JP4759702B2 - 黄色アニオン性ジスアゾ染料 - Google Patents
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Description
R1は、水素、置換もしくは非置換のC1〜C8アルキル、置換もしくは非置換のC1〜C8アルコキシまたはSO3Hを表し、
R2は、SO3HまたはCO2Hを表し、
R3およびR3aは、それぞれ、他とは独立に、水素、置換されていても非置換であってもよいC1〜C4アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシ、置換もしくは非置換のC1〜C4アルコキシ、カルボキシ、NH2、またはNHC1〜C4アルキルとその各残基を表し、
A1およびA2は、他とは独立に、
式(2):
X1は、C1〜C4アルキル、あるいは非置換であるか、またはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、もしくはハロゲンにより一置換されたフェニルを表し、そして
X2は、非置換であるか、あるいは1もしくは2個のSO3H、アルキル基が置換されていてもよいSO2NHC1〜C4アルキル基、SO2C1〜C4アルキル、置換もしくは非置換のC1〜C4アルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン、CF3、NH2、NHCOC1〜C4アルキル、NHCOOC1〜C4アルキル、NHCONHC1〜C4アルキル、CO2H、CONHC1〜C4アルキル、またはNO2により一置換、二置換または三置換されたフェニル;非置換であるか、あるいは1もしくは2個の、SO3H、SO2NHC1〜C4アルキル基、カルボキシ、CONHC1〜C4アルキル、カルボキシC1〜C4アルキル、またはカルボキシアリール基により置換された1−または2−ナフチル残基;あるいは1〜3個のヘテロ原子を含有する5または6員の複素環を表し、該複素環はベンゾ環付加されていてもよく、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、またはハロゲンで更に置換されていてもよく、そしてベンゾ環付加された複素環式化合物の場、該複素環は合へテロ核またはベンゼン核のいずれかを介して式(2)のNH原子に結合していてもよい)で示されるアセトアセチル化アミン;
式(3):
2,4,6−トリアミノピリミジン;
式(4):
Q1は、水素、ヒドロキシ、C1〜C2アルキル、ヒドロキシエチル、2−(C1〜C2アルコキシ)アルキル、C1〜C2アルコキシ、COOH、CONH2、またはCOOC1〜C2アルキルを表し、
Q2は、水素、CN、CONH2、ハロゲン、SO3H、あるいは非置換であるかまたはヒドロキシ、フェニル、もしくはSO3Hで置換されたC1〜C2アルキルを表し、
Q3は、水素、フェニル、C1〜C2アルキルフェニル、シクロヘキシル、あるいは非置換であるかまたはヒドロキシ、CN、C1〜C2アルコキシ、もしくはSO3Hで置換されたC1〜C4アルキルを表し、そして
Q4は、水素またはヒドロキシを表す)で示されるピリドン誘導体;
式(5)、(6)、(7)、または(8):
R4は、水素、それぞれ置換または非置換の、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、NHCOC1〜C4アルキル、もしくはCO2Hを表し、
R5およびR6は、他とは独立に、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、SO3H、またはCO2Hを表し、そして
R7は、水素またはC1〜C4アルキルを表す)で示されるアミノピラゾールもしくはピラゾロン誘導体;および
式(9)または(10):
R7は、水素またはC1〜C4アルキルを表し、そして
R8は、水素またはヒドロキシを表す)で示される安息香酸誘導体、
からなる群から選択されるカップリング成分から誘導されるか、あるいは
A1およびA2は、それぞれ、他とは独立に、式(11)または(12):
R9およびR10は、それぞれ、他とは独立に、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、NH2、NHCOC1〜C4アルキル、NO2、SO3H、CO2C1〜C4アルキル、またはCONHC1〜C4アルキル基を表す)で示されるフェノール残基を表す〕で示される化合物に関するが、但し、式(13):
R1、R2、R3およびR3aが、それぞれ、互いに独立に、水素、またはSO3Hである場合に、A1およびA2は、両方共1−フェニル−もしくは1−スルホフェニル−3−メチル−5−アミノピラゾール残基になることはないか、あるいは
R1、R2、R3およびR3aが、水素を表し、そしてA1が、式(9)(式中、R7は、水素またはメチルを表す)で示される残基である場合、A2は、1−フェニル−もしくは1−スルホフェニル−3−メチルもしくは3−カルボキシピラゾール−5−オン残基を表さないか、あるいは
R1、R3およびR3aが、水素であり、R2が、SO3Hであり、そしてA1およびA2の一方が、1−スルホフェニル−3−メチルピラゾール−5−オン残基を表す場合、他方は、式(11)(式中、R9およびR10は、両者とも水素である)で示される残基でないか、または
