BR112021009636A2 - composição, uso da composição, e, processos para tingimento e para clareamento de fibras de queratina - Google Patents

Abstract

Uma composição para tingimento de fibras de queratina compreendendo a. pelo menos um composto de azometina selecionado a partir de compostos (3) e (4) e b. água. A composição pode ser usada em um processo para tingimento de fibras de queratina ou, com aplicação simultânea ou sequencial de uma composição compreendendo um ou mais agentes de oxidação, em um processo para clareamento de fibras de queratina.

Description

COMPOSIÇÃO, USO DA COMPOSIÇÃO, E, PROCESSOS PARA TINGIMENTO E PARA CLAREAMENTO DE FIBRAS DE QUERATINA

[001] A invenção reivindicada no presente documento se refere ao campo de tingimento de fibras de queratina e, em particular, fibras de queratina humanas, tal como o cabelo.

[002] A invenção reivindicada no presente documento se refere a uma composição para tingimento de fibras de queratina. A invenção reivindicada no presente documento também se refere a um processo para tingimento de fibras de queratina usando a composição de tintura.

FUNDAMENTO DA INVENÇÃO

[003] É uma prática conhecida tingir fibras de queratina e, em particular, o cabelo, com composições de tintura contendo uma ou mais tinturas diretas, de acordo com um processo de “tingimento direto”. O processo envolve aplicar uma composição compreendendo uma ou mais tinturas diretas às fibras de queratina, permitindo que a composição fique em contato com as fibras por um tempo necessário, e então enxaguando as fibras. As tinturas diretas usadas até o presente são geralmente tinturas de nitrobenzeno, tinturas de antraquinona, tinturas de nitropiridina, tinturas de azo, tipo xanteno, acridina ou azina ou tinturas a base de triarilmetano.

[004] Entretanto, o uso dessas tinturas diretas está associado com desvantagens. As colorações resultantes da mesma são temporárias ou semipermanentes. A natureza das interações que ligam estas tinturas diretas à fibra de queratina e sua dessorção da superfície e/ou o núcleo da fibra são responsáveis por sua potência de tingimento fraca. Adicionalmente, as tinturas diretas mencionadas anteriormente proveem pouca estabilidade com relação à lavagem, tempo inclemente ou transpiração.

[005] Além disso, tais tinturas diretas são geralmente sensíveis à ação de agentes oxidantes, tal como solução aquosa de peróxido de hidrogênio, que torna difícil usá-las em composições de tinturas diretas de clareamento que são formuladas com uma solução aquosa de peróxido de hidrogênio e um agente baseificante, estas composições se assemelhando às composições usadas para o tingimento por oxidação. Em outras palavras, as tinturas diretas são geralmente fracamente compatíveis com as composições de tintura destinadas a clareamento das fibras e, consequentemente, seu uso em um processo de tingimento de clareamento, como uma alternativa para o tingimento por oxidação, é insatisfatório.

[006] Estas tinturas diretas também estão associadas com a desvantagem de não terem estabilidade a luz por causa da fraca resistência do cromóforo ao ataque fotoquímico. Esta falta de estabilidade leva a desvanecimento com o tempo da coloração das fibras de queratina.

[007] US 2015/000688 Al descreve tinturas diretas do tipo azometina e seu uso para tingimento de fibras de queratina.

[008] FR 2968947 a1 descreve uma composição tintura compreendendo álcool benzílico, pelo menos um monoálcool C1-C4 e pelo menos uma tintura direta do tipo azometina para tingimento de fibras de queratina.

[009] GB 2141437 A descreve tinturas diretas com base em compostos de indoanilina e indofenol e composições dos mesmos para tingimento de cabelo,

[0010] Existe assim fibras de queratina e que sejam estáveis à luz. Além disso, é desejável que estas composições sejam capazes de prover colorações que sejam tanto resistentes aos vários fatores de ataque aos quais as fibras podem ser submetidas, tais como tempo inclemente, luz solar, lavagem e perspiração, quanto que sejam também suficientemente estáveis na presença de agentes oxidantes tal coma solução aquosa de peróxido de hidrogénio a fim de ser capaz de obter clareamento simultâneo das fibras com as vantagens salientadas anteriormente.

[0011] Consequentemente, é um objetivo da invenção reivindicada no presente documento prover composições contendo tinturas diretas que tingem satisfatoriamente fibras de queratina, que são estáveis à luz, que são capazes de prover colorações que são tanto resistentes aos vários fatores de ataque aos quais as fibras podem ser submetidas, tais como tempo inclemente, luz solar, lavagem e transpiração, quanto são também suficientemente estáveis na presença de agentes oxidantes tal coma solução aquosa de peróxido de hidrogênio. Sumário da invenção

[0012] Foi surpreendentemente verificado que o objetivo identificado anteriormente é atendido pela matéria das reivindicações.

[0013] A seguir, modalidades específicas da presente invenção são descritas:

1. Uma composição para tingimento de fibras de queratina compreendendo: a. pelo menos um composto de azometina da fórmula (1); em que, R1 é hidrogênio, ou alquila C1-C5; R2 é hidrogênio, alquila C1-C5, um radical da fórmula *-O- (CH4)n-OH; o R1 e R2 formam juntos um radical da fórmula ; A é NH, ou O; X1 é , ou *-N=*;

R3 é um radical da fórmula ou R4 é hidrogênio, ou NH4; R5, R6, R7 e R8, independentemente um do outro são hidrogênio, ou alquila C1-C5; e n é um número de 1 a 3; e b. água.

[0014] 2. A composição de acordo com a modalidade 1, em que R1 é hidrogênio; ou R1 e R2 formam juntos um radical da fórmula .

[0015] 3. A composição de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 2, em que R3 é um radical da fórmula ou

[0016] 4. A composição de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 3, em que R1 é hidrogênio; ou R1 e R2 formam um radical da fórmula ;

R2 é hidrogênio, metila ou um radical da fórmula *-O- (CH4)4-OH; A é =NH, ou O-; X1 é ; ou * -CH=; e R3 é um radical da fórmula ou

[0017] 5. A composição de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 4, em que o composto da fórmula (1) é selecionado a partir de (2) (3) (4) (5) (6)

[0018] 6. A composição de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 5, em que a quantidade de composto de azometina é na faixa de 0,001% a 10% em peso com base no peso total da composição.

[0019] 7. A composição de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 6 tendo um pH na faixa de 3 a 12.

[0020] 8. A composição de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 7 compreendendo adicionalmente um tensoativo não iônico.

[0021] 9. A composição de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 8 compreendendo adicionalmente um solvente orgânico selecionado a partir do grupo que consiste em alcanóis C1-C4, polióis, éteres de poliol, e álcoois aromáticos.

[0022] 10. A composição de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 9 compreendendo adicionalmente pelo menos uma tintura de oxidação em uma quantidade na faixa de 0,001% a 10% em peso com base no peso total da composição, e pelo menos um acoplador em uma quantidade na faixa de 0,001% a 10% em peso com base no peso total da composição.

[0023] 11. A composição de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 10 compreendendo adicionalmente um adjuvante em quantidade na faixa de 0,01% a 20% em peso com base no peso total da composição, em que o adjuvante é pelo menos um selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, polímeros, espessantes, antioxidantes, penetrantes, solubilizantes, sequestrantes, fragrâncias, tampões, dispersantes, agentes de condicionamento, agentes de formação de película, ceramidas, agentes conservantes, opacificantes, polímeros condutores e combinações dos mesmos.

[0024] 12. Um uso da composição de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 11 para tingimento de fibras de queratina.

[0025] 13. O uso da composição de acordo com a modalidade 12 para tingimento de cabelo humano.

[0026] 14. Um processo para tingimento de fibras de queratina, distinguido em que a composição de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 11 é aplicada às fibras úmidas ou secas por um tempo que é suficiente para obter a coloração desejada, após o que as fibras são enxaguadas, opcionalmente lavadas com xampu e enxaguadas novamente, e as fibras resultantes são secas ou deixadas secar para obter fibras de queratina tingidas.

