FR3125423A1 - Composition cosmétique comprenant au moins un composé (poly)carbodiimide et au moins un alcoxysilane aminé - Google Patents
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Abstract
Titre : Composition cosmétique comprenant au moins un composé (poly)carbodiimide et au moins un alcoxysilane aminé
La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant :
- un ou plusieurs composés (poly)carbodiimide comprenant un ou plusieurs groupements réactifs, différents des groupements carbodiimide, lesdits groupements réactifs étant pendants ou terminaux ; et
- un ou plusieurs alcoxysilanes aminés de formule (I) suivante, leurs oligomères et/ou leurs mélanges : R1xSi(OR2)(4-x) (I).
Description
La présente invention concerne une composition cosmétique comprenant au moins un composé (poly)carbodiimide, et au moins un alcoxysilane aminé.
La présente invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application sur lesdites fibres kératiniques de ladite composition suivie d’une étape de traitement thermique, ainsi que l’utilisation de ladite composition pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques.
Dans le domaine de la coloration des fibres kératiniques capillaires, en particulier humaines, il est déjà connu de colorer des fibres kératiniques capillaires par différentes techniques à partir de colorants directs ou de pigments pour des colorations non permanentes ou de précurseurs de colorant pour des colorations permanentes.
Il existe essentiellement trois types de procédé de coloration des cheveux :
a) la coloration dite permanente qui a pour fonction d'apporter une modification sensible de la couleur naturelle et qui met en œuvre des colorants d'oxydation qui pénètrent dans la fibre du cheveu et forme le colorant par un processus de condensation oxydative ;
b) la coloration non-permanente, semi-permanente ou directe, qui ne met pas en œuvre le processus de condensation oxydative et résiste à 4 ou 5 shampooings ; consiste à teindre les fibres kératiniques avec des compositions tinctoriales contenant des colorants directs ;
c) la coloration temporaire qui donne lieu à une modification de la couleur naturelle de la chevelure qui tient d'un shampoing à l'autre et qui sert à embellir ou corriger une nuance déjà obtenue. On peut également l'assimiler à un procédé « de maquillage ».
Pour ce dernier type de coloration, il est connu d'utiliser des polymères colorés formés par greffage d'un ou plusieurs colorants de nature azoïque, triphényl-méthanique, azinique, indoaminique ou anthraquinonique sur une chaîne polymère. Ces polymères colorés ne sont pas totalement satisfaisants notamment au niveau de l'homogénéité de la coloration obtenue, de sa résistance, sans compter les problèmes liés à leur fabrication et notamment à leur reproductibilité.
Une autre méthode de coloration consiste à utiliser des pigments. En effet, l’utilisation de pigment à la surface des fibres kératiniques permet en général d’obtenir des colorations visibles sur cheveux foncés puisque le pigment en surface masque la couleur naturelle de la fibre. Cependant, les colorations obtenues par ce mode de coloration présentent l'inconvénient d'avoir une faible résistance aux shampoings ainsi qu’aux agents extérieurs tels que le sébum, la transpiration, le brossage et/ou les frottements.
De plus, les compositions de coloration temporaire du cheveu peuvent par ailleurs présenter des qualités d’usage qui ne donnent pas entière satisfaction, notamment en termes de texture, de facilité et/ou d’homogénéité de répartition sur la chevelure.
Il subsiste donc un besoin de disposer d’une composition cosmétique qui présente l’avantage d’obtenir un gainage coloré homogène sur les cheveux, tout en formant un revêtement rémanent aux shampoings et aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux, tels que le brossage et/ou les frottements sans dégradation des cheveux.
Ainsi, le but de la présente invention est de mettre au point une composition cosmétique qui présente l’avantage d’obtenir un gainage coloré homogène sur les fibres kératiniques, notamment les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, tout en formant un revêtement rémanent aux shampoings et aux diverses agressions que peuvent subir les fibres kératiniques, tels que le brossage et/ou les frottements sans dégradation des cheveux.
La présente invention a donc pour objet une composition cosmétique comprenant :
- un ou plusieurs composé(s) (poly)carbodiimide comprenant un ou plusieurs groupements réactifs, différents des groupements carbodiimide, lesdits groupements réactifs étant pendants ou terminaux ;
- un ou plusieurs composé(s) (poly)carbodiimide comprenant un ou plusieurs groupements réactifs, différents des groupements carbodiimide, lesdits groupements réactifs étant pendants ou terminaux ;
- un ou plusieurs alcoxysilanes aminés de formule (I) suivante, leurs oligomères et/ou leurs mélanges :
R1 xSi(OR2)(4-x)(I),
dans laquelle :
- R1représente indépendamment un radical hydrocarboné en C1à C26, notamment en C1à C20, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, cyclique ou acyclique, pouvant être substitué par au moins au moins un groupement choisi parmi :
un groupement amino –NH2; un groupement hydroxy (OH) ; un groupement thiol ; un groupement alkylamino NHR dans lequel R désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 20 atomes de carbone, notamment de 1 à 10 atomes de carbone ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone ; un cycloalkyle ayant de 3 à 40 atomes de carbone ; un aryle ayant de 6 à 30 atomes de carbone ;
R1pouvant être interrompu par au moins un hétéroatome ou groupement choisi parmi O, S, carbonyle (CO) ou NR’ avec R’ représentant un atome d’hydrogène ou un radical hydrocarboné en C1à C6, de préférence en C1à C5tel que C2ou C3, ledit radical étant substitué par un groupement -SiRzRtRu avec Rz représentant un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone notamment un groupe méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, notamment un groupe éthoxy, ou un groupe hydroxy, Rt et Ru représentant indépendamment un groupe hydroxy ou groupe alcoxy ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, notamment un groupe éthoxy ; étant entendu qu’au moins un des Rz, Rt, Ru représente un groupe alcoxy ;
étant entendu qu’au moins un des R1représente un radical hydrocarboné en C1à C26, notamment en C1à C20, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, cyclique ou acyclique, substitué par au moins un groupement amino –NH2.
- R2représente indépendamment un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ;
étant entendu qu’au moins un des R2représente un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ;
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 3.
La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application sur lesdites fibres kératiniques de ladite composition, suivie d’une étape de traitement thermique à l’aide d’un moyen de chauffage à une température d’au moins 120°C.
La présente invention a également pour objet l’utilisation de la composition selon l’invention pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, en particulier la coloration des fibres kératiniques.
Grâce à la composition cosmétique selon l’invention, on obtient sur les fibres kératiniques des gainages colorés permettant d’obtenir une coloration visible sur tous types de fibres kératiniques de façon rémanente aux shampoings tout en préservant les qualités physiques des fibres kératiniques. Un tel gainage peut être résistant aux agressions extérieures que peuvent subir les fibres kératiniques, notamment les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, telles que le brushing et la transpiration. Il permet en particulier d’obtenir un dépôt homogène.
Par «coloration rémanente au shampoing» on entend au sens de la présente invention que la coloration obtenue persiste après un shampoing, de préférence après 3 shampoings, plus préférentiellement après 5 shampoings.
L’expression «au moins un» signifie un ou plusieurs.
A moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à … ».
L’invention n’est pas limitée aux exemples illustrés. Les caractéristiques des différents exemples peuvent notamment se combiner au sein de variantes non illustrées.
Au sens de la présente invention et, sauf indications contraires,
- un radical «alkyle» désigne un radical linéaire ou ramifié saturé contenant par exemple de 1 à 20 atomes de carbone ;
- un radical «aminoalkyle» désigne un radical alkyle tel que défini précédemment, ledit radical alkyle comprenant un groupement NH2;
- un radical «hydroxyalkyle» désigne un radical alkyle tel que défini précédemment, ledit radical alkyle comprenant un groupement OH ;
- un radical «alkylène» désigne un groupe hydrocarboné saturé divalent en C2-C4, linéaire ou ramifié, tel que méthylène, éthylène, ou propylène ;
- un radical «cycloalkyle» ou «alicycloalkyle» désigne un groupe hydrocarboné cyclique saturé mono ou bicyclique, de préférence monocyclique, comprenant de 1 à 3 cycles, de préférence 2 cycles, et comprenant de 3 à 24 atomes de carbone, en particulier comprenant de 3 à 20 atomes de carbone, plus particulièrement de 3 à 13 atomes de carbone, encore plus particulièrement de 3 à 12 atomes de carbone, de préférence entre 5 et 10 atomes de carbone, tel que cyclopropyle, cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, ou norbornyle, en particulier cyclopropyle, cyclopentyle ou un cyclohexyle.étant entendu que le radical cycloalkyle peut être substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence le radical cycloalkyle est alors un groupe isobornyle,
- un radical «cycloalkylène» désigne un groupe cycloalkyle divalent avec «cycloalkyle» tel que défini précédemment, de préférence en C3-C12;
- un radical «aryle» est un radical cyclique hydrocarboné insaturé et aromatique, comprenant de 6 à 14 atomes de carbones, de préférence entre 6 et 12 atomes de carbone, mono/ bi/ ou tri/cyclique, fusionné ou non, de préférence le groupe aryle comprend 1 cycle à 6 atomes de carbone tel que phényle, naphthlyle, , anthryl, phenanthryl et biphényle, étant entendu que le radical aryle peut être substitué par un ou plusieurs groupes (C1-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence tolyle, xylyle, ou méthylnaphthyl, de préférence le groupe aryle représente phényle ;
- un radical «arylène» est un radical aryle divalent avec «aryle» tel que défini précédemment de préférence arylène représente phénylène ;
- un radical «hétérocyclique» désigne un radical hydrocarboné mono ou polycyclique, saturé ou insaturé, non aromatique ou aromatique, comprenant un ou plusieurs hétéroatomes de préférence de 1 à 5 atomes choisis parmi O, S ou N, comportant de 3 à 20 chainons de préférence entre 5 et 10 chainons tel que imidazolyl, de pyrrolyl et de furanyl ;
- un radical «hétérocycloalkylène» est un groupement hétérocyclique divalent avec «hetérocyclique» tel que défini précédemment ;
- un radical «aryloxy» désigne un radical aryle-oxy avec «aryle» tel que défini précédemment ;
- un radical «alcoxy» désigne un radical alkyle-oxy avec «alkyle» tel que défini précédemment ;
- un radical «acyloxy» désigne un radical ester R-C(O)-O- avec R un groupe alkyle tel que défini précédemment ;
- un groupement «réactif» est un groupement susceptible de former une liaison covalente avec un autre groupement, identique ou différent, par réaction chimique ;
Le procédé de traitement des fibres kératiniques selon l’invention est de préférence un procédé de coloration des fibres kératiniques telles que les cheveux.
Par « fibres kératiniques », on entend particulièrement les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, les cils, sourcils, et les poils, préférentiellement les cheveux, les sourcils et les cils, encore plus préférentiellement les cheveux.
Composé polycarbodiimide
La composition selon l’invention comprend au moins un composé (poly)carbodiimide comprenant un ou plusieurs groupements réactifs, différents des groupements carbodiimide, lesdits groupements réactifs étant pendants ou terminaux.
La composition peut comprendre au moins deux composés (poly)carbodiimide distincts, tels que définis ci-avant, présents en mélange dans la composition.
On entend par «composé (poly)carbodiimide» un composé comprenant un ou plusieurs groupement(s) carbodiimide, de préférence au moins deux groupements carbodiimide, plus préférentiellement au moins trois groupements carbodiimide, en particulier le nombre de groupements carbodiimides ne dépasse pas 200, de préférence 150, plus préférentiellement 100.
On entend par «groupement carbodiimide» une fraction triatomique linéaire divalente de formule générale - (N=C=N) -.
Parmi ces composés (poly)carbodiimide particuliers, on peut notamment citer les composés décrits dans les documents US 5 258 481, EP 2 598 555, WO 2005/111106, WO 2005/111048, et FR 2 367 089.
De préférence, le ou les groupements réactifs différents des groupements carbodiimide est/sont choisi(s) parmi les groupements alcoxysilyle, hydroxysilyle, acétoxysilyle, vinylsilyle, acrylalkylsilyle, méthacrylalkylsilyle, crotonylalkylsilyle, carboxyanhydridoalkylsilyle, carboxyalkylsilyle, hydroxyalkylsilyle, aldéhydoalkylsilyle, mercaptoalkylsilyle, norbornénylsilyle, acylpentadiénylalkylsilyle, maléimidoalkylsilyle, sulfonylalkylsilyle, (méth)acrylalkyle, crotonylalkyle, alkylépoxyde tels que propylépoxyde ou butylépoxyde et azacyclopropane.
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les composé(s) (poly)carbodiimide est (sont) choisi(s) parmi les composés de formule (II) suivante :
(II)
dans laquelle :
- X1et X2représentent, indépendamment, un atome d’oxygène O, un atome de soufre S ou un groupement NH ;
- Y1et Y2représentent, indépendamment, un radical organique divalent choisi parmi un groupe aliphatique saturé en C1à C36ou un groupe aromatique ou alkylaromatique en C6à C24, le groupe aliphatique ou aromatique pouvant optionnellement comprendre un ou plusieurs hétéroatomes non pendants, tels que l’atome d’azote, l’atome d’oxygène, l’atome de soufre, ou leurs combinaisons ;
- Z1et Z2représentent, indépendamment un groupe terminal réactif ;
- Q représente un organopolymère ou un organo-oligomère comprenant des unités répétitives de groupes aliphatiques saturés, linéaires ou ramifiés ou cycliques, ou de groupes aromatiques ou de groupes alkylaromatiques, couplés par des liaisons répétitives carbonate, ester, éther, amide, uréthane ou urée ou leurs combinaisons ;
- A représente un radical divalent aliphatique, aromatique, alkylaromatique ou linéaire, saturé, ramifié ou cyclique ayant de 2 à 30 atomes de carbone, pouvant optionnellement comprendre un ou plusieurs hétéroatomes non pendants, tels que l’atome d’azote, l’atome d’oxygène, l’atome de soufre, ou leurs combinaisons, dans la chaine aliphatique ou la chaine aromatique ;
- r désigne un nombre entier égal à 0 ou 1 ;
- m désigne un nombre entier allant de 0 à 1000, de préférence égal à 0 ou 1 ;
- m’ désigne un nombre entier allant de 0 à 1000, de préférence égal à 0 ou 1;
- n désigne un nombre entier allant de 0 à 1000, de préférence égal à 0 ou 1, avec m+ (m’*n) ≥ 2.
