JPH04225067A - 濃厚染料溶液 - Google Patents
濃厚染料溶液Info
- Publication number
- JPH04225067A JPH04225067A JP3070220A JP7022091A JPH04225067A JP H04225067 A JPH04225067 A JP H04225067A JP 3070220 A JP3070220 A JP 3070220A JP 7022091 A JP7022091 A JP 7022091A JP H04225067 A JPH04225067 A JP H04225067A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- formula
- concentrated
- solution according
- diethylamino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 80
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 12
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 9
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N metamizole Chemical compound O=C1C(N(CS(O)(=O)=O)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 32
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 claims description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 abstract 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract 1
- -1 n-propoxymethyl Chemical group 0.000 description 9
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 5
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JCHNBNRIALLIDT-UHFFFAOYSA-N (4,6-dioxo-1h-pyrimidin-2-yl)cyanamide Chemical compound O=C1CC(=O)N=C(NC#N)N1 JCHNBNRIALLIDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVSASNKOFCZVES-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CN1C(=O)CC(=O)N(C)C1=O VVSASNKOFCZVES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKJVYOFPTRGCSP-UHFFFAOYSA-N 2-[3-aminopropyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound NCCCN(CCO)CCO FKJVYOFPTRGCSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound CC1=NNC(=O)C1 NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNDZXOWGUAIUBG-UHFFFAOYSA-N 6-aminouracil Chemical compound NC1=CC(=O)NC(=O)N1 LNDZXOWGUAIUBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010009 beating Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011122 softwood Substances 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/919—Paper
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】本発明は下記成分を含有する水性濃厚染料
溶液に関する。 （ａ） 式
溶液に関する。 （ａ） 式
【化４】
（式中、Ｋはアセトアセトアニリド系、ピリドン系、ピ
ラゾロン系又はピリミジン系のカップリング成分を意味
する）の染料７乃至３０重量％、 （ｂ） 式（１）の染料１モルに対して少なくとも０
．１モル、ただし１モルより少ない３−ジエチルアミノ
−１−プロピルアミン、 （ｃ） 染料１モルについて成分（ｂ）と（ｃ）が合
計して１．５乃至５モル存在するような量のヒドロキシ
アルキルアミン、及び （ｄ） 任意にその他添加物。
ラゾロン系又はピリミジン系のカップリング成分を意味
する）の染料７乃至３０重量％、 （ｂ） 式（１）の染料１モルに対して少なくとも０
