JPH06240165A - 紙染色用ジスアゾ染料 - Google Patents
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- JPH06240165A JPH06240165A JP24232993A JP24232993A JPH06240165A JP H06240165 A JPH06240165 A JP H06240165A JP 24232993 A JP24232993 A JP 24232993A JP 24232993 A JP24232993 A JP 24232993A JP H06240165 A JPH06240165 A JP H06240165A
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- C09B35/02—Disazo dyes
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-
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】カップリング成分として１−フェニル−５−ア
ミノピラゾールを含有する一般式（１）、（２）等の染
料。具体例には式３０の染料がある。 【効果】これらの染料は紙の染色に特に適し、得られる
黄色、緑黄色または赤色の染色物は良好な堅牢性を示
す。
ミノピラゾールを含有する一般式（１）、（２）等の染
料。具体例には式３０の染料がある。 【効果】これらの染料は紙の染色に特に適し、得られる
黄色、緑黄色または赤色の染色物は良好な堅牢性を示
す。
Description
【０００１】本発明は、カップリング成分として１−フ
ェニル−５−アミノピラゾールを含有するジスアゾ染
料、その染料の製造方法ならびにその染料の紙の染色へ
の使用に関する。本発明の染料は下記式を有する。
ェニル−５−アミノピラゾールを含有するジスアゾ染
料、その染料の製造方法ならびにその染料の紙の染色へ
の使用に関する。本発明の染料は下記式を有する。
【化１３】
【０００２】〔式中、Ｒ1 とＲ6 とは互いに独立的に水
素、アルキル、アルケニル、アシルアミノ、カルバモイ
ル、カルボキシルまたはアルコキシカルボニルであり、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ7 、Ｒ8 は互いに独立的に水素、ハロゲ
ン、アルキル、スルホまたはカルボキシルであり、
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ9 、Ｒ10は互いに独立的に水素、ハロゲ
ン、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、カルボキシ
ル、スルホまたはカルボキシアルコキシであり、Ｘは下
記式のいずれかの連結基
素、アルキル、アルケニル、アシルアミノ、カルバモイ
ル、カルボキシルまたはアルコキシカルボニルであり、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ7 、Ｒ8 は互いに独立的に水素、ハロゲ
ン、アルキル、スルホまたはカルボキシルであり、
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ9 、Ｒ10は互いに独立的に水素、ハロゲ
ン、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、カルボキシ
ル、スルホまたはカルボキシアルコキシであり、Ｘは下
記式のいずれかの連結基
【化１４】 （上記各式中、Ｒ11は水素、または置換されていないか
または置換されたＣ1 −Ｃ6 −アルキルであり、Ｒ12は
塩素、ヒドロキシル、 -NH2 または式
または置換されたＣ1 −Ｃ6 −アルキルであり、Ｒ12は
塩素、ヒドロキシル、 -NH2 または式
【化１５】 の基であり、ここにおいて、Ｒ11は前記の意味を有し、
そしてＲ13は水素、置換されていないかまたは置換され
たＣ1 −Ｃ6 −アルキル、または置換されていないかま
たは置換されたフェニルであるか、あるいはＲ11とＲ13
とはそれらが結合している窒素原子と一緒で５員または
６員の環を形成する）であり、Ｘ1 はＸについて与えた
意味のいずれかを有するか、あるいは直接結合、または
下記式のいずれかの連結基
そしてＲ13は水素、置換されていないかまたは置換され
たＣ1 −Ｃ6 −アルキル、または置換されていないかま
たは置換されたフェニルであるか、あるいはＲ11とＲ13
とはそれらが結合している窒素原子と一緒で５員または
６員の環を形成する）であり、Ｘ1 はＸについて与えた
意味のいずれかを有するか、あるいは直接結合、または
下記式のいずれかの連結基
【化１６】 である〕。
【０００３】本明細書において、アルキル基とは一般に
直鎖状、分枝状または環状アルキル基を意味するものと
理解されたい。シクロアルキルは、好ましくは５乃至８
個の炭素原子を有し、直鎖状または分枝状アルキルは、
好ましくは１乃至８個の炭素原子を有する。直鎖状また
は分枝状アルキルの代表例は、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、 sec−ブチル、te
rt−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、イソヘキシル、２−エチルヘキシルなどである。こ
れらのアルキル基は、１個またはそれ以上の置換基を有
することができる。たとえば、ヒドロキシル、スルホ、
カルボキシル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、ヒドロキシ置
換Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、フェニル、フェニルオキシ
またはフェニルアミノカルボニルなどの置換基を有する
ことができる。なお、最後の３つの置換基中のフェニル
基は、たとえばＣ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ア
ルコキシまたはフェノキシによって置換されていてもよ
い。かかる置換アルキル基を例示すれば、ヒドロキシエ
チル、１−ヒドロキシイソプオピル、エトキシメチル、
２−ヒドロキシエトキシペンチル、ベンジル、１−フェ
ニルエチル、２−フェニルエチル、１−メチル−２−フ
ェニルエチル、１−イソブチル−３−フェニルプロピ
ル、１，５−ジフェニルペンチル−３−イル、１−メチ
ル−２−フェノキシエチル、１−メチル−２−フェニル
アミノカルボニルエチルなどである。
直鎖状、分枝状または環状アルキル基を意味するものと
