FR3045362A1 - Procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques avec un polymere ethylenique d'anhydride maleique - Google Patents

Procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques avec un polymere ethylenique d'anhydride maleique Download PDF

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Abstract

L'invention concerne un procédé cosmétique de traitement des matières kératiniques, comprenant : soit l'application séquentielle sur les matières kératiniques d'une composition comprenant un polymère éthylénique d'anhydride maléique et d'un composé aminé choisi parmi les composés polyaminés ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire et les amino alcoxysilanes,, soit l'application topique sur les matières kératiniques d'une composition issue du mélange d'une composition comprenant un polymère acrylique d'anhydride maléique et d'un composé aminé choisi parmi les amino alcoxysilanes ; le polymère éthylénique étant issu de la polymérisation de : (a) 45 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en C8 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d'anhydride maléique ; (c) 0 à 50 % en poids de monomère additionnel ; les compositions utilisées étant anhydres lorsque le composé aminé est un amino alcoxysilane. Le procédé permet d'obtenir un dépôt filmogène ayant une bonne résistance à l'eau, à l'huile et au sébum. Le film est également non collant et non transfert.

Description

La présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques mettant en œuvre un polymère acrylique d’anhydride maléique, ainsi qu’un kit permettant la réalisation dudit procédé, et certains polymères nouveaux.
Les produits cosmétiques nécessitent souvent l’emploi de polymère filmogène pour obtenir un dépôt du produit sur les matières kératiniques présentant de bonnes propriétés cosmétiques. En particulier, il est nécessaire que le dépôt filmogène présente une bonne tenue, en particulier que le dépôt ne transfère pas lors du contact avec les doigts, les vêtements, un verre, une tasse, ainsi qu’une bonne tenue au contact de l’eau, notamment de la pluie ou lors de la douche ou bien encore de la transpiration. Le sébum de la peau peut également endommager le dépôt filmogène.
Il est connu de l’homme de l’art d’utiliser des polymères pour obtenir ces propriétés de bonne tenue au cours de la journée. Ces polymères sont de natures chimiques très différentes et sont généralement véhiculés soit dans une phase grasse, soit dans une phase aqueuse. On peut citer comme exemples, les résines de silicones, les polyacrylates et les latex.
Si ces polymères apportent effectivement des propriétés de tenue, en particulier de non transfert, ils peuvent présenter un inconfort, par exemple après l’application du produit présenter un aspect collant.
Il subsiste donc le besoin de disposer de polymères permettant d’obtenir à la fois de bonnes propriétés de tenue tout en conservant un certain confort à l'usage.
Les inventeurs ont découvert qu’un procédé de traitement des matières kératiniques mettant en œuvre un polymère éthylénique d’anhydride maléique particulier associé avec un composé aminé particulier permet d’obtenir un dépôt sur les matières kératiniques présentant de bonnes propriétés filmogènes.
Le dépôt filmogène obtenu présente une bonne résistance à l’eau et également une bonne résistance à l’huile (notamment à l’huile d’olive), et au sébum.
En outre le film obtenu présente une bonne souplesse pour suivre les déformations de la peau sans s’altérer.
Le polymère éthylénique particulier est facilement véhiculable dans une huile hydrocarbonée comme l’isododécane.
De plus, le dépôt filmogène a de bonnes propriétés de non collant et de non transfert, notamment lors du toucher du film avec les doigts : le dépôt obtenu a donc de bonnes propriétés de tenue.
De plus, lorsque le polymère éthylénique d’anhydride maléique est formulé avec une huile non volatile (souvent employé dans les produits de maquillage) comme par exemple l’octyl-2 éthanol, le procédé selon l’invention permet d’obtenir un dépôt filmogène ayant de bonnes propriétés de tenue, de non transfert, de non collant, de bonne résistance à l’eau, à l’huile, au sébum.
Le polymère éthylénique d’anhydride maléique associé avec ledit composé polyaminé forme un dépôt filmogène convenant pour le maquillage de la peau ou des lèvres tels que les fonds de teint, les rouges à lèvres.
De façon plus précise, la présente invention a pour objet un procédé notamment cosmétique, de traitement, notamment de soin ou de maquillage, des matières kératiniques, en particuliers de matières kératiniques d’êtres humains, comprenant : soit l’application séquentielle sur les matières kératiniques d’une composition comprenant un polymère éthylénique d’anhydride maléique et d’un composé aminé choisi parmi les composés polyaminés ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire et les amino alcoxysilanes, ou d’une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, soit l’application topique sur les matières kératiniques d’une composition issue du mélange d'une composition comprenant un polymère acrylique d’anhydride maléique et d’un composé aminé choisi parmi les amino alcoxysilanes, ou d’une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable ; le polymère éthylénique étant issu de la polymérisation de : (a) 45 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en Cq linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique ; (c) 0 à 50 % en poids de monomère additionnel choisi parmi : (i) les monomères siliconés polydiméthylsiloxane à groupement terminal mono(méth)acryloyloxy tel que défini ci-après ; (ii) les monomères non siliconés (méth)acrylates d’alkyl en C-|-Cq, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylates de cycloalkyle en Cq-C-|2 ; les compositions utilisées étant anhydres lorsque le composé aminé est un amino alcoxysilane.
Selon un premier mode de réalisation du procédé selon l’invention, on effectue l’application séquentielle sur les matières kératiniques d’une composition comprenant un polymère éthylénique et d’un composé aminé tel que défini précédemment, ou d’une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, tels que définis précédemment, les compositions utilisées étant anhydres lorsque le composé aminé est un amino alcoxysilane.
Selon un mode de réalisation du procédé selon l’invention, on applique sur les matières kératiniques d’abord la composition comprenant le polymère éthylénique puis on applique ledit composé aminé ou une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable.
Selon un autre mode de réalisation, on applique sur les matières kératiniques d’abord ledit composé aminé, ou une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, puis on applique la composition comprenant le polymère éthylénique.
Selon un deuxième mode de réalisation du procédé selon l’invention, on effectue l’application topique sur les matières kératiniques une composition issue du mélange (extemporané) d'une composition comprenant un polymère éthylénique précédemment et d’un composé aminé ou d’une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, tels que définis précédemment, la composition issue du mélange étant anhydre lorsque le composé aminé est un amino alcoxysilane.
Selon un mode de réalisation du procédé selon l’invention, le mélange de la composition comprenant le polymère éthylénique et du composé aminé, ou de la composition le contenant, est effectué dans un temps compris entre 1 minute et 24 heures avant son application sur les matières kératiniques, et de préférence entre 5 et 30 minutes. L’invention a aussi pour objet une composition, notamment cosmétique, obtenue par mélange d’un polymère éthylénique ou d’une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, et d’un composé aminé ou d’une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, tels que décrits précédemment, la composition étant anhydre lorsque le composé aminé est un amino alcoxysilane. L’invention a encore pour objet un kit comprenant une première composition comprenant ledit polymère éthylénique d’anhydride maléique tel que décrit précédemment et une deuxième composition comprenant un composé aminé tel que décrit précédemment et comprenant éventuellement un milieu physiologiquement acceptable, les première et deuxième compositions étant conditionnées chacune dans un ensemble de conditionnement distinct, les compositions étant anhydres lorsque le composé aminé est un amino alcoxysilane. L’ensemble de conditionnement des compositions est de façon connue tout packaging adapté pour stocker les compositions cosmétiques (flacons, tube, flacon spray, flacon aérosol notamment).
Un tel kit permet de mettre en œuvre le procédé de traitement des matières kératiniques selon l’invention.
Le polymère éthylénique utilisé selon l’invention comprend un monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en Cq linéaire ou ramifié (appelé monomère éthylénique à chaîne grasse) ; ledit groupe alkyle peut être un groupe alkyle en Cq-C22 ou bien en Cq à C-]2 . linéaire ou ramifié.
Un tel monomère éthylénique à chaîne grasse peut être choisi parmi : a) les (méth)acrylates d’alkyle en C8-C22 linéaire ou ramifié (c’est-à-dire comprenant un groupe alkyle en C8-C22) b) les (méth)acrylamides de formule CH2=C(Ri)-CONR3R4 dans laquelle R-| représente un atome d’hydrogène ou un radical méthyle, R3 représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C12. et R4 représente un groupe alkyle en linéaire ou ramifié Cs à C12. tel qu’un groupe isooctyle, isononyle, undecyle. c) les esters de vinyle de formule R5-C0-0-CH=CH2 , dans laquelle R5 représente un groupe alkyle en C8-C22 linéaire ou ramifié ; d) les éthers de formule R6-0-CH=CH2 dans laquelle Rg représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C8-C22
Comme groupe alkyle en C8-C22 linéaire ou ramifié on peut citer les radicaux octyle, 2-ethylhexyle, isooctyle, nonyle, décyle, undécyle, lauryle, myristyle, palmityle, stéaryle, eicosyle, béhényle et notamment un groupe 2-éthylhexyle, lauryle, béhényle ou stéaryle.
De préférence, le monomère éthylénique à chaîne grasse est choisi parmi les (méth)acrylates d’alkyle en C8-C22 > notamment en Cg-C-jg > comme par exemple l’acrylate de 2-éthylhexyle, le méthacrylate de 2-éthylhexyle, l’acrylate de lauryle, le méthacrylate de lauryle, l’acrylate de béhényle, le méthacrylate de béhényle, l’acrylate de stéaryle, le méthacrylate de stéaryle.
De préférence, on utilise l’acrylate de 2-éthylhexyle, le méthacrylate de 2-éthylhexyle, l’acrylate de stéaryle, le méthacrylate de stéaryle.
Préférentiellement, on utilise l’acrylate de 2-éthylhexyle.
Le monomère à chaîne grasse peut être présent dans ledit polymère éthylénique en une teneur allant de 45 à 90 % en poids, par rapport au poids total de monomères, et de préférence allant de 50 à 90 % en poids.
En l’absence de monomère additionnel dans le polymère éthylénique, le monomère à chaîne grasse peut être présent en une teneur allant de 75 à 95 % en poids, de préférence allant de 75 à 90 % en poids, et préférentiellement allant de 78 à 87 % en poids, par rapport au poids total de monomères.
En présence de monomère additionnel dans le polymère éthylénique, le monomère à chaîne grasse peut être présent en une teneur allant de 45 à 94,5 % en poids, de préférence allant de 45 à 90 % en poids, préférentiellement allant de 50 à 75 % en poids, et plus préférentiellement allant de 52 à 67 % en poids, par rapport au poids total de monomères.
Le polymère éthylénique utilisé selon l’invention contient de l’anhydride maléique. L’anhydride maléique peut être présent dans ledit polymère éthylénique en une teneur allant de 10 à 25 % en poids, par rapport au poids total de monomères, et de préférence allant de 13 à 22 % en poids.
