FR3052973A1 - Dispersion de particules de polymère dans un milieu non aqueux et utilisation en cosmétique - Google Patents

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Abstract

L'invention concerne une dispersion de particules de polymère stabilisées par un agent stabilisant dans un milieu non aqueux contenant au moins une huile hydrocarbonée, le polymère des particules étant un polymère acrylique ; l'agent stabilisant étant un polymère d'un macromonomère siliconé. L'invention concerne également la composition comprenant ladite dispersion de particules de polymères. Application cosmétique au soin et au maquillage des matières kératiniques.

Description

La présente invention concerne une dispersion de particules de polymère dispersées dans un milieu non aqueux, ainsi qu'une composition cosmétique comprenant une telle dispersion.
Il est connu d'utiliser en cosmétique des dispersions de particules de polymère, dans des milieux organiques tels que des huiles hydrocarbonées comme dess hydrocarbures. Les polymères sont notamment utilisés comme agent filmogène dans des produits de maquillage tels que des mascaras, des eye-liners, des ombres à paupières ou des rouges à lèvres.
Le document EP-A-749747 décrit dans les exemples des dispersions dans des huiles hydrocarbonées (huile de parrafine, isododécane) de polymères acryliques stabilisés avec des copolymères dibloc polystyrène/copoly(éthylène-propylène). Toutefois, lorsque la teneur en matière sèche (polymère + stabilisant) dépasse les 25 % en poids, la dispersion devient alors trop visqueuse, engendrant ainsi des difficultés de formulation dans les produits cosmétiques en raison d’une modification importante de la viscosité de la composition finale de ces produits.
Le document WO-A-2010/046229 décrit des dispersions dans l’isododécane de polymères acryliques stabilisés avec des polymères stabilisants séquencés, notamment tribloc, de monomères acryliques. Dans les exemples, selon l’exemple 1 A, le polymère stabilisant est préparé par polymérisation radicalaire contrôlée par transfert de chaîne réversible. Cette méthode de polymérisation est difficile à réaliser au stade industriel car elle nécessite un nombre important d’étapes intermédiaires de purification pour obtenir la dispersion finale de polymère.
Par ailleurs, les dispersions de polymères acryliques dans l’isododécane peuvent présenter des problèmes de compatibilité avec des huiles siliconées engendrant un déphasage de la dispersion.
Un besoin existe donc de disposer de dispersion stable de polymère acrylique stabilisé en milieu non aqueux comprenant une huile hydrocarbonée, facile à fabriquer industriellement, et permettant d’obtenir un film présentant de bonnes propriétés cosmétiques, notamment une bonne brillance, et étant également compatible avec les huiles siliconées.
La demanderesse a découvert que de nouvelles dispersions de particules de polymère acrylique particuliers stabilisées par un agent stabilisant comprenant un macromonomère siliconé particulier, dans une huile hydrocarbonée présentent de bonne propriété de stabilité, notamment après un stockage de 7 jours à la température ambiante (25 °C), sont faciles à fabriquer industriellement sans utiliser un grand nombre d’étapes de synthèse et permettent également d’obtenir un film après application sur un support présentant de bonnes propriétés cosmétiques en particulier une bonne résistance à l’eau, aux huiles et au sébum. Ces dispersions présentent également une bonne compatibilité avec les huiles siliconées, en particulier lorsque le milieu de dispersion comprend jusqu’à 75 % en poids d’huile siliconée, par rapport au poids total d’huiles présentent dans la dispersion. De plus, l’application de la dispersion sur les cheveux confère de bonnes propriétés de conditionement des cheveux.
Un objet de la présente invention est donc une dispersion de particules d'au moins un polymère stabilisées par un agent stabilisant dans un milieu non aqueux contenant au moins une huile hydrocarbonée, le polymère des particules étant un polymère d’un ou plusieurs monomères particuliers décrits ci-après ; l'agent stabilisant étant un polymère comprenant de 80 à 100 % en poids de macronomère siliconé (IV) tel que défini ci-après, et de 0 à 20 % en poids de monomère choisi parmi les monomères présents dans le polymère desdites particules, par rapport au poids total du stabilisant.
La présence du macromonomère siliconé (IV) dans le stabilisant permet d’obtenir une dispersion de polymère stable, notamment après un stockage de 7 jours à la température ambiante (25 °C).
Un autre objet de l'invention est une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, une dispersion de particules de polymère telle que définie précédemment. L’invention a également pour objet un procédé cosmétique non thérapeutique de traitement des matières kératiniques, comprenant l’application sur les matières ké-ratiniques d’une composition telle que définie précédemment. Le procédé de traitement est en particulier un procédé de soin ou de maquillage des matières kératiniques.
Les dispersions selon l'invention sont donc constituées de particules, généralement sphériques, d'au moins un polymère dans un milieu non aqueux.
Le polymère des particules est un polymère comprenant (ou issu de la polymérisation de) un ou plusieurs monomères choisis parmi : (a) les monomères acides à insaturation éthylénique ou leur anhydride ; (b) les monomères à insaturation éthylénique et à chaîne polyéthylène glycol de formule (I) décrits ci-après ; (c) les (méth)acrylate de formule (II) décrits ci-après ; (d) les (méth)acrylate à groupe aromatique.
Le monomère acide à insaturation éthylénique ou de leur anhydride (ou monomère a), peut être choisi parmi les monomères acides à insaturation éthylénique comprenant au moins une fonction acide carboxylique, phosphorique ou sulfo-nique, tel que l’acide crotonique, l’acide itaconique, l’acide fumarique, l’acide maléique, l’anhydride maléique, l’acide styrènesulfonique, l’acide vinylbenzoïque, l’acide vinylphosphorique, l’acide acrylique, l’acide méthacrylique, l’acide acryla-midopropanesulfonique, l’acide acrylamidoglycolique, et leurs sels.
De préférence, le monomère acide à insaturation éthylénique est choisi parmi l’acide (méth)acrylique, de préférence l’acide acrylique.
Les sels peuvent être choisis parmi les sels de métal alcalin, par exemple sodium, potassium ; les sels de métal alcalino-terreux, par exemple calcium, magnésium, strontium, les sels métalliques, par exemple zinc, aluminium, manganèse, cuivre ; les sels d’ammonium de formule NhV ; les sels d’ammonium quaternaires ; les sels d’amines organiques, comme par exemple les sels de méthylamine, de dimé-thylamine, de triméthylamine, de triéthylamine, d’éthylamine, de 2-hydroxyéthylamine, de bis-(2-hydroxyéthyl)amine, de la tri-(2-hydroxyéthyl)amine ; les sels de lysine, d’arginine.
Le monomère à insaturation éthylénique et à chaîne polyéthylène glycol (PEG) (ou monomère b) est un monomère de formule (I) :
dans laquelle : - R-| est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, - n est un entier compris entre 2 et 50; - R2 est un atome d'hydrogène ou un radical carboné, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant 1 à 30 atomes de carbone, pouvant comprendre 1 à 4 hétéroatomes non adjacents choisis parmi O, S ou un groupement -NR’-, R’ désignant H ou un groupe alkyle en C1-C4.