理解されたい。シクロアルキルは、好ましくは５乃至８
個の炭素原子を有し、直鎖状または分枝状アルキルは、
好ましくは１乃至８個の炭素原子を有する。直鎖状また
は分枝状アルキルの代表例は、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、 sec−ブチル、te
rt−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、イソヘキシル、２−エチルヘキシルなどである。こ
れらのアルキル基は、１個またはそれ以上の置換基を有
することができる。たとえば、ヒドロキシル、スルホ、
カルボキシル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、ヒドロキシ置
換Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、フェニル、フェニルオキシ
またはフェニルアミノカルボニルなどの置換基を有する
ことができる。なお、最後の３つの置換基中のフェニル
基は、たとえばＣ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ア
ルコキシまたはフェノキシによって置換されていてもよ
い。かかる置換アルキル基を例示すれば、ヒドロキシエ
チル、１−ヒドロキシイソプオピル、エトキシメチル、
２−ヒドロキシエトキシペンチル、ベンジル、１−フェ
ニルエチル、２−フェニルエチル、１−メチル−２−フ
ェニルエチル、１−イソブチル−３−フェニルプロピ
ル、１，５−ジフェニルペンチル−３−イル、１−メチ
ル−２−フェノキシエチル、１−メチル−２−フェニル
アミノカルボニルエチルなどである。
【０００４】シクロアルキルは好ましくはシクロペンチ
ルおよびシクロヘキシルである。適当な置換基はＣ1 −
Ｃ4 −アルキル、特に CH3である。適当なアルコキシ基
は、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有するもの、典
型的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシまたはtert−ブト
キシである。ハロゲンはフッ素、臭素、ヨウ素、または
好ましくは塩素を意味すまものと理解されたい。アルケ
ニル基は、上記に例示したアルキル基の少なくとも１個
の単結合を二重結合によって置換して誘導されたものが
適当である。たとえば、エテニルまたはプロペニルなど
が適している。Ｒ1 およびＲ6 が意味するアシルアミノ
は、下記式の基でありうる。 −ＮＨ−Ｕ−Ｙ （式中、Ｕは -CO- または -SO2-であり、そしてＹは置
換されていないかまたは置換されたアルキルまたはフェ
ニルである）。本明細書全体にわたって、フェニル基と
は一般に置換されていないかまたは置換されたフェニル
を意味するものと理解されたい。適当な置換基の例は、
Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、臭
素、塩素、ニトロ、スルホ、カルボキシル、Ｃ1 −Ｃ4
−アルキルカルボニルアミノなどである。
ルおよびシクロヘキシルである。適当な置換基はＣ1 −
Ｃ4 −アルキル、特に CH3である。適当なアルコキシ基
は、好ましくは１乃至４個の炭素原子を有するもの、典
型的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシまたはtert−ブト
キシである。ハロゲンはフッ素、臭素、ヨウ素、または
好ましくは塩素を意味すまものと理解されたい。アルケ
ニル基は、上記に例示したアルキル基の少なくとも１個
の単結合を二重結合によって置換して誘導されたものが
適当である。たとえば、エテニルまたはプロペニルなど
が適している。Ｒ1 およびＲ6 が意味するアシルアミノ
は、下記式の基でありうる。 −ＮＨ−Ｕ−Ｙ （式中、Ｕは -CO- または -SO2-であり、そしてＹは置
換されていないかまたは置換されたアルキルまたはフェ
ニルである）。本明細書全体にわたって、フェニル基と
は一般に置換されていないかまたは置換されたフェニル
を意味するものと理解されたい。適当な置換基の例は、
Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、臭
素、塩素、ニトロ、スルホ、カルボキシル、Ｃ1 −Ｃ4
−アルキルカルボニルアミノなどである。
【０００５】Ｒ1 およびＲ6 は、好ましくは互いに独立
的に水素またはアルキルであり、それぞれＣ1 −Ｃ4 −
アルキルであるのが好ましい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ9 、Ｒ10
は、好ましくは互いに独立的に水素、Ｃ1 −Ｃ4 −アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシまたはスルホであり、最
も好ましくは水素、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ2
−アルコキシまたはスルホである。Ｒ4 、Ｒ5、Ｒ9 、
Ｒ10がそれぞれ水素またはスルホである式（１）の染料
の使用が特に好ましい。Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ7 、Ｒ8 は、好
ましくは互いに独立的に水素、塩素、メチルまたはスル
ホであり、そして最も好ましくは水素またはスルホであ
る。
的に水素またはアルキルであり、それぞれＣ1 −Ｃ4 −
アルキルであるのが好ましい。Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ9 、Ｒ10
は、好ましくは互いに独立的に水素、Ｃ1 −Ｃ4 −アル
キル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシまたはスルホであり、最
も好ましくは水素、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ2
−アルコキシまたはスルホである。Ｒ4 、Ｒ5、Ｒ9 、
Ｒ10がそれぞれ水素またはスルホである式（１）の染料
の使用が特に好ましい。Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ7 、Ｒ8 は、好
ましくは互いに独立的に水素、塩素、メチルまたはスル
ホであり、そして最も好ましくは水素またはスルホであ
る。
【０００６】式（１）の染料において、Ｘは好ましくは
下記式のいずれかの連結基である。
下記式のいずれかの連結基である。
【化１７】 〔上記各式中、Ｒ11は水素またはＣ1 −Ｃ4 −アルキル
