DE2239814C2

DE2239814C2 - Monoazofarbstoffe und ihre Verwendung

Info

Publication number: DE2239814C2
Application number: DE2239814A
Authority: DE
Inventors: Richard Dr. 5090 Leverkusen Sommer; Manfred Dr. Wiesel
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1972-08-12
Filing date: 1972-08-12
Publication date: 1982-04-29
Also published as: IT995319B; CH569059A5; FR2195663B1; BE803473A; US4055557A; FR2195663A1; JPS4945940A; DE2239814A1; NL7311032A; GB1399585A

Description

N —R,

NH₂

entsprechen, worin ι ή

Ri Wasserstoff, Ci -C₄-Alkyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, 2-Phenylethyl, o-Tolyl, m-Tolyl R₃ oder p-Tolyl,
R₂ 2-SuIfoethyl, 2-SuIfopropyl, 3-Sulfopropyl, 2-SulfobutyI, 3-Sulfobutyl, 4-Sulfobutyl, 2-SuIfo- 20 X phenyl, 3-SulfophenyI, 4-SuIfophenyl, 2-Methyl- *' Y'

4-sulfophenyI, 2-Methyl-5-sulfophenyl, 2-ChIor-4-sulfophenyl, 2-Chlor-5-sulfophenyl, 4-Chlor-2-sulfophenyl, 4-Phenoxy-3-sulfophenyl, 4-Methoxy-3-sulfophenyl, 2-Sulfomethylphenyl, 3-SuI-fomethylphenyl, 4-SuIfomethylphenyI oder

2,5-Dimethyl-4-suIfomethyIphenyl,

Phenyl, das durch Fluor, Chlor, Brom, Cyan,

Nitro, Ci-C₄-Alkyl, Trifluormethyl, Ci — Gi-AIkoxy, Amino substituiert sein kann,

Chlor, Brom oder Trifluormethyl und

Wasserstoff, Chlor oder Brom bezeichnen.

2. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, insbesondere Polyamidfasermaterialien.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue, wertvolle Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

Ri

CH₃

N —

R₂

Y'

entsprechen, in der

Ri Wasserstoff, Ci-C₄-Alkyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Benzyl, 2-PherryIethyl, o-Tolyl, m-Toly] oder p-Tolyl,

R₂ 2-Sulfoethyl, 2-Sulfopropyl, 3-Sulfopropyl, 2-Sulfobutyl, 3-Sulfobutyl, 4-Sulfobutyl, 2-Sulfophenyl, 3-SulfophenyI, 4-SulfophenyI, 2-Methyl-4-sulfophenyl, 2-Methyl-5-sulfophenyl, 2-Chlor-4-suIfophenyl, 2-ChIor-5-suIfophenyl, 4-Chlor-2-sulfophenyl, 4-Phenoxy-3-sulfophenyl, 4-Methoxy-3-sulfophenyl, 2-Sulfomethylphenyl, 3-SuIfomethyIphenyl, 4-Sulfomethylphen>i oder 2,5-Dimethyl-4-sulfomethylphenyl,

R3 Phenyl, das durch Fluor, Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Ci -C₄-Alkyl, Trifluormethyl, Ci -C₄-AIkOXy, Amino substituiert sein kann,
X Chlor, Brom oder Trifluormethyl und
Y' Wasserstoff, Chlor oder Brom bezeichnen sowie
deren Verwendung zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, insbesondere Polyamidfasermaterialien.

Geeignete Ci — Ct-Alkylgruppen Ri sind beispielsweise CH₃, C₂Hs, J-C₃H₇, n-C₄Hg und J-C₄H₉.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel (I) werden erhalten, indem man Diazokomponente der Formel

R₁

(H)

Y'

50 worin R₁, R₂, X und Y' die obengenannte Bedeutung haben, nach literaturbekannten' Verfahren diazotiert und mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel

CH₃

60

(III)

worin R₃ die obengenannte Bedeutung hat, nach literaturbekannten Verfahren kuppelt.