De préférence, n est compris entre 2 et 20, mieux entre 5 et 15.
De préférence, R2 est un atome d'hydrogène; un groupe alkyle en C1-C4 ;un radical benzyle; un radical phényle.
On peut notamment citer les radicaux méthyle, éthyle, propyle, benzyle, phényle.
Parmi les monomères de formule (I) préférés, on peut citer : - le (méth)acrylate de poly(éthylène glycol) dans lequel R-| est H ou méthyle; R2 = H; - le (méth)acrylate de méthyl-poly(éthylène glycol), aussi appelé (méth)acrylate de méthoxy-poly(éthylèneglycol), dans lequel R-| est H ou méthyle, et R2 = méthyle; - les (méth)acrylates de phényl-poly(éthylène glycol), aussi appelé (méth)acrylate de poly(éthylène glycol) phényl éther, dans lequel R-| est H ou méthyl, et R2 = phényle.
Les monomères de formule (I) tout particulièrement préférés sont choisis parmi les (méth)acrylates de poly(éthylène glycol) et les (méth)acrylates de méthyl-poly(éthylène glycol).
Le monomère (I) a de préférence un poids moléculaire moyen en poids compris entre 180 et 2300 g/mol., notamment entre 180 et 10 000 g/mol., voire entre 300 et 800 g/mol.
Les (méth)acrylates de formule (II) (ou monomère c) CH2=C(R)-COO-R’3-NR’iR’2 (II) dans laquelle : - R représente un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle; - R’3 étant un radical divalent hydrocarboné, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, linéaire, ramifié ou cyclique, de 1 à 30 atomes de carbone, pouvant comprendre 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi O, N et S; - R’1 et R’2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, (i) un atome d'hydrogène, (ii) un groupement alkyle linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, notamment 1 à 12 atomes de carbone, pouvant comprendre 1 à 10 hétéroatomes choisis parmi O, N, S; (iii) R1 et R2 pouvant former avec l'atome d'azote un cycle de formule :
saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, ledit cycle comprenant 5 à 6 atomes (formant le cycle), et notamment 3 à 6 atomes de carbone, ledit cycle pouvant être interrompu par 1 à 3 groupes divalents choisis parmi -O-, -S- et -NH- et/ou substitué par un groupement =0.
De préférence, R’3 est un radical divalent hydrocarboné, ayant de 1 à 6 atomes de carbone.
Dans le radical R’3, le ou les hétéroatomes, quand ils sont présents, peuvent être intercalés dans la chaîne dudit radical R’3, ou bien ledit radical R’3 peut être substitué par un ou plusieurs groupes les comprenant tels que OH, NH2, NHR' ou NR'R" avec R' et R" identiques ou différents représentant un alkyle linéaire ou ramifié en C1-C12, notamment méthyle ou éthyle.
Notamment R’3 peut être un radical alkylène tel que méthylène, éthylène, propylène, n-butylène, isobutylène, tertiobutylène, n-hexylène, n-octylène, n-dodécylène, n-octadécylène, n-tétradécylène, n-docosanylène; ou bien un radical phénylène -ΟβΗ4-(ortho, méta ou para); ou encore un radical benzylène -C6H4-CH2-. Préférentiellement, R’3 est un alkylène en C1-C4, éventuellement substitué par un OH.
De préférence, R’1 et R’2 sont choisis parmi l'hydrogène, un groupement méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, octyle, lauryle, stéaryle; préférentiellement, ils sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi H, CH3 et C2H5. Lorsqu'ils forment un cycle avec l'atome d'azote, ledit cycle peut être un cycle morpholine, pipéra-zine ou pipéridine.
Les monomères (II) sont des monomères cationiques, c'est-à-dire comprenant des motifs capables de posséder une charge cationique dans le domaine de pH compris entre 3 et 12. Ces motifs ne possèdent pas obligatoirement une charge permanente quelque soit le pH. L’unité cationique n’a pas besoin d’être protonée à chacun des ces pH.
Comme monomère (II), on peut citer : - le (méth)acrylate de 2-diméthylaminoéthyle, le (méth)acrylate de diéthylaminoéthyle, le (méth)acrylate de morpholinoéthyle;
Plus préférentiellement, le monomère (II) est le méthacrylate de 2-diméthylaminoéthyle (MADAME).
Le (méth)acrylate à groupe aromatique est choisi parmi les monomères de formule (III) :
dans laquelle
Rq représente un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle; R7 désigne un radical aryle en C6-C10,
Comme monomère (III), on peut citer le (méth)acrylate de benzyle, le (méth)acrylate de phényle.
On utilise de préférence le méthacrylate de benzyle.
Le polymère des particules peut éventuellement comprendre un (méth)acrylate d’alkyle en Ci-C4-(ou monomère e) en une teneur allant de 5 à 60 % en poids, par rapport au poids total du polymère, lorsque le polymère comprend un monomère (I) et/ou un monomère (II).
Les monomères de (méth)acrylate d’alkyle en C1-C4 peuvent être choisis parmi le (méth)acrylate de méthyle, le (méth)acrylate d’éthyle, le (méth)acrylate de n-propyle, le (méth)acrylate d’isopropyle, le (méth)acrylate de n-butyle, le (méth)acrylate de tertio-butyle ; et de préférence le (méth)acrylate de méthyle ,le (métha)acrylate d’éthyle.
Selon un premier mode de réalisation de l’invention, le polymère des particules consiste essentiellement en un polymère d’un ou plusieurs monomères monomère acide à insaturation éthylénique ou de leur anhyride tels que décrits précédemment.
Selon un deuxième mode de réalisation de l’invention, le polymère des particules consiste essentiellement en un polymère d’un ou plusieurs monomères à insaturation éthylénique et à chaîne polyéthylène glycol de formule (I) tels que décrits précédemment :
Selon un troisième mode de réalisation, le polymère des particules consiste essentiellement en un polymère d’un ou plusieurs monomères (méth)acrylate de formule (II) tels que décrits précédemment.
Selon un quatrième mode de réalisation de l’invention, le polymère des particules consiste essentiellement en un polymère d’un ou plusieurs (méth)acrylate à groupe aromatique de formule (III) tels que décrits précédemment.
Selon un cinquième mode de réalisation de l’invention, le polymère des particules consiste essentiellement en un copolymère de monomère à insaturation éthylénique et à chaîne polyéthylène glycol de formule (I) et de monomère (méth)acrylate de formule (II) tels que décrits précédemment, notamment en toute proportion , ou par exemple en teneurs 40-60 % en poids de monomère (I) et 40-60 % en poids de monomère (II), par rapport au poids total du polymère.