であり、Ｒ12は塩素、ヒドロキシル、 -NH2 または式
であり、Ｒ12は塩素、ヒドロキシル、 -NH2 または式
【化１８】 の基である（ここにおいて、Ｒ11は前記の意味を有し、
そしてＲ13は水素、置換されていないかまたは置換され
たＣ1 −Ｃ4 −アルキル、または置換されていないかま
たは置換されたフェニルである）。〕。
そしてＲ13は水素、置換されていないかまたは置換され
たＣ1 −Ｃ4 −アルキル、または置換されていないかま
たは置換されたフェニルである）。〕。
【０００７】これらの染料の中でも、Ｘが下記式のいず
れかの連結基である式（１）の染料が特に好ましい。
れかの連結基である式（１）の染料が特に好ましい。
【化１９】 〔上記各式中、Ｒ12は塩素、ヒドロキシル、 -NH2 また
は式
は式
【化２０】 の基である（ここにおいてＲ11は水素またはＣ1 −Ｃ4
−アルキルであり、Ｒ13は水素、置換されていないかま
たは置換されたＣ1 −Ｃ4 −アルキルまたはフェニルで
ある）。〕。
−アルキルであり、Ｒ13は水素、置換されていないかま
たは置換されたＣ1 −Ｃ4 −アルキルまたはフェニルで
ある）。〕。
【０００８】式（２）または（３）の染料において、Ｘ
1 は好ましくは直接結合または下記式のいずれかの連結
基である。
1 は好ましくは直接結合または下記式のいずれかの連結
基である。
【化２１】 〔上記各式中、Ｒ11は水素またはＣ1 −Ｃ4 −アルキル
であり、Ｒ12は塩素、ヒドロキシル、 -NH2 または式
であり、Ｒ12は塩素、ヒドロキシル、 -NH2 または式
【化２２】 の基である（ここにおいてＲ11は前記の意味を有し、そ
してＲ13は水素、置換されていないかまたは置換された
Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、または置換されていないかまた
は置換されたフェニルである）。〕。
してＲ13は水素、置換されていないかまたは置換された
Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、または置換されていないかまた
は置換されたフェニルである）。〕。
【０００９】これらの染料の中でも、Ｘ1 が直接結合ま
たは下記式のいずれかの連結基である式（２）または
（３）の染料が特に好ましい。
たは下記式のいずれかの連結基である式（２）または
（３）の染料が特に好ましい。
【化２３】 〔上記各式中、Ｒ12は塩素、ヒドロキシル、 -NH2 また
は式
は式
【化２４】 の基である（ここにおいてＲ11は水素またはＣ1 −Ｃ4
−アルキルであり、Ｒ13は水素またはＣ1 −Ｃ4 −アル
キルである）。〕。
−アルキルであり、Ｒ13は水素またはＣ1 −Ｃ4 −アル
キルである）。〕。
【００１０】式（１）、（２）、（３）の染料は、好ま
しくは少なくとも２個のスルホ基を含有する。このスル
ホ基は遊離酸（-SO3H)の形でも塩（-SO3M)の形でもよ
い。これらスルホ基は、置換基Ｒ2 乃至Ｒ5 の位置およ
びＲ7 乃至Ｒ10の位置に存在するのが好ましい。２乃至
４、好ましくは２個のスルホ基を含有するのが好まし
い。Ｍは好ましくは一価の無色陽イオン、たとえばリチ
ウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、あるいは
プロトン化された形のＣ4 −Ｃ12トリアルキルアミン、
Ｃ4 −Ｃ12ジアミン、Ｃ2 −Ｃ12アルカノールアミン、
あるいはポリグリコールアミン、好ましくはトリエタノ
ールアミントリスグリコールエーテルである。Ｍが意味
するプロトン化されたＣ4 −Ｃ12トリアルキルアミンの
好ましい例は、プロトン化されたＮ−エチルジメチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルメチルアミン、トリ−ｎ−プロ
ピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−イソブチ
ルアミン、および好ましくはトリエチルアミンまたはト
リイソプロピルアミンである。プロトン化されたアミン
の混合物も適当である。
しくは少なくとも２個のスルホ基を含有する。このスル
ホ基は遊離酸（-SO3H)の形でも塩（-SO3M)の形でもよ
い。これらスルホ基は、置換基Ｒ2 乃至Ｒ5 の位置およ
びＲ7 乃至Ｒ10の位置に存在するのが好ましい。２乃至
４、好ましくは２個のスルホ基を含有するのが好まし
い。Ｍは好ましくは一価の無色陽イオン、たとえばリチ
ウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、あるいは
プロトン化された形のＣ4 −Ｃ12トリアルキルアミン、
Ｃ4 −Ｃ12ジアミン、Ｃ2 −Ｃ12アルカノールアミン、
あるいはポリグリコールアミン、好ましくはトリエタノ
ールアミントリスグリコールエーテルである。Ｍが意味
するプロトン化されたＣ4 −Ｃ12トリアルキルアミンの
好ましい例は、プロトン化されたＮ−エチルジメチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルメチルアミン、トリ−ｎ−プロ
ピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−イソブチ
ルアミン、および好ましくはトリエチルアミンまたはト
リイソプロピルアミンである。プロトン化されたアミン
の混合物も適当である。
【００１１】Ｍが意味するプロトン化されたＣ4 −Ｃ12
ジアミンの好ましい例は、エチレンジアミンまたは１，
３−ジアミノ−プロパンであり、そこにおいてＮ原子の
一方または両方がさらに１個または２個のＣ1 −Ｃ4 −
アルキル基、好ましくはメチルまたはエチルで置換され
ているものである。好ましくは、ＭはＮ，Ｎ−ジアルキ
ルエチレンジアミンまたはＮ，Ｎ−ジアルキル−１，３
−ジアミノプロパンである。具体例をあげれば以下のも
のである：Ｎ−エチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルエチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、３−ジメ
チルアミノ−１−プロピルアミン、３−ジエチルアミノ
−１−プロピルアミン。
ジアミンの好ましい例は、エチレンジアミンまたは１，
３−ジアミノ−プロパンであり、そこにおいてＮ原子の
一方または両方がさらに１個または２個のＣ1 −Ｃ4 −
アルキル基、好ましくはメチルまたはエチルで置換され
ているものである。好ましくは、ＭはＮ，Ｎ−ジアルキ
ルエチレンジアミンまたはＮ，Ｎ−ジアルキル−１，３
−ジアミノプロパンである。具体例をあげれば以下のも
