DE2527395A1 - Disazofarbstoffe - Google Patents

Disazofarbstoffe

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DE2527395A1
DE2527395A1 DE19752527395 DE2527395A DE2527395A1 DE 2527395 A1 DE2527395 A1 DE 2527395A1 DE 19752527395 DE19752527395 DE 19752527395 DE 2527395 A DE2527395 A DE 2527395A DE 2527395 A1 DE2527395 A1 DE 2527395A1
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hydrogen
disazo dyes
coupling
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Hans Dr Kramb
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente. Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Bayerwerk
Jo-Iz
18. Juni 1975
Disazofarbstoffe
Gegenstand der Erfindung sind Disazofarbstoffe, welche in Form der freien Säure der Formel
N=N-K
entsprechen, in welcher
K für den Rest einer Kupplungskomponente der Benzol-,
Acetessigsaurearylid, Pyrazolon oder Aminopyrazolreihe
steht,
R1 und R2 Wasserstoff Cj-C^-Alkyl, C1-C4-AIkOXy oder Halogen
bedeuten und η 1 oder 2 bedeutet.
Le A 16 454
B098S3/0887
Geeignete Kupplungskomponenten der benzolischen Reihe sind beispielsweise Phenole der Formel
OH
R1 und R2 Wasserstoff, C1-C4-AIkOXy, Cj-C^Alkyl oder Halogen bedeuten.
Geeignete Acetessigsäurearylide entsprechen beispielsweise der Formel
COCH3 ^2 ^ R1
CONH
R2
R1 und R- die oben genannte Bedeutung haben.
Als Pyrazolone und Aminopyrazole sind beispielsweise solche der (tautomeren) Formel
zu nennen, worxn X NH2 oder OH bedeutet und
R1 und R2 die obengenannte Bedeutung besitzen,
Le A 16 454 -2-
609853/0887
Bevorzugte Farbstoffe entsprechen in Form der freien Säure der Formel OH
H3C -, „- N=N —(/ \- CO-NH
NH,
N=N R
SO3H
worin
Wasserstoff oder C^-C.-Alkyl bedeutet und die OH-Gruppe in o- oder p-Stellung zur Azogruppe steht,
bzw. der Formel
H3C
N.
NH,
CO-CH.
CONH-/ V^ N=N-CH
CO-NH- ff VS
SO3H
worin
R1 und R9 die obengenannte Bedeutung besitzen.
Le A 16 454
BQ9853/0887
Die Farbstoffe der Formel I werden hergestellt, indem man dia-
zotierte Amine der Formel
die obengenannte Bedeutung hat und für O oder 1 steht
in alkalischem oder gegebenenfalls schwach saurem Medium auf 1 Mol einer Kupplungskomponente H-K kuppelt, wobei K die obengenannte Bedeutung hat, wobei die Ausgangsverbindungen so gewählt werden, daß das Endprodukt 1 oder 2 SuIfonsäuregruppen aufweist.
Die Farbstoffe der Formel I eignen sich zum Färben von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien sowie von Papier. Besonders geeignet sind sie für das Färben und Bedrucken von Polyamiden, wie Poly- £-caprolactam oder Kondensationsprodukten aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin.
Man erhält auf Polyamid klare, grünstichige bis rotstichige gelbe Färbungen mit guter bis sehr guter Lichtechtheit und guter Wasser- und Waschechtheit. Bevorzugt für die Polyamidfärbung sind Farbstoffe der Formel I welche nur eine Sulfonsäuregruppe im Molekül enthalten. Diese zeichnen sich durch das gute Decken materialbedingter Strukturdifferenzen aus. Die Farbstoffe können in Form der freien Säure oder deren Salzen, insbesondere der Alkalisalze, vorzugsweise Natrium- oder Lithiumsalze, oder der Ammoniumsalze, eingesetzt werden.
Le A 16 454
Beispiel 1
11,35 g 4/4I-Diaminobenzanilid werden mit ca. 300 ml Wasser verrührt und bei 0-5°C mit 28,5 ml Salzsäure 19° Be und 7 g Natriumnitrit tetrazotiert. Vor der Kupplung wird der Nitritüberschuss mit Aminosulfonsäure zerstört und die Tetrazotierung mit ca. 25 ml Sodalösung 20%ig auf pH 2,5 gestellt.
Dann gibt man eine schwach saure (pH 4,5) wässrige Lösung von 13,3 g 1-(m-Sulfophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol innerhalb von 20 min. zu. Anschließend gibt man 50 ml Natriumacetatlösung 20%ig zu, wobei sich der pH-Wert auf 4,5 einstellt.
Nach ca. 1 Stunde ist die halbseitige Kupplung beendet. Das resultierende Gemisch gibt man zu einem Gemisch von 5 g Phenol, 130 ml Wasser, 4,5 ml Natronlauge 40° Be und 17,5 g Soda und Eis (Temperatur 0 - 5°C).
Das Kupplungsgemisch hat eine Temperatur von 5 C, pH 9,5 und ein Volumen von 1,2 1. Die Kupplung wird 16 Stunden gerührt, dann gibt man 100 g Kochsalz hinzu, rührt 2 Stunden nach und filtriert und trocknet den Farbstoff.
Er färbt Polyamid in klaren gelben Tönen.
Ähnliche Farbstoffe erhält man, wenn man als 2. Kupplungskomponente die nachstehend aufgeführten Verbindungen verwendet:
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Beispiel Kupplungskomponente
Komponente H-K		 Farbton auf
Polyamid		 gelb
2 o-Kresol gelb gelb
3 p-Kresol gelb gelb
4 Acetessiganilid grünstichig gelb
5 Acetessig-m-xylidid grünstichig gelb
6 Acetessig-o-anisidid grünstichig gelb
7 Acetessig-o-chloranilid grünstichig gelb
8 i-Phenyl-S-methyl-S-amino-
pyrazol +)		 grünstichig gelb
9 1-(m-Sulfophenyl)-3-methyl-
5-aminopyrazol +)		 grünstichig
10 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon rotstichig
11 1-(o-Chlorphenyl)-3-methyl-
5-pyrazolon		 rotstichig
12 1-(2,5 Dichlorphenyl)-3-
methyl-5-pyrazolon		 orange
1-(p-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
rotstichig gelb
+) wird bei pH 4,5 - 5,5 gekuppelt.
Beispiel 14
11,35 g 4,4'-Diaminobenzanilid werden wie in Beispiel 1 beschrieben tetrazotiert.
9,05 g 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol werden in 120 ml Wasser verrührt und durch Zugabe von 15 ml Salzsäure 19° Be gelöst. Diese Lösung gibt man bei 15°C zum tetrazotierten 4,4'-Diaminobenanilid. Dann werden innerhalb von 2 Stunden ca. 170 ml Natriumacetatlösung 20%ig zugegeben, wodurch ein pH von 3,5 - 4,0 erreicht wird. Wenn die halbseitige Kupplung beendet ist, wird der pH mit ca. 25 ml Natronlauge 40 Be auf 5,5 gestellt. Dann
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gibt man eine schwach saure Lösung von 13,3 g 1-(m-Sulfophenil) 3-methyl-5-aminopyrazol in 100 ml Wasser zu. Nach 2 Stunden Rühren wird die Kupplung mit ca. 30 ml Sodalösung 20%ig auf pH 5,5 gestellt. Die Temperatur beträgt 15°C. Nach 16 Stunden wird mit ca. 15 ml Sodalösung 20%ig auf pH 7,5 gestellt und filtriert.
Der getrocknete Farbstoff färbt Polyamid grünstichig gelb.
Weitere Farbstoffe erhält man, wenn man die folgenden Verbindungen als 2. Kupplungskomponente verwendet.
Beispiel Kupplungskomponente Farbton auf
H-K Polyamid
15 Acetessiganilid-p-sulfonsäure grünstichig gelb
16 Phenol-o-sulfonsäure gelb
17 1-(p-Sulfophenyl)-3-methyl-
5-pyrazolon rotstichig gelb
Le A 16 454 - 7 -
609853/0887