A1が、1−ニトロフェニル−、1−フェニル−もしくは非置換の3−メチルピラゾール−5−オン残基を表す場合、A2は、式(9)(式中、R7は、水素を表す)で示される残基でないか、あるいは
R1、R3およびR3aが、水素を表し、R2が、CO2Hであり、そしてA1が、式(9)(式中、R7は、水素である)で示される残基を表す場合、A2は、式(2)もしくは式(7)で示される残基ではなく;
式(14):
R2が、CO2Hを表し、R3が、ヒドロキシまたはメトキシを表し、そしてR3aが、水素を表す場合、A1およびA2は、式(2)または(7)で示される残基を表さず、そして
式(16):
R2が、SO3Hを表し、そしてR3およびR3aが、両方共水素を表す場合に、A1およびA2は、両方共に2,4−ジヒドロキシフェニルになることはないことを条件とする。
R1は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、またはSO3Hを表し、
R2は、SO3HまたはCO2Hを表し、
R3は、水素、C1〜C4アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、カルボキシ、NH2、またはNHC1〜C4アルキルを表し、
R3aは、水素またはNH2を表し、そして
A1およびA2は、先に定義したとおりである)で示されるものである。
R3およびR3aが、両者とも水素を表し、そして
A1およびA2は、それぞれ、他とは独立に、
式(2):
X1は、C1〜C4アルキルを表し、そして
X2は、非置換であるか、またはSO3H、C1〜C4アルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン、もしくはCO2Hにより一置換、二置換もしくは三置換されたフェニルを表す)で示されるアセトアセチル化アミン;
バルビツル酸もしくはシアノイミノバルビツル酸;
2,4,6−トリアミノピリミジン;
シトラジン酸;
式(4):
Q1は、C1〜C2アルキル表し、
Q2は、CN、CONH2、またはCH2SO3Hを表し、
Q3は、C1〜C2アルキルを表し、そして
Q4は、ヒドロキシを表す)で示されるピリドン誘導体;
式(5)または(7):
R4は、C1〜C4アルキルまたはCO2Hを表し、
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、SO3H、またはCO2Hを表し、そして
R6は、水素を表す)で示されるアミノピラゾールもしくはピラゾロン誘導体;および
式(9)または(10):
R7は、水素またはC1〜C4アルキルを表し、そして
R8は、水素またはヒドロキシを表す)で示される安息香酸誘導体、
からなる群から選択されるカップリング成分から誘導されるか、あるいは
A1およびA2は、それぞれ、他とは独立に、
式(11)または(12):
R9は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、またはSO3Hを表し、そして
R10は、水素を表す)で示されるフェノール残基を表す。
R1が、水素、C1〜C4アルコキシ、特にメトキシ、またはSO3Hを表し、
R2が、SO3HまたはCO2Hを表し、
R3およびR3aが、両者とも水素を表し、カップリング成分A1が、式(2)で示されるアセトアセチル化アミン、バルビツル酸もしくはシアノイミノバルビツル酸、式(4)(式中、Q1は、メチルを表し、Q2は、CN、CONH2、またはCH2SO3Hを表し、Q3は、エチルまたはメチルを表し、そしてQ4は、ヒドロキシを表す)で示されるピリドン誘導体、式(5)もしくは(7)(式中、R4は、C1〜C4アルキル、特にメチルを表し、R5は、水素またはSO3Hを表し、そしてR6は、水素を表す)で示される化合物、またはサリチル酸から誘導され、そしてカップリング成分A2が、式(2)で示されるアセトアセチル化アミンから誘導され、この場合、式(2)において、X1が、好ましくはメチルを表し、X2が、好ましくはSO3Hで一置換されているか、もしくはSO3H、メチルおよびメトキシで三置換されたフェニルを表すか、あるいはA2が、式(4)(式中、Q1は、メチルを表し、Q2は、CN、CONH2、またはCH2SO3Hであり、Q3は、エチルであり、そしてQ4は、ヒドロキシである)で示されるピリドン誘導体からか、または式(5)(式中、R4は、C1〜C4アルキル、特にメチルを表し、R5は、水素またはSO3Hを表し、そしてR6は、水素を表す)で示されるアミノピラゾールから誘導されるものである。
R1は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、またはSO3Hを表し、
R2は、SO3HまたはCO2Hを表し、
R3は、水素、C1〜C4アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、カルボキシ、NH2、またはNHC1〜C4アルキルを表し、
R3aは、水素またはNH2を表し、そして
A1およびA2は、先の式(1)に関して定義したとおりである)で示されるものである。
R3およびR3aが、両者とも水素を表し、そして
A1およびA2は、それぞれ、他とは独立に、
式(2):
X1は、C1〜C4アルキルを表し、そして
