FR3045377A1 - Procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques - Google Patents
Procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques Download PDFInfo
- Publication number
- FR3045377A1 FR3045377A1 FR1563104A FR1563104A FR3045377A1 FR 3045377 A1 FR3045377 A1 FR 3045377A1 FR 1563104 A FR1563104 A FR 1563104A FR 1563104 A FR1563104 A FR 1563104A FR 3045377 A1 FR3045377 A1 FR 3045377A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- block
- polymer
- monomer
- acrylate
- ranging
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 40
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 131
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 105
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 82
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 52
- -1 methoxyethyl Chemical group 0.000 claims abstract description 45
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 31
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims abstract description 22
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims abstract description 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 20
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims abstract description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 35
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 23
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 19
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 18
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 18
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 18
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 claims description 15
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 claims description 15
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 claims description 15
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 14
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N Isobutylhexyl Natural products CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 12
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N isododecane Natural products CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 8
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 7
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 claims description 7
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 6
- ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N spermidine Chemical compound NCCCCNCCCN ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCCNCCCN ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical class NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C=C HFCUBKYHMMPGBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 claims description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 3
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)methanediamine Chemical compound CC1=CC=C(C(N)N)C=C1 XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 2-aminoethyl methacrylate Chemical group CC(=C)C(=O)OCCN QLIBJPGWWSHWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 claims description 2
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 2
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- 108010039918 Polylysine Proteins 0.000 claims description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminopropyl)amine Chemical compound NCCCNCCCN OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OOTFVKOQINZBBF-UHFFFAOYSA-N cystamine Chemical compound CCSSCCN OOTFVKOQINZBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940099500 cystamine Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 claims description 2
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N n'-(3-aminopropyl)-n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCN(C)CCCN KMBPCQSCMCEPMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OMKZWUPRGQMQJC-UHFFFAOYSA-N n'-[3-(dimethylamino)propyl]propane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCNCCCN OMKZWUPRGQMQJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNC1CCCCC1 ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OWKYZAGJTTTXOK-UHFFFAOYSA-N n'-propylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCNCCCN OWKYZAGJTTTXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GUAQVFRUPZBRJQ-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminopropyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical group CC(=C)C(=O)NCCCN GUAQVFRUPZBRJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FZLUWDXMHJPGBS-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminopropyl)prop-2-enamide Chemical compound NCCCNC(=O)C=C FZLUWDXMHJPGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SCHTXWZFMCQMBH-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3,5-triamine Chemical compound NCCC(N)CCN SCHTXWZFMCQMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000083 poly(allylamine) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001308 poly(aminoacid) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000333 poly(propyleneimine) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000656 polylysine Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 claims description 2
- 229940063673 spermidine Drugs 0.000 claims description 2
- MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N tris(2-aminoethyl)amine Chemical compound NCCN(CCN)CCN MBYLVOKEDDQJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- GHKSKVKCKMGRDU-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminopropylamino)ethanol Chemical compound NCCCNCCO GHKSKVKCKMGRDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003916 ethylene diamine group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 abstract description 10
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 abstract description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 37
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 37
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 8
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 5
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BANXPJUEBPWEOT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-Pentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(C)C BANXPJUEBPWEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 4
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 4
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUIBLDFFVYKUAC-UHFFFAOYSA-N [5-(2-ethylhexanoylperoxy)-2,5-dimethylhexan-2-yl] 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C(CC)CCCC JUIBLDFFVYKUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000346 nonvolatile oil Substances 0.000 description 3
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 3
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-aminopropoxy)propoxy]propoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COCC(C)OCC(C)OCC(C)N WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043268 2,2,4,4,6,8,8-heptamethylnonane Drugs 0.000 description 2
- XMVBHZBLHNOQON-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1-octanol Chemical compound CCCCCCC(CO)CCCC XMVBHZBLHNOQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 2
- 244000040738 Sesamum orientale Species 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000018936 Vitellaria paradoxa Nutrition 0.000 description 2
- 241001135917 Vitellaria paradoxa Species 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 229940073609 bismuth oxychloride Drugs 0.000 description 2
- 229960001631 carbomer Drugs 0.000 description 2
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- KUVMKLCGXIYSNH-UHFFFAOYSA-N isopentadecane Natural products CCCCCCCCCCCCC(C)C KUVMKLCGXIYSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical class C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- BWOROQSFKKODDR-UHFFFAOYSA-N oxobismuth;hydrochloride Chemical compound Cl.[Bi]=O BWOROQSFKKODDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C(C)(C)C HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- SNJOHDZPYHMEKF-UHFFFAOYSA-N 1-(3-aminopropylamino)ethanol Chemical compound CC(O)NCCCN SNJOHDZPYHMEKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVYMWJFNQQOJBU-UHFFFAOYSA-N 1-octanoyloxypropan-2-yl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(C)OC(=O)CCCCCCC OVYMWJFNQQOJBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABEXEQSGABRUHS-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecyl 16-methylheptadecanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(C)C ABEXEQSGABRUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWKSBJVOQGKDFZ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)O RWKSBJVOQGKDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOFQKTWPZFUCOO-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6-pentamethylheptane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)CC(C)(C)C NOFQKTWPZFUCOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFAAOBGYWOUHLU-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SFAAOBGYWOUHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XULHFMYCBKQGEE-UHFFFAOYSA-N 2-hexyl-1-Decanol Chemical compound CCCCCCCCC(CO)CCCCCC XULHFMYCBKQGEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMUBFTBPGVULKC-UHFFFAOYSA-N 2-hexyldecyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CCCCCC)CCCCCCCC KMUBFTBPGVULKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIIVEKCKOPDBLT-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCC(COC(=O)C(C)O)CCCCCCCC ZIIVEKCKOPDBLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CYSSSYKSBHKJQE-UHFFFAOYSA-N 2-undecylpentadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCCCCC CYSSSYKSBHKJQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIVPNOBLHXUKDX-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexyl 3,5,5-trimethylhexanoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CCOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C UIVPNOBLHXUKDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTBFTRPCNLSDE-UHFFFAOYSA-N 3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-5-ium Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 RBTBFTRPCNLSDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHZXTIBMKNSJCJ-UHFFFAOYSA-N 3-{[(4-{[4-(dimethylamino)phenyl](4-{ethyl[(3-sulfophenyl)methyl]amino}phenyl)methylidene}cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)(ethyl)azaniumyl]methyl}benzene-1-sulfonate Chemical compound C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](C)C)C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 IHZXTIBMKNSJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWKKBKROCMOHA-UHFFFAOYSA-N 4-(naphthalen-1-yldiazenyl)naphthalen-1-ol Chemical compound Oc1ccc(N=Nc2cccc3ccccc23)c2ccccc12 NSWKKBKROCMOHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMVNWVONJDMTSH-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-2-methyl-1h-quinazolin-4-one Chemical compound C1=CC(Br)=CC2=NC(C)=NC(O)=C21 CMVNWVONJDMTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 244000017106 Bixa orellana Species 0.000 description 1
- MLPIZJILMHTETP-UHFFFAOYSA-N C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C)O[Si](O[SiH3])(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical class C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C)O[Si](O[SiH3])(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MLPIZJILMHTETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNEJPOSXQOLMRX-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCC.CCCCCCCCCCCCC Chemical compound CCCCCCCCCCC.CCCCCCCCCCCCC BNEJPOSXQOLMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009226 Corylus americana Species 0.000 description 1
- 235000001543 Corylus americana Nutrition 0.000 description 1
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUMSDRXLFWAGNT-UHFFFAOYSA-N Dodecamethylcyclohexasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 IUMSDRXLFWAGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- CMBYOWLFQAFZCP-UHFFFAOYSA-N Hexyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCC CMBYOWLFQAFZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000208467 Macadamia Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 241000219925 Oenothera Species 0.000 description 1
- 235000004496 Oenothera biennis Nutrition 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000011925 Passiflora alata Nutrition 0.000 description 1
- 235000000370 Passiflora edulis Nutrition 0.000 description 1
- 235000011922 Passiflora incarnata Nutrition 0.000 description 1
- 240000002690 Passiflora mixta Species 0.000 description 1
- 235000013750 Passiflora mixta Nutrition 0.000 description 1
- 235000013731 Passiflora van volxemii Nutrition 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001312569 Ribes nigrum Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000044822 Simmondsia californica Species 0.000 description 1
- 235000004433 Simmondsia californica Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- FHNINJWBTRXEBC-UHFFFAOYSA-N Sudan III Chemical compound OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC(C=C1)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 FHNINJWBTRXEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N [2-[(1-azaniumyl-1-imino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanimidoyl]azanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFCGDEUVHLPRCZ-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C YFCGDEUVHLPRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDWFFEHBPAYQGO-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-hexyl-dimethylsilane Chemical compound CCCCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C PDWFFEHBPAYQGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N all-trans beta-carotene Natural products CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013822 aminosilicone Polymers 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 235000012665 annatto Nutrition 0.000 description 1
- 239000010362 annatto Substances 0.000 description 1
- 229940045713 antineoplastic alkylating drug ethylene imines Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N arachidyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHHXUPJJDHEMGX-UHFFFAOYSA-K azanium;manganese(3+);phosphonato phosphate Chemical compound [NH4+].[Mn+3].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O UHHXUPJJDHEMGX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015191 beet juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 description 1
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 description 1
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 description 1
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004106 carminic acid Substances 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QFSKIUZTIHBWFR-UHFFFAOYSA-N chromium;hydrate Chemical compound O.[Cr] QFSKIUZTIHBWFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080423 cochineal Drugs 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 1
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005534 decanoate group Chemical group 0.000 description 1
- KHAYCTOSKLIHEP-UHFFFAOYSA-N docosyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C KHAYCTOSKLIHEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBZANXDWQAVSTQ-UHFFFAOYSA-N dodecamethylpentasiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C FBZANXDWQAVSTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087203 dodecamethylpentasiloxane Drugs 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229940087559 grape seed Drugs 0.000 description 1
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N heptane - octane Natural products CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073561 hexamethyldisiloxane Drugs 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100463 hexyl laurate Drugs 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006007 hydrogenated polyisobutylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100554 isononyl isononanoate Drugs 0.000 description 1
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060384 isostearyl isostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000088 lip Anatomy 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- KFDIDIIKNMZLRZ-UHFFFAOYSA-N n'-propan-2-ylpropane-1,3-diamine Chemical compound CC(C)NCCCN KFDIDIIKNMZLRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940094933 n-dodecane Drugs 0.000 description 1
- 210000000282 nail Anatomy 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKKNEKWLXFNDDM-UHFFFAOYSA-N octan-2-yl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)CCCCCC LKKNEKWLXFNDDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical class OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 229940057910 shea butter Drugs 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)C WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- SCRSFLUHMDMRFP-UHFFFAOYSA-N trimethyl-(methyl-octyl-trimethylsilyloxysilyl)oxysilane Chemical compound CCCCCCCC[Si](C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C SCRSFLUHMDMRFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 description 1
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/90—Block copolymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
- A61Q1/06—Lipsticks
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
- A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F293/00—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/88—Two- or multipart kits
- A61K2800/884—Sequential application
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
L'invention concerne un procédé cosmétique de soin ou de maquillage des matières kératiniques comprenant l'application séquentielle sur les matières kératiniques d'une composition cosmétique comprenant un polymère séquencé d'anhydride maléique et d'un composé polyaminé, ledit polymère séquencé comprenant : une première séquence ayant une température de transition vitreuse (Tg) supérieure ou égale à 40°C issue d'un monomère CH2 = C(R1)-COOR2 avec R1 = H ou méthyle, R2 = groupe cycloalkyle C4 à C12 ; et une deuxième séquence ayant une température de transition vitreuse (Tg) inférieure ou égale à 20°C issue d'un monomère anhydride maléique et d'un monomère CH2 = C(R1)-COOR3 avec R1 = H ou méthyle, R3 = groupe alkyle non substitué en C1 à C6, linéaire ou ramifié, à l'exception du groupe tertiobutyle, ou un groupe méthoxyéthyle. L'invention concerne aussi le polymère réticulé obtenu par la réaction dudit polymère séquencé avec ledit composé polyaminé. Le procédé permet d'obtenir un dépôt filmogène de bonne tenue, résistant à l'eau, à l'huile, au sébum, non collant et non transfert.
