FR3130573A1 - Composition cosmetique comprenant un copolymère à motifs alkyl-azlactone et ses utilisations - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne une composition comprenant un copolymère à motif alkyl-azlactone, destinée au traitement des matières kératiniques, en particulier de la peau et/ou des fibres kératiniques. L’invention porte également sur un procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre la composition selon l’invention, ainsi que sur le copolymère à motif alkyl-azlactone.
Description
La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant un copolymère possédant des motifs répétitifs alkyl-azlactone, destinée au traitement des matières kératiniques, en particulier de la peau et/ou des fibres kératiniques.
L’invention porte également sur un procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre la composition selon l’invention, ainsi que sur le copolymère à motif alkyl-azlactone.
Dans le domaine de la coloration/maquillage des matières kératiniques, il est courant d’utilisé des polymères filmogènes dans les compositions colorantes afin de former un film coloré à la surface de la peau ou des fibres kératiniques, et ainsi obtenir une coloration homogène des matières kératiniques.
Les produits de coiffage, utilisés pour construire et structurer la coiffure de façon durable, peuvent également comprendre des polymères filmogènes. Ces polymères permettent ainsi la formation d’un film gainant sur les cheveux afin d’assurer le maintien de la coiffure.
Toutefois, ces compositions présentent généralement plusieurs inconvénients. Elles peuvent être collantes, difficiles à répartir à la fois sur la peau et sur les fibres kératiniques, se transférer sur les vêtements des utilisateurs, et s’étaler de manière insuffisante sur l’ensemble de la peau ou des fibres kératiniques, ce qui ne permet pas d’obtenir des colorations et/ou des mises en forme des matières kératiniques satisfaisantes.
En outre, ces compositions résistent généralement mal aux agents extérieurs, tels que la lumière, l’eau, le sébum, les huiles notamment les huiles alimentaires.
Il existe donc un réel besoin de développer des compositions destinées au traitement des matières kératiniques, en particulier à la coloration et/ou au maquillage et/ou à la mise en forme des matières kératiniques, qui ne soient pas collantes, qui ne se transfèrent pas sur les vêtements des utilisateurs et qui permettent d’obtenir des propriétés cosmétiques durables dans le temps, plus particulièrement résistantes aux agents extérieurs, tels que la lumière, l’eau, le sébum, les huiles notamment les huiles alimentaires.
Lorsque ces compositions sont destinées à la coloration/maquillage des matières kératiniques, elles doivent en outre conférer une coloration homogène, brillante, intense et confortable pour l’utilisateur.
Lorsque ces compositions sont destinées à la mise en forme des fibres kératiniques, elles doivent en outre permettre une bonne fixation des fibres kératiniques et de bonnes propriétés de conditionnement, en particulier en termes de gainage, d’individualisation, de discipline et de réduction des frisotti, tout en préservant l’intégrité des fibres.
Ces buts sont atteints avec la présente invention qui a notamment pour objet une composition, de préférence cosmétique, comprenant au moins un copolymère (i) comprenant au moins des unités issues des monomères suivants :
a. au moins un premier monomère 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone, et
b. au moins un second monomère choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle, et
c. éventuellement un troisième monomère, différent du second monomère, choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle.
a. au moins un premier monomère 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone, et
b. au moins un second monomère choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle, et
c. éventuellement un troisième monomère, différent du second monomère, choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle.
Il a été constaté que la composition selon l’invention présente de très bonnes propriétés d’utilisation. En particulier, la composition selon l’invention n’est pas collante, ne se transfère sur les vêtements des utilisateurs et s’étale facilement aussi bien sur la peau que sur les fibres kératiniques.
En outre, le traitement cosmétique des fibres kératiniques effectué au moyen de la composition selon l’invention est particulièrement résistant aux agressions extérieures telles que la lumière, l’eau, le sébum, les huiles notamment les huiles alimentaires. Plus particulièrement, le film formé à la surface des matières kératiniques présente une bonne résistance à la friction (ne s’effrite pas) et à l’étirement (ne fissure pas).
La composition selon l’invention présente également une texture qui lui permet de faciliter sa préhension et sa répartition sur les matières kératiniques.
Lorsqu’elle est utilisée pour colorer/maquiller les matières kératiniques, la composition selon l’invention est particulièrement confortable pour l’utilisateur et permet d’obtenir des colorations durables dans le temps, homogènes, brillantes et intenses avec une bonne montée de la couleur.
Lorsqu’elle est utilisée pour mettre en forme les fibres kératiniques, la composition selon l’invention possède des performances coiffantes élevées, notamment une fixation durable dans le temps.
L’invention a aussi pour objet le copolymère (i) en tant que tel, destiné à être utilisé dans la composition selon l’invention.
L’invention a aussi pour objet un procédé de traitement des matières kératiniques, de préférence la peau et/ou les fibres kératiniques, comprenant au moins une étape d’application sur les matières kératiniques d’une composition selon l’invention.
Dans la présente description, et à moins d’une indication contraire :
- l’expression "au moins un" est équivalente à l’expression "un ou plusieurs" et peut y être substituée;
- l’expression "compris entre" est équivalente à l’expression "allant de" et peut y être substituée, et sous-entend que les bornes sont incluses ;
- Par l’expression « supérieure à », et respectivement l’expression « inférieure à », on entend un intervalle ouvert strictement supérieur, respectivement strictement inférieur, et donc que les bornes ne sont pas incluses.
- Par « matières kératiniques » selon la présente demande, on désigne plus particulièrement la peau et/ou les fibres kératiniques humaines, et plus préférentiellement la peau et/ou les cheveux.
- Par « fibres kératiniques » selon la présente demande, on désigne plus particulièrement les cheveux, les cils et les sourcils, de préférence les cheveux.
- Par « alkyle » selon la présente demande, on entend un « radical alkyle », c’est-à-dire un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1à C10, de particulièrement en C1à C8; plus particulièrement en C1à C6, et préférentiellement en C1à C4, tel que méthyl, éthyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, ter-butyl.
- Par « cycloalkyle » selon la présente demande, on entend un « radical cycloalkyle », c’est-à-dire un radical hydrocarboné cyclique saturé comprenant de 1 à 3 cycles, de préférence 2 cycles, et comprenant de 3 à 12 atomes de carbone, de préférence entre 5 et 10 atomes de carbone, tel que cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, norbornyle, ou isobornyle ; le radical cycloalkyle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyle tel que méthyle ; de préférence le radical cycloalkyle est un groupe isobornyle.
Le copolymère (i)
La composition selon l’invention comprend au moins un copolymère (i) comprenant au moins des unités issues des monomères suivants :
- au moins un premier monomère 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone, et
- au moins un second monomère choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate (C3-C12)cycloalkyle.
De préférence, le premier monomère de type 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone est choisi parmi les 2-vinyl-4,4-di(C1-C2)alkylazlactones.
Plus préférentiellement, le premier monomère 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone est le 2-vinyl-4,4-diméthylazlactone.
De préférence, le copolymère (i) comprend de 0,1 à 30% en poids d’unités issues du 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone ; plus préférentiellement de 0,5 à 20% en poids ; et plus préférentiellement encore de 1 à 15% en poids.
De préférence, le copolymère (i) comprend de 0,1 à 30% en poids d’unités issues du -vinyl-4,4-di(C1-C2)alkylazlactones ; plus préférentiellement de 0,5 à 20% en poids ; et plus préférentiellement encore de 1 à 15% en poids.
De préférence, le copolymère (i) comprend de 0,1 à 30% en poids d’unités issues du 2-vinyl-4,4-diméthylazlactone ; plus préférentiellement de 0,5 à 20% en poids ; et plus préférentiellement encore de 1 à 15% en poids.
A titre d’exemple, les (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle peuvent être choisis parmi le (méth)acrylate de 2-éthylhexyle, le (méth)acrylate de méthyle, le (méth)acrylate d’éthyle, le (méth)acrylate de propyle, le (méth)acrylate d’isopropyle, le (méth)acrylate de n-butyle, le (méth)acrylate d’isobutyle, le (méth)acrylate de ter-butyle.
De préférence, les (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle sont choisis parmi les (méth)acrylate de (C4-C12)alkyle, plus préférentiellement parmi les (méth)acrylate de (C6-C10)alkyle.
Plus préférentiellement encore le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle est le (méth)acrylate de 2-éthylhexyle.
De préférence, lorsque le copolymère (i) comprend des unités issues du (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle, le copolymère (i) comprend de 0,1 à 99,9% en poids d’unités issues du (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle ; plus préférentiellement de 1 à 95% en poids ; et plus préférentiellement encore de 5 à 90% en poids.
De préférence, lorsque le copolymère (i) comprend des unités issues du (méth)acrylate de (C4-C12)alkyle, le copolymère (i) comprend de 0,1 à 99,9% en poids d’unités issues du (méth)acrylate de (C4-C12)alkyle ; plus préférentiellement de 1 à 95% en poids ; et plus préférentiellement encore de 5 à 90% en poids.
De préférence, lorsque le copolymère (i) comprend des unités issues du (méth)acrylate de 2-éthylhexyle, le copolymère (i) comprend de 0,1 à 99,9% en poids d’unités issues du (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; plus préférentiellement de 1 à 95% en poids ; et plus préférentiellement encore de 5 à 90% en poids.
De préférence, les (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle sont choisis parmi les (méth)acrylate de (C6-C12)cycloalkyle, plus préférentiellement parmi les (méth)acrylate de (C8-C12)cycloalkyle.
Plus préférentiellement encore le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle est le (méth)acrylate d’isobornyle.
De préférence, lorsque le copolymère (i) comprend des unités issues du (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle, le copolymère (i) comprend de 0,1 à 99,9% en poids d’unités issues du (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle ; plus préférentiellement de 1 à 95% en poids ; et plus préférentiellement encore de 5 à 90% en poids.
De préférence, lorsque le copolymère (i) comprend des unités issues du (méth)acrylate de (C6-C12)cycloalkyle, le copolymère (i) comprend de 0,1 à 99,9% en poids d’unités issues du (méth)acrylate de (C6-C12)cycloalkyle ; plus préférentiellement de 1 à 95% en poids ; et plus préférentiellement encore de 5 à 90% en poids.
De préférence, lorsque le copolymère (i) comprend des unités issues du (méth)acrylate de (C8-C12)cycloalkyle, le copolymère (i) comprend de 0,1 à 99,9% en poids d’unités issues du (méth)acrylate de (C8-C12)cycloalkyle ; plus préférentiellement de 1 à 95% en poids ; et plus préférentiellement encore de 5 à 90% en poids.
De préférence, lorsque le copolymère (i) comprend des unités issues du (méth)acrylate de d’isobornyle, le copolymère (i) comprend de 0,1 à 99,9% en poids d’unités issues du (méth)acrylate d’isobornyle ; plus préférentiellement de 1 à 95% en poids ; et plus préférentiellement encore de 5 à 90% en poids.
Le copolymère (i) selon l’invention comprend des unités issues du monomère 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone.
En plus des unités issues du monomère 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone, le copolymère (i) selon l’invention comprend des unités issues d’un second monomère. Ce second monomère est soit le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle, soit le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle.
Le copolymère (i) selon l’invention peut comprendre des unités issues d’un troisième monomère, et même des unités issues d’encore plus de monomères.
De préférence, le copolymère (i) selon l’invention comprend au moins des unités issues des monomères suivants :
- au moins un premier monomère 2-vinyl-4,4-di(C1-C2)alkylazlactone,
- au moins un second monomère (méth)acrylate de (C4-C12)alkyle, et
- au moins un troisième monomère (méth)acrylate de (C6-C12)cycloalkyle, plus préférentiellement le (méth)acrylate de (C8-C12)cycloalkyle.
Plus préférentiellement, le copolymère (i) selon l’invention comprend au moins des unités issues des monomères suivants :
- au moins un premier monomère 2-vinyl-4,4-diméthylazlactone,
- au moins un second monomère (méth)acrylate de 2-éthylhexyle, et
- au moins un troisième monomère (méth)acrylate d’isobornyle.
Le copolymère (i) selon l’invention peut éventuellement comprendre d’autres unités issues de monomères additionnels différent des 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone, (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et (méth)acrylate (C3-C12)cycloalkyle. Dans ce cas, la teneur en poids des unités issues de monomères additionnels du copolymère (i) selon l’invention est de préférence inférieure à la teneur en poids des unités issues du 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone.
De préférence, le rapport massique de la teneur en unités issues de monomères additionnels du copolymère (i) selon l’invention sur la teneur en unités issues du ou des monomères choisis parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle, est inférieur à 0,25, plus préférentiellement inférieur à 0,1.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le copolymère (i) est constitué d’unités issues des monomères suivants :
- un premier monomère 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone,
- un second monomère choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle, et
- éventuellement un troisième monomère, différent du second monomère, choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle.
Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, le copolymère (i) est constitué d’unités issues des monomères suivants :
- un premier monomère 2-vinyl-4,4-di(C1-C2)alkylazlactone,
- un second monomère choisi parmi le (méth)acrylate de (C4-C12)alkyle, de préférence le (méth)acrylate de 2-éthylhexyle, et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle, de préférence le (méth)acrylate d’isobornyle, et
- éventuellement un troisième monomère, différent du second monomère, choisi parmi le (méth)acrylate de (C4-C12)alkyle, de préférence le (méth)acrylate de 2-éthylhexyle, et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle, de préférence le (méth)acrylate d’isobornyle.
De préférence, la masse moléculaire moyenne en masse (Mw) du copolymère (i) selon l’invention est supérieure ou égale à 5 000 g/mol.
En particulier, la masse moléculaire moyenne en masse (Mw) du copolymère (i) selon l’invention va de 10 000 à 1 000 000 g/mol.
Plus préférentiellement, la masse moléculaire moyenne en masse (Mw) du copolymère (i) selon l’invention va de 50 000 à 500 000 g/mol, et encore mieux de 50 000 à 400 000 g/mol.
De préférence, la masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) du copolymère (i) selon l’invention est supérieure ou égale à 8 000 g/mol.
En particulier, la masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) du copolymère (i) selon l’invention va de 8 000 à 40 000 g/mol.
Plus préférentiellement, la masse moléculaire moyenne en nombre (Mn) du copolymère (i) selon l’invention va de 10 000 à 35 000 g/mol.
L'indice de polydispersité (PDI) est utilisé comme mesure de l'étendue de la distribution du poids moléculaire d'un polymère. Plus le PDI est grand, plus la distribution est large. De manière connue en soi, le PDI d'un polymère est calculé comme le rapport de la moyenne en poids (Mw) sur la moyenne en nombre (Mn) de la masse moléculaire, selon la formule suivante :
PDI = Mw / Mn
De préférence, l'indice de polydispersité du copolymère (i) selon l’invention varie de 1 à 20, plus préférentiellement de 2 à 20 et plus préférentiellement encore de 5 à 15.
Plus préférentiellement, les copolymères (i) selon l’invention sont choisis parmi les copolymères (1) à (7) suivants :
| Copolymère | Monomères (% en poids) | ||
| 2-vinyl-4,4-diméthylazlactone | acrylate de 2-éthylhexyle | acrylate d’isobornyle | |
| (1) | 10 | 90 | 0 |
| (2) | 10 | 60 | 30 |
| (3) | 10 | 40 | 50 |
| (4) | 10 | 35 | 55 |
| (5) | 10 | 25 | 65 |
| (6) | 10 | 5 | 85 |
| (7) | 10 | 0 | 90 |
De préférence, la teneur totale en copolymère (i) dans la composition selon l’invention va de 0,1 à 50% en poids, plus préférentiellement de 1 à 40% en poids, plus préférentiellement encore de 5 à 30% en poids, et encore mieux de 10 à 30% en poids, par rapport au poids total de la composition selon l’invention.