．１モル、ただし１モルより少ない３−ジエチルアミノ
−１−プロピルアミン、 （ｃ） 染料１モルについて成分（ｂ）と（ｃ）が合
計して１．５乃至５モル存在するような量のヒドロキシ
アルキルアミン、及び （ｄ） 任意にその他添加物。
【０００２】本発明による好ましい染料溶液は式（１）
の染料１モル当り０．１乃至０．９モル、特に０．２乃
至０．６モルの３−ジエチルアミノ−１−プロピルアミ
ン及び２乃至４モル、特に２．５乃至４モルのヒドロキ
シアルキルアミン含有する。本発明による染料溶液は好
ましくは式（１）の染料を１０乃至２５重量％含有する
。
の染料１モル当り０．１乃至０．９モル、特に０．２乃
至０．６モルの３−ジエチルアミノ−１−プロピルアミ
ン及び２乃至４モル、特に２．５乃至４モルのヒドロキ
シアルキルアミン含有する。本発明による染料溶液は好
ましくは式（１）の染料を１０乃至２５重量％含有する
。
【０００３】上記式（１）において、Ｋはアセトアセト
アニリド系、ピリドン系、ピラゾロン系又はピリミジン
系のカップリング成分である。Ｋは特にアゾ染料、特に
紙染料において通常のカップリング成分である。
アニリド系、ピリドン系、ピラゾロン系又はピリミジン
系のカップリング成分である。Ｋは特にアゾ染料、特に
紙染料において通常のカップリング成分である。
【０００４】Ｋは好ましくは下記式のカップリング成分
である。
である。
【化５】
式中、Ｙ１とＹ２は互いに独立的に＝Ｏ、＝ＮＨ又は＝
Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｙ３は＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ
又は＝Ｎ−ＣＮ、ここでＲは水素又はＣ１−Ｃ４−アル
キルである、Ｒ１とＲ２は互いに独立的に水素、置換又
は未置換のアルキル又は置換又は未置換のフェニルを意
味する。
Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｙ３は＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ
又は＝Ｎ−ＣＮ、ここでＲは水素又はＣ１−Ｃ４−アル
キルである、Ｒ１とＲ２は互いに独立的に水素、置換又
は未置換のアルキル又は置換又は未置換のフェニルを意
味する。
【０００５】上記式（２）において、カップリング成分
を表すため一方の互変異性体のみを示したが、他方の互
変異性体もこの式に含まれるものと理解される。Ｒ１及
び／又はＲ２が意味する置換又は未置換アルキル基の例
はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、直鎖状又は分枝状ペ
ンチル又はヘキシル基であり、これらは、例えば、−Ｏ
Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ヒドロキ
シアルコキシによってモノ置換又は多置換されていても
よい。
を表すため一方の互変異性体のみを示したが、他方の互
変異性体もこの式に含まれるものと理解される。Ｒ１及
び／又はＲ２が意味する置換又は未置換アルキル基の例
はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチル、直鎖状又は分枝状ペ
ンチル又はヘキシル基であり、これらは、例えば、−Ｏ
Ｈ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ又はＣ１−Ｃ４−ヒドロキ
シアルコキシによってモノ置換又は多置換されていても
よい。
【０００６】適当な置換アルキル基の例はメトキシメチ
ル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピ
ル、ｎ−プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ブ
トキシメチル、ブトキシエチル、ブトキシプロピル、メ
トキシブチル、エトキシペンチル、２−ヒドロキシエト
キシペンチルなどである。
ル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピ
ル、ｎ−プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ブ
トキシメチル、ブトキシエチル、ブトキシプロピル、メ
トキシブチル、エトキシペンチル、２−ヒドロキシエト
キシペンチルなどである。
【０００７】Ｒ１及び／又はＲ２が意味する置換又は未
置換フェニル基の例は未置換フェニル、モノ置換フェニ
ル又は同種又は異種の置換基によって多置換されたフェ
ニル基である。
置換フェニル基の例は未置換フェニル、モノ置換フェニ
ル又は同種又は異種の置換基によって多置換されたフェ
ニル基である。
【０００８】適当な置換基の例は一般にメチル、エチル
、ｎ−プロピル、イソプロピル又はｎ−、ｓｅｃ−又は
ｔｅｒｔ−ブチルを包含するＣ１−Ｃ４−アルキル、一
般にメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポ
キシ又はｎ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシを包含
するＣ１−Ｃ４−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素を例