Selon un mode de réalisation plus préféré, le ou les composé(s) (poly)carbodiimide est (sont) choisi(s) parmi les composés de formule (II) telle que définie précédemment dans laquelle Z1et Z2représentent, indépendamment un groupe terminal réactif choisi parmi les groupements alcoxysilyle, hydroxysilyle, acétoxysilyle, vinylsilyle, acrylalkylsilyle, méthacrylalkylsilyle, crotonylalkylsilyle, carboxyanhydridoalkylsilyle, carboxyalkylsilyle, hydroxyalkylsilyle, aldéhydoalkylsilyle, mercaptoalkylsilyle, norbornénylsilyle, acylpentadiénylalkylsilyle, maléimidoalkylsilyle, sulfonylalkylsilyle, (méth)acrylalkyle, crotonylalkyle, alkylépoxyde tels que propylépoxyde ou butylépoxyde et azacyclopropane.
Selon un mode de réalisation plus préféré, le ou les composé(s) (poly)carbodiimide est (sont) choisi(s) parmi les composés de formule (II) telle que définie précédemment dans laquelle X1est identique à X2, Y1est identique Y2et Z1est identique à Z2.
Selon un mode de réalisation encore plus préféré, le ou les composé(s) (poly)carbodiimide est (sont) choisi(s) parmi les composés de formule (II) telle que définie précédemment dans laquelle :
- Z1et Z2représentent, indépendamment un groupe terminal réactif choisi parmi les groupements alcoxysilyle, hydroxysilyle, acétoxysilyle, vinylsilyle, acrylalkylsilyle, méthacrylalkylsilyle, crotonylalkylsilyle, carboxyanhydridoalkylsilyle, carboxyalkylsilyle, hydroxyalkylsilyle, aldéhydoalkylsilyle, mercaptoalkylsilyle, norbornénylsilyle, acylpentadiénylalkylsilyle, maléimidoalkylsilyle, sulfonylalkylsilyle, (méth)acrylalkyle, crotonylalkyle, alkylépoxyde tels que propylépoxyde ou butylépoxyde et azacyclopropane ; et
- X1est identique à X2, Y1est identique Y2et Z1est identique à Z2.
De tels composés (poly)carbodiimide sont par exemple commercialisés par la société Stahl B.V, sous la dénomination Permutex XR-13-554.
Avantageusement, la quantité totale du ou des composé(s) (poly)carbodiimide va de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,1 à 15% en poids, plus préférentiellement de 0,2 à 10% en poids, encore plus préférentiellement de 0,5 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Alcoxysilane aminé
La composition selon l’invention comprend un ou plusieurs alcoxysilanes aminés de formule (I) suivante, leurs oligomères et/ou leurs mélanges : R1 xSi(OR2)(4-x)(I), telle qu’indiquée ci-avant.
Par « oligomère », on entend le ou les composés comportant au moins 2 atomes de silicium obtenus par oligomérisation ou polymérisation des composés de formule (I).
De préférence, R1représente un radical hydrocarboné ayant de 1 à 10 atomes de carbone substitué par au moins un groupement amino NH2.
Plus préférentiellement, R1représente un radical hydrocarboné linéaire saturé en C1à C6, substitué par au moins un groupement amino NH2.
De préférence, R2représente un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 2 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone, notamment un groupe éthyle.
Avantageusement, le ou les alcoxysilanes aminés de formule (I) et/ou leurs oligomères sont choisis parmi les composés de formule (Ia) et/ou (Ib), seuls ou en mélange :
(Ia)
(Ib)
dans laquelle :
- Ra représente un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, plus particulièrement de 1 à 4 atomes de carbone, notamment un groupe méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un groupe éthoxy, ou un groupe hydroxy ;
- Rb et Rc, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, plus particulièrement de 1 à 4 atomes de carbone, notamment un groupe éthyl ; étant entendu que si Ra ne représente pas un groupe alcoxy, alors Rb et Rc ne peuvent représenter simultanément un atome d’hydrogène ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 1 à 10 atomes de carbone linéaire ou ramifié, pouvant être interrompu par au moins un hétéroatome choisi parmi O, S, NH ou un groupement carbonyle (CO), de préférence NH ;
- Q représente un groupement carbonyle (CO)
- k désigne un nombre entier allant de 0 à 1.
Parmi les alcoxysilanes de formule (Ia), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, on peut notamment citer le 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES), le 3- aminopropylmethyldiethoxysilane (APMDES), et le 3-ureidopropyltrimethoxysilane.
L’APTES peut par exemple être acheté auprès de la société DOW CORNING sous la dénomination XIAMETER OFS-6011 SILANE ou auprès de la société MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS sous la dénomination APTES SILSOFT A-1100.
Les composés de formule (Ia) peuvent également désigner le DYNASYLAN 1505 vendus par la société EVONIK.
Le 3-ureidopropyltrimethoxysilane peut par exemple être acheté auprès de la société Gelest sous la dénomination SIU9058.0.
Parmi les alcoxysilanes de formule (Ib), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, on peut notamment citer le N,N-Bis[3-(trimethoxysilyl)propyl]ethylenediamine (CAS RN : 74956-86-8), le N1,N1-Bis[3-(triethoxysilyl)propyl]-1,2-ethanediamine (CAS RN : 457065-96-2), le 1,2-éthanediamine, N1-[3-(triethoxysilyl)propyl]-N1-[3-(trimethoxysilyl)propyl]- (CAS RN : 1638528-78-5, et leurs mélanges.
De préférence, le ou les alcoxysilanes choisi(s) parmi les composés de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, sont choisis parmi le 3-aminopropylsilanetriol, le 3-aminopropyltrimethoxysilane (APTMS), le 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES), le 3-aminopropylmethyldiethoxysilane (APMDES), le 3-ethylenediaminopropyltrimethoxysilane, le 3-(Triethoxysilylpropyl)ethylenediamine, le 3-diéthylenetriaminopropyltrimethoxysilane, le 3-ureidopropyltriethoxysilane, et le 3-ureidopropyltrimethoxysilane.
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les alcoxysilanes aminés de formule (I) et/ou leur oligomères sont choisis parmi les composés de formule (Ic) suivante :
(Ic),
dans laquelle :
- Ra représente un groupe hydroxy (OH), un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence un méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, notamment un groupe éthoxy ;
- Rb et Rc, identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène, un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, notamment un groupe éthyl ; étant entendu que si Ra ne représente pas un groupe alcoxy, alors Rb et Rc ne peuvent représenter simultanément un atome d’hydrogène ;
- i désigne un nombre entier allant de 1 à 20, de préférence allant de 1 à 6, notamment de 1 à 3 tel que 3.
Selon un mode de réalisation, Rb et Rc représentent un atome d’hydrogène et Ra représente un groupe éthoxy.
Selon un mode de réalisation préféré, Ra désigne un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, notamment un groupe éthoxy , Rb et Rc représentent indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, notamment un groupe éthyl.
Selon un mode de réalisation plus préféré, l’alcoxysilane aminé de formule (I) et/ou ses oligomères est le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES).
Avantageusement, la teneur totale en alcoxysilane(s) aminé(s) de formule (I) leurs oligomères et/ou leurs mélanges va de 0,01 à 40% en poids, de préférence de 0,1 à 30% en poids, plus préférentiellement de 0,5 à 25% en poids, encore plus préférentiellement de 1 à 20% en poids, mieux de 5 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Silicone de formule (XIII) ou polyoxyalkylène de formule (XIV)
La composition selon l’invention peut comprendre en outre une ou plusieurs silicones de formule (XIII) suivante :
(XIII),
dans laquelle :
- R1 représente indépendamment un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ou un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone ;
- R2 représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ou un groupement hydroxy ou un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements :
-N(R")2; -N+(R")3A-; -NR"-Q-N(R")2et -NR"-Q-N+(R")3A-,
dans lesquels R", identique ou différent, représente un atome d’hydrogène, un groupement phényle, un groupement benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un groupement alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4; et A-représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure ;
-N(R")2; -N+(R")3A-; -NR"-Q-N(R")2et -NR"-Q-N+(R")3A-,
dans lesquels R", identique ou différent, représente un atome d’hydrogène, un groupement phényle, un groupement benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un groupement alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4; et A-représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure ;
- R3 représente un groupement hydroxy ; un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 1 à 4 atomes de carbone, ledit groupe alkyle étant éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH) ; un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 20 atomes de carbone, notamment de 5 à 6 atomes de carbone, ledit cycloalkyle étant éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH); un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH) ; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH) ; ou un radical -(X)p’-Si(R2)3 ou un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé tel que décrit précédemment ;
- A représente un radical hydrocarboné saturé divalent ayant 1 atome de carbone,
- X représente un atome d’hydrogène, ou un radical hydrocarboné saturé, monovalent ou divalent, ayant 1 atome de carbone ;
- p est un nombre entier allant de 0 à 6 ; p’ est un nombre entier égal à 0 ou 1 ou 2 ou 3 ;
- k est un nombre entier allant de 0 à 6 ;
- q désigne un nombre entier égal à 0 ou 1 ;
- j désigne un nombre entier égal à 0 ou 1 ou 2 ;
- t désigne un nombre entier égal à 0 ou 1 ;
- x désigne un nombre entier allant de 0 à 500, y désigne un nombre entier allant de 0 à 10, z désigne un nombre entier allant de 0 à 500 avec x+z variant de 0 à 500 et x+y+z ≥4 ;
étant entendu que si X représente un atome d’hydrogène, alors t=0 et p=1 et si p=0, alors t=1 et q=1 et que l’un au moins des radicaux R1 ou R3 désigne un radical hydroxy ou un radical alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ou un radical -(X)p’-Si(R2)3 ou un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé tel que décrit précédemment ;
ou
un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (XIV) suivante :
(XIV),
dans laquelle :
- R1 représente indépendamment un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R2 représente indépendamment un atome d’hydrogène ; un groupement hydroxy ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbones ; ou un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH), ledit groupe alkyle étant de préférence éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxy (OH) ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 3, n désigne un nombre entier allant de 0 à 2 et m+n= 3 ;
- Y représente indépendamment un atome d’oxygène ou un groupe -NH-CO-, ou un groupe -CO-NH- ou un groupe -NH-CO-NH-,
- p est égal à 0 ou 1,
- q est égal à 0 ou 1,
- r est égal à 0 ou 1,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500,
avec les conditions suivantes :
- si Y représente un groupe -NH-CO- ou un groupe -CO-NH- alors p=1 et q=0, et x>0,
- si Y représente un groupe -NH-CO-NH- alors q=1 et p=1, et x>0,
- si r=0, alors p=1 et q=0,
- si x=0 alors q=r=0 et p=1.
- R2 représente indépendamment un atome d’hydrogène ; un groupement hydroxy ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbones ; ou un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH), ledit groupe alkyle étant de préférence éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxy (OH) ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 3, n désigne un nombre entier allant de 0 à 2 et m+n= 3 ;
- Y représente indépendamment un atome d’oxygène ou un groupe -NH-CO-, ou un groupe -CO-NH- ou un groupe -NH-CO-NH-,
- p est égal à 0 ou 1,
- q est égal à 0 ou 1,
- r est égal à 0 ou 1,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500,
avec les conditions suivantes :
- si Y représente un groupe -NH-CO- ou un groupe -CO-NH- alors p=1 et q=0, et x>0,
- si Y représente un groupe -NH-CO-NH- alors q=1 et p=1, et x>0,
- si r=0, alors p=1 et q=0,
- si x=0 alors q=r=0 et p=1.
De préférence, la ou les silicones de formule (XIII) sont telles que :
- R1 représente indépendamment un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone tel que méthoxy ou éthoxy, ou un groupe alkyle ayant de 1 à 2 atomes de carbone tel qu’un méthyle,
- R2 représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, plus préférentiellement 1 à 2 atomes de carbone tel qu’un méthyle ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ou un groupement hydroxy ;
- R3 représente un groupement hydroxy ou un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone notamment de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ou un radical -(X)p’-Si(R2)3 ;
- A représente un radical hydrocarboné saturé divalent ayant 1 atome de carbone ;
- X représente un atome d’hydrogène ou un radical hydrocarboné, saturé, monovalent ou divalent, ayant 1 atome de carbone ;
- p désigne un nombre entier allant de 0 à 6 et p’ est un nombre entier égal à 0 ou 1 ou 2 ou 3,
- j est égal à 0 ;
- k est un nombre entier égal à 0 ou 1 ;
- q désigne un nombre entier égal à 0 ou 1 ;
- t désigne un nombre entier égal à 0 ou 1 ; et
- x désigne un nombre entier allant de 0 à 500, y désigne un nombre entier allant de 0 à 10, z désigne un nombre entier allant de 0 à 500 avec x+z variant de 0 à 500 et x+y+z ≥4, et
étant entendu que si X représente un atome d’hydrogène, alors t=0 et p=1 et que si p=0, alors t=1 et q=1 et que l’un au moins des radicaux R1 ou R3 désigne un radical hydroxy ou un radical alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone.
La ou les silicones de formule (XIII) peuvent être choisies parmi :
- les composés de formule (XIIIa) suivante :
(XIIIa),
dans laquelle :
- R1, identique ou différent, représente indépendamment un groupement hydroxy ; un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence de 1 à 2 atomes de carbone comme un méthyle ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, notamment 1 à 2 atomes de carbone comme un méthyle ou un groupement hydroxy ;
- a désigne un nombre entier allant de 0 à 10, b désigne un nombre entier allant de 0 à 500, avec a+b ≥ 4.
– les composés de formule (XIIIb) suivante :
(XIIIb),
dans laquelle :
- R1 représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone et tout particulièrement un méthyle ; ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R2, R’2 et R’’2, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone et en particulier de 1 à 2 atomes de carbone ou un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R3 représente un groupe -(X)p’-Si(OR4)3 avec R4 représentant un groupe alkyle ayant de 1 à 2 atomes de carbone, X représentant un radical hydrocarboné saturé divalent ayant 1 atome de carbone, et p’ désignant un nombre entier allant de 1 à 3 ;
- m désigne un nombre entier allant de 0 à 3 ;
- i désigne un nombre entier allant de 0 à 10, j désigne un nombre entier allant de 0 à 500, i+j variant de 0 à 500 avec i+j ≥ 4.
–les composés de formule (XIIIc) suivante :
(XIIIc),
dans laquelle :
- R1identique ou différent, représente un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence de 1 à 2 atomes de carbone tel qu’un méthyl ; ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R2, représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 2 atomes de carbone tel qu’un méthyl ou éthyle ;
- R’2 et R’’2, identique ou différent, représentent indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 2 atomes de carbone ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone tel qu’un méthoxy ou éthoxy ;
- i désigne un nombre entier allant de 0 à 10, n désigne un nombre entier allant de 0 à 500 avec n+i variant de 0 à 510 avec n+i ≥ 4.
