Diese Alkohole werden in einer
Menge von 20 bis 5C Gew.-ia verwendet.
Die erfindungsgenäßen V.'asserv/ell-Lotione werden in üblicher
Weise durch Applikation auf vorher gewaschene und gespülte
feuchte Haare angewendet, wonach die Haare auf Lockenwickler gerollt und getrocknet werden. Die folgenden Beispiele sollen
die vorliegende Erfindung in jeder Hinsicht weiter erläutern,
ohne sie zu beschränken· Die in den Beispielen
angegebenen Tenperatüren sind in 0C gemessen.
-7 -
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W/11140
Beispiel 1
Herstellung von N-[-(4'-Hydroxy)-phenyl]-3-amino-6-methylbenzochinonimin
gemäß dem folgenden Reaktionsschema:
NH2
=0 Luft ' \==/ \ /
1,09 g (0,01 Mol) p-Aminophenol werden in 100 cm einer 0,1n
Natronlaugelösung gelöst, während 1,23 g (0,01 Mol) 3-Amino-6-methylphenol
in 100 cm einer ebenfalls 0,1n Ncitronlaugelösung
gelöst werden. Die beiden Lösungen werden gemischt und in die so erhaltene Mischung wird 5 Stunden lang Luft
eingeblasen. Nach Ansäuern der Reaktionsmischung bis pH 5 mit Hilfe von Chlorwasserstoffsäure werden 1,2 g des erwarteten
Indophenols abgesaugt, das nach Umkristallisieren in einer Dimethylformamid/Yiasser-Mischung einen ¥ = 215° aufweist.
Analyse C1-H15N5O0:
68 | C | 5 | H | 1 | N | 28 | |
ber.: | 68 67 |
/41 | 5 5 |
,26 | 1 | 2, | 32 |
gef.: | ,14 ,93 |
,25 ,26 |
2, | ||||
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W/11 HO
Beispiel 2
Herstellung von N-[-(4 ^Hydroxy) -phenylj-J-amino-ö-niethylbenzochinonimin
gemäß dem folgenden Reaktionsschema:
m\ />m2
+
-OH
HH,
K2S2O8
4»% g (0,04 Mol) p-iminophenol werden in 200 c.nr einer
0,2n Natronlaugelösung gelöst, während 4,92 g (0,04 Mol)
3-Amino-6-methylphenol in 200 ein' einer ebenfalls 0,2n
Natronlaugelösung gelöst werden. Die beiden Lösungen wer- . den gemischt, wonach langsam unter Rühren 10,81 g (0,04 Mol)
Kaliumpersulfat in Lösung in 500 cm- VJasser zugegeben werden. Nach beendigter Zugabe werden 4,3 g des erwarteten
Indophenols abgesaugt, welches praktisch fein ist und einen F = 220° aufweist.
berechnetes Molekulargewicht ϊ
Durch potentiometrische Bestimmung gefundenes
Molekulargewicht j
228
232
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M/11140
•ftf
Herstellung von N-[~(4·-HydrojEy)-phenylJ-5-aminö-2,6-di*
methylbenzochinonimin gemäß dem folgenden Reaktionsschemai
HO-
NHg OH*
It
2,18 g (0,02 Mol) p-Aminophenol werden in 200 cnr einer
0,1η Natronlaugelösung gelöst, während 1»37 g (0,01 Mol)
2,6-Dimethyl-3-aminophenol in 100 cm-* einer ebenfalls
0,1n Natronlaugelösung gelöst .-werden» Die beiden Lösungen
werden gemischt und in die so erhaltene Mischung wird 2 Stunden lang Luft eingeblasen9 wonach der pH durch Zugabe
einer Chlorwasserstoffsäurelösung auf 5 gebracht wird.