とするハロゲン、又はニトロである。
、ｎ−プロピル、イソプロピル又はｎ−、ｓｅｃ−又は
ｔｅｒｔ−ブチルを包含するＣ１−Ｃ４−アルキル、一
般にメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポ
キシ又はｎ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブトキシを包含
するＣ１−Ｃ４−アルコキシ、フッ素、塩素、臭素を例
とするハロゲン、又はニトロである。
【０００９】Ｒ１及び／又はＲ２が意味するフェニルは
、好ましくは、未置換又は１乃至３個のＣ１−Ｃ４−ア
ルキル、塩素又はメトキシ基によって置換されたフェニ
ルである。未置換フェニルが特に好ましい。
、好ましくは、未置換又は１乃至３個のＣ１−Ｃ４−ア
ルキル、塩素又はメトキシ基によって置換されたフェニ
ルである。未置換フェニルが特に好ましい。
【００１０】Ｒ１とＲ２は好ましくは水素又はＣ１−Ｃ
４−アルキルを意味し、特に好ましくは水素又はメチル
である。
４−アルキルを意味し、特に好ましくは水素又はメチル
である。
【００１１】Ｙ１及び／又はＹ２は好ましくは官能基＝
Ｏ又は＝ＮＨを意味し、さらに加えてＹ１とＹ２が同じ
ものであるのが好ましい。特に好ましくは、Ｙ１とＹ２
は同じであって、それぞれ＝ＮＨを意味する。
Ｏ又は＝ＮＨを意味し、さらに加えてＹ１とＹ２が同じ
ものであるのが好ましい。特に好ましくは、Ｙ１とＹ２
は同じであって、それぞれ＝ＮＨを意味する。
【００１２】Ｙ３は好ましくは基＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ又
は＝Ｎ−ＣＮを意味しそして特に好ましくは基＝ＮＨで
ある。
は＝Ｎ−ＣＮを意味しそして特に好ましくは基＝ＮＨで
ある。
【００１３】特に好ましい実施態様においては、本発明
による染料溶液は、Ｒ１とＲ２が互いに独立的に水素又
はＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｙ１とＹ２が互いに独立的に
＝Ｏまたは＝ＮＨそしてＹ３が＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ又は
＝Ｎ−ＣＮである式（１）のアゾ染料を含有する。
による染料溶液は、Ｒ１とＲ２が互いに独立的に水素又
はＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｙ１とＹ２が互いに独立的に
＝Ｏまたは＝ＮＨそしてＹ３が＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ又は
＝Ｎ−ＣＮである式（１）のアゾ染料を含有する。
【００１４】式（１）の染料は公知であるか又は公知方
法によって得られる。本発明による水性染料溶液は式（
１）の染料１モル当り少なくとも０．１モルしかし１モ
ルよりは少ない３−ジエチルアミノ−１−プロピルアミ
ン及びヒドロキシアルキルアミン、例えば、エタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、
２−ジメチルアミノメタノール、２−メチルアミノエタ
ノール、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−１，
３−ジアミノプロパン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
エチレンジアミン又は２−ヒドロキシプロピルアミンを
含有する。これらヒドロキシアルキルアミンの２つまた
はそれ以上の混合物も使用することができる。
法によって得られる。本発明による水性染料溶液は式（
１）の染料１モル当り少なくとも０．１モルしかし１モ
ルよりは少ない３−ジエチルアミノ−１−プロピルアミ
ン及びヒドロキシアルキルアミン、例えば、エタノール
アミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、
２−ジメチルアミノメタノール、２−メチルアミノエタ
ノール、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−１，
３−ジアミノプロパン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
エチレンジアミン又は２−ヒドロキシプロピルアミンを
含有する。これらヒドロキシアルキルアミンの２つまた
はそれ以上の混合物も使用することができる。
【００１５】本発明による水性染料溶液はさらに水溶性
有機可溶化剤を含有することができる。適当な有機可溶
化剤を例示すれば尿素、ホルムアルデヒド、ε−カプロ
ラクタム、ジメチルホルムアルデヒド、１，２−ジアミ
ノプロパン、あるいは多価アルコール、たとえば、エチ
レングリコール、プロピレングリコール又はグリセロー
ルである。
有機可溶化剤を含有することができる。適当な有機可溶
化剤を例示すれば尿素、ホルムアルデヒド、ε−カプロ
ラクタム、ジメチルホルムアルデヒド、１，２−ジアミ
ノプロパン、あるいは多価アルコール、たとえば、エチ
レングリコール、プロピレングリコール又はグリセロー
ルである。
【００１６】有機可溶化剤の添加量は、特に、その染料
溶液に存在する３−ジエチルアミノ−１−プロピルアミ