Le monomère additionnel siliconé est un polydiméthylsiloxane à groupement terminal mono(méth)acryloyloxy est de formule (I) (appelé par la suite monomère siliconé) suivante :
dans laquelle : - Rs désigne un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle; de préférence méthyle; - R9 désigne un groupe hydrocarboné divalent, linéaire ou ramifié, de préférence linéaire, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence ayant de 2 à 4 atomes de carbone, et contenant éventuellement une ou deux liaisons éther -O- ; de préférence un groupe éthylène, propylène ou butylène ; - R-|o désigne un groupe alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 2 à 8 atomes de carbone; de préférence méthyle, éthyle, propyle, butyle ou pentyle ; - n désigne un nombre entier allant de 1 à 300, de préférence allant de 3 à 200, et préférentiellement allant de 5 à 100.
On peut en particulier utiliser les monométhacryloyloxypropyl polydiméthylsiloxanes tels que ceux commercialisés sous les dénominations MCR-M07, MCR-M17, MCR-M11, MCR-M22 par Gelest Inc ou les macromonomères siliconés commercialisés sous les dénominations X-22-2475, X-22-2426, X-22-174DX par Shin Etsu.
Le monomère additionnel siliconé peut être présent dans ledit polymère éthylénique en une teneur allant de 5 à 50 % en poids, par rapport au poids total de monomères, de préférence allant de 15 à 40 % en poids, et préférentiellement allant de 20 à 35 % en poids, notamment allant de 25 à 35 % en poids.
Le monomère additionnel non siliconé choisi parmi les (méth)acrylates d’alkyle en C-|-Cq, linéaire ou ramifié peut être par exemple le (méth)acrylate de méthyle, le (méth)acrylate d’éthyle, le (méth)acrylate de propyle, le (méth)acrylate de n-butyle, le (méth)acrylate d’isobutyle, le (méth)acrylate de pentyle, le (méth)acrylate d’hexyle. On utilise de préférence le (méth)acrylate de méthyle ou le (méth)acrylate d’éthyle.
Le (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2 est de préférence le (méth)acrylate d’isobornyle.
Le monomomère additionnel non siliconé peut être présent dans ledit polymère éthylénique en une teneur allant de 0,5 à 50 % en poids, par rapport au poids total de monomères, de préférence allant de 5 à 50 % en poids, préférentiellement allant de 15 à 40 % en poids, et plus préférentiellement allant de 20 à 35 % en poids.
Selon un mode de réalisation de l’invention, le polymère éthylénique ne comprend pas de monomère additionnel : il est constitué de monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en Cq linéaire ou ramifié et d’anhydride maléique.
Selon un autre mode de réalisation de l’invention, le polymère éthylénique comprend au moins un monomère additionnel tel que défini précédemment. Le monomère additionnel peut être présent dans ledit polymère éthylénique en une teneur allant de 5 à 50 % en poids, par rapport au poids total de monomères, de préférence allant de 15 à 40 % en poids, et préférentiellement allant de 20 à 35 % en poids, notamment allant de 25 à 35 % en poids.
Selon un autre mode de réalisation de l’invention, le polymère éthylénique comprend au moins un monomère additionnel siliconé tel que défini précédemment.
Selon un autre mode de réalisation de l’invention, le polymère éthylénique comprend au moins un monomère additionnel non siliconé tel que défini précédemment. De préférence, il s’agit d’un (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2
Selon un autre mode de réalisation de l’invention, le polymère éthylénique comprend au moins un monomère additionnel siliconé et au moins un monomère additionnel non siliconé tels que définis précédemment.
Selon un premier mode de réalisation de l’invention, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 75 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cq-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique.
Notamment, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 75 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 75 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 75 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 75 à 95 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique.
De préférence, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 75 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg- C22 linéaire ou ramifié ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique.
Notamment, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 75 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 75 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 75 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 75 à 90 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique.
Préférentiellement, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 78 à 87 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg- C22 linéaire ou ramifié ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique.
Notamment, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 78 à 87 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 78 à 87 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 78 à 87 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 78 à 87 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique.
Le polymère éthylénique peut être choisi parmi les copolymères suivants : acrylate de 2-éthyl hexyle / anhydride maléique (85/15 en poids) acrylate de 2-éthyl hexyle / anhydride maléique (80/20 en poids) acrylate de 2-éthyl hexyle / acrylate de stéaryle / anhydride maléique (50/30/20 en poids)
Selon un deuxième mode de réalisation de l’invention, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en : (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en C8-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 0,5 à 50 % en poids de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment. Notamment, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cs-C-is linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 0,5 à 50 % en poids de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 0,5 à 50 % en poids de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 0,5 à 50 % en poids de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 0,5 à 50 % en poids de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
De préférence, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cq- C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 5 à 50 % en poids de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
Notamment, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 5 à 50 % en poids de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 5 à 50 % en poids de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 5 à 50 % en poids de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 5 à 50 % en poids de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
Préférentiellement, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 50 à 75 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg- C22 linéaire ou ramifié ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 15 à 40 % en poids de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment. Notamment, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 50 à 75 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 15 à 40 % en poids de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 50 à 75 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 15 à 40 % en poids de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 50 à 75 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 15 à 40 % en poids de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 50 à 75 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 15 à 40 % en poids de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
Plus préférentiellement, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 52 à 67 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg- C22 linéaire ou ramifié ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique; (c) 20 à 35 % en poids de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment. Notamment, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 52 à 67 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique; (c) 20 à 35 % en poids de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 52 à 67 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique; (c) 20 à 35 % en poids de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 52 à 67 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique; (c) 20 à 35 % en poids de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 52 à 67 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique ; (c) 20 à 35 % en poids de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
Le polymère éthylénique peut être choisi parmi les copolymères suivants : acrylate de 2-éthyl hexyle / anhydride maléique / monomère siliconé (I) acrylate de stéaryle / anhydride maléique / monomère siliconé (I) acrylate de 2-éthyl hexyle /acrylate de stéaryle/anhydride maléique /monomère siliconé (I) selon les teneurs respectivement en monomère décrites précédemment, et en particulier : le copolymère acrylate de 2-éthyl hexyle / méthacrylate de PDMS / anhydride maléique (50/30/20 en poids)
Selon un troisième mode de réalisation de l’invention, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en : (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en C8-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 0,5 à 50 % en poids de monomère additionnel non siliconé choisi parmi les (méth)acrylates d’alkyl en C-|-Cq, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-Ci2·
Notamment, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cs-C-is linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 0,5 à 50 % en poids de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2·
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 0,5 à 50 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 0,5 à 50 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 0,5 à 50 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
De préférence, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cq- C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 5 à 50 % en poids de monomère additionnel non siliconé choisi parmi les (méth)acrylates d’alkyl en C-|-Cq, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-Ci2·
Notamment, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cq-C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 5 à 50 % en poids de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-^·
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 5 à 50 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 5 à 50 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 5 à 50 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
Préférentiellement, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 50 à 75 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cq- C22 linéaire ou ramifié ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 15 à 40 % en poids de monomère additionnel non siliconé choisi parmi les (méth)acrylates d’alkyl en C-|-Cq, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-Ci2·
Notamment, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 50 à 75 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 15 à 40 % en poids de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2·
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 50 à 75 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 15 à 40 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 50 à 75 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 15 à 40 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 50 à 75 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 15 à 40 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
Plus préférentiellement, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 52 à 67 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg- C22 linéaire ou ramifié ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique; (c) 20 à 35 % en poids de monomère additionnel non siliconé choisi parmi les (méth)acrylates d’alkyl en C-|-Cq, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-Ci2·
Notamment, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 52 à 67 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique; (c) 20 à 35 % en poids de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2·
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 52 à 67 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique; (c) 20 à 35 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 52 à 67 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique; (c) 20 à 35 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 52 à 67 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique ; (c) 20 à 35 % en poids de (méth)acrylate d’isobornyle.
Le polymère éthylénique peut être choisi parmi les copolymères suivants : acrylate de 2-éthyl hexyle / anhydride maléique / (méth)acrylate d’isobornyle acrylate de stéaryle / anhydride maléique / (méth)acrylate d’isobornyle acrylate de 2-éthyl hexyle / acrylate de stéaryle / anhydride maléique / (méth)acrylate d’isobornyle selon les teneurs respectivement en monomère décrites précédemment.
Selon un quatrième mode de réalisation de l’invention, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en : (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en C8-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 0,5 à 50 % en poids d’un mélange de monomère additionnel non siliconé choisi parmi les (méth)acrylates de cycloalkyle en Cq-C-|2 et de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
Notamment, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cs-C-is linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 0,5 à 50 % en poids d’un mélange de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2 et de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 0,5 à 50 % en poids d’un mélange de (méth)acrylate d’isobornyle et de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 0,5 à 50 % en poids d’un mélange de (méth)acrylate d’isobornyle et de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 0,5 à 50 % en poids d’un mélange de (méth)acrylate d’isobornyle et de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment..
De préférence, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg- C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 5 à 50 % en poids d’un mélange de monomère additionnel non siliconé choisi parmi les (méth)acrylates d’alkyl en C-|-Cq, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2 et de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment. Notamment, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 5 à 50 % en poids d’un mélange de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2 et de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 5 à 50 % en poids d’un mélange de (méth)acrylate d’isobornyle et de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 5 à 50 % en poids d’un mélange de (méth)acrylate d’isobornyle et de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 5 à 50 % en poids d’un mélange de (méth)acrylate d’isobornyle et de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
Préférentiellement, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 50 à 75 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg- C22 linéaire ou ramifié ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 15 à 40 % en poids d’un mélange de monomère additionnel non siliconé choisi parmi les (méth)acrylates d’alkyl en C-|-Cq, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2 et de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment. Notamment, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 50 à 75 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 15 à 40 % en poids d’un mélange de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2 et de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 50 à 75 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 15 à 40 % en poids d’un mélange de (méth)acrylate d’isobornyle et de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 50 à 75 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 15 à 40 % en poids d’un mélange de (méth)acrylate d’isobornyle et de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 50 à 75 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 15 à 40 % en poids d’un mélange de (méth)acrylate d’isobornyle et de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
Plus préférentiellement, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 52 à 67 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique; (c) 20 à 35 % en poids d’un mélange de monomère additionnel non siliconé choisi parmi les (méth)acrylates d’alkyl en C-|-Cq, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2 et de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment. Notamment, le polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 52 à 67 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique; (c) 20 à 35 % en poids d’un mélange de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2 et de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 52 à 67 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique; (c) 20 à 35 % en poids d’un mélange de (méth)acrylate d’isobornyle et de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 52 à 67 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique; (c) 20 à 35 % en poids d’un mélange de (méth)acrylate d’isobornyle et de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
En particulier, le polymère éthylénique comprend ou consiste en , (a) 52 à 67 % en poids, du poids total de monomères, d’un mélange de (méth)acrylate de 2-éthylhexyle et de (méth)acrylate de stéaryle ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique ; (c) 20 à 35 % en poids d’un mélange de (méth)acrylate d’isobornyle et de monomère siliconé (I) tel que décrit précédemment.