L’invention a également pour objet un procédé de préparation des copolymères (i) tels que définis ci-avant, selon le schéma de synthèse chimique suivant :
schéma dans lequel :
- le 2èmeet le 3èmemonomère, différent l’un de l’autre, sont choisis parmi les monomères ci-dessous :
et;
- les radicaux R1et R2représentent, indépendamment l’un de l’autre, un groupe alkyle en C1-C4, de préférence en C1-C2, plus préférentiellement un groupe méthyle,
- le radical R3représente un groupe alkyle en C1-C12, de préférence en C4-C12, plus préférentiellement un groupe 2-éthylhexyle,
- les radicaux R4et R5représentent, indépendamment l’un de l’autre, un atome d’hydrogène ou un groupe méthyle,
- le radical R6représente un groupe cycloalkyle en C3-C12, de préférence en C6-C12, plus préférentiellement en C8-C12et encore mieux un groupe isobornyle,
- n représente un nombre entier strictement supérieur à 0,
- m et p représente un nombre entier supérieur ou égale à 0, de préférence m représente un nombre entier strictement supérieur à 0,
- l’amorceur radicalaire de polymérisation est choisi parmi les amorceurs radicalaires classiquement utilisés dans les réactions de polymérisation radicalaires, de préférence parmi les amorceurs de type peroxyde (tels que le tert-butyl peroxy-2-ethylhexanoate, le 2,5-dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoylperoxy)hexane, le tert-butyl peroxypivalate) ou de type azoïque tel que l’azobisisobutyronitrile ; plus préférentiellement le tert-butyl peroxy-2-ethylhexanoate.
Le procédé de préparation du copolymère (i) selon l’invention comprend :
1. une étape consistant en l’ajout, dans un solvant ou dans un mélange de solvants dont le point d’ébullition est supérieur ou égal à 60°C :
- du premier monomère du type 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone, et
- d’un second monomère choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle,
- voire éventuellement d’un troisième monomère choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle ; le 3èmemonomère étant différent du 2èmemonomère,
- éventuellement des monomères additionnels différent des différent des 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone, (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et (méth)acrylate (C3-C12)cycloalkyle, et
- d’au moins un amorceur radicalaire de polymérisation, de préférence choisi parmi les amorceurs de type peroxyde (tels que le tert-butyl peroxy-2-ethylhexanoate, le 2,5-dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoylperoxy)hexane, le tert-butyl peroxypivalate) ou de type azoïque tel que l’azobisisobutyronitrile ; plus préférentiellement le tert-butyl peroxy-2-ethylhexanoate ;
Les solvants utilisables pour le procédé de préparation du copolymère (i) peuvent être choisi parmi les corps gras liquides tels que décrits ci-après, les solvants organiques tels que décrits ci-après, et leurs mélanges – dans la mesure où leurs points d’ébullition est supérieur ou égal à 60°C.
De préférence, les solvants utilisables sont choisis parmi l’isododécane, le tridécane, l’undécane, le dodécane, des acides gras en C8-C10, des esters gras en C8-C18, l’éthanol, l’acétate d’éthyle, le tétrahydrofurane, le méthyltétrahydrofurane, la méthyl éthyle cétone, et leurs mélanges. Plus préférentiellement, les monomères à l’étape 1) sont ajoutés dans un mélange de solvants consistant en de l’isododécane avec de l’acétate d’éthyle.
De préférence, la teneur totale en monomères dans le(s) solvant(s) avant l’ajout de l’amorceur va de 1 à 60% en poids, plus préférentiellement de 5 à 50% en poids, par rapport au poids total du mélange du(des) solvant(s) avec les monomères.
La totalité des monomères peut être présente dans le(s) solvant(s) avant le début de la réaction, ou une partie des monomères peut être ajoutée au fur et à mesure de l'évolution de la réaction de polymérisation ; puis
2. une étape d’agitation sous atmosphère inerte jusqu’à la fin de la polymérisation, de préférence sous diazote ou sous argon ; plus préférentiellement sous argon.
Au cours de cette étape, la température du milieu est augmentée de sorte que la température est assez haute pour amorcer la réaction et assez basse pour ne pas atteindre la température d’ébullition du solvant ou du mélange de solvants ; puis
3. une fois la réaction de polymérisation terminée, un étape de purification par évaporation («stripping process» en langue anglaise) est réalisée, consistant à supprimer tout ou partie du ou des solvants du milieu. De préférence les solvants de réaction sont un mélange isododécane et d’acétate d’éthyle, et la purification est réalisée après évaporation de l’acétate d’éthyle et stripping process avec de l’isododécane.
Les techniques d’extraction des polymères, comme la technique de stripping, sont bien connues par l’homme de l’art, et sont notamment décrites dans l’article « Techniques for reducing residual monomer content in polymers: a review » dans Polymer Engineering and Science, Jul 1, 2002.
Il peut également être envisagé de préparer le copolymère (i) selon l’invention par une réaction classique de polymérisation radicalaire.
Les corps gras liquides
De préférence, la composition selon l’invention comprend en outre au moins un véhicule liquide, qui est de préférence choisi parmi les corps gras liquides.
Par « corps gras », on entend au sens de la présente invention, un composé organique insoluble dans l'eau à 25°C et à pression atmosphérique (760 mm de Hg, soit 1,013.105Pa), c’est-à-dire de solubilité dans l’eau inférieure à 5% (en g/mL d’eau) et de préférence inférieure à 1%, encore plus préférentiellement inférieure à 0,1%.
Les corps gras liquides sont généralement solubles dans des solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple le chloroforme, l’éthanol, le benzène, l’huile de vaseline ou le décaméthylcyclopentasiloxane.
Par « corps gras liquides », on entend au sens de la présente invention, un corps gras à l’état liquide à 25°C et à pression atmosphérique (760 mm de Hg, soit 1,013.105Pa).
Ils présentent de préférence une viscosité inférieure ou égale à 2 Pa.s, mieux inférieure ou égale à 1 Pa.s et encore mieux inférieure ou égale à 0,1 Pa.s à la température de 25 °C et à un taux de cisaillement de 1 s-1.
Les corps gras liquides utilisables dans la composition selon l’invention ne sont de préférence pas oxyalkylénés, et de préférence ne contiennent pas de fonction acide carboxylique COOH.
Avantageusement, les corps gras liquides selon l’invention peuvent être choisis parmi les hydrocarbures, les alcools gras comprenant de préférence de 6 à 60 atomes de carbone (plus préférentiellement de 8 à 40 atomes de carbones), les esters gras comprenant de préférence de 6 à 60 atomes de carbone (plus préférentiellement de 8 à 40 atomes de carbones), les éthers gras comprenant de préférence de 6 à 60 atomes de carbone (plus préférentiellement de 8 à 40 atomes de carbones), les silicones et leurs mélanges.
Par « hydrocarbure liquide », on entend un hydrocarbure composé uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène, liquide à 25°C et à pression atmosphérique (760 mm de Hg, soit 1,013x105Pa), d’origine minérale ou végétale ou synthétique.
Plus particulièrement, les hydrocarbures liquides peuvent être choisis parmi les hydrocarbures en C6-C16ou les hydrocarbures à plus de 16 atomes de carbone et jusqu’à 60 atomes de carbone, et en particulier les alcanes, les huiles d’origine animale, les huiles d’origine végétale, les glycérides ou huiles fluorées d’origine synthétique, les alcools gras, les esters d'acide gras et/ou d’alcool gras, les silicones.
Avantageusement, le ou les corps gras liquides sont choisis parmi les huiles non siliconées.
Il est rappelé qu’au sens de l’invention, les alcools, esters et éthers gras présentent plus particulièrement un ou plusieurs groupes hydrocarbonés, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, comprenant 6 à 60 atomes de carbone, éventuellement substitués, en particulier par un ou plusieurs groupes hydroxyle OH (en particulier de 1 à 4 groupes hydroxyle). S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois insaturations, de préférence de 1 à 3 double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
En ce qui concerne les alcanes en C6-C16, ces derniers sont linéaires ou ramifiés, éventuellement cycliques, de préférence le ou les corps gras liquides utilisables sont choisis parmi les alcanes, linéaires ou ramifiés, en C8-C14, plus préférentiellement en C9-C13encore plus préférentiellement en C9-C12. A titre d’exemple, on peut citer l’hexane, l’undécane, le dodécane, le tridécane, les isoparaffines comme l’isohexadécane, l’isodécane ou l’isododécane. Les hydrocarbures linéaires ou ramifiés de plus de 16 atomes de carbone, peuvent être choisis parmi les huiles de paraffine, l’huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parléam®.
Parmi les corps gras liquides utilisables ayant un paramètre de solubilité global selon l'espace de solubilité de HANSEN inférieur ou égal à 20 (MPa)1/2, on peut citer les huiles, qui peuvent être choisies parmi les huiles naturelles ou synthétiques, hydrocarbonées, éventuellement fluorées, éventuellement ramifiées, seules ou en mélange.
Selon un mode de réalisation avantageux, la composition de l’invention comprend un ou plusieurs corps gras liquides choisis parmi une ou plusieurs huiles hydrocarbonées. La ou les huiles peuvent être volatiles ou non volatiles.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le ou les corps gras liquides utilisables sont des huiles hydrocarbonées, linéaires ou ramifiées, qui sont volatiles notamment choisis parmi l’undécane, le dodécane, l’isododécane, tridécane, et leur mélange d’huiles différentes, volatiles de préférence comprenant de l’isododécane dans le mélange, ou un mélange d’undécane et de tridécane.
Selon un autre mode de réalisation particulier, le ou les corps gras liquides utilisables sont un mélange d’une huile hydrocarbonée volatile et d’une huile hydrocarbonée non volatile dont le mélange comprend préférentiellement comme huile volatile dodécane ou l’isododécane.
Particulièrement, le ou les corps gras liquides utilisables sont un mélange d'alcanes en C9-C12, de préférence d'origine naturelles, dont les chaines comprennent de 9 à 12 atomes de carbone, de préférence des alcanes linéaires ou ramifiés, en C9-C12. Ce mélange est notamment connu sous le nom INCI C9-C12alcane, CAS 68608-12-8, vegelight silk®commercialisé par BioSynthIs. Ce mélange d’huiles volatile biodégradable, volatile obtenu à partir d'huile de coco (viscosité est de 0,9-1,1 cSt (40 °C) et un point éclair à 65°C).
Comme huiles siliconées volatiles, on peut citer les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment, celles ayant une viscosité inférieure ou égale à 8 centistokes (cSt) (8 x 10-6m2/s), et ayant, notamment, de 2 à 10 atomes de silicium, et en particulier, de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant, éventuellement, des groupes alkyle ou alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone. Comme huile de silicone volatile utilisable dans l'invention, on peut citer, notamment, les diméthicones de viscosité 5 et 6 cSt, l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'heptaméthyl hexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl trisiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane, et leurs mélanges.
Comme huiles siliconées non volatiles, on peut citer les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles, linéaires ou cycliques; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupes alkyle, alcoxy et/ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupes ayant de 2 à 24 atomes de carbone; les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphényl siloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényl éthyl triméthyl-siloxysilicates et les huiles silicones pentaphénylées.
L’huile hydrocarbonée peut être choisie parmi :
* les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 14 atomes de carbone, et notamment :
- les alcanes ramifiés en C8-C14comme les isoalcanes en C8-C14d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l’isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isodécane, et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d'Isopars' ou de Permetyls,
- les alcanes linéaires, par exemple tels que le n-dodécane (C12) et le n-tétradécane (C14) vendus par Sasol respectivement sous les références PARAFOL 12-97 et PARAFOL 14-97, ainsi que leurs mélanges, le mélange undécane-tridécane, les mélanges de n-undécane (C11) et de n-tridécane (C13) obtenus aux exemples 1 et 2 de la demande WO 2008/155059 de la Société Cognis, et leurs mélanges ainsi que les mélanges den-undécane (C11) et den-tridécane (C13) Cetiol Ultimate® de la société BASF.
* les esters à chaîne courte (ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total) tels que l’acétate d’éthyle, l’acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l’acétate de n-butyle
* les huiles hydrocarbonées d’origine végétale telles que les triglycérides constitués d’esters d’acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variées de C4à C24, ces dernières pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées ; ces huiles sont notamment des triglycérides d’acide heptanoïque ou d’acide octanoïque, ou bien encore les huiles de germe de blé, de tournesol, de pépins de raisin, de sésame, de maïs, d’abricot, de ricin, de karité, d’avocat, d’olive, de soja, d’amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, de colza, de cassis, d’onagre, de millet, d’orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat, de noix de coco ; le beurre de karité ; ou encore les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stéarineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810®, 812®et 818®par la société Dynamit Nobel,
* les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone ;
* les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le Parleam ®, le squalane, les huiles de paraffine, et leurs mélanges,
* les esters comme les huiles de formule R1C(O)-O-R2 dans laquelle R1représente le reste d’un acide gras linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée notamment ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone à condition que R1+ R2 soit ≥ 10, comme par exemple l'huile de Purcellin (octanoate de cétostéaryle), le myristate d’isopropyle, le palmitate d’isopropyle, les benzoates d'alcools en C12à C15, le laurate d’hexyle, l’adipate de diisopropyle, l’isononanoate d’isononyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, l'isostéarate d'isostéaryle, le laurate de 2-hexyl-décyle, le palmitate de 2-octyl-décyle, le myristate de 2-octyl-dodécyle, des heptanoates, octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools comme le dioctanoate de propylène glycol ; les esters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle, le malate de di-isostéaryle, le lactate de 2-octyl-dodécyle ; les esters de polyols et les esters du pentaérythritol, plus préférentiellement les esters d’acide gras linéaire ou ramifié en C8-C10et d’alcool gras en C12-C18linéaire ou ramifié seuls ou en mélange avec des alcanes issus de l’hydrogénation / réduction complète d’acides gras issus d’huile de Cocos Nucifera (Noix de coco) particulièrement le dodécane ou les mélanges de cococaprylate / caprate avec dodecane, on peut citer ceux de nom INCI coconut alcanes (and) Coco-caprylate / caprate commercialisés sous le nom de VEGELIGHT 1212LC® par Grant Industries.
* les alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyl dodécanol, l’alcool isostéarylique, l’alcool oléique, le 2-hexyldécanol, le 2-butyloctanol, et le 2-undécylpentadécanol.
La composition de l’invention, en plus du corps gras liquide, peut éventuellement comprendre une huile siliconée. Si de l’huile siliconée se trouve dans la composition selon l’invention, la teneur en huile(s) siliconée(s) ne dépasse pas de préférence 10% en poids par rapport à poids de la composition, plus particulièrement inférieure à 5% en poids et plus préférentiellement inférieure à 2 % en poids par rapport au poids total de la composition.
De préférence, le ou les corps gras sont choisis parmi les hydrocarbures liquides à 25°C et à pression atmosphérique.
Plus préférentiellement, le ou les corps gras sont choisis parmi les alcanes en C6-C16, les hydrocarbures de plus de 16 atomes de carbones, et leurs mélanges ; plus préférentiellement encore parmi les alcanes en C6-C16; mieux les alcanes en C8-C14; et encore mieux choisi parmi l’hexane, l’undécane, le dodécane, le tridécane, l'isohexadécane, l’isododécane, l'isodécane, et leurs mélanges.
De façon tout particulièrement préféré, la composition selon l’invention comprend de l’isododécane.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la ou les corps gras liquides utilisables sont apolaires, i.e. formée uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène.
Selon une variante de l’invention, la composition comprend un ou plusieurs corps gras liquides choisis parmi les alcools gras de 8 à 40 atomes de carbone, les esters gras de 8 à 40 atomes de carbone, les éthers gras de 8 à 40 atomes de carbone, et leurs mélanges ; de préférence parmi les alcools gras de 8 à 40 atomes de carbone, les esters gras de 8 à 40 atomes de carbone, et leurs mélanges ; plus préférentiellement parmi l’octyldodécanol, l’alcool isostéarylique, le 2-hexyldécanol, l’isononanoate d’isononyle, le palmitate d'éthyle, le palmitate d'isopropyle, le myristate d’isopropyle, le myristate d’éthyle, le stéarate d’isocétyle, le laurate d’éthyle, l’isononanoate de 2-éthylhexyle, l’octanoate d’éthyle, le caprate d’éthyle, le néopentanoate d’isodécyle, le néopentanoate d’isostéaryle, et leurs mélanges ; plus préférentiellement encore parmi l’isononanoate d’isononyle et le l’octyldodécanol.