[0027] 15. Um processo para clareamento de fibras de queratina, distinguido em que: (i) a composição de tintura de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 11, sem agente oxidante, e (ii) uma composição de cosmético compreendendo um ou mais agentes oxidantes é aplicada a fibras; as composições (i) e (ii) sendo aplicadas às fibras de queratina sequencialmente ou simultaneamente por um tempo que é suficiente para obter o clareamento desejado, e as fibras são então enxaguadas, opcionalmente lavadas com xampu e enxaguadas novamente, e as fibras resultantes são secas ou deixadas secar. descrição detalhada da invenção

[0028] Antes de o presente processo da invenção e várias modalidades serem descritos em detalhes, deve-se entender que essa invenção não está limitada ao processo particular descrito, uma vez que tais processos podem, certamente, variar. Deve-se entender também que a terminologia usada no presente documento não é destinada a ser limitante, uma vez que o escopo da presente invenção será limitado apenas pelas reivindicações anexas.

[0029] Se a seguir um grupo for definido de forma a compreender pelo menos um certo número de modalidades, isso deve também englobar um grupo que preferivelmente consiste apenas nessas modalidades. No caso em que os termos “primeiro”, “segundo”, “terceiro” ou “i)”, “ii)”, “iii)”, ou “(A)”, “(B)” e “(C)” ou “(a)”, “(b)”, “(c)”, “(d)”, etc. se referem às etapas de um método ou uso ou ensaio, não existe nenhuma coerência de tempo ou intervalo de tempo entre as etapas, ou seja, as etapas podem ser realizadas simultaneamente ou pode haver intervalo de tempos de segundos, minutos, horas, dias, semanas ou mesmo meses entre tais etapas, a menos que de outra forma indicado no pedido como apresentado no presente documento anteriormente ou a seguir.

[0030] Nas passagens seguintes, diferentes aspectos da invenção são definidos em mais detalhes. Cada aspecto assim definido pode ser combinado com qualquer outro aspecto ou aspectos a menos que claramente indicado ao contrário, Em particular, qualquer recurso indicado como sendo preferido ou vantajoso pode ser combinado com qualquer outro recurso ou recursos indicados como sendo preferidos ou vantajosos.

[0031] Referência por todo esse relatório descritivo a “apenas uma modalidade” ou “uma modalidade” significa que um recurso, estrutura ou característica particulares descritos relativos à modalidade estão incluídos em pelo menos uma modalidade da presente invenção. Assim, aparecimento das expressões “apenas em uma modalidade” ou “em uma modalidade” em vários lugares por todo esse relatório descritivo não estão necessariamente todas se referindo à mesma modalidade, mas podem estar. Além disso, os recursos, estruturas ou características particulares podem ser combinados em qualquer maneira adequada, como ficaria aparente a um versado na técnica a partir dessa descrição, em uma ou mais modalidades. Além disso, embora algumas modalidades descritas no presente documento incluam alguns, mas não outros recursos incluídos em outras modalidades, combinações de recursos de diferentes modalidades devem ser incluídos no escopo da invenção, e formar diferentes modalidades, como seria entendido pelos versados na técnica. Por exemplo, nas reivindicações anexas, qualquer uma das modalidades reivindicadas pode ser usada em qualquer combinação.

[0032] Consequentemente, em um aspecto, a invenção reivindicada no presente documento provê uma composição para tingimento de fibras de queratina. A composição compreende:

a) pelo menos um composto de azometina da fórmula (1); R1 N R2 R3 (1) X1

A em que, R1 é hidrogênio, ou alquila C1-C5; R2 é hidrogênio, alquila C1-C5, um radical da fórmula *-O- (CH4)n-OH; ou R1 e R2 formam juntos um radical da fórmula ; A é NH, ou O; X1 é , ou *-N=*; R3 é um radical da fórmula ou R4 é hidrogênio, ou NH4; R5, R6, R7 e R8 independentemente um do outro são hidrogênio, ou alquila C1-C5; e n é um número de 1 a 3; e b) água,

[0033] O termo ‶alquila″, como usado no presente documento, se refere a um grupo alifático saturado acíclico que é apenas constituído de átomos de carbono e átomos hidrogênio, incluindo resíduos de alquila lineares ou ramificados. Além disso, o resíduo de alquila é preferivelmente insubstituído,

[0034] Preferivelmente, R1 é hidrogênio; ou R1 e R2 formam juntos um radical da fórmula .

[0035] Preferivelmente, R3 é um radical da fórmula ou

[0036] Preferivelmente, R1 é hidrogênio; ou R1 e R2 formam um radical da fórmula ; R2 é hidrogênio, metila ou um radical da fórmula *-O- (CH4)4-OH; A é =NH, ou O-; X1 é ; ou* -CH=; e R3 é um radical da fórmula ou

[0037] Mais preferivelmente, o composto de azometina da fórmula (1) é selecionado a partir de compostos da fórmula (2) a (6).

(2) (3) (4) (5) (6)

[0038] Os compostos de azometinas da fórmula (1) agem como tinturas diretas. Composições de acordo com a invenção reivindicada no presente documento tingem fibras de queratina, e produzem colorações potentes, cromáticas e fracamente seletivas nas fibras de queratina.

[0039] Os compostos de azometinas da fórmula (1) podem ser preparados pela reação de uma base de oxidação com um acoplador na presença de um agente oxidante por procedimentos conhecidos, por exemplo, o procedimento descrito em J, F, Corbett, J, Chem, Soc, B, (1969), 207 e J, F, Corbett, J, Chem, Soc, Perkin II (1072), 539. Preferivelmente, o agente oxidante é peróxido de hidrogênio. EtOH/H2O NH3, H2O2 em que, R1 é hidrogênio, ou alquila C1-C5; R2 é hidrogênio, alquila C1-C5, um radical da fórmula *-O- (CH4)n-OH; ou R1 e R2 formam juntos um radical da fórmula ;

A2 é NH4, ou OH; X1 é , ou *-N=*; R3 é um radical da fórmula ou R4 é hidrogênio, ou NH4; R5, R6, R7 e R8 independentemente um do outro são hidrogênio, ou alquila C1-C5; e n é um número de 1 a 3.

[0040] Além disso, essas composições proveem fibras de queratina tingidas tendo colorações que são muito resistentes aos vários fatores de ataque aos quais as fibras de queratina podem ser expostas, tais como tempo inclemente, luz, lavagem e transpiração. Assim, a composição da invenção reivindicada no presente documento exibe boa estabilidade de cor.

[0041] Preferivelmente, a quantidade do composto de azometina da fórmula (1) na composição é na faixa de 0,001% a 10% em peso com base no peso total da composição.

[0042] Mais preferivelmente, a quantidade do composto de azometina da fórmula (1) na composição é na faixa de 0,005% a 6% em peso com base no peso total da composição.

[0043] Preferivelmente, a composição da invenção reivindicada no presente documento tem um pH na faixa de 3 a 12.

[0044] Mais preferivelmente, a composição da invenção reivindicada no presente documento tem um pH na faixa de 5 a 11.

[0045] Preferivelmente, a composição da invenção reivindicada no presente documento compreende adicionalmente um tensoativo não iônico. Tensoativos não iônicos contêm um grupo hidrofílico, tais como um grupo poliol, um grupo éter polialquileno glicol, ou uma combinação de grupos éter poliol e poliglicol. Os tensoativos não iônicos são selecionados a partir do grupo que consiste em: - produtos de adição de 2 a 30 moles de óxido de etileno e/ou 0 a 5 moles de óxido de propileno com álcoois graxos lineares tendo 8 a 22 átomos de carbono, com ácidos graxos tendo 12 a 22 átomos de carbono e com alquilfenóis tendo 8 a 15 átomos de carbono no grupo alquila, - mono- e di-ésteres do ácido graxo C12-C42 de produtos de adição de 1 a 30 moles de óxido de etileno com glicerol, mono- e -oligo- glicosídeos de alquila C8-C42 e análogos etoxilados dos mesmos, - produtos de adição de 5 a 60 moles de óxido de etileno com óleo de rícino e óleo de rícino hidrogenado, produtos de adição de óxido de etileno com ésteres de sorbitano do ácido graxo, produtos de adição de óxido de etileno com alcanolamidas do ácido graxo.

[0046] Mais preferivelmente, o tensoativo não iônico é decil glicosídeo.