ンとヒドロキシアルキルアミンの量に依存する。上記２
つのアミンの含有量が染料１モルにつき約２乃至４モル
程度である場合には一般に有機可溶化剤は必要でないか
あるいは染料溶液の全重量に対して約５乃至１０重量％
程度の小量必要である。他方、経済的有利さを考えれば
、上記２つのアミンの含有量を染料１モルにつき約１．
５乃至２．５モルに設定しそしてさらに有機可溶化剤を
約１０乃至２５重量％使用するのが好ましい。
溶液に存在する３−ジエチルアミノ−１−プロピルアミ
ンとヒドロキシアルキルアミンの量に依存する。上記２
つのアミンの含有量が染料１モルにつき約２乃至４モル
程度である場合には一般に有機可溶化剤は必要でないか
あるいは染料溶液の全重量に対して約５乃至１０重量％
程度の小量必要である。他方、経済的有利さを考えれば
、上記２つのアミンの含有量を染料１モルにつき約１．
５乃至２．５モルに設定しそしてさらに有機可溶化剤を
約１０乃至２５重量％使用するのが好ましい。
【００１７】本発明による好ましい染料水溶液は下記組
成分を含有する： （ａ） 式（１）の染料１０乃至３０重量％、（ｂ）
式（１）の染料１モルにつき０．１乃至０．９モル
の３−ジエチルアミノ−１−プロピルアミン、（ｃ）
式（１）の染料１モルにつき２乃至４モルのヒドロキ
シアルキルアミン、および （ｄ） 有機可溶化剤０乃至２５重量％。これらの中
でも、下記組成の染料水溶液が特に好ましい。 （ａ） 式（１）の染料１０乃至３０重量％、（ｂ）
式（１）の染料１モルにつき０．２乃至０．６モル
の３−ジエチルアミノ−１−プロピルアミン、（ｃ）
式（１）の染料１モルにつき２．５乃至４モルのヒド
ロキシアルキルアミン、および （ｄ） 有機可溶化剤０乃至２５重量％。
成分を含有する： （ａ） 式（１）の染料１０乃至３０重量％、（ｂ）
式（１）の染料１モルにつき０．１乃至０．９モル
の３−ジエチルアミノ−１−プロピルアミン、（ｃ）
式（１）の染料１モルにつき２乃至４モルのヒドロキ
シアルキルアミン、および （ｄ） 有機可溶化剤０乃至２５重量％。これらの中
でも、下記組成の染料水溶液が特に好ましい。 （ａ） 式（１）の染料１０乃至３０重量％、（ｂ）
式（１）の染料１モルにつき０．２乃至０．６モル
の３−ジエチルアミノ−１−プロピルアミン、（ｃ）
式（１）の染料１モルにつき２．５乃至４モルのヒド
ロキシアルキルアミン、および （ｄ） 有機可溶化剤０乃至２５重量％。
【００１８】本発明による濃厚染料水溶液は一般に当該
遊離染料酸を水、３−ジエチルアミノ−１−プロピルア
ミン、ヒドロキシアルキルアミンおよび適宜に有機可溶
化剤の混合物と均質な溶液が形成されるまで攪拌するこ
とによって製造される。必要ならば、混合物を、例えば
、４０乃至８０℃の温度まで加熱することができる。 また、必要な場合には、濾過することができる。
遊離染料酸を水、３−ジエチルアミノ−１−プロピルア
ミン、ヒドロキシアルキルアミンおよび適宜に有機可溶
化剤の混合物と均質な溶液が形成されるまで攪拌するこ
とによって製造される。必要ならば、混合物を、例えば
、４０乃至８０℃の温度まで加熱することができる。 また、必要な場合には、濾過することができる。
【００１９】本発明による濃厚染料水溶液は、特に、そ
の優秀な貯蔵安定性によって特徴づけられる。本発明に
よる濃厚染料水溶液は、所望により水で稀釈した後、特
に紙の染色および捺染のために使用できる。紙はセミ−
カードボードおよびカードボードを含む。コーティング
または浸漬により、これら材料を、内部染色することが
可能である。さらにまた、本発明による液体組成物は繊
維織物材料、特にセルロースまたはセルロース含有繊維
織物材料の連続式またはバッチ式染色のために使用する
こともできる。以下、本発明を実施例によってさらに説
明する。部は重量部である。
の優秀な貯蔵安定性によって特徴づけられる。本発明に
よる濃厚染料水溶液は、所望により水で稀釈した後、特
に紙の染色および捺染のために使用できる。紙はセミ−
カードボードおよびカードボードを含む。コーティング
または浸漬により、これら材料を、内部染色することが
可能である。さらにまた、本発明による液体組成物は繊
維織物材料、特にセルロースまたはセルロース含有繊維
織物材料の連続式またはバッチ式染色のために使用する
こともできる。以下、本発明を実施例によってさらに説
明する。部は重量部である。
【００２０】実施例１
遊離染料酸として式
【化６】
を有する染料４５６．５部を含有している水性濾過プレ
スケーキ１５２２部を、３−ジエチルアミノ−１−プロ
ピルアミン４１．３部、ジエタノールアミン４２部およ
び２−メチルアミノエタノール２４６部で処理しそして
この混合物を水で全重量４３４８部に調整する。得られ
た懸濁物を攪拌しながら５０℃まで加熱しそしてこの温
度で染料が完全に溶解するまで攪拌する。その染料溶液
を次にさらに清澄濾過にかける。これにより３乃至５℃
の温度で１ケ月貯蔵した後でも全く残滓を含有すること
のない市販用染料水溶液を得た。
スケーキ１５２２部を、３−ジエチルアミノ−１−プロ
ピルアミン４１．３部、ジエタノールアミン４２部およ
び２−メチルアミノエタノール２４６部で処理しそして
この混合物を水で全重量４３４８部に調整する。得られ
た懸濁物を攪拌しながら５０℃まで加熱しそしてこの温
度で染料が完全に溶解するまで攪拌する。その染料溶液
を次にさらに清澄濾過にかける。これにより３乃至５℃