Selon une autre variante de l’invention, la composition comprend :
- au moins un premier corps gras liquide choisi parmi les alcanes en C6-C16, les hydrocarbures de plus de 16 atomes de carbones, et leurs mélanges ; de préférence parmi les alcanes en C6-C16; mieux les alcanes en C8-C14; plus préférentiellement parmi l’hexane, l’undécane, le dodécane, le tridécane, l'isohexadécane, l’isododécane, l'isodécane, et leurs mélanges, et plus préférentiellement encore l’isododécane ; et
- au moins un second corps gras liquide, différent des hydrocarbures, et choisi parmi les alcools gras de 8 à 40 atomes de carbone, les esters gras de 8 à 40 atomes de carbone, les éthers gras de 8 à 40 atomes de carbone, et leurs mélanges ; de préférence parmi les alcools gras de 8 à 40 atomes de carbone, les esters gras de 8 à 40 atomes de carbone, et leurs mélanges ; plus préférentiellement parmi l’octyldodécanol, l’alcool isostéarylique, le 2-hexyldécanol, l’isononanoate d’isononyle, le palmitate d'éthyle, le palmitate d'isopropyle, le myristate d’isopropyle, le myristate d’éthyle, le stéarate d’isocétyle, le laurate d’éthyle, l’isononanoate de 2-éthylhexyle, l’octanoate d’éthyle, le caprate d’éthyle, le néopentanoate d’isodécyle, le néopentanoate d’isostéaryle, et leurs mélanges ; plus préférentiellement encore parmi l’isononanoate d’isononyle et le l’octyldodécanol.
De préférence, la teneur totale en corps gras liquide(s) dans la composition selon l’invention va de 20 à 98% en poids, plus préférentiellement de 30 à 95% en poids, plus préférentiellement encore de 40 à 90% en poids, et encore mieux de 45 à 85% en poids, par rapport au poids total de la composition selon l’invention.
De préférence, la teneur totale en hydrocarbure(s) liquide(s) dans la composition selon l’invention va de 20 à 98% en poids, plus préférentiellement de 30 à 95% en poids, plus préférentiellement encore de 40 à 90% en poids, et encore mieux de 45 à 85% en poids, par rapport au poids total de la composition selon l’invention.
De préférence, la teneur totale en isododécane dans la composition selon l’invention va de 20 à 98% en poids, plus préférentiellement de 30 à 95% en poids, plus préférentiellement encore de 40 à 90% en poids, et encore mieux de 45 à 85% en poids, par rapport au poids total de la composition selon l’invention.
Les agents réticulants
De préférence, le copolymère (i) selon l’invention est réticulé.
De préférence, le copolymère (i) selon l’invention est réticulé.
Avantageusement, le copolymère (i) selon l’invention est réticulé au moyen d’au moins un agent réticulant choisi parmi les composés à fonctions polyamines, thiols, hydroxy ; les composés comprenant aux moins deux groupes différents choisis parmi les groupes amino, thiol, hydroxyle ; un dérivé de terres rares ; et leurs mélanges.
Au sens de l’invention, le terme «agent réticulant», désigne un composé apte à établir au moins une liaison covalente avec une fonction azlactone du copolymère (i) de la composition selon l’invention.
Au sens de la présente invention, il est entendu que les expréssions «agent réticulant» et «réticulant» sont équivalents.
L’agent réticulant peut être choisi parmi les composés polyaminés, thiolés et/ou hydroxylés ; les composés comprenant aux moins deux groupes différents choisis parmi les groupes amino, thiol, hydroxyle et leurs mélanges ; et de préférence choisi parmi les composés polyaminés, thiolés et les composés comprenant aux moins deux groupes différents choisis parmi les groupes amino, thiol, hydroxyle et leurs mélanges.
Par composés polyaminés, thiolés et/ou hydroxylés, on entend désigner les composés comportant respectivement au moins une fonction amine, thiol, et/ou hydroxyle.
Par « composés comprenant aux moins deux groupes différents choisis parmi les groupes amino, thiol, hydroxyle » on entend a) les composés comportant au moins une fonction amine et au moins une fonction hydroxy, b) les composés comportant au moins une fonction amino et au moins une fonction thiol, c) les composés comportant au moins une fonction hydroxy et au moins une fonction thiol, et d) les composés comportant au moins une fonction hydroxy et au moins une fonction thiol et au moins une fonction amino.
Agents réticulant polyaminés
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les agents réticulant sont choisis parmi les composés polyaminés.
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les agents réticulant sont choisis parmi les composés polyaminés.
Le composé polyaminé peut en particulier être choisi parmi les composés polyaminés ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire, et plus particulièrement parmi les composés diaminés, les composés triaminés, et leurs mélanges.
Le composé polyaminé peut être un composé comprenant de 2 à 20 atomes de carbones, notamment un composé non polymérique.
Par «composé non polymérique», on entend un composé qui n’est pas directement obtenu par une réaction de polymérisation de monomères.
Comme composés polyaminés, on peut en particulier citer le N-méthyl-1,3-diaminopropane, le N-propyl 1,3-diaminopropane, le N-isopropyl 1,3-diaminopropane, le N-cyclohexyl 1,3-diaminopropane, le 2-(3-aminopropylamino) éthanol, le 3-(2-aminoéthyl)aminopropylamine, le bis(3-aminopropyl)amine, la méthyl bis(3-aminopropyl)amine, le N-(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutane, la N,N-diméthyldipropylène triamine, le 1,2-bis(3-aminopropylamino)éthane, la N,N’-bis(3-aminopropyl)-1,3-propanediamine, l’éthylène diamine, la 1,3-propylènediamine, la 1,4-butylènediamine, la lysine, la cystamine, la xylène diamine, la tris(2-aminoéthyl)amine, et la spermidine.
Selon un mode de réalisation préféré, le composé polyaminé est choisi parmi le N-méthyl-1,3-diaminopropane, le N-propyl 1,3-diaminopropane, le N-isopropyl 1,3-diaminopropane, le N-cyclohexyl 1,3-diaminopropane, le 2-(3-aminopropylamino) éthanol, le 3-(2-aminoéthyl)aminopropylamine, le bis(3-aminopropyl)amine, la méthyl bis(3-aminopropyl)amine, le N-(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutane, la N,N-diméthyldipropylène triamine, le 1,2-bis(3-aminopropylamino)éthane, la N,N’-bis(3-aminopropyl)-1,3-propanediamine, l’éthylènediamine, la 1,3-propylènediamine, la 1,4-butylènediamine et la lysine.
Préférentiellement, le composé polyaminé est choisi parmi l’éthylène diamine, la 1,3-propylènediamine, la 1,4-butylènediamine.
Le composé polyaminé peut également être choisi parmi les polymères aminés, notamment ayant un poids moléculaire moyen en poids allant de 500 g.mol-1à 1000000 g.mol-1, de préférence allant de 500 g.mol-1à 500000 g.mol-1, et préférentiellement allant de 500 g.mol-1à 100000 g.mol-1.
Comme polymère aminé, on peut en particulier citer :
i) les poly(alkylène (C2-C5) imines), et de préférence les polyéthylèneimines et les polypropylèneimines, notamment les poly(éthylène imine), en particulier celui vendu sous la référence 46,852-3 par la société Aldrich Chemical ;
ii) la poly(allylamine), en particulier celle vendue sous la référence 47,913-6 par la société Aldrich Chemical ;
iii) les polyvinylamines et leurs copolymères notamment avec des vinylamides, en particulier les copolymères vinylamine/vinylformamide tels que ceux commercialisés sous la dénomination Lupamin®9030 par la société BASF ;
iv) les polyacides aminés présentant des groupes NH2comme la polylysine, en particulier celle vendue par la société JNC Corporation (anciennement Chisso) ;
v) l’amino dextrane, en particulier celui vendu par la société CarboMer Inc ;
vi) l’amino alcool polyvinylique, en particulier celui vendu par la société CarboMer Inc,
vii) les copolymères à base d’acrylamidopropylamine ;
viii) les chitosanes comme par exemple la poly(D-Glucosamine) vendue sous la référence Kionutrime CSG®par la société Kytozyme ;
ix) les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaine ou sur des chaines latérales, par exemple des groupes terminaux ou latéraux aminopropyl, comme par exemple ceux choisis parmi (Ib), (IIb), (IIIb) et (III’b) :
H2N-[CH2]3-Si(R)2-O-[Si(R)2-O]n-Si(R)2-[CH2]3-NH2(Ib)
Formule (Ib) dans laquelle :
* R, identique ou différent, de préférence identique, représente un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle,
* la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids du polydiméthylsiloxane va de 500 g.mol-1à 55000 g.mol-1.
(R)3Si-O-[Si(R)2-O]m-[Si(R)(CH2-CH2-CH2-NH2)-O]n-Si(R)3(IIb)
Formule (IIb) dans laquelle :
* R, identique ou différent, de préférence identique, représente un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle,
* n et m sont telles que le poids moléculaire moyen en poids du polydiméthylsiloxane va de 1000 g.mol-1à 55000 g.mol-1.
H2N-CH2-CH2-CH2-Si(R)2-O-[Si(R)2-O]n-Si(R)2-R’ (IIIb)
Formule (IIIb) dans laquelle :
* R, identique ou différent, de préférence identique, représente un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle,
* R’ représente un groupe (C2-C6)alkyle tel que n-butyle, i-butyle, t-butyle notamment n-butyle ;
* la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids du polydiméthylsiloxane va de 500 à 3000 g.mol-1.
Comme exemples de composés de formule (IIb), on peut citer ceux vendus sous les dénominations « DMS-A11 », « DMS-A12 », « DMS-A15 », « DMS-A21 », « DMS-A31 », « DMS-A32 » et « DMS-A35 » par la société Gelest.
Comme exemples de polydiméthylsiloxanes de formule (IIb), on peut citer ceux vendus sous les dénominations « AMS-132 », « AMS-152 », « AMS-162 », « AMS-163 », « AMS-191 » et « AMS-1203 » par la société Gelest.
Comme exemple de polydiméthylsiloxanes (IIIb), on peut citer ceux vendus sous les dénominations « MCR-A11 » et « MCR-A12 » par la société Gelest.
x) les polymères aminés, peuvent également être cités les amodiméthicones de formule (III’b) :
Ra-Si(R)2-[O-Si(R)2]n-[O-Si(Rb)(A-NH-CH2-CH2-NH2)m-O-Si(R)2-Rc(III’b)
Formule (III’b) dans laquelle :
* Ra, Rbet Rc, identiques ou différents, représentent un groupe hydroxyle ou alkyle en C1-C4tel que méthyle ;
* R, identiques ou différent, de préférence identique, représente un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ;
* A représente un groupe (C1-C4)alkylène notamment en C3, et m et n sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé de formule (III’b) va de 5000 g.mol-1 à 500000 g.mol-1.
Comme polymère aminé, peuvent également être cités les polyéthers amines, en particulier connues sous la référence Jeffamine de la société Hunstman ; et notamment les polyéthylèneglycol et/ou polypropylèneglycol α, ω-diamine (à fonction amine en bout de chaine) comme celles vendues sous les dénominations Jeffamine D-230, D-400, D-2000, D-4000, ED-600, ED-9000, ED-2003.
Comme polymère aminé, peuvent également être cités les polytétrahydrofurane (ou polytétraméthylèneglycol) α, ω-diamine, les polybutadiènes α, ω-diamine et les dendrimères polyamidoamine (PAMAM) à fonctions amines terminales.
Comme polymère aminé, peuvent également être cités les poly(méth)acrylates ou poly(méth)acrylamides porteurs de fonctions amines primaires ou secondaires latérales, telles que le poly(3-aminopropyl)méthacrylamide, le poly(2-aminoéthyl) méthacrylate.
Comme polymère aminé, on utilise de préférence les chitosanes, les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaine ou sur des chaines latérales.
De préférence, les composés polyaminés sont choisis parmi les chitosanes, les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaine ou sur des chaines latérales.
Ainsi, selon un mode de réalisation préféré, le ou les agents réticulants sont choisis parmi les chitosanes, les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaine ou sur des chaines latérales, les amodiméthicones, les polyglucosamines, et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, le ou les agents réticulants sont choisis parmi les chitosanes, les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaine ou sur des chaines latérales, et encore plus préférentiellement choisi parmi la poly(D-Glucosamine), et les polydiméthylsiloxanes comprenant en bout de chaine des groupes terminaux aminopropyl.
Agents réticulants thiolés et/ou hydroxylés
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les agents réticulants sont choisis parmi les composés thiolés et/ou les composés hydroxylés.
Le composé thiolé et/ou hydroxylé peut en particulier être organique ou inorganique, de préférence organique.
Le composé thiolé et/ou hydroxylé peut en particulier être polymérique ou non.
Le composé thiolé et/ou hydroxylé peut en particulier être carboné ou siliconé.
Le composé thiolé et/ou hydroxylé de l’invention est choisi parmi les composés liposolubles ou non, de préférence le composé (poly)thiolé et/ou (poly)hydroxylé est liposoluble.
Par composé «liposoluble», on entend un composé soluble ou miscible à au moins 1 % en poids dans l’isododécane à 25 °C.
Dans un mode de réalisation préféré, le composé thiolé et/ou hydroxylé est siliconé, c’est-à-dire qu’il comporte un ou plusieurs groupe hydroxy, ou un ou plusieurs groupes thiols ou un ou plusieurs groupes hydroxy et un ou plusieurs groupes thiols, il comporte en outre au moins une chaine siloxane.
Dans un mode de réalisation particulier, le composé thiolé et/ou hydroxylé est inorganique. On peut citer par exemple les silicones polythiols et les silices polythiols.
Le composé thiolé et/ou hydroxylé mis en œuvre selon l’invention peut en particulier être choisi parmi les composés thiolé et/ou hydroxylé non polymériques.
Par composés « non polymériques », au sens de la présente invention, on entend des composés qui ne sont pas directement obtenus par une réaction de polymérisation de monomères.
Selon un mode de réalisation de l’invention, le composé thiolé et/ou hydroxylé, est organique, non polymérique et de formule (IVb) ci-dessous ainsi que ses solvates tels que ses hydrates :
(HO)pL(YH)q(IVb)
Formule (IVb) dans laquelle :
* p et q, identiques ou différents, représentent un nombre entier étant entendu que la somme p + q est supérieure ou égal à 2, de préférence la somme p + q est comprise inclusivement entre 2 et 10, de préférence entre 2 et 5 ;
Y représentent un atome de soufre ou un groupe N(Ra’) avec Ra’représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle tel que méthyle.
* L désigne un groupe multivalent (au moins divalent), en particulier comprenant entre 1 et 500 atomes de carbone et/ou de silicium, plus particulièrement entre 2 et 40 atomes de carbone et/ou de silicium, encore plus particulièrement entre 3 et 30 atomes de carbone et/ou de silicium, de préférence entre 6 et 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ou (hétéro)cyclique, saturé ou insaturé ;
- L étant éventuellement interrompu et/ou terminé par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes choisis parmi O, S, N, Si, C(X), et leurs associations telles que –O-,–O-C(X)-, -N(R)-C(X)-, -Si(Rc)(Rd)-O- avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle tel que méthyle ; et/ou
* L désigne un groupe multivalent (au moins divalent), en particulier comprenant entre 1 et 500 atomes de carbone et/ou de silicium, plus particulièrement entre 2 et 40 atomes de carbone et/ou de silicium, encore plus particulièrement entre 3 et 30 atomes de carbone et/ou de silicium, de préférence entre 6 et 20 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ou (hétéro)cyclique, saturé ou insaturé ;
- L étant éventuellement interrompu et/ou terminé par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes choisis parmi O, S, N, Si, C(X), et leurs associations telles que –O-,–O-C(X)-, -N(R)-C(X)-, -Si(Rc)(Rd)-O- avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle tel que méthyle ; et/ou
- L étant éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène, ou un groupe choisi parmi Ra(Rb)N-, -(X’)a-C(X)-(X’’)b-Ra ;
- X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène, de soufre, ou un groupe N(Rb) ;
- a, et b valant 0 ou 1, de préférence la somme de a + b vaut 1 ;
- Ra et Rb, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle, ou aryl(C1-C4)alkyle tel que benzyle, de préférence Ra et Rb représentent un atome d’hydrogène ;
- Ra et Rb, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C6)alkyle, ou aryl(C1-C4)alkyle tel que benzyle, de préférence Ra et Rb représentent un atome d’hydrogène ;
- Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un groupe (C1-C6)alkyle, aryl(C1-C4)alkyle ou (C1-C6)alcoxy.