Es werden 2,12 g des erwarteten Indophenols abgesaugt, das
nach Umkristallisieren in einer Mmethylformamid/WasserMischung
einen F « 248° aufweist*
Analyse C^H1 .N9O9J
S | 69 | C | VJl | H | N | ,57 | |
ber· | X | 69 | ,42 | VJl | ,78 | 11 | ,70 |
göf. | 68 | ,38 | 6 | ,83 | 11 | ,67 | |
,78 | ,00 | 11 | |||||
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M/11140
B e i a ρ i e 1 4
Herstellung von N-[-(4l-Hydroxy)-phenylJ-3-acetylamino-6-methylbenzochinonimin
gemäß dem folgenden Reaktionsechemai
NHCOCH,
-OH
Luft
HHCOCHj
CH,
16,5 g (0,1 Mol) 2-Methyl-5-acetylaminophenol werden in
500 cm' einer eiskalten 0,2n Natronlaugelösung gelöst» während
10,9 g (0,1 Mol) p-Aminophenol in 500 cm einer ebenfalls
eiskalten 0,2n Natronlaugelösung gelöst werden. Die beiden Lösungen werden gemischt und es wird 5 Stunden lang
Luft eingeblasen, während die Temperatur in der Nähe von
0° gehalten wird. Dann wird mit Hilfe von 20 cur Essigsäure
angesäuert und es werden 20 g Indophenol abgesaugt, das nach Umkristallisieren in einer Dimethylformamid/Wasser-Mischung
einen P = 254° aufweist.
Analyse
G | 66 | 5 | H. | N | 37 | |
ber.: | 66, | 62 | .5 | ,18 | 10, | 40 |
gef.i | 66, | ,21 | 10, | |||
- 11 -
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K/1IHO
Beispiel 5
Herstellung von N-[-(3S5f-I)imethyl-41-hydroxy)-phenylJ-3->
acetylamino-6-methylbenzochinonimin gemäß dem nachfolgenden
Beaktionssohemat
HO-
-NH2 +
NHCOCH1
NHCOCH3
K2S2O8
■» HO
13,08 g (0,06 Hol) 2,6-Dimethyl-4-aminophenolmonohydrobromid
werden in 300 cm5 einer O,2n Natronlaugelösung gelöst, während
9»90 g (0,06 Mol) 3~Acetylamino-6-methylphenol in 300 cm*
einer ebenfalls 0,2n Natronlaugelösung gelöst werden. Sie beiden Lösungen werden gemischt, wonach langsam unter Rühren
16,2 g (0,06 Hol) laliumpersulfat in lösung in 600 cm
Wasser zugegeben werden. Nach Beendigung der Zugabe wird die Beaktionsmischung 1 Stunde lang bei Umgebungstemperatur stehen
gelassen, wonach das erwartete Indophenol abgesaugt wird, das nach Umkristallisieren in einer Dimethylformamid/-Wasser-Mischung
einen F
Analyse
= 260' | ί | aufweist. | 6 | H |
S | G | 6 | ,04 | |
ber. | 68,45 | ,09 | ||
gef. | 67,87 | |||
68,09
6,14
- 12 -
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M/11140
Beispiel 6
Beispiel 6
Herstellung von N-[-(3',5l-Dimethyl-41-hydroxy)-phenyl]-3-acetylamino-6-methylbenzochinonimin
gemäß dem folgenden Reaktionsschemat
GH,
CH,
2) 0=
HHOOOE
=NH +
HHCOCH,
-OH
HO-
STUFE 1: Herstellung von 2,6-Dimethylbenzochinonimin
2,74 g (0,02 Mol) 2,6~Dimethyl-4-aminophenol werden in 250 cnr wasserfreiem Ithyläther gelöst, wonach, zu der so
erhaltenen Lösung 6,90 g (0,03 Mol) Silberozyd und 20 g
wasserfreies Natriumsulfat gegeben werden. Dann wird die Mischung 4 Stunden lang bei 35° gerührt. Hach dem Abkühlen
wird das natriumsulfat und das Silber durch Filtrieren entfernt
und das Mltrat wird im Vakuum zur Trockene ,eingedampft.
Der trockene Rückstand liefert nach Umkristallisieren in Cyclohexan 2 g 2,6-Dimethylbenzochinonimin mit
einem F
650C.
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Analyse
N | 37 | |
ber. s | 10, | 26 |
gef.: | 10, | |
10,29
STUEE 2: Herstellung von N-[-(3* i5 '-Dimethy 1-4'-hydroxy)-phenylJ^-acetylamino-o-methylbenzochinonimin
1f65 g (0,01 MoI) 2-Methyl-5-acetylaminophenol werden in
3 3
200 cm Yfesser, dem 20 cm Ammoniak zugesetzt sind, gelöst.
Zu dieser Lösung werden 1,35 g (0,01 Mol) 2,6-Dimethylbenzochinonimin
in 100 cm Wasser gegeben. Die Umsetzung verläuft unmittelbar und nach Ansäuern der Mischung bis pH
mittels einer Chlorwasserstoffsäurelösung werden 2,8 g
praktisch reines Indophenol mit einem P = 260° abgesaugt.