[0047] Água é o meio da composição de tingimento da invenção reivindicada no presente documento. Entretanto, um solvente orgânico pode ser exigido para auxiliar na solubilidade dos componentes a fim de obter uma mistura homogênea.

[0048] Preferivelmente, a composição da invenção reivindicada no presente documento compreende adicionalmente um solvente orgânico selecionado a partir do grupo que consiste em alcanóis C1-C4, polióis, éteres de poliol, e álcoois aromáticos.

[0049] A composição da invenção reivindicada no presente documento adicionalmente compreende preferivelmente pelo menos uma tintura de oxidação em uma quantidade na faixa de 0,001% a 10% em peso com base no peso total da composição, e preferivelmente pelo menos um acoplador em uma quantidade na faixa de 0,001% a 10% em peso com base no peso total da composição.

[0050] Preferivelmente, a composição compreende pelo menos uma tintura de oxidação em uma quantidade na faixa de 0,005% a 6% em peso em relação ao peso total da composição. Preferivelmente, a composição compreende pelo menos um acoplador em uma quantidade na faixa de 0,005% a 6% em peso em relação ao peso total da composição.

[0051] Preferivelmente, a composição da invenção reivindicada no presente documento compreende adicionalmente um adjuvante em quantidade na faixa de 0,01% a 20% em peso com base no peso total da composição.

[0052] Preferivelmente, o adjuvante é pelo menos um selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, polímeros, espessantes, antioxidantes, penetrantes, solubilizantes, sequestrantes, fragrâncias, tampões, dispersantes, agentes de condicionamento, agentes de formação de película, ceramidas, agentes conservantes, opacificantes, polímeros condutores e combinações dos mesmos.

[0053] Adicionalmente, um versado na técnica se encarregará de selecionar esse(s) ou outro(s) composto(s) adicional(is) opcional(is) de maneira que as propriedades vantajosas intrinsicamente associado com a composição de tintura de acordo com a invenção não são, ou não são substancialmente, adversamente afetados pela(s) adição(ões) prevista(s).

[0054] Em um outro aspecto, a invenção reivindicada no presente documento provê um uso da composição para tingimento de fibras de queratina.

[0055] De acordo com as modalidades preferidas da invenção reivindicada no presente documento, a composição é usada para tingimento de cabelo humano.

[0056] Composições de acordo com a invenção são estáveis à luz e elas podem ser usadas na presença de um agente oxidante, que facilita seu uso em clareamento de composições de tingimento direto com base nos agentes oxidantes. Em outras palavras, as composições de acordo com a invenção reivindicada no presente documento levam a colorações estáveis que são compatíveis com composições de tintura destinadas para clareamento de fibras de queratina. Composto de azometina

[0057] O composto de azometina da fórmula (1) é formado pela reação de base de oxidação com um acoplador na presença de um agente oxidante. Preferivelmente, o agente de oxidação é peróxido de hidrogênio.

[0058] A base de oxidação é preferivelmente selecionada a partir do grupo que consiste em para-fenilenodiaminas, bis(fenil)alquilenodiaminas, para-aminofenóis, orto-aminofenóis, bases heterocíclicas, e sais de adição dos mesmos.

[0059] A base de oxidação de para-fenilenodiamina é preferivelmente selecionada a partir do grupo que consiste em para-fenilenodiamina, para- tolilenodiamina, 2-cloro-para-fenilenodiamina, 2,3-dimetil- parafenilenodiamina, 2,6-dimetil-para-fenilenodiamina, 2,6-dietil-para- fenilenodiamina, 2,5-dimetil-parafenilenodiamina, N,N-dimetil-para- fenilenodiamina, N,N-dietil-para-fenilenodiamina, N,N-dipropil- parafenilenodiamina, 4-amino-N,N-dietil-3-metilanilina, N,N-bis(p- hidroxietil)-para-fenilenodiamina, 4-N,N-bis(p-hidroxietil)-amino-2- metilanilina, 4-N,N-bis(p-hidroxietil)-amino-2-cloroanilina, 2-p-hidroxietil- parafenilenodiamina, 2-flúor-p-fenilenodiamina, 2-isopropil-p- fenilenodiamina, N-(p-hidroxipropil)-p-fenilenodiamina, 2-hidroximetil-p- fenilenodiamina, N,N-dimetil-3-metil-p-fenilenodiamina, N-etil-N-(p- hidroxietil)-para-fenilenodiamina, N-(β,γ-di-hidroxipropil)-para-

fenilenodiamina, N-(4'-aminofenil)-para-fenilenodiamina, N-fenil-para- fenilenodiamina, 2-p-hidroxietilóxi-para-fenilenodiamina, 2-p- acetilaminoetilóxi-para-fenilenodiamina, N-(p-metoxietil)-para- fenilenodiamina, 4-aminofenilpirrolidina, 2-tienil-parafenilenodiamina, 2-p- hidroxietilamino-5-aminotolueno e 3-hidróxi-1-(4'-aminofenil)pirrolidina, e sais de adição dos mesmos com um ácido.

[0060] Mais preferivelmente, a base de oxidação de para- fenilenodiamina é selecionada a partir do grupo que consiste em para- fenilenodiamina, para-tolilenodiamina, 2-isopropil-para-fenilenodiamina, 2- (p-hidroxietil)-para-fenilenodiamina, 2-(p-hidroxietilóxi)-para- fenilenodiamina, 2,6-dimetil-para-fenilenodiamina, 2,6-dietil-para- fenilenodiamina, 2,3-dimetil-para-fenilenodiamina, N,N-bis(p-hidroxietil)- parafenilenodiamina, 2-cloro-para-fenilenodiamina, 2-(p-acetilaminoetilóxi)- para-fenilenodiamina e seus sais de adição com um ácido.

[0061] A base de oxidação de bis(fenil)alquilenodiamina é preferivelmente selecionada a partir do grupo que consiste em N,N'-bis(p- hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)-1,3-diaminopropanol, N,N'-bis(p- hidroxietil)-N,N'-bis(4'-aminofenil)etilenodiamina, N,N'-bis(4- aminofenil)tetrametilenodiamina, N,N'-bis(p-hidroxietil)-N,N'-bis(4- aminofenil) tetrametilenodiamina, N,N'-bis(4- metilaminofenil)tetrametilenodiamina, N,N'-bis(etil)-N,N'-bis(4'-amino-3'- metilfenil)etilenodiamina e 1,8-bis(2, 5-diaminofenóxi)-3,6-dioxaoctano, e seus sais de adição com um ácido.

[0062] A base de oxidação de para-aminofenol é preferivelmente selecionada a partir do grupo que consiste em para-aminofenol, 4-amino-3- metilfenol, 4-amino-3-fluorfenol, 4-amino-3-clorofenol, 4-amino-3- hidroximetil)fenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4- amino-2-(metoximetil)fenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-[(p- hidroxietil)aminometil]fenol, 4-amino-2-fluorfenol e seus sais de adição com um ácido.

[0063] A base de oxidação de orto-aminofenol é preferivelmente selecionada a partir do grupo que consiste em 2-aminofenol, 2-amino-5- metilfenol, 2-amino-6-metilfenol, 5-acetamido-2-aminofenol e seus sais de adição com um ácido.