Selon un sixième mode de réalisation de l’invention, le polymère des particules consiste essentiellement en un copolymère de monomère à insaturation éthylénique et à chaîne polyéthylène glycol de formule (I), de monomère (méth)acrylate de formule (II), et de (méth)acrylate à groupe aromatique formule (III) tels que décrits précédemment, notamment en toute proportion, par exemples en teneurs 35-40 % en poids de monomère (I), 35-40 % en poids en monomère (II) et 20-30 % en poids de monomère (III), par rapport au poids total du polymère.
Selon un septième mode de réalisation de l’invention, le polymère des particules consiste essentiellement en un copolymère de monomère (méth)acrylate de formule (II) et de 5 à 60 % (par exemple 40-60 %) en poids, par rapport au poids total du polymère, de (méth)acrylate d’alkyle en C1-C4.
Avantageusement, le polymère des particules peut être choisi parmi : les homopolymères d’acide acrylique
les homopolymères de méthacrylate de PEG
les homopolymères de MADAME
les copolymères méthacrylate de PEG / MADAME les copolymères méthacrylate de PEG / MADAME / méthacrylate de benzyle les copolymères MADAME / méthacrylate de méthyle les homopolymères de méthacrylate de benzyle et de préférence parmi : les homopolymères d’acide acrylique
les homopolymères de méthacrylate de PEG
les homopolymères de MADAME
et préférentiellement les homopolymères de méthacrylate de PEG
Avantageusement, le polymère des particles est un polymère non réticulé.
Le polymère des particules de la dispersion a de préférence un poids moléculaire moyen en nombre allant de 2000 à 10000000, de préférence allant de 150 000 à 500 000.
Le polymère des particules est avantageusement un polymère filmogène. Dans la présente demande, on entend par "polymère filmogène", un polymère apte à former à lui seul ou en présence d'un agent auxiliaire de filmification, un film continu et adhérent sur un support, notamment sur les matières kératiniques.
Le polymère des particules peut être présent dans la dispersion en une teneur allant de 20 % à 60 % en poids, par rapport au poids total de la dispersion. L'agent stabilisant est un polymère comprenant de 80 à 100 % en poids, de préférence de 85 à 95 % en poids, de macronomère siliconé (IV) tel que décrit ci-après et de 0 à 20 % en poids, de préférence de 5 à 15 % en poids, de monomère choisi parmi les monomères présents dans le polymère des particules décrits précédemment. L’agent stabilisant est de préférence un polymère statistique. L’agent stabilisant comprend un macromonomère polydiméthylsiloxane à groupement terminal mono(macryloyloxy ou monométhacryloyloxy de formule (IV) (appelé par la suite macromonomère siliconé) suivante :
dans laquelle : - R8 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle; de préférence méthyle; - R9 désigne un groupe hydrocarboné divalent, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence ayant de 2 à 4 atomes de carbone, et contenant éventuellement une ou deux liaisons éther -O- ; de préférence un groupe éthylène, propylène ou butylène; - R10 désigne un groupe alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 2 à 8 atomes de carbone; de préférence méthyle, éthyle, propyle, butyle ou pentyle; - n désigne un nombre entier allant de 1 à 300, de préférence allant de 3 à 200, et préférentiellement allant de 5 à 100.
On peut en particulier utiliser les monométhacryloyloxypropyl polydiméthylsi-loxanes tels que ceux commercialisés sous les dénominations MCR-M07, MCR-M17, MCR-M11, MCR-M22 par Gelest Incou X-22-2475, X-22-2426, X-22-174DX par Shin Etsu.
Selon un premier mode de réalisation de l’invention, l’agent stabilisant consiste essentiellement en un polymère de macromonomère siliconé (IV) et de monomère acide à insaturation éthylénique ou de leur anhyride tels que décrits précédemment.
Selon un deuxième mode de réalisation de l’invention, l’agent stabilisant consiste essentiellement en un polymère de macromonomère siliconé (IV) et de monomère à insaturation éthylénique et à chaîne polyéthylène glycol de formule (I) tels que décrits précédemment :
Selon un troisième mode de réalisation, l’agent stabilisant consiste essentiellement en un polymère de macromonomère siliconé (IV) et de (méth)acrylate de formule (II) tels que décrits précédemment.
Selon un quatrième mode de réalisation de l’invention, l’agent stabilisant consiste essentiellement en un polymère de macromonomère siliconé (IV) et de (méth)acrylate à groupe aromatique de formule (III) tels que décrits précédemment.
Selon un cinquième mode de réalisation de l’invention, l’agent stabilisant consiste essentiellement en un polymère de macromonomère siliconé (IV) , de monomère à insaturation éthylénique et à chaîne polyéthylène glycol de formule (I) et de (méth)acrylate de formule (II) tels que décrits précédemment.
Selon un sixième mode de réalisation de l’invention, l’agent stabilisant consiste essentiellement en un polymère de macromonomère siliconé (IV) , de monomère à insaturation éthylénique et à chaîne polyéthylène glycol de formule (I), de (méth)acrylate de formule (II), et de (méth)acrylate à groupe aromatique formule (III) tels que décrits précédemment.
Selon un septième mode de réalisation de l’invention, l’agent stabilisant consiste essentiellement en un polymère de macromonomère siliconé (IV), de (méth)acrylate de formule (II) et de (méth)acrylate d’alkyle en C1-C4.
On utlise avantageusement un agent stabilisant ayant , en plus du macromonomère siliconé (IV) , des monomères identiques à ceux présents dans le polymère des particules, comme illustré dans les exemples décrits ci-après..
Avantageusement, l’agent stabilisant est choisi parmi : les copolymères de macomonomère siliconé (IV) / acide acrylique les copolymères macromonomère siliconé (IV) / méthacrylate de PEG (I) les copolymères macromonomère siliconé (IV) / MADAME
les copolymères macromonomère siliconé (IV) / méthacrylate de PEG (I) / MADAME les copolymères macromonomère siliconé (IV) / méthacrylate de PEG (I) / MADAME / méthacrylate de benzyle les copolymères macromonomère siliconé (IV) / MADAME / méthacrylate de méthyle les copolymères macromonomère siliconé (IV) / méthacrylate de benzyle , et de préférence choisi parmi :
les copolymères de macomonomère siliconé (IV) / acide acrylique les copolymères macromonomère siliconé (IV) / méthacrylate de PEG (I) les copolymères macromonomère siliconé (IV) / MADAME
Le polymère stabilisant a de préférence un poids moléculaire moyen en nombre allant de 10 000 à 400 000 , de préférence allant de 20 000 à 200 000.
Le stabilisant est en contact avec la surface des particules de polymère et permet ainsi de stabiliser ces particules en surface pour le maintien de ces particles en dispersion dans le milieu non aqueux de la dispersion. Ainsi, les particules de polymère sont stabilisées en surface par l’agent stabilisant. Le stabilisant est un polymère distinct du polymère des particules : le stabilisant ne forme pas de liaison covalente avec le polymère des particules.
