ES2215944T3 - Colorantes imidazolazoicos cationicos. - Google Patents
Colorantes imidazolazoicos cationicos.Info
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Abstract
Compuestos de la fórmula **FORMULA** o bien **FORMULA** en las que A y A1 con independencia entre sí significan en cada caso un resto de la fórmula R4 R1 y R2, con independencia entre sí, significan en cada caso hidrógeno o alquilo C1-C4 eventualmente sustituido o junto con los dos átomos de N a los que están unidos y con Z2 forman un anillo de 5, 6 ó 7 eslabones, An Z1 significa el resto de una diamina aromática, Z2 significa el resto de una diamina alifática, KK es el resto de un componente de copulación, R3 y R4, con independencia entre sí, significan en cada caso hidrógeno o alquilo C1-C4 eventualmente sustituido, R5 o R6, con independencia entre sí, significan en cada caso hidrógeno o alquilo C1-C4 eventualmente sustituido o alcoxi C1-C4 y Ann significa un anión incoloro.
Description
Colorantes imidazolazoicos catiónicos.
En el documento DE-1137815B se
describen colorantes imidazolazoicos catiónicos para teñir
materiales texti-
les.
les.
La presente invención se refiere a nuevos
colorantes imidazolazoicos catiónicos, a un procedimiento para su
obtención, a su utilización para teñir materiales textiles y en
especial papel así como a los productos intermedios idóneos para la
síntesis de estos colorantes.
Los nuevos colorantes imidazolazoicos se ajustan
a la fórmula
(2)A ---
\delm{N}{\delm{\para}{R _{1} }}--- Z_{1} --- N = N --- KK
o
bien
(3)A ---
\delm{N}{\delm{\para}{R _{1} }}--- Z_{2} ---
\delm{N}{\delm{\para}{R _{2} }}--- A_{1}
en las que A y A_{1} con independencia entre sí
significan en cada caso un resto de la
fórmula
R_{1} y R_{2}, con independencia entre sí,
significan en cada caso hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4} eventualmente sustituido o junto con
los dos átomos de N a los que están unidos y con Z_{2} forman un
anillo de 5, 6 ó 7 eslabones,
Z_{1} significa el resto de una diamina
aromática,
Z_{2} significa el resto de una diamina
alifática,
KK es el resto de un componente de
copulación,
R_{3} y R_{4}, con independencia entre sí,
significan en cada caso hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4} eventualmente sustituido,
R_{5} o R_{6}, con independencia entre sí,
significan en cada caso hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4} eventualmente sustituido o alcoxi
C_{1}-C_{4} y
An^{-} significa un anión incoloro.
Se entiende por restos alquilo según la invención
en general los restos alquilo lineales, ramificados o cíclicos. El
cicloalquilo posee con preferencia de 5 a 8 átomos de C, el alquilo
lineal con preferencia de 1 a 8, en especial de 1 a 4 átomos de
C.
En calidad de alquilo de cadena abierta, lineal o
ramificado, se toman en consideración p.ej. el metilo, etilo, n- e
isopropilo, n-, sec- y tert-butilo, n- e isopentilo,
n- e isohexilo o 2-etilhexilo.
Estos restos alquilo pueden estar sustituidos una
o varias veces, por ejemplo por hidroxi, carboxi, halógeno, ciano,
alcoxi C_{1}-C_{4}, por alcoxi
C_{1}-C_{4} sustituido por hidroxi; por amino,
alquilamino, dialquilamino, aminocarbonilo, fenilo, fenoxi o
fenilaminocarbonilo, pudiendo el grupo fenilo de los tres restos
citados en último lugar estar sustituido p.ej. por alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4} o fenoxi.
Los restos idóneos de este tipo son p.ej. el
hidroxietilo, 2-hidroxipropilo-1,
1-hidroxi-isopropilo,
2-hidroxi-isopropilo, 2,
3-dihidroxipropilo-1, metoxietilo,
etoximetilo, metoxicarbonilo, oxietilo, cloroetilo, cianoetilo,
bencilo, 1-feniletilo, 2-feniletilo,
dimetilaminoetilo, dietilaminoetilo, hidroxietilaminoetilo,
dihidroxietilaminoetilo, metoxicarboniletilo o
aminocarboniletilo.