- et leurs mélanges.
Parmi les silicones de formule (XIIIa), on peut citer les polydiméthylsiloxanes (PDMS) à fonctions terminales hydroxy telles que les composés vendus par la société Shin Etsu sous la dénomination KF-9701 ou X-21-5841, ou ceux vendus par la société Sigma Aldrich sous la référence 481939 (Mn ~550, ~25 cSt), 481955 (~65 cSt), ou 481963 (~750 cSt).
On peut également citer les composés vendus par la société Gelest sous la dénomination DMS-S12 (16~32 cSt), DMS-S15 (45-85 cst), DMS-S21 (90-120 cst), DMS-S27 (700-800 cst) ou DMS-S31 (~1000 cSt).
Parmi les silicones de formule (XIIIb), on peut citer les polydiméthylsiloxanes (PDMS) à fonctions pendantes trialkoxysilanes telles que celles vendues par la société Siltech sous la dénomination Silmer TMS C50.
Parmi les silicones de formule (XIIIc), on peut citer les polydiméthylsiloxanes (PDMS) à fonctions terminales trialkoxysilanes tels que celles vendues par la société Power Chemical sous la dénomination SiSiB® PF2110 ou celles vendues par la société Siltech sous la dénomination Silmer TMS Di-10 ou Silmer TMS Di-50.
Avantageusement, la ou les silicones de formule (XIII) sont choisies parmi les silicones de formule (XIIIa) suivante :
(XIIIa),
dans laquelle :
- R1, identique ou différent, représente indépendamment un groupement hydroxy ; un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence de 1 à 2 atomes de carbone comme un méthyle ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, notamment 1 à 2 atomes de carbone comme un méthyle ou un groupement hydroxy ;
- a désigne un nombre entier allant de 0 à 10, b désigne un nombre entier allant de 0 à 500, avec a+b ≥ 4.
Plus préférentiellement, la ou les silicones de formule (XIII) sont choisies parmi les composés de formule (XIIIa) dans laquelle :
- R1 représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence de 1 à 2 atomes de carbone comme un méthyle ;
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, plus particulièrement de 1 à 2 atomes de carbone tel que méthyle ;
- a désigne un nombre entier allant de 0 à 10, b désigne un nombre entier allant de 0 à 500, avec a+b ≥ 4.
Encore plus préférentiellement, la ou les silicones de formule (XIII) sont choisies la formule (XIIIa) suivante :
(XIIIa)
dans laquelle n désigne un nombre entier allant de 4 à 500.
De préférence, la ou les silicones de formule (XIII) ont une masse moléculaire moyenne en poids allant de 460 à 5000 g/mol, plus préférentiellement de 500 à 5000 g/mol, encore plus préférentiellement de 500 à 3000 g/mol.
Les masses moléculaires moyennes en poids de ces silicones peuvent être mesurées par Chromatographie par Perméation de Gel (GPC) à température ambiante (25°C) en équivalent polystyrène. Les colonnes utilisées sont des colonnes µ styragel. L’éluant est le THF, le débit est de 1 ml/mn. On injecte 200 µl d’une solution à 0,5% en poids de silicone dans le THF. La détection se fait par réfractométrie et UVmétrie.
De préférence, la ou les silicones de formule (XIII) est (sont) non cyclique(s).
On entend par « silicone non cyclique », une silicone dont la chaine ou les chaines siliconées ne forment pas de cycle.
Avantageusement, la quantité totale en silicone(s) de formule (XIII) va de 0,1% à 30% en poids, de préférence de 1% à 20% en poids, plus préférentiellement de 1% à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation préféré, la quantité totale en silicone(s) de formule (XIIIa) va de 0,1% à 30% en poids, de préférence de 1% à 20% en poids, plus préférentiellement de 1% à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation préféré de la présente invention, les composés de formule (XIV) sont tels que :
- R1 représente indépendamment un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R2 représente indépendamment un atome d’hydrogène ; un groupement hydroxy ; un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl ; ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone ;
- A représente un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 3, n désigne un nombre entier allant de 0 à 2 et m+n= 3 ;
- Y représente un groupe -NH-CO-, un groupe -CO-NH-, ou un groupe -NH-CO-NH,
- p est égal à 0 ou 1,
- q est égal à 0 ou 1,
- r est égal à 1,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500.
- R1 représente indépendamment un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R2 représente indépendamment un atome d’hydrogène ; un groupement hydroxy ; un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl ; ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone ;
- A représente un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 3, n désigne un nombre entier allant de 0 à 2 et m+n= 3 ;
- Y représente un groupe -NH-CO-, un groupe -CO-NH-, ou un groupe -NH-CO-NH,
- p est égal à 0 ou 1,
- q est égal à 0 ou 1,
- r est égal à 1,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500.
Le ou les polyoxyalkylènes de formule (XIV) peuvent être choisis, seuls ou en mélanges, parmi :
• les composés de formule (XIVa) suivante :
( XIVa)
dans laquelle :
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un atome d’hydrogène ; un groupement hydroxy ; ou un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone,
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500 ;
• les composés de formule (XIVb) suivante :
( XIVb)
dans laquelle :
- R1 représente un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un groupe alkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500 ;
• les composés de formule (XIVc) suivante :
(XIVc)
dans laquelle :
- R1 représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un atome d’hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500 ;
• les composés de formule (XIVd) suivante :
(XIVd)
dans laquelle :
- R1 représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un atome d’hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500.
• les composés de formule (XIVa) suivante :
( XIVa)
dans laquelle :
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un atome d’hydrogène ; un groupement hydroxy ; ou un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone,
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500 ;
• les composés de formule (XIVb) suivante :
( XIVb)
dans laquelle :
- R1 représente un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un groupe alkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500 ;
• les composés de formule (XIVc) suivante :
(XIVc)
dans laquelle :
- R1 représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un atome d’hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500 ;
• les composés de formule (XIVd) suivante :
(XIVd)
dans laquelle :
- R1 représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un atome d’hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500.
Parmi les polyoxyalkylènes de formule (XIVa), on peut citer les composés suivants :
Numéro CAS | Structure chimique |
75981-78-1 | |
75995-18-5 | |
81598-50-7 | |
81585-25-3 | |
81581-62-6 | |
127340-01-6 | |
128222-19-5 | |
128222-20-8 | |
128222-21-9 | |
128222-22-0 |
Parmi les polyoxyalkylènes de formule (XIVb), on peut citer les PEO :
- à fonctions terminales triethoxysilane tels que les composés vendus par la société Specific Polymers sous la dénomination SP-1P-2-006 (Cas Number : 666829-33-0), SP-1P-2-007 (PEO 18 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 623933-43-7), SP-1P-2-015 (PEO 9 Triethoxysilane, Cas Number : 97969-60-3), SP-1P-2-016 (PEO 21 Triethoxysilane, Cas Number : 97969-60-3), SP-1P-2-017 (PEO 44 Triethoxysilane, Cas Number : 97969-60-3), SP-1P-2-018 (PEO 11 Bis Triethoxysilane, (PEO 11 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 97969-60-3), SP-1P-2-019 (PEO 25 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 666829-33-0), SP-1P-2-020 (PEO 6 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 666829-33-0), SP-1P-2-035 (PEO 5 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 328239-08-3), ou ceux vendus par la société Gelest SIB1824.84 (BIS(3-TRIETHOXYSILYLPROPYL)POLYETHYLENE OXIDE (25-30 EO), Cas Number : 666829-33-0),
- à fonctions terminales trimethoxysilanes tels que ceux vendus par la société Specific Polymers sous la référence SP-1P-2-013, (Cas Number : 70776-52-2).
- à fonctions terminales triethoxysilane tels que les composés vendus par la société Specific Polymers sous la dénomination SP-1P-2-006 (Cas Number : 666829-33-0), SP-1P-2-007 (PEO 18 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 623933-43-7), SP-1P-2-015 (PEO 9 Triethoxysilane, Cas Number : 97969-60-3), SP-1P-2-016 (PEO 21 Triethoxysilane, Cas Number : 97969-60-3), SP-1P-2-017 (PEO 44 Triethoxysilane, Cas Number : 97969-60-3), SP-1P-2-018 (PEO 11 Bis Triethoxysilane, (PEO 11 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 97969-60-3), SP-1P-2-019 (PEO 25 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 666829-33-0), SP-1P-2-020 (PEO 6 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 666829-33-0), SP-1P-2-035 (PEO 5 Bis Triethoxysilane, Cas Number : 328239-08-3), ou ceux vendus par la société Gelest SIB1824.84 (BIS(3-TRIETHOXYSILYLPROPYL)POLYETHYLENE OXIDE (25-30 EO), Cas Number : 666829-33-0),
- à fonctions terminales trimethoxysilanes tels que ceux vendus par la société Specific Polymers sous la référence SP-1P-2-013, (Cas Number : 70776-52-2).
Parmi les polyoxyalkylènes de formule (XIVc), on peut citer les composés à fonctions terminales triethoxysilane, tels que les composés vendus par la société Gelest SIB1824.81 (BIS[(3-TRIETHOXYSILYLPROPYL) AMINOCARBONYL]POLYETHYLENE OXIDE (7-10 EO), Cas Number : 178884-91-8), SIB1824.82 (N,N’-BIS-[(3-TRIETHOXYSILYLPROPYL)AMINOCARBONYL]POLYETHYLENE OXIDE (10-15 EO, Cas Number : 178884-91-8 ).
Parmi les polyoxyalkylènes de formule (XIVd), on peut citer les composés à fonctions terminales triethoxysilane tels que les composés vendus par la société Creative PEGWorks sous la dénomination PSB-3380, PSB-3381, PSB-3382, PSB-3383.
De préférence, le ou les polyoxyalkylènes de formule (XIV) sont choisis parmi les composés de formule (XIVc).
De préférence, le ou les polyoxyalkylènes de formule (XIV) susceptibles d’être employées dans le cadre de l’invention ont une masse moléculaire comprise entre 400 et 1800 g/mol.
Avantageusement, la teneur totale en polyoxyalkylène(s) de formule (XIV) va de 0,1 à 30% en poids, de préférence de 0,1 à 25% en poids, plus préférentiellement de 0,5 à 20% en poids, encore plus préférentiellement de 0,5 à 10% en poids, mieux de 0,5 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Agent colorant
La composition selon l’invention peut comprendre en outre au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges.
De préférence, la composition selon l’invention comprend un ou plusieurs pigments.
Par « pigment », on entend tous les pigments apportant de la couleur aux matières kératiniques. Leur solubilité dans l’eau à 25 °C et à pression atmosphérique (760 mmHg) est inférieure à 0,05 % en poids, et de préférence inférieure à 0,01 %.
Les pigments qui peuvent être utilisés, sont notamment choisis parmi les pigments organiques et/ ou minéraux connus de la technique, notamment ceux qui sont décrits dans l'encyclopédie de technologie chimique de Kirk-Othmer et dans l'encyclopédie de chimie industrielle de Ullmann.
Ils peuvent être naturels, d’origine naturelle, ou non.
Ces pigments peuvent se présenter sous forme de poudre ou de pâte pigmentaire. Ils peuvent être enrobés ou non enrobés.
Les pigments peuvent par exemple être choisis parmi les pigments minéraux, les pigments organiques, les laques, les pigments à effets spéciaux tels que les nacres ou les paillettes, et leurs mélanges.
Le pigment peut être un pigment minéral. Par pigment minéral, on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment inorganique. On peut citer, parmi les pigments minéraux utiles dans la présente invention, les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome, le bleu ferrique et l’oxyde de titane.
Le pigment peut-être un pigment organique. Par « pigment organique », on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment organique.
Le pigment organique peut notamment être choisi parmi les composés nitroso, nitro, azo, xanthène, pyrène, quinoléine, quinoline, anthraquinone, triphénylméthane, fluorane, phtalocyanine, de type complexe métallique, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, périnone, pérylène, dicétopyrrolopyrrole, indigo, thioindigo, dioxazine, triphénylméthane, quinophtalone.
En particulier, les pigments organiques blancs ou colorés peuvent être choisis parmi le carmin, le noir de carbone, le noir d’aniline, le jaune azo, la quinacridone, le bleu de phtalocyanine, les pigments bleus codifiés dans le Color Index sous les références Cl 42090, 69800, 69825, 74100, 74160, les pigments jaunes codifiés dans le Color Index sous les références Cl 11680, 11710, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000, 47005, les pigments verts codifiés dans le Color Index sous les références Cl 61565, 61570, 74260, les pigments oranges codifiés dans le Color Index sous les références CI 11725, 45370, 71105, les pigments rouges codifiés dans le Color Index sous les références CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, les pigments obtenus par polymérisation oxydante de dérivés indoliques, phénoliques tels qu’ils sont décrits dans le brevet FR 2 679 771.
A titre d’exemple on peut aussi citer les pâtes pigmentaires de pigment organique telles que les produits vendus par la société HOECHST sous le nom :
- JAUNE COSMENYL IOG : Pigment YELLOW 3 (Cl 11710) ;
- JAUNE COSMENYL G : Pigment YELLOW 1 (Cl 11680) ;
- ORANGE COSMENYL GR : Pigment ORANGE 43 (Cl 71105) ;
- ROUGE COSMENYL R : Pigment RED 4 (Cl 12085) ;
- CARMIN COSMENYL FB : Pigment RED 5 (Cl 12490) ;
- VIOLET COSMENYL RL : Pigment VIOLET 23 (Cl 51319) ;
- BLEU COSMENYL A2R : Pigment BLUE 15.1 (Cl 74160) ;
- VERT COSMENYL GG : Pigment GREEN 7 (Cl 74260) ;
- NOIR COSMENYL R : Pigment BLACK 7 (Cl 77266).
Les pigments conformes à l'invention peuvent aussi être sous forme de pigments composites tels qu’ils sont décrits dans le brevet EP 1 184 426. Ces pigments composites peuvent être composés notamment de particules comportant un noyau inorganique, au moins un liant assurant la fixation des pigments organiques sur le noyau, et au moins un pigment organique recouvrant au moins partiellement le noyau.
Le pigment organique peut aussi être une laque. Par laque, on entend les colorants adsorbés sur des particules insolubles, l’ensemble ainsi obtenu restant insoluble lors de l’utilisation.
Les substrats inorganiques sur lesquels sont adsorbés les colorants sont par exemple l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.