Avantageusement, l’ensemble stabilisant + polymère des particules présents dans la dispersion comprend de 50 à 90 % en poids de macromonomère siliconé (IV), et de 60 à 85 % en poids de monomères (a)et/ou (b) et/ou (c) et/ou (d) et éventuellement (e), par rapport au poids total de l’ensemble stabilisant + polymère des particules.
Préférentiellement, l’ensemble stabilisant + polymère des particules présents dans la dispersion comprend de 10 à 50 % en poids de macromonomère siliconé (IV), et de 15 à 40 % en poids de monomères (a)et/ou (b) et/ou (c) et/ou (d) et éventuellement (e), par rapport au poids total de l’ensemble stabilisant + polymère des particules.
Le milieu huileux de la dispersion de polymère comprend une huile hydrocarbonée. L’huile hydrocarbonée est une huile liquide à température ambiante (25 °C).
Par huile hydrocarbonée, on entend une huile formée essentiellement, voire constituée, d’atomes de carbone et d’hydrogène, et éventuellement d'atomes d'oxygène, d'azote, et ne contenant pas d’atome de silicium ou de fluor. Elle peut contenir des groupes alcool, ester, éther, acide carboxylique, amine et/ou amide. L’huile hydrocarbonée peut être choisie parmi : les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbone, et notamment : - les alcanes ramifiés en Ce-Ci6 comme les isoalcanes en Ce-Ci6 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l’isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isodécane, l’isohexadécane, et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d'Isopars' ou de Permetyls, - les alcanes linéaires, par exemple tels que le n-dodécane (C12) et le n-tétradécane (C14) vendus par Sasol respectivement sous les références PARAFOL 12-97 et PARAFOL 14-97, ainsi que leurs mélanges, le mélange undécane-tridécane, les mélanges de n-undécane (C11) et de n-tridécane (C13) obtenus aux exemples 1 et 2 de la demande W02008/155059 de la Société Cognis, et leurs mélanges. les esters à chaîne courte (ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total) tels que l’acétate d’éthyle, l’acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l’acétate de n-butyle - les huiles hydrocarbonées d’origine végétale telles que les triglycérides constitués d’esters d’acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variées de C^à C24, ces dernières pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées ; ces huiles sont notamment des triglycérides d’acide heptanoïque ou d’acide octanoïque, ou bien encore les huiles de germe de blé, de tournesol, de pépins de raisin, de sésame, de maïs, d’abricot, de ricin, de karité, d’avocat, d’olive, de soja, d’amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, de colza, de cassis, d’onagre, de millet, d’orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat ; le beurre de karité ; ou encore les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stéarineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810®, 812® et 818® par la société Dynamit Nobel, - les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le Parleam ®, le squalane , les huiles de paraffine, et leurs mélanges, - les esters de synthèse comme les huiles de formule R1COOR2 dans laquelle Ri représente le reste d’un acide gras linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée notamment ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone à condition que Ri + R2 soit > 10, comme par exemple l'huile de Purcellin (octanoate de cétostéaryle), le myristate d’isopropyle, le palmitate d’isopropyle, les benzoates d'alcools en Ci2 à C15, le laurate d’hexyle, l’adipate de diisopropyle, l’isononanoate d’isononyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, l'isostéarate d'isostéaryle, le laurate de 2-hexyl-décyle, le palmitate de 2-octyl-décyle, le myristate de 2-octyl-dodécyle, des heptanoates, octa-noates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools comme le diocta-noate de propylène glycol ; les esters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle, le malate de di-isostéaryle, le lactate de 2-octyl-dodécyle ; les esters de polyols et les esters du pentaérythritol, - les alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyl dodécanol, l’alcool isostéarylique, l’alcool oléique, le 2-hexyldécanol, le 2-butyloctanol, et le 2-undécylpentadécanol.
Avantageusement, l’huile hydrocarbonée est apolaire (donc formée uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène). L’huile hydrocarbonée est de préférence choisie parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbone, en particulier les huiles apolaire, décrites précédemment.
Préférentiellement, l’huile hydrocarbonée est l’isododécane.
Les particules de polymère de la dispersion ont de préférence une taille moyenne, notamment en nombre, allant de 50 à 500 nm, notamment allant de 75 à 400 nm, et mieux allant de 100 à 250 nm. D'une manière générale, la dispersion selon l'invention peut être préparée de la manière suivante, donnée à titre d'exemple.
La polymérisation peut être effectuée en dispersion, c'est-à-dire par précipitation du polymère en cours de formation, avec protection des particules formées avec un stabilisant.
Dans une première étape, on prépare le polymère stabilisant en mélangeant le ou les monomères constituant le polymère stabilisant, avec un amorceur radicalaire, dans un solvant appelé solvant de synthèse, et en polymérisant ces monomères. Dans une deuxième étape, on ajoute au polymère stabilisant formé le ou les monomères constituant le polymère des particules et on effectue la polymérisation de ces monomères ajoutés en présence de l’amorceur radicalaire.
Lorsque le milieu non aqueux est une huile hydrocarbonée non volatile, on peut effectuer la polymérisation dans un solvant organique apolaire (solvant de synthèse) puis ajouter l'huile hydrocarbonée non volatile (qui doit être miscible avec ledit solvant de synthèse) et distiller sélectivement le solvant de synthèse.
On choisit donc un solvant de synthèse tel que les monomères du polymère stabilisant, et l'amorceur radicalaire, y sont solubles, et les particules de polymère obtenu y sont insolubles afin qu'elles y précipitent lors de leur formation.
En particulier, on peut choisir le solvant de synthèse parmi les alcanes tels que l'heptane ou le cyclohexane.
Lorsque le milieu non aqueux est une huile hydrocarbonée volatile, on peut directement effectuer la polymérisation dans ladite huile qui joue donc également le rôle de solvant de synthèse. Les monomères doivent également y être solubles, ainsi que l'amorceur radicalaire, et le polymère des particules obtenu doit y être insoluble.
Les monomères sont de préférence présents dans le solvant de synthèse, avant polymérisation, à raison de 5-20% en poids. La totalité des monomères peut être présente dans le solvant avant le début de la réaction, ou une partie des monomères peut être ajoutée au fur et à mesure de l'évolution de la réaction de polymérisation. L'amorceur radicalaire peut être notamment l'azo-bis-isobutyronitrile ou le tertiobu-tylperoxy-2-éthyl hexanoate.
La polymérisation peut être effectuée à une température allant de 70 à 110 °C.
Les particules de polymère sont stabilisées en surface, lorsqu'elles se forment lors de la polymérisation, grâce à l'agent stabilisant.
La stabilisation peut être effectuée par tout moyen connu, et en particulier par ajout direct de l'agent stabilisant, lors de la polymérisation.
Le stabilisant est de préférence également présent dans le mélange avant polymérisation des monomères du polymère des particules. Toutefois, il est également possible de l'ajouter en continu, notamment lorsque l'on ajoute également en continu les monomères du polymère des particules.
On peut utiliser de 10 à 30 % en poids de stabilisant par rapport au poids total de monomères mis en oeuvre (stabilisant + polymère des particules), et de préférence de 15 à 25 % en poids.