El cicloalquilo es sobre todo ciclopentilo o
ciclohexilo; como sustituyente se toman en consideración sobre todo
el alquilo C_{1}-C_{4}, en especial el
CH_{3}.
Son restos alcoxi idóneos con preferencia los que
tienen de 1 a 4 átomos de C, p.ej. metoxi, etoxi, propoxi,
isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi o
tert-butoxi. Estos restos alcoxi pueden estar
sustituidos, p.ej. por los restos indicados como sustituyentes de
los grupos alquilo, en especial por hidroxi o por alcoxi
C_{1}-C_{4}. En calidad de restos alcoxi
sustituidos se toman en consideración p.ej. el hidroxietoxi,
metoxietoxi, 2-hidroxipropoxi,
1,2-dihidroxipropoxi-3 o el
1,2-dihidroxipropoxi-3.
Se entiende por halógeno el flúor, bromo e yodo y
en especial el cloro.
En calidad de restos de una diamina alifática se
toman en consideración para Z_{2} p.ej. las alquilendiaminas,
cuyos grupos alquileno pueden ser lineales, ramificados o cíclicos.
Los grupos alquileno pueden estar además sustituidos, p.ej. por
halógeno, alcoxi o hidroxi o las cadenas alquileno pueden estar
interrumpidas por heteroátomos, p.ej. -O- o -NR_{1}-.
Son grupos alquileno idóneos p.ej. el etileno,
1,3-propileno, 1, 2-propileno,
1,2-butileno, 1,4-butileno,
1,6-hexileno, 1,8-octileno, 1,
12-dodecileno, 1,16-hexadecileno,
1,4-ciclohexileno,
2-hidroxi-1,3-propileno,
2-cloro-1,3-propileno
o
3-oxa-1,5-pentileno.
Z_{2} en cada caso junto con los átomos de N
contiguos y R_{1} y R_{2} puede formar un anillo de 5, 6 ó 7
eslabones eventualmente sustituido, que puede contener otros
heteroátomos. Se toma en consideración sobre todo el anillo
piperazina.
En calidad de restos de una diamina aromática se
toman en consideración para Z_{1} p.ej. el
1,4-fenileno o el 1,4-naftileno.
Los restos aromáticos pueden estar sustituidos, p.ej. por alquilo,
alcoxi o halógeno.
Como resto de una diamina alifática, Z_{2} en
cada caso junto con los dos átomos de N contiguos y R_{1} y
R_{2} forma un anillo piperazina.
Como resto de diamina alifática, Z_{2} es sobre
todo alquileno C_{8}-C_{16}, en especial
alquileno C_{10}-C_{14}.
Si R_{1} y R_{2} no forman parte de un anillo
de 5, 6 ó 7 eslabones, entonces significarán sobre todo metilo o
hidrógeno.
Como resto de una diamina aromática, Z_{1} es
sobre todo un resto de fenileno o naftileno sin sustituir, en
especial un resto 1,4-fenileno.
En los restos de las fórmulas (2) y (3), A y
A_{1} son en cada caso con preferencia restos de la fórmula (4),
en la que R_{3} y R_{4} significan en cada caso alquilo
C_{1}-C_{4}, en especial en cada caso metilo o
etilo. R_{5} y R_{6} significan con preferencia metoxi, metilo
o sobre todo hidrógeno.
En calidad de componente de copulación KK se
toman en consideración los componentes de copulación habituales y
conocidos por la bibliografía técnica.
Entre la gran variedad de posibilidades cabe
mencionar a título de ejemplo: los componentes de copulación de la
serie bencénica, de la serie naftalénica, de los compuestos de
cadena abierta provistos de grupos metileno activo (p.ej. las
acilacetarilamidas) así como de la serie heterocíclica.
Son ejemplos de los restos mencionados de
componentes de copulación KK los restos de la serie de las
acilacetarilamidas, fenoles, naftoles, piridonas, quinolonas,
pirazoles, indoles, difenilaminas, anilinas, aminopiridinas,
pirimidinas, pirimidonas, naftilaminas, aminotiazoles, tiofenos e
hidroxipiridinas.