のである：Ｎ−エチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルエチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、３−ジメ
チルアミノ−１−プロピルアミン、３−ジエチルアミノ
−１−プロピルアミン。
【００１２】Ｍが意味するプロトン化されたＣ2 −Ｃ12
アルカノールアミンは、プロトン化された形のモノアル
カノールアミン、ジアルカノールアミン、モノアルカノ
ールモノアルキルアミン、モノアルカノールジアルキル
アミン、ジアルカノールアルキルアミン、トリアルカノ
ールアミン、あるいは異なるプロトン化アルカノールア
ミンの混合物でありうる。具体例をあげれば、プロトン
化された２−アミノエタノール、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）−アミン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ジメ
チルアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ジエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）メチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）エチルア
ミン、トリス（２−ヒドロキシエチル）アミン、２−ア
ミノエトキシエタノール、ジエチルアミノプロピルアミ
ンなどである。Ｍは、好ましくはNa+ , Li+ 、またはプ
ロトン化されたＣ4 −Ｃ6 −アルカノールアミンであ
る。そして好ましいＣ4 −Ｃ6 −アルカノールアミン
は、トリス（２−ヒドロキシエチル）アミン、ビス（２
−ヒドロキシエチル）アミン、ならびにこれら２種のア
ミンの混合物である。
アルカノールアミンは、プロトン化された形のモノアル
カノールアミン、ジアルカノールアミン、モノアルカノ
ールモノアルキルアミン、モノアルカノールジアルキル
アミン、ジアルカノールアルキルアミン、トリアルカノ
ールアミン、あるいは異なるプロトン化アルカノールア
ミンの混合物でありうる。具体例をあげれば、プロトン
化された２−アミノエタノール、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）−アミン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ジメ
チルアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ジエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）メチルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）エチルア
ミン、トリス（２−ヒドロキシエチル）アミン、２−ア
ミノエトキシエタノール、ジエチルアミノプロピルアミ
ンなどである。Ｍは、好ましくはNa+ , Li+ 、またはプ
ロトン化されたＣ4 −Ｃ6 −アルカノールアミンであ
る。そして好ましいＣ4 −Ｃ6 −アルカノールアミン
は、トリス（２−ヒドロキシエチル）アミン、ビス（２
−ヒドロキシエチル）アミン、ならびにこれら２種のア
ミンの混合物である。
【００１３】式（１）、（２）、（３）の染料は、それ
自体公知の方法によって製造される。典型的には、下記
式のいずれかのジアミン
自体公知の方法によって製造される。典型的には、下記
式のいずれかのジアミン
【化２５】 をテトラアゾ化し、そしてそのテトラアゾ化生成物を下
記式の１個またはそれ以上のカップリング成分
記式の１個またはそれ以上のカップリング成分
【化２６】 にカップリングすることによって製造することができ
る。
る。
【００１４】上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5
およびＸ1 は式（１）、（２）、（３）に関して定義し
た意味を有する。テトラアゾ化およびカップリングは公
知常用の方法によって実施することができる。Ｘまたは
Ｘ1 が、式
およびＸ1 は式（１）、（２）、（３）に関して定義し
た意味を有する。テトラアゾ化およびカップリングは公
知常用の方法によって実施することができる。Ｘまたは
Ｘ1 が、式
【化２７】 の連結基である場合には、式
【化２８】 （式中、ＺとＺ1 とはそれぞれハロゲンである）の化合
物を、下記式（８）および／または式（９）
物を、下記式（８）および／または式（９）
【化２９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ11、Ｒ12は
式（１）、（２）、（３）に関して定義した意味を有す
る）のアミンと反応させることができる。この反応は、
それ自体公知の常用方法によって実施することができ
る。
式（１）、（２）、（３）に関して定義した意味を有す
る）のアミンと反応させることができる。この反応は、
それ自体公知の常用方法によって実施することができ
る。
【００１５】式（１）、（２）、（３）の染料は、紙の
ごとき基質に対して高い直接性を有しているので、紙の
染色に特に好適である。得られる黄色、緑黄色または赤
色の染色物は良好な堅牢性を示す。
ごとき基質に対して高い直接性を有しているので、紙の
染色に特に好適である。得られる黄色、緑黄色または赤
色の染色物は良好な堅牢性を示す。
【００１６】式（１）、（２）、（３）の染料は、固体
または液体の物理的形状を有する調合物に仕立てて紙の
染色に使用することができる。粉末または顆粒の形態に
おいて、本染料は、染料がバッチ式にパルパー、ホラン
ダーまたは混合チェストに添加される方式のバッチ式内
面染色のために好ましく使用される。この場合に、染料
は好ましくは調合物として添加される。この調合物は増
量剤、たとえば可溶化剤としての尿素、デキストリン、
ボウ硝、塩化ナトリウム、さらには分散剤、防じん剤、
キレート化剤たとえばピロリン酸四ナトリウムなどを含
有しうる。従って、本発明は式（１）、（２）または
（３）の染料を含有する紙染色用の固体染料調合物にも
関する。
または液体の物理的形状を有する調合物に仕立てて紙の
染色に使用することができる。粉末または顆粒の形態に
おいて、本染料は、染料がバッチ式にパルパー、ホラン
ダーまたは混合チェストに添加される方式のバッチ式内
面染色のために好ましく使用される。この場合に、染料
は好ましくは調合物として添加される。この調合物は増
量剤、たとえば可溶化剤としての尿素、デキストリン、
ボウ硝、塩化ナトリウム、さらには分散剤、防じん剤、
キレート化剤たとえばピロリン酸四ナトリウムなどを含