Description
La présente invention concerne procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques mettant en œuvre un polymère séquencé d’anhydride maléique et un composé polyaminé, ainsi qu’un kit permettant la réalisation dudit procédé.
Les produits cosmétiques nécessitent souvent l’emploi de polymère filmogène pour obtenir un dépôt du produit sur les matières kératiniques présentant de bonnes propriétés cosmétiques. En particulier, il est nécessaire que le dépôt filmogène présente une bonne tenue, en particulier que le dépôt ne transfère pas lors du contact avec les doigts, les vêtements, un verre, une tasse, ainsi qu’une bonne tenue au contact de l’eau, notamment de la pluie ou lors de la douche ou bien encore de la transpiration. Le sébum de la peau peut également endommager le dépôt filmogène.
Il est connu de l’homme de l’art d’utiliser des polymères pour obtenir ces propriétés de bonne tenue au cours de la journée. Ces polymères sont de natures chimiques très différentes et sont généralement véhiculés soit dans une phase grasse, soit dans une phase aqueuse. On peut citer comme exemples, les résines de silicones, les polyacrylates et les latex.
Si ces polymères apportent effectivement des propriétés de tenue, en particulier de non transfert, ils peuvent présenter un inconfort, par exemple après l’application du produit présenter un aspect collant.
Il subsiste donc le besoin de disposer de polymères permettant d’obtenir à la fois de bonnes propriétés de tenue tout en conservant un certain confort à l'usage.
Les inventeurs ont découvert qu’un polymère séquencé d’anhydride maléique particulier associé avec un composé polyaminé particulier permet d’obtenir un dépôt sur les matières kératiniques présentant de bonnes propriétés filmogènes.
Le dépôt filmogène obtenu présente une bonne résistance à l’eau et également une bonne résistance à l’huile (notamment à l’huile d’olive), et au sébum.
Ce polymère séquencé particulier est facilement véhiculable dans une huile hydrocarbonée comme l’isododécane.
De plus, le dépôt filmogène a de bonnes propriétés de non collant et de non transfert, notamment lors du toucher du film avec les doigts : le dépôt obtenu a donc de bonnes propriétés de tenue.
De plus, lorsque le polymère séquencé d’anhydride maléique est formulé avec une huile non volatile (souvent employé dans les produits de maquillage) comme par exemple l’octyl-2 éthanol, le procédé selon l’invention permet d’obtenir un dépôt filmogène ayant de bonnes propriétés de tenue, de non transfert, de non collant, de bonne résistance à l’eau, à l’huile, au sébum.
Ce polymère séquencé d’anhydride maléique associé avec ledit composé polyaminé forme un dépôt filmogène convenant pour le maquillage de la peau ou des lèvres ou des cils tels que les fonds de teint, les rouges à lèvres, les mascaras, ou bien encore pour la fixation des cheveux.
De façon plus précise, la présente invention a pour objet un procédé de traitement, notamment cosmétique, en particulier de soin ou de maquillage, des matières kératiniques comprenant l’application séquentielle sur les matières kératiniques d’une composition, notamment, cosmétique comprenant un polymère séquencé d’anhydride maléique et d’un composé polyaminé comprenant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire, ou d’une composition cosmétique le contenant, ledit polymère séquencé comprenant : au moins une première séquence ayant une température de transition vitreuse (Tg) supérieure ou égale à 40°C et obtenue à partir d’au moins un monomère (méth)acrylate de formule CH2 = C(Ri)-COOR2 dans laquelle R^ représente H ou un radical méthyle, R2 représente un groupe cycloalkyle C4 à Ci2 ; et au moins une deuxième séquence ayant une température de transition vitreuse (Tg) inférieure ou égale à 20°C et est obtenue à partir d’au moins un monomère anhydride maléique et d’au moins un monomère (meth)acrylate de formule CH2 = C(Ri)-COOR3 dans laquelle R^ représente H ou un radical méthyle, R3 représentant un groupe alkyle non substitué en Ci à C6, linéaire ou ramifié, à l’exception du groupe tertiobutyle, ou un groupe méthoxyéthyle .
Le procédé selon l’invention convient pour le soin ou le maquillage des matières kératiniques comme la peau, les lèvres, les cils, les cheveux, les ongles.
Le procédé selon l’invention convient également pour la mise en forme des cheveux, notamment le coiffage. La fixation des cheveux présente une bonne résistance à l’eau. L’invention a encore pour objet un kit comprenant une première composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, ledit polymère séquencé d’anhydride maléique tel que décrit précédemment et une deuxième composition comprenant, dans dans un milieu physiologiquement acceptable, ledit composé polyaminé tel que décrit précédemment , les première et deuxième compositions étant conditionnées chacune dans un ensemble de conditionnement distinct. L’ensemble de conditionnement des compositions est de façon connue tout packaging adapté pour stocker les compositions cosmétiques (flacons, tube, flacon spray, flacon aérosol notamment).
Un tel kit permet de mettre en œuvre le procédé de traitement des matières kératiniques selon l’invention.
Le polymère séquencé utilisé selon l’invention comprend : au moins une première séquence ayant une température de transition vitreuse (Tg) supérieure ou égale à 40°C et obtenue à partir d’au moins un monomère (méth)acrylate de formule CH2 = C(Ri)-COOR2 dans laquelle R^ représente H ou un radical méthyle, R2 représente un groupe cycloalkyle C4 à Ci2 ; et au moins une deuxième séquence ayant une température de transition vitreuse (Tg) inférieure ou égale à 20°C et est obtenue à partir d’au moins un monomère anhydride maléique et d’au moins un monomère (meth)acrylate de formule CH2 = C(Ri)-COOR3 dans laquelle R^ représente H ou un radical méthyle, R3 représentant un groupe alkyle non substitué en Ci à C6, linéaire ou ramifié, à l’exception du groupe tertiobutyle, ou un groupe méthoxyéthyle.
Les températures de transition vitreuse indiquées des première et deuxième séquences peuvent être des Tg théoriques déterminées à partir des Tg théoriques des monomères constitutifs de chacune des séquences, que l’on peut trouver dans un manuel de référence tel que le Polymer Handbook, 3rd ed, 1989, John Wiley, selon la relation suivante, dite Loi de Fox :
ojj étant la fraction massique du monomère i dans la séquence considérée et Tg, étant la température de transition vitreuse de l’homopolymère du monomère i.
Sauf indication contraire, les Tg indiquées pour les première et deuxième séquences dans la présente demande sont des Tg théoriques. L’écart entre les températures de transition vitreuse des première et deuxième séquences est généralement supérieur à 20°C, de préférence supérieur à 40°C, et mieux supérieur à 60°C.
On entend désigner dans la présente invention, par l’expression : «compris entre ... et ... », un intervalle de valeurs dont les bornes mentionnées sont exclues, et « de ... à ...» et «allant de ... à ... », un intervalle de valeurs dont les bornes sont inclues.
Le polymère séquencé utilisé selon l’invention a une première séquence ayant une température de transition vitreuse (Tg) supérieure ou égale à 40°C, par exemple une Tg allant de 40 à 150°C, et obtenue à partir d’au moins un monomère (méth)acrylate de formule CH2 = C(Ri)-COOR2 dans laquelle R^ représente H ou un radical méthyle, R2 représente un groupe cycloalkyle C4 à Ci2, et de préférence un groupe isobornyle.
De préférence, ladite première séquence a une Tg supérieure ou égale à 60°C, allant par exemple de 60°C à 140 °C, notamment allant de 80 °C à 120 °C, préférentiellement allant de 95 à 110 °C.