Son restos KK especialmente dignos de mención los
de la serie de las acetoacetanilidas, fenoles, anilinas,
difenilaminas, naftilaminas, indoles, quinolinas, piridonas,
pirazoles, quinolonas y aminopiridinas.
Estos componentes de copulación pueden llevar
otros sustituyentes, habituales en la química de los colorantes para
los componentes de copulación, por ejemplo hidroxi, amino,
alquilamino, dialquilamino, halógeno, alcoxi, arilo, ariloxi,
alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alquilsulfonilamino o
sulfo.
Por sus excelentes propiedades tintóreas para
teñir papel son preferidos en especial los colorantes de la fórmula
(2), en los que KK significa un resto de un ácido naftolsulfónico,
de una acetoacetanilida o de triamino- o trihidroxipirimidina.
En calidad de anión An^{-} se toman en
consideración tanto los aniones orgánicos como los inorgánicos; a
título de ejemplo cabe mencionar: los aniones cloruro, bromuro o
yoduro, sulfato, hidrogenosulfato, metilsulfato, borotetrafluoruro,
aminosulfonato, perclorato, carbonato, bicarbonato, fosfato,
fosfomolibdato, fosfowolframato, fosfowolframomolibdato,
bencenosulfonato, naftalenosulfonato,
4-clorobencenosulfonato, oxalato, maleato, acetato,
propionato, lactato, succinato, cloroacetato, tartrato,
metanosulfonato o benzoato, o aniones complejos, como las sales
dobles de cloro y cinc.
El anión normalmente viene predeterminado por el
proceso de obtención. Adopta con preferencia la forma de cloruro,
hidrogenosulfato, sulfato, metosulfato, fosfato, formiato, lactato o
acetato. Los aniones pueden intercambiarse por otros aniones de
modo ya conocido.
Los compuestos de la fórmula (8) son productos
intermedios para el proceso de obtención de los colorantes de la
fórmula (2)
en la que Z_{1} es 1,4-fenileno
o 1,4-naftileno sin sustituir o sustituidos por
alquilo, alcoxi o halógeno y los restos R_{1}, R_{2}, R_{3},
R_{4}, R_{5}, R_{6} y An^{-} tienen los significados de las
fórmulas (2), (3) y (4) y Hal es flúor, bromo, yodo o
cloro.
Se obtienen p.ej. haciendo reaccionar un
compuesto de la fórmula
con una diamina de la
fórmula
(10)H ---
\delm{N}{\delm{\para}{R _{1} }}--- Z ---
\delm{N}{\delm{\para}{R _{2} }}--- H
en las que B significa alcoxi o halógeno
y
Z tiene el significado definido para la fórmula
(8), y los restos R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5},
R_{6} y An^{-} tienen los significados definidos para las
fórmulas (2), (3) y (4).
B significa en especial alcoxi
C_{1}-C_{4}, sobre todo metoxi o cloro.
Los compuestos de las fórmulas (9) y (10) son
conocidos o pueden obtenerse por métodos de por sí conocidos. Se
obtienen los compuestos de la fórmula (9) por ejemplo por
diazotación de 4-alcoxianilinas, por copulación con
un imidazol y posterior alquilación y cuaternización.
Cuando se hace reaccionar un compuesto de la
fórmula (9) con una diamina de la fórmula (10) para obtener un
compuesto de la fórmula (8) se trabaja p.ej. a una temperatura
comprendida entre 40 y 140ºC, con preferencia entre 50 y 120ºC,
eventualmente con presión y/o en atmósfera de gas inerte y en un
disolvente inerte, p.ej. en agua o en alcoholes alifáticos, p.ej.
alcoholes C_{1}-C_{8}, tales como metanol,
etanol o sobre todo isopropanol, pero en especial en disolventes
polares apróticos, como la dimetilformamida o el sulfóxido de
dimetilo. En el caso de que las diaminas sean líquidas en las
condiciones de reacción se podrá eventualmente prescindir de los
disol-
ventes.
ventes.