Claims (6)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    (SO3H)n
    entsprechen,
    worin
    K für eine Kupplungskomponente der Benzol-, Acetessig-
    säurearylid, Pyrazolon- oder Aminopyrazolreihe steht, und η die Zahl der Sulfonsäuregruppen^ R1 und R„ Wasserstoff, Cj-C.-Alkyl, C1-C4-AIkOXy oder Halogen bedeuten und
  2. 2) Farbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der Formel
    OH
    •rV
    CO-NH
    N=N
    SO3H
    entsprechen,
    worin
    R^ Wasserstoff oder Cj-C.-Alkyl bedeutet und die OH-Gruppe in o- oder p-Stellung zur Azogruppe steht,
    Le A 16 454
    609853/0887
  3. 3) Farbstoffe gemäß Anspruch 1, die in iorm ά freien Säure der Formel
    O-CH.
    entsprechen, worin R1 und R2 Wasserstoff, C1-C4
    C1-C4-AIkOXy oder Halogen bedeuten.
  4. 4) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der Formel
    CONH
    worin
    R1 und R„ die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen und m für ο oder 1 steht mit Kapplungskomponenten der Formel
    KH
    kuppelt, worin K die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt, wobei man die Ausgangsverbindungen so wählt, daß das Endprodukt 1 oder 2 Sulfonsäuregruppen aufweist.
    Le A 16 454
    609853/0887
  5. 5) Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien aus synthetischem Polyamid, dadurch gekennzeichnet, daß man Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
  6. 6) Fasermaterialien aus synthetischem Polyamid, gefärbt
    und/oder bedruckt mit Disazofarbstoffen gemäß Anspruch 1
    Le A 16 454
    609853/0887
DE19752527395 1975-06-19 1975-06-19 Disazofarbstoffe Withdrawn DE2527395A1 (de)

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CH761076A CH590905A5 (de) 1975-06-19 1976-06-15
GB25116/76A GB1504075A (en) 1975-06-19 1976-06-17 Pyrazole benzanilido disazo dyestuffs
FR7618623A FR2316292A1 (fr) 1975-06-19 1976-06-18 Colorants disazoiques, leur obtention et leur application
ES448991A ES448991A1 (es) 1975-06-19 1976-06-18 Procedimiento para la obtencion de colorantes disazoicos.
JP51071247A JPS52934A (en) 1975-06-19 1976-06-18 Diazo dyestuffs
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