X2は、非置換であるか、またはSO3H、C1〜C4アルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン、もしくはCO2Hにより一置換、二置換もしくは三置換されたフェニルを表す)で示されるアセトアセチル化アミン;
バルビツル酸もしくはシアノイミノバルビツル酸;
2,4,6−トリアミノピリミジン;
シトラジン酸;
式(5)または(7):
R4は、C1〜C4アルキルまたはCO2Hを表し、
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、SO3H、またはCO2Hを表し、そして
R6は、水素を表す)で示されるアミノピラゾールもしくはピラゾロン誘導体;および
式(9)または(10):
R7は、水素またはC1〜C4アルキルを表し、そして
R8は、水素またはヒドロキシを表す)で示される安息香酸誘導体、
からなる群から選択されるカップリング成分から誘導されるか、あるいは
A1およびA2は、それぞれ、他とは独立に、式(11)または(12):
R9は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、またはSO3Hを表し、そして
R10は、水素を表す)で示されるフェノール残基を表す。
R1が、水素、C1〜C4アルコキシ、特にメトキシ、またはSO3Hを表し、
R2が、SO3HまたはCO2Hを表し、
R3およびR3aが、両者とも水素を表し、カップリング成分A1が、式(2)で示されるアセトアセチル化アミン、バルビツル酸、シアノイミノバルビツル酸、2,4,6−トリアミノピリミジン、シトラジン酸、式(5)もしくは(7)(式中、R4は、C1〜C4アルキル、特にメチルを表し、R5は、水素またはSO3Hを表し、そしてR6は、水素を表す)で示される化合物、サリチル酸、メチルサリチル酸、フェノール、またはメチルフェノールから誘導され、そしてカップリング成分A2が、式(2)で示されるアセトアセチル化アミンから誘導され、この場合、式(2)において、X1が、好ましくはメチルを表し、X2が、好ましくは、SO3Hで一置換されているか、もしくは特に、SO3H、メチル、およびメトキシで三置換されたフェニルを表すか、またはA2が、式(5)(式中、R4は、C1〜C4アルキル、特にメチルを表し、R5は、水素またはSO3Hを表し、そしてR6は、水素を表す)で示されるアミノピラゾールから誘導されるものである。
R1は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、またはSO3Hを表し、
R2は、SO3HまたはCO2Hを表し、
R3は、水素、C1〜C4アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、カルボキシ、NH2、またはNHC1〜C4アルキルを表し、
R3aは、水素またはNH2を表し、そして
A1およびA2は、先の式(1)に関して定義したとおりである)で示されるものである。
R3およびR3aが、両者とも水素を表し、そして
A1およびA2は、それぞれ、他とは独立に、
式(2):
X1は、C1〜C4アルキルを表し、そして
X2は、非置換であるか、またはSO3H、C1〜C4アルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン、もしくはCO2Hにより一置換、二置換もしくは三置換されたフェニルを表す)で示されるアセトアセチル化アミン;
バルビツル酸もしくはシアノイミノバルビツル酸;
2,4,6−トリアミノピリミジン;
シトラジン酸;
式(5)または(7):
R4は、C1〜C4アルキルまたはCO2Hを表し、
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、SO3H、またはCO2Hを表し、そして
R6は、水素を表す)で示されるアミノピラゾールもしくはピラゾロン誘導体;および
式(9)または(10):
R7は、水素またはC1〜C4アルキルを表し、そして
R8は、水素またはヒドロキシを表す)で示される安息香酸誘導体、
からなる群から選択されるカップリング成分から誘導されるか、あるいは
A1およびA2は、それぞれ、他とは独立に、式(11)または(12):
R9は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、またはSO3Hを表し、そして
R10は、水素を表す)で示されるフェノール残基を表す。
R1が、水素またはC1〜C4アルコキシ、特に水素を表し、
R2が、SO3HまたはCO2H、特にSO3Hを表し、
R3およびR3aが、両者とも水素を表し、カップリング成分A1が、式(2)で示されるアセトアセチル化アミン、バルビツル酸、シアノイミノバルビツル酸、トリアミノピリミジン、シトラジン酸、式(5)もしくは(7)(式中、R4は、C1〜C4アルキル、特にメチルを表し、R5は、水素またはSO3Hを表し、そしてR6は、水素を表す)で示される化合物、サリチル酸、メチルサリチル酸、フェノール、またはメチルフェノールから誘導され、そしてカップリング成分A2が、式(2)で示されるアセトアセチル化アミンから誘導され、この場合、式(2)において、X1が、好ましくはメチルを表し、X2が、好ましくはSO3Hで一置換されているか、もしくは特に、SO3H、メチル、およびメトキシで三置換されたフェニルを表すか、またはA2が、式(5)(式中、R4は、C1〜C4アルキル、特にメチルを表し、R5は、水素またはSO3Hを表し、そしてR6は、水素を表す)で示されるアミノピラゾールから誘導されるものである。