Les monomères présents dans la première séquence du polymère et leurs proportions sont de préférence choisis de telle sorte que la température de transition vitreuse de la première séquence est supérieure ou égale à 40°C, et notamment conforme à celle décrite précédemment.
Selon un mode de réalisation préféré, la première séquence du polymère est obtenue à partir d’au moins un monomère acrylate de formule CH2 = CH-COOR2 dans laquelle R2 représente un groupe cycloalkyle C4 à Ci2, et d’au moins un monomère méthacrylate de formule CH2 = C(CH3)-COOR’2 dans laquelle R’2 représente un groupe cycloalkyle C4 à
Ci2.
La première séquence du polymère peut être obtenue exclusivement avec ledit monomère acrylate et ledit monomère méthacrylate.
Le monomère acrylate et le monomère méthacrylate sont utilisés, présents de préférence dans des proportions massiques acrylate/méthacrylate comprises entre 30 :70 et 70 :30, de préférence entre 40 :60 et 60 :40, notamment entre 45 :55 et 55 :45.
La proportion de la première séquence dans le polymère séquencé va avantageusement de 60 à 80% en poids du polymère, mieux de 65 à 75%.
Selon un mode de réalisation préféré, la première séquence du polymère est obtenue par polymérisation du méthacrylate d’isobornyle et de l’acrylate d’isobornyle.
La première séquence du polymère peut en outre comprendre un monomère additionnel choisi parmi les (méth)acrylates d’alkyle en CQ-C22 linéaire ou ramifié (c’est-à-dire comprenant un groupe alkyle en 03-022). comme par exemple l’acrylate de 2-éthylhexyle, le méthacrylate de 2-éthylhexyle, l’acrylate de lauryle, le méthacrylate de lauryle, l’acrylate de béhényle, le méthacrylate de béhényle, l’acrylate de stéaryle, le méthacrylate de stéaryle.
Ledit monomère additionnel peut être présent en une teneur allant de 0,1 à 15 % en poids, par rapport au poids total des monomères de la première séquence dudit polymère séquencé, et de préférence allant de 0,1 à 5 %.
Selon un mode de réalisation, la première séquence dudit polymère séquencé ne contient pas de monomère additionnel.
Le polymère séquencé utilisé selon l’invention a une deuxième séquence ayant une température de transition vitreuse (Tg) inférieure ou égale à 20°C, par exemple une Tg allant de -100 à 20°C, et est obtenue à partir d’au moins un monomère anhydride maléique et d’au moins un monomère (meth)acrylate de formule CH2 = C(Ri)-COOR3 dans laquelle R! représente H ou un radical méthyle, R3 représentant un groupe alkyle non substitué en Ci à C6, linéaire ou ramifié, à l’exception du groupe tertiobutyle, ou un groupe méthoxyéthyle.
De préférence, ladite deuxième séquence a une Tg inférieure ou égale à 10 °C, notamment allant de -80°C à 10°C et mieux inférieure ou égale à 0°C, par exemple allant de -100 °C à 0 °C, notamment allant de -30°C à 0°C.
Les monomères présents dans la deuxième séquence du polymère et leurs proportions sont de préférence choisis de telle sorte que la température de transition vitreuse de la deuxième séquence est inférieure ou égale à 20°C, et notamment conforme à celle décrite précédemment.
Les monomères ayant une Tg inférieure ou égale à 20°C préférés sont l'acrylate d'isobutyle, l’acrylate d’éthyle, l’acrylate de n-butyle, l’acrylate de méthoxyéthyle, ou leurs mélanges en toutes proportions, et de préférence l’acrylate d’isobutyle.
La deuxième séquence du polymère peut être obtenue exclusivement avec l’anhydride maléique et ledit monomère (méth)acrylate.
Dans la deuxième séquence, l’anhydride maléique et le monomère (méth)acrylate sont utilisés de préférence dans des proportions massiques (méth)acrylate / anhydride maléique allant de 1 à 10, préférentiellement allant de 2 à 9, notamment allant de 3 à 8, ou encore allant de 4 à 7.
La proportion de la deuxième séquence dans le polymère séquencé va avantageusement de 20 à 40% en poids du polymère, mieux de 25 à 35% en poids.
Selon un mode de réalisation préféré, la deuxième séquence du polymère est obtenue par polymérisation de l’anhydride maléique et de l’acrylate d’isobutyle.
La deuxième séquence du polymère peut en outre comprendre un monomère additionnel siliconé de formule (I) (appelé par la suite monomère siliconé) suivante :
dans laquelle : - Rs désigne un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle; de préférence méthyle; - R9 désigne un groupe hydrocarboné divalent, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence ayant de 2 à 4 atomes de carbone, et contenant éventuellement une ou deux liaisons éther -O- ; de préférence un groupe éthylène, propylène ou butylène ; - R-|o désigne un groupe alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 2 à 8 atomes de carbone; de préférence méthyle, éthyle, propyle, butyle ou pentyle ; - n désigne un nombre entier allant de 1 à 300, de préférence allant de 3 à 200, et préférentiellement allant de 5 à 100.
Le monomère (I) est un polydiméthylsiloxane à groupement terminal mono(méth)acryloyloxy.
On peut en particulier utiliser les monométhacryloyloxypropyl polydiméthylsiloxanes tels que ceux commercialisés sous les dénominations MCR-M07, MCR-M17, MCR-M11, MCR-M22 par Gelest Inc ou les macromonomères siliconés commercialisés sous les dénominations X-22-2475, X-22-2426, X-22-174DX par Shin Etsu.
Le monomère (I) peut être présent dans la deuxième séquence du polymère séquencé en une teneur allant de 0,1 à 15 % en poids, par rapport au poids total des monomères de la deuxième séquence dudit polymère séquencé, et de préférence allant de 0,1 à 5 %.
Selon un mode de réalisation, la deuxième séquence dudit polymère séquencé ne contient pas de monomère additionnel.
De préférence, le polymère utilisé selon l’invention comprend au moins, voire consiste en, des monomères acrylate d’isobornyle et méthacrylate d’isobornyle dans la première séquence et des monomères anhydride maléique et acrylate d’isobutyle dans la deuxième séquence.
De préférence, le polymère comprend au moins, voire consiste en, des monomères acrylate d’isobornyle et méthacrylate d’isobornyle en proportion massique allant de 30 :70 à 70 :30 dans la première séquence et des monomères acrylate d’isobutyle et anhydride maléique dans la deuxième séquence.
De préférence, le polymère comprend au moins, voire consiste en, des monomères acrylate d’isobornyle et méthacrylate d’isobornyle en proportion massique allant de 40 :60 et 60 :40 dans la première séquence et des monomères acrylate d’isobutyle et anhydride maléique dans la deuxième séquence.
De préférence, le polymère comprend au moins, voire consiste en, des monomères acrylate d’isobornyle et méthacrylate d’isobornyle en proportion massique allant de 45 :55 à 55 :45 dans la première séquence et des monomères acrylate d’isobutyle et anhydride maléique dans la deuxième séquence.
De préférence, le polymère comprend au moins, voire consiste en, des monomères acrylate d’isobornyle et méthacrylate d’isobornyle en proportion massique allant de 30 :70 à 70 :30 dans la première séquence et des monomères acrylate d’isobutyle et anhydride maléique dans la deuxième séquence, la première séquence représentant entre 65 et 75 % en poids du polymère, et notamment 70 % en poids.
De préférence, le polymère comprend au moins, voire consiste en, des monomères acrylate d’isobornyle et méthacrylate d’isobornyle en proportion massique allant de 40 :60 et 60 :40 dans la première séquence et des monomères acrylate d’isobutyle et anhydride maléique dans la deuxième séquence, la première séquence représentant entre 65 et 75 % en poids du polymère, et notamment 70 % en poids.
De préférence, le polymère comprend au moins, voire consiste en, des monomères acrylate d’isobornyle et méthacrylate d’isobornyle en proportion massique allant de 45 :55 à 55 :45 dans la première séquence et des monomères acrylate d’isobutyle et anhydride maléique dans la deuxième séquence, la première séquence représentant entre 65 et 75 % en poids du polymère, et notamment 70 % en poids.
De préférence, le polymère comprend au moins, voire consiste en, des monomères acrylate d’isobornyle et méthacrylate d’isobornyle en proportion massique allant de 30 :70 à 70 :30 dans la première séquence et des monomères acrylate d’isobutyle et anhydride maléique dans la deuxième séquence, la première séquence représentant entre 65 et 75 % en poids du polymère, et notamment 70 % en poids, et Γ anhydride maléique représentant de 3 à 7% en poids du polymère.
De préférence, le polymère comprend au moins, voire consiste en, des monomères acrylate d’isobornyle et méthacrylate d’isobornyle en proportion massique allant de 40 :60 et 60 :40 dans la première séquence et des monomères acrylate d’isobutyle et anhydride maléique dans la deuxième séquence, la première séquence représentant entre 65 et 75 % en poids du polymère, et notamment 70 % en poids, et Γ anhydride maléique représentant de 3 à 7% en poids du polymère.
De préférence, le polymère comprend au moins, voire consiste en, des monomères acrylate d’isobornyle et méthacrylate d’isobornyle en proportion massique allant de 45 :55 à 55 :45 dans la première séquence et des monomères acrylate d’isobutyle et anhydride maléique dans la deuxième séquence, la première séquence représentant entre 65 et 75 % en poids du polymère, et notamment 70 % en poids, et I’ anhydride maléique représentant de 3 à 7% en poids du polymère.
Lesdites première et deuxième séquences du polymère peuvent être avantageusement reliées entre elles par un segment intermédiaire comprenant au moins un monomère constitutif de la première séquence et au moins un monomère constitutif de la deuxième séquence.
Le segment intermédiaire est une séquence comprenant au moins un monomère constitutif de la première séquence et au moins un monomère constitutif de la deuxième séquence du polymère permet de "compatibiliser" ces séquences.
Avantageusement, le segment intermédiaire comprenant au moins un monomère constitutif de la première séquence et au moins un monomère constitutif de la deuxième séquence du polymère est un polymère statistique.