Le polymère éthylénique peut être choisi parmi les copolymères suivants : acrylate de 2-éthyl hexyle / anhydride maléique / (méth)acrylate d’isobornyle / monomère siliconé (I) acrylate de stéaryle / anhydride maléique / (méth)acrylate d’isobornyle / monomère siliconé (I) acrylate de 2-éthyl hexyle / acrylate de stéaryle / anhydride maléique / (méth)acrylate d’isobornyle / monomère siliconé (I) selon les teneurs respectivement en monomère décrites précédemment.
Avantageusement, le polymère utilisé selon l’invention consiste en les monomères décrits précédemment.
Avantageusement, le polymère utilisé selon l’invention est non ionique.
De préférence, le polymère éthylénique utilisé selon l’invention a un poids moléculaire moyen en poids allant de 5000 à 1 000 000 g/mole de préférence allant de 8000 à 500 000 g/mole, et préférentiellement allant de 10000 à 350 000 g/mole.
Le poids moléculaire peut notamment être déterminé par chromatographie par exclusion stérique , éluant THF, étalon polystyrène, détecteur refractomètre 2414 de chez WATERS.
Le copolymère peut être un polymère statistique, alterné (bloc), à gradient. De préférence, le copolymère est statistique.
Le copolymère utilisé selon l’invention peut être préparé par polymérisation radicalaire des monomères décrits précédemment, notamment en mélange ou ajoutés séquentiellement pendant la polymérisation, notamment en utilisant un solvant organique ayant un point d’ébullition supérieur ou égal à 60 °C, comme par exemple l’isododécane, l’éthanol, l’acétate d’éthyle, le tétrahydrofurane, le méthyltétrahydrofurane, la méthyl éthyl cétone. Le solvant organique permet de solubiliser les monomères mis en œuvre et le polymère formé.
La polymérisation est notamment effectuée en présence d’un amorceur radicalaire notamment de type peroxyde (par exemple tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate : Trigonox 21S ; 2,5-dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoylperoxy)hexane :Trigonox 141 ; tert-butyl peroxypivalate : Trigonox 25C75 de chez AkzoNobel) ou azoïque par exemple (AIBN : azobisisobutyronitrile ; V50 : 2,2’-azo-bis(2-amidinopropane) dihydrochlorure).
La polymérisation peut s’effectuer à une température allant de 60 à 100 °C, de préférence allant de 60 à 85 °C.
La durée de la polymérisation peut être d’environ 24 heures. L’invention a également pour objet les polymères nouveaux issus de la polymérisation de : (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en C8-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids monomère anhydride maléique ; (c) 0,5 à 50 % en poids de monomère additionnel choisi parmi : (i) les monomères siliconés polydiméthylsiloxane à groupement terminal mono(méth)acryloyloxy tel que défini précédemment, (ii) les monomères non siliconés (méth)acrylates d’alkyl en C-i-Cg, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylates de cycloalkyle en Cq-C^. ou ainsi que les polymères similaires avec les teneurs préférées suivantes : (a) 75 à 95 % et (b) 5 à 25 % ; (a) 75 à 90 % et (b) 10 à 25 % ; (A) 78 à 87 % et (b) 13 à 22 % ; (a) 45 à 94,5 % et (b) 5 à 25 % et (c) 0,5 à 50 % ; (a) 45 à 90 % et (b) 5 à 25 % et (c) 5 à 50 % ; (a) 50 à 75 % et (b) 10 à 25 % et (c) 15 à 40 % ; (a) 52 à 67 % et (b) 13 à 22 % et (c) 20 à 35 %. L’invention a également pour objet les polymères nouveaux décrits précédemment en tant que deuxième , troisième et quatrième modes de réalisation. L’invention a également pour objet les polymères nouveaux issus de la polymérisation de : (a) 45 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en Cg linéaire ou ramifié choisi parmi : i) les (méth)acrylamides de formule CH2=C(Ri)-CONR3R4 dans laquelle R-| représente un atome d’hydrogène ou un radical méthyle, R3 représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C-i-C^- et R4 représente un groupe alkyle en linéaire ou ramifié Cq à C12. tel qu’un groupe isooctyle, isononyle, undecyle. ii) les esters de vinyle de formule R5-C0-0-CH=CH2 , dans laquelle R5 représente un groupe alkyle en CQ-C22 linéaire ou ramifié ; iii) les éthers de formule Rq-0-CH=CH2 dans laquelle Rg représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié en CQ-C22 l (b) 5 à 25 % en poids monomère anhydride maléique ; (c) 0 à 50 % en poids de monomère additionnel choisi parmi : (i) les monomères non siliconés (méth)acrylates d’alkyl en C-|-Cq, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylates de cycloalkyle en Cq-C<|2> ou (ii) les monomères siliconés polydiméthylsiloxane à groupement terminal mono(méth)acryloyloxy tel que défini précédemment, ainsi que les polymères similaires avec les teneurs préférées suivantes : (a) 75 à 95 % et (b) 5 à 25 % ; (a) 75 à 90 % et (b) 10 à 25 % ; (A) 78 à 87 % et (b) 13 à 22 % ; (a) 45 à 94,5 % et (b) 5 à 25 % et (c) 0,5 à 50 % ; (a) 45 à 90 % et (b) 5 à 25 % et (c) 5 à 50 % ; (a) 50 à 75 % et (b) 10 à 25 % et (c) 15 à 40 % ; (a) 52 à 67 % et (b) 13 à 22 % et (c) 20 à 35 %.
Le polymère éthylénique peut être présent dans une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier dans une composition cosmétique.
Par milieu physiologiquement acceptable, on entend un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains, en particulier avec la peau.
Par composition cosmétique, on entend une composition compatible avec les matières kératiniques, qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables, et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptibles d'en détourner le consommateur.
Le polymère éthylénique tel que défini précédemment peut être présent dans la composition utilisée selon l'invention en une teneur allant de 0,1 à 40 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,5 % à 35 % en poids de matière active, et préférentiellement allant de 1 % à 30 % en poids, et plus préférentiellement allant de 10 % à 30 % en poids.
La composition utilisée selon l'invention est généralement adaptée à une application topique sur les matières kératiniques et comprend donc généralement un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec la peau et/ou ses phanères. Il s'agit de préférence d'un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptibles de détourner la consommatrice d'utiliser cette composition.
Le composé aminé mis en oeuvre dans le procédé selon l’invention est notamment un composé aminé choisi parmi les composés polyaminés ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire ou bien encore les amino alcoxysilanes. Il peut donc être choisi parmi les composés amino alcoxysilanes, les composés diaminés, les composés triaminés.
Selon un premier mode de réalisation de l’invention, le composé polyaminé est un composé comprenant de 2 à 20 atomes de carbones, notamment un composé non polymérique. Par composé non polymérique, on entend un composé qui n’est pas directement obtenu par une réaction de polymérisation de monomères.
Comme composés polyaminés, on peut citer le N-méthyl-1,3-diaminopropane, le N-propyl 1,3-diaminopropane, le N-isopropyl 1,3-diaminopropane, le N-cyclohexyl 1,3-diaminopropane, le 2-(3-aminopropylamino) éthanol, le 3-(2-aminoéthyl)aminopropylamine, le bis(3-aminopropyl)amine, la méthyl bis(3-aminopropyl)amine, le N-(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutane, la N,N-diméthyldipropylène triamine, le 1,2-bis(3-aminopropylamino)éthane, la N,N’-bis(3-aminopropyl)-1,3-propanediamine, l’éthylène diamine, la 1,3-propylènediamine, la 1,4-butylènediamine, la lysine, la cystamine , la xylène diamine, la tris(2-aminoéthyl)amine, la spermidine. De préférence, le composé polyaminé est choisi parmi l’éthylène diamine, la 1,3-propylènediamine, la 1,4-butylènediamine. Préférentiellement, le composé polyaminé est l’éthylène diamine.
Le composé aminé peut être également choisi parmi les amino alcoxysilanes, tels que ceux de formule (II) : R’iSi(OR’2)z(R’3)x (N) dans laquelle : • R’i est une chaîne hydrocarbonée en CrC6, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, cyclique ou acyclique substituée par un groupement choisi parmi les groupements : - amine NH2 ou NHR avec R= alkyle en C1-C4, - un groupement aryle ou aryloxy substitué par un groupement amino ou par un groupement aminoalkyl en C1-C4; R’1 pouvant être interrompu dans sa chaîne par un hétéroatome (O, S, NH) ou un groupement carbonyle (CO), R’1 étant lié à l’atome de silicium directement via un atome de carbone, • R’2 et R’3 identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, • z désigne un nombre entier allant de 1 à 3, et • x désigne un nombre entier allant de 0 à 2, avec z+x =3.
De préférence, R’2 représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone.
De préférence, R’2 représente un groupe alkyle linéaire comprenant de 1 à 4 atomes de carbone.
De préférence, R’2 représente le groupe éthyle.
De préférence, R’3 représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone.
De préférence, R’3 représente un groupe alkyle linéaire comprenant de 1 à 4 atomes de carbone.
De préférence, R’3 représente le groupe méthyle ou éthyle.
De préférence R\ est une chaîne acyclique.
De préférence R\ est une chaîne hydrocarbonée en C-|-Cq, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, substituée par un groupement amine NH2 ou NHR (R= alkyle en C-|-Cq, cycloalkyle en C3-C0 ou aromatique en Cq). Préférentiellement, R\ est une chaîne hydrocarbonée en C-|-Cq, linéaire saturée substituée par un groupement amine NH2 . Plus préférentiellement, R\ est une chaîne hydrocarbonée en C2-C4, linéaire saturée substituée par un groupement amine NH2 .
De préférence, R\ est une chaîne hydrocarbonée en C-|-Cq, linéaire saturée substituée par un groupement amine NH2 , R’2 représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, R’3 représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone.
De préférence z est égal à 3.
De préférence, l’amino alcoxysilane de formule (II) est choisi parmi le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane, le 3-(m-aminophénoxy)propyltriméthoxysilane, le p-aminophényltriméthoxysilane, le N-(2-aminoéthylaminométhyl)phénéthyltriméthoxysilane.