R1は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、またはSO3Hを表し、
R2は、SO3HまたはCO2Hを表し、
R3は、水素、C1〜C4アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、カルボキシ、NH2、またはNHC1〜C4アルキルを表し、
R3aは、水素またはNH2を表し、そして
A1およびA2は、先の式(1)に関して定義したとおりである)で示されるものである。
R3およびR3aが、両者とも水素を表し、そして
A1およびA2は、それぞれ、他とは独立に、
式(2):
X1は、C1〜C4アルキルを表し、そして
X2は、非置換であるか、またはSO3H、C1〜C4アルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン、もしくはCO2Hにより一置換、二置換もしくは三置換されたフェニルを表す)で示されるアセトアセチル化アミン;
バルビツル酸もしくはシアノイミノバルビツル酸;
2,4,6−トリアミノピリミジン;
シトラジン酸;
式(5)または(7):
R4は、C1〜C4アルキルまたはCO2Hを表し、
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、SO3H、またはCO2Hを表し、そして
R6は、水素を表す)で示されるアミノピラゾールもしくはピラゾロン誘導体;および
式(9)または(10):
R7は、水素またはC1〜C4アルキルを表し、そして
R8は、水素またはヒドロキシを表す)で示される安息香酸誘導体、
からなる群から選択されるカップリング成分から誘導されるか、または
A1およびA2は、それぞれ、他とは独立に、式(11)または(12):
R9は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、またはSO3Hを表し、そして
R10は、水素を表す)で示されるフェノール残基を表す。
R1が、水素またはC1〜C4アルコキシ、特に水素を表し、
R2が、SO3HまたはCO2H、特にSO3Hを表し、
R3およびR3aが、両者とも水素を表し、カップリング成分A1が、式(2)で示されるアセトアセチル化アミン、バルビツル酸、シアノイミノバルビツル酸、2,4,6−トリアミノピリミジン、シトラジン酸、式(5)もしくは(7)(式中、R4は、C1〜C4アルキル、特にメチルを表し、R5は、水素またはSO3Hを表し、そしてR6は、水素を表す)で示される化合物、サリチル酸、メチルサリチル酸、フェノール、またはメチルフェノールから誘導され、そしてカップリング成分A2が、式(2)で示されるアセトアセチル化アミンから誘導され、この場合、式(2)において、X1が、好ましくはメチルを表し、X2が、好ましくは、SO3Hで一置換されているか、もしくは特にSO3H、メチル、およびメトキシで三置換されたフェニルを表すか、またはA2が、式(5)(式中、R4は、C1〜C4アルキル、特にメチルを表し、R5は、水素またはSO3Hを表し、そしてR6は、水素を表す)で示されるアミノピラゾールから誘導されるものである。
実施例1または2に記載した手順に従い、適切な出発材料を用いて、次の表1にまとめたとおりの、以下のベンズアニリドを得ることができた。
適切なカップリング成分を用いたこと以外は、実施例11〜15に記載したのと同様の方法で進行させることにより、次の表2にまとめたとおりの、式(19)で示される化合物を得た。
適切なカップリング成分を用いたこと以外は、実施例124〜126に記載したのと同様の方法で進行させることにより、次の表3にまとめたとおりの、式(20)で示される化合物を得た。
式(100a)で示される化合物を、式(100c)で示される化合物に置き換えたこと、および適切なカップリング成分を用いたこと以外は、実施例11〜15に記載したのと同様の方法で進行させることにより、次の表4にまとめたとおりの、式(21)で示される化合物を得た。
式(100b)で示される化合物を、式(100d)で示される化合物に置き換えたこと、および適切なカップリング成分を用いたこと以外は、実施例124〜126に記載したのと同様の方法で進行させることにより、次の表5にまとめたとおりの、式(22)で示される化合物を得た。
式(100a)で示される化合物を、式(100e)で示される化合物に置き換えたこと、および適切なカップリング成分を用いたこと以外は、実施例11〜15に記載したのと同様の方法で進行させることにより、次の表6にまとめたとおりの、式(23)で示される化合物を得た。
式(100a)で示される化合物を、式(100f)で示される化合物に置き換えたこと、および適切なカップリング成分を用いたこと以外は、実施例11〜15に記載したのと同様の方法で進行させることにより、次の表7にまとめたとおりの、式(24)で示される化合物を得た。