[0064] A base de oxidação heterocíclica é preferivelmente selecionada a partir do grupo que consiste em derivados de piridina, derivados de pirimidina e derivados de pirazol. O derivado de piridina é preferivelmente selecionado a partir do grupo que consiste nos compostos descritos, por exemplo, nas patentes GB 1 026 978 e GB1153196, tais como 2, 5- diaminopiridina, 2-(4-metoxifenil)amino-3-aminopiridina, 3,4- diaminopiridina e seus sais de adição. Outra base de oxidação de piridina que é usada na composição da invenção reivindicada no presente documento são bases de oxidação de 3-aminopirazol[1,5-a]piridina ou seus sais de adição descritos, por exemplo, em FR 2 801 308. O derivado de pirazol é preferivelmente selecionado a partir do grupo que consiste em pirazol[1,5- a]pirid-3-ilamina, 2-(acetilamino)pirazol[1,5-a]pirid-3-ilamina, 2-(morfolin-4- il)pirazol[1,5-a]pirid-3-ilamina, ácido 3-aminopirazol[1,5-a]piridina-2- carboxílico, 2-metoxipirazol[1,5-a]pirid-3-ilamina, (3-aminopirazol[1,5- a]pirid-7-il)metanol, 2-(3-aminopirazol[1,5-a]pirid-5-il)etanol, 2-(3- aminopirazol[1, 5-a]pirid-7-il)etanol, (3-aminopirazol[1,5-a]pirid-2- il)metanol, 3,6-diaminopirazol[1,5-a]piridina, 3,4-diaminopirazol[1,5- a]piridina, pirazol[1, 5-a]piridina-3, 7-diamina, 7-(morfolin-4-il)pirazol[1, 5- a]pirid-3-ilamina, pirazol[1,5-a]piridina-3, 5-diamina, 5-(morfolin-4-il)pirazol [1,5-a]pirid-3-ilamina, 2-[(3-amino pirazol[1,5-α]pirid-5-il)(2-hidroxietil) amino]etanol, 2-[(3-aminopirazol[1,5-a]pirid-7-il)(2-hidroxietil)amino]etanol, 3-aminopirazol[1, 5-a]piridin-5-ol, 3-aminopirazol[1,5-a]piridin-4-ol, 3- aminopirazol[1, 5-a]piridin-6-ol, 3-aminopirazol[1, 5-a]piridin-7-ol e seus sais de adição.

[0065] O derivado de pirimidina é preferivelmente selecionado a partir do grupo que consiste nos compostos descritos, por exemplo, nas patentes DE 2359399, JP 88-169571, JP 05-63124 e EP 0 770 375 ou pedido de patente WO96/15765, tais como 2,4,5,6-tetra-aminopirimidina, 4-hidróxi- 2,5,6-triaminopirimidina, 2-hidróxi-4,5,6-triaminopirimidina, 2,4-di-hidróxi- 5,6-diaminopirimidina, 2,5,6-triaminopirimidina e seus sais de adição e suas formas tautoméricas, quando existe um equilíbrio tautomérico.

[0066] O derivado de pirazol é preferivelmente selecionado a partir do grupo que consiste nos compostos descritos nas patentes DE 3843892, DE 4133957 e pedidos de patente WO 94/08969, WO 94/08970, FR-A-2 733749 e DE 195 43 988, tais como 4,5-diamino-1-metilpirazol, 4,5-diamino-1-(p- hidroxietil)pirazol, 3,4-diaminopirazol, 4,5-diamino-1-(4'-clorobenzil)pirazol, 4,5-diamino-1,3-dimetilpirazol, 4,5-diamino-3-metil-1-fenilpirazol, 4,5- diamino-1-metil-3-fenilpirazol, 4-amino-1,3-dimetil-5-hidrazinopirazol, 1- benzil-4,5-diamino-3-metilpirazol, 4,5-diamino-3-terc-butil-1-metilpirazol, 4,5-diamino-1-terc-butil-3-metilpirazol, 4,5-diamino-1-(p-hidroxietil)-3- metilpirazol, 4,5-diamino-1-etil-3-metilpirazol, 4,5-diamino-1-etil-3-(4'- metoxifenil)pirazol, 4,5-diamino-1-etil-3-hidroximetilpirazol, 4,5-diamino-3- hidroximetil-1-metilpirazol, 4,5-diamino-3-hidroximetil-1-isopropilpirazol, 4,5-diamino-3-metil-1-isopropilpirazol, 4-amino-5-(2'-aminoetil)amino-1,3- dimetilpirazol, 3,4,5-triaminopirazol, 1-metil-3,4,5-triaminopirazol, 3,5- diamino-1-metil-4-metilaminopirazol, 3,5-diamino-4-(p-hidroxietil)amino-1- metilpirazol, 4,5-diamino-1-(p-metoxietil)pirazol e os sais de adição dos mesmos, Adicionalmente, o derivado de pirazol é selecionado a partir do grupo que consiste em diamino-N,N-di-hidropirazolpirazolonas e os descritos no pedido de patente FR-A-2 886 136, tais como 2,3-diamino-6,7-di-hidro- 1H,5H-pirazol[1,2-a]pirazol-1-ona, 2 etilamino-6,7-di-hidro-1H,5H- pirazol[1,2-a]pirazol-l-ona, 2-amino-3-isopropilamino-6,7-di-hidro-1H, 5H- pirazol-[1,2-α]pirazol-1-ona, 2-amino-3-(pirrolidin-1-il)-6,7-di-hidro-1H,5H-

pirazol[1,2-a]pirazol-1-ona, 4,5-diamino-1,2-dimetil-1,2-di-hidropirazol-3- ona, 4,5-diamino-1,2-dietil-1,2-di-hidropirazol-3-ona, 4,5-diamino-1,2-di(2- hidroxietil)-1,2-di-hidropirazo1-3-2-amino-3-(2-hidroxietil)amino-6,7-di- hidro-1H,5H-pirazol[1,2-a]pirazol-1-ona, 2-amino-3-dimetilamino-6,7-di- hidro-1H,5H-pirazol[1,2-a]pirazol-1-ona, 2,3-diamino-5,6,7,8-tetra-hidro- 1H,6H-piridazino[1, 2-a]pirazol-1-ona, 4-amino-1,2-dietil-5-(pirrolidin-1-il)- 1,2-di-hidropirazo-1-3-ona, 4-amino-5-(3-dimetilaminopirrolidin-1-il)-1,2- dietil-1,2-di-hidropirazol-3-ona, 2,3-diamino-6-hidróxi-6,7-di-hidro-1H,5H- pirazol-[1,2-α]pirazol-1-ona e os sais de adição dos mesmos.

[0067] Mais preferivelmente, o derivado de pirazol é selecionado a partir do grupo que consiste em 4,5-diamino-1-(p-hidroxietil)pirazol, 2,3- diamino-6,7-di-hidro-1H,5H-pirazol[1,2-a]pirazol-1-ona e/ou um sal dos mesmos.

[0068] O acoplador é preferivelmente selecionado a partir do grupo que consiste em meta-fenilenodiaminas, meta-aminofenóis, meta-difenóis, acopladores baseados em naftaleno, acopladores heterocíclicos, e os sais de adição dos mesmos.

[0069] Mais preferivelmente, o acoplador é selecionado a partir do grupo que consiste em 1,3-di-hidroxibenzeno, 1,3-di-hidróxi-2-metilbenzeno, 4-cloro-1,3-di-hidroxibenzeno, 2,4-diamino-1-(p-hidroxietilóxi)benzeno, 2- amino-4-(p-hidroxietilamino)-1-metoxibenzeno, 1,3-diaminobenzeno, 1,3- bis(2,4-diaminofenóxi)propano, 3-ureidoanilina, 3-ureido-1- dimetilaminobenzeno, 2H-1,3-benzodioxol-5-ol (sesamol), 1- hidroxietilamino-3,4-metilenodioxibenzeno, o-naftol, 2-metil-1-naftol, 6- hidroxi-indol, 4-hidroxi-indol, 4-hidróxi-N-metilindol, 2-amino-3- hidroxipiridina, 6-hidroxibenzomorfolina, 3,5-diamino-2, 6-dimetoxipiridina, 1-N-(p-hidroxietil)amino-3, 4-metilenodioxibenzeno, 2, 6-bis(p- hidroxietilamino)tolueno, 6-hidroxi-indolina, 2,6-di-hidróxi-4-metilpiridina, 1-H-3-metilpirazol-5-ona, 1-fenil-3-metilpirazol-5-ona, 2,6-dimetilpirazol[1,

5-b]-1,2,4-triazol, 2,6-dimetil[3,2-c]-1,2,4-triazol e 6-metilpirazol[1,5- a]benzimidazol, os sais de adição dos mesmos com um ácido.

[0070] Os sais de adição das bases de oxidação e acopladores que são usados nas composições da invenção reivindicadas no presente documento são preferivelmente selecionados a partir dos sais de adição com um ácido tais como os cloridratos, bromidratos, sulfatos, citratos, succinatos, tartratos, lactatos, tosilatos, benzenossulfonatos, fosfatos e acetatos. Tinturas diretas

[0071] A composição de tintura preferivelmente compreende adicionalmente tinturas diretas adicionais sem ser as tinturas diretas de azometina da fórmula (1).