De préférence, l’amino alcoxysilane (II) est choisi parmi le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane.
De préférence l’amino alcoxysilane (II) est le 3-aminopropyl triéthoxysilane (APTES).
De préférence, le composé aminé est choisi parmi le 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES), , le N-méthyl-1,3-diaminopropane, le N-propyl 1,3-diaminopropane, le N-isopropyl 1,3-diaminopropane, le N-cyclohexyl 1,3-diaminopropane, le 2-(3-aminopropylamino) éthanol, le 3-(2-aminoéthyl)aminopropylamine, le bis(3-aminopropyl)amine, la méthyl bis(3-aminopropyl)amine, le N-(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutane, la Ν,Ν-diméthyldipropylène triamine, le 1,2-bis(3-aminopropylamino)éthane, la N,N’-bis(3-aminopropyl)-1,3-propanediamine, l’éthylène diamine, la 1,3-propylènediamine, la 1,4-butylènediamine, la lysine.
Préférentiellement, le composé aminé est choisi parmi l’éthylène diamine, la 1,3-propylènediamine, la 1,4-butylènediamine, le 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES). Plus préférentiellement, le composé aminé est l’éthylène diamine ou le 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES).
Le composé aminé peut également être choisi parmi les polymères aminés, notamment ayant un poids moléculaire moyen en poids allant de 500 à 1 000 000, de préférence allant de 500 à 500 000, et préférentiellement allant de 500 à 100 000.
Comme polymère aminé on peut utiliser les poly(alkylène (C2-C5) imines), et en particulier les polyéthylèneimines et les polypropylèneimines, notamment les poly(éthylène imine) (par exemple celui vendu sous la référence 46,852-3 par la société Aldrich Chemical) ; la poly(allylamine) (par exemple celle vendue sous la référence 47,913-6 par la société Aldrich Chemical) ; les polyvinylamines et leurs copolymères notamment avec des vinylamides; on peut notamment citer les copolymères vinylamine/vinylformamide tels que ceux commercialisés sous la dénomination LUPAMIN® 9030 par la société BASF ; les polyacides aminés présentant des groupes NH2 comme la polylysine , par exemple celle vendu par la société JNC Corporation (anciennement Chisso) ; l’amino dextrane, tel que celui vendu par la société CarboMer Inc ; l’amino alcool polyvinylique tel que celui vendu par la société CarboMer Inc, les copolymères à base d'acrylamidopropylamine; les chitosanes ;
Les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales, par exemple des groupes terminaux ou latéraux aminopropyl, comme par exemple ceux de formule (A) ou (B) ou (C) :
H2NCH2CH2CH2-Si(CH3)2-0-[Si(CH3)2-0]n-Si(CH3)2C4H9 (C) dans la formule (A) : la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 500 et 55 000. Comme exemple de silicone aminée (A) on peut citer celles vendues sous les dénominations « DMS-A11 », « DMS-A12 », « DMS-A15 », « DMS-A21 », « DMS-A31 », « DMS-A32, « DMS-A35 » par la société GELEST. dans la formule (B), les valeurs de n et m sont telles que le poids moléculaire moyen en poids de la silcone est compris entre 1000 et 55 000. Comme xemples de silicone (B) on peut citer celles vendues sous les dénominations «AMS-132 », « AMS-152 », « AMS-162 », « AMS-163 », « AMS-191 », «AMS-1203 » par la société GELEST. dans la formule (C ), la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 500 et 3000. Comme exemple de silicone (C), on peut citer celles vendues sous les dénominations « MCR-A11 », « MCR-A12 » par la société GELEST. les amodiméthicones de formule (D) :
dans laquelle R, R' et R", identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en CrC4ou hydroxyle, A représente un groupe alkylène en C3 et m et n sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé est comprise entre 5 000 et 500 000 environ.
Les polyéthers amines notamment connues sous la référence JEFFAMINE de la société HUNSTMAN ; et notamment :
Les polyéthylèneglycol et/ou polypropylèneglycol a, ω-diamine (à fonction amine en bout de chaîne) comme celles vendues sous les dénominations JEFFAMINE D-230, D-400, D-2000, D-4000, ED-600, ED-9000, ED-2003.
Les polytétrahydrofurane (ou polytétraméthylèneglycol) a, ω-diamine , les polybutadiènes a, ω-diamine ;
Les dendrimères polyamidoamine (PANAM) à fonctions amines terminales.
Les poly(méth)acrylates ou poly(méth)acrylamides porteurs de fonctions amines primaires ou secondaires latérales telles que le poly(3-aminopropyl)méthacrylamide, le poly(2-aminoéthyl) méthacrylate.
Comme polymère aminé, on utilise de préférence les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales. Préférentiellement, on utilise les polydiméthylsiloxanes comprenant comprenant en bout de chaîne des groupes terminaux aminopropyl.
Avantageusement, les composés polyaminés utilisés dans le procédé selon l’invention sont choisis parmi les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales.
Préférentiellement, les composés aminés utilisés dans le procédé selon l’invention sont choisis parmi, les polydiméthylsiloxanes comprenant comprenant en bout de chaîne des groupes terminaux aminopropyl, le 3-aminopropyltriethoxy-silane (APTES).
Lorsque le composé est un amino alcoxysilane, la composition le contenant est anhydre.
La composition contenant le polymère éthylénique lorsqu’elle est destinée à être mélangée avec la composition contenant l’amino alcoxysilane est également anhydre.
Avantageusement, le composé aminé utilisé dans le procédé selon l’invention est mis en œuvre selon un ratio molaire groupe aminé du composé aminé / groupe anhydride maléique du polymère éthylénique allant de 0,01 à 10, de préférence allant de 0,1 à 5, préférentiellement allant de 0,1 à 2, et plus préférentiellement allant de 0,1 à 1.
Le composé polyaminé au contact avec le polymère éthylénique réagit avec les fonctions anhydride maléique pour former un polymère réticulé, par exemple de la façon suivante :
Schéma I l’unité porteur du groupe A symbolisant l’unité issue du monomère éthylénique à chaîne grasse.
Un tel polymère réticulé est nouveau et fait donc également l’objet de la présente invention.
Le polymère réticulé est ainsi susceptible d’être obtenu par réaction dudit composé polyaminé avec le polymère acrylique d’anhydride maléique décrit précédemment. Une partie ou la totalité des groupes anhydride réagissent avec le groupe NH ou NH2 du composé aminé et forme une unité ayant un groupement amide et un groupe acide carboxylique comme décrit dans le schéma I. L’amino alcoxysilane (II) mis en œuvre en milieu anhydre réagit avec le groupe anhydride maléique présent dans le polymère pour former une unité de formule suivante :
Schéma II
Un tel polymère à groupe amino alcoxysilane est nouveau et fait donc également l’objet de la présente invention. L’invention a aussi pour objet une composition anhydre comprenant un tel polymère à groupe amino alcoxysilane et un milieu physiologiquement acceptable.
Le polymère à groupe amino alcoxysilane est ainsi susceptible d’être obtenu par réaction en milieu anhydre de l’amino alcoxysilane (II) avec le polymère éthylénique d’anhydride maléique décrit précédemment. Une partie ou la totalité des groupes anhydride réagissent avec le groupe NH du composé (II) et forme une unité ayant un groupement amide et un groupe acide carboxylique comme décrit dans le schéma II. L’invention a donc pour objet le polymère obtenu par réaction dudit composé aminé avec ledit polymère éthylénique d’anhydride maléique, la réaction étant effectuée en milieu anhydre lorsque le composé aminé est un amino alcoxysilane. L’invention a aussi pour objet une composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable ledit polymère.
Selon un mode de réalisation du procédé selon l’invention, on réalise un mélange, notamment extemporané, du polymère éthylénique et d’un amino alcoxysilane (II) et le mélange est appliqué sur les matières kératiniques. On peut aussi effectuer une application séquentielle d’un part du polymère éthylénique et d’autre part d’un amino alcoxysilane (II) tels que définis précédemment.
Selon un mode préféré de réalisation de l’invention, la composition comprenant le polymère éthylénique peut contenir une huile hydrocarbonée. Plus généralement, de préférence les compositions mises en œuvre dans le procédé selon l’invention comprennent une huile, notamment une huile hydrocarbonée. L’huile hydrocarbonée est une huile liquide à température ambiante (25 °C).
Par huile hydrocarbonée, on entend une huile formée essentiellement, voire constituée, d’atomes de carbone et d’hydrogène, et éventuellement d'atomes d'oxygène, d'azote, et ne contenant pas d’atome de silicium ou de fluor. Elle peut contenir des groupes alcool, ester, éther, acide carboxylique, amine et/ou amide. L’huile hydrocarbonée peut être volatile ou non volatile. L’huile hydrocarbonée peut être choisie parmi : les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 14 atomes de carbone, et notamment : - les alcanes ramifiés en C8-Ci4 comme les isoalcanes en C8-Ci4 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l’isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isodécane, et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d'Isopars' ou de Permetyls, - les alcanes linéaires, par exemple tels que le n-dodécane (C12) et le n-tétradécane (C14) vendus par Sasol respectivement sous les références PARAFOL 12-97 et PARAFOL 14-97, ainsi que leurs mélanges, le mélange undécane-tridécane, les mélanges de n-undécane (C11) et de n-tridécane (C13) obtenus aux exemples 1 et 2 de la demande W02008/155059 de la Société Cognis, et leurs mélanges. les esters à chaîne courte (ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total) tels que l’acétate d’éthyle, l’acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l’acétate de n-butyle - les huiles hydrocarbonées d’origine végétale telles que les triglycérides constitués d’esters d’acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variées de C4 à C24, ces dernières pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées ; ces huiles sont notamment des triglycérides d’acide heptanoïque ou d’acide octanoïque, ou bien encore les huiles de germe de blé, de tournesol, de pépins de raisin, de sésame, de maïs, d’abricot, de ricin, de karité, d’avocat, d’olive, de soja, d’amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, de colza, de cassis, d’onagre, de millet, d’orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat ; le beurre de karité ; ou encore les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stéarineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810®, 812® et 818® par la société Dynamit Nobel, - les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le Parleam ®, le squalane , les huiles de paraffine, et leurs mélanges, - les esters de synthèse comme les huiles de formule R^OORa dans laquelle R^ représente le reste d’un acide gras linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée notamment ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone à condition que R^ + R2soit >10, comme par exemple l'huile de Purcellin (octanoate de cétostéaryle), le myristate d’isopropyle, le palmitate d’isopropyle, les benzoates d'alcools en Ci2 à C15, le laurate d’hexyle, l’adipate de diisopropyle, l’isononanoate d’isononyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, l'isostéarate d'isostéaryle, le laurate de 2-hexyl-décyle, le palmitate de 2-octyl-décyle, le myristate de 2-octyl-dodécyle, des heptanoates, octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools comme le dioctanoate de propylène glycol ; les esters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle, le malate de di-isostéaryle, le lactate de 2-octyl-dodécyle ; les esters de polyols et les esters du pentaérythritol, - les alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyl dodécanol, l’alcool isostéarylique, l’alcool oléique, le 2-hexyldécanol, le 2-butyloctanol, et le 2-undécylpentadécanol.