La dispersion de polymère obtenue selon l'invention peut être utilisée dans une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier dans une composition cosmétique.
Par milieu physiologiquement acceptable, on entend un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains, comme par exemple la peau, les lèvres, les ongles, les ciles, les sourcils, les cheveux.
Par composition cosmétique, on entend une composition compatible avec les matières kératiniques, qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables, et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptibles d'en détourner le consommateur.
Par matières kératiniques, on entend la peau (corps, visage, contour des yeux, cuir chevelu), les cheveux, les cils, les sourcils, les poils, les ongles, les lèvres.
La composition selon l’invention peut comprendre un additif cosmétique choisi parmi l’eau, les parfums, les conservateurs, les charges, les matières colorantes, les filtres UV, les huiles, les cires, les tensioactifs, les hydratants, les vitamines, les céramides, les antioxydants, les agents anti radicaux libres, les polymères, les épaississants.
En particulier, la composition peut comprendre une huile siliconée, qui peut être choisie parmi les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, ayant notamment de 2 à 10 atomes de silicium, de préférence de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, comme par exemple l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'heptaméthyl hexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl trisi-loxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes (PDMS) comportant des groupements alkyle ou alcoxy pendants et/ou en bouts de chaîne siliconée, groupements ayant chacun de 2 à 60 atomes de carbone, notamment les alkyl (C2-Cqq) dimethicones ; les alkyl(C2-CQo) methicones ; les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphénylsiloxanes, les diphényl diméthicones, les triméthylsiloxyphenyl di-méthicone, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes ; et leurs mélanges. L’huile siliconée peut être présente dans la composition selon l’invention en une teneur allant de 0,1 à 60 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 1 à 50 % en poids, et mieux allant de 1 à 40 % en poids.
La composition selon l’invention peut comprendre le polymère de la dispersion en une teneur allant de 1 à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 10 à 45 % en poids.
Avantageusement, la composition selon l’invention est une composition de maquillage, en particulier une composition de maquillage des lèvres, de mascara, d’eyeliner, de fard à paupières, de fond de teint.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l’invention est une composition anhydre. On entend par composition anhydre une composition contenant moins de 2 % en poids d'eau, voire moins de 0,5 % d'eau, et notamment exempte d'eau. Le cas échéant, d'aussi faibles quantités d'eau peuvent notamment être amenées par des ingrédients de la composition qui peuvent en contenir des quantités résiduelles. L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. Les quantités sont indiquées en pourcentage pondéral.
Evaluation des propriétés cosmétiques des dispersions huileuses :
On a déposé la dispersion huileuse à évaluer sur une carte de contraste (par exemple celle vendue sous la référence byko-charts par la société BYK-gardner) et le film déposé a été séché pendant 24 heures à la température ambiante (25 °C). Le film sec a une épaisseur d’environ 50 pm.
La résistance du film au corps gras été déterminée en déposant sur le film sec 3 gouttes d’huile d’olive sur la partie noire de la carte de contraste.Les gouttes ont été laissées en contact avec le film sec pendant respectivement 10 minutes, 30 minutes et 60 minutes et ensuite la goutte d’huile a été essuyée et on a observé l’aspect de la zone du film qui était en contact avec l’huile. Si le film a été endommagé par la goutte d’huile, le film de polymère est considéré comme non résistant à l’huile d’olive.
Tous les pourcentages de réactifs décrits dans les exemples sont des pourcentages pondéraux.
Exemple 1
Dans une première étape, on a introduit dans un réacteur 96 g d’isododécane, 4 g d’acide acrylique, 70 g de méthacrylate de polydiméthylsiloxane (X-22-2426 de chezShin Etsu), 0,74 g de tertiobutylperoxy-2-éthylhexanoate (Trigonox 21S de chez Akzo). Le ratio massique acide acrylique / méthacrylate de PDMS est de 6/94.
Le mélange a été chauffé à 90 °C , sous argon et sous agitation.
Après 2 heures de réaction, dans le pied de cuve du réacteur, on a ajouté 80 g d’isododécane et on a chauffé le mélange à 90 °C.
Dans une deuxième étape, on a introduit en une heure par une coulé un mélange de 159 g d’acide acrylique, 159 g d’isododécane et 1,96 g de Trigonox 21S, et on a laissé réagir pendant 7 heure. On a ensuite ajouté 0,4 litre d’isododécane puis évaporé une partie de l’isododécane pour obtenir un extrait sec de 40 % en poids.
On a obtenu une dispersion de particules d’homopolymère acide acrylique stabilisées par un stabilisant copolymère statistique contenant 6 % en poids d’acide acrylique,94 % de méthacrylate de PDMS, dans l’isododécane.
La dispersion huileuse contient au total (stabilisant + particules) 70 % % d’acide acrylique, et 30 % de méthacrylate de PDMS.
Les particules du polymère de la dispersion ont une taille moyenne en nombre comprise environ entre 150 et 250 nm.
La dispersion est stable au stockage pendant 7 jours à la température ambiante (25 °C). Exemple 2
On a préparé une dispersion de particules de polymère dans l’isododécane, selon le mode opératoire de l’exemple 1, en utilisant :
Etape 1 : 4 g de méthacrylate de polyéthylène glycol (masse molaire 500 g/mole), 50 g de méthacrylate de polydiméthylsiloxane (X-22-2426 de chez Shin Etsu) 0,54 g de Trigonox 21 S, 80 g d’un mélange isododécane/acétate d’éthyle (70/30 vol/vol) ; puis ajout après réaction de 96 g de mélange ’isododécane/acétate d’éthyle (70/30 vol /vol)
Etape 2 : 196 g de méthacrylate de polyéthylène glycol (masse molaire 500 g/mole), 1,96 g de Trigonox 21 S, 196 g d’un mélange isododécane/acétate d’éthyle (70/30 vol/vol). Après réaction, ajout de 0,4 litre d’un mélange isododécane/acétate d’éthyle (70/30 vol/vol) et évaporation totale de l’acétate d’éthyle et partielle de l’isododécane pour obtenir un extrait sec de 40 % en poids.
On a obtenu une dispersion dans l’isododécane de particules d’homopolymère de méthacrylate de PEG stabilisées par un copolymère statistique acrylate de PEG / méthacrylate de PDMS (7/93) .
La dispersion huileuse contient au total (stabilisant + particules) 20 % de méthacrylate de PDMS et 80 % de méthacrylate de PEG.
Les particules du polymère de la dispersion ont une taille moyenne en nombre comprise environ entre 150 et 250 nm.
La dispersion est stable au stockage pendant 7 jours à la température ambiante (25 °C).
Exemple 3
On a préparé une dispersion de particules de polymère dans l’isododécane, selon le mode opératoire de l’exemple 1, en utilisant :
Etape 1 : 5 g de méthacrylate de 2-diméthylaminoéthyle (MADAME), 50 g de méthacrylate de polydiméthylsiloxane (X-22-2426 de chez Shin Etsu), 0,54 g de Trigonox 21 S, 800 g d’isododécane ; puis ajout après réaction de 96 g d’isododécane.
