DE2716503A1 - Azofarbstoff-zwischenprodukt - Google Patents
Azofarbstoff-zwischenproduktInfo
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- C09B62/026—Azo dyes
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Description
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk Jo/bc
1 3. April 1977
Azofarbstoff-Zwischenprodukt
Gegenstand dor Erfindung ist die Verbindung, die in
Form der freien Säure der Formt11 CH-
(D
entspricht und ihre Verwendung zum Herstellen von Azofarbstoffen.
Man erhält die Verbindung durch Diazotieren des Amins der Formel
S-NH-CO-COOH (II)
SO3H
Le A 16 476
8 π Q Q /, ? / η 3 ι /,
271R5Q3
Kuppeln auf 3 , S-Diamino-'l-methylbenzolsulfonsäure,
Behandeln mit Ammoniak und einem Kupfer-II-Salz in
der Hitze bis zur beendeten Triazolierung und anschließender hydrolytischer Abspaltung des Oxalsäurerestes
im alkalischen Medium.
Die erfindungsgemäße Verbindung läßt sich ausgezeichnet
tetrazotieren und eignet sich daher zum Aufbau von Dis- und Polyazofarbstoffen. Wegen der unterschiedlichen
Basizität der freien Aminogruppen kann die erfindungsgemäße Verbindung auch halbseitig an der Aminogruppe
des Benzotriazolrestes acyliert werden und eignet sich somit beispielsweise für die Herstellung von faserreaktiven
Azofarbstoffen.
Le A 16 476 - 2 -
B09?U ? /03 1 U
271R503
29 g der Verbindung (II) werden in 300 ml Wasser gelöst, mit 28 ml Salzsäure (19,5° Be) versetzt und bei 0-5°C
mit 6,9 g Natriumnitrit diazotiert. Diese Lösung gibt man zu einer Lösung von 20,2 g 3,5-Diamino-4-methylbenzolsulfonsäure
in 200 ml Wasser und setzt gleichzeitig 200 ml 20 %ige wäßrige Natriumacetatlösung zu. Die
entstehende orangefarbige Lösung wird auf 85°C erhitzt, mit einer Lösung von 56 g Kupfersulfat in 100 ml 25 %igem
wäßrigem Ammoniak versetzt und ca. 6 Stunden auf 85 C erhitzt. Das Ende der Triazolierung wird durch die
Entfärbung der Lösung angezeigt.
Dann werden 70 ml Natronlauge (40 Vol.-%ig) hinzugegeben und die Lösung eine Stunde auf 98 C erhitzt.
Man filtriert nach Zugabe von Kieselgur vom Unlöslichen ab, gibt 28 %, bezogen auf die Lösung an Kochsalz
hinzu, rührt 12 Stunden und filtriert ab. Man erhält 87 bis 88 % (Bestimmung durch Tetrazotierung)
der Verbindung (I), die in schwach gelblichen Kristallen anfällt.
13,8 g p-Nitranilin werden in bekannter Weise diazotiert
und im kongosauren Bereich auf 32 g Η-Säure gekuppelt (Lösung 1). 39 g der Verbindung (I) werden in 300 ml
Le A 16 476 - 3 -
809842/03U
Wasser gelöst, mit 58 ml Salzsäure (19,5° Be) versetzt
und bei O-5°C mit 13,8 g Natriumnitrit in Form einer wässrigen Lösung tetrazotiert (Lösung 2). In die neutral
gestellte Lösung 1 gibt man 70 g Soda und läßt die Lösung 2 zufließen. Nach Beendigung der halbseitigen
Kupplung gibt man 10,8 g m-Phenylendiamin in Form einer wäßrigen Lösung hinzu. Der ausgekuppelte Farbstoff wird
ausgesalzen und isoliert. Er färbt Leder in grünstichig tiefschwarzen Tönen.
39 g der Verbindung (I) werden in 400 ml Wasser gelöst. Nach der Zugabe von 150 ml einer 20 %igen wässrigen
Natriumacetatlösung läßt man bei 0-5°C 17 g 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrrimidin
unter gutem Rühren innerhalb von einer Stunde eintropfen, wobei die Verbindung
der folgenden Konstitution entsteht:
(III)
Ohne Zwischenisolierung dieser Verbindung setzt man 50 g Salzsäure (19,5° Be) hinzu und diazotiert bei 0-50C mit
6,9 g Natriumnitrit in Form einer wäßrigen Lösung.