De préférence, la séquence intermédiaire est issue essentiellement de monomères constitutifs de la première séquence et de la deuxième séquence.
Par "essentiellement", on entend au moins à 85%, de préférence au moins à 90%, mieux à 95% et encore mieux à 100%.
Avantageusement, la séquence intermédiaire a une température de transition vitreuse Tg comprise entre les températures de transition vitreuse des première et deuxième séquences.
Le polymère séquencé utilisé selon l'invention est avantageusement un polymère filmogène. Par polymère "filmogène", on entend un polymère apte à former à lui seul ou en présence d'un agent auxiliaire de filmification, un film continu et adhérent sur un support, notamment sur les matières kératiniques.
Avantageusement, le polymère séquencé a un indice de polydispersité supérieur à 2. L’indice de polydispersité I du polymère est égal au rapport de la masse moyenne en poids Mw sur la masse moyenne en nombre Mn.
On détermine les masses molaires moyennes en poids (Mw) et en nombre (Mn) par chromatographie liquide par perméation de gel (solvant THF, courbe d’étalonnage établie avec des étalons de polystyrène linéaire, détecteur réfractométrique).
La masse moyenne en poids (Mw) du polymère séquencé est de préférence inférieure ou égale à 300 000, elle va par exemple de 35 000 à 200 000, et mieux de 45 000 à 150 000 g/mol.
La masse moyenne en nombre (Mn) du polymère séquencé est de préférence inférieure ou égale à 70 000, elle va par exemple de 10 000 à 60 000, et mieux de 12 000 à 50 000 g/mol.
De préférence, l'indice de polydispersité du polymère séquencé est supérieur à 2, par exemple allant de 3 à 11, de préférence supérieur ou égal à 4, par exemple allant de 4 à 10. L’invention a également pour objet un procédé de préparation d’un polymère séquencé, consistant à mélanger, dans un même réacteur, un solvant de polymérisation, un amorceur, un monomère anhydride maléique, au moins un monomère (meth)acrylate de formule CH2 = C(Ri)-COOR3 dans laquelle R! représente H ou un radical méthyle, R3 représente un groupe alkyle non substitué en Ci à C6, linéaire ou ramifié, à l’exception du groupe tertiobutyle, ou un groupe méthoxyéthyle, au moins un monomère (meth)acrylate de formule CH2 = C(Ri)-COOR2 dans laquelle R^ représente H ou un radical méthyle, R2 représente un groupe cycloalkyle C4 à Ci2, selon la séquence d’étapes suivante : on verse dans le réacteur, une partie du solvant de polymérisation et une partie de l’amorceur, mélange que l’on chauffe à une température de réaction comprise entre 60 et 120°C, on verse ensuite, en une première coulée, ledit au moins monomère (meth)acrylate de formule CH2 = C(Ri)-COOR2 que l’on laisse à réagir pendant une durée T correspondant à un taux de conversion desdits monomères de 90% maximum, on verse ensuite dans le réacteur, en une deuxième coulée, à nouveau de l’amorceur de polymérisation, le monomère anhydride maléique et ledit (meth)acrylate de formule CH2 = C(Ri)-COOR3, qu’on laisse réagir pendant une durée T’ au bout de laquelle le taux de conversion desdits monomères atteint un plateau, on ramène le mélange réactionnel à température ambiante.
Par solvant de polymérisation, on entend un solvant ou un mélange de solvants. Le solvant de polymérisation peut être choisi notamment parmi l'acétate d’éthyle, l'acétate de butyle, les alcanes les ramifiés en C8-Ci6 comme les isoalcanes en C8-Ci6 comme l’isododécane, l'isodécane, l'isohexadécane. et leurs mélanges. De préférence, le solvant de polymérisation est l'isododécane.
Selon un autre mode de mise en œuvre, l’invention a pour objet un procédé de préparation d’un polymère, consistant à mélanger, dans un même réacteur, un solvant de polymérisation, un amorceur, un monomère anhydride maléique, au moins un monomère (meth)acrylate de formule CH2 = C(Ri)-COOR3 dans laquelle R^ représente H ou un radical méthyle, R3 représente un groupe alkyle non substitué en Ci à C6, linéaire ou ramifié, à l’exception du groupe tertiobutyle, ou un groupe méthoxyéthyle,, au moins un monomère (méth)acrylate de formule CH2 = C(Ri)-COOR2 dans laquelle R^ représente H ou un radical méthyle, R2 représente un groupe cycloalkyle C4 à Ci2, selon la séquence d’étapes suivante : on verse dans le réacteur, une partie du solvant de polymérisation et une partie de l’amorceur, mélange que l’on chauffe à une température de réaction comprise entre 60 et 120°C, on verse ensuite, en une première coulée, le monomère anhydride maléique et ledit (meth)acrylate de formule CH2 = C(Ri)-COOR3 que l’on laisse à réagir pendant une durée T correspondant à un taux de conversion desdits monomères de 90% maximum, on verse ensuite dans le réacteur, en une deuxième coulée, à nouveau de l’amorceur de polymérisation, ledit au moins monomère (méth)acrylate de formule CH2 = C(Ri)-COOR2, qu’on laisse réagir pendant une durée T’ au bout de laquelle le taux de conversion desdits monomères atteint un plateau, - on ramène le mélange réactionnel à température ambiante.
La température de polymérisation est de préférence compris entre 85 et 95 °C, notamment de l’ordre de 90°C.
La durée de réaction après la deuxième coulée est de préférence comprise entre 3 et 6 heures.
Les monomères mis en œuvre dans le cadre de ce procédé, ainsi que leurs proportions peuvent être ceux et celles décrites précédemment.
La polymérisation est notamment effectuée en présence d’un amorceur radicalaire notamment de type peroxyde (par exemple tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate : Trigonox 21S ; 2,5-dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoylperoxy)hexane :Trigonox 141 ; tert-butyl peroxypivalate : Trigonox 25C75 de chez AkzoNobel) ou azoïque par exemple (AIBN : azobisisobutyronitrile ; V50 : 2,2’-azo-bis(2-amidinopropane) dihydrochlorure). L’invention a également pour objet à titre de polymère nouveau le polymère séquencé décrit précédemment.
Le polymère utilisé selon l'invention peut être utilisé dans une composition anhydre comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier dans une composition cosmétique.
Par milieu physiologiquement acceptable, on entend un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains, en particulier avec la peau.
Par composition cosmétique, on entend une composition compatible avec les matières kératiniques, qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables, et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptibles d'en détourner le consommateur.
Le polymère séquencé d’anhydride maléique tel que défini précédemment peut être présent dans la composition utilisée selon l'invention en une teneur allant de 0,1 à 40 % en poids, par rapport au poids total de la composition issue du mélange extemporané, de préférence de 0,5 % à 35 % en poids, et préférentiellement allant de 1 % à 30 % en poids, et plus préférentiellement allant de 10 % à 30 % en poids. Il s’agit de la composition qui est appliquée sur les matières kératiniques.
Le composé polyaminé utilisé dans le procédé selon l’invention est choisi parmi les composés polyaminés ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire.
Selon un premier mode de réalisation de l’invention, le composé polyaminé est un composé comprenant de 2 à 20 atomes de carbones, notamment un composé non polymérique. Par composé non polymérique, on entend un composé qui n’est pas directement obtenu par une réaction de polymérisation de monomères. Le composé polyaminé est de préférence un composé diaminé.
Comme composés polyaminés, on peut citer le N-méthyl-1,3-diaminopropane, le N-propyl 1,3-diaminopropane, le N-isopropyl 1,3-diaminopropane, le N-cyclohexyl 1,3-diaminopropane, le 2-(3-aminopropylamino) éthanol, le 3-(2-aminoéthyl)aminopropylamine, le bis(3-aminopropyl)amine, la méthyl bis(3-aminopropyl)amine, le N-(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutane, la N,N-diméthyldipropylène triamine, le 1,2-bis(3-aminopropylamino)éthane, la N,N’-bis(3-aminopropyl)-1,3-propanediamine, l’éthylène diamine, la 1,3-propylènediamine, la 1,4-butylènediamine, la lysine, la cystamine , la xylène diamine, la tris(2-aminoéthyl)amine, la spermidine. De préférence, le composé aminé est choisi parmi l’éthylène diamine, la 1,3-propylènediamine, la 1,4-butylènediamine. Préférentiellement, le composé polyaminé est l’éthylène diamine.
Selon un deuxième mode de réalisation, le composé polyaminé peut être choisi parmi les polymères aminés.
Le polymère aminé peut avoir un poids moléculaire moyen en poids allant de 500 à 1 000 000, de préférence allant de 500 à 500 000, et préférentiellement allant de 500 à 100 000.
Comme polymère aminé on peut utiliser les poly(alkylène (C2-C5) imines), et en particulier les polyéthylèneimines et les polypropylèneimines, notamment les poly(éthylène imine) (par exemple celui vendu sous la référence 46,852-3 par la société Aldrich Chemical) ; la poly(allylamine) (par exemple celle vendue sous la référence 47,913-6 par la société Aldrich Chemical) ; les polyvinylamines et leurs copolymères notamment avec des vinylamides; on peut notamment citer les copolymères vinylamine/vinylformamide tels que ceux commercialisés sous la dénomination LU ΡΑΜΙ N® 9030 par la société BASF ; les polyacides aminés présentant des groupes NH2 comme la polylysine , par exemple celle vendu par la société JNC Corporation (anciennement Chisso) ; l’amino dextrane, tel que celui vendu par la société CarboMer Inc ; l’amino alcool polyvinylique tel que celui vendu par la société CarboMer Inc, les copolymères à base d'acrylamidopropylamine; les chitosanes ;
Les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales, par exemple des groupes terminaux ou latéraux aminopropyl, comme par exemple ceux de formule (A) ou (B) ou (C) :
(A)
(B) H2NCH2CH2CH2-Si(CH3)2-0-[Si(CH3)2-0]n-Si(CH3)2C4H9 (C) dans la formule (A) : la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 500 et 55 000. Comme exemple de silicone aminée (A) on peut citer celles vendues sous les dénominations « DMS-A11 », « DMS-A12 », « DMS-A15 », « DMS-A21 », « DMS-A31 », « DMS-A32, « DMS-A35 » par la société GELEST ; « reference 481688 » de chez Aldrich. dans la formule (B), les valeurs de n et m sont telles que le poids moléculaire moyen en poids de la silcone est compris entre 1000 et 55 000. Comme exemples de silicone (B) on peut citer celles vendues sous les dénominations «AMS-132 », « AMS-152 », « AMS-162 », « AMS-163 », « AMS-191 », «AMS-1203 » par la société GELEST. dans la formule (C ), la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 500 et 3000. Comme exemple de silicone (C), on peut citer celles vendues sous les dénominations « MCR-A11 », « MCR-A12 » par la société GELEST. les amodiméthicones de formule (D) :
(D) dans laquelle R, R' et R", identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en CrC4ou hydroxyle, A représente un groupe alkylène en C3 et m et n sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé est comprise entre 5 000 et 500 000 environ.