式(100a)で示される化合物を、式(100g)で示される化合物に置き換えたこと、および適切なカップリング成分を用いたこと以外は、実施例11〜15に記載したのと同様の方法で進行させることにより、次の表8にまとめたとおりの、式(25)で示される化合物を得た。
式(100a)で示される化合物を、式(100h)で示される化合物に置き換えたこと、および適切なカップリング成分を用いたこと以外は、実施例11〜15に記載したのと同様の方法で進行させることにより、次の表9にまとめたとおりの、式(26)で示される化合物を得た。
式(100a)で示される化合物を、式(100i)で示される化合物に置き換えたこと、および適切なカップリング成分を用いたこと以外は、実施例11〜15に記載したのと同様の方法で進行させることにより、次の表10にまとめたとおりの、式(27)で示される化合物を得た。
式(100a)で示される化合物を、式(100j)で示される化合物に置き換えたこと、および適切なカップリング成分を用いたこと以外は、実施例11〜15に記載したのと同様の方法で進行させることにより、次の表11にまとめたとおりの、式(28)で示される化合物を得た。
長い繊維のトウヒ晒亜硫酸パルプ繊維50%と短い繊維のブナ晒亜硫酸パルプ繊維50%とからなる混合物を、2%懸濁液として脱イオン水に懸濁させて、離解し、22°SR(Schopper Riegler)まで叩解した。遠心分離により脱水して乾重量を確認した後、乾燥繊維10gに相当する量をビーカーに入れて、水道水を加えて容量500mlにした。1時間撹拌した後、5g/l水性溶液としての式(101)で示される化合物を、乾燥繊維の重量を基準に0.42%、完成紙料懸濁液に添加して、更に15分間撹拌を続けた。懸濁液を水で700mlにして、Lhomargyシートフォーマーを用いて、得られた懸濁液300mlから手すき紙を作製した。90℃のシリンダー上で12分間乾燥させた後、水、ソーダ、および酢酸に対する優れた耐ブリード堅牢性、そして良好な耐光堅牢性を示す緑黄色の染色物を得た。染色物からのバックウォーターはほとんど無色で、吸尽率は、92〜94%に及んだ。
式(101)で示される化合物の代わりに、色濃度標準0.2の染色を得るのに十分な量の適切な染料を用いて、実施例437に記載した手順を繰り返した。各染料の吸尽率を算出し、その結果を次の表12にまとめた。
長い繊維のトウヒ晒亜硫酸パルプ繊維50%と短い繊維のブナ晒亜硫酸パルプ繊維50%とからなる混合物を、2%懸濁液として脱イオン水に懸濁させて、離解し、35°SR(Schopper Riegler)まで叩解した。遠心分離により脱水して乾重量を確認した後、乾燥繊維10gに相当する量および乾燥チョーク填料2gをビーカーに入れて、水道水を加えて容量500mlにした。1時間撹拌した後、5g/l水性溶液としての式(101)で示される化合物を、乾燥繊維の重量を基準に0.78%、完成紙料懸濁液に添加して、更に15分間撹拌を続けた。その後、アルキルケテンダイーマーサイズ剤2%を添加し、懸濁液を30分間撹拌して、定着剤0.05%を添加し、懸濁液を更に5分間、激しく撹拌した。懸濁液を水で700mlにして、Lhomargyシートフォーマーを用いて、得られた懸濁液300mlから手すき紙を作製した。90℃のシリンダー上で12分間乾燥させた後、優れた堅牢値を示す緑黄色の染色物を得た。染色物からのバックウォーターは薄く着色しているだけであった。
Claims (9)
- 式(13):
R1は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、またはSO3Hを表し、
R2は、SO3HまたはCO2Hを表し、
R3は、水素、C1〜C4アルキル基、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、カルボキシ、NH2、またはNHC1〜C4アルキルを表し、
R3aは、水素、またはNH2を表し、そして
A1およびA2は、互いに独立に、
式(2):
X1は、C1〜C4アルキル、あるいは非置換であるか、またはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、もしくはハロゲンにより一置換されたフェニルを表し、そして
X2は、1もしくは2個のSO3H、アルキル基が置換されていてもよいSO2NHC1〜C4アルキル基、SO2C1〜C4アルキル、C 1 〜C4アルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン、CF3、NH2、NHCOC1〜C4アルキル、NHCOOC1〜C4アルキル、NHCONHC1〜C4アルキル、CO2H、CONHC1〜C4アルキル、またはNO2により、二置換または三置換されたフェニル;またはX2は、SO3H、SO2NHC1〜C4アルキル基、SO2C1〜C4アルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、CF3、NH2、NHCOC1〜C4アルキル、NHCOOC1〜C4アルキル、NHCONHC1〜C4アルキル、CO2H、CONHC1〜C4アルキル、またはNO2により、一置換されたフェニル;またはX2は、非置換であるか、あるいは1もしくは2個の、SO3H、SO2NHC1〜C4アルキル、カルボキシ、CONHC1〜C4アルキル、カルボキシC1〜C4アルキル、またはカルボキシアリール基により置換された1−または2−ナフチル残基;あるいは1〜3個のヘテロ原子を含有する5または6員の複素環を表し、該複素環はベンゾ環付加されていてもよく、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、またはハロゲンで更に置換されていてもよく、そしてベンゾ環付加された複素環式化合物の場合、該複素環はへテロ核またはベンゼン核のいずれかを介して式(2)のNH原子に結合していてもよい)で示されるアセトアセチル化アミン;