Le A 16 476 - 4 -
809842/031
43 y N-Benzoyl-H-säure werden in 400 ml Wasser neutral
gelöst. Bei 5-10°C läßt man nach Zugabe von 85 g Natriumdicarbonat die vorstehend beschriebene Lösung des diazotierten
Amins einlaufen. Der ausgekuppelte Farbstoff wird in üblicher Weise durch Aussalzen isoliert und
färbt Baumwolle nach für Reaktivfarbstoffe üblichen
Färbemethoden in brillantem blaustichig-rotem Farbton
an. Die Färbungen zeichnen sich durch hohe Fixierausbeute und ausgezeichnete Licht- und Naßechtheiten aus.
Ersetzt man N-Benzoyl-H-säure im vorstehenden Beispiel durch andere geeignete Kupplungskomponenten, so läßt
sich damit eine große Zahl verschiedenartiger, vorwiegend im Farbton brillante Reaktivfarbstoffe aufbauen.
Die folgende Tabelle gibt an, welche Farbtöne bei der Kupplung des diazotierten Amins (III) mit den
in Spalte angegebenen Kunplunqskomponenten erzielt werden.
Kupplungskomponenten Farbton
1-Acetylamino-e-hydroxynaphthalin-S,6-
disulfosäure rot
1-Acetylataino-8-hydraxynaphthalin-4,6-
disulfosäure rot
1 ,e-dihydroxynaphthalin^^-disulfosaure blaustichig rot
2-Hydroxynaphthalin-6-sulfosäure orange
2-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfosäure rot
i-Hydroxynaphthalin-3-sulfosäure Scharlach
1-(4'-SuIfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) gelb
1,1-Cu-Kanplex von 2,2',4-Trihydroxy-5'-sulfoazobenzol braun
1- (4-Sulfophenyl)-3-carboxypyrazolon-(5) gelb
2-Acetoacetylamino-1 -methoxybenzol-4-sulfonsäure gelb
Le A 16 476 - 5 -
809842/0314
19g Cyanurchlorid werden in 300 ml Aceton gelöst. Diese
Lösung gießt man in 400 ml Wasser von 0 C. Das Cyanurchlorid fällt dabei als feine Suspension aus. In diese
Suspension gibt man zunächst 150 ml 20 Vol.-%ige wäßrige
Natriumacetatlösung und anschließend die neutrale Lösung von 39 g der Verbindung (I) in 300 ml Wasser. Die Temperatur
während der Kondensation soll stets 0 C betragen. Durch Aussalzen wird das Zwischenprodukt der folgenden
Formel isoliert
(IV)
Die Verbindung (IV) wird Jn 400 ml Wasser und 33 ml Salzsäure (19,5° Be) gut verrührt und mit 5 g Natriumnitrat
in Form einer wäßrigen Lösung bei 00C diazotiert. 12,8g Barbitursäure werden in 200 ml Wasser
mit Natronlauge schwach alkalisch gelöst. Nach dem Abstumpfen auf pH 7 werden 100 g Natriumbicarbonat
hinzugefügt, anschließend gibt man der Lösung diazotiertes Amin hinzu. Nach beendigter Kupplung vervollständigt
man die Kristallisation des Farbstoffes durch Zugabe von Kochsalz. Man filtriert ab und trocknet im
Vakuum bei 2O-25°C. Der so hergestellte Farbstoff ist ein gelboranges Pulver, das Baumwolle und Wolle nach
üblichen Färbemethoden für Reaktivfarbstoffe in grünstichig
gelben Farbtönen anfärbt.
Le A 16 476
8098A2/03U
Claims (3)
1) Verbindung, die in Form der freien Säure der Formel
CH.
entspricht.
2) Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Amin
der Formel
vX-NH-CO-COOH SO3H
diazotiert, auf 3,5-Piamino-4-methylbenzolsulfonsäure
kuppelt, mit Ammoniak und einem Kupfer-II-Salz in der
Hitze behandelt und anschließend den Oxalsäurerest im alkalischen Medium hydrolytisch abspaltet.
3) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Verbindung gemäß Anspruch 1 als Diazo- oder Tetrazokomponente verwendet.
Le A 16 476 - 7 -
ORIGINAL INSPECTED
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