Etape 2 : 196 g de MADAME, 1,96 g de Trigonox 21S, 196 g d’isododécane. Après réaction, ajout de 0,4 litre d’isododécane et évaporation pour obtenir un extrait sec de 44 % en poids.
On a obtenu une dispersion dans l’isododécane de particules d’homopolymère de méthacrylate de 2-diméthylaminoéthyle stabilisées par un copolymère statistique méthacrylate de 2-diméthylaminoéthyle /méthacrylate de PDMS (7/93).
La dispersion huileuse contient au total (stabilisant + particules) 20 % de méthacrylate de 2-diméthylaminoéthyle et 80 % de méthacrylate de PDMS.
Les particules du polymère de la dispersion ont une taille moyenne en nombre comprise environ entre 150 et 250 nm.
La dispersion est stable au stockage pendant 7 jours à la température ambiante (25 °C). Exemple 4
On a préparé une dispersion de particules de polymère dans l’isododécane, selon le mode opératoire de l’exemple 1, en utilisant :
Etape 1 : 50 g de méthacrylate de polydiméthylsiloxane (X-22-2426 de chez Shin Etsu), 2 g de méthacrylate de polyéthylène glycol (masse molaire 500 g/mole), 2 g de méthacrylate de 2-diméthylaminoéthyle (MADAME), 0,54 g de Trigonox 21S, 96 g d’un mélange d’isododécane et d’acétate d’éthyle (70/30 poids) ; puis ajout après réaction de 96 g de mélange d’isododécane et d’acétate d’éthyle (70/30 poids)
Etape 2 : 98 g de méthacrylate de polyéthylène glycol, 98 g de MADAME, 1,96 g de Trigonox 21 S, 196 g de mélange d’isododécane et d’acétate d’éthyle (70/30 poids). Après réaction, ajout de 0,3 litre d’un mélange d’isododécane et d’acétate d’éthyle (60/40 poids) et évaporation totale de l’acétate d’éthyle et partielle de l’isododécane pour obtenir un extrait sec de 40 % en poids.
On a obtenu une dispersion dans l’isododécane de particules de copolymère méthacrylate de PEG/MADAME (50/50) stabilisées par un copolymère statistique méthacrylate de PDMS/méthacrylate de PEG/MADAME (93/3,5/3,5).
La dispersion huileuse contient au total (stabilisant + particules) 20 % de méthacrylate de PDMS, 40 % de MADAME et 40 % de méthacrylate de PEG.
Les particules du polymère de la dispersion ont une taille moyenne en nombre comprise environ entre 150 et 250 nm.
La dispersion est stable au stockage pendant 7 jours à la température ambiante (25 °C). Exemple 5
On a préparé une dispersion de particules de polymère dans l’isododécane, selon le mode opératoire de l’exemple 1, en utilisant :
Etape 1 : 50 g de méthacrylate de polydiméthylsiloxane (X-22-2426 de chez Shin Etsu), 1,5 g de MADAME, 1,5 g de méthacrylate de polyéthylène glycol (masse molaire 500 g/mole), 1 g de méthacrylate de benzyle,0,54 g de Trigonox 21 S, 80 g d’isododécane ; puis ajout après réaction de 96 g d’isododécane.
Etape 2 : 73,5 g de MADAME, 73,5 g de méthacrylate de PEG,49 g de méthacrylate de benzyle, 1,96 g de Trigonox 21 S, 196 g d’isododécane. Après réaction, ajout de 0,4 litre d’isododécane et évaporation pour obtenir un extrait sec de 52 % en poids.
On a obtenu une dispersion dans l’isododécane de particules de copolymère MADAME/méthacrylate de PEG/méthacrylate de benzyle (37,5/37,5/25) stabilisées par un copolymère statistique acrylate de méthacrylate de PDMS/MADAME/méthacrylate de PEG/méthacrylate de benzyle (92,6/2,8/2,8/1,8).
La dispersion huileuse contient au total (stabilisant + particules) 20 % de méthacrylate de PDMS, 30 % de MADAME, 30 % de méthacrylate de PEG et 20 % de méthacrylate de benzyle..
Les particules du polymère de la dispersion ont une taille moyenne en nombre comprise environ entre 150 et 250 nm.
La dispersion est stable au stockage pendant 7 jours à la température ambiante (25 °C). Exemple 6
On a préparé une dispersion de particules de polymère dans l’isododécane, selon le mode opératoire de l’exemple 1, en utilisant :
Etape 1 : 50 g de méthacrylate de polydiméthylsiloxane (X-22-2426 de chez Shin Etsu), 2 g de MADAME, 2 g de méthacrylate de méthyle, 0,54 g de Trigonox 21S, 80 g d’isododécane ; puis ajout après réaction de 96 g d’isododécane Etape 2 : 98 g de MADAME , 98 g de méthacrylate de méthyle, 1,96 g de Trigonox 21S, 196 g d’isododécane. Après réaction, ajout de 0,4 litre d’isododécane et évaporation pour obtenir un extrait sec de 40 % en poids.
On a obtenu une dispersion dans l’isododécane de particules de copolymère MADAME/ méthacrylate de méthyle (50/50) stabilisées par un copolymère statistique méthacrylate de PDMS/MADAME/méth acrylate de méthyle (93/3,5/3,5).
La dispersion huileuse contient au total (stabilisant + particules) 20 % de méthacrylate de PDMS, 40 % de MADAME et 40 % de méthacrylate de méthyle.
Les particules du polymère de la dispersion ont une taille moyenne en nombre comprise environ entre 150 et 250 nm.
La dispersion est stable au stockage pendant 7 jours à la température ambiante (25 °C). Exemple 7 :
On a préparé une dispersion de particules de polymère dans l’isododécane, selon le mode opératoire de l’exemple 1, en utilisant :
Etape 1 : 50 g de méthacrylate de polydiméthylsiloxane (X-22-2426 de chez Shin Etsu), 4 g de méthacrylate de benzyle, 0,54 g de Trigonox 21 S, 80 g d’isododécane ; puis ajout après réaction de 96 g d’isododécane
Etape 2 : 196 g de méthacrylate de benzyle, 1,96 g de Trigonox 21S, 196 g d’isododécane. Après réaction, ajout de 0,4 litre d’isododécane et évaporation pour obtenir un extrait sec de 54 % en poids.
On a obtenu une dispersion dans l’isododécane de particules d’homopolymère méthacrylate de benzyle stabilisées par un copolymère statistique méthacrylate de PDMS / méthacrylate de benzyle (93/7).
La dispersion huileuse contient au total (stabilisant + particules) 80 % de méthacrylate de benzyle et 20 % de méthacrylate de PDMS.
Les particules du polymère de la dispersion ont une taille moyenne en nombre comprise environ entre 150 et 250 nm.
