DE2202132C3 - Monoazofarbstoffe, und Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Monoazofarbstoffe, und Verfahren zu deren Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
sind, dadurch gekennzeichnet, daß man diazo- ίο
tierte Amine der allgemeinen Formel
R0-N-O2S
R3 Halogen, CrC4-Alkyl oder Q-Q-Alkoxy,
R4 Wasserstoff oder Halogen,
R5 C,-C4-Alkyl, Biphenylyl oder gegebenenfalls
durch C1-C4-AUCyI, C1-C4-AIkOXy oder Halogen
substituiertes Phenyl oder Naphthyl,
R6 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Cyan,
R6 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Cyan,
Carbonamid oder Carboxy substituiertes Q-C4-
Alkyl und
R7 Wasserstoff, Halogen, Q-C4-Alkyl oder C1-C4-
R7 Wasserstoff, Halogen, Q-C4-Alkyl oder C1-C4-
Alkoxy
sind.
NH.
'5
worin R0, Ri, R2. R3 und R* die vorstehend genannte
Bedeutung haben, mit Indolen der allgemeinen Formel
Geeignete Alkylgruppen R0 und R1 sind insbesondere
Q-Q-Alkylreste, beispielsweise CH3, C2H5, n-
und ISO-C3H7, n-, sek.- und iso-C4H9, die durch
Hydroxylgruppen, Chlor, Brom, Cyan, C,-C4-Alkoxy sowie Q-Q-Alkoxycarbonyl weitersubstituiert sein
können.
Geeignete Alkylreste R6 sind beispielsweise — CH3,
-C2Hl, -C3H71 -C4H9, -C2H4CN,
-C2H4CONH2, -CH4COOH.
Geeignete Alkoxyreste R2, R3 und R7 sind beispielsweise
-OCH3, -OC2H55-OC3H7, OC4H9.
Geeignete Halogenatome R2, R3, R4 und R7 sind
Fluor, Chlor und Brom.
Im Rahmen der Formel I sind solche Farbstoffe bevorzugt, die in Form der freien Säure der allgemeinen
Formel
SO3H
worin R5, R6 und R7 die vorstehend genannte
Bedeutung haben, vereinigt.
6. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1
bis 4 zum Färben natürlicher und synthetischer 35 R0 — N — O2S
Polyamidfasermaterialien.
7. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 4 zum Färben von Fasermaterialien aus synthetischen
Polyamiden.
N-R6
R1
entsprechen, worin R0, R1, R2,
R5
(Π)
und R7
und R7
40
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Monoazofarbstoffe,
die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
p 0 1 2
die vorstehend genannte Bedeutung haben.
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
r;
SO1H
(I)
55
50
R0-N-O2S
R1
entsprechen, in welcher
R0 Wasserstoff, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Naphthyl,
3-Sulfolanyl, Benzyl. Phenathyl oder gegebenenfalls durch OH, Cl, Br, CN, C1-C4-AIkOXy oder
Q-C4-Alkoxycarbony 1 substituiertes C1 -Cg-Alkyl,
R1 Wasserstoff, Benzyl, Phenathyl, gegebenenfalls
durch OH, Cl, Br, CN, C,-C4-Alkoxy oder Q-C4-Alkoxycarbonyl substituiertes C1 -C8-Alkyl,
oder R1 zusammen mit R0 und dem N-Atom, an
das sie gebunden sind, Piperidinyl-(I), Pyrrolidinyl-(l) oder Morpholinyl-(l),
R2 Halogen,CrC4-Alkyl,C,-C4-Alkoxy, Nitro,Cyan
oder Carbonamid.
entsprechen, worin R0, R1, R5 und R6 die vorstehend
genannte Bedeutung haben, R2 und R3 Chlor odei
Brom und R7 Wasserstoff, Chlor oder nicht weitei
substituiertes C1-C4-A^yI sind, insbesondere solche
die in Form der freien Säure der allgemeinen Forme
SO3H
R0-N-O2S
R,
V-N=N
n—r,;
entsprechen, worin R0, R1, R2, R3 und R7 die vor
stehend genannte Bedeutung haben, R^ nicht weiteriubstituiertes
C1-C4-AIlCyI oder Phenyl, R4 Wasserstoff
oder gegebenenfalb durch Cyan, Carbonamid oder Carboxy substituiertes C,-C4-Alkyl sind.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel 1 werden erhalten, indem man Amine der
allgemeinen Formel
R0-N-O2S
(V)
worin R0, R1, R2, R3 und R4 die vorstehend genannte
Bedeutung haben, diazotiert und roh Kupplungskomponenten
der allgemeinen Formel
N-R6
(VI)
IO
'5
20
worin R5, R6 und R7 die vorstehend genannte Bedeutung
haben, vereinigt.
Die Diazokomponenten der allgemeinen Formel V sind entweder literaturbekannt bzw. werden nach
literaturbekannten Vorschriften erhalten, beispielsweise, indem man Acetylaminobenzolsulfochloride
bzw. Nitrobenzolsulfochloride mit Aminen der allgemeinen Formel
R0-N-H
worin R0 und R1 die vorstehend angegebene Bedeutung
haben, amidiert und die Acetylgruppe abspaltet bzw. die Nitrogruppe durch Reduktion in die Aminogruppe
überfuhrt.