Geeignete Diazokomponenten der Formel (II) sind beispielsweise:

N-(4-Aminoi-chlor-pheny]-sulfonyl)-2-amino-

ethan-sulfonsäure.
N-Methyl-N-(4-arnino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-2-

amino-eihan-sulfonsäure,
N-Ethyl-N-(4-amino-3-chlor-phenyI-sulfonyl)-2-

amino-ethan-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-suIfonyl)-2-amino-

ethan-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfcnyI)-

2-amino-ethan-sulfonsäure,
N-Ethyl-N-(4-amino-2,5-dichIor-phenyl-sulfonyl)-

2-amino-eth8n-sulfonsäure,
N-PropyI-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyI-sulfonyI)-

2-amino-ethan-suIfonsäure,
N-(4-Amino-3,5-dichIor-phenyl-su!fonyI)-2-amino-

ethan-sulfonsäure,
N-MethyI-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyI)-

2-amino-e;han-suifonsäure,
.N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-2-

amino-ethan-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-3-irifluormethyl-phenyl-

sulfonyl)-2-amino-ethan-suIfonsäure, N-Propyl-N-(4-arnino-3-trifIuormethyl-phenyl-

sulfonyl)-2-amino-ethan-sulfonsäure, N-Ethyl-N-(4-amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-propyl-sulfonsäure,

propyl-sulfonsäure,

N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl'Sulfonyl)-3-amino-propyi-sulfonsäure,

propyl-sulfonsäure,
N-Methyl-N-^-amino^S-dichlor-phertyl-sulfonylJ-

3-amino-propyl-sulfonsäure,
N-Prorivl N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyI-sulfonyI)-

3-amifio-propyl-sulfonsäure,
N-(4'Amino-3 trifluormethyl-phenyI-suIfonyl)-3-

amino-propyl-sulfonsäure,
N-MethyJ-N-(4-amino-2,5-dichfor-phenyf-suIfonyl)-

3-amino-butyl-suIfonsäure,
N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyI)-3-amino-

butyl-sulfonsäure,
N-MethyI-N-(4-amino-3,5-dichIor-phenyl-sulfonyl)-

3-amino-butyl-sulfonsäure,
N'Ethyi-N-(4-amino-3,5-dichior-phenyi-sulfonyl)'

3-amino-butyl-sulfonsäure,
N'(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyI-sulfonyl)-3-

amino-butyl-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-3-trifluormethyl-phenyl-

sulfonyl)-3-amino-butyl-suIfonsäure, N^-Amino-S-chlor-phenyl-sulfonyJJ^-amino-

butyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyI-sulfonyl)-4-amino-

butyl-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyI)-

4-amino-butyl-suIfonsäure,
N-(4-Amjno-3,5-dichlor-phenyJ-su/fonyJ)-4-amino-

butyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-3~trifIuormethyl-phenyl-sulfonyI)-4-

amino-butyJ-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-3-trifIuormethyI-phenyl-

sulfonyl)-4-amino-butyl-sulfonsäure, N-EtbyI-N-(4-amino-3-chIor-phenyl-suJfonyI;-3-

amino-phenyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-

phenyJ-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-su!fonyl)-3-amino-phenyl-su!fonsäure,

N-Merhyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-su!fonyl)-

3-amino-phenyl-sulfonsäure,
N-Propyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phcnyI-su]fonyl)-

3-amino-phenyl-sulfonsäure,
^r) N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyI-suIfonyl)-3-

amino-phenyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-phenyl-sulfony))-4-amino-phenylsulfonsäure,

N-Methyl-N (4-amino-3-chIor-phenyl-suIfonyl)-4-ο amino-phenyl-suJfonsäure,

N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyI)-4-amino-

phenyl-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-pbenyI-sulfony])-

4-amino-phenyl-sulfonsäure,
ι ^r> N-Ethyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-

4-amino-pheny]-su]fonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-3.5-dichior-phenyl-su!fonyl)-

4-amino-phenyI-sulfonsäure,
;N-(4-Amino-3-trifIuormetbyl-phenyJ-suIfonyl)-4-amino-phenyl-sulfonsäure,

N^-Amino-S-chlor-phenyl-suIfonylJ-S-amino-

phenyl-methan-sulfonsäure,
N-(4-Amiuo-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-aminophenyl-methan-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-suJfonyJ)-

3'amino-phenylmethan-sulfonsäure, N-Ethyi-N ^-amino^.S-dichlor-pbenyl-sulfonyl)-

3-amino-phenyimethan-suIfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino 3,5-dichlor-phenyl-suIfonyl)-3-amino-phenyImethan-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trJfIuormethy)-phenyl-sulfonyl)-3-

amino-phenylmethan-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichIor-phenyl-suIfonyl)-4-aminophenylmethan-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyI-sulfonyI)-