Si el compuesto de la fórmula (10) Z utilizado es
una amina aromática, entonces se obtienen casi exclusivamente
productos de reacción de la fórmula (8), es decir, aquellos que
están formados por una molécula del compuesto de la fórmula (9) y
una molécula del compuesto de la fórmula (10). Por el contrario,
cuando Z es el resto de una amina alifática, se forman además
productos de reacción de la fórmula (3) ya citada anteriormente, es
decir, productos de reacción constituido por dos moléculas del
compuesto de la fórmula (9) y una molécula del compuesto de la
fórmula (10).
Con la oportuna elección de las condiciones de
reacción se puede regular la reacción de tal manera que se forme de
modo predominante o incluso casi exclusivo el producto de reacción
deseado en cada caso, de la fórmula (8) o de la fórmula (3). Las
técnicas de trabajo correspondientes son en principio conocidas.
Los compuestos de la fórmula (8) constituyen
productos intermedios útiles para la obtención de colorantes. Son
idóneos además por sí mismos para colorear materiales que
normalmente se tiñen con colorantes catiónicos, p.ej.
poliacrilonitrilo, pasta de madera o pelo, en especial cabello de
personas vivas. Se obtienen tinturas en colores rojo o violeta, de
buenas solideces.
Los compuestos de la fórmula (8), en la que
R_{2} significa hidrógeno, pueden además diazotarse y copularse
con un componente KK que tenga el significado definido antes, de
este modo se obtiene un colorante de la fórmula (2).
La diazotación de los compuestos de la fórmula
(8), en la que R_{2} significa hidrógeno, se realiza de modo ya
conocido, p.ej. con nitrito sódico en medio acuoso ácido, p.ej. en
medio ácido clorhídrico o ácido sulfúrico. Sin embargo, la
diazotación puede efectuarse con otros agentes diazotantes, p.ej.
con ácido nitrosilsulfúrico. Durante la diazotación puede estar
presente otro ácido en el medio de reacción, p. ej. ácido fosfórico,
ácido sulfúrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido clorhídrico
o mezclas de estos ácidos, p. ej. mezclas de ácido fosfórico y ácido
acético. La diazotación se lleva a cabo de modo conveniente a una
temperatura comprendida entre -10 y 30ºC, p.ej. entre -10ºC y
temperatura ambiente.
La copulación del compuesto diazotado de la
fórmula (8), en la que R_{2} significa hidrógeno, con un
componente KK se realiza también de modo conocido, por ejemplo en
medio acuoso o acuoso-orgánico, entre ligeramente
ácido y ligeramente básico, de modo ventajoso a una temperatura
entre -10 y 30ºC, en especial por debajo de 10ºC. La diazotación y
la copulación pueden realizarse por ejemplo en un proceso de reactor
único, es decir, en un mismo medio de reacción.
Los colorantes de la fórmula (2) y (3) de la
invención son idóneos para teñir materiales de poliacrilonitrilo y
cuero, en especial para teñir papel, ya que sobre este sustrato
despliegan una alta sustantividad. Los colorantes, en los que
Z_{2} significa el resto de una amina alifática, proporción
tinturas de colores rojos; los colorantes, en los que Z_{1}
significa el resto de una amina aromática, proporcionan tinturas de
color violeta. Los colores obtenidos se caracterizan por sus buenas
solideces. Las aguas residuales son totalmente incoloras en la
mayoría de los casos.
Los colorantes de la fórmula (2) y (3) pueden
utilizarse tanto en forma de mezclas entre ellos como en forma de
mezclas con otros colorantes catiónicos. Estas mezclas de colorantes
constituyen otro objeto de la presente invención. Con estas mezclas
se obtienen sobre papel tinturas de color azul neutro muy bonito. En
calidad de colorantes de ftalocianina de cobre son idóneos los
conocidos por la bibliografía técnica y los colorantes utilizables
para teñir papel, en especial los colorantes descritos en los
documentos EP-A-0184991,
DE-A-3111199 y
EP-A-0174586.
Los colorantes de la fórmula (2) y (3) pueden
formularse en forma comercial sólida o líquida y utilizarse para
teñir papel.