の温度で１ケ月貯蔵した後でも全く残滓を含有すること
のない市販用染料水溶液を得た。
【００２１】実施例２
実施例１に記載した式の染料２６０部を含有している水
性濾過ケーキ９２０部を、３−ジエチルアミノ−１−プ
ロピルアミン２３．５部および２−メチルアミノエタノ
ール１６７部で処理しそしてこの混合物を水で全重量２
６００部に調整する。得られた懸濁物を攪拌しながら５
０℃まで加熱しそしてこの温度で染料が完全に溶解する
まで攪拌する。その染料溶液を次にさらに清澄濾過にか
ける。これにより貯蔵安定な市販用染料水溶液を得た。
性濾過ケーキ９２０部を、３−ジエチルアミノ−１−プ
ロピルアミン２３．５部および２−メチルアミノエタノ
ール１６７部で処理しそしてこの混合物を水で全重量２
６００部に調整する。得られた懸濁物を攪拌しながら５
０℃まで加熱しそしてこの温度で染料が完全に溶解する
まで攪拌する。その染料溶液を次にさらに清澄濾過にか
ける。これにより貯蔵安定な市販用染料水溶液を得た。
【００２２】実施例３
実施例２で使用したものと同じ水性濾過ケーキ９２０部
を、３−ジエチルアミノ−１−プロピルアミン１４．８
部およびジメチルアミノエタノール１９３部で処理しそ
してこの混合物を水で全重量２６００部に調整する。そ
の他は実施例２に記載したように処理して貯蔵安定な市
販用染料水溶液を得た。
を、３−ジエチルアミノ−１−プロピルアミン１４．８
部およびジメチルアミノエタノール１９３部で処理しそ
してこの混合物を水で全重量２６００部に調整する。そ
の他は実施例２に記載したように処理して貯蔵安定な市
販用染料水溶液を得た。
【００２３】実施例４
実施例２で使用したものと同じ水性濾過ケーキ９２０部
を、３−ジエチルアミノ−１−プロピルアミン１１．７
部、ジエタノールアミン１２．６部および２−メチルア
ミノエタノール１６５．５部で処理しそしてこの混合物
を水で全重量２６００部に調整する。その他はさらに実
施例２に記載したように処理して市販用染料水溶液を得
た。
を、３−ジエチルアミノ−１−プロピルアミン１１．７
部、ジエタノールアミン１２．６部および２−メチルア
ミノエタノール１６５．５部で処理しそしてこの混合物
を水で全重量２６００部に調整する。その他はさらに実
施例２に記載したように処理して市販用染料水溶液を得
た。
【００２４】実施例５
実施例２で使用したものと同じ水性濾過ケーキ９２０部
を、３−ジエチルアミノ−１−プロピルアミン１８．５
部、ジエタノールアミン１５部および２−メチルアミノ
エタノール１０７部で処理しそしてこの混合物を水で全
重量２６００部に調整する。その他はさらに実施例２に
記載したように処理して市販用染料水溶液を得た。
を、３−ジエチルアミノ−１−プロピルアミン１８．５
部、ジエタノールアミン１５部および２−メチルアミノ
エタノール１０７部で処理しそしてこの混合物を水で全
重量２６００部に調整する。その他はさらに実施例２に
記載したように処理して市販用染料水溶液を得た。
【００２５】実施例６〜１０
実施例１の操作を繰り返し実施した。ただし実施例１で
使用された染料の代りにデヒドロチオトルイジン−７−
スルホン酸をジアゾ化しそして次表に記載したカップリ
ング成分とカップリングして得られた染料を当量使用し
た。これによって、いずれもすぐれた貯蔵安定性の特徴
を示す濃厚染料水溶液を得た。 実施例
カップリング成分
６
バルビツール酸 ７
シアノイミノバルビツール酸
８ ３−
メチル−５−ピラゾロン ９
１，３−ジメチルバルビツール酸
１０ ４−
アミノ−２，６−ジヒドロキシピリミジン
使用された染料の代りにデヒドロチオトルイジン−７−
スルホン酸をジアゾ化しそして次表に記載したカップリ
ング成分とカップリングして得られた染料を当量使用し
た。これによって、いずれもすぐれた貯蔵安定性の特徴
を示す濃厚染料水溶液を得た。 実施例
カップリング成分
６
バルビツール酸 ７
シアノイミノバルビツール酸
８ ３−
メチル−５−ピラゾロン ９
１，３−ジメチルバルビツール酸
１０ ４−
アミノ−２，６−ジヒドロキシピリミジン
【００２６】実施例１１
針葉樹の化学漂白亜硫酸パルプ７０部とカンバの化学漂
白亜硫酸パルプ３０部とを叩解機に入れて２０００部の
水の中で叩解した。このパルプに実施例１に記載した市
販用染料水溶液０．３部を添加した。２０分間混合した
後、このパルプから紙を抄いた。これによって得られた
吸収紙は黄色に着色されていた。廃水は実質的に無色で
あった。
白亜硫酸パルプ３０部とを叩解機に入れて２０００部の
水の中で叩解した。このパルプに実施例１に記載した市
販用染料水溶液０．３部を添加した。２０分間混合した
後、このパルプから紙を抄いた。これによって得られた
吸収紙は黄色に着色されていた。廃水は実質的に無色で
あった。
Claims (15)
- 【請求項１】 成分（ａ） 式 【化１】 （式中、Ｋはアセトアセトアニリド系、ピリドン系、ピ
ラゾロン系又はピリミジン系のカップリング成分を意味
する）の染料７乃至３０重量％、 （ｂ） 式（１）の染料１モルに対して少なくとも０
．１モル、ただし１モルより少ない３−ジエチルアミノ
−１−プロピルアミン、 （ｃ） 染料１モルに対して成分（ｂ）と（ｃ）が合
計して１．５乃至５モル存在するような量のヒドロキシ
アルキルアミン、及び （ｄ） 任意にその他添加物を含有する濃厚染料水溶