Parmi les colorants, on peut citer l’acide carminique. On peut également citer les colorants connus sous les dénominations suivantes : D & C Red 21 (CI 45 380), D & C Orange 5 (CI 45 370), D & C Red 27 (CI 45 410), D & C Orange 10 (CI 45 425), D & C Red 3 (CI 45 430), D & C Red 4 (CI 15 510), D & C Red 33 (CI 17 200), D & C Yellow 5 (CI 19 140), D & C Yellow 6 (CI 15 985), D & C Green (CI 61 570), D & C Yellow 1 O (CI 77 002), D & C Green 3 (CI 42 053), D & C Blue 1 (CI 42 090).
A titre d’exemples de laques, on peut citer le produit connu sous la dénomination suivante : D & C Red 7 (CI 15 850 :1).
Le pigment peut aussi être un pigment à effets spéciaux. Par pigments à effets spéciaux, on entend les pigments qui créent d’une manière générale une apparence colorée (caractérisée par une certaine nuance, une certaine vivacité et une certaine clarté) non uniforme et changeante en fonction des conditions d’observation (lumière, température, angles d’observation…). Ils s’opposent par-là même aux pigments colorés qui procurent une teinte uniforme opaque, semi-transparente ou transparente classique.
Il existe plusieurs types de pigments à effets spéciaux, ceux à faible indice de réfraction tels que les pigments fluorescents ou photochromes, et ceux à plus fort indice de réfraction tels que les nacres, les pigments interférentiels ou les paillettes.
A titre d'exemples de pigments à effets spéciaux, on peut citer les pigments nacrés tels que le mica recouvert de titane, ou d’oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica recouvert de titane et d‘oxydes de fer, le mica recouvert d’oxyde de fer, le mica recouvert de titane et notamment de bleu ferrique ou d’oxyde de chrome, le mica recouvert de titane et d’un pigment organique tel que défini précédemment ainsi que les pigments nacrés à base d’oxychlorure de bismuth. A titre de pigments nacrés, on peut citer les nacres Cellini commercialisées par BASF (Mica-TiO2-laque), Prestige commercialisée par Eckart (Mica-TiO2), Prestige Bronze commercialisée par Eckart (Mica-Fe2O3) Colorona commercialisée par Merck (Mica-TiO2-Fe2O3).
On peut également citer les nacres de couleur or notamment commercialisées par la société BASF sous le nom de Brillant gold 212G (Timica), Gold 222C (Cloisonne), Sparkle gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) et Monarch gold 233X (Cloisonne) ; les nacres bronzes notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Bronze fine (17384) (Colorona) et Bronze (17353) (Colorona) et par la société BASF sous la dénomination Super bronze (Cloisonne) ; les nacres oranges notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Orange 363C (Cloisonne) et Orange MCR 101 (Cosmica) et par la société MERCK sous la dénomination Passion orange (Colorona) et Matte orange (17449) (Microna) ; les nacres de teinte brune notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Nu-antique copper 340XB (Cloisonne) et Brown CL4509 (Chromalite) ; les nacres à reflet cuivre notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Copper 340A (Timica) ; les nacres à reflet rouge notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Sienna fine (17386) (Colorona) ; les nacres à reflet jaune notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Yellow (4502) (Chromalite) ; les nacres de teinte rouge à reflet or notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Sunstone G012 (Gemtone) ; les nacres roses notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Tan opale G005 (Gemtone) ; les nacres noires à reflet or notamment commercialisées par la société BASF sous la dénomination Nu antique bronze 240 AB (Timica), les nacres bleues notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Matte blue (17433) (Microna), les nacres blanches à reflet argenté notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Xirona Silver et les nacres orangées rosées vert doré notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Indian summer (Xirona) et leurs mélanges.
Toujours à titre d’exemple de nacres, on peut citer également les particules comportant un substrat de borosilicate enrobé d’oxyde de titane.
Des particules à substrat de verre revêtu d’oxyde de titane sont notamment vendues sous la dénomination METASHINE MC1080RY par la société TOYAL.
Enfin, comme exemples de nacres, on peut également citer les paillettes de polyéthylène téréphthalate, notamment celles commercialisées par la société Meadowbrook Inventions sous le nom Silver 1P 0.004X0.004 (paillettes argentées). On peut aussi envisager les pigments multicouches basés sur des substrats synthétiques comme l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.
Les pigments à effets spéciaux peuvent également être choisis parmi les particules réfléchissantes, c’est-à-dire notamment des particules dont la taille, la structure, notamment l’épaisseur de la ou des couches qui la constituent et leurs natures physique et chimique, et l’état de surface, leur permettent de réfléchir la lumière incidente. Cette réflexion peut, le cas échéant, posséder une intensité suffisante pour créer à la surface de la composition ou du mélange, lorsque celui-ci est appliqué sur le support à maquiller, des points de surbrillance visibles à l’œil nu, c’est-à-dire des points plus lumineux qui contrastent avec leur environnement en semblant briller.
Les particules réfléchissantes peuvent être sélectionnées de manière à ne pas altérer significativement l’effet de coloration généré par les agents de coloration qui leur sont associés et plus particulièrement de manière à optimiser cet effet en termes de rendu de couleur. Elles peuvent plus particulièrement posséder une couleur ou un reflet jaune, rose, rouge, bronze, orangé, brun, or et/ou cuivré.
Ces particules peuvent présenter des formes variées, notamment être en forme de plaquettes ou globulaires, en particulier sphériques.
Les particules réfléchissantes, quelle que soit leur forme, peuvent présenter une structure multicouche ou non et, dans le cas d’une structure multicouche, par exemple au moins une couche d’épaisseur uniforme, notamment d’un matériau réfléchissant.
Lorsque les particules réfléchissantes ne présentent pas de structure multicouche, elles peuvent être composées par exemple d’oxydes métalliques, notamment des oxydes de titane ou de fer obtenus par synthèse.
Lorsque les particules réfléchissantes présentent une structure multicouche, celles-ci peuvent par exemple comporter un substrat naturel ou synthétique, notamment un substrat synthétique au moins partiellement enrobé par au moins une couche d’un matériau réfléchissant notamment d’au moins un métal ou matériau métallique. Le substrat peut être monomatière, multimatériau, organique et/ou inorganique.
Plus particulièrement, il peut être choisi parmi les verres, les céramiques, le graphite, les oxydes métalliques, les alumines, les silices, les silicates, notamment les aluminosilicates et les borosilicates, le mica synthétique et leurs mélanges, cette liste n’étant pas limitative.
Le matériau réfléchissant peut comporter une couche de métal ou d’un matériau métallique.
Des particules réfléchissantes sont décrites notamment dans les documents JP-A-09188830, JP-A-10158450, JP-A-10158541, JP-A-07258460 et JP-A-05017710.
Toujours à titre d’exemple de particules réfléchissantes comportant un substrat minéral enrobé d’une couche de métal, on peut citer également les particules comportant un substrat de borosilicate enrobé d’argent.
Des particules à substrat de verre revêtu d’argent, en forme de plaquettes, sont vendues sous la dénomination MICROGLASS METASHINE REFSX 2025 PS par la société TOYAL. Des particules à substrat de verre revêtu d'alliage nickel/chrome/molybdène sont vendues sous la dénomination CRYSTAL STAR GF 550, GF 2525 par cette même société.
On peut également utiliser des particules comprenant un substrat métallique tel que l'argent, l'aluminium, le fer, le chrome, le nickel, le molybdène, l'or, le cuivre, le zinc, l'étain, le magnésium, l’acier, le bronze, le titane, ledit substrat étant enrobé d’au moins une couche d’au moins un oxyde métallique tels que l'oxyde de titane, l'oxyde d'aluminium, l'oxyde de fer, l'oxyde de cérium, l'oxyde de chrome, les oxydes de silicium et leurs mélanges.
On peut citer à titre d’exemple les poudres d’aluminium, de bronze ou de cuivre enrobées de SiO2commercialisées sous la dénomination VISIONAIRE par la société ECKART.
On peut également citer les pigments à effet interférentiel non fixés sur un substrat comme les cristaux liquides (Helicones HC de Wacker), les paillettes holographiques interférentielles (Geometric Pigments ou Spectra f/x de Spectratek). Les pigments à effets spéciaux comprennent aussi les pigments fluorescents, que ce soit les substances fluorescentes à la lumière du jour ou qui produisent une fluorescence ultraviolette, les pigments phosphorescents, les pigments photochromiques, les pigments thermochromiques et les quantum dots, commercialisés par exemple par la société Quantum Dots Corporation.
La variété des pigments qui peuvent être utilisés dans la présente invention permet d'obtenir une riche palette de couleurs, ainsi que des effets optiques particuliers tels que des effets métalliques, interférentiels.
La taille du pigment utilisé dans la composition selon la présente invention est généralement comprise entre 10 nm et 200 μm, de préférence entre 20 nm et 80 μm, et plus préférentiellement entre 30 nm et 50 μm.
Les pigments peuvent être dispersés dans la composition grâce à un agent dispersant.
L’agent dispersant sert à protéger les particules dispersées contre leur agglomération ou floculation. Cet agent dispersant peut-être un tensioactif, un oligomère, un polymère ou un mélange de plusieurs d’entre eux, portant une ou des fonctionnalités ayant une affinité forte pour la surface des particules à disperser. En particulier, ils peuvent s’accrocher physiquement ou chimiquement à la surface des pigments. Ces dispersants présentent, en outre, au moins un groupe fonctionnel compatible ou soluble dans le milieu continu. En particulier, on utilise les esters de l’acide hydroxy-12 stéarique en particulier et d’acide gras en C8 à C20 et de polyol comme le glycérol, la diglycérine, tel que le stéarate d’acide poly(12-hydroxystéarique) de poids moléculaire d’environ 750g/mole tel que celui vendu sous le nom de Solsperse 21 000 par la société Avecia, le polygycéryl-2 dipolyhydroxystéarate (nom CTFA) vendu sous la référence Dehymyls PGPH par la société Henkel ou encore l’acide polyhydroxystéarique tel que celui vendu sous la référence Arlacel P100 par la société Uniqema et leurs mélanges.
Comme autre dispersant utilisable dans les compositions de l’invention, on peut citer les dérivés ammonium quaternaire d’acides gras polycondensés comme le Solsperse 17 000 vendu par la société Avecia, les mélanges de poly diméthylsiloxane/oxypropylène tels que ceux vendus par la société Dow Corning sous les références DC2-5185, DC2-5225 C.
Les pigments utilisés dans la composition peuvent être traités en surface par un agent organique.
Ainsi les pigments préalablement traités en surface utiles dans le cadre de l’invention sont des pigments qui ont subi totalement ou partiellement un traitement de surface de nature chimique, électronique, électro-chimique, mécano-chimique ou mécanique, avec un agent organique tel que ceux qui sont décrits notamment dans Cosmetics and Toiletries, Février 1990, Vol. 105, p. 53-64 avant d’être dispersés dans la composition conforme à l’invention. Ces agents organiques peuvent être par exemple choisis parmi les cires, par exemple la cire de carnauba et la cire d’abeille ; les acides gras, les alcools gras et leurs dérivés, tels que l’acide stéarique, l’acide hydroxystéarique, l’alcool stéarylique, l’alcool hydroxystéarylique, l’acide laurique et leurs dérivés ; les tensio-actifs anioniques ; les lécithines ; les sels de sodium, potassium, magnésium, fer, titane, zinc ou aluminium d’acides gras, par exemple le stéarate ou laurate d’aluminium ; les alcoxydes métalliques ; le polyéthylène ; les polymères (méth)acryliques, par exemple les polyméthylméthacrylates ; les polymères et copolymères contenant des motifs acrylates ; les alcanoamines ; les composés siliconés, par exemple les silicones, notamment les polydiméthylsiloxanes,; les composés organiques fluorés, par exemple les perfluoroalkyle éthers ; les composés fluoro-siliconés.
Les pigments traités en surface utiles dans la composition peuvent aussi avoir été traités par un mélange de ces composés et/ou avoir subi plusieurs traitements de surface.
Les pigments traités en surface utiles dans le cadre de la présente invention peuvent être préparés selon des techniques de traitement de surface bien connues de l’homme de l’art ou trouvés tels quels dans le commerce.
De préférence, les pigments traités en surface sont recouverts par une couche organique.
L’agent organique avec lequel sont traités les pigments peut être déposé sur les pigments par évaporation de solvant, réaction chimique entre les molécules de l’agent de surface ou création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les pigments.
Le traitement en surface peut ainsi être réalisé par exemple par réaction chimique d’un agent de surface avec la surface des pigments et création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les pigments ou les charges. Cette méthode est notamment décrite dans le brevet US 4 578 266.
De préférence, on utilisera un agent organique lié aux pigments de manière covalente.
L’agent pour le traitement de surface peut représenter de 0,1 à 50 % en poids du poids total du pigment traité en surface, de préférence de 0,5 à 30 % en poids, et encore plus préférentiellement de 1 à 20 % en poids du poids total du pigment traité en surface.
De préférence, les traitements en surface des pigments sont choisis parmi les traitements suivants :
- un traitement PEG-Silicone comme le traitement de surface AQ commercialisé par LCW ;
- un traitement Méthicone comme le traitement de surface SI commercialisé par LCW ;
- un traitement Diméthicone comme le traitement de surface Covasil 3.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Diméthicone / Triméthylsiloxysilicate comme le traitement de surface Covasil 4.05 commercialisé par LCW ;
- un traitement Myristate de Magnésium comme le traitement de surface MM commercialisé par LCW ;
- un traitement Dimyristate d’Aluminium comme le traitement de surface MI commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Perfluoropolyméthylisopropyl éther comme le traitement de surface FHC commercialisé par LCW ;
- un traitement Isostéaryl Sébacate comme le traitement de surface HS commercialisé par Miyoshi ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface PF commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère acrylate / Diméthicone et Phosphate de Perfluoalkyle comme le traitement de surface FSA commercialisé par Daito ;
- un traitement Polyméthylhydrogène siloxane / Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface FS01 commercialisé par Daito ;
- un traitement Copolymère Acrylate / Diméthicone comme le traitement de surface ASC commercialisé par Daito ;
- un traitement Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface ITT commercialisé par Daito ;
- un traitement copolymère Acrylate comme le traitement de surface APD commercialisé par Daito ;
- un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle / Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface PF + ITT commercialisé par Daito.
Selon un mode de mode de réalisation particulier de l’invention, l’agent dispersant est présent avec des pigments organiques ou inorganiques sous forme particulaire de taille sous-micronique dans la composition B.
Par « sous-micronique » ou en anglais « sub-micronic » on entend des pigments dont la taille particulaire a été micronisée par méthode de micronisation et dont la taille moyenne de particule est inférieure au micromètre (µm), en particulier entre 0,1 et 0,9 µm, et de préférence entre 0,2 et 0,6 µm.