Avantageusement, l’huile hydrocarbonée est apolaire (donc formée uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène). L’huile hydrocarbonée est de préférence choisie parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 14 atomes de carbone, en particulier les huiles apolaire, décrites précédemment.
Préférentiellement, l’huile hydrocarbonée est l’isododécane.
La composition comprenant le polymère peut contenir, en plus de l’huile hydrocarbonée, une huile siliconée. On entend par « huile siliconée », une huile comprenant au moins un atome de silicium, et notamment au moins un groupe Si-O. L’huile siliconée peut être volatile ou non volatile.
On entend par « huile volatile », une huile (ou milieu non aqueux) susceptible de s’évaporer au contact de la peau en moins d’une heure, à température ambiante et à pression atmosphérique. L’huile volatile est une huile cosmétique volatile, liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et à pression atmosphérique, en particulier, ayant une pression de vapeur allant de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10'3 à 300 mm Hg), et de préférence, allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm Hg), et préférentiellement allant de 1,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm Hg).
On entend par « huile non volatile », une huile ayant une pression de vapeur inférieure à 0,13 Pa.
Comme huiles siliconées volatiles, on peut citer les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment, celles ayant une viscosité < 8 centistokes (cSt) (8 x 10'6 m2/s), et ayant, notamment, de 2 à 10 atomes de silicium, et en particulier, de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant, éventuellement, des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone. Comme huile de silicone volatile utilisable dans l'invention, on peut citer, notamment, les diméthicones de viscosité 5 et 6 cSt, l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'heptaméthyl hexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl trisiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane, et leurs mélanges.
Comme huiles siliconées non volatiles, on peut citer les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles, linéaires ou cycliques; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone; les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphényl siloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényl éthyl triméthyl-siloxysilicates.
Avantageusement, la composition peut comprendre une huile hydrocarbonée en un teneur allant de 60 à 100 % en poids du poids total des huiles présentes dans la composition et de 0 à 40 % en poids d’huile siliconée. Selon un mode préféré de l’invention, la composition contient comme huile uniquement une huile hydrocarbonée.
La composition selon l’invention peut comprendre un additif cosmétique choisi parmi l’eau, les parfums, les conservateurs, les charges, les filtres UV, les huiles, les cires, les tensioactifs, les hydratants, les vitamines, les céramides, les antioxydants, les agents anti radicaux libres, les polymères, les épaississants, les matières colorantes.
La composition selon l'invention peut également comprendre une matière colorante comme les matières colorantes pulvérulentes, les colorants liposolubles, les colorants hydrosolubles. Cette matière colorante peut être présente en une teneur allant de 0,01 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les matières colorantes pulvérulentes peuvent être choisies parmi les pigments et les nacres.
Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, enrobés ou non. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium, de zinc ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D &amp; C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium.
Les nacres peuvent être choisies parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth.
Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le D&amp;C Red 17, le D&amp;C Green 6, le β-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le D&amp;C Yellow 11, le D&amp;C Violet 2, le D&amp;C orange 5, le jaune quinoléine, le rocou. Les colorants hydrosolubles sont par exemple le jus de betterave, le bleu de méthylène.
Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés additionnels et/ou leur quantité de manière telle que les propriétés anti-rides de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Avantageusement, la composition selon l’invention est une composition de soin de la peau.
La composition selon l’invention peut être une composition de maquillage tel qu’un fond de teint, un rouge à lèvres, un liner.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l’invention est une composition de maquillage et comprend une huile volatile et une huile non volatile telles que décrites précédemment. En particulier, la composition de maquillage peut comprendre une huile volatile hydrocarbonée et une huile non volatile hydrocarbonée.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l’invention est une composition anhydre. On entend par composition anhydre une composition contenant moins de 2 % en poids d'eau, voire moins de 0,5 % d'eau, et notamment exempte d'eau. Le cas échéant, d'aussi faibles quantités d'eau peuvent notamment être amenées par des ingrédients de la composition qui peuvent en contenir des quantités résiduelles.
En particulier, lorsque le procédé selon l’invention met en œuvre un amino alcoxysilane tel que décrit précédemment, la ou les compositions mises en œuvre sont avantageusement anhydres. L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants.
Exemple 1 : Copolymère acrylate de 2-éthyl hexyle / anhydride maléique (85/15 en poids)
Dans un réacteur double enveloppe de 1 litre muni d'une ancre d'agitation on a introduit 170 g d’acrylate de 2-éthyl hexyle et 30 g d’anhydride maléique. Un mélange de 210 g d’isododécane et de 90 g d’acétate d’éthyle a été ensuite ajouté.
Le milieu a été porté à une température de 40°C sous agitation (150 tours/min) et un bullage d’argon a été effectué pendant 10 minutes, puis on a ajouté 2 g d’amorceur tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate (Trigonox® 21S de chez Akzo Nobel)
Le chauffage de la double enveloppe a été réglé sur 90°C pendant 7 heures à 150 tours/min.
Le milieu a ensuite été dilué avec 300 g d’isododécane, puis concentré par distillation pour éliminer l'acétate d’éthyle et l'anhydride maléique qui n’a pas réagi.
On a obtenu au final une solution à 30 % en poids du copolymère dans l’isododécane.
Le polymère obtenu a un poids moléculaire (Mw) proche de 12000 g/mol.
Exemple 2 : Copolymère acrylate de 2-éthyl hexyle / anhydride maléique (80/20 en poids)
Le polymère a été préparé selon le mode opératoire de l’exemple 1 en utilisant 160 g d’acrylate de 2-éthyl hexyle et 40 g d’anhydride maléique.
On a obtenu au final une solution à 32 % en poids du copolymère dans l’isododécane (rendement supérieur à 90 %).
Le polymère obtenu a un poids moléculaire (Mw) proche de 15000 g/mol.
Exemple 3 : Copolymère acrylate de 2-éthyl hexyle / méthacrylate de PDMS* / anhydride maléique (50/30/20 en poids)
Le polymère a été préparé selon le mode opératoire de l’exemple 1 en utilisant : 40 g d’anhydride maléique avec 28 g d’isododécane et 21 g d’acétate d’éthyle ;
Bullage d’argon puis addition en 1 heure d’un mélange de 100 g d’acrylate de 2-éthyl hexyle, 60 g de méthacrylate de PDMS* (X-22-2426 de chez Shin Etsu ; Taille de la chaîne PDMS = 12 OOOg/mol), 168 g d’isododécane, 72 g d’acétate d’éthyle et 2 g de Trigonox® 21S.
On a obtenu au final une solution à 40 % en poids du copolymère dans l’isododécane.
Exemple 4 : Copolymère acrylate de 2-éthyl hexyle / acrylate de stéaryle / anhydride maléique (50/30/20 en poids)
Le polymère a été préparé selon le mode opératoire de l’exemple 1 en utilisant : 20 g d’acrylate de 2-éthyl hexyle et 20 g d’anhydride maléique. 40 g d’anhydride maléique avec 28 g d’isododécane et 21 g d’acétate d’éthyle ;
Bullage d’argon puis addition en 1 heure d’un mélange de 100 g d’acrylate de 2-éthyl hexyle, 60 g de méthacrylate de stéaryle , 168 g d’isododécane, 72 g d’acétate d’éthyle et 2 g de Trigonox® 21 S.
On a obtenu au final une solution à 41 % en poids du copolymère dans l’isododécane.
Le polymère obtenu a un poids moléculaire (Mw) proche de 17000 g/mol.
Exemple 5 à 10 comparatifs : Evaluation cosmétique de compositions de maquillage avec application en 2 étapes
On a préparé les 3 compositions de maquillage (rouge à lèvre gloss) de base coat contenant le polymère de l’exemple 1 ou de l’exemple 2 et une composition de top coat contenant de l’APTES décrites ci-dessous.
On a appliqué chaque composition de base coat sur un support équivalent de peau en élastomère en réalisant un dépôt d’une épaisseur de 100 pm humide et on a laissé sécher à température ambiante (25 °C) pendant 24 heures.
Puis on a appliqué sur chaque dépôt de base coat sec la composition de top coat en réalisant un dépôt d’une épaisseur de 100 pm humide et on a laissé sécher à température ambiante (25 °C) pendant 24 heures.
On a ensuite observé l’état du film obtenu avant (hors invention) et après (invention) application de la composition de top coat.
On a également déformé manuellement le support en élastomère et observé l’état du film après cette déformation pour déterminer sa résistance à la déformation.
On a évalué la résistance du film obtenu en appliquant séparément 0,5 ml d’eau, 0,5 ml d’huile d’olive et 0,5 ml de sébum ; après 5 minutes de contact on a frotté la surface du film avec un coton puis on a observé l’état du film (aspect dégradé ou non du film)
On a également évalué l’aspect collant du film et son aptitude à transférer ou non en touchant le film avec le doigt L’évaluation a été faite de la façon suivante : +++ : propriété cosmétique évaluée très performante ++ : propriété cosmétique évaluée moyennement performante + : propriété cosmétique évaluée peu performante o : propriété cosmétique évaluée non performante
On a obtenu les résultats suivants :
Les résultats obtenus montrent que les dépôts résultant de l’application du polymère 1, puis de l’Aptes (exemples 6 10) et ceux résultant de l’application du polymère 2 avec l’octyl-2 dodécanol (exemple 8) forment un film homogène non collant et ne transférant pas au doigt, et résistant à la déformation, à l’eau, à l’huile et au sébum tandis que la seule application du polymère 1 (exemples 5 9) ou du polymère 2 (exemple 7) forme un dépôt beaucoup plus collant et transférant sur le doigt et présentant une mauvaise résistance à l’huile et au sébum.
Ainsi, l’aspect non collant et non transfert au contact du doigt, ainsi que la résistance du film au contact de l’huile d’olive et du sébum sont nettement améliorés avec l’application de la composition top coat contenant l’APTES.
Les compositions de rouge à lèvres des exemples 6 ou 8 ou 10 appliquées sur les lèvres permettent ainsi d’obtenir un maquillage non collant, non transfert et résistant à l’huile et au sébum donc présentant une bonne tenue.