液。 - 【請求項２】 式（１）の染料を１０乃至２５重量％
含有している請求項１記載の濃厚染料水溶液。 - 【請求項３】 Ｋが式 【化２】 （式中、Ｙ１とＹ２は互いに独立的に＝Ｏ、＝ＮＨ又は
＝Ｎ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｙ３は＝Ｏ、＝Ｓ、＝Ｎ
Ｒ又は＝Ｎ−ＣＮ、ここでＲは水素又はＣ１−Ｃ４−ア
ルキルである、Ｒ１とＲ２は互いに独立的に水素、未置
換又は置換されたアルキル又は未置換又は置換されたフ
ェニルを意味する）のカップリング成分である式（１）
の染料を含有している請求項１又は２記載の濃厚染料溶
液。 - 【請求項４】 Ｒ１とＲ２が互いに独立的に水素又は
Ｃ１−Ｃ４−アルキルである請求項３記載の濃厚染料水
溶液。 - 【請求項５】 Ｙ１とＹ２が互いに独立的に＝Ｏ又は
＝ＮＨである請求項３又は４記載の濃厚染料水溶液。 - 【請求項６】 Ｙ３が＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ又は＝Ｎ−
ＣＮ、特に＝ＮＨである請求項３乃至５のいずれかに記
載の濃厚染料水溶液。 - 【請求項７】 Ｒ１とＲ２が互いに独立的に水素又は
Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｙ１とＹ２が互いに独立的に＝
Ｏ又は＝ＮＨ、そしてＹ３が＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ又は＝
Ｎ−ＣＮである請求項４乃至６のいずれかに記載の濃厚
染料水溶液。 - 【請求項８】 染料１モルにつき３−ジエチルアミノ
−１−プロピルアミンを０．１乃至０．９モルそしてヒ
ドロキシアルキルアミンを２乃至４モル含有している請
求項１乃至７のいずれかに記載の濃厚染料水溶液。 - 【請求項９】 染料１モルにつき３−ジエチルアミノ
−１−プロピルアミンを０．２乃至０．６モルそしてヒ
ドロキシアルキルアミンを２．５乃至４モル含有してい
る請求項１乃至８のいずれかに記載の濃厚染料水溶液。 - 【請求項１０】 ヒドロキシアルキルアミンとしてジ
エタノールアミン、２−メチルアミノエタノール又はジ
メチルアミノエタノールを含有している請求項１乃至９
のいずれかに記載の濃厚染料水溶液。 - 【請求項１１】 有機可溶化剤として尿素、ε−カプ
ロラクタム又は多価アルコールを含有する請求項１乃至
１０のいずれかに記載の濃厚染料水溶液。 - 【請求項１２】 成分（ａ） 式（１）の染料１０
乃至３０重量％、 （ｂ） 式（１）の染料１モル当り３−ジエチルアミ
ノ−１−プロピルアミン０．１乃至０．９モル、（ｃ）
式（１）の染料１モル当りヒドロキシアルキルアミ
ン２乃至４モル、及び （ｄ） 有機可溶化剤０乃至２５重量％を含有する請
求項１乃至１１のいずれかに記載の濃厚染料水溶液。 - 【請求項１３】 成分（ａ） 式（１）の染料１０
乃至３０重量％、 （ｂ） 式（１）の染料１モル当り３−ジエチルアミ
ノ−１−プロピルアミン０．２乃至０．６モル、（ｃ）
式（１）の染料１モル当りヒドロキシアルキルアミ
ン２．５乃至４モル、及び （ｄ） 有機可溶化剤０乃至２５重量％を含有する請
求項１２記載の濃厚染料水溶液。 - 【請求項１４】 濃厚染料水溶液の製造方法において
、式 【化３】 （式中、Ｋはアセトアセトアニリド系、ピリドン系、ピ
ラゾロン系又はピリミジン系のカップリング成分を意味
する）の染料を、水、３−ジエチルアミノ−１−プロピ
ルアミン、ヒドロキシアルキルアミン、及び任意に有機
可溶化剤の混合物と均質な溶液が形成されるまで攪拌す
ることを特徴とする方法。 - 【請求項１５】 請求項１乃至１３のいずれかに記載
の染料溶液をセルロース繊維材料、特に紙の染色のため
に使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH110290 | 1990-04-03 | ||
| CH01102/90-9 | 1990-04-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04225067A true JPH04225067A (ja) | 1992-08-14 |
| JP3124571B2 JP3124571B2 (ja) | 2001-01-15 |
Family
ID=4202521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03070220A Expired - Lifetime JP3124571B2 (ja) | 1990-04-03 | 1991-04-03 | 濃厚染料溶液 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5143519A (ja) |
| EP (1) | EP0451092B1 (ja) |
| JP (1) | JP3124571B2 (ja) |
| KR (1) | KR0159518B1 (ja) |
| AU (1) | AU637553B2 (ja) |
| CA (1) | CA2039469C (ja) |
| DE (1) | DE59107782D1 (ja) |