Pur Ο-γΗ-QNpO- berechnetes Molekulargewicht: 298
Durch potentiometrische Bestimmung in Essigsäure durch Perchlorsäure gefundenes Molekulargewicht:
310
Beispiel 7 ^
Herstellung von U-[-(4l-Hydroxy-3I-methoxy)-phenylJ-3-amino-2,6-dimethylbenzochinonimin
gemäß dem folgenden Reaktionsschema: ' ·
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OCHx
-NH2 +
SH
OCH3 NHg
-OH
2|O5 g (0,015 Mol) 2,6-Dimethyl-3-aminophenol werden in 75 enr
einer 0,2n Natronlaugelösung gelöst· Zu dieser Lösung werden sehr rasch 3»42 g (0,015 Mol) Ammoniumpersulfat, gelöst in
90 cm' Wasser, dem 30 cm' Ammoniak mit 220B zugesetzt sind
und dann 2,63 g (0,015 Mol) 2-Methoacy-4-aminophenolhydro~
chlorid in Losung in 150 cm' Wasser gegeben· Sobald die Mischung durchgeführt ist, fällt das erwartete Indophenol in
Form eines Produkts mit Ziegelfarbe aus· Dieses wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet· Das
Produkt ist chromatographisch rein und schmilzt unter Zersetzung zwischen 126 und 128°·
Durch potentiometrische Bestimmung in Me thy1-isobutylketon durch Perchlorsäure gefundenes
Molekulargewicht ι
272
276
Analyse C
66 | C | 5, | H | N | |
ber* ί | 65 | 117 | 5, | 88 | 10,29 |
gef.: | 65 | ,35 | 5, | 90 | 10,19 |
,71 | 84 | 10,44 | |||
-15 -
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M/11140
Beispiel 8
Herstellung von N-[-(4f-Hydroxy-3'-methoxy)-phenyl]-3-amino-6-methylbenzochinonimin
gemäß dem folgenden Reaktionsschema:
OH-
1*23 g (0,01 Mol) 3-Amino-6-methylphenol werden in 75 onr
Wasser gelöst» Zu dieser Lösung werden gleichzeitig tropfenweise unter Rühren eine Lösung von 1,23 g (0,01 Mol)
2-Methyl-4-aminophenol in 20 cnr 0,5n Natronlauge und eine
Lösung von 2,28 g (0,01 Mol) Ammoniumpersulfat in 50 cnr
Wasser, dem 15 cnr Ammoniak mit 220B zugesetzt sind, gegeben.
Die Mischung wird auf 0° abgekühlt und ihr pH wird mit Hilfe von Essigsäure auf 10,5 herabgesetzt· Das erwartete
Indophenol fällt in Form eines roten Produkts mit metallischen Reflexen aus. Dieses Produkt wird abgesaugt, mit Wasser
gewaschen und in Vakuum getrocknet· Es ist chromatographisch rein und schmilzt unter Zersetzung zwischen 124 und
126°.
für C1^H14HgOg berechnetes Molekulargewicht: 242
Durch potentiometrische Bestimmung in Methylieobutylketon
durch Perchlorsäure gefundenes Höltfculargevicht: 248
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Analyse C14H14N2O2: ·
C | 42 | 5 | H | 11 | N | |
ber.: | 69, | 36 | 5 | ,78 | 11 | ,57 |
gef.: | 69, | 98 | 5 | ,79 | 11 | ,52 |
68, | ,68 | ,35 | ||||
B e i spiel 9
Es wird folgende Lösung hergestellt:
Verbindung von Beispiel 3 0,1 g
Butylglykol 5 g
laurylalkohol,
oxyäthylenisiert mit 10,5 Mol Äthylenoxyd 5 g Wasser, soviel wie erforderlich für 100 cm
Diese Lösung ergibt bei der Anwendung auf weiße Haare für
20 Minuten nach Spülen und Shampoonieren eine aprikosenfarbene Färbung.
Beispiel 10
Es wird folgende Lösung hergestellt: ;
Verbindung von Beispiel 4 0,2 g
Ammoniak mit 220B,
soviel wie erforderlich für pH 10
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 oar
Diese Lösung ergibt, wenn sie 20 Minuten lang auf weiße Hföare
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HO
angewendet wird, nach Spülen und Shampoonieren eine lachsrote
Färbung.