Los colorantes en forma de polvo o de granulado
pueden utilizarse en especial para la tintura discontinua en masa,
en tal caso el colorante se añade por partidas al desintegrador de
pasta (pulper), a la pila holandesa o a la cuba de mezclado. Los
colorantes se utilizan para ello con preferencia en forma de
formulaciones que pueden contener agentes de mezclado (coupage),
p.ej. urea como solubilizador, dextrina, sal de Glauber, sal común
y dispersadores, eliminadores de polvo y secuestrantes, por ejemplo
pirofosfato tetrasódico.
Otro objeto de la invención son, pues, las
formulaciones sólidas de colorantes, destinadas a la tintura del
papel, que contienen colorantes de la fórmula (2) o (3).
En los últimos años ha adquirido una importancia
creciente el uso de soluciones acuosas concentradas de colorantes,
debido a las ventajas que tienen tales soluciones frente a los
colorantes en forma polvo. Empleando soluciones se evitan las
dificultades que conlleva la formación de polvillo y el aplicador
se evita el trabajo de disolver el colorante en polvo en agua, que
implica dedicación de tiempo y a menudo resulta laborioso. El uso
de soluciones concentradas se ha propiciado además por el
desarrollo de procedimientos de tintura continua del papel, ya que
en tales procedimientos es conveniente añadir la solución
directamente a la pila holandesa o bien añadirla en cualquier otro
momento idóneo de la fabricación del papel.
Son, pues, otro objeto de la invención las
soluciones acuosas concentradas de colorantes de las fórmulas (2) o
(3), caracterizadas porque contienen por lo menos un 5, por ejemplo
del 8 al 30 por ciento en peso de colorante, porcentaje referido al
peso total de la solución.
Las soluciones acuosas concentradas de los
colorantes de las fórmulas (2) o (3) pueden fabricarse p.ej.
filtrando la suspensión de colorante que se obtiene durante la
obtención del mismo, eventualmente eliminando la sal que contiene,
p.ej. mediante un proceso de separación a través de una membrana, y
después estabilizarla con un ácido, p.ej. ácido fórmico, ácido
acético o ácido láctico, o con la adición de auxiliares, p.ej. urea,
\varepsilon-caprolactama o polietilenglicol.
Las soluciones de colorantes así fabricadas
contiene con preferencia de 400 a 900 partes de agua, de 0 a 400
partes de un ácido carboxílico orgánico, p.ej. ácido fórmico, ácido
acético, ácido propiónico o ácido láctico y de 0 a 200 partes de
otros aditivos, p.ej. urea,
\varepsilon-caprolactama o polietilenglicol, por
cada 100 partes de colorante.
Los concentrados acuosos de la invención, que son
estables a temperaturas de almacenaje de hasta -5ºC, son idóneos
para teñir el papel, sobre el que proporcionan colores atractivos,
del rojo al violeta.
Los colorantes de la fórmula (2) o (3) pueden
utilizarse además para teñir materiales textiles de celulosa, p.
ej. algodón, y también para teñir el cuero o las fibras de
vidrio.
En los ejemplos siguientes, las partes y los
porcentajes se refieren al peso y las temperaturas se indican en
grados centígrados.
Se agitan 26,7 partes del compuesto de la
fórmula
junto con 13 partes de
p-fenilendiamina en 50 partes de isopropanol. En
atmósfera de nitrógeno y una temperatura de baño de 100º se sacan
por destilación 24 partes de isopropanol. Se baja la temperatura
del baño a 90º y se agita la masa reaccionante a esta temperatura
durante 16 horas. A continuación se retira el baño de calentamiento
y se vuelve a añadir el isopropanol que se había sacado previamente
por destilación. Se agita hasta llegar a temperatura ambiente, se
filtra, se lava bien con isopropanol y se seca. Se obtienen 34
partes de un polvo cristalino negro, que está formado en un 92% en
peso por el compuesto de la
fórmula
Por recristalización en etanol se obtiene obtener
este compuesto en forma pura. Este compuesto tiñe los materiales
textiles de poliacrilonitrilo, el papel que contiene pasta de madera
y los cabellos, dándoles un color violeta.