Selon un mode de réalisation, l’agent dispersant et le ou les pigments sont présents en quantité (dispersant : pigment), selon un ratio pondéral, comprise entre 1 : 4 et 4 : 1, particulièrement entre 1,5 : 3,5 et 3,5 : 1 ou mieux entre 1,75 : 3 et 3 : 1.
Le ou les agents dispersants peuvent donc avoir un squelette de silicone, tel que le polyéther de silicone et des dispersants de type amino- silicone. Parmi les agents dispersants appropriés, on peut citer :
- les amino-silicones i.e. silicones comprenant un ou plusieurs groupes amino telles que celles commercialisées sous les noms et références :BYK LPX 21879, par BYK, GP-4, GP-6, GP-344, GP-851, GP-965, GP-967 et GP-988-1, commercialisée par Genesee les polymères,
- les acrylates de silicone telles que Tego ® RC 902, Tego ® RC 922, Tego ® RC 1041, et Tego ® RC 1043, par commercialisée Evonik,
- les silicones polydiméthylsiloxanes (PDMS) à groupes carboxyliques tel que X- 22162 et X-22370 par Shin-Etsu, époxy de silicone tel que le GP-29, GP-32, GP-502, GP-504, GP-514, GP-607, GP-682, et GP-695, par Genesee Polymers, ou Tego ® RC 1401, Tego ® RC 1403, Tego ® RC 1412, par Evonik.
Selon un mode de réalisation particulier, le ou les agents dispersants sont de type amino-silicone et sont cationiques.
De préférence, le ou les pigment(s) est(sont) choisi(s) parmi les pigments minéraux, mixtes minéraux-organiques ou organiques.
Dans une variante de l’invention, le ou les pigments sont des pigments organiques, préférentiellement des pigments organiques traités en surface par un agent organique choisi parmi les composés siliconés. Dans une autre variante de l’invention, le ou les pigments sont des pigments minéraux.
De préférence, le ou les pigments sont choisis parmi les oxydes de fer notamment rouge, brun ou noir. À titre d’exemple d’oxyde de fer, on peut citer l’oxyde de fer vendu par la société Sun Chemical sous la dénomination SunPuro® Red Iron Oxide.
Colorant direct
La composition selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs colorant(s) direct(s).
Par « colorant direct », on entend des colorants naturels et/ou de synthèse, différents des colorants d’oxydation. Il s’agit de colorants qui vont diffuser superficiellement sur la fibre.
Ils peuvent être ioniques ou non ioniques, de préférence cationiques ou non ioniques.
Des exemples de colorants directs appropriés qui peuvent être mentionnés comprennent les colorants directs azo ; les colorants (poly)méthine tels que les cyanines, les hémicyanines et les styryles ; les colorants carbonyle ; les colorants azine ; les colorants nitro(hétéro)aryle ; les colorants tri(hétéro)arylméthane ; les colorants porphyrine ; les colorants phtalocyanine et les colorants directs naturels, seuls ou sous forme de mélanges.
Les colorants directs sont de préférence des colorants directs cationiques. On peut mentionner les colorants cationiques hydrazono des formules (III) et (IV), les colorants cationiques azo (V) et (VI) ci-dessous :
(III),
(IV),
(V),
(VI),
formules (III) à (VI) dans lesquelles :
- Hét+ représente un radical hétéroaryle cationique, préférentiellement à charge cationique endocyclique tel que imidazolium, indolium, ou pyridinium, éventuellement substitué préférentiellement par au moins un groupe (C1-C8)alkyle tel que méthyle ;
- Ar+ représente un radical aryle, tel que phényle ou naphtyle, à charge cationique exocyclique préférentiellement ammonium particulièrement tri(C1-C8)alkyl-ammonium tel que triméthylammonium ;
- Ar représente un groupement aryle, notamment phényle, éventuellement substitué, préférentiellement par un ou plusieurs groupement électrodonneurs tels que i) (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, ii) (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, iii) (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle, iv) aryl(C1-C8)alkylamino, v) N-(C1-C8)alkyl-N-aryl(C1-C8)alkylamino éventuellement substitué ou alors Ar représente un groupement julolidine ;
- Ar’’ représente un groupement (hétéro)aryle éventuellement substitué tel que phényle ou pyrazolyle éventuellement substitués, préférentiellement par un ou plusieurs groupements (C1-C8)alkyle, hydroxyle, (di)(C1-C8)(alkyl)amino, (C1-C8)alcoxy ou phényle ;
- Ra et Rb, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, préférentiellement par un groupement hydroxyle ;
ou alors le substituant Ra avec un substituant de Het+ et/ou Rb avec un substituant de Ar forment ensemble avec les atomes qui les portent un (hétéro)cycloalkyle ; particulièrement Ra et Rb, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ;
- Q- représente un contre-ion anionique organique ou minéral tel qu’un halogénure ou un alkylsulfate.
Particulièrement, on peut citer les colorants directs à charge cationiques endocycliques azoïques et hydrazono de formule (III) à (VI) tels que définis précédemment ; plus particulièrement, les colorants directs cationiques à charge cationiques endocycliques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772 et EP-714954 ; préférentiellement les colorants directs suivants :
(VII),
(VIII),
Formules (VII) et (VIII) dans lesquelles :
- R1représente un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ;
- R2et R3, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ; et
- R4représente un atome d’hydrogène ou un groupement électrodonneur tels que (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle ; particulièrement R4est un atome d’hydrogène,
- Z représente un groupe CH ou un atome d’azote, préférentiellement CH,
- Q- est un contre ion anionique tel que défini précédemment particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.
Particulièrement, les colorants de formule (V) et (VI) sont choisis parmi le Basic Red 51, Basic Yellow 87 et Basic Orange 31 ou leurs dérivés avec Q’ un contre ion anionique tel que défini précédemment, particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.
Les colorants directs peuvent être choisis parmi les colorants directs anioniques. Les colorants directs anioniques de l’invention sont des colorants communément appelés colorants directs « acides » pour leur affinité avec les substances alcalines. Par colorants directs anioniques on entend tout colorant direct comportant dans sa structure au moins un substituant CO2R ou SO3R avec R désignant un atome d’hydrogène ou un cation provenant d’un métal ou d’une amine, ou un ion ammonium. Les colorants anioniques peuvent être choisis parmi les colorants directs nitrés acides, les colorants azoïques acides, les colorants aziniques acides, les colorants triarylméthaniques acides, les colorants indoaminiques acides, le colorants anthraquinoniques acides, les indigoïdes et les colorants naturels acides.
A titre de colorants acides utiles à l’invention on peut citer les colorants de formules (IX), (IX’), (X), (X’), (XI), (XI’), (XII), (XII’), (XIII), (XIV), (XV) et (XVI) suivantes :
- les colorants azoïques anioniques diaryle de formule (IX) ou (IX’) :
(IX),
(IX’),
formules (IX) et (IX’) dans lesquelles :
- R7, R8, R9, R10, R’7, R’8, R’9et R’10, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- R’’-S(O)2-, avec R’’ représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, un groupement aryle, (di)(alkyl)amino, aryl(alkyl)amino ; préférentiellement un groupement phénylamino ou phényle ;
- R’’’-S(O)2-X’- avec R’’’ représentant un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué, X’ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ et iv) alkoxy avec M+ tel que définis précédemment ;
- hétéroaryle éventuellement substitué ; préférentiellement un groupement benzothiazolyle ;
- cycloalkyle, notamment cyclohexyle ;
- Ar-N=N- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle, (O)2S(O-)-, M+ ou phénylamino ;
- ou alors deux groupements contigus R7avec R8ou R8avec R9ou R9avec R10forment ensemble un groupement fusionné benzo A’ ; et R’7avec R’8ou R’8avec R’9ou R’9avec R’10forment ensemble un groupement fusionné benzo B’ ; avec A’ et B’ éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ ; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X’- ; viii) R°-X’-C(X)- ; ix) R°-X’-C(X)-X’’- ; x) Ar-N=N- et xi) aryl(alkyl)amino éventuellement substitué; avec M+, R°, X, X’, X’’ et Ar tels que définis précédemment ;
- W représente une liaison sigma σ, un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent i) –NR- avec R tel que défini précédemment, ou ii) méthylène -C(Ra)(Rb)- avec Ra et Rb identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement aryle, ou alors Ra et Rb forment ensemble avec l’atome de carbone qui les porte un cycloalkyle spiro ; préférentiellement W représente un atome de soufre ou Ra et Rb forment ensemble un cyclohéxyle ;
étant entendu que les formules (IX) et (IX’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate (O)CO--, M+ sur un des cycles A, A’, B, B’ ou C ; préférentiellement sulfonate de sodium.
A titre d’exemple de colorants de formule (IX) on peut citer : Acid Red 1, Acid Red 4, Acid Red 13, Acid Red 14, Acid Red 18, Acid Red 27, Acid Red 28, Acid Red 32, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 37, Acid Red 40, Acid Red 41, Acid Red 42, Acid Red 44, Pigment red 57, Acid Red 68, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red 138, Acid Red 184, Food Red 1, Food Red 13, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 19, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Yellow 6, Acid Yellow 9, Acid Yellow 36, Acid Yellow 199, Food Yellow 3; Acid Violet 7, Acid Violet 14, Acid Blue 113, Acid Blue 117, Acid Black 1, Acid Brown 4, Acid Brown 20, Acid Black 26, Acid Black 52, Food Black 1, Food Black 2 ; Food yellow 3 ou sunset yellow;
et à titre d’exemple de colorants de formule (IX’) on peut citer : Acid Red 111, Acid Red 134, Acid yellow 38 ;
b) les colorants azo anioniques pyrrazolone de formule (X) et (X’) :
(X),
(X’),
formules (X) et (X’) dans lesquelles :
- R11, R12et R13, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, un groupement alkyle ou -(O)2S(O-), M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- R14représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou un groupement -C(O)O-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- R15représente un atome d’hydrogène ;
- R16représente un groupement oxo auquel cas R’16est absent, ou alors R15avec R16forment ensemble une double liaison ;
- R17et R18, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupement choisi parmi :
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- Ar-O-S(O)2- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué ; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ;
- R19et R20, forment ensemble soit une double liaison, soit un groupement benzo D’, éventuellement substitué ;
- R’16, R’19et R’20, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, ou hydroxy ;
- R21représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, ou alkoxy ;
- Ra et Rb identiques ou différents, sont tels que définis précédemment, préférentiellement Ra représente un atome d’hydrogène et Rb représente un groupement aryle ;
- Y représente soit un groupement hydroxy soit un groupement oxo ;
-représente une simple liaison lorsque Y est groupement oxo ; et représente une double liaison lorsque Y représente un groupement hydroxy ;
étant entendu que les formules (X) et (X’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+ sur un des cycles D ou E ; préférentiellement sulfonate de sodium ;
A titre d’exemple de colorants de formule (X) on peut citer : Acid Red 195, Acid Yellow 23, Acid Yellow 27, Acid Yellow 76, et à titre d’exemple de colorants de formule (X’) on peut citer : Acid Yellow 17 ;
c) les colorants anthraquinones de formule (XI) et (XI’) :
(XI),
(XI’),
formules (XI) et (XI’) dans lesquelles :
- R22, R23, R24, R25, R26et R27, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- hydroxy, mercapto ;
- alkoxy, alkylthio ;
- aryloxy ou arylthio éventuellement substitué, préférentiellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- (di)(hydroxyalkyl)amino
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- Z’ représente un atome d’hydrogène ou un groupement NR28R29avec R28et R29, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- polyhydroxyalkyle tel que l’hydroxyéthyle ;
- aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements particulièrement i) alkyle tel que le méthyle, le n-dodécyle, le n-butyle ; ii) (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ; iii) R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R°, X, X’ et X’’ tels que définis précédemment, préférentiellement R° représente un groupement alkyle ;
- cycloakyle, notamment cyclohéxyle ;
- Z représente un groupement choisi parmi hydroxy et NR’28R’29avec R’28et R’29, identiques ou différents, représentent les même atomes ou groupements que R28et R29tels que définis précédemment ;
étant entendu que les formules (XI) et (XI’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium;
A titre d’exemple de colorants de formule (XI) on peut citer : Acid Blue 25, Acid Blue 43, Acid Blue 62, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140, Acid Blue 251, Acid Green 25, Acid Green 41, Acid Violet 42, Acid Violet 43, Mordant Red 3 ; EXT violet N° 2; et à titre d’exemple de colorants de formule (XI’) on peut citer : Acid Black 48 ;
d) les colorants nitrés de formule (XII), (XII’) :
(XII),
(XII’),
formules (XII) et (XII’) dans lesquelles :
- R30, R31et R32, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alkylthio éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- polyhalogénoalkyle ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° ; X, X’ et X’’ tels que définis précédemment ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino ;
- (di)(hydroxyalkyl)amino ;
- hétérocycloalkyle tel que pipéridino, pipérazino ou morpholino ; particulièrement R30, R31et R32représentent un atome d’hydrogène ;
- Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- W est tel que défini précédemment ; W représente particulièrement un groupement –NH– ;
- ALK représente un groupement alkylène divalent linéaire ou ramifié, en C1-C6; particulièrement ALK représente un groupement –CH2-CH2- ;
- n vaut 1 ou 2 ;
- p représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5 ;
- q représente un entier compris inclusivement entre 1 et 4 ;
- u vaut 0 ou 1 ;
- lorsque n vaut 1, J représente un groupement nitro, ou nitroso ; particulièrement nitro ;
- lorsque n vaut 2, J représente un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent –S(O)m– avec m représentant un entier 1 ou 2 ; préférentiellement J représente un radical –SO2– ;
- M’ représente un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
-présent ou absent représente un groupement benzo éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement R30tel que défini précédemment,
étant entendu que les formules (XII) et (XII’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium.