有しうる。従って、本発明は式（１）、（２）または
（３）の染料を含有する紙染色用の固体染料調合物にも
関する。
【００１７】最近、染料の濃厚水性溶液の使用がますま
す重要視されるようになってきている。これは濃厚水性
溶液の形態の染料が、粉末形態の染料に比較していくつ
かの利点を有しているためである。まず、溶液の使用
は、ホコリの発生に伴う問題を回避することができる。
また、染料粉末を水に溶解するという手間のかかる面倒
な操作から解放される。さらに、染料溶液の使用は、紙
の連続染色法の開発によって促進されている。なぜなら
ば、連続法では溶液をホランダーあるいは製紙工程の他
の適当な連結部において直接添加するのに好都合である
からである。従って、本発明は式（１）、（２）または
（３）の染料の濃厚水性溶液にも関し、本発明の溶液
は、溶液の全重量を基準にして５重量％より少なくな
い、通常は８乃至３０重量％の染料を含有する。
す重要視されるようになってきている。これは濃厚水性
溶液の形態の染料が、粉末形態の染料に比較していくつ
かの利点を有しているためである。まず、溶液の使用
は、ホコリの発生に伴う問題を回避することができる。
また、染料粉末を水に溶解するという手間のかかる面倒
な操作から解放される。さらに、染料溶液の使用は、紙
の連続染色法の開発によって促進されている。なぜなら
ば、連続法では溶液をホランダーあるいは製紙工程の他
の適当な連結部において直接添加するのに好都合である
からである。従って、本発明は式（１）、（２）または
（３）の染料の濃厚水性溶液にも関し、本発明の溶液
は、溶液の全重量を基準にして５重量％より少なくな
い、通常は８乃至３０重量％の染料を含有する。
【００１８】本発明による式（１）、（２）または
（３）の染料の濃厚水性溶液は、たとえば、当該染料の
合成により得られる染料懸濁物を濾過し、場合によって
は、好ましくは膜分離法によって脱イオン化を行ない、
そして得られた溶液を助剤、たとえば尿素、ε−カプロ
ラクタムまたはプロピレングリコールを添加して安定化
することによって製造することができる。また別の製造
法として、単離された染料を塩酸中に懸濁し、この染料
懸濁物を再度濾過し、そしてこの濾過ケーキを水酸化リ
チウムまたは適当なアミン、たとえばアルカノールアミ
ンならびに所要量の水と混合することも可能である。さ
らにまた、 LiOH 、アンモニアまたはアルカノールアミ
ンの存在下においてカップリングを行ない、そしてこの
合成溶液を脱イオン化することも可能である。このよう
にして製造された染料溶液はロジンサイズおよびミョウ
バンサイズの存在下において紙パルプを染色するのに適
している。
（３）の染料の濃厚水性溶液は、たとえば、当該染料の
合成により得られる染料懸濁物を濾過し、場合によって
は、好ましくは膜分離法によって脱イオン化を行ない、
そして得られた溶液を助剤、たとえば尿素、ε−カプロ
ラクタムまたはプロピレングリコールを添加して安定化
することによって製造することができる。また別の製造
法として、単離された染料を塩酸中に懸濁し、この染料
懸濁物を再度濾過し、そしてこの濾過ケーキを水酸化リ
チウムまたは適当なアミン、たとえばアルカノールアミ
ンならびに所要量の水と混合することも可能である。さ
らにまた、 LiOH 、アンモニアまたはアルカノールアミ
ンの存在下においてカップリングを行ない、そしてこの
合成溶液を脱イオン化することも可能である。このよう
にして製造された染料溶液はロジンサイズおよびミョウ
バンサイズの存在下において紙パルプを染色するのに適
している。
【００１９】このようにして得られた染料溶液は、好ま
しくは遊離酸の形の染料１００部につき水４００乃至９
００部、その他の助剤、たとえば尿素、ε−カプロラク
タムまたはプロピレングリコール０乃至２００部、なら
びに pH を７乃至１０に調整するために十分な量の塩基
を含有する。適当な塩基の例は、 NaOH 、 LiOH 、アン
モニアまたは有機アミン、好ましくはアルカノールアミ
ンである。本新規水性濃厚液は、−５℃までの低い貯蔵
温度において安定であり、サイズ剤を使用したまたは使
用しない紙の染色に適している。そして魅力的な黄色か
ら赤色までの色を与える。また、式（１）、（２）また
は（３）の染料は、セルロース製の繊維材料、たとえば
木綿の染色にも使用することができ、同じく、皮革およ
びガラス繊維の染色にも使用することができる。以下、
本発明の実施例を記す。実施例中の部およびパーセント
は重量ベースである。
しくは遊離酸の形の染料１００部につき水４００乃至９
００部、その他の助剤、たとえば尿素、ε−カプロラク
タムまたはプロピレングリコール０乃至２００部、なら
びに pH を７乃至１０に調整するために十分な量の塩基
を含有する。適当な塩基の例は、 NaOH 、 LiOH 、アン
モニアまたは有機アミン、好ましくはアルカノールアミ
ンである。本新規水性濃厚液は、−５℃までの低い貯蔵
温度において安定であり、サイズ剤を使用したまたは使
用しない紙の染色に適している。そして魅力的な黄色か
ら赤色までの色を与える。また、式（１）、（２）また
は（３）の染料は、セルロース製の繊維材料、たとえば
木綿の染色にも使用することができ、同じく、皮革およ
びガラス繊維の染色にも使用することができる。以下、
本発明の実施例を記す。実施例中の部およびパーセント
は重量ベースである。
【００２０】実施例１ ４−アミノアセトアニリド−３−スルホン酸４６部を、
水２００部と３２％塩酸４８部との中に懸濁し、そして
０乃至５℃において亜硝酸ナトリウム１３．８部を使用
してジアゾ化を行う。カップリング開始直前に、水酸化
ナトリウムの３０％水溶液を用いて pH を６．５に調整
する。３−メチル−１−フェニル−５−アミノピラゾー
ルの３４．６部を、水２００部中に懸濁し、そして水酸
化ナトリウム水溶液を用いて pH を８．５に調整する。
得られた懸濁物を、上記のジアゾ成分の懸濁物に１０分
間かけて添加する。ついで、カップリングを、水酸化ナ
トリウムの３０％水溶液約２７部を添加してpH８．５
で、最初の２時間は室温で、次の２時間は４０℃におい
て行なう。保護基を除去するために、水酸化ナトリウム
の３０％水溶液１３０部を添加し、このカップリング混
合物を９０℃において２時間攪拌する。このあと、その
染料溶液を２０℃に冷却し、３２％塩酸１１６部を添加
して pH ４に調整し、そして塩化ナトリウム９０部を添
加して染料を塩析し、濾過により単離する。得られた染
料７９．８部を、水８００部と水酸化ナトリウムの３０
％水溶液４部との中に pH ７で溶解し、そして水酸化ナ
トリウムの３０％水溶液１０部を用いて pH 価を７に保
持しながら、０乃至２℃において塩化シアヌールと３時