Comme composé thiolé et/ou hydroxylé, de formule (IVb) on peut citer les composés
3-hydroxypropan-1-thiol, 2-thioethanol, 3-aminopropan-1-ol et 2-aminopropan-1-ol. De préférence, le composé thiolé et/ou hydroxylé, de formule (IVb) est le 3-aminopropan-1-ol
Un composé hydroxylé mis en œuvre selon l’invention est un composé organique comprenant au moins 2 fonctions hydroxy. Ce composé peut comprendre d’autres fonctions chimiques non réactives telles que les fonctions esters, amides, cétone, uréthanes. Il est possible d’utiliser un mélange de composés hydroxylés distincts.
Selon un autre mode de réalisation le composé thiolé et/ou hydroxylé, est choisi parmi les composés hydroxylés, thiolés, et polymériques.
Selon un mode de réalisation de l’invention, le composé hydroxylé est un composé organique non polymérique de formule (Vb) ci-dessous :
L(OH)p(Vb)
Formule (Vb) dans laquelle :
- p désigne un nombre entier supérieur ou égal à 2, de préférence compris inclusivement entre 2 et 10, de préférence entre 2 et 5 ;
- L est tel que défini précédemment, de préférence L désigne un radical multivalent (au moins divalent) comprenant entre 8 et 30 atomes de carbone et/ou de silicium, de préférence entre 10 et 20 atomes de carbone et/ou de silicium, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ou (hétéro)cyclique, saturé ou insaturé, L pouvant en outre être interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, et/ou comprendre une ou plusieurs fonctions choisies parmi les fonctions amino, éther, thioéther, ester, thioester, cétone, thiocétone, amide et thioamide.
Le composé hydroxylé est de préférence un composé diol.
Comme polyol de formule (Vb), on peut citer le 1,8-octanediol, le 1,10-décanediol, le 1,12-dodécanediol, le 1,14-tétradécanediol, le 1,16-hexadécanediol, le 1,18-octadécanediol.
En particulier un composé thiolé convenant à l’invention est un composé organique non polymérique de formule (VIb) suivante : L(SH)q (VIb)
Formule (VIb) dans laquelle L est tel que défini dans la formule (Vb) ci-dessus et q représente un nombre entier supérieur ou égal à 2, de préférence compris inclusivement entre 2 et 10, de préférence entre 2 et 5.
Les composés thiolés convenant à l’invention sont de préférence des composés dithiols.
De préférence, L désigne un radical multivalent en C8-C18, notamment linéaire. Préférentiellement, le polythiol liposoluble est un dithiol en C8-C18, notamment linéaire. Avantageusement, la chaîne en C8-C18est une chaîne hydrocarbonée, c’est-à-dire formée de carbone et d’hydrogène. En particulier, le composé thiolé liposoluble est un dithiol linéaire en C8-C16, notamment en C10-C14.
Comme polythiol de formule (VIb), on peut citer le 1,8-octanedithiol, le 1,10-décanedithiol, le 1,12-dodécanedithiol, le 1,14-tétradécanedithiol, le 1,16-hexadécanedithiol, le 1,18-octadécanedithiol.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention, le composé thiolé et/ou hydroxylé est choisi parmi les alcoxysilanes hydroxylés et/ou thiolés, tels que ceux de formule (VIIb) suivante : R’1-Si(OR’2)z(R’3)x(VIIb)
Formule (VIIb) dans laquelle :
● R’1est une chaîne hydrocarbonée en C1-C12, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, cyclique ou acyclique, substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements :
- hydroxy ou thiol, de préférence thiol,
- aryle, aryloxy, arylthio, arylamino, le groupe aryle étant substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, thiol, hydroxy(C1-C6)alkyle ou thiol(C1-C6)alkyle, de préférence thiol(C1-C6)alkyle, et
- R’1est éventuellement interrompu dans sa chaine hydrocarbonée par un ou plusieurs hétéroatomes tels que O, S, N, un groupe carbonyle (CO), ou leur association telles que ester –C(O)-O-, ou amide –C(O)-N(H)-, R’1étant lié à l’atome de silicium directement via un atome de carbone,
● R’2et R’3identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atome(s) de carbone tel que méthyle,
● z désigne un nombre entier allant de 1 à 3, et
● x désigne un nombre entier allant de 0 à 2, avec z + x = 3.
De préférence, l’alcoxysilane de formule (VIIb) est choisi parmi le 4-(triméthoxysilyl)-1-butanol, le 3-(triméthoxysilyl)-1-propanol, le 3-(triéthoxysilyl)-1-propanol, le 11-(triméthoxysilyl)-1-undécanethiol, le 4-(triméthoxysilyl)-2-butanethiol, le 2-(triéthoxysilyl)-éthanethiol, le 3-(triéthoxysilyl)-1-propanethiol, le 2-(triméthoxysilyl)-éthanethiol, le 3-(triméthoxysilyl)-1-propanethiol et le 3-(diméthoxyméthylsilyl)-1-propanethiol.
Selon un autre mode de réalisation, le composé thiolé est une particule portant au moins deux groupements thiol. Il s’agit par exemple d’une silice fonctionnalisée par des radicaux, notamment de type alkyles, substitués par des fonctions thiols.
Selon ce mode de réalisation, le composé thiolé peut désigner les particules commercialisées sous la dénomination SiliaMetS®Thiol par la société Silicycle ou sous la dénomination SP - THIO – SILICA par la société Suprasciences.
Le composé thiolé peut être choisi parmi les silices polythiols préparées selon le mode opératoire décrit dans.J. Mater. Chem., 2007, 17, 3726-3732;J. Am. Chem. Soc., 2005, 127 (23), pp 8492–8498 ; 10.1109/ICBBE.2010.5517542 ; Chemical Engineering Journal, 2011, 171 (3), 1004-1011 ;Minerals Engineering, 2012, 35, 20-26 ;Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 380, (1–3), 229-233),Advanced Science, Engineering and Medicine, Volume 5, Number 9, September 2013, pp. 984-987(4).
La particule portant au moins deux groupements thiol peut aussi être obtenue par réaction d’une particule de silice telle que les particules Sunsphere®commercialisées par Asahi Glass avec des mercapto alkylalcoxysilanes tel que le 3-mercaptopropyltriethoxysilane.
De préférence, le composé thiolé est une particule portant au moins deux groupements thiols obtenue par réaction d’une particule de silice Sunsphere®commercialisées par Asahi Glass, de préférence une particule Sunsphere de 5 µm avec le 3-mercaptopropyltriethoxysilane selon la publication,Journal of Chromatography A, Volume 1217, Issue 47, 19 November 2010, Pages 7448–7454.
Selon un autre mode de réalisation, les particules polythiolées peuvent être présentes sous forme de latex portant des groupements thiols tels que ceux décrits dansColloids and Surfaces A : Physiochemical and Engineering Aspects153, 1999, 421-427.
Selon un autre mode de réalisation, le composé thiolé est une particule enrobée de composé(s) portant au moins deux fonctions thiols.
Le composé thiolé et/ou hydroxylé mis en œuvre selon l’invention peut en particulier être choisi parmi les composés thiolé et/ou hydroxylé polymériques.
Les composés thiolé et/ou hydroxylé polymériques peuvent être des homopolymères, copolymères, étoile, combe, brosse et dendritiques à motifs hydroxy et/ou thiols. Les polymères peuvent être d’origine naturelle tels que les polysaccharides, les polypeptides, ou synthétique tels que les acryliques, les polyesters, les polyglycols. Les motifs hydroxy et thiols peuvent être présents en tant que groupements terminaux ou pendants.
On peut citer comme exemple les polymères décrits dans les articles scientifiques, demandes de brevets et brevets suivants :Polymers containing groups of biological activity, CG Overberger et al, Polytechnic Institute of Brooklyn; EP 1 247 515 A2 ; U.S. 3,676,440 ; et EP 1 572 778.
Les polymères thiolés et/ou hydroxylés pouvant convenir à l’invention sont de préférence organiques ou siliconés, plus préférentiellement de formule (VIIIb) :
(HO)pPOLY(SH)q(VIIIb)
Formule (VIIIb) dans laquelle :
● p et q, identiques ou différents, représentent un nombre entier étant entendu que la somme p + q est supérieure ou égal à 3 ;
● POLY désigne un radical polymérique, de préférence carboné ou siliconé ;
POLY étant éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes choisis parmi O, S, N, Si, C(X), et leurs associations telles que –O-, –O-C(X)-, -N(R)-C(X)-, -Si(Rc)(Rd)-O- avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle tel que méthyle ; et/ou
POLY étant éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène, ou un groupe choisi parmi Ra(Rb)N- et -(X’)a-C(X)-(X’’)b-Ra;
- X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène, de soufre, ou un groupe N(Rb) ;
- a, et b valant 0 ou 1, de préférence la somme de a + b vaut 1 ;
- Raet Rb, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C10)alkyle, ou aryl(C1-C4)alkyle tel que benzyle, de préférence Raet Rbreprésentent un atome d’hydrogène ; et
- Rcet Rd, identiques ou différents, représentent un groupe (C1-C10)alkyle, aryl(C1-C4)alkyle ou (C1-C10)alkoxy.
On peut citer les polydiméthylsiloxanes (PDMS) à fonctions terminales hydroxy telles que les composés vendus par la société Shin Etsu sous la dénomination KF-9701 ou X-21-5841, ou ceux vendus par la société Sigma Aldrich sous la référence 481939 (Mn ~ 550 g.mol-1, ~ 25 cSt), 481955 (~ 65 cSt), ou 481963 (~ 750 cSt). On peut également citer les composés vendus par la société Gelest sous la dénomination DMS-S12 (16-32 cSt), DMS-S15 (45-85 cSt), DMS-S21 (90-120 cSt), DMS-S27 (700-800 cSt) ou DMS-S31 (~1000 cSt).
Selon une autre variante de l’invention, le composé thiolé mis en œuvre selon l’invention désigne un composé organique non polymérique et peut être représenté par la formule (XVIb) :
W(SH)n(XVIb)
Formule (XVIb) dans laquelle :
- n désigne un entier supérieur ou égal à 2, de préférence compris entre 2 et 10, de préférence entre 2 et 5, et
- W désigne un radical polyvalent (au moins divalent) C2-C80linéaire ou ramifié ou (hétéro)cyclique, saturé, un radical aromatique, un radical cyclique hétéroaromatique, W pouvant en outre contenir un ou plusieurs hétéroatomes tels que O, N, S et/ou une ou plusieurs fonctions choisies parmi les fonctions esters, cétones, amides, urées, de préférence esters ou cétones, et/ou être substitué par un ou plusieurs groupements alkyles C1-C10linéaires ou ramifiés, alcoxy C1-C10linéaires ou ramifié, étant entendu que lorsque le radical W est substitué, les fonctions thiols peuvent être portées par le/les substituant(s).
Par radical cyclique, on entend un radical monocyclique saturé, hydrocarboné ou hétérocyclique, un radical polycyclique saturé ou aromatique par exemple biphényl ou des cycles condensés comme par exemple le radical naphtyl.
La masse molaire des composés de formule (XVIb) est généralement comprise entre 90 et 1500 g.mol-1.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention, le composé thiolé et/ou hydroxylé est choisi parmi les dérivés de triglycérides d’acides gras thiolés hydroxylés et/ou thiolés, tels que ceux de formule (XVIIb) :
(XVIIb)
Formule (XVIIb) dans laquelle :
● R1, R2et R3, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un groupe hydroxy, ou thiol, de préférence thiol ;
● ALK1, ALK2, et ALK3, identiques ou différents, représentent un groupe (C1-C30)alkylène éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou thiol, de préférence thiol ;
● X1, X2et X3, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe -C(Y)-Y’- ou -Y’-C(Y)- avec Y et Y’, identiques ou différents, de préférence identiques, représente un hétéroatome tel que O, S, et N de préférence O.
● X1, X2et X3, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe -C(Y)-Y’- ou -Y’-C(Y)- avec Y et Y’, identiques ou différents, de préférence identiques, représente un hétéroatome tel que O, S, et N de préférence O.
De préférence, les composés de formule (XVIIb) sont tels que :
● R1, R2et R3, représentent un atome d’hydrogène,
● R1, R2et R3, représentent un atome d’hydrogène,
● ALK1représente un groupe (C10-C24)alkylène, particulièrement (C14-C20)alkylène, de préférence linaire ;
● ALK2représente un représente un groupe (C10-C24)alkylène, particulièrement (C14-C20)alkylène, de préférence linaire, substitué par un ou plusieurs groupes thiols ;
● ALK3représente un représente un groupe (C10-C24)alkylène, particulièrement (C14-C20)alkylène, de préférence linaire, substitué par un ou plusieurs groupes thiols, de préférence deux groupes thiols ; et/ou
● X1, X2et X3sont identiques et représentent un groupe -C(O)-O- ou -O-C(O)-.
Selon ce mode de réalisation, le composé thiolé selon l’invention peut être choisi par exemple parmi : les triglycérides d’acides gras ou les huiles végétales modifiées par des groupes thiols par réaction chimique comme par exemple les huiles de soja thiolées et les huiles de soja hydroxylées et thiolées notamment les produits polymercaptan® de la société Chevron Phillips tel que le polymercaptan 407 (mercapto hydroxy soybean oil) et le polymercaptan 358 (mercaptanised soybean oil) de formule (XVIIIb) suivante :
(XVIIIb)
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les polymères hydroxylés et/ou thiolés sont polyéthoxylés de formule (XXIIIb) ainsi que leurs isomères optiques, et leurs sels d’acides ou de bases, ainsi que leurs solvates tels que les hydrates :
(XXIIIb)
Formule (XXIIIb) dans laquelle :
● R1, R2et R3, identiques ou différents, de préférence identiques représentent un groupe hydroxy(C1-C6)alkyle ou thio(C1-C6)alkyle, de préférence thio(C1-C6)alkyle ;
● R4représente un atome d’hydrogène, ou un groupe hydroxy, thiol, amino, ou un groupe (C1-C6)alkyle, de préférence (C1-C4)alkyle tel que éthyle ;
● X1et X2, identiques ou différents, de préférence identiques, représente un atome d’oxygène, de soufre, ou amino, de préférence oxygène ;
● m, n et l, identiques ou différents, représentent un nombre entier supérieur ou égal à 1.
Les composés polymère thiolés de formule (XXIIIb) sont disponibles dans le commerce. On peut citer par exemple les produits THIOCURE®de la société Bruno Brock, THIOCURE®ETTMP 1300 (Ethoxylated-Trimethylolpropan Tri-3-Mercaptopropionate (CAS# 345352-19-4) et THIOCURE®ETTMP 700 (Ethoxylated-Trimethylolpropan Tri-3-Mercaptopropionate (n° CAS 345352-19-4).
Les agents réticulants selon l’invention sont différents des corps gras liquides décrits ci-avant.
De préférence, le ou les agents réticulant sont choisis parmi les composés polyaminés, les composés thiolés et/ou les composés hydroxylés, les composés comprenant aux moins deux groupes différents choisis parmi les groupes amino, thiol, hydroxyle, et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, le ou les agents réticulant sont choisis parmi les composés polyaminés comme les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaine ou sur des chaines latérales, les chitosanes, les composés thiolés comme les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes thiols, les composés hydroxylés comme les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes hydroxyles et les composés organiques comme les aminoalkanols.
De façon tout particulièrement préféré, le copolymère (i) selon l’invention est réticulé au moyen d’au moins un agent réticulant choisi parmi les chitosanes, les amodimethicones, les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes thiols tel que les copolymères de (mercaptopropyl)methylsiloxane–dimethylsiloxane et le 3-aminopropan-1-ol.