4-amino-phenylmethan-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifIuormetbyl-phenyl-suJfonyJ)-4-

amino-phcnyimethan-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-chlor-phenyI-sulfonyI)-3-amJno-4- AQ methyl-phenyl-sulfonsäure,

N^-Amino^S-dichlor-phenyi-sulfonyO-S-amino-

4-methyf-phenyI-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichIor-pheny]-sulfonyl)-3-amino-4-methyI-phenyl-sulfonsäure, N-EthyI-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyI-sulfonyl)-

3-amino-4-methyl-phenyJ-sulfonsäure, N^-Amino-S.S-dichlor-phenyl-sulfonyO-S-amino-

4-methyi-phenyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-3-trifluormetbyl-pbeny)-su)fonyl)-3' so amino-4-methyl-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichIor-phenyl-sulfonyl)-4-amino-

3-methyl-phenyl-suIfonsäure,
N-(4-Amino-3-trifIuormethyl-phenyl-suIfonyI)-4-amino-3-methyl-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dich!or-phenyJ-suJfony))-5-amino-

2-methoxy-phenyl-suIfonsäur'--, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichIor-phenyl-suIfonyl)-

5-amino-2-methoxy-phenyi-suIfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3-chlor-phenyl-suifonyl)-5-amino-2-phenoxy-phenyl-suIfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-pheny]-sulfonyI)-5-amino-

2-phenoxy-phenyl-sulfonsäure, N-Methyi-N-(4-amino-2,5-dichior-phenyI-sulfonyl)-5-amino-2-phenoxy-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3^-dichlor-phenyI-suIfonyI)-5-amino-

2-phenoxy- phenyl-sulfonsäure, N-EthyI-N-(4-amino-3^-dich]or-phenyl-sulfonyl)-5-atnino-2-phenoxy-phenyl-sulfonsäure,

N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyJ-sulfonyl)-5-

amino-2-phenoxy-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-3-amino-

4-chlor-phenyi-sulfonsäure,
N-^-Amino^.S-dichlor-phenyl-sulfnnylJ-'t-urnino-3-chIor-phenyI-sulfonsäure.

Die Diazokomponenten der allgemeinen Formel (II) werden erhalten, indem man Acetylaminobenzolsulfochloride bzw. Nitrobenzolsulfochloride mit Aminen der Formel

R₂-N-H

worin R, und R₂ die oben angegebene Bedeutung haben, amidiert und die Acetylgruppe abspaltet, bzw. die Nitrogruppe durch Reduktion in die Aminogruppe überführt.

Geeignete Kupplungskomponenten der Formel (III) sind beispielsweise:

l-(3'-MethoxyphenyI)-3-methyl-5-aminopyrazol 1 -(2'-Methylphenyl)-3-methy]-5-aminopyrazoI 1 -(4'-Aminophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol 1 -(3'-MethylphenyI)-3-methyl-5-aminopyrazol 1 -(4'-Ethoxyphenyl)-3-methyI-5-aminopyrazol 1 -^Mh'hlhtyShlS pyrazol

l-(4'-Methylphenyl)-3-melhyl-5-ambiopyrazol

1-(4'-Meihoxyphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazoI

l-(2',6'-Dimethylphenyl)-3-methyl-5-aminopyra?ol

1-(2-Chlor-phenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol

1-(3-Chlor-phenyl)-3-methyl-5-amino-pyraxol

1-(4-Chlor-phenyI)-3-methyl-5-amino-pyrazol

l-(3-Nitro-phenyl)-3-meihyl-5-amino-pyrazol

l-(4-Nitro-phenyl)-3-mcihyl-5-amino-pyrazol

l-(2-TrifIuormethyl-phenyl)-3-methyl-5-amino-

pyrazol
l-(2.5-Dichlor-phenyl)-3-meihyl-5-aminopyrazol.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, insbesondere zum Färben von Polyamidfasern in egalen, ausgiebigen gelben Tönen von sehr guter Liehtechtheit. Sie ziehen bereits im neutralen bis schwach sauren Färbebad gut auf Polyamidfasern auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie ε-P.olycaprolactarn öder Kondensationsprodukte aus AdipinsäureTund Hexamethylendiamin verstanden. Die Farbstoffe werden dabei sowohl in Form der freien Säure als auch in Form ihrer Salze, insbesondere der Alkalisalze, vorzugsweise der Natrium-, Kalium- oder Lithium-Salze sowie Ammoniumsalze verwendet.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formeln