Beispiel 11
Es wird folgende lösung hergestellt:
Verbindung von Beispiel 1 0,1 g
Butylglykol 5g
\ Laurylalkohol, oxyäthylenisiert mit
10,5 KoI Ithylenoxyd 5 g
3 Wasser, soviel wie erforderlich für 100 car
Diese lösung ergibt, wenn sie 30 Minuten lang auf graue Haare
angewendet wird, nach Spülen und Shampoonieren eine kupferfarbene Färbung.
Beispiel 12
Es wird folgende lösung hergestelltί
Verbindung von Beispiel 4 0,05 g
Ii-[-(4«-Amino) -phenyl ]-3-ace tylamino-6-methylbenzoohinonimin
0,05 g
Ammoniak mit 220B9
soviel wiei erforderlich für pH 10 Wasser, soviel wie erforderlich für 100 cur
Diese lösung ergibt, wenn sie 30 Minuten lang auf weiß© Haare
angewendet wird, nach Spülen und Shampoonieren eine rosenholzfarbene
Färbung. ·
- - 18 -
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ORiQiMALlNSPECTED
1140
Beispiel 13
Eb wird folgende !lösung hergestellt?
Verbindung von Beispiel 3 0,05 g
H-[-(4 »-Amino-3 ·»5 »-dimethyl-2*-
Biethoacy)-phen3rl3-2,6-diinethylbenzo-
chinonimin 0,05 g
soviel wie erforderlich für pH
Biese Lösung ergibt, wenn sie 30 Hinuten lang auf weiße Haare angewendet wird, nach Spülen und Shampoonieren eine
bergraue Färbung mit blauem Schimmer*
Beispiel 14
N-[-(4'-Amino-3*-methyl)»phenyl]-3-eoetylaminobenzochinonimin 0,05 g
soviel wie erforderlich für pH
Biese Lösung ergibt, wenn sie 30 Minuten lang auf weiße Haare angewendet wird, nach Spülen und Shampoonieren eine rötlichgraue Färbung, *
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ZO
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M/11140
Beispiel 15
£s wird folgende Lösung hergestellt:
Verbindung von Beispiel 4 Krotonsäure/Vinylaoetat-Misohpolymerieat
soviel wie erforderlich für
Biese Lösung ergibt, wenn sie als Wasserwell-Lotion auf
100 jfcig weiße Haare angewendet wird, einen rötlichen Schiinner.
0, | 1 | g |
2 | g | |
50 | ε | |
100 | cm |
Beispiel 16
soviel wie erforderlich für pH
Biese Lösung ergibt, wenn sie für 20 Minuten auf 90 5*ig weiße
Haare aufgebracht wird, nach Spülen und Shaapoonieren eine
rötlich-beige Färbung·
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Beispiel 17
Eb wird folgende Färbelösung hergestellt:
Verbindung von Beispiel 8 0,2 g
Ammoniak mit 220B,
soviel wie erforderlich, für pH
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 enr
Diese lösung ergibt, wenn sie für 20 Minuten auf 90 #ig weiße
Haare aufgebracht wird, nach Spülen und Shampoonleren eine
sandgoldene Pärbung.