[0072] A(s) tintura(s) direta(s) adicional(is) de acordo com a invenção é(são) preferivelmente selecionada(s) a partir de tinturas de nitrobenzeno, tinturas diretas de azo neutras, tinturas de quinona e, em particular, tinturas diretas de antraquinona, tinturas diretas de azina, tinturas diretas de triarilmetano, tinturas de diretas de azometina sem ser aquelas da fórmula (1) e tinturas diretas naturais.

[0073] Preferivelmente, a tintura direta de nitrobenzeno é selecionada a partir de 1,4-diamino-2-nitrobenzeno, 1-amino-2-nitro-4-β- hidroxietilaminobenzeno, 1-amino-2-nitro-4-bis(β-hidroxietil)aminobenzeno, 1,4-bis(β-hidroxietilamino)-2-nitrobenzeno, 1-β-hidroxietilamino-2-nitro-4- bis(p-hidroxietilamino)benzeno, 1-β-hidroxietilamino-2-nitro-4- aminobenzeno, 1-β-hidroxietilamino-2-nitro-4-(etil)(p- hidroxietil)aminobenzeno, 1-amino-3-metil-4-β-hidroxietilamino-6- nitrobenzeno, 1-amino-2-nitro-4-β-hidroxietilamino-5-clorobenzeno, 1,2- diamino-4-nitrobenzeno, 1-amino-2-β-hidroxietilamino-5-nitrobenzeno, 1,2- bis(p-hidroxietilamino)-4-nitrobenzeno, 1-amino-2- tris(hidroximetil)metilamino-5-nitrobenzeno, 1-hidróxi-2-amino-5- nitrobenzeno, 1-hidróxi-2-amino-4-nitrobenzeno, 1-hidróxi-3-nitro-4-

aminobenzeno, 1-hidróxi-2-amino-4,6-dinitrobenzeno, 1-β-hidroxietilóxi-2-β- hidroxietilamino-5-nitrobenzeno, 1-metóxi-2-β-hidroxietilamino-5- nitrobenzeno, 1-β-hidroxietilóxi-3-metilamino-4-nitrobenzeno, 1-β,γ-di- hidroxipropilóxi-3-metilamino-4-nitrobenzeno, 1-β-hidroxietilamino-4-β,γ-di- hidroxipropilóxi-2-nitrobenzeno, 1-β, γ-di-hidroxipropilamino-4-trifluormetil- 2-nitrobenzeno, 1-β-hidroxietilamino-4-trifluormetil-2-nitrobenzeno, 1-β- hidroxietilamino-3-metil-2-nitrobenzeno, 1-β-aminoetilamino-5-metóxi-2- nitrobenzeno, 1-hidróxi-2-cloro-6-etilamino-4-nitrobenzeno, 1-hidróxi-2- cloro-6-amino-4-nitrobenzeno, 1-hidróxi-6-bis(β-hidroxietil)amino-3- nitrobenzeno, 1-β-hidroxietilamino-2-nitrobenzeno, e 1-hidróxi-4-β- hidroxietilamino-3-nitrobenzeno.

[0074] A tintura direta de azo é preferivelmente selecionada a partir do grupo que consiste nas tinturas de azo catiônico descritas nos pedidos de patente WO 95/15144, WO-95/01772 e EP714954, cujo teor forma uma parte integral da invenção, tais como cloreto de 1,3-dimetil-2-[[4-(dimetilamino)- fenil]-azo]-1H-imidazolínio, cloreto de 1,3-dimetil-2-[(4-aminofenil)-azo]- 1H-imidazolínio, metilsulfato de 1-metil-4-[(metilfenilhidrazono) metil]piridínio. As tinturas diretas de azo são também selecionadas a partir das tinturas descritas no Índice Internacional de Cor, 3a edição, tais como Vermelho Disperso 17, Amarelo Ácido 9, Preto Ácido 1, Vermelho Básico 22, Vermelho Básico 76, Vermelho Básico 51, Amarelo Básico 57, Marrom Básico 16, Amarelo Ácido 36, Laranja Ácido 7, Vermelho Ácido 33, Vermelho Ácido 35, Marrom Básico 17, Amarelo Ácido 23, Laranja Ácido 24, Preto Disperso 9, 1-(4'-aminodifenilazo)-2-metil-4-bis(β- hidroxietil)aminobenzeno e ácido 4-hidróxi-3-(2-metoxifenilazo)-1- naftalenossulfônico.

[0075] A tintura direta de quinona é preferivelmente selecionada a partir de Vermelho Disperso 15, Violeta Solvente 13, Violeta Ácida 43, Violeta Disperso 1, Violeta Disperso 4, Azul Disperso 1, Violeta Disperso 8,

Azul Disperso 3, Vermelho Disperso 11, Azul Ácido 62, Azul Disperso 7, Azul Básico 22, Violeta Disperso 15, Azul Básico 99, e também os seguintes compostos: 1-N-metilmorfoliniopropilamino-4-hidroxiantraquinona, 1- aminopropilamino-4-metilminoantraquinona, 1-amino- propilaminoantraquinona, 5-β-hidroxietil-1,4-diaminoantraquinona, 2- aminoetilaminoantraquinona, 1,4-bis(β,γ-di-hidroxipropilamino)antraquinona,

[0076] A tintura direta de azina é preferivelmente selecionada a partir de Azul Básico 17 e Vermelho Básico 2. A tintura direta de fenoxazina é Azul Básico 124.

[0077] A tintura direta de triarilmetano é preferivelmente selecionada a partir de Verde Básico 1, Azul Ácido 9, Violeta Básica 3, Violeta Básica 14, Azul Básico 7, Violeta Ácida 49, Azul Básico 26, Azul Ácido 7.

[0078] A tintura direta de azometina sem ser aquelas da fórmula (1) é preferivelmente selecionada a partir de 2-β-hidroxietilamino-5-[bis(p-4'- hidroxietil)amino]-anilino-1,4-benzoquinona, 2-β-hidroxietilamino-5-(2 '- metóxi-4 '-amino)anilino-1,4-benzoquinona, 3-N-(2'-cloro-4'- hidróxi)fenilacetilamino-6-metóxi-1,4-benzoquinoneimina, 3-N-(3'-cloro-4'- metilamino)fenilureido-6-metil-1,4-benzoquinoneimina, e 3- [4'-N-(etil, carbamilmetil)amino]fenilureido-6-metil-1,4-benzoquinoneimina.

[0079] A tintura direta natural é preferivelmente selecionada a partir de lawsona, juglona, alizarina, purpurina, ácido carmínico, ácido quermésico, purpurogalina, protocatecaldeído, índigo, isatina, curcumina, espinulosina e apigenidina. Extratos ou decocções contendo essas tinturas naturais e, em particular, cataplasmas ou extratos a base de hena podem também ser usados,

[0080] Preferivelmente, a quantidade da tintura direta adicional na composição de tintura da invenção reivindicada no presente documento é em uma faixa de 0,001% a 10% em peso com base no peso total da composição de tintura.

[0081] Mais preferivelmente, a quantidade da tintura direta adicional na composição de tintura da invenção reivindicada no presente documento é em uma faixa de 0,005% a 6% em peso com base no peso total da composição de tintura.

[0082] O pH desejado da composição de tintura é preferivelmente obtido por meio de agentes acidificantes ou baseificantes comumente usados no tingimento de fibras de queratina, ou alternativamente usando sistemas de tampão padrões. Agente acidificante

[0083] O agente acidificante é preferivelmente selecionado a partir de ácidos minerais ou orgânicos sem ser ácidos dicarboxílicos, tais como ácido clorídrico, ácido orto-fosfórico, ácido sulfúrico, ácidos sulfônicos, e ácidos carboxílicos tais como ácido acético, ácido tartárico, ácido cítrico ou ácido lático. Agente baseificante

[0084] O agente baseificante é preferivelmente selecionado a partir de amônia aquosa, carbonatos de metal alcalino, alcanolaminas tais como mono-, di- e trietanolaminas e seus derivados, hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio, e os compostos da fórmula (7); …, fórmula (7) em que, W é um resíduo de propileno opcionalmente substituído com um grupo hidroxila ou um radical alquila C1-C4; e Ra, R, R e R que podem ser idênticos ou diferentes representam um átomo de hidrogênio ou um radical de alquila C1-C4 ou hidroxialquila C1-C4.