Exemples 11 à 14 comparatifs : Evaluation cosmétique de composition de maquillage avec application en 1 étape
On a préparé les compositions de maquillage (rouge à lèvres gloss) décrites ci-après contenant le polymère de l’exemple 2 avec ou sans APTES puis on a appliqué la composition sur un support équivalent de peau en élastomère en réalisant un dépôt d’une épaisseur de 100 pm humide et on a laissé sécher à température ambiante (25 °C) pendant 24 heures.
On a évalué les propriétés cosmétiques du film obtenu selon les tests décrits précédemment dans les exemples 5 à 10.
On a obtenu les résultats suivants :
Les résultats obtenus montrent que le dépôt résultant de l’application du polymère 2 mélangé avec l’Aptes, sans ou avec l’octyl-2 dodécanol (exemples 12, 14 ) forme un film homogène non collant et ne transférant pas au doigt, et résistant à l’eau, à l’huile et au sébum tandis que la seule application du polymère 2, sans ou avec l’octyl-2 dodécanol (exemples 11, 13) forme un dépôt beaucoup plus collant et transférant sur le doigt et présentant une mauvaise résistance à l’huile et au sébum.
Ainsi, l’aspect non collant et non transfert au contact du doigt du film, ainsi que la résistance du film au contact de l’huile d’olive et du sébum sont nettement améliorés avec l’application de la composition contenant le polymère de l’exemple 2 et l’APTES.
La composition de rouge à lèvres (exemples 12, 14) appliquée sur les lèvres permet ainsi d’obtenir un maquillage non collant, non transfert et résistant à l’eau, à l’huile et au sébum donc présentant une bonne tenue.
Exemples 15 à 20 comparatifs : Evaluation cosmétique de composition de maquillage avec application en 1 étape
On a préparé les compositions de maquillage (rouge à lèvres gloss ; fond de teint) décrites ci-après contenant le polymère de l’exemple 2 avec ou sans APTES puis on a appliqué la composition sur un support équivalent de peau en élastomère en réalisant un dépôt d’une épaisseur de 100 pm humide et on a laissé sécher à température ambiante (25 °C) pendant 24 heures.
On a évalué les propriétés cosmétiques du film obtenu selon les tests décrits précédemment dans les exemples 5 à 10.
On a obtenu les résultats suivants :
Les résultats obtenus montrent que le dépôt résultant de l’application du polymère 2 mélangé avec l’Aptes, sans ou avec l’octyl-2 dodécanol (exemples 16, 18, 20) forme un film homogène non collant et ne transférant pas au doigt, et résistant à l’eau, à l’huile et au sébum tandis que la seule application du polymère 2, sans ou avec l’octyl-2 dodécanol (exemples 15, 17, 19) forme un dépôt beaucoup plus collant et transférant sur le doigt et présentant une mauvaise résistance à l’huile et au sébum.
Ainsi, l’aspect non collant et non transfert au contact du doigt du film, ainsi que la résistance du film au contact de l’eau, de l’huile d’olive et du sébum sont nettement améliorés avec l’application de la composition contenant le polymère de l’exemple 2 et l’APTES.
La composition de rouge à lèvres (exemples 16, 18) appliquée sur les lèvres permet ainsi d’obtenir un maquillage non collant, non transfert et résistant à l’huile et au sébum donc présentant une bonne tenue.
La composition de l’exemple 20 appliquée sur la peau permet ainsi d’obtenir un maquillage non collant, non transfert et résistant à l’eau, à l’huile et au sébum donc présentant une bonne tenue.
Exemple 21 à 23 comparatifs : Evaluation cosmétique de compositions de maquillage avec application en 2 étapes
On a préparé les 3 compositions de maquillage (rouge à lèvre gloss) de base coat contenant le polymère de l’exemple 1 et une composition de top coat contenant le Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminopropyl décrites ci-dessous.
Les compositions ont été appliquées et les propriétés cosmétiques du film obtenu évaluées comme décrit précédemment dans les exemples 5 à 10.
On a obtenu les résultats suivants :
Les résultats obtenus montrent que les dépôts résultant de l’application du polymère 1, puis du Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminopropyl (exemple 21) avec l’octyl-2 dodécanol (exemple 23) forment un film homogène non collant et ne transférant pas au doigt, et résistant à la déformation, à l’eau, à l’huile et au sébum tandis que la seule application du polymère 1 (exemples 5, 22) forme un dépôt beaucoup plus collant et transférant sur le doigt et présentant une mauvaise résistance à l’huile et au sébum.
Ainsi, l’aspect non collant et non transfert au contact du doigt, ainsi que la résistance du film au contact de l’eau, de l’huile d’olive et du sébum sont nettement améliorés avec l’application de la composition top coat contenant le Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminopropyl.
Les compositions de rouge à lèvres des exemples 21 ou 23 appliquées sur les lèvres permettent ainsi d’obtenir un maquillage non collant, non transfert et résistant à à l’eau, l’huile et au sébum donc présentant une bonne tenue.
Exemple 24 et 25 comparatifs : Evaluation cosmétique de compositions de maquillage avec application en 2 étapes
On a préparé les 2 compositions de maquillage (rouge à lèvre stick) de base coat contenant le polymère de l’exemple 4 et une composition de top coat contenant le Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminopropyl décrites ci-dessous.
Les compositions ont été appliquées et les propriétés cosmétiques du film obtenu évaluées comme décrit précédemment dans les exemples 5 à 10.
On a obtenu les résultats suivants :
Les résultats obtenus montrent que le dépôt résultant de l’application du polymère 4, puis du Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminopropyl (exemple 25) forme un film homogène non collant et ne transférant pas au doigt, et résistant à la déformation, à l’eau, à l’huile et au sébum tandis que la seule application du polymère 4 (exemple 24) forme un dépôt beaucoup plus collant et transférant sur le doigt et présentant une mauvaise résistance à l’huile et au sébum.
Ainsi, l’aspect non collant et non transfert au contact du doigt, ainsi que la résistance du film au contact de l’eau, de l’huile d’olive et du sébum sont nettement améliorés avec l’application de la composition top coat contenant le Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminopropyl.
Les compositions de rouge à lèvres de l’exemple 25 appliquées sur les lèvres permettent ainsi d’obtenir un maquillage non collant, non transfert et résistant à l’eau, à l’huile et au sébum donc présentant une bonne tenue.
Exemple 26 comparatif : Evaluation cosmétique de compositions de maquillage avec application en 2 étapes
On a préparé les 2 compositions de maquillage (fond de teint) de base coat contenant le polymère de l’exemple 1 et une composition de top coat contenant le Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminopropyl décrites ci-dessous.
Les compositions ont été appliquées et les propriétés cosmétiques du film obtenu évaluées comme décrit précédemment dans les exemples 5 à 10.
On a obtenu les résultats suivants :
Les résultats obtenus montrent que le dépôt résultant de l’application du polymère 1, puis du Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminopropyl (exemple 26) forme un film homogène non collant et ne transférant pas au doigt, et résistant à la déformation, à l’eau, à l’huile et au sébum tandis que la seule application du polymère 1 (exemple 9) forme un dépôt beaucoup plus collant et transférant sur le doigt et présentant une mauvaise résistance à l’huile et au sébum.
Ainsi, l’aspect non collant et non transfert au contact du doigt, ainsi que la résistance du film au contact de l’eau, de l’huile d’olive et du sébum sont nettement améliorés avec l’application de la composition top coat contenant le Polydimethylsiloxane à terminaisons 3-aminopropyl.
Les compositions de l’exemple 26 appliquées sur la peau permettent ainsi d’obtenir un maquillage non collant, non transfert et résistant à l’eau, à l’huile et au sébum donc présentant une bonne tenue.

Claims (37)

  1. REVENDICATIONS
    1. Procédé cosmétique de traitement des matières kératiniques comprenant : soit l’application séquentielle sur les matières kératiniques d’une composition comprenant un polymère éthylénique d’anhydride maléique et d’un composé aminé choisi parmi les composés polyaminés ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire et les amino alcoxysilanes, ou d’une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable ; soit l’application topique sur les matières kératiniques d’une composition issue du mélange d'une composition comprenant un polymère acrylique d’anhydride maléique et d’un composé aminé choisi parmi les amino alcoxysilanes, ou d’une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable ; le polymère éthylénique étant issu de la polymérisation de : (a) 45 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en Cq linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique ; (c) 0 à 50 % en poids de monomère additionnel choisi parmi : (i) les monomères siliconés polydiméthylsiloxane à groupement terminal mono(méth)acryloyloxy de formule
    (I) suivante : dans laquelle : - Rs désigne un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle; - R9 désigne un groupe hydrocarboné divalent, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, et contenant éventuellement une ou deux liaisons éther -O- ; - R-|o désigne un groupe alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 2 à 8 atomes de carbone; - n désigne un nombre entier allant de 1 à 300 ; (ii) les monomères non siliconés (méth)acrylates d’alkyl en C-|-Cq, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylates de cycloalkyle en Cq-C-|2 ; les compositions utilisées étant anhydres lorsque le composé aminé est un amino alcoxysilane.
  2. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en Cq linéaire ou ramifié est choisi parmi : a) les (méth)acrylates d’alkyle en C8-C22 linéaire ou ramifié ; b) les (méth)acrylamides de formule CH2=C(R-|)-CONR3R4 dans laquelle R-| représente un atome d’hydrogène ou un radical méthyle, R3 représente un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C-i-C^- et R4 représente un groupe alkyle en linéaire ou ramifié Cq à 2 ; c) les esters de vinyle de formule R5-C0-0-CH=CH2 , dans laquelle R5 représente un groupe alkyle en CQ-C22 linéaire ou ramifié ; d) les éthers de formule R0-O-CH=CH2 dans laquelle Rg représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié en CQ-C22
  3. 3. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en Cq linéaire ou ramifié est choisi parmi les (méth)acrylates d’alkyle en CQ-C22 . de préférence en Cq-C^q .
  4. 4. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en Cq linéaire ou ramifié est choisi parmi l’acrylate de 2-éthylhexyle, le méthacrylate de 2-éthylhexyle, l’acrylate de lauryle, le méthacrylate de lauryle, l’acrylate de béhényle, le méthacrylate de béhényle, l’acrylate de stéaryle, le méthacrylate de stéaryle ; de préférence, parmi l’acrylate de 2-éthylhexyle, le méthacrylate de 2-éthylhexyle, l’acrylate de stéaryle, le méthacrylate de stéaryle ; préférentiellement est l’acrylate de 2-éthylhexyle.
  5. 5. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le monomère éthylénique ayant un groupe alkyle au moins en Cq linéaire ou ramifié est présent dans ledit polymère éthylénique en une teneur allant de 45 à 90 % en poids, par rapport au poids total de monomères, et de préférence allant de 50 à 90 % en poids.