Se calientan a 115º 62,2 partes del compuesto de
la fórmula
en forma de producto en bruto que contiene sal y
tiene una pureza del 85,8% en peso, en 43 partes de dimetilformamida
con 21,6 partes de p-fenilendiamina. Después de 4,5
horas se deja enfriar la masa reaccionante con agitación a 100ºC, se
retira el baño calefactor y se añaden por goteo en 60 minutos 140
partes de metilisobutilcetona. Una vez enfriado se filtra con
succión el precipitado cristalino y se lava con metilisobutilcetona.
Después de secar se obtienen 69,6 partes de un polvo cristalino
oscuro, un 80% del cual es el mismo compuesto violeta que se obtiene
con arreglo al ejem-
plo 1.
plo 1.
Se agitan a 60ºC durante 2 horas 40 partes del
compuesto de partida del ejemplo 1 con 20 partes de piperazina en
80 partes de isopropanol, se deja enfriar y se filtra el producto de
dicondensación precipitado en una pequeña cantidad. Se tratan las
aguas madres lentamente con 380 partes de
tert-butil-metiléter y se filtra el
producto precipitado. La torta del filtro se redisuelve en 80 partes
de isopropanol y se vuelve a precipitar con
tert-butil-metiléter. Después de
secar se obtienen 46 partes de un polvo cristalino violeta de la
fórmula
que es idóneo para teñir materiales textiles de
poliacrilonitrilo, papel que contenga pasta de madera y cabellos, a
los que da un color
violeta.
Se agitan a 85ºC durante 2 horas 38 partes del
compuesto de partida del ejemplo 1 con 70 partes de
hexametilendiamina fundida, después se deja enfriar a 50ºC y se
añaden lentamente 190 partes de
tert-butil-metiléter. Se filtra con
succión el producto precipitado y se disuelve elresiduo en 70
partes de isopropanol caliente y se vuelve a enfriar. Se añaden de
nuevo 190 partes de
tert-butil-metiléter, se filtra el
precipitado formado y se seca. Se obtienen 43 partes de un polvo
cristalino violeta de la fórmula
Se agitan a 60ºC durante 1 hora 40 partes del
compuesto de partida del ejemplo 1 con 75 partes de
1,3-diaminopropano, se deja enfriar y se añaden
lentamente 380 partes de
tert-butil-metiléter. Se filtra con
succión el producto precipitado y se disuelve el residuo en 100
partes de isopropanol caliente y se vuelve a enfriar. Se añaden de
nuevo 380 partes de
tert-butil-metiléter, se filtra el
precipitado formado y se seca. Se obtienen 41 partes de un polvo
cristalino rojo de la fórmula
Ejemplo de
referencia
Se calientan a 85ºC durante 3 horas 4 partes del
producto del ejemplo 3 en 100 partes de agua con 1,6 partes del
producto del ejemplo 4, el pH se mantiene constante en 7,5 por
adición de hidróxido sódico acuoso. Se deja enfriar con agitación,
se elimina la sal por diálisis por el método descrito en el ejemplo
7 y se concentra por evaporación hasta sequedad. Se obtienen 4,3
partes del colorante de la fórmula
que es especialmente indicado para teñir celulosa
blanqueada. El matiz de las tinturas se sitúa en la parte central
entre el violeta de fuerte matiz rojizo del ejemplo 33 y el violeta
de matiz azulado del ejemplo
7.
Ejemplo de
referencia
Se prepara una suspensión a <5ºC de 0,92
partes de cloruro de cianurilo en 100 partes de agua. Se añade una
solución de 0,53 partes de dietanolamina en 8 partes de acetona y se
mantiene el pH en 6 por adición de hidróxido sódico. Pasadas 2 horas
se retira el enfriamiento, se ajusta el pH a 7 y se agita a 20ºC
durante 2 horas más. Se añaden 1,7 partes del producto del ejemplo 1
y se calienta lentamente a 40ºC. Cuando en el cromatograma de capa
fina ya no se observa mancha alguna de producto de partida
coloreado, entonces se añaden otras 1,6 partes del producto del
ejemplo 4 y se agita la mezcla a 80ºC y pH 8,5 durante 4 horas. Se
deja enfriar con agitación, se elimina la sal por diálisis, del modo
descrito en el ejemplo 7, se concentra por evaporación hasta queda
90 partes y se disuelve en 10 partes de acético glacial. El
colorante resultante tiene la fórmula
Es también muy indicado para teñir la celulosa
blanqueada. El matiz es algo más rojo que el violeta del ejemplo
34.