式(3):
2,4,6−トリアミノピリミジン誘導体;
式(4):
Q1は、水素、ヒドロキシ、C1〜C2アルキル、ヒドロキシエチル、2−(C1〜C2アルコキシ)アルキル、C1〜C2アルコキシ、COOH、CONH2、またはCOOC1〜C2アルキルを表し、
Q2は、水素、CN、CONH2、ハロゲン、SO3H、あるいは非置換であるかまたはヒドロキシ、フェニル、もしくはSO3Hで置換されたC1〜C2アルキルを表し、
Q3は、水素、フェニル、C1〜C2アルキルフェニル、シクロヘキシル、あるいは非置換であるかまたはヒドロキシ、CN、C1〜C2アルコキシ、もしくはSO3Hで置換されたC1〜C4アルキルを表し、そして
Q4は、水素またはヒドロキシを表す)で示されるピリドン誘導体;
式(5)、(6)、(7)、または(8):
R4は、水素、C 1 〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、NHCOC1〜C4アルキル、もしくはCO2Hを表し、
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、SO3H、またはCO2Hを表し、
R6は、式(5)中でハロゲン、C1〜C4アルキル、SO3H、またはCO2H、そして式(7)中でハロゲン、SO3H、またはCO2Hを表し、そして
R7は、水素またはC1〜C4アルキルを表す)で示されるアミノピラゾールもしくはピラゾロン誘導体;および
式(9)または(10):
R7は、水素またはC1〜C4アルキルを表し、そして
R8は、水素またはヒドロキシを表す)で示される安息香酸誘導体、
からなる群から選択されるか、あるいは
A1およびA2は、それぞれ、互いに独立に、式(11)または(12):
R9およびR10は、それぞれ、互いに独立に、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、NH2、NHCOC1〜C4アルキル、NO2、SO3H、CO2C1〜C4アルキル、またはCONHC1〜C4アルキル基を表す)で示されるフェノール残基を表す〕で示される化合物
[但し、式(13)で示される化合物において、
R1、R2、R3およびR3aが、それぞれ、互いに独立に、水素、またはSO3Hである場合に、A1およびA2は、両方共に1−フェニル−もしくは1−スルホフェニル−3−メチル−5−アミノピラゾール残基になることはないか、あるいは
R1、R3およびR3aが、水素であり、R2が、SO3Hであり、そしてA1およびA2の一方が、式(7)(式中、R4は、メチルであり、R5は、ハロゲンであり、R6は、SO3Hである)で示される残基を表す場合、他方は、式(11)(式中、R9およびR10は、両方共水素である)で示される残基でないか、または
A1が、1−ニトロフェニル−、1−フェニル−もしくは非置換の3−メチルピラゾール−5−オン残基を表す場合、A2は、式(9)(式中、R7は、水素を表す)で示される残基でないか、あるいは
R1、R3およびR3aが、水素を表し、R2が、CO2Hであり、そしてA1が、式(9)(式中、R7は、水素である)で示される残基を表す場合、A2は、式(2)もしくは式(7)で示される残基ではない]。 - 請求項1記載の式(13)で示される化合物であって、
R3およびR3aが、両方共水素を表し、そして
A1およびA2が、それぞれ、互いに独立に、
式(2):
X1は、C1〜C4アルキルを表し、そして
X2は、SO3H、C1〜C4アルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン、もしくはCO2Hにより二置換もしくは三置換されたフェニル;またはX2は、SO3H、ヒドロキシ、もしくはCO2Hにより一置換されたフェニルを表す)で示されるアセトアセチル化アミン;
バルビツル酸もしくはシアノイミノバルビツル酸;
2,4,6−トリアミノピリミジン;
シトラジン酸;
式(4):
Q1は、C1〜C2アルキルを表し、
Q2は、CN、CONH2、またはCH2SO3Hを表し、
Q3は、C1〜C2アルキルを表し、そして
Q4は、ヒドロキシを表す)で示されるピリドン誘導体;
式(5)または(7):
R4は、C1〜C4アルキルまたはCO2Hを表し、
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、SO3H、またはCO2Hを表し、そして
R6は、水素を表す)で示されるアミノピラゾールもしくはピラゾロン誘導体;および
式(9)または(10):
R7は、水素またはC1〜C4アルキルを表し、そして
R8は、水素またはヒドロキシを表す)で示される安息香酸誘導体、
からなる群から選択されるか、または
A1およびA2が、それぞれ、互いに独立に、式(11)または(12):