Les polyéthers amines notamment connues sous la référence JEFFAMINE de la société HUNSTMAN ; et notamment :
Les polyéthylèneglycol et/ou polypropylèneglycol a, ω-diamine (à fonction amine en bout de chaîne) comme celles vendues sous les dénominations JEFFAMINE D-230, D-400, D-2000, D-4000, ED-600, ED-9000, ED-2003.
Les polytétrahydrofurane (ou polytétraméthylèneglycol) a, ω-diamine , les polybutadiènes a, ω-diamine ;
Les dendrimères polyamidoamine (PANAM) à fonctions amines terminales.
Les poly(méth)acrylates ou poly(méth)acrylamides porteurs de fonctions amines primaires ou secondaires latérales telles que le poly(3-aminopropyl)méthacrylamide, le poly(2-aminoéthyl) méthacrylate.
Comme polymère aminé, on utilise de préférence les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales. Préférentiellement, on utilise les polydiméthylsiloxanes comprenant comprenant en bout de chaîne des groupes terminaux aminopropyl.
Avantageusement, les composés polyaminés utilisés dans le procédé selon l’invention sont choisis parmi l’éthylène diamine, les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales.
Préférentiellement, les composés polyaminés utilisés dans le procédé selon l’invention sont choisis parmi l’éthylène diamine, les polydiméthylsiloxanes comprenant en bout de chaîne des groupes terminaux aminopropyl.
Avantageusement, le composé polyaminé est mis en œuvre selon un ratio molaire groupe aminé du composé polyaminé / groupe anhydride maléique du polymère éthylénique allant de 0,01 à 10, de préférence allant de 0,1 à 5, préférentiellement allant de 0,1 à 2, et plus préférentiellement allant de 0,1 à 1.
Le composé polyaminé au contact avec le polymère séquencé réagit avec les fonctions anhydride maléique pour former un polymère réticulé, par exemple de la façon suivante :
Schéma I
Un tel polymère réticulé est nouveau et fait donc également l’objet de la présente invention.
Le polymère réticulé est ainsi susceptible d’être obtenu par réaction dudit composé polyaminé avec le polymère séquencé d’anhydride maléique décrit précédemment. Une partie ou la totalité des groupes anhydride réagissent avec le groupe NH ou NH2 du composé polyaminé et forme une unité ayant un groupement amide et un groupe acide carboxylique comme décrit dans le schéma I.
La composition utilisée selon l'invention est généralement adaptée à une application topique sur les matières kératiniques et comprend donc généralement un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains. Il s'agit de préférence d'un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptibles de détourner la consommatrice d'utiliser cette composition.
Selon un mode préféré de réalisation de l’invention, la composition comprenant le polymère séquencé d’anhydride maléique peut contenir une huile hydrocarbonée. L’huile hydrocarbonée est une huile liquide à température ambiante (25 °C).
Par huile hydrocarbonée, on entend une huile formée essentiellement, voire constituée, d’atomes de carbone et d’hydrogène, et éventuellement d'atomes d'oxygène, d'azote, et ne contenant pas d’atome de silicium ou de fluor. Elle peut contenir des groupes alcool, ester, éther, acide carboxylique, amine et/ou amide. L’huile hydrocarbonée peut être volatile ou non volatile. L’huile hydrocarbonée peut être choisie parmi : les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 14 atomes de carbone, et notamment : - les alcanes ramifiés en Cs-Cm comme les isoalcanes en C8-Ci4 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l’isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isodécane, et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d'Isopars' ou de Permetyls, - les alcanes linéaires, par exemple tels que le n-dodécane (C12) et le n-tétradécane (C14) vendus par Sasol respectivement sous les références PARAFOL 12-97 et PARAFOL 14-97, ainsi que leurs mélanges, le mélange undécane-tridécane, les mélanges de n-undécane (C11) et de n-tridécane (C13) obtenus aux exemples 1 et 2 de la demande W02008/155059 de la Société Cognis, et leurs mélanges. les esters à chaîne courte (ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total) tels que l’acétate d’éthyle, l’acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l’acétate de n-butyle - les huiles hydrocarbonées d’origine végétale telles que les triglycérides constitués d’esters d’acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variées de C4 à C24, ces dernières pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées ; ces huiles sont notamment des triglycérides d’acide heptanoïque ou d’acide octanoïque, ou bien encore les huiles de germe de blé, de tournesol, de pépins de raisin, de sésame, de maïs, d’abricot, de ricin, de karité, d’avocat, d’olive, de soja, d’amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, de colza, de cassis, d’onagre, de millet, d’orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat ; le beurre de karité ; ou encore les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stéarineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810®, 812® et 818® par la société Dynamit Nobel, - les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le Parleam ®, le squalane , les huiles de paraffine, et leurs mélanges, - les esters de synthèse comme les huiles de formule R^OORa dans laquelle R^ représente le reste d’un acide gras linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée notamment ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone à condition que R^ + R2soit >10, comme par exemple l'huile de Purcellin (octanoate de cétostéaryle), le myristate d’isopropyle, le palmitate d’isopropyle, les benzoates d'alcools en Ci2 à C15, le laurate d’hexyle, l’adipate de diisopropyle, l’isononanoate d’isononyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, l'isostéarate d'isostéaryle, le laurate de 2-hexyl-décyle, le palmitate de 2-octyl-décyle, le myristate de 2-octyl-dodécyle, des heptanoates, octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools comme le dioctanoate de propylène glycol ; les esters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle, le malate de di-isostéaryle, le lactate de 2-octyl-dodécyle ; les esters de polyols et les esters du pentaérythritol, - les alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyl dodécanol, l’alcool isostéarylique, l’alcool oléique, le 2-hexyldécanol, le 2-butyloctanol, et le 2-undécylpentadécanol.
Avantageusement, l’huile hydrocarbonée est apolaire (donc formée uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène). L’huile hydrocarbonée est de préférence choisie parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 14 atomes de carbone, en particulier les huiles apolaire, décrites précédemment.
Préférentiellement, l’huile hydrocarbonée est l’isododécane.
La composition comprenant le polymère peut contenir, en plus de l’huile hydrocarbonée, une huile siliconée. On entend par « huile siliconée », une huile comprenant au moins un atome de silicium, et notamment au moins un groupe Si-O. L’huile siliconée peut être volatile ou non volatile.
On entend par « huile volatile », une huile (ou milieu non aqueux) susceptible de s’évaporer au contact de la peau en moins d’une heure, à température ambiante et à pression atmosphérique. L’huile volatile est une huile cosmétique volatile, liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et à pression atmosphérique, en particulier, ayant une pression de vapeur allant de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10'3 à 300 mm Hg), et de préférence, allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm Hg), et préférentiellement allant de 1,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm Hg).
On entend par « huile non volatile », une huile ayant une pression de vapeur inférieure à 0,13 Pa.
Comme huiles siliconées volatiles, on peut citer les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment, celles ayant une viscosité < 8 centistokes (cSt) (8 x 10'6 m2/s), et ayant, notamment, de 2 à 10 atomes de silicium, et en particulier, de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant, éventuellement, des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone. Comme huile de silicone volatile utilisable dans l'invention, on peut citer, notamment, les diméthicones de viscosité 5 et 6 cSt, l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'heptaméthyl hexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl trisiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane, et leurs mélanges.
Comme huiles siliconées non volatiles, on peut citer les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles, linéaires ou cycliques; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone; les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphényl siloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényl éthyl triméthyl-siloxysilicates.
Avantageusement, la composition peut comprendre une huile hydrocarbonée en un teneur allant de 60 à 100 % en poids du poids total des huiles présentes dans la composition et de 0 à 40 % en poids d’huile siliconée. Selon un mode préféré de l’invention, la composition contient comme huile uniquement une huile hydrocarbonée.
La composition utilisée selon l’invention peut comprendre un additif cosmétique choisi parmi les parfums, les conservateurs, les charges, les filtres UV, les huiles, les cires, les tensioactifs, les hydratants, les vitamines, les céramides, les antioxydants, les agents anti radicaux libres, les polymères, les épaississants, les matières colorantes.
La composition utilisée selon l'invention peut également comprendre une matière colorante comme les matières colorantes pulvérulentes, les colorants liposolubles, les colorants hydrosolubles. Cette matière colorante peut être présente en une teneur allant de 0,01 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les matières colorantes pulvérulentes peuvent être choisies parmi les pigments et les nacres.
Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, enrobés ou non. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium, de zinc ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium.
Les nacres peuvent être choisies parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth.
Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le D&C Red 17, le D&C Green 6, le β-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le D&C Yellow 11, le D&C Violet 2, le D&C orange 5, le jaune quinoléine, le rocou. Les colorants hydrosolubles sont par exemple le jus de betterave, le bleu de méthylène.
Avantageusement, la composition utilisée selon l’invention est une composition de soin de la peau.