A titre d’exemple de colorants de formule (XII) on peut citer : Acid Brown 13 ; Acid Orange 3 ; à titre d’exemple de colorants de formule (XII’) on peut citer : Acid Yellow 1, Sel de sodium de l’acide 2,4-dinitro-1-naphtol-7-sulfonique, Acide 2-pipéridino 5-nitro benzène sulfonique, Acide 2(4'-N,N(2"-hydroxyéthyl)amino-2'-nitro)aniline éthane sulfonique, Acide 4-β-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène sulfonique; EXT D&C yellow 7 ;
e) les colorants triarylméthane de formule (XIII) :
(XIII),
formule (XIII) dans laquelle :
- R33, R34, R35et R36, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi alkyle, aryle éventuellement substitué et arylalkyle éventuellement substitué ; particulièrement un groupement alkyle et benzyle éventuellement substitué par un groupement (O)mS(O-)-, M+ avec M+ et m tels que définis précédemment ;
- R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43et R44, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- (di)(alkyl)amino ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- ou alors deux groupements contigus R41avec R42ou R42avec R43ou R43avec R44forment ensemble un groupement fusionné benzo : I’ ; avec I’ éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro ; ii) nitroso ; iii) (O)2S(O-)-, M+ ; iv) hydroxy ; v) mercapto ; vi) (di)(alkyl)amino ; vii) R°-C(X)-X’- ; viii) R°-X’-C(X)- ; ix) R°-X’-C(X)-X’’-; avec M+, R°, X, X’, X’’ tels que définis précédemment ;
particulièrement R37à R40représentent un atome d’hydrogène, et R41à R44, identiques ou différents représentent un groupement hydroxy ou (O)2S(O-)-, M+ ; et lorsque R43avec R44forment ensemble un groupement benzo, il est substitué préférentiellement par un groupement (O)2S(O-)- ;
étant entendu qu’au moins un des cycle G, H, I ou I’ comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)- ou un radical carboxylate -C(O)O- ; préférentiellement sulfonate.
A titre d’exemple de colorants de formule (XIII) on peut citer : Acid Blue 1 ; Acid Blue 3 ; Acid Blue 7, Acid Blue 9 ; Acid Violet 49 ; Acid green 3 ; Acid green 5 ; Acid Green 50.
f) les colorants dérivés du xanthène de formule (XIV) :
(XIV),
formule (XIV) dans laquelle :
- R45, R46, R47et R48, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un atome d’halogène ;
- R49, R50, R51et R52, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
particulièrement R49, R50, R51et R52représentent un atome d'hydrogène ou d’halogène ;
- G représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement NRe avec Re tel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d’oxygène ;
- L représente un alcoolate O-, M+ ; un thioalcoolate S-, M+ ou un groupement NRf, avec Rf représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, et M+ tel que défini précédemment ; M+ est particulièrement du sodium ou du potassium ;
- L’ représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement ammonium : N+RfRg, avec Rf et Rg, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué ; L’ représente particulièrement un atome d’oxygène ou une groupement phénylamino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ou (O)mS(O-)-, M+ avec m et M+ tels que défini précédemment ;
- Q et Q’, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène ou de soufre ; particulièrement Q et Q’ représentent un atome d’oxygène ;
- M+ est tel que défini précédemment.
A titre d’exemple de colorants de formule (XIV) on peut citer : Acid Yellow 73 ; Acid Red 51 ; Acid Red 52, Acid Red 87 ; Acid Red 92 ; Acid Red 95 ; Acid Violet 9 ;
g) les colorants dérivés d’indole de formule (XV) :
(XV),
formule (XV) dans laquelle :
- R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59et R60, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi :
- alkyle ;
- alkoxy, alkylthio ;
- hydroxy, mercapto ;
- nitro, nitroso ;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle ; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+ avec M+ tel que défini précédemment ;
- G représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement NRe avec Re tel que défini précédemment ; particulièrement G représente un atome d’oxygène ;
- Ri et Rh, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
étant entendu que la formule (XIII) comprend au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium.
A titre d’exemple de colorants de formule (XV) on peut citer : Acid Blue 74 ;
h) les colorants dérivés de quinoléine de formule (XVI) :
(XVI),
formule (XVI) dans laquelle :
- R61représente un atome d’hydrogène, d’halogène ou un groupement alkyle ;
- R62, R63, et R64, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
ou alors R61avec R62, ou R61avec R64, forment ensemble un groupement benzo éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement (O)2S(O-)-, M+ avec M+ représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
étant entendu que la formule (XVI) comprend au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ préférentiellement sulfonate de sodium.
A titre d’exemple de colorants de formule (XVI) on peut citer : Acid Yellow 2, Acid Yellow 3 et Acid Yellow 5.
Parmi les colorants directs naturels utilisables selon l’invention, on peut citer la lawsone, la juglone, l’alizarine, la purpurine, l’acide carminique, l’acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l’indigo, l’isatine, la curcumine, la spinulosine, l’apigénidine, les orcéines. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné.
De préférence, les colorants directs sont choisis parmi les colorants directs anioniques.
Le ou les agents colorants peuvent être présents en une teneur totale allant de 0,001 à 20 % en poids, de préférence de 0,005 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence le ou les agents colorants sont choisis parmi les pigments.
Le ou les pigments peuvent être présents en une teneur totale allant de 0,05 à 20 % en poids, de préférence de 0,1 à 15 % en poids, mieux de 0,5 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
Le ou les colorants directs peuvent être présents en une teneur totale allant de 0,001 à 10 % en poids du poids total de la composition, de préférence de 0,005 à 5 % en poids du poids total de la composition.
Solvants organiques
La composition selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs solvants organiques.
A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.
De préférence, la composition comprend un ou plusieurs solvants organiques choisis parmi les alcanols inférieurs en C1-C4, plus préférentiellement l'éthanol.
Les solvants organiques peuvent être présents en une quantité totale comprise inclusivement entre 20 et 90% en poids, de préférence entre 30 et 85 % en poids et plus préférentiellement compris inclusivement entre 50 et 80% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l’invention peut être aqueuse. La teneur en eau peut aller de 0,1 à 30% en poids, de préférence de 0,5 à 20 % en poids, plus préférentiellement de 1 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Additifs
La composition selon l’invention peut contenir tout adjuvant ou additif habituellement utilisé.
Parmi les additifs susceptibles d’être contenus dans la composition, on peut citer les agents réducteurs, des agents épaississants, les adoucissants, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les filtres UV, les peptisants, les solubilisants, des parfums, les tensio-actifs anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères, les protéines, les vitamines, les polymères différents des polymères précédemment décrits, les conservateurs, les huiles, les cires et leurs mélanges.
La composition selon l’invention peut se présenter notamment sous forme de suspension, de dispersion, de gel, d'émulsion, notamment émulsion huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H), ou multiple (E/H/E ou polyol/H/E ou H/E/H), sous forme de crème, de mousse, de stick, de dispersion de vésicules notamment de lipides ioniques ou non, de lotion biphase ou multiphase.
L’homme du métier pourra choisir la forme galénique appropriée, ainsi que sa méthode de préparation, sur la base de ses connaissances générales, en tenant compte d’une part de la nature des constituants utilisés, notamment de leur solubilité dans le support, et d’autre part de l’application envisagée pour la composition.
Le pH de la composition selon l’invention est de préférence compris entre 1 et 6, plus préférentiellement entre 3 et 5.
Le pH peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalins ou bien encore à l'aide de systèmes tampons, de préférence par au moins un agent acidifiant.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
De préférence, l’agent acidifiant est un acide minéral, de préférence l’acide chlorhydrique.
Procédé de traitement des fibres kératiniques
La présente invention porte également sur un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application sur lesdites fibres kératiniques d’au moins une composition selon l’invention, suivie d’une étape de traitement thermique à l’aide d’un moyen de chauffage à une température d’au moins 120°C, de préférence allant de 120°C à 230°C, plus préférentiellement de 150°C à 210°C, encore plus préférentiellement de 160°C à 210°C, mieux de 180°C à 210°C.
Selon un premier mode de réalisation, le procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprend au moins l’application séquentielle :
- d’un ou plusieurs alcoxysilanes aminés de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, tels que définis ci-dessus, et
- d’un ou plusieurs composés (poly)carbodiimide, tels que définis ci-dessus.
De préférence, le procédé selon l’invention comprend en outre l’application d’un ou plusieurs agents colorants choisi parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus.
De manière préférée, le procédé selon l’invention comprend en outre l’application d’une ou plusieurs silicones de formule (XIII) telles que définies ci-dessus ou d’un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (XIV) tels que définis ci-dessus.
Selon un deuxième mode de réalisation, le procédé selon l’invention comprend au moins l’application séquentielle :
- d’une composition (A1) contenant au moins un ou plusieurs alcoxysilanes aminés de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, tels que définis ci-dessus,
- d’une composition (C1) contenant au moins un ou plusieurs composés (poly)carbodiimide, tels que définis ci-dessus.
De préférence, le procédé selon l’invention comprend au moins l’application séquentielle :
- d’une composition (A1) contenant au moins un ou plusieurs alcoxysilanes aminés de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, tels que définis ci-dessus,
- d’une composition (B1) contenant au moins un ou plusieurs agents colorants choisi parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges, tels que définis ci-dessus, et
- d’une composition (C1) contenant au moins un ou plusieurs composés (poly)carbodiimide, tels que définis ci-dessus.
Selon ce mode de réalisation, le procédé selon l’invention peut comprendre en outre l’application d’une ou plusieurs silicones de formule (XIII) telles que définies ci-dessus ou d’un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (XIV) tels que définis ci-dessus.
De préférence, ladite ou lesdites silicones de formule (XIII) ou ledit ou lesdits polyoxyalkylènes de formule (XIV) sont présents dans la composition (B1).
Avantageusement, la composition (A1) comprend en outre de l’eau.
Les compositions (A1), (B1) et (C1) peuvent comprendre en outre :
- un ou plusieurs solvants organiques, de préférence un ou plusieurs solvants organiques choisis parmi les alcanols inférieurs en C1-C4, plus préférentiellement l'éthanol, et/ou
- un ou plusieurs agents acidifiants, plus préférentiellement choisis parmi les acides minéraux, en particulier l’acide chlorhydrique.
Selon un mode de réalisation particulier, la composition (A1) comprend :
- un ou plusieurs solvants organiques, de préférence un ou plusieurs solvants organiques choisis parmi les alcanols inférieurs en C1-C4, plus préférentiellement l'éthanol, et/ou
- un ou plusieurs agents acidifiants, plus préférentiellement choisis parmi les acides minéraux, en particulier l’acide chlorhydrique.
Les compositions (A1), (B1) et (C1) peuvent être appliquées sur les fibres kératiniques sèches ou humides, ayant subi un rinçage ou non, ainsi que sur tous types de fibres kératiniques, claires ou foncées, naturelles ou colorées, permanentées, décolorées ou défrisées.
Dans une variante particulière des modes de réalisation décrits ci-dessus, les fibres kératiniques sont préalablement humidifiées avec de l’eau.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les fibres kératiniques sont lavées avant application des compositions (A1), (B1) et (C1).
L’application sur les fibres kératiniques peut être mise en œuvre par tout moyen classique, en particulier au moyen d’un peigne, d’un pinceau, d’une brosse, d’une éponge ou aux doigts.
Avantageusement, les compositions (A1), (B1) et (C1) sont appliquées sur les fibres kératiniques selon un temps de pose compris entre 1 minute et 30 heures, en particulier entre 10 minutes et 25 heures, plus particulièrement entre 30 minutes et 24 heures.
Après application des compositions (A1), (B1) et (C1), les fibres kératiniques peuvent éventuellement subir un rinçage.
Les fibres kératiniques sont ensuite éventuellement séchées ou laissées à sécher, par exemple à une température supérieure ou égale à 30 °C et strictement inférieure à 120°C.
Selon un mode de réalisation particulier, les fibres kératiniques peuvent être séchées à une température supérieure ou égale à 40°C et strictement inférieure à 120°C.
De préférence, si les fibres kératiniques sont séchées, elles le sont, en plus d’un apport de chaleur, avec un flux d’air. Durant le séchage, une action mécanique sur les mèches peut être exercée telle qu’un peignage, un brossage, le passage des doigts. Cette opération peut de même être réalisée une fois les fibres kératiniques séchées, naturellement ou non.
L’étape de séchage peut être mise en œuvre avec un dispositif de séchage tel qu’un casque, un sèche-cheveux, un climazon, etc.
Lorsque l’étape de séchage est mise en œuvre avec un casque ou un sèche-cheveux, la température du séchage est comprise entre 40 et 70°C, de préférence entre 50 et 70°C.
Comme indiqué précédemment, le procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques comprend également une étape de traitement thermique à l’aide d’un moyen de chauffage à une température d’au moins 120°C.
De préférence, l’étape de traitement thermique est réalisée à une température allant de 120°C à 230°C, plus préférentiellement de 150°C à 210°C, encore plus préférentiellement de 160°C à 210°C, mieux de 180°C à 210°C.
Avantageusement, le moyen de chauffage est choisi parmi un fer à lisser, un fer à cranter ou à friser, un fer à vapeur et un peigne chauffant, de préférence un fer à lisser, un fer à cranter ou à friser ou un fer à vapeur, plus préférentiellement un fer à lisser.
Avantageusement, le moyen de chauffage est un fer à lisser, un fer à cranter ou à friser ou un fer à vapeur. Selon ce mode de réalisation, le moyen de chauffage est appliqué sur des cheveux secs, c’est-à-dire des cheveux préalablement séchés à l’air ou à l’aide d’un dispositif de type sèche-cheveux ou casque chauffant dont la température est inférieure à 120°C.
Plus préférentiellement, l’étape de traitement thermique à l’aide d’un moyen de chauffage étant un fer à lisser, un fer à cranter ou à friser ou un fer à vapeur, de préférence un fer à lisser, est réalisée à une température allant de 120° à 230, notamment de 150°C à 210°C, encore plus préférentiellement de 160°C à 210°C, mieux de 180°C à 210°C.
De préférence, la durée de traitement thermique des cheveux à l’aide d’un moyen de chauffage étant un fer à lisser, un fer à cranter ou à friser ou un fer à vapeur, de préférence un fer à lisser, va de 100 millisecondes à 2 minutes, plus préférentiellement de 500 millisecondes à 1 minute, plus préférentiellement encore de 1 seconde à 30 secondes, encore mieux de 3 secondes à 20 secondes, voire de 4 secondes à 10 secondes. Cette étape de traitement thermique peut être répétée plusieurs fois sur chaque mèche de cheveux.
Le moyen de chauffage étant un fer à lisser, un fer à cranter ou à friser ou un fer à vapeur, de préférence un fer à lisser, peut être appliqué sur les fibres kératiniques par touches séparées successives de quelques secondes, ou par déplacement ou glissement progressif le long des cheveux.
De préférence, l’application du moyen de chauffage étant un fer à lisser, un fer à cranter ou à friser ou un fer à vapeur, de préférence un fer à lisser, se fait en mouvement continu de la racine à la pointe des cheveux, en un ou plusieurs passages.
Après ces étapes, un rinçage et/ou un shampooing terminal peut éventuellement être réalisé.
Selon une variante particulière de l’invention, une étape de rinçage acide de pH compris entre 1 et 5, peut être réalisée après l’étape de séchage des fibres kératiniques et avant le shampoing terminal.