R9は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、またはSO3Hを表し、そして
R10は、水素を表す)で示されるフェノール残基を表す、請求項1の式(13)で示される化合物。 - 着色に有効な量の請求項1記載の式(13)で示される化合物、および場合により更なる助剤を、天然もしくは合成材料に接触させることを含む、天然もしくは合成材料を染色するための方法。
- 請求項1記載の式(13)で示される化合物、および場合により更なる助剤を含む、紙を染色するための固形染料調合物。
- 請求項1記載の式(13)で示される化合物、および場合により更なる助剤を含む、紙を染色するための水溶液。
- 更なる助剤として、可溶化剤および/または有機溶剤を含有する、請求項6記載の水溶液。
- 請求項1記載の式(13)で示される化合物で染色されている紙。
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JP5549047B2 (ja) * | 2006-05-30 | 2014-07-16 | 三菱化学株式会社 | 異方性色素膜用アゾ色素 |
Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2228321A (en) * | 1937-03-04 | 1941-01-14 | Gen Aniline & Film Corp | Azo dyestuffs |
CH265720A (de) * | 1947-09-15 | 1949-12-15 | Ag J R Geigy | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. |
US2544087A (en) * | 1947-09-15 | 1951-03-06 | Geigy Ag J R | Polyazo dyestuffs |
US2545872A (en) * | 1945-05-16 | 1951-03-20 | Geigy Ag J R | Polyazo dyestuffs |
DE818669C (de) * | 1948-01-02 | 1951-10-25 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen |
DE845084C (de) * | 1946-09-27 | 1952-07-28 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe |
JPS507818A (ja) * | 1972-12-28 | 1975-01-27 | ||
JPS5046735A (ja) * | 1972-12-28 | 1975-04-25 | ||
JPS5111817A (en) * | 1974-07-22 | 1976-01-30 | Nippon Kayaku Kk | Jisuazosenryono seizohoho |
JPS5115083A (en) * | 1974-07-22 | 1976-02-06 | Nippon Kayaku Kk | Horiamidokeisenino senshokuho |
JPS5361626A (en) * | 1976-11-13 | 1978-06-02 | Hoechst Ag | Disazo compound* method of making same and using same as colorant |
JPS5611941B1 (ja) * | 1971-04-07 | 1981-03-18 | ||
JPS63170479A (ja) * | 1987-01-08 | 1988-07-14 | Ricoh Co Ltd | 水性インク |
JPH01234470A (ja) * | 1988-03-15 | 1989-09-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジスアゾ顔料組成物 |
JPH06240165A (ja) * | 1992-09-29 | 1994-08-30 | Ciba Geigy Ag | 紙染色用ジスアゾ染料 |
JPH08209047A (ja) * | 1995-02-01 | 1996-08-13 | Mitsubishi Chem Corp | 記録液 |
JPH1171533A (ja) * | 1997-07-02 | 1999-03-16 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | アゾ染料類、それらの製造方法及びそれらの用途 |
US5905043A (en) * | 1998-05-20 | 1999-05-18 | Morton International, Inc. | Tagging and identifying organic liquids including fuels |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB191328569A (en) * | 1913-12-11 | 1915-02-11 | Levinstein Ltd | Production of Fast Shades and New Dyestuffs therefor. |