[0085] De acordo com as modalidades da invenção reivindicada no presente documento, a composição está preferivelmente presente na forma de um líquido, um creme, um gel, ou outras formas que são apropriadas para tingimento de fibras de queratina e, em particular, de cabelo humano.

[0086] Em um outro aspecto, a invenção reivindicada no presente documento provê um processo para tingimento de fibras de queratina. O processo é distinguido em que a composição da invenção reivindicada no presente documento é aplicada às fibras úmidas ou secas por um tempo que é suficiente para obter a coloração desejada, após o que as fibras são enxaguadas, opcionalmente lavadas com xampu e enxaguadas novamente. As fibras resultantes são secas ou deixadas secar para obter fibras de queratina tingidas.

[0087] A invenção reivindicada no presente documento também provê um processo para clareamento de fibras de queratina. O processo é distinguido em que: (i) a composição de tintura da invenção reivindicada no presente documento, sem agente oxidante, e (ii) uma composição de cosmético compreendendo um ou mais agentes oxidantes são aplicadas às fibras; as composições (i) e (ii) sendo aplicadas às fibras de queratina, sequencialmente ou simultaneamente, por um tempo que é suficiente para obter o clareamento desejado, e as fibras são então enxaguadas, opcionalmente lavadas com xampu e enxaguadas novamente. As fibras resultantes são secas ou deixadas secar para obter fibras de queratina claras.

[0088] Preferivelmente, o tempo exigido para a composição de tintura obter coloração desejada ou clareamento desejado é na faixa entre 1 e 60 minutos, mais preferivelmente entre 5 e 40 minutos e ainda mais preferivelmente entre 10 e 30 minutos.

[0089] A composição de tintura é preferivelmente aplicada às fibras de queratina a uma faixa de temperatura de 15 - 55°C mais preferivelmente de 20 – 30°C.

[0090] Para os propósitos da invenção reivindicada no presente documento, o termo “sequencialmente” significa que a composição oxidante é aplicada antes ou após da composição de tintura, isto é, como um pré- tratamento ou um pós-tratamento.

[0091] Os agentes oxidantes são preferivelmente selecionados a partir de peróxido de hidrogênio, peróxido de ureia, bromatos de metal alcalino, persais tais como perboratos e persulfatos, perácidos, e enzimas de oxidase (com os possíveis cofatores dos mesmos), tais como peroxidases, 2-elétron oxidoredutases, por exemplo, uricases, e 4-elétron oxigenases, por exemplo, lacases. Mais preferivelmente, o agente oxidante é peróxido de hidrogênio.

[0092] A composição oxidante pode conter vários adjuvantes convencionalmente usados em composições para tingimento o cabelo e como definido previamente. O pH da composição oxidante contendo o agente oxidante é de maneira que, após mistura com a composição de tintura, o pH da composição resultante aplicada às fibras de queratina preferivelmente varia entre 3 e 12 aproximadamente, ainda mais preferencialmente entre 5 e 11 e anda mais particularmente entre 6 e 8,5. Ele pode ser ajustado ao valor desejado por meio de agentes acidificantes ou baseificantes normalmente usados no tingimento de fibras de queratina e como definido previamente.

[0093] De acordo com uma modalidade da invenção reivindicada no presente documento, a composição de tintura de acordo com a invenção reivindicada no presente documento é primeiramente preparada em um recipiente tal como um copo de teste antes da aplicação às fibras de queratina. A preparação pode ser realizada sem agente de oxidação, isto é, peróxido de hidrogênio e/ou amônia. O cabelo pode ser tingido com bons resultados usando as tinturas não carregadas.

[0094] De acordo com uma outra modalidade da invenção reivindicada no presente documento, a composição de tintura está presente na forma de um dispositivo ou “kit” de múltiplos compartimentos.

[0095] Um dispositivo ou “kit” de múltiplos compartimentos preferivelmente compreende: um primeiro compartimento ou parte contendo a composição da invenção reivindicada no presente documento, sem agente oxidante; e um segundo compartimento ou parte compreendendo um ou mais agentes oxidantes.

[0096] Tendo a invenção descrita de forma geral, um entendimento adicional pode ser obtido por referência a certos exemplos específicos que são providos no presente documento para o propósito de ilustração apenas, e não são destinados a ser limitantes a menos que de outra forma especificada. Exemplos A. Exemplos de Síntese

[0097] Todas as reações foram realizadas sob uma atmosfera de nitrogênio. Exemplo 1: 2-[4-amino-3-(4-amino-3-metil-fenil)imino-6-imino-ciclo-hexa- 1,4-dieno-1-il]oxietanol EtOH/H2O NH3, H2O2 (8) (9) (2)

[0098] Sob agitação, 0,61g (0,005 mol) de 2,5-diaminotolueno e 1,2g (0,005 mol) de di-cloridrato de 2,4-diaminofenoxietanol foram dissolvidos em 15 mL de etanol. A solução clara foi ajustada a pH 9,5 pela adição de uma solução aquosa de hidróxido de amônio (28%). 17 mL de uma solução de peróxido de hidrogênio (6%) foram adicionados lentamente em gotas em 30 minutos. A solução do produto obtida foi agitada a 25°C por 24 horas.

[0099] Em seguida, 1,7g de dióxido de manganês foi adicionado em porções à mistura anterior. No final da formação de gás, o sal de manganês foi removido por filtração. A solução azul obtida foi evaporada a vácuo. O resíduo azul foi suspenso em 30 mL de 2-propanol e 10 mL de acetato de etila e agitada por uma hora a 25°C. O precipitado foi filtrado usando um filtro de sucção, lavado com 10 mL de acetato de etila e seco a 30°C a vácuo.

[00100] Rendimento: 1,0g (70%), sólido preto.

[00101] RMN 1H (DMSO-d6): δ = 2,1 (m, br, CH3), 3,7 e 4,0 (m; 2H, CH4), 5,1-5,3, 5,8-6,1, 6,3, 7,0-7,8, 8,1 e 8,9 (m; br, OH, NH4, Aril-H, Dieno-H, C=NH).

[00102] MS (ESI): 287,5 (M + H)+. Exemplo 2: 2-[5-amino-4-[2-amino-5-(2-hidroxietóxi)-4-imino-ciclo-hexa- 2,5-dieno-1-ilideno]amino]pirazol-1-il]etanol EtOH/H2O NH3, H2O2 (10) (9) (3)

[00103] Sob agitação, 1,2g (0,005 mol) 4,5-diamino-1-(2- hidroxietil)pirazol e 1,2g di-cloridrato 2,4-diaminofenoxietanol foram dissolvidos em 20 mL de etanol, 20 mL de deionized água foram adicionados para obter uma solução vermelha clara. O ajuste a pH 9,5 foi feito pela adição de cerca de 1 mL de solução de hidróxido de amônio (28%). 17 mL de uma solução de peróxido de hidrogênio (6%) foram adicionados lentamente em gotas em 30 minutos. Essa solução do produto foi agitada a 25°C por 24 horas, 1,7g de dióxido manganês foram adicionados em porções. Quando a formação de espuma e desenvolvimento de oxigênio foram interrompidos, o sal de manganês foi removido por filtração. A solução do produto obtida foi concentrada a vácuo. O resíduo vermelho foi suspenso em 30 mL de 2- propanol e 10 mL de acetato de etila e agitado por uma hora a 25°C. O precipitado foi filtrado com um filtro de sucção, lavado com 10 mL de acetato de etila e seco a 30°C a vácuo.

[00104] Rendimento: 1,2g (78%), sólido vermelho escuro.