Se disuelven 1,3 partes del compuesto obtenido en
el ejemplo 1 en 10,5 partes de HCl 1M y 30 partes de agua y se
enfría entre 0 y 5ºC. Se añaden por goteo en 15 minutos 3,5 partes
de una solución 1 M de nitrito sódico. El eventual exceso de nitrito
se destruye seguidamente por adición de ácido sulfámico.
Se añade por goteo la solución diazo resultante a
una solución enfriada con baño de hielo de 2 partes del componente
de copulación de la fórmula
disuelto en 40 partes de agua, manteniendo
constante el pH en 7. Una vez finalizada la adición se retira el
baño de hielo y se agita a temperatura ambiente durante 2 horas más.
Después se ajusta el pH a 11, se filtra con succión el precipitado,
se lava el residuo con agua y se seca. Se obtienen 3 partes de
colorante en polvo de color oscuro, cuyo componente principal tiene
la
fórmula
y tiñe la celulosa blanqueada de un color azul
grisáceo.
Si se trabaja del modo descrito en el ejemplo 8,
pero como componente de copulación se emplean 0,44 partes de
triaminopirimidina, entonces se obtienen 1,57 partes del colorante
de la fórmula
que tiñe la celulosa blanqueada dándole colores
violeta grisáceos muy intensos y posee un excelente poder de
penetración (fijación, absorción) en este
material.
Si se trabaja del modo descrito en el ejemplo 9,
pero como componente de copulación se emplean 0,72 partes de
o-anisidida del ácido acetoacético, entonces se
obtienen 1,8 partes del colorante de la fórmula
que tiñe la celulosa blanqueada en un color
violeta grisáceo muy intenso y un excelente poder de fijación sobre
este
material.
Se calienta a 60ºC durante 20 horas una solución
de 8 partes del compuesto de la fórmula
y 3,1 partes de
1,12-diaminododecano en 20 partes de etanol. Se
enfría, se filtra y se disuelve la torta del filtro en 50 partes de
metanol. Se añaden 50 partes de etanol, se destila de nuevo el
metanol y se deja cristalizar. Se filtra y se seca, obteniéndose 5
partes del colorante de la
fórmula
que tiñe la celulosa blanqueada en colores rojos
muy brillantes y de excelente
solidez.
Ejemplo de
referencia
Se mezclan 100 partes de pasta de madera (grado
de molienda 22º SR) y 1 parte del colorante del ejemplo 1 en agua
(pH 6, dureza del agua 10º dH, temperatura 20º, relación de baño
1:40). Se agita durante 15 minutos y se fabrican hojas de papel en
una máquina Frank formadora de hojas.
Se obtiene una tintura violeta de buena solidez.
Las aguas residuales son completamente incoloras.
Claims (14)
1. Compuestos de la fórmula
(2)A ---
\delm{N}{\delm{\para}{R _{1} }}--- Z_{1} --- N = N --- KK
o
bien
(3)A ---
\delm{N}{\delm{\para}{R _{1} }}--- Z_{2} ---
\delm{N}{\delm{\para}{R _{2} }}--- A_{1}
en las que A y A_{1} con independencia entre sí
significan en cada caso un resto de la
fórmula
R_{1} y R_{2}, con independencia entre sí,
significan en cada caso hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4} eventualmente sustituido o junto con
los dos átomos de N a los que están unidos y con Z_{2} forman un
anillo de 5, 6 ó 7 eslabones,
Z_{1} significa el resto de una diamina
aromática,
Z_{2} significa el resto de una diamina
alifática,
KK es el resto de un componente de
copulación,
R_{3} y R_{4}, con independencia entre sí,
significan en cada caso hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4} eventualmente sustituido,
R_{5} o R_{6}, con independencia entre sí,
significan en cada caso hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4} eventualmente sustituido o alcoxi
C_{1}-C_{4} y
An^{-} significa un anión incoloro.