間縮合する。次に、この反応混合物の温度を１時間かけ
て４０℃まで温め、そして水酸化ナトリウムの３０％水
溶液１６部を pH ８．５で８時間にわたり添加して縮合
を完了させる。しかるのち、エタノールアミンの９．８
部を添加し、この反応混合物を９５℃において４時間攪
拌する。塩化ナトリウム５０部の添加によって染料を塩
析し、室温において濾過して単離する。しかして、下記
式の染料７５部を得る。
水２００部と３２％塩酸４８部との中に懸濁し、そして
０乃至５℃において亜硝酸ナトリウム１３．８部を使用
してジアゾ化を行う。カップリング開始直前に、水酸化
ナトリウムの３０％水溶液を用いて pH を６．５に調整
する。３−メチル−１−フェニル−５−アミノピラゾー
ルの３４．６部を、水２００部中に懸濁し、そして水酸
化ナトリウム水溶液を用いて pH を８．５に調整する。
得られた懸濁物を、上記のジアゾ成分の懸濁物に１０分
間かけて添加する。ついで、カップリングを、水酸化ナ
トリウムの３０％水溶液約２７部を添加してpH８．５
で、最初の２時間は室温で、次の２時間は４０℃におい
て行なう。保護基を除去するために、水酸化ナトリウム
の３０％水溶液１３０部を添加し、このカップリング混
合物を９０℃において２時間攪拌する。このあと、その
染料溶液を２０℃に冷却し、３２％塩酸１１６部を添加
して pH ４に調整し、そして塩化ナトリウム９０部を添
加して染料を塩析し、濾過により単離する。得られた染
料７９．８部を、水８００部と水酸化ナトリウムの３０
％水溶液４部との中に pH ７で溶解し、そして水酸化ナ
トリウムの３０％水溶液１０部を用いて pH 価を７に保
持しながら、０乃至２℃において塩化シアヌールと３時
間縮合する。次に、この反応混合物の温度を１時間かけ
て４０℃まで温め、そして水酸化ナトリウムの３０％水
溶液１６部を pH ８．５で８時間にわたり添加して縮合
を完了させる。しかるのち、エタノールアミンの９．８
部を添加し、この反応混合物を９５℃において４時間攪
拌する。塩化ナトリウム５０部の添加によって染料を塩
析し、室温において濾過して単離する。しかして、下記
式の染料７５部を得る。
【化３０】 この染料は紙を優れた堅牢性を有する黄色に染色する。
この染料の直接性は優秀である。
この染料の直接性は優秀である。
【００２１】実施例２ ４，４′−ジアミノベンゾアニリド−３−スルホン酸３
０．７部を、水３００部と３２％塩酸４８部との中に懸
濁し、そして０乃至５℃において亜硝酸ナトリウム１
３．８部を加えてテトラアゾ化する。カップリング開始
直前に、酢酸ナトリウムの約５部を用いて pH を２．５
に調整する。３−メチル−１−（３−スルホフェニル）
−５−アミノピラゾールの５２部を、水２００部中に懸
濁し、水酸化ナトリウム水溶液を用いて pH を６に調整
する。得られた溶液を上記のテトラアゾ成分の懸濁物
に、０乃至５℃において３０分間かけて添加する。この
間、水酸化ナトリウムの３０％水溶液の添加によって p
H を４乃至５に保持する。室温まで温めた後、 pH ６乃
至７においてカップリングを完了させる。塩化ナトリウ
ム１００部を用いて染料を塩析し、濾過単離して乾燥し
て、下記式の染料８０部を得る。
０．７部を、水３００部と３２％塩酸４８部との中に懸
濁し、そして０乃至５℃において亜硝酸ナトリウム１
３．８部を加えてテトラアゾ化する。カップリング開始
直前に、酢酸ナトリウムの約５部を用いて pH を２．５
に調整する。３−メチル−１−（３−スルホフェニル）
−５−アミノピラゾールの５２部を、水２００部中に懸
濁し、水酸化ナトリウム水溶液を用いて pH を６に調整
する。得られた溶液を上記のテトラアゾ成分の懸濁物
に、０乃至５℃において３０分間かけて添加する。この
間、水酸化ナトリウムの３０％水溶液の添加によって p
H を４乃至５に保持する。室温まで温めた後、 pH ６乃
至７においてカップリングを完了させる。塩化ナトリウ
ム１００部を用いて染料を塩析し、濾過単離して乾燥し
て、下記式の染料８０部を得る。
【化３１】 この染料は紙を黄色に染色する。この染料の直接性は優
秀である。
秀である。
【００２２】実施例３ 実施例２に記載した操作を繰り返した。ただし、今回は
４，４′−ジアミノベンゾアニリド−３−スルホン酸の
代わりに等モル量の４，４′−ジアミノベンゾアニリド
−３，６−ジスルホン酸を使用し、その他の条件は実施
例２と同じとした。この結果、同じく紙を堅牢性のすぐ
れた黄色に染色する染料を得た。
４，４′−ジアミノベンゾアニリド−３−スルホン酸の
代わりに等モル量の４，４′−ジアミノベンゾアニリド
−３，６−ジスルホン酸を使用し、その他の条件は実施
例２と同じとした。この結果、同じく紙を堅牢性のすぐ
れた黄色に染色する染料を得た。
【００２３】実施例４〜１０ 全般的に実施例１に記載した方法に従って、紙を堅牢性
のすぐれた黄色に染色する下記の染料を得た。
のすぐれた黄色に染色する下記の染料を得た。
【表１】
【００２４】実施例１１〜１５ 全般的に実施例２に記載した方法に従って、紙を堅牢性
のすぐれた黄色に染色する下記の染料を得た。
のすぐれた黄色に染色する下記の染料を得た。
【表２】
【００２５】実施例１６〜２２ 全般的に実施例２に記載した方法に従って、紙を堅牢性
のすぐれた緑黄色に染色する下記の染料を得た。
のすぐれた緑黄色に染色する下記の染料を得た。
【表３】
【００２６】実施例２３〜２８ 全般的に実施例２に記載した方法に従って、紙を堅牢性
のすぐれた黄色に染色する下記の染料を得た。
のすぐれた黄色に染色する下記の染料を得た。
【表４】
【００２７】実施例２９〜３１ 全般的に実施例２に記載した方法に従って、紙を堅牢性
のすぐれた黄色（実施例２９と３０）および赤色（実施
例３１）に染色する下記の染料を得た。
のすぐれた黄色（実施例２９と３０）および赤色（実施
例３１）に染色する下記の染料を得た。
【表５】
【００２８】実施例３２〜３４ 全般的に実施例２に記載した方法に従って、紙を堅牢性
のすぐれた黄色に染色する下記の染料を得た。
のすぐれた黄色に染色する下記の染料を得た。
【表６】
【００２９】実施例３５〜４７ 全般的に実施例２に記載した方法に従って、紙を堅牢性
のすぐれた緑黄色に染色する下記の染料を得た。
のすぐれた緑黄色に染色する下記の染料を得た。
【表７】
【表８】
【００３０】実施例４８〜５３ 全般的に実施例２に記載した方法に従って、紙を堅牢性
のすぐれた緑黄色に染色する下記の染料を得た。
のすぐれた緑黄色に染色する下記の染料を得た。
【表９】
【００３１】実施例５４ 実施例２に記載した操作を繰り返した。ただし、今回は
４，４′−ジアミノベンゾアニリド−３−スルホン酸の
代わりに等モル量の４，４′−ジアミノベンゾアニリド
−３，６−ジスルホン酸を使用し、かつ３−メチル−１