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009882/2132
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE :R,worin H1 und R-, die gleich oder verschieden sein können, ein Waeeerstoffatom, ein Halogenatom, einen niederen Alkyl— oder Alkozyrest, einen Ureidorest oder eine Gruppe -NHCOR, worin R einen niederen Alkylrest bedeutet, Rp einen Ureidorest, einen Rest -NHCOR, worin R einen niederen Alkylrest bedeutet, oder einen Rest -NHRq, worin R ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest, einen niederen Hydrozyalkylrest oder einen Carbamylmethylrest bedeutet, wobei R, kein Wasserstoffatom sein kann, wenn R„ einen Rest -NHRq bedeutet, undR., Re, Rg und R„ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen niederen Alkyl- oder Alkozyrest bedeuten, wobei die niederen Alkyl- oder Alkoxyreste jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatom· enthalten.2. Verfahren zur Herstellung von Indophenolen der all-- 22 -009882/2132gemeinen Poreel I9 dadurch gekennzeichnet, daß »an ein p-Aninophenol der allgeneinen Forael II»6mit einer Phenolverbindung der allgemeinen Forael IIIwobei in den Foreeln die Reste R1 bis R- die in Anapruoh 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, in vaBrigea Kediuii bei eines pH gleich oder höher al· 8 in Gegenwart ein·· Oaqrdationaaittel· und bei einer Temperatur zwischen O und 400C kondensiert·3· Verfahren sur Herstellung τοη Indophenolen der allgeaeinen Forael I, dadurch gekennzeichnet, daS »an ein chloriertes Chinoniein der allgemeinen Fonral IV- 23 -009882/2132M/11140in alkalischem Medium mit einer Phenolverbindung der allgemeinen Formel III kondensiert.4. Verfahren zur Herstellung von Indophenolen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man zuerst ein p-Aminophenol der allgemeinen Formel II durch Erwärmen in
wasserfreiem Lösungsmittelmedium auf eine Temperatur zwischen 30 und 7O0C in Gegenwart eines milden Oxydationsmittels zu
einem Chinonimin der allgemeinen Formel V=NHoxydiert und das so erhaltene Chinonimin nach Isolierung und
Reinigung bei gewöhnlicher Temperatur in wäßrigem Medium oder in einem inerten Lösungsmittel mit einer Phenolverbindung der- 24 -009882/2132allgemeinen Formel III kondensiert,5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das in der Oxydationsreaktion des Verfahrens verwendete wasserfreie Lösungsmittel Äthyläther oder Isopropyläther ist.6. Verfahren nach Anspruch 4» dadurch gekennzeichnet, daß das verwendete milde Oxydationsmittel Silberoxyd oder
Bleioxyd ist·T. Verfahren nach Anspruch 4f dadurch gekennzeichnet, daß man das Ohinofcimin der allgemeinen Formel V durch
Filtrieren und anschließendes Eindampfen des Filtrate bis
zur Trockene isoliert.8. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet} daß man das Chinonimin der allgemeinen Formel V durch Umkristallisieren in einem wasserfreien lösungsmittel, wie
Cyclohexane Benzol, Hexan, oder in einer Mischung dieser
lösungsmittel reinigt.9. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensationsreaktion des Verfahrens in ammoniakalischem Medium durchführt.10. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß'das in der zweiten Stufe des Verfahrens verwendete inerte lösungsmittel Ä'thyläther oder Benzol ist.11. Färbemittel für Keratinfaeern, insbesondere für
menschliche Haare, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1«" · -■■■- 25 ■-'·■■009882/2132M/1114012. Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß sein pH zwischen 5 und 11 und vorzugsweise zwischen ? und 11 liegt.13. Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich andere Farbstoffe für Haare, beispielsweise■ Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe, enthält.14. Mittel nach Anspruoh 11, dadurch gekennzeichnet, daß es Benetzungsmittel, Dispersionsmittel, Penetrationsmittel oder irgendeinen anderen in der Haarkosmetik gewö'hn-lieh verwendeten Bestandteil enthält.15» Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer wäßrigen Lösung, einer Creme oder eines Gels vorliegt.16. Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß es in Aerosolbomben konditioniert ist«17· Verfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, t daß man die zu färbenden Fasern mit einem Mittel gemäß Anspruch 11 bis 16 imprägniert und die Fasern nach einer von 5 bis 30 Minuten variierenden Zeitspanne spült, gegebenenfalls shampooniert und trocknet.18, Gefärbte ¥asserwell-Lotiong, dadurch gekennzeichnet, daß sie in wäßrig-alkoholischer Lösung mindestens ein kosmetisches Harz und mindestens eine Verbindung der .allgemeinen Formel I enthält.- 26 -009882/213219. Lotion nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß der enthaltene Alkohol ein Alkohol mit niedrigem Molekulargewicht ist.20. Lotion nach Anspruch 18 oder 19» dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol Äthanol oder Isopropanol ist.21. Lotion nach Anspruch 18 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß sie 20 bis 50 Gew.-# Alkohol enthält.22. Lotion nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 bis 3 Gew.-# kosmetisches Harz enthält.- 27 -009882/2132ORIGINAL INSPECTED
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR332884A (fr) * | 1903-06-08 | 1903-11-10 | Societe Pour L'industrie Chimique A Bale | Production de quinonphénolimides (indophénols les plus simples) |
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---|
Chem. Zentralblatt, 130, 1959, 8118-8119 * |
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