US2760958A (en) * | 1953-12-09 | 1956-08-28 | Geigy Ag J R | Disazo dyestuffs |
CH369844A (de) * | 1958-08-06 | 1963-06-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen |
US3078266A (en) * | 1958-08-06 | 1963-02-19 | Ciba Ltd | Polyazo-dyestuffs |
DE2527395A1 (de) * | 1975-06-19 | 1976-12-30 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
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CH667663A5 (de) * | 1985-04-26 | 1988-10-31 | Sandoz Ag | Anionische disazoverbindungen. |
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DE19500203A1 (de) * | 1994-01-14 | 1995-07-20 | Sandoz Ag | Kationisch verbrückte Tetrakisazofarbstoffe mit unterschiedlichen Kupplern, ihre Herstellung und Verwendung |
KR101088310B1 (ko) * | 2002-06-06 | 2011-12-01 | 시바 홀딩 인크 | 황색 음이온성 디스아조 염료 |
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Patent Citations (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2228321A (en) * | 1937-03-04 | 1941-01-14 | Gen Aniline & Film Corp | Azo dyestuffs |
US2545872A (en) * | 1945-05-16 | 1951-03-20 | Geigy Ag J R | Polyazo dyestuffs |
DE845084C (de) * | 1946-09-27 | 1952-07-28 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe |
CH265720A (de) * | 1947-09-15 | 1949-12-15 | Ag J R Geigy | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. |
US2544087A (en) * | 1947-09-15 | 1951-03-06 | Geigy Ag J R | Polyazo dyestuffs |
DE818669C (de) * | 1948-01-02 | 1951-10-25 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen |
JPS5611941B1 (ja) * | 1971-04-07 | 1981-03-18 | ||
JPS507818A (ja) * | 1972-12-28 | 1975-01-27 | ||
JPS5046735A (ja) * | 1972-12-28 | 1975-04-25 | ||
JPS5111817A (en) * | 1974-07-22 | 1976-01-30 | Nippon Kayaku Kk | Jisuazosenryono seizohoho |
JPS5115083A (en) * | 1974-07-22 | 1976-02-06 | Nippon Kayaku Kk | Horiamidokeisenino senshokuho |
JPS5361626A (en) * | 1976-11-13 | 1978-06-02 | Hoechst Ag | Disazo compound* method of making same and using same as colorant |
JPS63170479A (ja) * | 1987-01-08 | 1988-07-14 | Ricoh Co Ltd | 水性インク |
JPH01234470A (ja) * | 1988-03-15 | 1989-09-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジスアゾ顔料組成物 |
JPH06240165A (ja) * | 1992-09-29 | 1994-08-30 | Ciba Geigy Ag | 紙染色用ジスアゾ染料 |
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