2. Colorantes según la reivindicación 1,
caracterizados porque se ajustan a la fórmula (2), en la que
Z_{1} es 1,4-fenileno o el
1,4-naftileno, sin sustituir o sustituidos por
alquilo, alcoxi o halógeno, con preferencia es
1,4-fenileno sin sustituir.
3. Colorantes según la reivindicación 1,
caracterizados porque se ajustan a la fórmula (3), en la que
Z_{2} es el resto de una alquilendiamina, cuyos grupos alquileno
pueden ser lineales, ramificados o cíclicos y están sin sustituir o
sustituidos por halógeno, alcoxi o hidroxi y las cadenas alquileno
pueden estar interrumpidas por -O- o -NR_{1}-.
4. Colorantes según una de las reivindicaciones
de 1 a 3, caracterizados porque A y A_{1} significan en
cada caso restos de la fórmula (4), en la que R_{3} y R_{4}
significan en cada caso metilo o etilo.
5. Colorantes según una de las reivindicaciones
de 1 a 4, caracterizados porque A y A_{1} significan en
cada caso restos de la fórmula (4), en la que R_{5} y R_{6}
significan metoxi, metilo o hidrógeno.
6. Colorantes según una de las reivindicaciones
de 1 a 5, caracterizados porque KK significa un componente de
copulación elegido entre los grupos siguientes: acilacetarilamidas,
fenoles, naftoles, piridonas, quinolonas, pirazoles, indoles,
difenilaminas, anilinas, aminopiridinas, pirimidinas, pirimidonas,
naftilaminas, aminotiazoles, tiofenos e hidroxipiridinas, que pueden
estar sin sustituir o sustituidos por hidroxi, amino, alquilamino,
dialquilamino, halógeno, alcoxi, arilo, ariloxi,
alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alquilsulfonilamino o
sulfo.
7. Colorantes según la reivindicación 6,
caracterizados porque KK significa un componente de
copulación elegido entre los grupos siguientes: acetoacetanilidas,
fenoles, anilinas, difenilaminas, naftilaminas, indoles, quinolinas,
piridonas, pirazoles, quinolonas y aminopiridinas, que están sin
sustituir o sustituidos por hidroxi, amino, alquilamino,
dialquilamino, halógeno, alcoxi, arilo, ariloxi,
alquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alquilsulfonilamino o
sulfo.
8. Procedimiento para la obtención de colorantes
de la fórmula (2) según la reivindicación 1, caracterizado
porque se diazota un compuesto de la fórmula
en la que Z_{1} es 1,4-fenileno
o 1,4-naftileno sin sustituir o sustituidos por
alquilo, alcoxi o halógeno y los restos R_{1}, R_{2}, R_{3},
R_{4}, R_{5}, R_{6} y An^{-} tienen los significados
definidos en la reivindicación 1 para las fórmulas (2) y (4) y
R_{2} significa hidrógeno, y se copula con un componente de
copulación
KK.
9. Procedimiento para la obtención de colorantes
de la fórmula (3) según la reivindicación 1, caracterizado
porque se hace reaccionar un compuesto de la fórmula
con una diamina de la
fórmula
(3a)H---
\delm{N}{\delm{\para}{R _{1} }}---Z_{2}---
\delm{N}{\delm{\para}{R _{2} }}---H
en las que B significa alcoxi o halógeno
y
R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{5},
R_{6}, Z_{2} y An^{-} tienen los significados definidos en la
reivindicación 1 para las fórmulas (3) y (4).
10. Procedimiento para la tintura del papel,
caracterizado porque el papel se trata con un colorante de
las fórmulas (2) o (3) según la reivindicación 1.
11. El papel teñido resultante del procedimiento
de la reivindicación 10.
12. Formulaciones sólidas de colorantes para
teñir papel, caracterizadas porque contienen por lo menos un
colorante según la reivindicación 1.
13. Formulaciones líquidas de colorantes para
teñir el papel, caracterizadas porque contienen por lo menos
un colorante según la reivindicación 1.
14. Mezclas de colorantes que contienen un
colorante de la fórmula (2) o (3) según la reivindicación 1 y un
colorante catiónico de ftalocianina de cobre.
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