La composition utilisée selon l’invention peut être une composition de maquillage tel qu’un fond de teint, un rouge à lèvres, un liner.
Selon un mode de réalisation, la composition utilisée selon l’invention est une composition de maquillage et comprend une huile volatile et une huile non volatile telles que décrites précédemment. En particulier, la composition de maquillage peut comprendre une huile volatile hydrocarbonée et une huile non volatile hydrocarbonée.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l’invention est une composition de fixation des cheveux.
Selon un mode de réalisation, la composition utilisée selon l’invention est une composition anhydre. On entend par composition anhydre une composition contenant moins de 2 % en poids d'eau, voire moins de 0,5 % d'eau, et notamment exempte d'eau.
Le cas échéant, d'aussi faibles quantités d'eau peuvent notamment être amenées par des ingrédients de la composition qui peuvent en contenir des quantités résiduelles.
Selon un premier mode de réalisation du procédé selon l’invention, on applique sur les matières kératiniques d’abord une composition, notamment cosmétique, comprenant le polymère séquencé, puis on applique ledit composé polyaminé ou une composition cosmétique le contenant. L’application du composé polyaminé peut être effectuée après un temps compris entre 5 minutes et une heure après avoir appliqué le polymère séquencé sur les matières kératiniques.
Selon un deuxième mode de réalisation du procédé selon l’invention, on applique d’abord sur les matières kératiniques, ledit composé polyaminé ou une composition cosmétique le contenant, puis on applique la composition, notamment cosmétique, comprenant le polymère séquencé. L’application du polymère séquencé peut être effectuée après un temps compris entre 5 minutes et une heure après avoir appliqué ledit composé polyaminé sur les matières kératiniques. L’invention va maintenant être décrite en référence aux exemples suivants donnés à titre illustratif et non limitatif.
Exemple 1 : Copolymère méthacrylate d’isobornyle / acrylate d’isobornyle (35/35 en poids) -co-acrylate d’isobutyle / anhydride maléique (25/5 en poids)
Dans un réacteur double enveloppe de 1 litre muni d'une ancre d'agitation on a introduit 1 litre d’isododécane puis on a augmenté la température de 25 °C à 90 °C en 1 heure.
On a ensuite ajouté en 1 heure 105 g de méthacrylate d’isobornyle, 105 g d’acrylate d’isobornyle et 1,8 g de 2.5- Bis(2- éthylhexanoylperoxy)-2.5-diméthylhexane (Trigonox® 141 d'Akzo Nobel). Le mélange réactionnel a été maintenu sous agitation pendant 1 h 30 à 90°C.
On a ensuite introduit en 30 minutes 75 g d’acrylate d’isobutyle, 15 g d’anhydride maléique et 1,2 g de 2.5- Bis(2- éthylhexanoylperoxy)-2.5-diméthylhexane.
Le mélange réactionnel a été maintenu sous agitation pendant 3 heures à 90°C, puis le mélange a été refroidi à la température ambiante (25 °C) et dilué par addition de 150 g d’isododécane.
On a ainsi obtenu une solution à 50% de matière active de polymère dans l'isododécane.
Le polymère obtenu a un poids moléculaire moyen en nombre (Mn) de 18000 et un poids moléculaire moyen en poids (Mw) de 290200 ; avec un Ip = 8,9.
Exemple 2 à 7 comparatifs : Evaluation cosmétique de compositions de maquillage avec application en 2 étapes
On a préparé les 3 compositions de maquillage (rouge à lèvres gloss) de base coat et une composition de top coat contenant la silicone diaminée poly(dimethylsiloxane) bis α,ω (3-aminopropyl) Mn -2,500 (de chez Sigma) décrites ci-dessous.
On a appliqué chaque composition de base coat sur un support équivalent de peau en élastomère en réalisant un dépôt d’une épaisseur de 100 pm humide et on a laissé sécher à température ambiante (25 °C) pendant 24 heures.
Puis on a appliqué sur chaque dépôt de base coat sec la composition de top coat en réalisant un dépôt d’une épaisseur de 100 pm humide et on a laissé sécher à température ambiante (25 °C) pendant 24 heures.
On a ensuite observé l’état du film obtenu avant (hors invention) et après (invention) application de la composition de top coat.
On a évalué la résistance du film obtenu en appliquant séparément 0,5 ml d’eau, 0,5 ml d’huile d’olive et 0,5 ml de sébum ; après 5 minutes de contact on a frotté la surface du film avec un coton puis on a observé l’état du film (aspect dégradé ou non du film)
On a également évalué l’aspect collant du film et son aptitude à transférer ou non en touchant le film avec le doigt L’évaluation a été faite de la façon suivante : +++ : propriété cosmétique évaluée très performante ++ : propriété cosmétique évaluée moyennement performante + : propriété cosmétique évaluée peu performante o : propriété cosmétique évaluée non performante
On a obtenu les résultats suivants :
Les résultats obtenus montrent que les dépôts résultant de l’application du polymère 1, avec ou sans isohexadécane, puis de la siliconé diaminée (exemples 3, 5 ; 7) forment un film homogène non collant et ne transférant pas au doigt, et résistant à l’eau, à l’huile et au sébum tandis que la seule application du polymère 1 (exemples 2, 4 ; 6) forme un dépôt beaucoup plus collant et transférant sur le doigt et présentant une plus faible résistance à l’eau, à l’huile et au sébum.
Ainsi, l’aspect non collant et non transfert au contact du doigt, ainsi que la résistance du film au contact de l’huile d’olive et du sébum sont nettement améliorés avec l’application de la composition top coat contenant la silicone diaminée.
Les compositions de rouge à lèvres des exemples 3 et 5 appliquées sur les lèvres permettent ainsi d’obtenir un maquillage non collant, non transfert et résistant à l’huile et au sébum donc présentant une bonne tenue.
Les compositions de l’exemple 7 appliquées sur la peau permettent ainsi d’obtenir un maquillage non collant, non transfert et résistant à l’huile et au sébum donc présentant une bonne tenue.
Claims (35)
- REVENDICATIONS1. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques comprenant l’application séquentielle sur les matières kératiniques d’une composition cosmétique comprenant un polymère séquencé d'anhydride maléique et d’un composé polyaminé ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire ou d’une composition cosmétique le contenant, ledit polymère séquencé comprenant : au moins une première séquence ayant une température de transition vitreuse (Tg) supérieure ou égale à 40°C et obtenue à partir d’au moins un monomère (méth)acrylate de formule CH2 = CiRO-COOR;» dans laquelle Ri représente H ou un radical méthyle, R2 représente un groupe cycloalkyle C4 à C12 ; et au moins une deuxième séquence ayant une température de transition vitreuse (Tg) inférieure ou égale à 20°C et est obtenue à partir d’au moins un monomère anhydride maléique et d’au moins un monomère (meth)acrylate de formule CH2 = C(Ri)-COOR3 dans laquelle Ri représente H ou un radical méthyle, R3 représentant un groupe alkyie non substitué en Ci à C6, linéaire ou ramifié, à l’exception du groupe tertiobutyle, ou un groupe méthoxyéthyle .
- 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la première séquence du polymère séquencé est obtenue à partir d’au moins un monomère acrylate de formule CH2 = CH-COOR2 dans laquelle R2 représente un groupe cycloalkyle C4 à Ci2, et d’au moins un monomère méthacrylate de formule CH2 = C(CH3)-COOR’2 dans laquelle R’2 représente un groupe cycloalkyle C4 à Ci2 ; et éventuellement un monomère additionnel choisi parmi les (méth)acrylates d'alkyle en Cg-C22 linéaire ou ramifié.
- 3. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que pour la première séquence du polymère séquencé ledit monomère acrylate et ledit monomère méthacrylate sont dans des proportions massiques acrylate/méthacrylate comprises entre 30 :70 et 70 :30, de préférence entre 40 :60 et 60 :40, notamment entre 45 :55 et 55 :45.
- 4. Procédé selon l’une des revendications 2 ou 3, caractérisé en ce que la première séquence du polymère séquencé est obtenue par polymérisation du méthacrylate d’isobornyle et de l’acrylate d’isobornyle.
- 5. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la proportion de la première séquence dans le polymère séquencé va de 60 à 80% en poids du polymère, mieux de 65 à 75%.
- 6. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la deuxième séquence du polymère séquencé comprend un monomère choisi parmi l'acrylate d'isobutyle, l’acrylate d’éthyle, l’acrylate de n-butyle, l’acrylate de méthoxyéthyle, ou leurs mélanges, et de préférence l’acrylate d’isobutyle.
- 7. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que pour la deuxième séquence du polymère séquencé l’anhydride maléique et ledit monomère (méth)acrylate sont dans des proportions massiques (méth)acrylate / anhydride maléique allant de 1 à 10, préférentiellement allant de 2 à 9, notamment allant de 3 à 8, ou encore allant de 4 à 7.
- 8. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la deuxième séquence du polymère séquencé comprend un monomère additionnel siliconé de formule (I) :dans laquelle : - R8 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle; de préférence méthyle; - R9 désigne un groupe hydrocarboné divalent, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence ayant de 2 à 4 atomes de carbone, et contenant éventuellement une ou deux liaisons éther -O- ; de préférence un groupe éthylène, propylène ou butylène ; - R-|o désigne un groupe alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 2 à 8 atomes de carbone; de préférence méthyle, éthyle, propyle, butyle ou pentyle ; - n désigne un nombre entier allant de 1 à 300, de préférence allant de 3 à 200, et préférentiellement allant de 5 à 100.
- 9. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la proportion de la deuxième séquence dans le polymère séquencé va de 20 à 40% en poids du polymère, mieux de 25 à 35% en poids.
- 10. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que ledit polymère séquencé comprend un segment intermédiaire comprenant au moins un monomère constitutif de la première séquence et au moins un monomère constitutif de la deuxième séquence, notamment est un polymère statistique.
- 11. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que ledit polymère séquencé a un indice de polydispersité supérieur à 2, de préférence allant de 3 à 11.