HO₃S

CH

N=N

CI

HO₃S

CH₃

N—SO₂-<f\— N = N-

N-^ X

C₂H

SO₃H

CH₃

H₉C,

Ν —

HO₃S-H₈C₄

HO₃S-H₄C₂-N-O₂S

SO₃H

gegenüber den strukturell nächstvergleichbaren, bekannten Farbstoffen der Formeln

CH₃

= N

(DE-AS 11 30 949)

NH₂

/ V-H₂C

CH,

SO₃H

N-SO₂

NH,

(DE-AS 11 30 949)

\_N=N

CH₃

SO₂

NH

C₂H₅

{US-PS 31 36 752)

CH₃

CI

SO₂

(H₉C₄Ji-N (DE-AS 11 30 949)

HO₃S-O-C₂H₄-NH-SO₂ CH₃

-N = N

CH₃ OH

(DE-AS 11 50 769)

SO₃H

besseres Ziehvermögen aus einem neutralen Färbebad und verbesserte Wasserechtheit nach DIN 54006.

Überraschenderweise zeigt der erfindungsgemäße Farbstoff der Formel

Cl CH₃

•N

Cl

SOjH

Gegenüber dem aus der DE-AS 11 00 846 bekannten Farbstoff der Formel

HO₃S

bessere Ziehvermögen aus einem neutralen Färbebad und höhere Lichtechtheit.

BeisDiel 1 (37%ig) zugesetzt und 15 Minuten bei 0 — 5°Cdiazotiert.

Danach gibt man zur klaren Diazolösung die Lösung

36,3 g N-MethyI-N-(4-amino-3,5-dichlor-pheny!-sul- 25 von 21,6 g l-Phenyl-S-methyl-S-aminopyrazol-hydrofonyl)-2-amino-ethansulfonsäure werden in 200 ml Was- chlorid in 150 ml Wasser und puffert mit Natriumacetatser mit Natronlauge bei pH 7 gelöst, 7,0 g Natriumnitrit Lösung ab. Nach beendeter Kupplung wird der zugegeben, nach Abkühlung auf 5° C 30 g Salzsäure Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel

HO,S— CH,- CH,—N—O-.S^/' X-N=N

CH₃

entspricht, abgesaugt und getrocknet. Er färbt Polyamidfasern und Polyamidgewebe aus schwach saurem oder neutralem Bad griinstichig Gelb mit sehr guter Lichtechtheit.

Färbebeispiel

0,1g des Farbstoffs aus Beispiel 1 wird in 100 ml Wasser heiß gelöst, 5 ml 10%ige Ammoniumacetatlösung zugesetzt und auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt Man geht mit 10 g Polyamidfaser in das Färbebad ein, bringt das Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10%ige Essigsäure zu und hält eine Stunde auf Kochtemperatur. Danach wird gespült und bei 70-80° C getrocknet. Man erhält eine Färbung in griinstichig gelbem Ton yon sehr guter Licht- und Naßechtheit

Wenn man wie in Beispiel 1 verfährt, jedoch als Diazokomponenten die in Spalte I und als Kupplungskomponenten die in Spalte II der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen einsetzt so erhält man ebenfalls wertvolle wasserlösliche Farbstoffe, die Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in gelben Tönen anfärben.

2) HO₃S

HN-

3) desgl.

CH

12

CH₃

:N

S-N-ΛΛ

NH,

CH

CF₃

NH

CII₃

13 14

12) HO₃S-< >—HN-O₂S-/' V-NH

13) desgl,

14) HO₃S^VnH-O₂S-ZV-NH

15) desgl.

16) desgl.

17) desgl.

18) desgl.

19) HO₃S-CH,-^ V-NH-O₂S-^f

C₂H₅

NH₂

Cl

CH₁

V^N-NH₂

CH₃

NH₂

NH

CH₃

NH₂

15

loiiM.'1/uni!

16

20) HO₃S- CHj — Z V-NH-O₂S-/' "\—NH

NH₂

21) desgl.

22) desgl.

24) desgl.