| ES (1) | ES2087273T3 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007512393A (ja) * | 2003-10-27 | 2007-05-17 | クラリアント インターナショナル リミティド | アニオン性ジス又はテトラアゾ染料の貯蔵安定性濃厚水溶液 |
| JP2008540785A (ja) * | 2005-05-18 | 2008-11-20 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 直接染料の水溶液 |
| EP2386545A1 (en) | 2001-04-20 | 2011-11-16 | Bayer Healthcare LLC | Heteroaryl ureas containing nitrogen hetero-atoms as P38 kinase inhibitors |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7909892B2 (en) * | 2002-01-28 | 2011-03-22 | Basf Se | Aqueous dye solutions |
| BRPI0508621B1 (pt) | 2004-03-12 | 2019-07-16 | Archroma Ip Gmbh | Soluções de corante aquosas concentradas, seus processos de produção, seus usos, e substratos |
| CN101175826B (zh) | 2005-05-18 | 2013-03-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为染料配方助剂的1-苯氧基-2-丙醇 |
| MX2011007876A (es) * | 2009-02-04 | 2011-09-01 | Basf Se | Dispersiones acuosas de tinte. |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH554397A (de) * | 1971-02-16 | 1974-09-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen. |
| CA919659A (en) * | 1971-05-03 | 1973-01-23 | American Cyanamid Company | Azo dyes |
| US3862116A (en) * | 1972-01-03 | 1975-01-21 | Du Pont | Dehydrothio-p-toluidinesulfonic acid azo-hexahydro-4,6-dioxopyrimidineurea or cyanamide direct dyes for paper |
| JPS55164252A (en) * | 1979-05-18 | 1980-12-20 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Preparation of azo pigment |
| DE3434921A1 (de) * | 1984-09-22 | 1986-05-07 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Heterocyclische monoazoverbindungen |
| ES2072920T3 (es) * | 1988-11-15 | 1995-08-01 | Ciba Geigy Ag | Soluciones concentradas de colorante. |
-
1991
- 1991-03-19 ES ES91810177T patent/ES2087273T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-19 DE DE59107782T patent/DE59107782D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-19 EP EP91810177A patent/EP0451092B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-28 CA CA002039469A patent/CA2039469C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-03-29 US US07/677,721 patent/US5143519A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-02 AU AU74031/91A patent/AU637553B2/en not_active Expired
- 1991-04-02 KR KR1019910005251A patent/KR0159518B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-04-03 JP JP03070220A patent/JP3124571B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2386545A1 (en) | 2001-04-20 | 2011-11-16 | Bayer Healthcare LLC | Heteroaryl ureas containing nitrogen hetero-atoms as P38 kinase inhibitors |