  6. 6. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que l’anhydride maléique est présent dans ledit polymère éthylénique en une teneur allant de 10 à 25 % en poids, par rapport au poids total de monomères, et de préférence allant de 13 à 22 % en poids.
  7. 7. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que pour ledit monomère siliconé de formule (I) : - Rq désigne un groupement méthyle ; - R9 désigne un groupe hydrocarboné divalent, linéaire ayant de 2 à 4 atomes de carbone; - R<|o désigne un groupe alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 2 à 8 atomes de carbone ; - n désigne un nombre entier allant de 3 à 200, de préférence allant de 5 à 100 .
  8. 8. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que ledit monomère additionnel est non siliconé et choisi parmi les (méth)acrylates de cycloalkyle en Cq-C-12 , et de préférence est le (méth)acrylate d’isobornyle.
  9. 9. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que ledit polymère éthylénique comprend ledit monomère additionnel siliconé de formule (I).
  10. 10. Procédé selon l’une des revendications précédentes, caractérisé en ce que ledit polymère éthylénique comprend un monomère additionnel présent en une teneur allant de 5 à 50 % en poids, par rapport au poids total de monomères, de préférence allant de 15 à 40 % en poids, et préférentiellement allant de 20 à 35 % en poids, notamment allant de 25 à 35 % en poids.
  11. 11. Procédé selon l’une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que ledit polymère éthylénique ne contient pas de monomère additionnel.
  12. 12. Procédé selon l’une des revendications 1 à 6 et 10, 11, caractérisé en ce que ledit polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 75 à 95 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique ; de préférence : (a) 75 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique ; préférentiellement : (a) 78 à 87 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique.
  13. 13. Procédé selon l’une des revendications 1à6et10à12, caractérisé en ce que ledit polymère éthylénique est choisi parmi les copolymères suivants : acrylate de 2-éthyl hexyle / anhydride maléique acrylate de stéaryle / anhydride maléique acrylate de 2-éthyl hexyle / acrylate de stéaryle / anhydride maléique.
  14. 14. Procédé selon l’une des revendications 1 à 7 et 9, 10, caractérisé en ce que ledit polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en C8-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 0,5 à 50 % en poids de monomère siliconé (I) ; de préférence : (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cq-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 5 à 50 % en poids de monomère siliconé (I) ; préférentiellement : (a) 50 à 75 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 15 à 40 % en poids de monomère siliconé (I) ; plus préférentiellement : (a) 52 à 67 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cg-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique; (c) 20 à 35 % en poids de monomère siliconé (I).
  15. 15. Procédé selon l’une des revendications 1 à 7 et 9, 10, 14, caractérisé en ce que ledit polymère éthylénique est choisi parmi les copolymères suivants : acrylate de 2-éthyl hexyle / anhydride maléique / monomère siliconé (I) acrylate de stéaryle / anhydride maléique / monomère siliconé (I) acrylate de 2-éthyl hexyle /acrylate de stéaryle/anhydride maléique/monomère siliconé (ΟΙ 6. Procédé selon l’une des revendications 1 à 6 et 8, 10, caractérisé en ce que ledit polymère éthylénique comprend, ou consiste en , (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cs-Ci8 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 0,5 à 50 % en poids de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2 ; de préférence, (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cs-C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 5 à 50 % en poids de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2 ; préférentiellement : (a) 50 à 75 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cq-C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 15 à 40 % en poids de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2 ; plus préférentiellement : (a) 52 à 67 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cq-C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique; (c) 20 à 35 % en poids de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-^·
  16. 17. Procédé selon l’une des revendications 1 à 6 et 8, 10, 16, caractérisé en ce que ledit polymère éthylénique est choisi parmi les copolymères suivants : acrylate de 2-éthyl hexyle / anhydride maléique / (méth)acrylate d’isobornyle acrylate de stéaryle / anhydride maléique / (méth)acrylate d’isobornyle acrylate de 2-éthyl hexyle / acrylate de stéaryle / anhydride maléique / (méth)acrylate d’isobornyle
  17. 18. Procédé selon l’une des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que ledit polymère éthylénique comprend, ou consiste en : (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cs-Cis linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 0,5 à 50 % en poids d’un mélange de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2 et de monomère siliconé (I) ; de préférence : (a) 45 à 90 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cs-C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 5 à 50 % en poids d’un mélange de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2 et de monomère siliconé (I) ; préférentiellement : (a) 50 à 75 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cs-C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 10 à 25 % en poids d’anhydride maléique; (c) 15 à 40 % en poids d’un mélange de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2 et de monomère siliconé (I) ; plus préférentiellement : (a) 52 à 67 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en Cq-C-|8 linéaire ou ramifié ; (b) 13 à 22 % en poids d’anhydride maléique; (c) 20 à 35 % en poids d’un mélange de (méth)acrylate de cycloalkyle en Cq-C-|2 et de monomère siliconé (I).
  18. 19. Procédé selon l’une des revendications 1 à 10 et 18, caractérisé en ce que ledit polymère éthylénique est choisi parmi les copolymères suivants : acrylate de 2-éthyl hexyle / anhydride maléique / (méth)acrylate d’isobornyle / monomère siliconé (I) acrylate de stéaryle / anhydride maléique / (méth)acrylate d’isobornyle / monomère siliconé (I) acrylate de 2-éthyl hexyle / acrylate de stéaryle / anhydride maléique / (méth)acrylate d’isobornyle / monomère siliconé (I)
  19. 20. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le polymère éthylénique a un poids moléculaire moyen en poids allant de 5000 à 1 000 000 g/mole de préférence allant de 10000 à 500 000 g/mole, et préférentiellement allant de 15000 à 350 000 g/mole.
  20. 21. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le polymère éthylénique est présent dans la composition en une teneur allant de 0,1 à 40 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,5 % à 35 % en poids de matière active, et préférentiellement allant de 1 % à 30 % en poids, et plus préférentiellement allant de 10 % à 30 % en poids.
  21. 22. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le composé aminé est un composé polyaminé comprenant de 2 à 20 atomes de carbone.
  22. 23. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le composé aminé est choisi parmi le N-méthyl-1,3-diaminopropane, le N-propyl 1,3-diaminopropane, le N-isopropyl 1,3-diaminopropane, le N-cyclohexyl 1,3-diaminopropane, le 2-(3-aminopropylamino) éthanol, le 3-(2-aminoéthyl)aminopropylamine, le bis(3-aminopropyl)amine, la méthyl bis(3-aminopropyl)amine, le N-(3-aminopropyl)-1,4-diaminobutane, la N,N-diméthyldipropylène triamine, le 1,2-bis(3-aminopropylamino)éthane, la N,N’-bis(3-aminopropyl)-1,3-propanediamine, l’éthylène diamine, la 1,3-propylènediamine, la 1,4-butylènediamine, la lysine, la cystamine , la xylène diamine, la tris(2-aminoéthyl)amine, la spermidine ; de préférence parmi l’éthylène diamine, la 1,3-propylènediamine, la 1,4-butylènediamine ; préférentiellement est l’éthylène diamine.
  23. 24. Procédé selon l’une des revendications 1 à 21, caractérisé par le fait que le composé aminé est choisi parmi les polymères aminés, notamment ayant un poids moléculaire moyen en poids allant de 500 à 1 000 000, de préférence allant de 500 à 500 000, et préférentiellement allant de 500 à 100 000.
  24. 25. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé par le fait que le composé aminé est choisi parmi les poly(alkylène (C2-C5) imines), et en particulier les polyéthylèneimines et les polypropylèneimines, notamment les poly(éthylène imine); la poly(allylamine) ; les polyvinylamines et leurs copolymères notamment avec des vinylamides; les copolymères vinylamine/vinylformamide ; les polyacides aminés présentant des groupes NH2 comme la polylysine ; l’amino dextrane,; l’amino alcool polyvinylique, les copolymères à base d'acrylamidopropylamine; les chitosanes ; les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales, par exemple des groupes terminaux ou latéraux aminopropyl, comme par exemple ceux de formule (A) ou (B) ou (C) :
    (A)
    (B) H2NCH2CH2CH2-Si(CH3)2-0-[Si(CH3)2-0]n-Si(CH3)2C4H9 (C) avec : dans la formule (A) : la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 500 et 55 000. dans la formule (B), les valeurs de n et m sont telles que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 1000 et 55 000. dans la formule (C ), la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 500 et 3000 ; les amodiméthicones de formule (D) :
    dans laquelle R, R' et R", identiques ou différents, représentent chacun un groupe alkyle en CrC4ou hydroxyle, A représente un groupe alkylène en C3 et m et n sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé est comprise entre 5 000 et 500 000 environ. Les polyéthers diamines et notamment les polyéthylèneglycol et/ou polypropylèneglycol a, ω-diamine ; les polytétrahydrofurane (ou polytétraméthylèneglycol) a, ω-diamine, les polybutadiènes a, ω-diamine, Les dendrimères polyamidoamine à fonctions amines terminales, Les poly(méth) acrylates ou poly(méth)acrylamides porteurs de fonctions amines primaires ou secondaires latérales telles que le poly(3-aminopropyl)méthacrylamide, le poly(2-aminoéthyl) méthacrylate ; de préférence les polydiméthylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales ; préférentiellement les polydiméthylsiloxanes comprenant en bout de chaîne des groupes terminaux aminopropyl.
  25. 26. Procédé selon l’une des revendications 1 à 21, caractérisé par le fait que le composé aminé est un amino alcoxysilane de formule (III) : R’iSi(OR’2)z(R,3)x (NI) dans laquelle : • R’1 est une chaîne hydrocarbonée en CrC6, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, cyclique ou acyclique substituée par un groupement choisi parmi les groupements : - amine NH2 ou NHR avec R= alkyle en CrC4, - un groupement aryle ou aryloxy substitué par un groupement amino ou par un groupement aminoalkyl en CrC4; R’i pouvant être interrompu dans sa chaîne par un hétéroatome (O, S, NH) ou un groupement carbonyle (CO), R’-| étant lié à l’atome de silicium directement via un atome de carbone, • R’2 et R’3 identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, • z désigne un nombre entier allant de 1 à 3, et • x désigne un nombre entier allant de 0 à 2, avec z+x =3 ; et de préférence est le 3-aminopropyltriethoxysilane.
  26. 27. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé aminé est mis en œuvre selon un ratio molaire groupe aminé du composé aminé / groupe anhydride maléique du polymère éthylénique allant de 0,01 à 10, de préférence allant de 0,1 à 5, préférentiellement allant de 0,1 à 2, et plus préférentiellement allant de 0,1 à 1.
  27. 28. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la ou les composition(s) utilisée(s) comprend une huile hydrocarbonée, de préférence une huile hydrocarbonée apolaire ayant de 8 à 14 atomes de carbone, préférentiellement l’isododécane.