Selon une autre variante particulière de l’invention, un soin de type masque de pH compris entre 1 et 5, peut être réalisée après ces étapes et avant le shampoing terminal avec un temps de pose compris entre 1 et 45 minutes, en particulier entre 5 minutes et 30 minutes et de préférence autour de 15 minutes.
Selon une variante particulière de l’invention, une étape de rinçage acide de pH compris entre 1 et 5, peut être réalisée après l’étape de séchage des fibres kératiniques et avant le shampoing terminal.
Selon une autre variante particulière de l’invention, un soin de type masque de pH compris entre 1 et 5, peut être réalisée après ces étapes et avant le shampoing terminal avec un temps de pose compris entre 1 et 45 minutes, en particulier entre 5 minutes et 30 minutes et de préférence autour de 15 minutes.
Comme indiqué précédemment, le procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques comprend au moins une étape d’application sur les fibres kératiniques d’au moins une composition selon l’invention.
Avantageusement, les modes de réalisation particuliers décrits pour la composition selon l’invention sont également applicables pour la composition mise en œuvre dans le cadre du procédé de traitement cosmétiques des fibres kératiniques selon l’invention.
De manière préférée, le procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques est un procédé de coloration des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
La présente invention porte également sur l’utilisation d’au moins une composition selon l’invention pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, en particulier la coloration des fibres kératiniques.
La présente invention va maintenant être décrite de manière plus spécifique par le biais d’exemples, qui ne sont nullement limitatifs de la portée de l’invention. Toutefois les exemples permettent de supporter des caractéristiques spécifiques, variantes, et modes de réalisation préférés de l’invention.
Exemples
Exemple 1
Les compositions A et B telles que décrites ci-dessous ont été préparées à partir de mélanges de différentes solutions.
La solution 1, une solution de 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES), est préparée selon le procédé ci-dessous :
l’APTES pur (APTES SILSOFT A-1100 vendu par la société MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS) est mélangé à de l’eau amenée à pH=1 par ajout de HCl, puis de l’éthanol est ajouté. Ledit mélange est ensuite placé sous agitateur magnétique de la marque VWR (vitesse de rotation 500 tours/minute) pendant 24h à température ambiante.
La solution 2, une solution alcoolique de silicone non aminée comprenant au moins deux groupements réactifs, est préparée selon le procédé ci-dessous :
le composé polydiméthylsiloxanes (PDMS) à fonction terminal hydroxy (481939 vendu par la société Sigma Aldrich) est dilué dans l’éthanol dans lequel le pigment (oxyde de fer vendu par la société Sun Chemical sous la dénomination SunPuro Red Iron Oxide) est dispersé.
Le composé 3 est un composé carbodiimide à fonctions terminales alcoxysilanes vendu par la société Stahl sous la dénomination Permutex XR-13-554.
La composition A a été préparée en mélangeant les solutions 1 et 2. La composition A est une composition comparative. La composition B a été préparée en mélangeant les solutions 1, 2 et le composé 3. La composition B est une composition selon l’invention.
Les quantités sont exprimées en g de matière première, sauf mention contraire, dans le tableau 2 ci-dessous :
Compositions | A (comparative) | B (invention) | |
Solution 1 | 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES) | 17,24 | 17,24 |
Ethanol | 7,66 | 7,66 | |
Eau (pH = 1) | 4,20 | 4,20 | |
Solution 2 | PDMS-disilanol | 8,52 | 8,52 |
Oxyde de fer rouge | 2,26 | 2,26 | |
Ethanol | 59,69 | 59,69 | |
Composé 3 | Polycarbodiimide | - | 1,28 |
Chacune des compositions A et B est appliquée sur des mèches de cheveux secs naturels à 90% blancs, à raison de 1g de composition par gramme de mèche.
Les mèches de cheveux sont ensuite peignées et séchées au sèche-cheveux, puis un fer à lisser à 180°C est appliqué sur les cheveux avec 10 passages.
Les mèches de cheveux sont ensuite laissées pendant 24h sous hotte à température ambiante.
Les cheveux sont colorés de manière homogène et intense.
Les mèches de cheveux ainsi colorées sont ensuite soumises à une épreuve de plusieurs shampoings répétés de manière à évaluer la ténacité (la rémanence) de la coloration obtenue aux shampoings, selon le protocole du shampoing décrit ci-dessous.
Protocole du shampoing :
Les mèches de cheveux colorées sont peignées, humidifiées sous l’eau à 35°C avant d’être passées entre les doigts 5 fois pendant 5 secondes. Les mèches de cheveux sont ensuite essorées entre deux doigts.
Un shampoing standard (Garnier Ultra Doux) est appliqué de manière homogène sur les mèches colorées à raison de 0,4g de shampoing standard par gramme de mèches, en malaxant doucement les mèches de cheveux dans sa longueur (6 passages) pendant 15 secondes, de la racine à la pointe.
Les mèches de cheveux sont ensuite placées dans un verre de montre et laissées pendant 1 minute.
Ensuite, les mèches de cheveux sont rincées à l’eau en passant la mèche entre les doigts (15 passages). Les mèches de cheveux sont ensuite essorées entre deux doigts avant le shampoing suivant.
Une fois que les épreuves de plusieurs shampoings sont effectuées, les mèches de cheveux sont peignées et séchées au sèche-cheveux.
Résultats
La rémanence de la couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L*a*b*, au moyen d’un colorimètre Minolta Spectrophotomètre CM3600A (illuminant D65, angle 10°, composante spéculaire incluse).
Dans ce système L*a*b*, L* représente l’intensité de la couleur, a* indique l’axe de couleur vert/rouge et b* l’axe de couleur bleu/jaune.
La rémanence de la coloration est évaluée par l’écart de couleur ΔE entre les mèches colorées avant shampoing, puis après avoir subi 1 et 3 shampoings selon le protocole décrit ci-dessus. Plus la valeur de ΔE est faible, plus la couleur est rémanente aux shampoings.
La valeur de ΔE est calculée selon l’équation suivante :
Dans cette équation, L*a*b* représentent les valeurs mesurées après coloration des cheveux et après avoir subi des shampoings, et L0*a0*b0* représentent les valeurs mesurées après coloration des cheveux mais avant shampoings.
Les résultats sont résumés dans le tableau 3 ci-dessous :
Nombre de shampoings | L* | a* | b* | ΔE | |
Composition A (comparatif) | 0 | 35,6 | 28,9 | 23,0 | 0 |
5 | 48,8 | 13,6 | 15,7 | 21,6 | |
Composition B (invention) |
0 | 32,8 | 29,0 | 22,3 | 0 |
5 | 38,8 | 24,5 | 19,6 | 8,2 |
Les mèches de cheveux colorées avec la composition B selon l’invention présentent des valeurs de ΔE plus faibles que les mèches de cheveux colorées avec la composition A après application de 5 shampoings.
Ainsi, la composition selon l’invention et le procédé selon l’invention permettent d’obtenir un gainage coloré homogène sur les cheveux présentant une rémanence améliorée aux shampoings.
Exemple 2
Les compositions C et D telles que décrites ci-dessous ont été préparées à partir de mélanges de différentes solutions.
La solution 4, une solution de 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES), est préparée selon le procédé ci-dessous :
l’APTES pur (APTES SILSOFT A-1100 vendu par la société MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS) est mélangé à de l’eau amenée à pH=1 par ajout de HCL, puis de l’éthanol est ajouté. Ledit mélange est ensuite placé sous agitateur magnétique de la marque VWR (vitesse de rotation 500 tours/minute) pendant 24h à température ambiante.
La solution 5, une solution alcoolique comprenant un pigment, est préparée selon le procédé ci-dessous :
le pigment (oxyde de fer vendu par la société Sun Chemical sous la dénomination SunPuro Red Iron Oxide) est dispersé dans de l’éthanol.
Le composé 3 est un composé carbodiimide à fonctions terminales alcoxysilanes vendu par la société Stahl sous la dénomination Permutex XR-13-554.
La composition C a été préparée en mélangeant les solutions 4 et 5. La composition C est une composition comparative. La composition D a été préparée en mélangeant les solutions 4, 5 et le composé 3. La composition D est une composition selon l’invention.
Les quantités sont exprimées en g de matière première, sauf mention contraire, dans le tableau 4 ci-dessous :
Compositions | C (comparative) | D (invention) | |
Solution 4 | 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES) | 13,96 | 13,96 |
Ethanol | 7,41 | 7,41 | |
Eau (pH = 1) | 4,44 | 4,44 | |
Solution 5 | Oxyde de fer rouge | 2,11 | 2,11 |
Ethanol | 72,07 | 72,07 | |
Composé 3 | Polycarbodiimide | - | 0,71 |
Chacune des compositions C et D est appliquée sur des mèches de cheveux secs naturels à 90% blancs, à raison de 1g de composition par gramme de mèche.
Les mèches de cheveux sont ensuite peignées et séchées au sèche-cheveux, puis un fer à lisser à 180°C est appliqué sur les cheveux avec 10 passages.
Les mèches de cheveux sont ensuite laissées pendant 24h sous hotte à température ambiante.
Les cheveux sont colorés de manière homogène et intense.
Les mèches de cheveux ainsi colorées sont ensuite soumises à une épreuve de plusieurs shampoings répétés de manière à évaluer la ténacité (la rémanence) de la coloration obtenue aux shampoings, selon le même protocole du shampoing que celui appliqué à l’exemple 1.
Les résultats sont résumés dans le tableau 5 ci-dessous :
Nombre de shampoings | L* | a* | b* | ΔE | |
Composition C (comparatif) | 0 | 35,6 | 25,4 | 18,8 | 0 |
1 | 42,1 | 23,4 | 19,1 | 6,9 | |
3 | 50,8 | 15,7 | 17,9 | 18,1 | |
Composition D (invention) | 0 | 33,3 | 27,4 | 20,6 | 0 |
1 | 36,7 | 25,8 | 20,4 | 3,8 | |
3 | 42,5 | 22,6 | 20,1 | 10,4 |
Les mèches de cheveux colorées avec la composition D selon l’invention présentent des valeurs de ΔE plus faibles que les mèches de cheveux colorées avec la composition C après application de 1 et de 3 shampoings.
Ainsi, la composition selon l’invention et le procédé selon l’invention permettent d’obtenir un gainage coloré homogène sur les cheveux présentant une rémanence améliorée aux shampoings.
Exemple 3
Les compositions E et F telles que décrites ci-dessous ont été préparées à partir de mélanges de différentes solutions.
La solution 6, une solution de 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES), est préparée selon le procédé ci-dessous :
l’APTES pur (APTES SILSOFT A-1100 vendu par la société MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS) est mélangé à de l’eau amenée à pH=1 par ajout de HCL, puis de l’éthanol est ajouté. Ledit mélange est ensuite placé sous agitateur magnétique de la marque VWR (vitesse de rotation 500 tours/minute) pendant 24h à température ambiante.
La solution 7, une solution alcoolique de polyoxyalkylène, est préparée selon le procédé ci-dessous :
le composé polyoxyalkylène (PEO) à fonctions terminales ethoxy (N,N'-bis-[(3-triethoxysilylpropyl)aminocarbonyl]polyethylene oxide (7-10 EO)) vendu par la société Gelest sous la dénomination SIB1824.81) est dilué dans une solution d’éthanol dans laquelle le pigment (oxyde de fer vendu par la société Sun Chemical sous la dénomination SunPuro Red Iron Oxide®) est dispersé.
Le composé 3 est un composé carbodiimide à fonctions terminales alcoxysilanes vendu par la société Stahl sous la dénomination Permutex XR-13-554.
La composition E a été préparée en mélangeant les solutions 6 et 7. La composition E est une composition comparative. La composition F a été préparée en mélangeant les solutions 6, 7 et le composé 3. La composition F est une composition selon l’invention.
Les quantités sont exprimées en g de matière première, sauf mention contraire, dans le tableau 6 ci-dessous :
Compositions | E (comparative) | F (invention) | |
Solution 6 | 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES) | 18,19 | 18,19 |
Ethanol | 9,95 | 9,95 | |
Eau (pH = 1) | 4,26 | 4,26 | |
Solution 7 | Polyoxyalkylène | 2,02 | 2,02 |
Oxyde de fer rouge | 2,02 | 2,02 | |
Ethanol | 62,37 | 62,37 | |
Composé 3 | Polycarbodiimide | - | 1,01 |
Chacune des compositions E et F est appliquée sur des mèches de cheveux secs naturels à 90% blancs, à raison de 1g de composition par gramme de mèche.
Les mèches de cheveux sont ensuite peignées et séchées au sèche-cheveux, puis un fer à lisser à 180°C est appliqué sur les cheveux avec 10 passages.
Les mèches de cheveux sont ensuite laissées pendant 24h sous hotte à température ambiante.
Les cheveux sont colorés de manière homogène et intense.
Les mèches de cheveux ainsi colorées sont ensuite soumises à une épreuve de plusieurs shampoings répétés de manière à évaluer la ténacité (la rémanence) de la coloration obtenue aux shampoings, selon le même protocole du shampoing que celui appliqué à l’exemple 1.
Les résultats sont résumés dans le tableau 7 ci-dessous :
Nombre de shampoings | L* | a* | b* | ΔE | |
Composition E (comparatif) | 0 | 37,1 | 25,1 | 18,3 | 0 |
3 | 48,8 | 19,0 | 20,4 | 13,6 | |
Composition F (invention) | 0 | 36,7 | 23,6 | 17,8 | 0 |
3 | 44,1 | 21,2 | 20,7 | 8,1 |
Les mèches de cheveux colorées avec la composition F selon l’invention présentent des valeurs de ΔE plus faibles que les mèches de cheveux colorées avec la composition E après application de 3 shampoings.
Ainsi, la composition selon l’invention et le procédé selon l’invention permettent d’obtenir un gainage coloré homogène sur les cheveux présentant une rémanence améliorée aux shampoings.