- 12. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le polymère séquencé d'anhydride maléique est présent dans la composition appliquée sur sur les matières kératîniques en une teneur allant de 0,1 à 40 % en poids, par rapport au poids total de la composition issue du mélange extemporané, de préférence de 0,5 % à 35 % en poids, et préférentiellement allant de 1 % à 30 % en poids, et plus préférentiellement allant de 10 % à 30 % en poids..
- 13. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le composé polyaminé comprend de 2 à 20 atomes de carbone.
- 14. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le composé polyaminé est choisi parmi le N-méthyl-1,3-diaminopropane, le N-propyl 1,3-diaminopropane, le N-isopropyl 1,3-diaminopropane, le N-cyclohexyl 1,3-diaminopropane, le 2-(3-aminopropylamino) éthanol, le 3-(2-aminoéthyl)aminopropylamine, le bis(3-aminopropyl)amine, la méthyl bis(3-aminopropyl)amine, le N-(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutane, la N,N-diméthyldipropylène triamine, le 1,2-bis(3-aminopropylamino)éthane, la N,N’-bis(3-aminopropyl)-1,3-propanediamine, l’éthylène diamine, la 1,3-propylènediamine, la 1,4-butylènediamine, la lysine, la cystamine , la xylène diamine, la tris(2-aminoéthyl)amine, la spermidine ; de préférence parmi l’éthylène diamine, la 1,3-propylènediamine, la 1,4-butylènediamine ; préférentiellement est l’éthylène diamine.
- 15. Procédé selon l’une des revendications 1 à 12, caractérisé par le fait que le composé polyaminé est choisi parmi les polymères aminés, notamment ayant un poids moléculaire moyen en poids allant de 500 à 1 000 000, de préférence allant de 500 à 500 000, et préférentiellement allant de 500 à 100 000.
- 16. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé par le fait que le composé polyaminé est choisi parmi les poly(alkylène (C2-Cs) imines), et en particulier les polyéthylèneimines et les polypropylèneimines, notamment les poly(éthylène imine); la poly(allylamine) ; les polyvinylamines et leurs copolymères notamment avec des vinylamides; les copolymères vinylamine/vinylformamide ; les polyacides aminés présentant des groupes NH2 comme la polylysine ; l’amino dextrane,; l’amino alcool polyvinylique, les copolymères à base d'acrylamidopropylamine; les chitosanes ; les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales, par exemple des groupes terminaux ou latéraux aminopropyl, comme par exemple ceux de formule (A) ou (B) ou (C) :(B) H2NCH2CH2CH2-Si(CH3)2-0-[Si(CH3)2-0]n-Si(CH3)2C4H9 (C) avec : dans la formule (A) : la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 500 et 55 000. dans la formule (B), les valeurs de n et m sont telles que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 1000 et 55 000. dans la formule (C ), la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 500 et 3000 ; les amodiméthicones de formule (D) :dans laquelle R, R' et R", identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en Ci-C^ou hydroxyle, A représente un groupe alkylène en C3 et m et n sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé est comprise entre 5 000 et 500 000 environ. Les polyéthers diamines et notamment les polyéthylèneglycol et/ou polypropylèneglycol a, ω-diamine ; les polytétrahydrofurane (ou polytétraméthylèneglycol) a, ω-diamine, les polybutadiènes a, ω-diamine, Les dendrimères polyamidoamine à fonctions amines terminales, Les poly(méth) acrylates ou poly(méth)acrylamides porteurs de fonctions amines primaires ou secondaires latérales telles que le poly(3-aminopropyl)méthacrylamide, le poly(2-aminoéthyl) méthacrylate ; de préférence les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales ; préférentiellement les polydiméthylsiloxanes comprenant en bout de chaîne des groupes terminaux aminopropyl.
- 17. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé polyaminé est mis en oeuvre selon un ratio molaire groupe aminé du composé polyaminé / groupe anhydride maléique du polymère séquencé allant de 0,01 à 10, de préférence allant de 0,1 à 5, préférentiellement allant de 0,1 à 2, et plus préférentiellement allant de 0,1 à 1.
- 18. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la composition comprend une huile hydrocarbonée, de préférence une huile hydrocarbonée apolaire ayant de 8 à 14 atomes de carbone, préférentiellement l’isododécane.
- 19. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 18, caractérisé par le fait que l’on applique sur les matières kératiniques d’abord la composition comprenant le polymère séquencé d’anhydride maléique puis on applique le composé polyaminé ou une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable.
- 20. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 18, caractérisé par le fait que l'on applique sur les matières kératiniques d’abord le composé aminé, ou une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, puis on applique la composition comprenant le polymère acrylique d’anhydride maléique.
- 21. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il est effectué sur la peau ou les lèvres ou les cils ou les cheveux ou les ongles.
- 22. Polymère séquencé comprenant : au moins une première séquence ayant une température de transition vitreuse (Tg) supérieure ou égale à 40°C et obtenue à partir d’au moins un monomère (méth)acrylate de formule CH2 = C(R1)-COOR2 dans laquelle Ri représente H ou un radical méthyle, R2 représente un groupe cycloalkyle C4 à C12 ; et au moins une deuxième séquence ayant une température de transition vitreuse (Tg) inférieure ou égale à 20°C et est obtenue à partir d’au moins un monomère anhydride maléique et d'au moins un monomère (meth)acrylate de formule CH2 = CfR^-COORs dans laquelle Ri représente H ou un radical méthyle, R3 représentant un groupe alkyle non substitué en Ci à C6| linéaire ou ramifié, à l’exception du groupe tertiobutyle, ou un groupe méthoxyéthyle.
- 23. Polymère selon la revendication précédente, caractérisé en ce que la première séquence est obtenue à partir d’au moins un monomère acrylate de formule CH2 = CH-COOR2 dans laquelle R2 représente un groupe cycloalkyle C4 à C12, et d’au moins un monomère méthacrylate de formule CH2 = C(CH3)-COOR’2 dans laquelle R'2 représente un groupe cycloalkyle C4 à C12 ; et éventuellement un monomère additionnel choisi parmi les (méth)acrylates d’alkyle en C3-C22 linéaire ou ramifié.
- 24. Polymère selon la revendication précédente, caractérisé en ce que pour la première séquence ledit monomère acryiate et ledit monomère méthacrylate sont dans des proportions massiques acrylate/méthacrylate comprises entre 30:70 et 70:30, de préférence entre 40 :60 et 60 :40, notamment entre 45 :55 et 55 :45.
- 25. Polymère selon l’une des revendications 22 à 24, caractérisé en ce que la première séquence est obtenue par polymérisation du méthacrylate d’isobomyle et de l’acrylate d’isobornyle.
- 26. Polymère selon l’une quelconque des revendications 22 à 25, caractérisé en ce que la proportion de la première séquence va de 60 à 80% en poids du polymère, mieux de 65 à 75%.
- 27. Polymère selon l’une quelconque des revendications 22 à 26, caractérisé en ce que la deuxième séquence comprend un monomère choisi parmi l'acrylate d'isobutyle, l’acrylate d’éthyle, l’acrylate de n-butyle, l’acrylate de méthoxyéthyle, ou leurs mélanges, et de préférence l’acrylate d’isobutyle.
- 28. Polymère selon l'une quelconque des revendications 22 à 27, caractérisé en ce que pour la deuxième séquence l’anhydride maléique et ledit monomère (méth)acrylate sont dans des proportions massiques (méth)acrylate / anhydride maléique allant de 1 à 10, préférentiellement allant de 2 à 9, notamment allant de 3 à 8, ou encore allant de 4 à 7.
- 29. Polymère selon l’une quelconque des revendications 22 à 28, caractérisé en ce que la deuxième séquence comprend un monomère additionnel siliconé de formule (I) :dans laquelle : - Re désigne un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle; de préférence méthyle; - R9 désigne un groupe hydrocarboné divalent, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence ayant de 2 à 4 atomes de carbone, et contenant éventuellement une ou deux liaisons éther -O- ; de préférence un groupe éthylène, propylène ou butylène ; - R-IO désigne un groupe alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 2 à 8 atomes de carbone; de préférence méthyle, éthyle, propyle, butylè ou pentyle ; - n désigne un nombre entier allant de 1 à 300, de préférence allant de 3 à 200, et préférentiellement allant de 5 à 100.
- 30. Polymère selon l’une quelconque des revendications 22 à 29, caractérisé en ce que la proportion de la deuxième séquence va de 20 à 40% en poids du polymère, mieux de 25 à 35% en poids.
- 31. Polymère selon l’une des revendications 22 à 30, caractérisé en ce qu’il comprend un segment intermédiaire comprenant au moins un monomère constitutif de la première séquence et au moins un monomère constitutif de la deuxième séquence, notamment est un polymère statistique.
- 32. Polymère selon l’une des revendications 22 à 31, caractérisé en ce qu’il a un indice de polydispersité est supérieur à 2, de préférence allant de 3 à 11.
- 33. Composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable un polymère séquencé selon l’une des revendications 22 à 32.
- 34. Kit comprenant une première composition comprenant un polymère séquencé d’anhydride maléique tel que défini dans l’une des revendications 22 à 32 et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, et une deuxième composition comprenant un composé polyaminé ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, les première et deuxième compositions étant conditionnées chacune dans un ensemble de conditionnement distinct.