  28. 29. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 24, caractérisé par le fait que l’on applique sur les matières kératiniques d’abord la composition comprenant le polymère éthylénique d’anhydride maléique puis on applique le composé aminé ou une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable.
  29. 30. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 24, caractérisé par le fait que l’on applique sur les matières kératiniques d’abord le composé aminé, ou une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, puis on applique la composition comprenant le polymère éthylénique d’anhydride maléique.
  30. 31. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 24, caractérisé par le fait que l’on effectue l’application topique sur les matières kératiniques d’une composition issue du mélange d'une composition comprenant un polymère acrylique d’anhydride maléique et d’un composé aminé choisi parmi les amino alcoxysilanes, ou d’une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable ;
  31. 32. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il est effectué sur la peau ou les lèvres.
  32. 33. Kit comprenant une première composition comprenant polymère éthylénique d’anhydride maléique tel que défini dans l’une des revendications 1 à 21 et une deuxième composition comprenant un composé aminé tel que défini dans l’une des revendications 1 et 22 à 25 et comprenant éventuellement un milieu physiologiquement acceptable, les première et deuxième compositions étant conditionnées chacune dans un ensemble de conditionnement distinct, les compositions étant anhydres lorsque le composé aminé est un amino alcoxysilane.
  33. 34. Composition obtenue par mélange d’un polymère éthylénique tel que défini dans l’une des revendications 1 à 21 ou d’une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, et d’un composé aminé tel que défini dans l’une des revendications 1 et 22 à 25 ou d’une composition le contenant et comprenant un milieu physiologiquement acceptable, tels que décrits précédemment, la composition étant anhydre lorsque le composé aminé est un amino alcoxysilane.
  34. 35. Polymère susceptible d’être obtenu par réaction d’un composé aminé tel que défini dans l’une des revendications 1 et 22 à 26 avec un polymère éthylénique d’anhydride maléique tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1 à 21, la réaction étant effectuée en milieu anhydre lorsque le composé aminé est un amino alcoxysilane.
  35. 36. Composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable un polymère selon la revendication 35.
  36. 37. Polymère issu de la polymérisation de : (a) 45 à 94,5 % en poids, du poids total de monomères, de (méth)acrylate d’alkyle en C8-C22 linéaire ou ramifié ; (b) 5 à 25 % en poids monomère anhydride maléique ; (c) 0,5 à 50 % en poids de monomère additionnel choisi parmi : (i) les monomères siliconés (I)
    dans laquelle : - Rg désigne un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle; - R9 désigne un groupe hydrocarboné divalent, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, et contenant éventuellement une ou deux liaisons éther -O- ; - R<|o désigne un groupe alkyle linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 2 à 8 atomes de carbone; - n désigne un nombre entier allant de 1 à 300 ; (ii) les monomères non siliconés (méth)acrylates d’alkyl en C-|-Cq, linéaire ou ramifié ou les (méth)acrylates de cycloalkyle en Cq-C-^·
  37. 38. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un polymère selon la revendication 37.
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US16/063,602 US10792241B2 (en) 2015-12-22 2016-12-16 Cosmetic process for treating keratin materials with a maleic anhydride ethylenic polymer
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020260641A1 (fr) * 2019-06-28 2020-12-30 L'oreal Méthode de traitement de matières kératiniques mettant en œuvre un polymère acrylique anhydride dans une dispersion huileuse, un plastifiant et un composé amine
WO2021167805A1 (fr) * 2020-02-19 2021-08-26 L'oreal Système réactif en deux étapes pour les lèvres
FR3108256A1 (fr) * 2020-03-23 2021-09-24 L'oreal Système pour lèvres réactif à deux étapes
FR3109313A1 (fr) * 2020-04-15 2021-10-22 L'oréal Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en oeuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse et d’un compose hydroxyle et/ou thiole
FR3117832A1 (fr) * 2020-12-21 2022-06-24 L'oreal Procédé de maquillage en deux étapes comprenant d’une part un acide aminé et d’autre part, un colorant acide et kit

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3064913B1 (fr) * 2017-04-07 2020-05-08 L'oreal Procede de coloration des cheveux mettant en œuvre un pigment, et un polymere acrylique d’anhydride maleique et d’un compose amine
US11364191B2 (en) 2018-08-31 2022-06-21 L'oréal Topcoat for basecoat compositions
FR3097438B1 (fr) * 2019-06-24 2021-12-03 Oreal Composition anhydre comprenant au moins une silicone aminée, au moins un alcoxysilane et au moins un agent colorant
FR3109527B1 (fr) * 2020-04-24 2022-03-25 Oreal Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant au moins un alcoxysilane de formule (I), au moins une silicone non aminée de formule (II) ayant une masse moléculaire moyenne en poids inférieure ou égale à 1500 g/mol et au moins un agent colorant.
CN115044089A (zh) * 2022-06-02 2022-09-13 北京化工大学 抗菌性交联膜、层叠体、在基材上的抗菌性交联膜的制造方法以及医疗器械
CN115155331B (zh) * 2022-06-14 2023-05-26 南京工业大学 丙烯酰氧基封端的pdms制备薄膜复合膜、制备方法和用途

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4503182A (en) * 1982-06-07 1985-03-05 Institut Francais Du Petrole Copolymers useful as additives for lowering the cloud point of middle hydrocarbon distillates, and compositions of middle hydrocarbon distillates comprising them
FR2583057A1 (fr) * 1985-06-05 1986-12-12 Inst Francais Du Petrole Formulations d'additifs pour carburants diesel et les carburants diesel les contenant
US4731095A (en) * 1982-06-04 1988-03-15 Institut Francais Du Petrole Nitrogen containing copolymers useful as additives for lowering the cloud point of hydrocarbon middle distillates and compositions containing them
US5064922A (en) * 1989-09-01 1991-11-12 Bayer Aktiengesellschaft Copolymers containing amino groups and a process for their production
US5130378A (en) * 1989-09-02 1992-07-14 Bayer Aktiengesellschaft Copolymers containing secondary amino groups and a process for their production
US20010025094A1 (en) * 1993-09-13 2001-09-27 Basf Aktiengesellschaft Copolymers and their reaction products with amines as fuel and lubricant additives
US20100120931A1 (en) * 2007-03-21 2010-05-13 Avery Dennison Corporation Pressure sensitive adhesives
WO2012089798A1 (fr) * 2010-12-30 2012-07-05 L'oreal Produit réactionnel d'un polymère modifié par des fragments polaires et d'un alcoxysilane et composition le contenant
US20130213426A1 (en) * 2010-11-02 2013-08-22 L'oreal Two-step nail polish product
US20130224134A1 (en) * 2010-11-02 2013-08-29 L'oreal Nitrocellulose-free nail polish compositions
US20150044790A1 (en) * 2013-08-08 2015-02-12 Chi Mei Corporation Negative photosensitive resin composition and application thereof

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1187565B (it) 1985-05-20 1987-12-23 Ducati Energia Spa Generatore a magneti con indotto a pacco camellare per motori a combustione interna
FR2832719B1 (fr) * 2001-11-29 2004-02-13 Oreal Copolymeres ethyleniques sequences adhesifs, compositions cosmetiques les contenant, et utilisation de ces copolymeres en cosmetique
CN1708279A (zh) * 2002-09-26 2005-12-14 莱雅公司 包含嵌段聚合物的有光泽抗迁移组合物
FR2860142B1 (fr) * 2003-09-26 2007-08-17 Oreal Produit cosmetique bicouche, ses utilisations et kit de maquillage contenant ce produit
FR2871470B1 (fr) * 2004-06-11 2007-01-12 Oreal Copolymere a gradient, composition et procede cosmetique de maquillage ou de soin
US20130309190A1 (en) * 2012-05-15 2013-11-21 L'oreal S.A. Hair cosmetic and styling compositions based on maleic acid copolymers and polyamines
FR3014875B1 (fr) * 2013-12-17 2016-10-21 Oreal Dispersion de particules de polymere dans un milieu non aqueux et utilisation en cosmetique

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4731095A (en) * 1982-06-04 1988-03-15 Institut Francais Du Petrole Nitrogen containing copolymers useful as additives for lowering the cloud point of hydrocarbon middle distillates and compositions containing them
US4503182A (en) * 1982-06-07 1985-03-05 Institut Francais Du Petrole Copolymers useful as additives for lowering the cloud point of middle hydrocarbon distillates, and compositions of middle hydrocarbon distillates comprising them
FR2583057A1 (fr) * 1985-06-05 1986-12-12 Inst Francais Du Petrole Formulations d'additifs pour carburants diesel et les carburants diesel les contenant
US5064922A (en) * 1989-09-01 1991-11-12 Bayer Aktiengesellschaft Copolymers containing amino groups and a process for their production
US5130378A (en) * 1989-09-02 1992-07-14 Bayer Aktiengesellschaft Copolymers containing secondary amino groups and a process for their production
US20010025094A1 (en) * 1993-09-13 2001-09-27 Basf Aktiengesellschaft Copolymers and their reaction products with amines as fuel and lubricant additives
US20100120931A1 (en) * 2007-03-21 2010-05-13 Avery Dennison Corporation Pressure sensitive adhesives
US20130213426A1 (en) * 2010-11-02 2013-08-22 L'oreal Two-step nail polish product
US20130224134A1 (en) * 2010-11-02 2013-08-29 L'oreal Nitrocellulose-free nail polish compositions
WO2012089798A1 (fr) * 2010-12-30 2012-07-05 L'oreal Produit réactionnel d'un polymère modifié par des fragments polaires et d'un alcoxysilane et composition le contenant
US20150044790A1 (en) * 2013-08-08 2015-02-12 Chi Mei Corporation Negative photosensitive resin composition and application thereof

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020260641A1 (fr) * 2019-06-28 2020-12-30 L'oreal Méthode de traitement de matières kératiniques mettant en œuvre un polymère acrylique anhydride dans une dispersion huileuse, un plastifiant et un composé amine
FR3097757A1 (fr) * 2019-06-28 2021-01-01 L'oreal : procede de traitement de matieres keratiniques mettant en œuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse, d’un plastifiant, et d’un compose amine
WO2021167805A1 (fr) * 2020-02-19 2021-08-26 L'oreal Système réactif en deux étapes pour les lèvres
FR3108256A1 (fr) * 2020-03-23 2021-09-24 L'oreal Système pour lèvres réactif à deux étapes
FR3109313A1 (fr) * 2020-04-15 2021-10-22 L'oréal Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en oeuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse et d’un compose hydroxyle et/ou thiole
FR3117832A1 (fr) * 2020-12-21 2022-06-24 L'oreal Procédé de maquillage en deux étapes comprenant d’une part un acide aminé et d’autre part, un colorant acide et kit

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