De préférence, la teneur totale en agent réticulant(s) dans la composition selon l’invention va de 0,01 à 15% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 10% en poids, plus préférentiellement encore de 0,5 à 6% en poids, et encore mieux de 0,5 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition selon l’invention.
Les composés métalliques
De préférence, la composition selon l’invention comprend en outre au moins un composé métallique choisi parmi les sels métalliques, les alcoxydes métalliques, et leurs mélanges.
Les composés métalliques selon l’invention sont différents des agents réticulants décrits ci-avant.
Les sels métalliques :
De préférence, les sels métalliques sont choisis parmi les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino-terreux tels que les sels de magnésium, les sels de métaux de transition, les sels de métaux de post transition tel que les sels d’aluminium ou d’étain, les sels de metalloïdes tels que les sels de bore, leurs hydrates et leurs mélanges.
De préférence, les sels métalliques sont choisis parmi les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino-terreux tels que les sels de magnésium, les sels de métaux de transition, les sels de métaux de post transition tel que les sels d’aluminium ou d’étain, les sels de metalloïdes tels que les sels de bore, leurs hydrates et leurs mélanges.
Préférentiellement, le ou les sel(s) métallique(s) est(sont) choisi(s) parmi les sels de métaux de post transition tels que les sels d’aluminium, leurs hydrates et leurs mélanges.
Les sels métalliques selon l’invention sont différents des agents réticulants décrits ci-avant.
Par "sel métallique", on entend un sel issu notamment de l’action d’un acide sur un métal en particulier de métal de transition, post-transition, de métalloides, ou de métaux alcalin ou alcalinoterreux. Le ou les sel(s) métalliques peu(ven)t être sous forme d’hydrates. Le ou les sel(s) de métallique(s) peuvent être organiques ou inorganiques.
Par "sel métallique organique", on entend un sel issu notamment de l’action d’un acide organique sur un métal en particulier de métaux de transition, de métaux post-transition, de métalloides, ou de métaux alcalin ou alcalinoterreux, de préférence issu de l’action d’un acide carboxylique sur un métal.
De préférence le ou les sel(s) métallique(s) est(sont) choisi(s) parmi les sels métalliques organiques, leurs hydrates et leurs mélanges.
Par "sel métallique inorganique", on entend un sel issu notamment de l’action d’un acide inorganique sur un métal en particulier de métal de transition, post-transition, de métalloides, ou de métaux alcalin ou alcalinoterreux.
Par "acide inorganique", on entend un acide qui ne comporte pas d’atomes de carbone hormis l’acide carbonique.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les sel(s) métallique(s) inorganique(s) peuvent être choisis parmi les halogénures tels que les chlorures, les fluorures, les iodures et les bromures, les carbonates, les sulfates, les phosphates, les nitrates, les perchlorates, leurs hydrates, et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, les sels métalliques sont choisis parmi les sels métalliques organiques, leurs hydrates et leurs mélanges.
Plus préférentiellement encore, les sels métalliques sont des sels métalliques organiques issus d’un acide carboxylique.
Plus particulièrement, les sels métalliques organiques sont choisis parmi les (poly)(hydroxy)(C1-C6)alkylcarboxylates métalliques de métaux alcalins, alcalino-terreux, de métaux de transition, et de métaux de post transition tel que l’aluminium.
Par "(poly)(hydroxy)(C1-C6)alkylcarboxylate métallique" on entend que le groupe (C1-C6)alkyle est éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy. De préférence (poly)(hydroxy)(C1-C6)alkylcarboxylate métallique représente Ra-C(O)-OM avec M représentant un métal de transition tel que le titane, ou alors un métal de post transition tel que l’aluminium, et Ra représente un groupe (C1-C6)alkyle linéaire ou ramifié éventuellement substitué par au moins un groupe hydroxy.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les sels métalliques sont organiques, de préférence choisis parmi les citrates, les lactates, les glycolates, les gluconates, les acétates, les propionates, les fumarates, les oxalates, les glycinates, les tartrates, les acétylacétonates, leurs hydrates et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi l’acétate d’aluminium basique, l’oxalate d’aluminium, le citrate d’aluminium hydraté ou non hydraté, le lactate d’aluminium, le glycinate d’aluminium, l’acétylacétonate d’aluminium et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, les sels métalliques sont choisis parmi les acétates, les lactates, les acétylacétonates, et leurs mélanges, de préférence parmi l’acétate d’aluminium, le lactate d’aluminium, l’acétylacétonate d’aluminium, et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi l’acétate d’aluminium basique, le lactate d’aluminium, l’acétylacétonate d’aluminium, et leurs mélanges.
Les alkoxydes métalliques
De préférence, les alcoxydes métalliques sont choisis parmi les alcoxydes métalliques de formules (Ia), (Ib), (Ic) et (Id) suivantes et leurs mélanges :
M-(OR1)n(Ia)
R-M-(OR1)n-1(Ib)
(R1O)n-1-M-R''-M'-(OR1’)n’-1(Ic)
R-M(R’)-(OR1)n-2(Id)
Formules (Ia), (Ib), (Ic) et (Id) dans lesquelles:
- M et M', identiques ou différents, représentent un atome choisi parmi les métaux alcalino-terreux, les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium, les métaux de la famille des lanthanides, les métaux de post transition tels que l’aluminium ou l’étain et les métalloïdes tels que le bore ; de préférence les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium et de post transition tels que l’aluminium;
- n et n’ représentent respectivement les valences des atomes représentés par M et M’ ;
- R1et R’1identiques ou différents, représentent un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P, notamment O ou N ; et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
- R et R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et/ou P, notamment O ou N et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
- R" représente -O-, -NR2-, -S- ou un groupe divalent hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P notamment O ou N, avec R2représentant un groupe hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone.
De préférence, les alcoxydes métalliques sont choisis parmi les alcoxydes métalliques de formules (Ia), (Ib), (Ic) et (Id) suivantes et leurs mélanges :
M-(OR1)n(Ia)
R-M-(OR1)n-1(Ib)
(R1O)n-1-M-R''-M'-(OR1’)n’-1(Ic)
R-M(R’)-(OR1)n-2(Id)
Formules (Ia), (Ib), (Ic) et (Id) dans lesquelles:
- M et M', identiques ou différents, représentent un atome choisi parmi les métaux alcalino-terreux, les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium, les métaux de la famille des lanthanides, les métaux de post transition tels que l’aluminium ou l’étain et les métalloïdes tels que le bore ; de préférence les métaux de transition tels que le titane ou le zirconium et de post transition tels que l’aluminium;
- n et n’ représentent respectivement les valences des atomes représentés par M et M’ ;
- R1et R’1identiques ou différents, représentent un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P, notamment O ou N ; et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
- R et R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et/ou P, notamment O ou N et/ou ledit groupe hydrocarboné étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carbonyle ;
- R" représente -O-, -NR2-, -S- ou un groupe divalent hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone, éventuellement interrompu par 1 à 20 hétéroatomes choisis parmi O, N, S et P notamment O ou N, avec R2représentant un groupe hydrocarboné, linéaire, cyclique ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 1 à 30 atomes de carbone, de préférence de 2 à 20 atomes de carbone.
Les alcoxydes métalliques selon l’invention sont différents des agents réticulants décrits ci-avant.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les alcoxyde(s) métallique(s) sont choisis parmi le zirconium ethoxyde (Zr(OC2H5)4), le zirconium propoxyde (Zr(OCH2CH2CH3)4), le zirconium isopropoxyde (Zr(OCH(CH3)2)4), le zirconium butoxyde Zr(OCH2CH2CH2CH3)4, le zirconium tert-butoxyde (Zr(OC(CH3)3)4), le titanium ethoxyde (Ti(OC2H5)4), le titanium propoxyde (Ti(OCH2CH2CH3)4), le titanium isopropoxyde (Ti(OCH(CH3)2)4), le titanium butoxyde (Ti(OCH2CH2CH2CH3)4), le titanium tert-butoxyde (Ti(OC(CH3)3)4), le titanium 2-ethylhexyloxyde (Ti(OCH2CH(C2H5)(CH2)3CH3)4), l’aluminium–s-tributoxide, et leur mélanges.
De manière particulièrement préférée, le ou les alcoxyde(s) métallique(s) sont choisis parmi le zirconium propoxyde (Zr(OCH2CH2CH3)4), le titanium isopropoxyde (Ti(OCH(CH3)2)4), le titanium butoxyde (Ti(OCH2CH2CH2CH3)4), l’aluminium-s-tributoxyde et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, le ou les alcoxyde(s) métallique(s) sont choisis parmi les composés de formule (Ia), et encore mieux dans laquelle M représente un atome choisi parmi les métaux de transition, notamment le titane tel que le titanium butoxyde.
De préférence, la teneur totale en composé(s) métallique(s) dans la composition selon l’invention va de 0,01 à 15% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 10% en poids, plus préférentiellement encore de 0,5 à 8% en poids, et encore mieux de 0,8 à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition selon l’invention.
De préférence, la teneur totale en sel(s) métallique(s) dans la composition selon l’invention va de 0,01 à 15% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 10% en poids, plus préférentiellement encore de 0,5 à 8% en poids, et encore mieux de 0,8 à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition selon l’invention.
De préférence, la teneur totale en alcoxyde(s) métallique(s) dans la composition selon l’invention va de 0,01 à 15% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 10% en poids, plus préférentiellement encore de 0,5 à 8% en poids, et encore mieux de 0,8 à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition selon l’invention.
Les aminoalcoxysilanes
De préférence, la composition selon l’invention comprend en outre au moins un aminoalcoxysilane.
Les aminoalcoxysilanes selon l’invention sont différents des agents réticulants et des corps gras liquides décrits ci-avant.
Préférentiellement, les aminoalcoxysilanes sont choisis parmi ceux de formule :
R’1Si(OR’2)z(R’3)xdans laquelle :
* R’1est une chaîne hydrocarbonée en C1-C6, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, cyclique ou acyclique substituée par un groupement choisi parmi les groupements amine NH2ou NHR avec R représentant un alkyle en C1-C4, un aryle ou un aryloxy substitué par un groupement amino ou par un groupement aminoalkyl en C1-C4; R’1pouvant être interrompu dans sa chaine par un hétéroatome (O, S, NH) ou un groupement carbonyle (CO), R’1étant lié à l’atome de silicium directement via un atome de carbone,
* R’2et R’3identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone,
* z désigne un nombre entier allant de 1 à 3, et
* x désigne un nombre entier allant de 0 à 2, avec z + x = 3.
R’1Si(OR’2)z(R’3)xdans laquelle :
* R’1est une chaîne hydrocarbonée en C1-C6, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, cyclique ou acyclique substituée par un groupement choisi parmi les groupements amine NH2ou NHR avec R représentant un alkyle en C1-C4, un aryle ou un aryloxy substitué par un groupement amino ou par un groupement aminoalkyl en C1-C4; R’1pouvant être interrompu dans sa chaine par un hétéroatome (O, S, NH) ou un groupement carbonyle (CO), R’1étant lié à l’atome de silicium directement via un atome de carbone,
* R’2et R’3identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone,
* z désigne un nombre entier allant de 1 à 3, et
* x désigne un nombre entier allant de 0 à 2, avec z + x = 3.
En particulier, R’1est une chaîne acyclique. De préférence, R’1est une chaîne hydrocarbonée en C1-C6, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, substituée par un groupement amine NH2ou NHR, avec R représentant un alkyle en C1-C6, un cycloalkyle en C3-C6ou aromatique en C6. Plus préférentiellement, R’1est une chaîne hydrocarbonée en C1-C6, linéaire saturée substituée par un groupement amine NH2. Encore plus préférentiellement, R’1est une chaîne hydrocarbonée en C2-C4, linéaire saturée substituée par un groupement amine NH2.
En particulier, R’2représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence, R’2représente un groupe alkyle linéaire comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et plus préférentiellement R’2représente le groupe éthyle.
En particulier, R’3représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence, R’3représente un groupe alkyle linéaire comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, et plus préférentiellement R’3représente le groupe méthyle ou éthyle.
De préférence, z est égal à 3.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les aminoalcoxysilanes sont choisis parmi le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane, le 3-(m-aminophénoxy)propyltriméthoxysilane, le p-aminophényltriméthoxysilane, et le N-(2-aminoéthylaminométhyl)phénéthyltriméthoxysilane.
Plus préférentiellement encore, le ou les aminoalcoxysilanes sont choisis parmi le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, et le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane, et plus préférentiellement l’amino alcoxysilane est le 3-aminopropyl triéthoxysilane (APTES).
Encore mieux, l’aminoalcoxysilane est le 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES).
De préférence, la teneur totale en aminoalcoxysilane(s) dans la composition selon l’invention va de 0,001 à 15% en poids, plus préférentiellement de 0,01 à 10% en poids, plus préférentiellement encore de 0,1 à 5% en poids, et encore mieux de 0,5 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition selon l’invention.
Les colorants
De préférence, la composition selon l’invention peut comprendre en outre au moins un colorant.
Plus préférentiellement, la composition selon l’invention comprend au moins un colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges.
A titre d’exemples, les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, enrobés ou non. On peut citer, parmi les pigments minéraux, des oxydes métalliques, en particulier le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium, de zinc ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer, de titane, ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, le rose ultramarin, l’hydrate de chrome et le bleu ferrique, et leurs mélanges. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium, et leurs mélanges.
Les colorants directs utilisables selon l’invention peuvent être choisis parmi les colorants directs cationiques, anioniques, non ioniques, et leurs mélanges ; plus préférentiellement parmi les colorants directs cationiques, non ioniques et leurs mélanges. Les colorants directs peuvent être synthétiques ou naturels.
Des exemples de colorants directs appropriés qui peuvent être mentionnés les colorants directs azo ; les colorants (poly)méthines tels que les cyanines, les hémicyanines et les styryles ; les colorants carbonyle ; les colorants azine ; les colorants nitro(hétéro)aryle ; les colorants tri(hétéro)arylméthane ; les colorants porphyrine ; les colorants phtalocyanine et les colorants directs naturels, seuls ou sous forme de mélanges.
On peut notamment citer à titre d’exemple les colorants décrits dans les demandes de brevet WO 95/15144, WO 95/01772 et EP-714954.
En particulier, les colorants directs utiles peuvent être choisis parmi le Basic Red 51, le Basic Yellow 87 et le Basic Orange 31 ou les sels de ceux-ci.
Parmi les colorants directs naturels qui peuvent être utilisés selon l’invention, on peut mentionner l’acide hennotannique, la juglone, l’alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l’acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l’indigo, l’isatine, la curcumine, la spinulosine, l’apigénidine et l’orcéine. Les extraits ou les décoctions contenant ces colorants naturels et en particulier les cataplasmes ou les extraits à base de henné peuvent également être utilisés.
De façon tout particulièrement préféré, la composition selon l’invention comprend au moins un pigment.
Si la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs composés métalliques tels que décrits ci-avant, les colorants selon l’invention sont différents de ces composés métalliques.
De préférence, la teneur totale en colorant(s) dans la composition va de 0,001 à 15% en poids, plus préférentiellement de 0,5 à 10% en poids, et plus préférentiellement encore de 3 à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition.
De préférence, la teneur totale en pigment(s) dans la composition va de 0,001 à 15% en poids, plus préférentiellement de 0,5 à 10% en poids, et plus préférentiellement encore de 3 à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l’invention peut comprendre en outre au moins un solvant organique, différent des corps gras liquides tels que décrits précédemment.
Il est entendu au sens de l’invention que les solvants organiques sont liquides à 25°C et à pression atmosphérique.
A titre d’exemples de solvant organique, on peut notamment utiliser ceux qui sont miscibles dans l’eau, tels que les alcools en C1-C5, et notamment les monoalcools aliphatiques ou aromatiques en C1-C5, les polyols en C3-C5et les éthers de polyols en C3-C5, qui peuvent être employés seuls ou en mélange avec de l'eau. Avantageusement, le ou les solvants organiques peuvent être choisis parmi l'éthanol, l'isopropanol, le propylène glycol, la glycérine et leurs mélanges.