−（３−スルホフェニル）−５−アミノピラゾールの代
わりに等モル量の３−メチル−１−フェニル−５−アミ
ノピラゾールを使用した。その他の条件は実施例２と同
じであった。この結果、同じく紙を堅牢性のすぐれた黄
色に染色する下記式の染料を得た。
４，４′−ジアミノベンゾアニリド−３−スルホン酸の
代わりに等モル量の４，４′−ジアミノベンゾアニリド
−３，６−ジスルホン酸を使用し、かつ３−メチル−１
−（３−スルホフェニル）−５−アミノピラゾールの代
わりに等モル量の３−メチル−１−フェニル−５−アミ
ノピラゾールを使用した。その他の条件は実施例２と同
じであった。この結果、同じく紙を堅牢性のすぐれた黄
色に染色する下記式の染料を得た。
【化３３】
【００３２】実施例５５ 実施例１で得られた染料粉末０．５部を熱水１００部に
溶解し、この溶液を室温に冷却した。この溶液を、ホラ
ンダーの水２００部中で叩解された化学漂白亜硫酸パル
プ１００部に添加した。１５分間よく混合した後、ロジ
ンサイズと硫酸アルミニウムとを使用して常用方法でサ
イジングを行なった。このパルプから製造された紙は、
湿潤堅牢性の優れた黄色に染色されていた。
溶解し、この溶液を室温に冷却した。この溶液を、ホラ
ンダーの水２００部中で叩解された化学漂白亜硫酸パル
プ１００部に添加した。１５分間よく混合した後、ロジ
ンサイズと硫酸アルミニウムとを使用して常用方法でサ
イジングを行なった。このパルプから製造された紙は、
湿潤堅牢性の優れた黄色に染色されていた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 67/44 Ａ 7306−4Ｈ Ｄ２１Ｈ 21/30
Claims (20)
- 【請求項１】 下記式のいずれかの染料 【化１】 〔式中、 Ｒ1 とＲ6 とは互いに独立的に水素、アルキル、アルケ
ニル、アシルアミノ、カルバモイル、カルボキシルまた
はアルコキシカルボニルであり、 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ7 、Ｒ8 は互いに独立的に水素、ハロゲ
ン、アルキル、スルホまたはカルボキシルであり、 Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ9 、Ｒ10は互いに独立的に水素、ハロゲ
ン、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、カルボキシ
ル、スルホまたはカルボキシアルコキシであり、 Ｘは下記式のいずれかの連結基 【化２】 （上記各式中、 Ｒ11は水素または置換されていないかまたは置換された
Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルであり、 Ｒ12は塩素、ヒドロキシル、 -NH2 または式 【化３】 の基であり、ここにおいてＲ11は前記の意味を有し、そ
してＲ13は水素、置換されていないかまたは置換された
Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、または置換されていないかまた
は置換されたフェニルであるか、あるいはＲ11とＲ13と
はそれらが結合している窒素原子と一緒で５員または６
員の環を形成する）であり、 Ｘ1 はＸについて与えた意味のいずれかを有するか、あ
るいは直接結合、または下記式のいずれかの連結基 【化４】 である〕。 - 【請求項２】 Ｒ1 とＲ6 とが互いに独立的に水素また
はアルキルである請求項１記載の染料。 - 【請求項３】 Ｒ1 とＲ6 とが互いに独立的にＣ1 −Ｃ
4 −アルキルである請求項２記載の染料。 - 【請求項４】 Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ9 、Ｒ10が互いに独立的
に水素、Ｃ1 −Ｃ4−アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキ
シまたはスルホである請求項１乃至３のいずれかに記載
の染料。 - 【請求項５】 Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ9 、Ｒ10が互いに独立的
に水素、Ｃ1 −Ｃ2−アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −アルコキ
シまたはスルホである請求項４記載の染料。 - 【請求項６】 Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ9 、Ｒ10が互いに独立的
に水素またはスルホである請求項５記載の染料。 - 【請求項７】 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ7 、Ｒ8 が互いに独立的
に水素、塩素、メチルまたはスルホである請求項１乃至
６のいずれかに記載の染料。 - 【請求項８】 Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ7 、Ｒ8 が互いに独立的
に水素またはスルホである請求項７記載の染料。 - 【請求項９】 Ｘが下記式のいずれかの連結基である請
求項１乃至８のいずれかに記載の染料 【化５】 （上記各式中、 Ｒ11は水素またはＣ1 −Ｃ4 −アルキルであり、 Ｒ12は塩素、ヒドロキシル、 -NH2 または式 【化６】 の基であり、ここにおいてＲ11は前記の意味を有し、そ
してＲ13は水素、置換されていないかまたは置換された
Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、または置換されていないかまた
は置換されたフェニルである）。 - 【請求項１０】 Ｘが下記式のいずれかの連結基である
請求項９記載の染料 【化７】 （上記各式中、 Ｒ12は塩素、ヒドロキシル、 -NH2 または式 【化８】 の基であり、ここにおいてＲ11は水素またはＣ1 −Ｃ4
−アルキルであり、 Ｒ13は水素、置換されていないかまたは置換されたＣ1
−Ｃ4 −アルキルまたはフェニルである）。 - 【請求項１１】 Ｘ1 が直接結合または下記式のいずれ
かの連結基である請求項１乃至８のいずれかに記載の染
料 【化９】 （上記各式中、 Ｒ11は水素またはＣ1 −Ｃ4 −アルキルであり、 Ｒ12は塩素、ヒドロキシル、 -NH2 または式 【化１０】 の基であり、ここにおいてＲ11は前記の意味を有し、そ
してＲ13は水素、置換されていないかまたは置換された
Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、または置換されていないかまた
は置換されたフェニルである）。 - 【請求項１２】 Ｘ1 が直接結合または下記式のいずれ