La dispersion est stable au stockage pendant 7 jours à la température ambiante (25 °C). Exemple 8 :
Etude de la compatibilité avec des huiles siliconées :
On a évalué la compatibilité des dispersions de particules de polymères effec-téues en ajoutant dans la dispersion 5 huiles de silicone différentes (silicone 1 à 5) et en observant si le mélange obtenu est stable ou non (mélange homogène - noté + ou hétérogène noté - )
Silicone 1 : Polyphényltriméthylsiloxy diméthylsiloxane (Belsil® PDM 1000 de chez Wacker) (nom INCI : TRIMETHYLSILOXYPHENYL DIMETHICONE)
Silicone 2 : cyclohexadiméthylsiloxane
Silicone 3 : 3-octylheptaméthyl trisiloxane (DOW CORNING FZ-3196 de chez Dow Corning)
Silicone 4 : polydiméthylsiloxane 5 est (XIAMETER PMX-200 SILICIONE FLUIDS 5CS de chez Dow Corning)
Silicone 5 : dodecamethylpentasiloxane
On a obtenu les résultats suivants :
Ratio HC / Si : ratio pondéral huile hydrocarbonée (isosododécane)/huile siliconée présents dans la dispersion de particules de polymère.
Les résultats obtenus montrent que les dispersions des exemples 1 à 7 ont une bonne compatibilité avec les 5 huiles siliconées dans les 3 ratio d’huiles.
La dispersion huileuse contient au total (stabilisant + particules) 20 % d’acrylate d’isobornyle, 78 % d’acrylate de méthyle et 2 % de méthacrylate de PDMS.
Exemple 9 :
On prépare une composition de maquillage de la peau comprenant les ingrédients suivants :
Dispersion de polymère de l’exemple 1 60 % dodecamethylpentasiloxane 35 %
Oxydes de fer 5 %
La composition appliquée sur la peau permet d’obtenir un film de maquillage.
La dispersion de polymère de l’exemple 1 peut être remplacée par les dispersions des exemples 2 à 7.
Exemple 10 :
On prépare une composition de maquillage des lèvres comprenant les ingrédients suivants :
Dispersion de polymère de l’exemple 1 84 %
Polyphényltriméthylsiloxy diméthylsiloxane (Belsil® PDM 1000 de chez Wacker) 15 %
Red 7 1 %
La composition appliquée sur les lèvres permet d’obtenir un film de maquillage.
La dispersion de polymère de l’exemple 1 peut être remplacée par les dispersions des exemples 2 à 7.
Exemple 11 :
On prépare une composition de maquillage des cils comprenant les ingrédients suivants :
Dispersion de polymère de l’exemple 1 60 % isododécane 20 % oxydes de fer noir 20 %
La composition appliquée sur les cils permet d’obtenir un film de maquillage.
La dispersion de polymère de l’exemple 1 peut être remplacée par les dispersions des exemples 2 à 7.

Claims (20)

  1. REVENDICATIONS
    1. Dispersion de particules d'au moins un polymère stabilisées par un agent stabilisant dans un milieu non aqueux contenant au moins une huile hydrocarbonêe, le polymère des particules étant un polymère comprenant un ou plusieurs monomères choisis parmi : (a) lés monomères acides à insaturation éthylénique ou leur anhydride ; (b) les monomères à insaturation éthylénique et à chaîne polyéthylène glyçol de formule (I) :
    dans laquelle : - Rest un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, - n est un entier compris entre 2 et 50; - R2 est un atome d'hydrogène ou un radical carboné, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, linéaire, ramifié ou cyclique, comprenant 1 à 30 atomes de carbone, pouvant comprendre 1 à 4 hétéroatomes non adjacents choisis parmi O, 5 ou un groupement -NR- , R’ désignant H ou un groupe alkyle en C1-C4. (c) les (méth)acrylate de formule (II) :
    dans laquelle : - R représente un atome d’hydrogène ou un groupement méthyle; - R'3 étant un radical divalent hydrocarboné, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, linéaire, ramifié ou cyclique, de 1 à 30 atomes de carbone, pouvant comprendre 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi O, N et S; - R*.1 et R’2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, (i) un atome d'hydrogéné, (ii) un groupement alkyle linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, notamment 1 à 12 atomes de carbone, pouvant comprendre 1 à 10 hétéroatomes choisis parmi O, N, S; (iii) R1 et R2 pouvant former avec l'atome d'azote un cycle de formule :
    saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, ledit cycle comprenant 5 à 6 atomes (formant le cycle), et notamment 3 à 6 atomes de carbone, ledit cycle pouvant être interrompu par 1 à 3 groupes divalents choisis parmi -O-, -S- et -NH- et/ou substitué par un groupement =0. (d) les (méth)acrylate à groupe aromatique de formule
    dans laquelle Rq représente un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle; R7 désigne un radical aryle en C6-C10. (e) le polymère des particules pouvant éventuellement comprendre un (méth)acrylate d’alkyle en Ci-C4.(ou monomère e) en une teneur allant de 5 à 60 % en poids, par rapport au poids total du polymère, lorsque le polymère comprend un monomère (I) et/ou un monomère (II) ; l'agent stabilisant étant un polymère comprenant : de 80 à 100 % en poids, par rapport au poids total du stabilisant, d’un macromonomère siliconé (IV) :
    dans laquelle : - R8 désigne un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle; de préférence méthyle; - R9 désigne un groupe hydrocarboné divalent, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence ayant de 2 à 4 atomes de carbone, et contenant éventuellement une ou deux liaisons éther -O- ; de préférence un groupe éthylène, propylène ou butylène; - R10 désigne un groupe alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 2 à 8 atomes de carbone; de préférence méthyle, éthyle, propyle, butyle ou pentyle; - n désigne un nombre entier allant de 1 à 300, de préférence allant de 3 à 200, et préférentiellement allant de 5 à 100 ; et de 0 à 20 % en poids de monomère choisi parmi les monomères présents dans le polymère desdites particules.
  2. 2. Dispersion selon la revendication 1, caractérisée en ce que le monomère acide à insaturation éthylénique est choisi parmi l’acide (méth)acrylique, de préférence l’acide acrylique.
  3. 3. Dispersion selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le monomère (I) est choisi parmi ; - le (méth)acrylate de poly(éthylène glycol) dans lequel R-| est H ou méthyle; R2 = H; - le (méth)acrylate de méthyl-poly(éthylène glycol), aussi appelé (méth)acrylate de méthoxy-poly(éthylèneglycol), dans lequel R-| est H ou méthyle, et R2 = méthyle.
  4. 4. Dispersion selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le monomère (II) est le méthacrylate de 2-diméthylaminoéthyle (MADAME).
  5. 5. Dispersion selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le monomère (III) est le méthacrylate de benzyle.