[00105] RMN 1H (DMSO-d6): δ = 3,7-3,9 e 4,0-4,2 (m; cada 2H, 2 x CH4), 4,90 (m; 2H, 2 x OH), 5,9, 6,4 e 7,8 (s; 2H, Aril e Dieno-H), 7,3 (m, br, NH4), 8,25 (m, br, NH). Exemplo 3: 4-[5-amino-1-(2-hidroxietil)pirazol-4-il]iminonaftalen-1-ona EtOH/H2O NH3, H2O2 (11) (12) (4)

[00106] Sob agitação, 1,2g (0,005 mol) de 4,5-diamino-1-(2- hidroxietil)pirazol foi dissolvido em 40 mL de mistura de etanol/água (1:1 v/v). A essa solução, uma solução de 0,72g (0,005 mol) de 1-naftol em 20 mL de uma mistura de etanol/água (1:1 v/v) foi adicionada. A solução agitada foi ajustada a pH 9,5 pela adição de cerca de 1 mL de uma solução aquosoa de hidróxido de amônio (28%). 17 mL de uma solução de peróxido de hidrogênio (6%) foram adicionados lentamente em gotas em 30 minutos. A solução mantida sob agitação por mais duas horas. Em seguida o precipitado vermelho foi filtrado. O resíduo sólido foi suspenso em 200 mL de água e agitado por 15 minutos a 25°C. O sólido foi isolado por filtração usando um filtro de sucção, lavado com 150 mL de água e seco a 50°C a vácuo.

[00107] Rendimento: 1,1g (78%), sólido vermelho escuro.

[00108] RMN 1H (DMSO-d6): δ = 3,73 e 4,04 (m; cada 2H, CH4), 4,94 (m; 1H, OH), 6,61 (m; 2H, NH4), 7,55 e 7,70 (m; cada 1H, Dieno-H), 7,80 (s; 1H, Aril-H), 8,0 – 8,1 (m, Aril-H), 8,76 (m; Aril-H).

[00109] MS (ESI): 283,3 (M + H)+. Exemplo 4: 5-amino-4-(4-hidróxi-2-metil-fenil)imino-2-metil-ciclo-hexa-2,5- dieno-1-ona EtOH/H2O NH3, H2O2 (13) (14) (5)

[00110] Sob agitação, 0,61g (0,005 mol) de 3-metil-4-aminofenol foi dissolvido em 40 mL de uma mistura de etanol/água (1:1 v/v). A essa solução, uma solução de 0,61g (0,005 mol) de 4-amino-2-hidroxitolueno em 40 mL de uma mistura de etanol/água (1:1 v/v) foi adicionada em uma porção. A solução agitada foi ajustada a pH 9,5 pela adição de cerca de 1 mL de uma solução aquosa de hidróxido de amônio (28%). 17 mL de uma solução de peróxido de hidrogênio (6%) foram adicionados lentamente em gotas em 30 minutos. A mistura da reação foi agitada por 8 horas a 25°C. 1,4g de dióxido de manganês foi adicionado e agitação continuou até a formação de espuma parar. O resíduo sólido foi removido por filtração. O licor mãe foi evaporado até a secura. O produto bruto foi suspenso em uma mistura de 2-propanol e acetato de etila e agitado por uma hora a 25°C. O precipitado foi filtrado com um filtro de sucção, lavado com 10 mL de acetato de etila e seco a 30°C a vácuo.

[00111] Rendimento: 0,8g (66%), vermelho sólido.

[00112] MS (ESI): 243,2 (M + H)+. Exemplo 5: 2-amino-6-(4-hidróxi-2-metil-fenil)imino-piridina-3-ona EtOH/H2O NH3, H2O2 (13) (15) (6)

[00113] 0,61g (0,005 mol) de 3-metil-4-aminofenol e 0,55g (0,005 mol) de 2-amino-3-hidroxipiridina foram reagidos e desenvolvidos como descrito no exemplo 4.

[00114] Rendimento: 0,8g (70%), vermelho sólido.

[00115] MS (ESI): 230,1 (M + H)+. B. Exemplos de aplicação

[00116] Para determinar a estabilidade de lavagem, dois conjuntos de madeixas de cabelo foram tingidos nas mesmas condições. Um conjunto de madeixas tingido foi lavado com um xampu comercial (xampu condicionador de cor Goldwell definition Cor & Highlights,) usando aprox. 0,5g de xampu para cada madeixa em água corrente (temperatura da água: 37°C +/- 1°C; vazão 5-6 l/min). Finalmente, as madeixas foram enxaguadas em água corrente, prensadas com uma toalha de papel, penteadas e secas com um secador de cabelo, ou à temperatura ambiente. Esse procedimento foi repetido 10 vezes. Exemplo B1:

[00117] 0,5% da tintura do Exemplo 1 foi dissolvido em uma solução 5% de um tensoativo não iônico (Plantacare® 200UP, Henkel) ajustada a pH 9,5 usando ácido cítrico e monoetanolamina.

[00118] Essa solução de tingimento azul foi aplicada no cabelo seco (dois fios de cabelo loiro e dois danificados) e deixada descansar por 20 minutos à temperatura ambiente. Em seguida, os fios foram enxaguados em água corrente e secos 12 horas. Exemplo B2:

[00119] 0,5% da tintura do Exemplo 1 foi dissolvido em uma solução 5% de um tensoativo não iônico (Plantacare 200UP, Henkel) ajustada a pH 5,0 usando ácido cítrico e monoetanolamina.

[00120] Essa solução de tingimento azul foi aplicada no cabelo seco (dois fios de cabelo loiro e dois danificados) e deixada descansar por 20 min à temperatura ambiente. Em seguida, os fios foram enxaguados em água corrente e secos 12 horas. Exemplo B3:

[00121] 0,25% da tintura do Exemplo 1 foi dissolvido em uma solução 5% de um tensoativo não iônico (Plantacare 200UP, Henkel) ajustada a pH 9,5 usando ácido cítrico e monoetanolamina.

[00122] Essa solução de tingimento azul foi aplicada no cabelo seco (dois fios de cabelo loiro e dois danificados) e deixada descansar por 20 min à temperatura ambiente. Em seguida, os fios foram enxaguados em água corrente e secos 12 horas. Exemplo B4:

[00123] 0,25% da tintura do Exemplo 1 foi dissolvido em uma solução 5% de um tensoativo não iônico (Plantacare 200UP, Henkel) ajustada a pH 5,0 usando ácido cítrico e monoetanolamina.

[00124] Essa solução de tingimento azul foi aplicada no cabelo seco (dois fios de cabelo loiro e dois danificados) e deixada descansar por 20 min à temperatura ambiente. Em seguida, os fios foram enxaguados em água corrente e secos 12 horas. Exemplo B5:

[00125] Solução A: 0,5% da tintura do Exemplo 1 foi dissolvido em uma solução 5% de um tensoativo não iônico (Plantacare 200UP, Henkel) ajustada a pH 9,5 usando ácido cítrico e monoetanolamina.

[00126] Solução B: 0,1% de Vermelho Básico 51 foi dissolvido em uma solução 5% de um tensoativo não iônico (Plantacare 200UP, Henkel) ajustada a pH 9,5 usando ácido cítrico e monoetanolamina.

[00127] 4g da solução A e 4g da solução B foram misturados e aplicados no cabelo seco (dois fios de cabelo loiro e dois danificados) e deixados descansar por 20 min à temperatura ambiente. Em seguida, os fios foram enxaguados em água corrente e secos 12 horas. Exemplo B6:

[00128] Solução 0,5% da tintura do Exemplo 1 ajustada a pH 10 com amônia foi misturada com o mesmo peso de 6% de solução de peróxido de hidrogênio.

[00129] Essa mistura a pH 10 (0,25% de tintura) foi aplicada com uma escova em dois fios de cabelo (dois fios de cabelo loiro e dois danificados). Após 30 min à temperatura ambiente as madeixas foram enxaguadas, lavadas com xampu, enxaguadas e secas. Exemplo B7:

[00130] Solução 1% da tintura do Exemplo 1 ajustada a pH 10 com amônia foi misturada com o mesmo peso de solução 6% de peróxido de hidrogênio.

[00131] Essa mistura a pH 10 (0,5% da tintura) foi aplicada com uma escova em dois fios de cabelo (dois fios de cabelo loiro e dois danificados). Após 30 min à temperatura ambiente as madeixas foram enxaguadas, lavadas com xampu, enxaguadas e secas. Exemplo B8:

[00132] 0,5% da tintura do Exemplo 2 foi dissolvido (não completo) em uma solução 5% de um tensoativo não iônico (Plantacare 200UP, Henkel) ajustada a pH 9,5 usando ácido cítrico e monoetanolamina.