De préférence, la composition selon l’invention comprend au moins un solvant organique en C2-C5, et préférentiellement choisi parmi l'éthanol, l'isopropanol, le propylène glycol, la glycérine et leurs mélanges ; plus préférentiellement l’éthanol.
De préférence, lorsque le ou les solvants organiques sont présents dans la composition selon l’invention, la teneur totale en solvant(s) organique(s) en C2-C5est comprise entre 0,05 et 25% en poids, plus préférentiellement entre 0,1 et 20% en poids, plus préférentiellement encore entre 0,5 et 15% en poids, par rapport au poids total de la composition.
De préférence, la composition selon l’invention est anhydre.
Par « composition anhydre », on entend une composition comprenant une teneur en eau inférieure à 2% en poids ; plus préférentiellement inférieure à 1% en poids ; plus préférentiellement encore inférieure à 0,5% en poids, voire inférieure à 0,3% en poids, par rapport au poids de la composition.
Tout particulièrement, la composition selon l’invention est exempte d’eau. Autrement dit, la composition selon l’invention ne comprend pas d’eau (0%).
Selon cette préférence, la composition ne comprend pas d’eau ajoutée lors de sa préparation, l’eau résiduelle éventuellement présente pouvant provenir des matières premières mises en œuvre lors de la préparation.
Par « composition anhydre », on entend une composition comprenant une teneur en eau inférieure à 2% en poids ; plus préférentiellement inférieure à 1% en poids ; plus préférentiellement encore inférieure à 0,5% en poids, voire inférieure à 0,3% en poids, par rapport au poids de la composition.
Tout particulièrement, la composition selon l’invention est exempte d’eau. Autrement dit, la composition selon l’invention ne comprend pas d’eau (0%).
Selon cette préférence, la composition ne comprend pas d’eau ajoutée lors de sa préparation, l’eau résiduelle éventuellement présente pouvant provenir des matières premières mises en œuvre lors de la préparation.
La composition selon l’invention peut contenir en outre des additifs habituellement utilisés en cosmétique, comme par exemple des agents conservateurs, des parfums, des antioxydants, des agents de mouillage tel que le PEG-12 diméthicone.
Ces additifs peuvent être présents dans la composition selon l'invention en une quantité allant de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
L'homme de métier veillera à choisir ces éventuels additifs et leurs quantités de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, la composition comprend :
- au moins un copolymère (i), éventuellement réticulé, comprenant au moins des unités issues des monomères suivants :
- au moins un premier monomère 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone, et
- au moins un second monomère choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle ;
- éventuellement au moins un troisième monomère, différent du second monomère, choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle ;
- au moins un corps gras liquide tel que décrit précédemment ;
- éventuellement au moins un composé métallique tel que décrit précédemment ;
- éventuellement au moins un aminoalcoxysilane tel que décrit précédemment ; et
- éventuellement au moins un colorant tel que décrit précédemment.
Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, la composition comprend :
- au moins un copolymère (i) comprenant au moins des unités issues des monomères suivants :
- au moins un premier monomère 2-vinyl-4,4-di(C1-C2)alkylazlactone,
- au moins un second monomère choisi parmi le (méth)acrylate de (C4-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C6-C12)cycloalkyle,
- éventuellement au moins un troisième monomère, différent du second monomère, choisi parmi le (méth)acrylate de (C4-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C6-C12)cycloalkyle ;
- au moins un corps gras liquide choisi parmi les hydrocarbures liquides ;
- éventuellement au moins un composé métallique tel que décrit précédemment ;
- éventuellement au moins un aminoalcoxysilane tel que décrit précédemment ;
- éventuellement au moins un colorant tel que décrit précédemment ; et
le copolymère (i) étant réticulé au moyen d’au moins un agent réticulant choisi parmi les composés polyaminés, les composés thiolés et/ou les composés hydroxylés, les composés comprenant aux moins deux groupes différents choisis parmi les groupes amino, thiol, hydroxyle, et leurs mélanges.
Selon un autre mode de réalisation particulièrement préféré de l’invention, la composition comprend :
- au moins un copolymère (i) comprenant au moins des unités issues des monomères suivants :
- au moins un premier monomère 2-vinyl-4,4-diméthylazlactone,
- au moins un second monomère choisi parmi le (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et le (méth)acrylate d’isobornyle,
- éventuellement au moins un troisième monomère, différent du second monomère, choisi parmi le (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et le (méth)acrylate d’isobornyle ;
- au moins un corps gras liquide choisi parmi les alcanes en C6-C16, de préférence parmi l’hexane, l’undécane, le dodécane, le tridécane, l'isohexadécane, l’isododécane, l'isodécane, et leurs mélanges ; plus préférentiellement l’isododécane ;
- éventuellement au moins un composé métallique tel que décrit précédemment ;
- éventuellement au moins un aminoalcoxysilane tel que décrit précédemment ;
- éventuellement au moins un colorant tel que décrit précédemment ; et
le copolymère (i) étant réticulé au moyen d’au moins un agent réticulant choisi parmi les composés polyaminés, les composés thiolés et/ou les composés hydroxylés, les composés comprenant aux moins deux groupes différents choisis parmi les groupes amino, thiol, hydroxyle, et leurs mélanges.
De préférence, la composition selon l’invention est une composition cosmétique.
Les procédés de traitement
L’invention porte également sur un procédé de traitement des matières kératiniques, de préférence de la peau et/ou des fibres kératiniques humaines, comprenant au moins une étape d’application sur les matières kératiniques d’une composition selon l’invention.
De préférence, le procédé selon l’invention est destiné :
- à la coloration et/ou au maquillage des matières kératiniques, de préférence de la peau et/ou des fibres kératiniques humaines, et/ou
- à la mise en forme des cheveux.
Avantageusement, une étape de rinçage des matières kératiniques est mise en œuvre après le ou les étapes d’application sur lesdites matières kératiniques de la composition selon l’invention.
Une étape de séchage des matières kératiniques peut être prévue dans le procédé selon l’invention, notamment à l’aide d’un moyen de chauffage tel qu’un sèche-cheveux, une lampe à rayonnement infra-rouge, un fer à lisser, un fer à vapeur ou un casque-chauffant ; le moyen de chauffage pouvant chauffer à une température allant de 40°C à 230°C.
Une étape de pose de la composition selon l’invention sur les matières kératiniques peut également être prévue dans le procédé selon l’invention.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le procédé comprend en outre au moins une étape d’application sur les matières kératiniques d’une ou plusieurs compositions additionnelles comprenant au moins un agent réticulant, au moins un composé métallique et/ou au moins un aminoalcoxysilane tels que décrits précédemment.
Selon ce mode de réalisation, ladite ou lesdites compositions additionnelles peuvent être appliquées avant l’application de la composition selon l’invention (pré-traitement) et/ou après (post-traitement).
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le procédé selon l’invention est un procédé de coloration et/ou de maquillage des matières kératiniques, de préférence de la peau et/ou des fibres kératiniques humaines, comprenant au moins une étape d’application sur les matières kératiniques d’une composition comprenant :
- au moins un copolymère (i) comprenant au moins des unités issues des monomères suivants :
- au moins un premier monomère 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone,
- au moins un second monomère choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle, et
- éventuellement au moins un troisième monomère, différent du second monomère, choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle ;
- au moins un colorant, de préférence choisi parmi les colorants directs, les pigments, et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi les pigments ; et
- au moins un corps gras liquide à 25°C et à pression atmosphérique ; de préférence choisi parmi les hydrocarbures ; plus préférentiellement choisi parmi les alcanes en C6-C16, les hydrocarbures de plus de 16 atomes de carbones, et leurs mélanges ; plus préférentiellement encore choisi parmi les alcanes en C6-C16; mieux choisi parmi l’hexane, l’undécane, le dodécane, le tridécane, l'isohexadécane, l’isododécane, l'isodécane, et leurs mélanges ; et encore mieux l’isododécane.
Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, le procédé selon l’invention est un procédé de mise en forme des cheveux comprenant au moins une étape d’application sur les cheveux d’une composition comprenant :
- au moins un copolymère (i) comprenant au moins des unités issues des monomères suivants :
- au moins un premier monomère 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone,
- au moins un second monomère choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle, et
- éventuellement au moins un troisième monomère, différent du second monomère, choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle ;
- au moins un corps gras liquide à 25°C et à pression atmosphérique ; de préférence choisi parmi les hydrocarbures ; plus préférentiellement choisi parmi les alcanes en C6-C16, les hydrocarbures de plus de 16 atomes de carbones, et leurs mélanges ; plus préférentiellement encore choisi parmi les alcanes en C6-C16; mieux choisi parmi l’hexane, l’undécane, le dodécane, le tridécane, l'isohexadécane, l’isododécane, l'isodécane, et leurs mélanges ; et encore mieux l’isododécane.
L’invention porte également sur l’utilisation d’au moins un copolymère (i) tel que décrit précédemment pour le traitement, de préférence cosmétique, des matières kératiniques (de préférence de la peau et/ou des fibres kératiniques humaines tels que les cheveux), et plus préférentiellement pour :
- la coloration et/ou le maquillage des matières kératiniques, et/ou
- la mise en forme des cheveux.
L’invention porte également sur un dispositif à plusieurs compartiments comprenant au moins un premier compartiment comprenant une première composition contenant au moins un copolymère (i) selon l’invention, et au moins un second compartiment comprenant une seconde composition contenant au moins un agent réticulant tel que décrit précédemment.
Ladite première composition peut éventuellement comprendre en outre au moins un corps gras liquide et/ou au moins un colorant tels que décrits précédemment.
Ladite seconde composition peut éventuellement comprendre en outre au moins un composé métallique et/ou au moins un aminoalcoxysilane tels que décrits précédemment.
Les exemples qui suivent servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
Exemples
Exemple 1 : Synthèse du copolymère d’acrylate de 2-ethylhexyl / 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone (90/10) – copolymère (1)
Dans un tube de 40 mL, on introduit 1 g de 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone, 9 g d’acrylate de 2-ethylhexyl, 10 g de solvants (mélange : Isododécane/Acétate d’éthyle (70/30)) et 100 mg d’amorceur (le tert-butyl peroxy-2-ethylhexanoate commercialisé sous la référence Trigonox®21S). Le milieu réactionnel est dégazé à l’argon pendant 5 minutes, puis chauffé à 90°C durant 7 heures sous agitation. Une étape de stripping au moyen d’un évaporateur rotatif est réalisée avec 50mL d’isododécane (deux fois), pour éliminer l’acétate d’éthyle et les monomères résiduels.
Dans un tube de 40 mL, on introduit 1 g de 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone, 9 g d’acrylate de 2-ethylhexyl, 10 g de solvants (mélange : Isododécane/Acétate d’éthyle (70/30)) et 100 mg d’amorceur (le tert-butyl peroxy-2-ethylhexanoate commercialisé sous la référence Trigonox®21S). Le milieu réactionnel est dégazé à l’argon pendant 5 minutes, puis chauffé à 90°C durant 7 heures sous agitation. Une étape de stripping au moyen d’un évaporateur rotatif est réalisée avec 50mL d’isododécane (deux fois), pour éliminer l’acétate d’éthyle et les monomères résiduels.
Exemple 2 : Synthèse du copolymère d’acrylate d’isobornyle / acrylate de 2-ethylhexyl / 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone (30/60/10) – copolymère (2)
Dans un tube de 40 mL, on introduit 1 g de 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone, 6 g d’acrylate de 2-ethylhexyl, 3g d’acrylate d’isobornyle, 10 g de solvants (mélange : Isododécane/Acétate d’éthyle (70/30)) et 100 mg d’amorceur (le tert-butyl peroxy-2-ethylhexanoate commercialisé sous la référence Trigonox®21S). Le milieu réactionnel est dégazé à l’argon 5 minutes, puis chauffé à 90°C durant 7 heures sous agitation. Une étape de stripping au moyen d’un évaporateur rotatif est réalisée avec 50mL d’isododécane (deux fois), pour éliminer l’acétate d’éthyle et les monomères résiduels.
Dans un tube de 40 mL, on introduit 1 g de 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone, 6 g d’acrylate de 2-ethylhexyl, 3g d’acrylate d’isobornyle, 10 g de solvants (mélange : Isododécane/Acétate d’éthyle (70/30)) et 100 mg d’amorceur (le tert-butyl peroxy-2-ethylhexanoate commercialisé sous la référence Trigonox®21S). Le milieu réactionnel est dégazé à l’argon 5 minutes, puis chauffé à 90°C durant 7 heures sous agitation. Une étape de stripping au moyen d’un évaporateur rotatif est réalisée avec 50mL d’isododécane (deux fois), pour éliminer l’acétate d’éthyle et les monomères résiduels.
Exemple 3 : Synthèse du copolymère d’acrylate d’isobornyle / acrylate de 2-ethylhexyl / 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone (50/40/10) – copolymère (3)
Dans un réacteur SVL 250 mL muni d’un condenseur et d’une agitation mécanique, on introduit 5 g de 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone, 20 g d’acrylate de 2-ethylhexyl, 25g d’acrylate d’isobornyle, 50 g de solvants (mélange : Isododécane/Acétate d’éthyle (70/30)) et 500 mg d’amorceur (le 2,5-dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoylperoxy)hexane commercialisé sous la référence Trigonox®141). Le milieu réactionnel est dégazé à l’argon 5 minutes, puis chauffé à 90°C durant 7 heures sous agitation. L’acétate d’éthyle est ensuite distillé sous pression réduite. Puis, une étape de stripping au moyen d’un évaporateur rotatif est réalisée avec 100mL d’isododécane (deux fois), pour éliminer les monomères résiduels.
Dans un réacteur SVL 250 mL muni d’un condenseur et d’une agitation mécanique, on introduit 5 g de 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone, 20 g d’acrylate de 2-ethylhexyl, 25g d’acrylate d’isobornyle, 50 g de solvants (mélange : Isododécane/Acétate d’éthyle (70/30)) et 500 mg d’amorceur (le 2,5-dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoylperoxy)hexane commercialisé sous la référence Trigonox®141). Le milieu réactionnel est dégazé à l’argon 5 minutes, puis chauffé à 90°C durant 7 heures sous agitation. L’acétate d’éthyle est ensuite distillé sous pression réduite. Puis, une étape de stripping au moyen d’un évaporateur rotatif est réalisée avec 100mL d’isododécane (deux fois), pour éliminer les monomères résiduels.
Exemple 4 : Synthèse du copolymère d’acrylate d’isobornyle / acrylate de 2-ethylhexyl / 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone (55/35/10) – copolymère (4)
Dans un tube de 40 mL, on introduit 1 g de 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone, 3,5 g d’acrylate de 2-ethylhexyl, 5,5 g d’acrylate d’isobornyle, 10 g de solvants (mélange : Isododécane/Acétate d’éthyle (70/30)) et 100 mg d’amorceur (le tert-butyl peroxy-2-ethylhexanoate commercialisé sous la référence Trigonox®21S). Le milieu réactionnel est dégazé à l’argon 5 minutes, puis chauffé à 90°C durant 7 heures sous agitation. Une étape de stripping au moyen d’un évaporateur rotatif est réalisée avec 50 mL d’isododécane (deux fois), pour éliminer l’acétate d’éthyle et les monomères résiduels.
Dans un tube de 40 mL, on introduit 1 g de 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone, 3,5 g d’acrylate de 2-ethylhexyl, 5,5 g d’acrylate d’isobornyle, 10 g de solvants (mélange : Isododécane/Acétate d’éthyle (70/30)) et 100 mg d’amorceur (le tert-butyl peroxy-2-ethylhexanoate commercialisé sous la référence Trigonox®21S). Le milieu réactionnel est dégazé à l’argon 5 minutes, puis chauffé à 90°C durant 7 heures sous agitation. Une étape de stripping au moyen d’un évaporateur rotatif est réalisée avec 50 mL d’isododécane (deux fois), pour éliminer l’acétate d’éthyle et les monomères résiduels.