  6. 6.. Dispersion selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère des particules est choisi parmi : les homopolymères d’acide acrylique les homopolymères de méthacrylate de PEG les homopolymères de MADAME les copolymères méthacrylate de PEG / MADAME les copolymères méthacrylate de PEG / MADAME / méthacrylate de benzyle les copolymères MADAME / méthacrylate de méthyle les homopolymères de méthacrylate de benzyle et de préférence parmi : les homopolymères d’acide acrylique les homopolymères de méthacrylate de PEG les homopolymères de MADAME et préférentiellement les homopolymères de méthacrylate de PEG
  7. 7. Dispersion selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère des particules est présent en une teneur allant de 20 % à 60 % en poids, par rapport au poids total de la dispersion.
  8. 8. Dispersion selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que les particules de polymère ont une taille moyenne allant de 50 à 500 nm, notamment allant de 75 à 400 nm, et mieux allant de 100 à 250 nm.
  9. 9. Dispersion selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'agent stabilisant est un polymère comprenant de 85 à 95 % en poids, de macronomère siliconé (IV) et de 5 à 15 % en poids, de monomère choisi parmi les monomères présents dans lepolymère des particules.
  10. 10. Dispersion selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que l’agent stabilisant est un polymère statistique.
  11. 11. Dispersion selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que l’agent stabilisant est choisi parmi : les copolymères de macomonomère siliconé (IV) / acide acrylique les copolymères macromonomère siliconé (IV) / méthacrylate de PEG (I) les copolymères macromonomère siliconé (IV) / MADAME les copolymères macromonomère siliconé (IV) / méthacrylate de PEG (I) / MADAME les copolymères macromonomère siliconé (IV) / méthacrylate de PEG (I) / MADAME / méthacrylate de benzyle les copolymères macromonomère siliconé (IV) / MADAME / méthacrylate de méthyle les copolymères macromonomère siliconé (IV) / méthacrylate de benzyle et de préférence choisi parmi : les copolymères de macomonomère siliconé (IV) / acide acrylique les copolymères macromonomère siliconé (IV) / méthacrylate de PEG (I) les copolymères macromonomère siliconé (IV) / MADAME
  12. 12. Dispersion selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l’ensemble stabilisant + polymère des particules présents dans la dispersion comprend de 50 à 90 % en poids de macromonomère siliconé (IV), et de 60 à 85 % en poids de monomères (a) et/ou (b) et/ou (c) et/ou (d) et éventuellement (e) , par rapport au poids total de l’ensemble stabilisant + polymère des particules ; préférentiellement, l’ensemble stabilisant + polymère des particules présents dans la dispersion comprend de 10 à 50 % en poids de macromonomère siliconé (IV), et de 15 à 40 % en poids de monomères (a)et/ou (b) et/ou (c) et/ou (d) et éventuellement (e), par rapport au poids total de l’ensemble stabilisant + polymère des particules.
  13. 13. Dispersion selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que l’huile hydrocarbonée est choisie parmi les huiles hydrocarbonées, de préférence apo-laires, ayant de 8 à 16 atomes de carbone.
  14. 14. Dispersion selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce que l’huile hydrocarbonée est l’isododécane.
  15. 15. Dispersion selon l’une des revendications précédentes, caractérisée en ce le polymère des particules est présent dans la dispersion en une teneur allant de 20 % à 60 % en poids, par rapport au poids total de la dispersion.
  16. 16. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, une dispersion de polymère selon l’une des revendications précédentes.
  17. 17. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu’elle comprend un additif cosmétique choisi parmi l’eau, les parfums, les conservateurs, les charges, les matières colorantes, les filtres UV, les huiles, les cires, les ten-sioactifs, les hydratants, les vitamines, les céramides, les antioxydants, les agents anti radicaux libres, les polymères, les épaississants.
  18. 18. composition selon l’une des revendications 16 ou 17, caractérisée en ce qu’elle comprend une huile siliconée, notamment choisie parmi les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, ayant notamment de 2 à 10 atomes de silicium, de préférence de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, comme par exemple l'oc-taméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclo-hexasiloxane, l'heptaméthyl hexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl trisiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl penta-siloxane ; les polydiméthylsiloxanes (PDMS) comportant des groupements alkyle ou alcoxy pendants et/ou en bouts de chaîne siliconée, groupements ayant chacun de 2 à 60 atomes de carbone, notamment les alkyl (C2-C0O) dimethicones ; les alkyl(C2-C6o) methicones ; les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphénylsiloxanes, les diphényl diméthicones, les triméthylsiloxyphenyl di-méthicone, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes ; et leurs mélanges.
  19. 19. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l’huile siliconée est présente en une teneur allant de 0,1 à 60 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 1 à 50 % en poids, et mieux allant de 1 à 40 % en poids.
  20. 20. Procédé cosmétique non thérapeutique de traitement des matières kérati-niques, comprenant l’application sur les matières kératiniques d’une composition selon l’une des revendications 16 à 17, en particulier pour le soin ou le maquillage des matières kératiniques.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024079569A1 (fr) * 2022-10-13 2024-04-18 3M Innovative Properties Company Copolymère stabilisant, composition adhésive, procédé de fabrication de celle-ci et article la comprenant

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1428843A1 (fr) * 2002-12-12 2004-06-16 L'oreal Dispersions de polymères en milieu siliconé et composition les comprenant
FR2848558A1 (fr) * 2002-12-12 2004-06-18 Oreal Polymere acrylique, dispersion dudit polymere stable dans un milieu organique non aqueux et composition comprenant ladite dispersion
WO2010046229A1 (fr) * 2008-10-24 2010-04-29 L'oreal Dispersion de particules souples de polymère, composition cosmétique la comprenant et procédé de traitement cosmétique
WO2016102191A1 (fr) * 2014-12-22 2016-06-30 L'oreal Dispersion de particules de polymère dans un milieu non aqueux et utilisation en cosmétique

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2735689B1 (fr) 1995-06-21 1997-08-01 Oreal Composition comprenant une dispersion de particules de polymeres dans un milieu non aqueux
WO2008155059A2 (fr) 2007-06-19 2008-12-24 Cognis Ip Management Gmbh Mélanges d'hydrocarbures et leur utilisation

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1428843A1 (fr) * 2002-12-12 2004-06-16 L'oreal Dispersions de polymères en milieu siliconé et composition les comprenant
FR2848558A1 (fr) * 2002-12-12 2004-06-18 Oreal Polymere acrylique, dispersion dudit polymere stable dans un milieu organique non aqueux et composition comprenant ladite dispersion
WO2004055076A2 (fr) * 2002-12-12 2004-07-01 L'oreal Composition cosmetique comprenant une phase aqueuse et une dispersion de particules de polymere dans une phase grasse, et procede de traitement cosmetique
WO2010046229A1 (fr) * 2008-10-24 2010-04-29 L'oreal Dispersion de particules souples de polymère, composition cosmétique la comprenant et procédé de traitement cosmétique
WO2016102191A1 (fr) * 2014-12-22 2016-06-30 L'oreal Dispersion de particules de polymère dans un milieu non aqueux et utilisation en cosmétique

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