Claims (21)
- Composition cosmétique comprenant :
- un ou plusieurs composés (poly)carbodiimide comprenant un ou plusieurs groupements réactifs, différents des groupements carbodiimide, lesdits groupements réactifs étant pendants ou terminaux ;
- un ou plusieurs alcoxysilanes aminés de formule (I) suivante, leurs oligomères et/ou leurs mélanges :
R1 xSi(OR2)(4-x)(I),
dans laquelle :
- R1représente indépendamment un radical hydrocarboné en C1à C26, notamment en C1à C20, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, cyclique ou acyclique, pouvant être substitué par au moins au moins un groupement choisi parmi :
un groupement amino –NH2; un groupement hydroxy (OH) ; un groupement thiol ; un groupement alkylamino NHR dans lequel R désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 20 atomes de carbone, notamment de 1 à 10 atomes de carbone ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone ; un cycloalkyle ayant de 3 à 40 atomes de carbone ; un aryle ayant de 6 à 30 atomes de carbone ;
R1pouvant être interrompu par au moins un hétéroatome ou groupement choisi parmi O, S, carbonyle (CO) ou NR’ avec R’ représentant un atome d’hydrogène ou un radical hydrocarboné en C1à C6, de préférence en C1à C5tel que C2ou C3, ledit radical étant substitué par un groupement -SiRzRtRu avec Rz représentant un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone notamment un groupe méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, notamment un groupe éthoxy, ou un groupe hydroxy, Rt et Ru représentant indépendamment un groupe hydroxy ou groupe alcoxy ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, notamment un groupe éthoxy ; étant entendu qu’au moins un des Rz, Rt, Ru représente un groupe alcoxy ;
étant entendu qu’au moins un des R1représente un radical hydrocarboné en C1à C26, notamment en C1à C20, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, cyclique ou acyclique, substitué par au moins un groupement amino –NH2;
- R2représente indépendamment un atome d’hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ;
étant entendu qu’au moins un des R2représente un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, plus préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ;
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 3. - Composition selon la revendications 1, caractérisée en ce que le ou les groupements réactifs différents des groupements carbodiimide est/sont choisi(s) parmi les groupements alcoxysilyle, hydroxysilyle, acétoxysilyle, vinylsilyle, acrylalkylsilyle, méthacrylalkylsilyle, crotonylalkylsilyle, carboxyanhydridoalkylsilyle, carboxyalkylsilyle, hydroxyalkylsilyle, aldéhydoalkylsilyle, mercaptoalkylsilyle, norbornénylsilyle, acylpentadiénylalkylsilyle, maléimidoalkylsilyle, sulfonylalkylsilyle, (méth)acrylalkyle, crotonylalkyle, alkylépoxyde tels que propylépoxyde ou butylépoxyde et azacyclopropane.
- Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le ou les composé(s) (poly)carbodiimide est (sont) choisi(s) parmi les composés de formule (II) suivante :
(II)
dans laquelle :
- X1et X2représentent, indépendamment, un atome d’oxygène O, un atome de soufre S ou un groupement NH ;
- Y1et Y2représentent, indépendamment, un radical organique divalent choisi parmi un groupe aliphatique saturé en C1à C36ou un groupe aromatique ou alkylaromatique en C6à C24, le groupe aliphatique ou aromatique pouvant optionnellement comprendre un ou plusieurs hétéroatomes non pendants, tels que l’atome d’azote, l’atome d’oxygène, l’atome de soufre, ou leurs combinaisons ;
- Z1et Z2représentent, indépendamment, un groupe terminal réactif ;
- Q représente un organopolymère ou un organo-oligomère comprenant des unités répétitives de groupes aliphatiques saturés, linéaires ou ramifiés ou cycliques, ou de groupes aromatiques ou de groupes alkylaromatiques, couplés par des liaisons répétitives carbonate, ester, éther, amide, uréthane ou urée ou leurs combinaisons ;
- A représente un radical divalent aliphatique, aromatique, alkylaromatique ou linéaire, saturé, ramifié ou cyclique ayant de 2 à 30 atomes de carbone, pouvant optionnellement comprendre un ou plusieurs hétéroatomes non pendants, tels que l’atome d’azote, l’atome d’oxygène, l’atome de soufre, ou leurs combinaisons, dans la chaine aliphatique ou la chaine aromatique ;
- r désigne un nombre entier égal à 0 ou 1 ;
- m désigne un nombre entier allant de 0 à 1000, de préférence égal à 0 ou 1 ;
- m’ désigne un nombre entier allant de 0 à 1000, de préférence égal à 0 ou 1;
- n désigne un nombre entier allant de 0 à 1000, de préférence égal à 0 ou 1, avec m+ (m’*n) ≥ 2. - Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que Z1et Z2représentent, indépendamment un groupe terminal réactif choisi parmi les groupements alcoxysilyle, hydroxysilyle, acétoxysilyle, vinylsilyle, acrylalkylsilyle, méthacrylalkylsilyle, crotonylalkylsilyle, carboxyanhydridoalkylsilyle, carboxyalkylsilyle, hydroxyalkylsilyle, aldéhydoalkylsilyle, mercaptoalkylsilyle, norbornénylsilyle, acylpentadiénylalkylsilyle, maléimidoalkylsilyle, sulfonylalkylsilyle, (méth)acrylalkyle, crotonylalkyle, alkylépoxyde tels que propylépoxyde ou butylépoxyde et azacyclopropane.
- Composition selon la revendication 3 ou 4, caractérisée en ce que X1est identique à X2, Y1est identique Y2et Z1est identique à Z2.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la quantité totale du ou des composé(s) (poly)carbodiimide va de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,1 à 15% en poids, plus préférentiellement de 0,2 à 10% en poids, encore plus préférentiellement de 0,5 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les alcoxysilanes aminés de formule (I) et/ou leur oligomères sont choisis parmi les composés de formule (Ia) et/ou (Ib), seuls ou en mélange :
(Ia),(Ib),
dans laquelle :
- Ra représente un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, plus particulièrement de 1 à 4 atomes de carbone, notamment un groupe méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un groupe éthoxy, ou un groupe hydroxy ;
- Rb et Rc, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, plus particulièrement de 1 à 4 atomes de carbone, notamment un groupe éthyl ; étant entendu que si Ra ne représente pas un groupe alcoxy, alors Rb et Rc ne peuvent représenter simultanément un atome d’hydrogène ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 1 à 10 atomes de carbone linéaire ou ramifié, pouvant être interrompu par au moins un hétéroatome choisi parmi O, S, NH ou un groupement carbonyle (CO), de préférence NH ;
- Q représente un groupement carbonyle (CO)
- k désigne un nombre entier allant de 0 à 1. - Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le ou les alcoxysilanes aminés de formule (I) et/ou leurs oligomères sont choisis parmi les composés de formule (Ic) suivante :
(Ic),
dans laquelle :
- Ra représente un groupe hydroxy (OH), un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence un méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, notamment un groupe éthoxy ;
- Rb et Rc, identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène, un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone, de préférence de 1 à 6 atomes de carbone, notamment un groupe éthyl ; étant entendu que si Ra ne représente pas un groupe alcoxy, alors Rb et Rc ne peuvent représenter simultanément un atome d’hydrogène ;
- i désigne un nombre entier allant de 1 à 20, de préférence allant de 1 à 6, notamment de 1 à 3 tel que 3. - Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la teneur totale en alcoxysilane(s) aminé(s) de formule (I), leurs oligomères et/ou leurs mélanges, va de 0,01 à 40% en poids, de préférence de 0,1 à 30% en poids, plus préférentiellement de 0,5 à 25% en poids, encore plus préférentiellement de 1 à 20% en poids, mieux de 5 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre une ou plusieurs silicones de formule (XIII) suivante :
(XIII),
dans laquelle :
- R1 représente indépendamment un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ou un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone ;
- R2 représente indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ou un groupement hydroxy ou un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé éventuellement quaternisé choisi parmi les groupements :
-N(R")2; -N+(R")3A-; -NR"-Q-N(R")2et -NR"-Q-N+(R")3A-,
dans lesquels R", identique ou différent, représente un atome d’hydrogène, un groupement phényle, un groupement benzyle, ou un radical hydrocarboné saturé monovalent, par exemple un groupement alkyle en C1-C20; Q désigne un groupement de formule CrH2r, linéaire ou ramifié, r étant un entier allant de 2 à 6, de préférence de 2 à 4; et A-représente un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure tel que fluorure, chlorure, bromure ou iodure ;
- R3 représente un groupement hydroxy ; un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, notamment de 1 à 4 atomes de carbone, ledit groupe alkyle étant éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH) ; un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 20 atomes de carbone, notamment de 5 à 6 atomes de carbone, ledit cycloalkyle étant éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH); un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH) ; un groupe aryle ayant de 6 à 12 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH) ; ou un radical -(X)p’-Si(R2)3 ou un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé tel que décrit ci-dessus ;
- A représente un radical hydrocarboné saturé divalent ayant 1 atome de carbone,
- X représente un atome d’hydrogène, ou un radical hydrocarboné saturé, monovalent ou divalent, ayant 1 atome de carbone ;
- p est un nombre entier allant de 0 à 6 ; p’ est un nombre entier égal à 0 ou 1 ou 2 ou 3 ;
- k est un nombre entier allant de 0 à 6 ;
- q désigne un nombre entier égal à 0 ou 1 ;
- j désigne un nombre entier égal à 0 ou 1 ou 2 ;
- t désigne un nombre entier égal à 0 ou 1 ;
- x désigne un nombre entier allant de 0 à 500, y désigne un nombre entier allant de 0 à 10, z désigne un nombre entier allant de 0 à 500 avec x+z variant de 0 à 500 et x+y+z ≥ 4 ;
étant entendu que si X représente un atome d’hydrogène, alors t=0 et p=1 et si p=0, alors t=1 et q=1 et que l’un au moins des radicaux R1 ou R3 désigne un radical hydroxy ou un radical alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ou un radical -(X)p’-Si(R2)3 ou un radical monovalent de formule -CqH2qL dans laquelle q est un nombre allant de 2 à 8, et L est un groupement aminé tel que décrit ci-dessus ;
ou
un ou plusieurs polyoxyalkylènes de formule (XIV) suivante :
(XIV),
dans laquelle :
- R1 représente indépendamment un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R2 représente indépendamment un atome d’hydrogène ; un groupement hydroxy ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbones ; ou un groupe alkyle ayant de 1 à 20 atomes de carbone éventuellement substitué par au moins un groupement choisi parmi un groupement hydroxy (OH) ou un groupement thiol (SH), ledit groupe alkyle étant de préférence éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxy (OH) ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- m désigne un nombre entier allant de 1 à 3, n désigne un nombre entier allant de 0 à 2 et m+n= 3 ;
- Y représente indépendamment un atome d’oxygène ou un groupe -NH-CO-, ou un groupe -CO-NH- ou un groupe -NH-CO-NH-,
- p est égal à 0 ou 1,
- q est égal à 0 ou 1,
- r est égal à 0 ou 1,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500,
avec les conditions suivantes :
- si Y représente un groupe -NH-CO- ou un groupe -CO-NH- alors p=1 et q=0, et x>0,
- si Y représente un groupe -NH-CO-NH- alors q=1 et p=1, et x>0,
- si r=0, alors p=1 et q=0,
- si x=0 alors q=r=0 et p=1. - Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que la ou les silicones de formule (XIII) sont choisies parmi les silicones de formule (XIIIa) suivante :
(XIIIa),
dans laquelle :
- R1, identique ou différent, représente indépendamment un groupement hydroxy ; un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence de 1 à 2 atomes de carbone comme un méthyle ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone, notamment 1 à 2 atomes de carbone comme un méthyle ou un groupement hydroxy ;
- a désigne un nombre entier allant de 0 à 10, b désigne un nombre entier allant de 0 à 500, avec a+b ≥ 4. - Composition selon la revendication 10 ou 11, caractérisée en ce que la quantité totale en silicone(s) de formule (XIII) va de 0,1% à 30% en poids, de préférence de 1% à 20% en poids, plus préférentiellement de 1% à 15% en poids par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon la revendication 10, caractérisée en ce que le ou les polyoxyalkylènes de formule (XIV) sont choisis, seuls ou en mélange, parmi :
• les composés de formule (XIVa) suivante :
( XIVa)
dans laquelle :
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un atome d’hydrogène ; un groupement hydroxy ; ou un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl ; un groupe alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone,
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500 ;
• les composés de formule (XIVb) suivante :
( XIVb)
dans laquelle :
- R1 représente un groupement hydroxy ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un groupe alkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500 ;
• les composés de formule (XIVc) suivante :
(XIVc)
dans laquelle :
- R1 représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un atome d’hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500 ;
• les composés de formule (XIVd) suivante :
(XIVd)
dans laquelle :
- R1 représente un atome d’hydrogène, un groupement hydroxy, un groupe alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence un méthyl, ou un groupe alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone ;
- R’2 et R’’2 représentent indépendamment un atome d’hydrogène, un groupe alkyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone ;
- A représente indépendamment un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone,
- x désigne un nombre entier allant de 1 à 500. - Composition selon la revendication 10 ou 13, caractérisée en ce que la teneur totale en polyoxyalkylène(s) de formule (XIV) va de 0,1 à 30% en poids, de préférence de 0,1 à 25% en poids, plus préférentiellement de 0,5 à 20% en poids, encore plus préférentiellement de 0,5 à 10% en poids, mieux de 0,5 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu’elle comprend en outre au moins un agent colorant choisi parmi les pigments, les colorants directs, et leurs mélanges.
- Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que la teneur totale en agent(s) colorant(s) va de 0,001 à 20 % en poids, de préférence de 0,005 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence le ou les agents colorants sont choisis parmi les pigments.
- Composition selon la revendication 15 ou 16, caractérisée en ce que la teneur totale en pigments va de 0,05 à 20 % en poids, de préférence de 0,1 à 15 % en poids, mieux de 0,5 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
- Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application sur lesdites fibres kératiniques d’au moins une composition telle que définie à l’une quelconque des revendications précédentes, suivie d’une étape de traitement thermique à l’aide d’un moyen de chauffage à une température d’au moins 120°C, de préférence allant de 120°C à 230°C, plus préférentiellement de 150°C à 210°C, encore plus préférentiellement de 160°C à 210°C, mieux de 180°C à 210°C.
- Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le moyen de chauffage est choisi parmi un fer à lisser, un fer à cranter ou à friser, un fer à vapeur et un peigne chauffant, de préférence un fer à lisser, un fer à cranter ou à friser ou un fer à vapeur, plus préférentiellement un fer à lisser.
- Procédé selon la revendication 18 ou 19, caractérisé en ce qu’il est un procédé de coloration des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
- Utilisation d’au moins une composition telle que définie à l’une quelconque des revendications 1 à 17 pour le traitement cosmétique des fibres kératiniques, en particulier la coloration des fibres kératiniques.
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WO2021099515A1 (fr) * | 2019-11-21 | 2021-05-27 | L'oreal | Procédé de traitement de fibres de kératine, comprenant un (poly)carbodiimide, une dispersion aqueuse de particules de polymère(s) et un agent colorant |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
CAS , no. 178884-91-8 |
CAS , no. 328239-08-3 |
CAS, no. 623933-43-7 |
CAS, no. 70776-52-2 |
COSMETICS AND TOILETRIES, vol. 105, February 1990 (1990-02-01), pages 53 - 64 |
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