Exemple 5 : Synthèse du copolymère d’acrylate d’isobornyle / acrylate de 2-ethylhexyl / 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone (65/25/10) – copolymère (5)
Dans un tube de 40 mL, on introduit 1 g de 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone, 2,5 g d’acrylate de 2-ethylhexyl, 6,5 g d’acrylate d’isobornyle, 10 g de solvants (mélange : Isododécane/Acétate d’éthyle (70/30)) et 100 mg d’amorceur (le tert-butyl peroxy-2-ethylhexanoate commercialisé sous la référence Trigonox®21S). Le milieu réactionnel est dégazé à l’argon 5 minutes, puis chauffé à 90°C durant 7 heures sous agitation. Une étape de stripping au moyen d’un évaporateur rotatif est réalisée avec 50 mL d’isododécane (deux fois), pour éliminer l’acétate d’éthyle et les monomères résiduels.
Dans un tube de 40 mL, on introduit 1 g de 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone, 2,5 g d’acrylate de 2-ethylhexyl, 6,5 g d’acrylate d’isobornyle, 10 g de solvants (mélange : Isododécane/Acétate d’éthyle (70/30)) et 100 mg d’amorceur (le tert-butyl peroxy-2-ethylhexanoate commercialisé sous la référence Trigonox®21S). Le milieu réactionnel est dégazé à l’argon 5 minutes, puis chauffé à 90°C durant 7 heures sous agitation. Une étape de stripping au moyen d’un évaporateur rotatif est réalisée avec 50 mL d’isododécane (deux fois), pour éliminer l’acétate d’éthyle et les monomères résiduels.
Exemple 6 : Synthèse du copolymère d’acrylate d’isobornyle / acrylate de 2-ethylhexyl / 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone (85/5/10) – copolymère (6)
Dans un tube de 40 mL, on introduit 1 g de 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone, 0,5 g d’acrylate de 2-ethylhexyl, 8,5 g d’acrylate d’isobornyle, 10 g de solvants (mélange : Isododécane/Acétate d’éthyle (70/30)) et 100 mg d’amorceur (le tert-butyl peroxy-2-ethylhexanoate commercialisé sous la référence Trigonox®21S). Le milieu réactionnel est dégazé à l’argon 5 minutes, puis chauffé à 90°C durant 7 heures sous agitation. Une étape de stripping au moyen d’un évaporateur rotatif est réalisée avec 50mL d’isododécane (deux fois), pour éliminer l’acétate d’éthyle et les monomères résiduels.
Dans un tube de 40 mL, on introduit 1 g de 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone, 0,5 g d’acrylate de 2-ethylhexyl, 8,5 g d’acrylate d’isobornyle, 10 g de solvants (mélange : Isododécane/Acétate d’éthyle (70/30)) et 100 mg d’amorceur (le tert-butyl peroxy-2-ethylhexanoate commercialisé sous la référence Trigonox®21S). Le milieu réactionnel est dégazé à l’argon 5 minutes, puis chauffé à 90°C durant 7 heures sous agitation. Une étape de stripping au moyen d’un évaporateur rotatif est réalisée avec 50mL d’isododécane (deux fois), pour éliminer l’acétate d’éthyle et les monomères résiduels.
Exemple 7 : Synthèse du copolymère d’acrylate d’isobornyle / 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone (90/10) – copolymère (7)
Dans un tube de 40 mL, on introduit 1 g de 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone, 9 g d’acrylate d’isobornyle, 10 g de solvants (mélange : Isododécane/Acétate d’éthyle (70/30)) et 100 mg d’amorceur (le tert-butyl peroxy-2-ethylhexanoate commercialisé sous la référence Trigonox®21S). Le milieu réactionnel est dégazé à l’argon pendant 5 minutes, puis chauffé à 90°C durant 7 heures sous agitation. Une étape de stripping au moyen d’un évaporateur rotatif est réalisée avec 50mL d’isododécane (deux fois), pour éliminer l’acétate d’éthyle et les monomères résiduels.
Dans un tube de 40 mL, on introduit 1 g de 2-vinyl-4,4-dimethyl azlactone, 9 g d’acrylate d’isobornyle, 10 g de solvants (mélange : Isododécane/Acétate d’éthyle (70/30)) et 100 mg d’amorceur (le tert-butyl peroxy-2-ethylhexanoate commercialisé sous la référence Trigonox®21S). Le milieu réactionnel est dégazé à l’argon pendant 5 minutes, puis chauffé à 90°C durant 7 heures sous agitation. Une étape de stripping au moyen d’un évaporateur rotatif est réalisée avec 50mL d’isododécane (deux fois), pour éliminer l’acétate d’éthyle et les monomères résiduels.
Les copolymères (1) à (7) selon l’invention présentent les caractéristiques suivantes :
| Copolymère | Masse Moléculaire moyenne en nombre (Mn) | Masse Moléculaire moyenne en masse (Mw) | Indice de polydispersité (PDI) | Extrait sec (%) |
| (1) | 22 400 | 287 400 | 12,8 | 58,5 |
| (3) | 15 300 | 129 600 | 8,5 | 52,7 |
| (4) | 14 200 | 112 200 | 7,9 | 71,3 |
| (5) | 13 700 | 124 600 | 9,1 | 51,2 |
| (6) | 11 200 | 75 900 | 6,8 | 62,1 |
| (7) | 12 600 | 94 000 | 7,5 | 62,3 |
Exemple 8 : Procédé de coloration des cheveux
Les compositions A1 à A6 selon la présente invention ont été préparées à partir des ingrédients dont les teneurs sont indiquées, en pourcentage massique de matière active par rapport au poids total de la composition, dans le tableau ci-dessous.
Les compositions A1 à A6 selon la présente invention ont été préparées à partir des ingrédients dont les teneurs sont indiquées, en pourcentage massique de matière active par rapport au poids total de la composition, dans le tableau ci-dessous.
| Ingrédients | A1 | A2 | A3 | A4 | A5 | A6 |
| Copolymère(3) | 15* | |||||
| Oxyde de fer rouge (CI: 77491) |
3 | |||||
| PEG-12 Dimethicone | - | 3,5 | - | - | - | - |
| PDMS-bis-3-aminopropyl terminal | - | - | 5 | - | - | - |
| Biscetearylamodimethicone | - | - | - | 5 | - | - |
| 3-amino-1-propanol | - | - | - | - | 0,8 | - |
| Titanium(IV) isopropoxide | - | - | - | - | - | 1 |
| Ethanol | - | 31,5 | - | - | - | - |
| Isododécane | Qsp 100 |
*
calculé en pourcentage massique de matière active
Préparation des mèches :
Chacune des compositions A1 à A6 a été appliquée sur une mèche distincte de cheveux naturels à 90% blancs et secs, à raison de 0,5g de composition par gramme de mèche. Les mèches de cheveux sont laissées 5 minutes à température ambiante (25°C) puis elles sont peignées et séchées au sèche-cheveux pendant 5 minutes. Les mèches sont ensuite laissées suspendues pendant 24 heures. Les mèches de cheveux ainsi colorés sont ensuite soumises à une épreuve de plusieurs shampoings répétés, selon le protocole ci-dessous, de manière à évaluer la résistance (i.e. la rémanence) de la coloration obtenue aux shampoings.
Chacune des compositions A1 à A6 a été appliquée sur une mèche distincte de cheveux naturels à 90% blancs et secs, à raison de 0,5g de composition par gramme de mèche. Les mèches de cheveux sont laissées 5 minutes à température ambiante (25°C) puis elles sont peignées et séchées au sèche-cheveux pendant 5 minutes. Les mèches sont ensuite laissées suspendues pendant 24 heures. Les mèches de cheveux ainsi colorés sont ensuite soumises à une épreuve de plusieurs shampoings répétés, selon le protocole ci-dessous, de manière à évaluer la résistance (i.e. la rémanence) de la coloration obtenue aux shampoings.
Protocole du shampooing: Les mèches colorées sont lavées à l’aide d’un shampoing standard (Garnier Ultra Doux 0,4g/g cheveu). Les mèches sont humidifiées puis shampooinées en appliquent 0,4 gramme de shampooing de nettoyage par gramme de cheveux. Le shampooing est réparti de façon homogène de la racine à la pointe, en malaxant doucement la mèche entre les doigts dans sa longueur pendant 15 à 20 secondes (pour des mèches de 1g respectivement de 20 à 27 cm), de la racine à la pointe (sans faire de nœuds) en effectuant 6 passages. Laisser poser 1 minute. Rincer sous l'eau du robinet : rinçage en passant la mèche entre les doigts (15 passages). Essorer la mèche entre deux doigts (2 passages). Répéter N fois les étapes pour N applications de shampooing. Peigner la mèche. S’il y a des nœuds, peigner la mèche de la racine vers la pointe, en commençant avec le côté démêloir du peigne et en finissant avec les dents les moins espacées. Sécher les mèches avec un sèche-cheveux.
Evaluation de la couleur des mèches :
La couleur des mèches est ensuite évaluée par colorimétrie dans le système CIE L*a*b* au moyen d'un spectrocolorimètre Minolta CM 3600D (illuminant D65, angle 10°, composante spéculaire incluse).
La couleur des mèches est ensuite évaluée par colorimétrie dans le système CIE L*a*b* au moyen d'un spectrocolorimètre Minolta CM 3600D (illuminant D65, angle 10°, composante spéculaire incluse).
Dans ce système L*a*b* ; L* représente la clarté de la couleur, a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune. Plus la valeur de L* est faible, plus la coloration est foncée, puissante. Plus la valeur de a* est faible et plus la couleur est verte, plus la valeur de a* est élevée plus la couleur est rouge. Plus la valeur de b* est faible et plus la couleur est bleue, plus la valeur de b* est élevée plus la couleur est jaune.
La montée de la couleur ΔEcouleurcorrespond à la variation de coloration entre les mèches de cheveux, avant et après traitement. La montée de la couleur ΔEcouleurest définis par selon l'équation suivante :
Dans cette équation, L*, a* et b* représentent les valeurs mesurées sur la mèche de cheveux après l’application de la composition selon l’invention (mais avant l’application des shampooings), et L0*, a0* et b0* représentent les valeurs mesurées sur la mèche de cheveux avant l’application de la composition selon l’invention.
Plus la valeur de ΔEcouleurest grande, plus la couleur est puissante et meilleure est la coloration.
La résistance aux shampooings de la coloration obtenue par la composition A4 a également été évaluée.
La résistance aux shampooings ΔErémanencede la coloration obtenue par la composition A4 correspond à la variation de coloration de la mèche de cheveux, avant et après les lavages successifs aux shampooings (3 shampooings). La résistance aux shampooings ΔErémanenceest définis par selon l'équation suivante :
Dans cette équation, L*, a* et b* représentent les valeurs mesurées sur la mèche de cheveux coloré après les shampoings, et L0*, a0* et b0* représentent les valeurs mesurées sur la mèche de cheveux colorée non lavée avec le shampoing.
Plus la valeur de ΔErémanenceest faible, plus la résistance au shampooing (i.e. la rémanence) des colorations obtenues est importante.
Les résultats de l’évaluation des colorations obtenues avec les compositions A1 à A6 sont regroupées dans le tableau ci-dessous.
| Compositions | Nombre de shampooings | ΔEcouleur | ΔErémanence |
| A1 | 0 | 37,4 | - |
| 3 | - | 24,1 | |
| A2 | 0 | 36,4 | - |
| 3 | - | 18,2 | |
| A3 | 0 | 32,9 | - |
| 3 | - | 18,8 | |
| A4 | 0 | 30,9 | - |
| 3 | - | 27,2 | |
| A5 | 0 | 23,9 | - |
| 3 | - | 20,9 | |
| A6 | 0 | 30,1 | - |
| 3 | - | 23,1 |
Ces résultats montrent l’obtention de colorations puissantes, et particulièrement foncées pour la coloration obtenue par la composition A1 selon l’invention.
Il a également été constaté que les colorations obtenues par les compositions A1 à A6 selon l’invention sont particulièrement résistantes aux shampooings.
Exemple 9 : Procédé de coloration des cheveux avec pré-traitement
Des compositions de pré-traitement et des compositions A selon l’invention ont été préparées à partir des ingrédients dont les teneurs sont indiquées, en pourcentage massique de matière active par rapport au poids total de la composition, dans le tableau ci-dessous.
Des compositions de pré-traitement et des compositions A selon l’invention ont été préparées à partir des ingrédients dont les teneurs sont indiquées, en pourcentage massique de matière active par rapport au poids total de la composition, dans le tableau ci-dessous.
| Ingrédients | P1 | P2 | P3 | P4 | P5 | |
| Composition de pré-traitement | Titanium(IV) isopropoxide | 1 | ||||
| Eau | 99 | - | - | 99 | - | |
| Isopropanol | - | 99 | 99 | - | 99 | |
| CompositionAselon l’invention | Copolymère(1) | 15 | - | - | - | - |
| Copolymère(4) | - | 15 | - | - | - | |
| Copolymère(5) | - | - | 15 | - | - | |
| Copolymère(6) | - | - | - | 15 | - | |
| Copolymère(7) | - | - | - | - | 15 | |
| Oxyde de fer rouge (CI: 77491) |
3 | 5 | 6 | 6 | 6 | |
| PEG-12 Dimethicone | - | 3,5 | - | 3,5 | ||
| Ethanol | - | 31,5 | - | 31,5 | - | |
| Isododécane | Qsp 100 |
Pour chacun des procédés P1 à P5 de coloration selon l’invention, les compositions de pré-traitement respectives ont été appliquées sur des mèches de cheveux distinctes, naturels, à 90% blancs et secs, à raison de 1g de composition par gramme de mèche. Les mèches de cheveux sont laissées 30 minutes à température ambiante (25°C) puis les compositions A respectives sont appliquées sur les mèches prétraitées à raison de 0,5g de composition par gramme de mèche. Les mèches de cheveux sont laissées 5 minutes à température ambiante (25°C), puis elles sont peignées et séchées au sèche-cheveux pendant 5 minutes. Les mèches sont ensuite laissées suspendues pendant 24 heures. Les mèches de cheveux ainsi colorés sont ensuite soumises à une épreuve de plusieurs shampooings répétés selon le protocole décrit à l’exemple 8, de manière à évaluer la résistance (i.e. la rémanence) de la coloration obtenue aux shampoings.
Les colorations obtenues par les procédés P1 à P5 selon l’invention ont ensuite été évaluées selon les méthodes décrites à l’exemple 8.
Les résultats de l’évaluation des colorations obtenues par les procédés P1 à P5 sont regroupées dans le tableau ci-dessous.
| Compositions | Nombre de shampooings | ΔEcouleur | ΔErémanence |
| P1 | 0 | 30,4 | - |
| 3 | - | 27,4 | |
| P2 | 0 | 35,5 | - |
| 3 | - | 25,0 | |
| P3 | 0 | 36,2 | - |
| 3 | - | 26,8 | |
| P4 | 0 | 35,7 | - |
| 3 | - | 9,8 | |
| P5 | 0 | 34,0 | - |
| 3 | - | 14,2 |
Ces résultats montrent que les colorations obtenues par les procédés P1 à P5 selon l’invention sont particulièrement puissantes et résistante aux shampooings.
Exemple 10 : Procédé de coloration des cheveux avec post-traitement
Des compositions de post-traitement et des compositions A selon l’invention ont été préparées à partir des ingrédients dont les teneurs sont indiquées, en pourcentage massique de matière active par rapport au poids total de la composition, dans le tableau ci-dessous.
| Ingrédients | P6 | P7 | P8 | |
| Composition A selon l’invention | Copolymère(3) | 15 | ||
| Oxyde de fer rouge (CI: 77491) |
3 | |||
| Isododécane | Qsp 100 | |||
| Composition de post-traitement | Chitosane | 5 | - | - |
| Biscetearylamodimethicone | - | 5 | - | |
| 3-amino-1-propanol | - | - | 5 | |
| Isododécane | Qsp 100 |
Pour chacun des procédés P6 à P8 de coloration selon l’invention, la composition A est appliquée sur des mèches de cheveux distinctes, naturels, à 90% blancs et secs, à raison de 0,5g de composition par gramme de mèche. Les mèches de cheveux sont laissées 5 minutes à température ambiante (25°C), puis elles sont peignées et séchées au sèche-cheveux pendant 5 minutes. Les mèches sont ensuite laissées suspendus pendant 3 heures.