[00133] Essa solução de tingimento vermelho foi aplicada no cabelo seco (dois fios de cabelo loiro e dois danificados) e deixada descansar por 20 min à temperatura ambiente. Em seguida, os fios foram enxaguados em água corrente e secos 12 horas. Exemplo B9:

[00134] 0,5% da tintura do Exemplo 2 foi dissolvido (não completo) em uma solução 5% de um tensoativo não iônico (Plantacare 200UP, Henkel) ajustada a pH 9,5 usando ácido cítrico e monoetanolamina e misturado com Etanol 1:1 para dissolver mais da tintura.

[00135] Essa solução de tingimento vermelho foi aplicada no cabelo seco (dois fios de cabelo loiro e dois danificados) e deixada descansar por 20 min à temperatura ambiente. Em seguida, os fios foram enxaguados em água corrente e secos 12 horas. Exemplo B10:

[00136] Solução 1% da tintura do Exemplo 2 ajustada a pH 10 com amônia foi misturada com o mesmo peso de solução 6% de peróxido de hidrogênio.

[00137] Essa mistura a pH 10 (0,5% da tintura) foi aplicada com uma escova em dois fios de cabelo (dois fios de cabelo loiro e dois danificados). Após 30 min à temperatura ambiente as madeixas foram enxaguadas, lavadas com xampu, enxaguadas e secas. Exemplo B11:

[00138] 0,5% da tintura do Exemplo 3 foi dissolvido (não completo) em uma solução 5% de um tensoativo não iônico (Plantacare 200UP, Henkel) ajustada a pH 9,5 usando ácido cítrico e monoetanolamina. Essa solução de tingimento vermelho foi aplicada no cabelo seco (dois fios de cabelo loiro e dois danificados) e deixada descansar por 20 min à temperatura ambiente. Em seguida, os fios foram enxaguados em água corrente e secos 12 horas. Exemplo B12:

[00139] 0,5% da tintura do Exemplo 3 foi dissolvido (não completo) em uma solução 5% de um tensoativo não iônico (Plantacare 200UP, Henkel) ajustada a pH 9,5 usando ácido cítrico e monoetanolamina e misturado com Etanol 1:1 para dissolver mais da tintura.

[00140] Essa solução de tingimento vermelho foi aplicada no cabelo seco (dois fios de cabelo loiro e dois danificados) e deixada descansar por 20 min à temperatura ambiente. Em seguida, os fios foram enxaguados em água corrente e secos 12 horas. Exemplo B13:

[00141] Solução 1% da tintura do Exemplo 3 ajustada a pH 10 com amônia foi misturada com o mesmo peso de solução 6% de peróxido de hidrogênio.

[00142] Essa mistura a pH 10 (0,5% da tintura) foi aplicada com uma escova em dois fios de cabelo (dois fios de cabelo loiro e dois danificados). Após 30 min à temperatura ambiente as madeixas foram enxaguadas, lavadas com xampu, enxaguadas e secas.

dE* Substância Tipo de dE Exemplo de Tintura Cor Intensidade Brilho estabilidade de lavagem cor cabelo captação de cor aplicação 10x lavadas com xampu Ex 1 Sólido preto loiro azul boa bom 62,8 10,6 B1 Ex 1 Sólido preto descolorido azul boa bom 49,8 9,2 B1 Ex. 1 Sólido preto loiro azul boa bom 54,3 12,8 B2 Ex. 1 Sólido preto descolorido azul boa bom 49,6 5,4 B2 Ex. 1 Sólido preto loiro azul boa bom 52,3 8,5 B3

Petição 870210044954, de 18/05/2021, pág. 45/49 Ex. 1 Sólido preto descolorido azul boa bom 48,0 10,3 B3 Ex. 1 Sólido preto loiro azul boa bom 52,5 15,5 B4 Ex. 1 Sólido preto descolorido azul boa bom 48,0 11,3 B4 Ex. 1 e Vermelho loiro Violeta boa bom 63,6 7,4 B5 Básico 51 Ex. 1 e Vermelho descolorido Violeta boa bom 50,4 15,6 B5 Básico 51 Ex. 1 Sólido preto loiro azul boa bom 49,4 5,7 B6 Ex. 1 Sólido preto descolorido azul boa bom 37,8 11,8 B6 Ex. 1 Sólido preto loiro azul boa bom 55,5 4,5 B7 Ex. 1 Sólido preto descolorido azul boa bom 41,1 7,3 B7 Ex. 2 Sólido vermelho escuro loiro vermelho fraca fraco 20,0 7,3 B8 35/35

Ex. 2 Sólido vermelho escuro descolorido vermelho média bom 38,4 11,0 B8 Ex. 2 Sólido vermelho escuro loiro vermelho fraca fraco 22,8 2,9 B9 Ex. 2 Sólido vermelho escuro descolorido vermelho média bom 41,0 9,5 B9 Exemplo 2 Sólido vermelho escuro loiro vermelho boa bom 60,2 3,9 B10 Exemplo 2 Sólido vermelho escuro Loiro médio vermelho boa bom 26,7 2,7 B10 Exemplo 2 Sólido vermelho escuro descolorido vermelho boa bom 54,5 7,1 B10 Exemplo 3 Sólido vermelho escuro loiro vermelho boa bom 54,5 9,7 B11 Exemplo 3 Sólido vermelho escuro descolorido vermelho boa bom 53,2 7,3 B11 Exemplo 3 Sólido vermelho escuro loiro vermelho boa bom 43,5 4,0 B12 Exemplo 3 Sólido vermelho escuro descolorido vermelho boa bom 53,0 8,5 B12 Exemplo 3 Sólido vermelho escuro loiro vermelho fraca- média fraco 28,8 0,8 B13 Exemplo 3 Sólido vermelho escuro Loiro médio vermelho fraca fraco 10,5 1,3 B13 Exemplo 3 Sólido vermelho escuro descolorido vermelho boa bom 44,4 11,9 B13

Claims (11)

REIVINDICAÇÕES

1. Composição para tingimento de fibras de queratina, caracterizada pelo fato de que compreende: a. pelo menos um composto de azometina selecionado a partir de

HO

N N OH H 2N

N O H 2N NH (3) e (4) ;e b. água.

2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a quantidade de composto de azometina é na faixa de 0,001% a 10% em peso com base no peso total da composição.

3. Composição de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que tem um pH na faixa de 3 a 12.

4. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente um tensoativo não iônico.

5. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente um solvente orgânico selecionado a partir do grupo que consiste em alcanóis C1-C4, polióis, éteres de poliol e álcoois aromáticos.

6. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente pelo menos uma tintura de oxidação em uma quantidade na faixa de 0,001% a 10% em peso com base no peso total da composição, e pelo menos um acoplador em uma quantidade na faixa de 0,001% a 10% em peso com base no peso total da composição.

7. Composição de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizada pelo fato de que compreende adicionalmente um adjuvante em uma quantidade na faixa de 0,01% a 20% em peso com base no peso total da composição, em que o adjuvante é pelo menos um selecionado a partir do grupo que consiste em tensoativos, polímeros, espessantes, antioxidantes, penetrantes, solubilizantes, sequestrantes, fragrâncias, tampões, dispersantes, agentes de condicionamento, agentes de formação de película, ceramidas, agentes conservantes, opacificantes, polímeros condutores e combinações dos mesmos.

8. Uso da composição como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de ser para tingimento de fibras de queratina.

9. Uso da composição de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de ser para tingimento de cabelo humano.

10. Processo para tingimento de fibras de queratina, caracterizado pelo fato de que a composição como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 7 é aplicada às fibras úmidas ou secas por um tempo que é suficiente para obter a coloração desejada, após a qual as fibras são enxaguadas, opcionalmente lavadas com xampu e enxaguadas novamente, e as fibras resultantes são secas ou deixadas secar para obter fibras de queratina tingidas.

11. Processo para clareamento de fibras de queratina, caracterizado pelo fato de que: (i) a composição de tintura como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, sem agente oxidante, e (ii) uma composição de cosmético compreendendo um ou mais agentes oxidantes é aplicada às fibras; as composições (i) e (ii) são aplicadas às fibras de queratina sequencialmente ou simultaneamente por um tempo que é suficiente para obter o clareamento desejado, e as fibras são então enxaguadas, opcionalmente lavadas com xampu e enxaguadas novamente, e as fibras resultantes são secas ou deixadas secar.