かの連結基である請求項１乃至８のいずれかに記載の染
料 【化１１】 （上記各式中、 Ｒ12は塩素、ヒドロキシル、 -NH2 または式 【化１２】 の基であり、ここにおいてＲ11は水素またはＣ1 −Ｃ4
−アルキルであり、 Ｒ13は水素またはＣ1 −Ｃ4 −アルキルである）。 - 【請求項１３】 少なくとも２個のスルホ基を含有して
いる請求項１乃至１２のいずれかに記載の染料。 - 【請求項１４】 ２乃至４、好ましくは２個のスルホ基
を含有している請求項１３記載の染料。 - 【請求項１５】 請求項１記載の式（１）、（２）また
は（３）の染料を使用して紙を染色する方法。 - 【請求項１６】 請求項１乃至１４のいずれかに記載の
式（１）、（２）または（３）の染料を含有している紙
染色用の固体染料調合物。 - 【請求項１７】 溶液の全量を基準にして、８乃至３０
重量％の染料を含有している式（１）、（２）または
（３）の染料の濃厚水性溶液。 - 【請求項１８】 染料が、リチウム塩、アルカノールア
ミン塩、好ましくはジエタノールアミン塩、トリエタノ
ールアミン塩またはポリグリコールアミン塩の形である
請求項１７記載の濃厚溶液。 - 【請求項１９】 請求項１６乃至１８記載の固体染料調
合物または濃厚水性溶液を用いて紙を染色する方法。 - 【請求項２０】 請求項１乃至１４記載のいずれかに記
載の染料、または請求項１６乃至１８記載の固体染料調
合物または濃厚水性溶液を用いて染色された紙。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH303292 | 1992-09-29 | ||
| CH03032/92-5 | 1992-09-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06240165A true JPH06240165A (ja) | 1994-08-30 |
Family
ID=4247097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24232993A Pending JPH06240165A (ja) | 1992-09-29 | 1993-09-29 | 紙染色用ジスアゾ染料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0591103A1 (ja) |
| JP (1) | JPH06240165A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005528517A (ja) * | 2002-06-06 | 2005-09-22 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 黄色アニオン性ジスアゾ染料 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19525608A1 (de) * | 1995-07-14 | 1997-01-16 | Bayer Ag | Substantive Disazofarbstoffe |
| FR2746307B1 (fr) | 1996-03-22 | 1998-04-30 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrrolo-azoles ; utilisation comme coupleurs ; procede de teinture |
| FR2746391B1 (fr) | 1996-03-22 | 1998-04-17 | Oreal | Compositions cosmetiques a base de pyrazolin-4,5-diones, nouvelles pyrazolin-4,5 diones, procedes de preparation et utilisations |
| FR2746306B1 (fr) | 1996-03-22 | 1998-04-30 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolo-azoles ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture |
| FR2746310B1 (fr) | 1996-03-22 | 1998-06-12 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolin-3,5-dione ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procede de teinture |
| FR2746309B1 (fr) | 1996-03-22 | 1998-04-17 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques contenant des pyrazolopyrimidineoxo ; leur utilisation pour la teinture comme coupleurs, procedes de teinture |
| FR2746308B1 (fr) * | 1996-03-22 | 1998-04-30 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des imidazolo-azoles ; leur utilisation en teinture comme coupleurs ; procede de teinture |
| RU2641916C2 (ru) | 2012-10-02 | 2018-01-23 | Байер Кропсайенс Аг | Гетероциклические соединения в качестве пестицидов |
| EP2868703A1 (en) * | 2013-10-29 | 2015-05-06 | DyStar Colours Distribution GmbH | Metal free acid dyes, process for their production and their use |
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1993
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Also Published As
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