Les compositions de post-traitement respectives ont ensuite été appliquées sur les mèches traitées selon l’invention à raison de 0,5g de composition par gramme de mèche. Les mèches de cheveux sont laissées 30 minutes à température ambiante (25°C) puis elles sont peignées et séchées au sèche-cheveux pendant 5 minutes. Les mèches sont ensuite laissées suspendues pendant 24 heures.
Les colorations obtenues par les procédés P6 à P8 selon l’invention ont ensuite été évaluées selon les méthodes décrites à l’exemple 8.
Les résultats de l’évaluation des colorations obtenues par les procédés P6 à P8 sont regroupées dans le tableau ci-dessous.
| ΔEcouleur | |
| P6 | 36,0 |
| P7 | 33,7 |
| P8 | 32,0 |
Ces résultats montrent que les colorations obtenues par les procédés P6 à P8 selon l’invention sont particulièrement puissantes.
Exemple 11 : Procédé de coloration des cheveux avec pré-traitement – application en 2 étapes
Des compositions de pré-traitement et des compositions A selon l’invention ont été préparées à partir des ingrédients dont les teneurs sont indiquées, en pourcentage massique de matière active par rapport au poids total de la composition, dans le tableau ci-dessous.
Des compositions de pré-traitement et des compositions A selon l’invention ont été préparées à partir des ingrédients dont les teneurs sont indiquées, en pourcentage massique de matière active par rapport au poids total de la composition, dans le tableau ci-dessous.
| Ingrédients | P9 | P10 | P11 | P12 | P13 | P14 | |
| Composition de pré-traitement | Titanium (IV) tetra-n-butoxide | 5 | |||||
| Aluminium s-tributoxide | 5 | ||||||
| Zirconium (IV) tetra-n-propoxide | 5 | 5 | 5 | 5 | |||
| Isopropanol | Qsp 100 | Qsp 100 | Qsp 100 | Qsp 100 | Qsp 100 | Qsp 100 | |
| Composition A selon l’invention | Copolymère(3) | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 |
| Oxyde de fer rouge (CI: 77491) | 3 | 3 | 3 | 5 | 6 | 6 | |
| PEG-12 dimethicone | 3,5 | 3,5 | |||||
| Ethanol | 31,5 | 31,5 | |||||
| Isododécane | Qsp 100 | Qsp 100 | Qsp 100 | Qsp 100 | Qsp 100 | Qsp 100 |
Pour chacun des procédés P9 à P14 de coloration selon l’invention, les compositions de pré-traitement respectives ont été appliquées sur des mèches de cheveux distinctes, naturels, à 90% blancs et secs, à raison de 1g de composition par gramme de mèche. Les mèches de cheveux sont laissées 30 minutes à température ambiante (25°C) puis les compositions A respectives sont appliquées sur les mèches prétraitées à raison de 0,5g de composition par gramme de mèche. Les mèches de cheveux sont laissées 5 minutes à température ambiante (25°C), puis elles sont peignées et séchées au sèche-cheveux pendant 5 minutes. Les mèches sont ensuite laissées suspendues pendant 24 heures.
Les colorations obtenues par les procédés P9 à P14 selon l’invention ont ensuite été évaluées selon la méthode décrite à l’exemple 8.
Les mèches de cheveux colorés du procédé P9 ont ensuite été soumise à une épreuve de 3 shampooings répétés selon le protocole décrit à l’exemple 8, de manière à évaluer la résistance (i.e. la rémanence) de la coloration obtenue aux shampoings.
Les résultats de l’évaluation des colorations obtenues par les procédés P9 à P14 sont regroupées dans le tableau ci-dessous.
| ΔEcouleur | |
| P9 | 40,7 |
| P10 | 41,6 |
| P11 | 40,0 |
| P12 | 40,7 |
| P13 | 41,7 |
| P14 | 42,1 |
Ces résultats montrent que les colorations obtenues par les procédés P9 à P14 selon l’invention sont particulièrement puissantes.
| ΔErémanence | |
| P9 | 39,3 |
Il a également été constaté que la coloration obtenue par le procédé P9 selon l’invention est particulièrement résistante aux shampooings.
Exemple 12 : Procédé de coloration des cheveux avec pré-traitement et post-traitement – application en 3 étapes
Des compositions de pré-traitement et des compositions de post-traitement et des compositions A selon l’invention ont été préparées à partir des ingrédients dont les teneurs sont indiquées, en pourcentage massique de matière active par rapport au poids total de la composition, dans le tableau ci-dessous.
Des compositions de pré-traitement et des compositions de post-traitement et des compositions A selon l’invention ont été préparées à partir des ingrédients dont les teneurs sont indiquées, en pourcentage massique de matière active par rapport au poids total de la composition, dans le tableau ci-dessous.
| Ingrédients | P15 | P16 | |
| Composition de pré-traitement | 3-aminopropyltriéthoxysilane | 1 | |
| Titanium (IV) isopropoxide | 1 | ||
| Eau | 99 | ||
| isopropanol | 99 | ||
| Composition A selon l’invention | Copolymère(3) | 15 | |
| Oxyde de fer rouge (CI: 77491) | 3 | ||
| Isododécane | Qsp 100 | ||
| Composition de post-traitement | Biscetearylamodimethicone | 5 | |
| Isododécane | Qsp 100 |
Pour chacun des procédés P15 à P16 de coloration selon l’invention, les compositions de pré-traitement respectives ont été appliquées sur des mèches de cheveux distinctes, naturels, à 90% blancs et secs, à raison de 1g de composition par gramme de mèche. Les mèches de cheveux sont laissées 30 minutes à température ambiante (25°C) puis la composition A est appliquée sur les mèches prétraitées à raison de 0,5g de composition par gramme de mèche. Les mèches de cheveux sont laissées 5 minutes à température ambiante (25°C), puis elles sont peignées et séchées au sèche-cheveux pendant 5 minutes. Les mèches sont ensuite laissées suspendues pendant 3 heures. Ensuite, la composition de post-traitement a ensuite été appliquée sur les mèches traitées selon l’invention à raison de 0,5g de composition par gramme de mèche. Les mèches de cheveux sont laissées 30 minutes à température ambiante (25°C) puis elles sont peignées et séchées au sèche-cheveux pendant 5 minutes. Les mèches sont ensuite laissées suspendues pendant 24 heures.
Les colorations obtenues par les procédés P15 à P16 selon l’invention ont ensuite été évaluées selon les méthodes décrites à l’exemple 8.
Les résultats de l’évaluation des colorations obtenues par les procédés P15 à P16 sont regroupées dans les tableaux ci-dessous.
| ΔEcouleur | |
| P15 | 36,8 |
| P16 | 34,1 |
Ces résultats montrent que les colorations obtenues par les procédés P15 et P16 selon l’invention sont particulièrement puissantes.
| ΔErémanence | |
| P15 | 32,8 |
Il a également été constaté que la coloration obtenue par le procédé P15 selon l’invention est particulièrement résistante aux shampooings.
Exemple 13 : Procédé de maquillage de la peau
Les compositions A7 et A10 selon la présente invention ont été préparées à partir des ingrédients dont les teneurs sont indiquées, en pourcentage massique de matière active par rapport au poids total de la composition, dans le tableau ci-dessous.
Les compositions A7 et A10 selon la présente invention ont été préparées à partir des ingrédients dont les teneurs sont indiquées, en pourcentage massique de matière active par rapport au poids total de la composition, dans le tableau ci-dessous.
| Ingrédients | A7 | A8 | A9 | A10 |
| Copolymère(1) | 25 | - | - | - |
| Copolymère(3) | - | 25 | - | - |
| Copolymère(6) | - | - | 25 | - |
| Copolymère(7) | - | - | - | 25 |
| Oxyde de fer rouge (CI: 77491) |
5 | 5 | - | - |
| Pigment D&C Red 7 | 5 | 5 | ||
| 2-Octyl-1-dodécanol | - | - | 20 | - |
| Isononanoate d’isononyle | - | - | - | 20 |
| Isododécane | Qsp 100 |
Chacune des compositions A7 à A10 selon l’invention ont été appliquées sur un support vitro distinct de type Bioskin (support équivalent de peau en élastomère) à l’aide d’un tire film (épaisseur humide 100µm et taille d’environ 5cm par 5cm). Chaque dépôt est laissé séché pendant 24 heures.
Les échantillons ont ensuite été évalués.
Résistance à l’huile
0,5 mL d’huile d’olive est appliquée sur le film formée à partir de la composition selon l’invention. Après 5 minutes, l’huile d’olive est retirée au moyen d’un coton (15 passages sur le film). On regarde ensuite la détérioration du film à la suite d’une mise en contact avec l’huile d’olive.
Résistance à l’huile
0,5 mL d’huile d’olive est appliquée sur le film formée à partir de la composition selon l’invention. Après 5 minutes, l’huile d’olive est retirée au moyen d’un coton (15 passages sur le film). On regarde ensuite la détérioration du film à la suite d’une mise en contact avec l’huile d’olive.
Résistance à l’eau
0,5 mL d’eau est appliquée sur le film formée à partir de la composition selon l’invention. Après 5 minutes, l’eau est retirée au moyen d’un coton (15 passages sur le film). On regarde ensuite la détérioration du film à la suite d’une mise en contact avec l’eau.
0,5 mL d’eau est appliquée sur le film formée à partir de la composition selon l’invention. Après 5 minutes, l’eau est retirée au moyen d’un coton (15 passages sur le film). On regarde ensuite la détérioration du film à la suite d’une mise en contact avec l’eau.
Résistance mécanique
Le support Bioskin est étirée dans la longueur et à la force des mains à 10 reprises. On regarde ensuite l’éventuelle fragmentation du film à la suite des 10 étirements. Le film testé est considéré comme satisfaisant, si celui-ci conserve sa cohésion et ne présente pas de fissures. Le film testé est considéré comme insatisfaisant, si celui-ci présente des fissures, voire des ruptures.
Le support Bioskin est étirée dans la longueur et à la force des mains à 10 reprises. On regarde ensuite l’éventuelle fragmentation du film à la suite des 10 étirements. Le film testé est considéré comme satisfaisant, si celui-ci conserve sa cohésion et ne présente pas de fissures. Le film testé est considéré comme insatisfaisant, si celui-ci présente des fissures, voire des ruptures.
L’évaluation de ces propriétés a été réalisé à l’œil nu par un expert, et selon la notation suivante :
+++ : Propriété cosmétique évaluée très performante
++ : Propriété cosmétique évaluée moyennement performante
+ : Propriété cosmétique évaluée peu performante
0 : Propriété cosmétique évaluée non performante
+++ : Propriété cosmétique évaluée très performante
++ : Propriété cosmétique évaluée moyennement performante
+ : Propriété cosmétique évaluée peu performante
0 : Propriété cosmétique évaluée non performante
Les résultats de l’évaluation des colorations obtenues par les compositions A7 à A10 sont regroupées dans le tableau ci-dessous.
| Résistance mécanique | Résistance à l’huile | Résistance à l’eau | |
| A7 | +++ | 0 | +++ |
| A8 | +++ | 0 | +++ |
| A9 | +++ | 0 | +++ |
| A10 | +++ | +++ | +++ |
Ces résultats montrent que les colorations de la peau obtenues avec les compositions A7 à A10 selon l’invention présentent une très bonne résistance mécanique, ainsi qu’une très bonne résistance à l’eau.
En outre, la coloration de la peau obtenue avec la composition A10 présente également une très bonne résistance à l’huile.
Claims (16)
- Composition cosmétique comprenant au moins un copolymère (i) comprenant au moins des unités issues des monomères suivants :
- au moins un premier monomère 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone, et
- au moins un second monomère choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle.
- Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le copolymère (i) comprend de 0,1 à 30% en poids d’unités issues du 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone ; de préférence de 0,5 à 20% en poids ; plus préférentiellement de 1 à 15% en poids.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactones sont choisis parmi les 2-vinyl-4,4-di(C1-C2)alkylazlactones, de préférence le premier monomère 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone est le 2-vinyl-4,4-diméthylazlactone.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle sont choisis parmi les (méth)acrylate de (C4-C12)alkyle, de préférence parmi les (méth)acrylate de (C6-C10)alkyle, et plus préférentiellement le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle est le (méth)acrylate de 2-éthylhexyle.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que les (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle sont choisis parmi les (méth)acrylate de (C6-C12)cycloalkyle, de préférence parmi les (méth)acrylate de (C8-C12)cycloalkyle, et plus préférentiellement le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle est le (méth)acrylate d’isobornyle.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le copolymère (i) est constitué d’unités issues des monomères suivants :
- un premier monomère 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone,
- un second monomère choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle, et
- éventuellement un troisième monomère, différent du second monomère, choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un corps gras liquide à 25°C et à pression atmosphérique ; de préférence choisi parmi les hydrocarbures ; plus préférentiellement choisi parmi les alcanes en C6-C16, les hydrocarbures de plus de 16 atomes de carbones, et leurs mélanges ; plus préférentiellement encore choisi parmi les alcanes en C6-C16; mieux choisi parmi l’hexane, l’undécane, le dodécane, le tridécane, l'isohexadécane, l’isododécane, l'isodécane, et leurs mélanges ; et encore mieux l’isododécane.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le copolymère (i) est réticulé ; de préférence au moyen d’au moins un agent réticulant choisi parmi les composés polyaminés, les composés thiolés et/ou les composés hydroxylés, les composés comprenant aux moins deux groupes différents choisis parmi les groupes amino, thiol, hydroxyle, et leurs mélanges.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un colorant ; de préférence choisi parmi les colorants directs, les pigments, et leurs mélanges.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que sa teneur totale en eau est inférieure à 2% en poids, de préférence inférieure à 1% en poids, plus préférentiellement inférieure 0,5% en poids, par rapport au poids total de la composition ; plus préférentiellement encore la composition est exempte d’eau.
- Copolymère (i) comprenant au moins des unités issues des monomères suivants :
- au moins un premier monomère 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone, et
- au moins un second monomère choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle.
- Copolymère (i) selon la revendication précédente, consistant en des unités issues des monomères suivants :
- un premier monomère 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone,
- un second monomère choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle, et
- éventuellement un troisième monomère, différent du second monomère, choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle.
- Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques comprenant au moins une étape d’application sur les matières kératiniques d’une composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 10.
- Procédé de traitement selon la revendication précédente, pour la coloration et/ou le maquillage des matières kératiniques comprenant au moins une étape d’application sur les matières kératiniques d’une composition comprenant :
- au moins un copolymère (i) comprenant au moins des unités issues des monomères suivants :- au moins un premier monomère 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone, et
- au moins un second monomère choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle ;
- au moins un corps gras liquide à 25°C et à pression atmosphérique ; de préférence choisi parmi les hydrocarbures ; plus préférentiellement choisi parmi les alcanes en C6-C16, les hydrocarbures de plus de 16 atomes de carbones, et leurs mélanges ; plus préférentiellement encore choisi parmi les alcanes en C6-C16; mieux choisi parmi l’hexane, l’undécane, le dodécane, le tridécane, l'isohexadécane, l’isododécane, l'isodécane, et leurs mélanges ; et encore mieux l’isododécane. - Procédé de traitement selon la revendication 13, pour la mise en forme des cheveux comprenant au moins une étape d’application sur les cheveux d’une composition comprenant :
- au moins un copolymère (i) comprenant au moins des unités issues des monomères suivants :- au moins un premier monomère 2-vinyl-4,4-di(C1-C4)alkylazlactone, et
- au moins un second monomère choisi parmi le (méth)acrylate de (C1-C12)alkyle et le (méth)acrylate de (C3-C12)cycloalkyle ;
- Utilisation d’au moins un copolymère (i) selon l’une des revendications 11 ou 12, pour le traitement cosmétique des matières kératiniques, et plus préférentiellement pour :
- la coloration et/ou le maquillage des matières kératiniques, et/ou
- la mise en forme des cheveux.
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