CH₃

NH,

CH

NH₂

Cl

25) HO₃S-<f ¹¹^N-

26) desgl.

27) desgl.

CH₃

NH,

17

Fortsetzung

28) HO₃S-CH₂

Ν — O₂S

C₂H_{5 C|}

29) desgl.

31) desgl.

32) HO₃S-<f V-NH-O₂S

SO₃H

Cl 18

CH₁

N-

NH₂ CH₃

CI

NH₂ CH₃

N-

NH₂

CH₃

NH₂

34) desgl.

35) desgl.

Cl

NH₂ CH₃

Cl

NH₂

19

20

</ V—NH-O₂S-<f>—NH₂ SO₃H

—O₂S

NH,

SO₃H

Cl

38) desgl.

41) de-

42) desgl.

43) desgl.

40) HO₃S—f >— Ν — O₂S^f \— NH

CH₃

N^ \

NH₂ CH₃

NH₂

^CI

NH₂

21

orisct/Ling 22

NH- O₇S-<ζ^— NH₂ CF,

CF₃

45) HO₃S-CH₂-^fS- NH-O₇S

Cl

- N H — O₂S

ΐ Ν H₂

CH₂SO₃H

Cl

47) desgl.

48) desgl.

NH

Cl V-NH₂

HO₃S

Cl

50) desgl.

Cl

51) HO₃S-CH₂CH₂-NH-O₂S-<f j>— NH₂

Cl

52) desgl. CH₃

NH₂

CH,

CH₃

ti

NH₂ CH₃

CJ

NH₂ CH₃

N-

NH₂ CH₃

Cl

NH₂ CH₃

NH₂

23

Fortsetzung

24

53) HO₃S-CH₂CH₂-Ν —O₂S

54) desgl.

Cl

55) HO₃S-CH₂CH₂CH₂-N-O₂S-^f

CH₃

NH₂

CH

NH,

CH₃

56) desgl.

-NH-O₂S-Hf

57) HO₃S-CH₂CH₂CH₂-NH-O₂S

58) desgl.

59) desgl.

60) HO₃S- CH₂CH₂- N—

NH₂

230 217/116

25

Fortsel/uiic

26

Cl

61) HO₃S-(CH₂)₄—NH-O₂S-<f>—NH₂

Cl

62) HO₃S-CH-CH₂CH₂-NH-O₂S-^ V-NH₂

CH₃

63) HO₃S- CH₂CH₂CH₂- Ν — O₂S^"

C₂H₅

64) desgi.

C!

Cl

C!

65) HO₃S-CH₂CH₂-NH-O₂S

Cl

66) desgl.

67) desgl.

68) desgl.

CH₃

NH₂ CH₃

Cl

N-/A

NH₂ CH₃

CF₃

NH₂ CH₃

Cl

27

Forlsctziiiig

28

Cl

69) HO₃S-CH₂CH₂-Ν —O₂S-<f>—NH₂

CH₃

Cl

70) desgl.

C!

71) HO₃S- CH₂CH₂- Ν — O₂S-fS-NH₂

.C₂K₅

C!

72) desgl.

73) desgl.

CJ

74) HO₃S-CH₂CH₂CH₂-NH-(

Cl

75) desgl. CI

76) HO₃S-CH₂CH₂CH₂CH₂-NH-O₂S

CH₃

N-

NH₂

CH₃

Cl

NH₂ CH₃

CH₃

Cl

Λ—iL^ X

NH₂

CH₃

CF₃

NH₂ CH₃

N-

NH₂ CH₃

Cl

NH₂ CH₃

NH₂

29

Beispiel 77

Darstellung von N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-amino-ethan-sulfonsäure

Die in Beispiel 51 verwendete wird in folgender Weise dargestellt:

Diazokomponente 130 Teile 2,5-Dichlor-4-acetyIamino-benzol-suIfochlorid werden in 750 Teile einer 15-20%igen wäßrigen Taurinlösung bei 0⁰C eingetragen und 3 Stunden bei 0⁰C und eine Stunde bei 80°C nachgerührt. Anschließend gibt man in der Kälte bis zur Ausfällung des Produktes konzentrierte Salzsäure zu und saugt das farblose Produkt ab.

Claims

Patentansprüche: 1. Monoazofarbstof.'e, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

R,

N-O₂S-^

Y'

CH₃