- 35. Polymère susceptible d’être obtenu par réaction d’un polymère acrylique d’anhydride maléique tel que défini dans l’une quelconque des revendications 22 à 32 avec un composé polyaminé ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1563104A FR3045377B1 (fr) | 2015-12-22 | 2015-12-22 | Procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques |
| KR1020187020814A KR20180096739A (ko) | 2015-12-22 | 2016-12-16 | 케라틴 물질을 처리하기 위한 미용 방법 |
| PCT/EP2016/081342 WO2017108593A1 (fr) | 2015-12-22 | 2016-12-16 | Procédé cosmétique permettant de traiter des matières kératiniques |
| US16/063,440 US20180369127A1 (en) | 2015-12-22 | 2016-12-16 | Cosmetic process for treating keratin materials |
| BR112018012848A BR112018012848A2 (pt) | 2015-12-22 | 2016-12-16 | processo cosmético, polímero em bloco, composição, kit e polímero |
| EP16809853.1A EP3393588A1 (fr) | 2015-12-22 | 2016-12-16 | Procédé cosmétique permettant de traiter des matières kératiniques |
| CN201680075592.0A CN108472508A (zh) | 2015-12-22 | 2016-12-16 | 用于处理角蛋白材料的化妆方法 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1563104 | 2015-12-22 | ||
| FR1563104A FR3045377B1 (fr) | 2015-12-22 | 2015-12-22 | Procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR3045377A1 true FR3045377A1 (fr) | 2017-06-23 |
| FR3045377B1 FR3045377B1 (fr) | 2020-01-03 |
Family
ID=56084117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR1563104A Expired - Fee Related FR3045377B1 (fr) | 2015-12-22 | 2015-12-22 | Procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20180369127A1 (fr) |
| EP (1) | EP3393588A1 (fr) |
| KR (1) | KR20180096739A (fr) |
| CN (1) | CN108472508A (fr) |
| BR (1) | BR112018012848A2 (fr) |
| FR (1) | FR3045377B1 (fr) |
| WO (1) | WO2017108593A1 (fr) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020074720A1 (fr) * | 2018-10-11 | 2020-04-16 | L'oreal | Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en œuvre un polymere acrylique d'anhydride en dispersion huileuse et d'un compose amine |
| WO2020074699A1 (fr) * | 2018-10-11 | 2020-04-16 | L'oreal | Procédé de traitement de fibres de kératine utilisant un polymère acrylique anhydride dans une dispersion huileuse et un composé amine |
| WO2021123345A1 (fr) * | 2019-12-20 | 2021-06-24 | L'oreal | Procédé de coloration de matières kératiniques à l'aide d'une dispersion huileuse particulière et d'au moins deux composés aminés différents l'un de l'autre |
| WO2021167805A1 (fr) * | 2020-02-19 | 2021-08-26 | L'oreal | Système réactif en deux étapes pour les lèvres |
| FR3108257A1 (fr) * | 2020-03-20 | 2021-09-24 | L'oreal | Système pour lèvres réactif a deux étapes |
| FR3108256A1 (fr) * | 2020-03-23 | 2021-09-24 | L'oreal | Système pour lèvres réactif à deux étapes |
| FR3117856A1 (fr) * | 2020-12-23 | 2022-06-24 | L'oréal | Composition cosmétique comprenant un copolymère séquencé à base de fonctions acétoacétates |
| FR3119769A1 (fr) * | 2021-02-12 | 2022-08-19 | L'oreal | Méthode et système d’élimination de maquillage |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2860157A1 (fr) * | 2003-09-26 | 2005-04-01 | Oreal | Utilisation de polymeres ethyleniques particuliers en tant qu'agent tenseur dans une composition cosmetique |
| FR2931068A1 (fr) * | 2008-05-19 | 2009-11-20 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere et un compose pateux |
| FR2945942A1 (fr) * | 2009-06-01 | 2010-12-03 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere sequence et une huile ester non volatile |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2829387B1 (fr) * | 2001-09-11 | 2005-08-26 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un copolymere d'acide methacrylique, une dimethicone et un polymere cationique et leurs utilisations |
| FR2832719B1 (fr) * | 2001-11-29 | 2004-02-13 | Oreal | Copolymeres ethyleniques sequences adhesifs, compositions cosmetiques les contenant, et utilisation de ces copolymeres en cosmetique |
| ES2355972T3 (es) * | 2002-09-26 | 2011-04-01 | L'oreal | Composición cosmetica que comprende un polimero secuenciado y un plastificante. |
| FR2871470B1 (fr) * | 2004-06-11 | 2007-01-12 | Oreal | Copolymere a gradient, composition et procede cosmetique de maquillage ou de soin |
| FR2988602B1 (fr) * | 2012-03-27 | 2014-09-05 | Oreal | Procede cosmetique de soin et/ou de maquillage des matieres keratiniques |
-
2015
- 2015-12-22 FR FR1563104A patent/FR3045377B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2016
- 2016-12-16 CN CN201680075592.0A patent/CN108472508A/zh active Pending
- 2016-12-16 BR BR112018012848A patent/BR112018012848A2/pt active Search and Examination
- 2016-12-16 US US16/063,440 patent/US20180369127A1/en not_active Abandoned
- 2016-12-16 WO PCT/EP2016/081342 patent/WO2017108593A1/fr active Application Filing
- 2016-12-16 EP EP16809853.1A patent/EP3393588A1/fr not_active Withdrawn
- 2016-12-16 KR KR1020187020814A patent/KR20180096739A/ko not_active Abandoned
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2860157A1 (fr) * | 2003-09-26 | 2005-04-01 | Oreal | Utilisation de polymeres ethyleniques particuliers en tant qu'agent tenseur dans une composition cosmetique |
| FR2931068A1 (fr) * | 2008-05-19 | 2009-11-20 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere et un compose pateux |
| FR2945942A1 (fr) * | 2009-06-01 | 2010-12-03 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un polymere sequence et une huile ester non volatile |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020074720A1 (fr) * | 2018-10-11 | 2020-04-16 | L'oreal | Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en œuvre un polymere acrylique d'anhydride en dispersion huileuse et d'un compose amine |
| WO2020074699A1 (fr) * | 2018-10-11 | 2020-04-16 | L'oreal | Procédé de traitement de fibres de kératine utilisant un polymère acrylique anhydride dans une dispersion huileuse et un composé amine |
| FR3087124A1 (fr) * | 2018-10-11 | 2020-04-17 | L'oreal | Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en œuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse et d’un compose amine |
| FR3087123A1 (fr) * | 2018-10-11 | 2020-04-17 | L'oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse et d’un compose amine |
| US12109297B2 (en) | 2018-10-11 | 2024-10-08 | L'oreal | Process for treating keratin fibers employing an anhydride acrylic polymer in oily dispersion and an amine compound |
| WO2021123345A1 (fr) * | 2019-12-20 | 2021-06-24 | L'oreal | Procédé de coloration de matières kératiniques à l'aide d'une dispersion huileuse particulière et d'au moins deux composés aminés différents l'un de l'autre |
| FR3104992A1 (fr) * | 2019-12-20 | 2021-06-25 | L'oreal | Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre une dispersion huileuse particulière et au moins deux composés aminés différents l’un de l’autre |
| WO2021167805A1 (fr) * | 2020-02-19 | 2021-08-26 | L'oreal | Système réactif en deux étapes pour les lèvres |
| FR3108257A1 (fr) * | 2020-03-20 | 2021-09-24 | L'oreal | Système pour lèvres réactif a deux étapes |
| FR3108256A1 (fr) * | 2020-03-23 | 2021-09-24 | L'oreal | Système pour lèvres réactif à deux étapes |
| FR3117856A1 (fr) * | 2020-12-23 | 2022-06-24 | L'oréal | Composition cosmétique comprenant un copolymère séquencé à base de fonctions acétoacétates |
| FR3119769A1 (fr) * | 2021-02-12 | 2022-08-19 | L'oreal | Méthode et système d’élimination de maquillage |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112018012848A2 (pt) | 2018-12-04 |
| EP3393588A1 (fr) | 2018-10-31 |
| CN108472508A (zh) | 2018-08-31 |
| FR3045377B1 (fr) | 2020-01-03 |
| US20180369127A1 (en) | 2018-12-27 |
| WO2017108593A1 (fr) | 2017-06-29 |
| KR20180096739A (ko) | 2018-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR3045377A1 (fr) | Procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques | |
| FR3045362A1 (fr) | Procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques avec un polymere ethylenique d'anhydride maleique | |
| FR3045366A1 (fr) | Polymere ethylenique phosphonique et ses applications en cosmetique | |
| EP3212158B1 (fr) | Polymère acrylique à groupements alcoxysilane et ses applications en cosmétique | |
| FR3064913A1 (fr) | Procede de coloration des cheveux mettant en œuvre un pigment, et un polymere acrylique d’anhydride maleique et d’un compose amine | |
| FR3045614A1 (fr) | Polymere sequence a groupements acide phosphonique et ses applications en cosmetique | |
| EP3393432B1 (fr) | Procédé cosmétique pour le traitement des matières kératiniques à l'aide d'un polymère acrylique portant des groupes anhydride maléique | |
| EP3161026B1 (fr) | Copolymère phosphonique et son utilisation en cosmétique | |
| FR3045378A1 (fr) | Polymere sequence a groupements alcoxysilane et son utilisation en cosmetique | |
| WO2016102191A1 (fr) | Dispersion de particules de polymère dans un milieu non aqueux et utilisation en cosmétique | |
| EP3201247B1 (fr) | Polymère acrylique d'anhydride maléique et son utilisation en cosmétique | |
| WO2020074720A1 (fr) | Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en œuvre un polymere acrylique d'anhydride en dispersion huileuse et d'un compose amine | |
| EP1699873A1 (fr) | Application cosmetique de copolymeres rod-coil | |
| FR3052973A1 (fr) | Dispersion de particules de polymère dans un milieu non aqueux et utilisation en cosmétique | |
| FR3045363A1 (fr) | Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polymere ethylenique a groupe anhydride maleique et un polyol | |
| FR3130573A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant un copolymère à motifs alkyl-azlactone et ses utilisations | |
| FR3045372A1 (fr) | Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polymere sequence d'anhydride maleique et un polyol | |
| FR3045057A1 (fr) | Polymere supramoleculaire a motif imidazolidone et son utilisation en cosmetique | |
| FR3045374A1 (fr) | Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polymere acrylique a groupe anhydride maleique et un polyol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 2 |
|
| PLSC | Publication of the preliminary search report |
Effective date: 20170623 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 3 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 5 |
|
| ST | Notification of lapse |
Effective date: 20210806 |