| JP2007512393A (ja) * | 2003-10-27 | 2007-05-17 | クラリアント インターナショナル リミティド | アニオン性ジス又はテトラアゾ染料の貯蔵安定性濃厚水溶液 |
| JP2008540785A (ja) * | 2005-05-18 | 2008-11-20 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 直接染料の水溶液 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59107782D1 (de) | 1996-06-13 |
| KR910018496A (ko) | 1991-11-30 |
| CA2039469A1 (en) | 1991-10-04 |
| AU7403191A (en) | 1991-10-10 |
| EP0451092A2 (de) | 1991-10-09 |
| KR0159518B1 (ko) | 1998-12-15 |
| JP3124571B2 (ja) | 2001-01-15 |
| US5143519A (en) | 1992-09-01 |
| ES2087273T3 (es) | 1996-07-16 |
| EP0451092A3 (en) | 1992-10-28 |
| EP0451092B1 (de) | 1996-05-08 |
| CA2039469C (en) | 2002-10-08 |
| AU637553B2 (en) | 1993-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2770912B2 (ja) | アニオン型トリアジニルアミノジスアゾ染料 | |
| JP3157305B2 (ja) | ジスアゾ染料で紙を染色する方法 | |
| JP2525813B2 (ja) | トリアジニル基含有モノアゾ化合物 | |
| EP1470196B1 (en) | Aqueous dye solutions | |
| JP2918937B2 (ja) | 濃厚染料溶液 | |
| JPH0662867B2 (ja) | アニオン性複素環式化合物 | |
| KR20030014244A (ko) | 음이온성 유기 화합물 용액을 제조하는 방법 | |
| AU2003239261A1 (en) | Aqueous dye solutions | |
| JPH04225067A (ja) | 濃厚染料溶液 | |
| JPH06240165A (ja) | 紙染色用ジスアゾ染料 | |
| JP2008523183A (ja) | 染料混合物の水性配合物 | |
| JP4908394B2 (ja) | 濃厚染料溶液 | |
| JPS63280768A (ja) | アニオンジスアゾ染料 | |
| JP3759760B2 (ja) | スチルベン系ジスアゾ染料 | |
| JP2552732B2 (ja) | トリスアゾ染料と紙の染色方法 | |
| JPS62250058A (ja) | アゾ染料 | |
| JPH06207115A (ja) | アゾ染料およびその混合物 | |
| JP2849215B2 (ja) | カチオンアゾ染料 | |
| JP2919049B2 (ja) | 繊維反応性フォルマザン染料とその製造方法および使用方法 | |
| JPS63280767A (ja) | アニオンジスアゾ染料 | |
| JPS63108071A (ja) | スルホン酸基含有ジスアゾ化合物 | |
| JPS63199764A (ja) | ピリドン系モノアゾ化合物を用いる疎水性繊維の染色または捺染方法 | |
| JPH02191675A (ja) | アニオンジスアゾ染料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071027 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081027 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091027 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091027 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101027 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101027 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111027 Year of fee payment: 11 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111027 Year of fee payment: 11 |