Geeignete Amine der Formel V sind beispielsweise:
Anilin-^S-dichlor^-l^N-dimethyl-sulfonamid,
Anilin-4,5-dichlor-2-N,N-diäthyl-sulfonamid, Anilin-^S-dichlor-I-N-äthyl-sulfonaTiid,
Anilin-2,5-dichlor-4-sulfonamid, Anilin^.S-dichlor-^N-methyl-sulfonamid,
Anilin-2,5-dichlor-4-N-äthyl-sulfonamid, Anilin-2,5-dichlor-4-N-propyl-su!fonamid,
Anilin-2,5-dichlor-4-N-butyl-sulfonamid,
Anilin-2,5-dichlor-4-N-benzyl-sulfonamid, Anilin-2,5-dichlor-4-N-phenyl-sulfonamid,
Anilin-2,5-dichlor-4-N-(rn-tolyl)-sulfonamid, Anilin-2,5-dichlor-4-N-y-chlorpropylsulfonamid,
Anilin^S-dichloM-zMiydroxyathyl-sulfonamid,
Anilin-2,5-dichlor-4-N-)-hydroxypropyl-
sulfonamid,
Aniün-2,5-dichlor-4-N-)'-hydroxybutylsulfonamid,
Aniün-2,5-dichlor-4-N-)'-hydroxybutylsulfonamid,
Anilin^S-dichloM-N-cyclohexyl-sulfonamid,
Anilin^^-dichioM-N.N-dimethyl-sulfonamid,
Anilin^S-dichlor^-N.N-diäthyl-sulfonamid,
Anüin-2,5-dichlor-4-N,N-bis-{y^-hydroxyäthyl)-
sulfonamid, Amiin-iS-dichloi-^-N.N-tetramethylen-
sulfonamid, Anilin^S-dichlor-^KN-pentamethylensulfonamid,
Anilin-^o-dicblor-^sulfonamid,
Anilin-ie-dichior-^N-methyl-sulfonamid,
Anilin^o-dichlor-^-N-äthyl-sulfonamid,
sulfonamid, Anilin-2,6-dichlor-4-N-benzyl-sulfonamid,
Anilin-l.o-dichlor^N-phenyl-sulfonamid,
Anilin^o-dichlor^N-z-hydroxybutylsulfonamid,
AnilJn-^e-dichlor-^N.N-diäthyl-sulfonamid,
Anilin^.o-dichlor-^N-methyl-N-phenyl-
sulfonamid, Anilin^.ö-dichlor^-N^-dimethyl-sulfonamid,
Anilin-4,6-dichlor-2-N-methyl-suIfonamid,
Ani!in-2,4-dimethyl-5-N,N-dimethyl-sulfonamid.
Anilin-2,4-dimethyl-5-N-äthyl-sulfonamid, Anilin^+^imethyl-S-N-z-hydroxybutyl-
sulfonamid, Anilin^.o-dichlor^N-methyl-N-zi-hydroxy-
äthyl-sulfonamid, Anilin-^o-dichlor^N^-pentamethylen-
sulfonamid, Anilin-2,6-dichlor-4-N,N-bis-(/i-hydroxy-
äthyl)-sulfonamid, Anihn-2-chlor-5-brom-4-N,N-dimethylsulfonamid.
Anilin^-chlor-S-brom^N-äthyl-sulfonamid,
Anilin^-chlor-S-brom^N-benzyl-sulfonamid,
Anilin-2-chIor-5-brom-4-N,N-bis-(/<-hydroxy-
äthyl)-sulfonamid, Anilin^-chlor-S-brom-^N-cyclohexylsulfonamid.
sullonatnid. Anilin^-brom-S-chloM-N^-dimethyl-
suifonamid, Anilin-2-brom-5-chlor-4-N->-hydroxypropyI-sulfonamid,
Anilin^-brom-S-chloM-N-äthyl-sulfonamid,
Anilin^-chlor-o-brom^-N-methyl-sulfonamid,
Anilin^-chlor-o-brom^-N^-diäthylsulfonamid,
Anilin^-chlor-o-brom^-N-phenyl-sulfonamid,
Anilin^.S-dibrom^-N-benzyl-sulfonamid,
Anilin^^-dibrom^N.N-diäthyl-sulfonamid,
Anilin-2,5-dibrom-4-N,N-pentamethylen-
sulfonamid, Anilin^S-dibrom-^N-methyl-N-zi-hydroxyäthyl-sulfonamid,
Anilin^o-dibrom^-N.N-dimethyl-sulfonamid,
Anilin-2,6-dibrom-4-N-/!-hydroxyäthylsulfonamid,
Anilin^o-dibrom^N-propyl-sulfonamid,
Anilin^o-dibrom^N-bulyl-sulfonamid,
Anilin^-chlor-o-methyl^-N-methyl-sulfonamid,
Anilin^-chlor-o-methyl^-sulfonamid,
Anilin-2-chlor-6-methyl-4-N,N-diäthyl-
sulfonamid, Anilin-4-chlor-6-methyl-2-N,N-diathyl-
sulfonamid, Anilin-4-chlor-6-methyl-2-N-/i-hydroxy-äthyl
sulfonamid.
Anilin^-chlor-o-methyl^-N.N-dimethyl-
sulfonamid,
Anilin^-chlor-S-methyl^-RN-diäthyl-
Anilin^-chlor-S-methyl^-RN-diäthyl-
sulfonamid,
Anilin^-chlor-S-mcthyl-I-N.N-dimethylsulfonamid,
Anilin^-chlor-S-mcthyl-I-N.N-dimethylsulfonamid,
Anilin^o-dimethyl-S-sulfonamid,
Anilin^o-dimethyl-S-N-methyl-sulfonamid,
Anilin^o-dimethyl-i-RN-diäthyl-sulfonamid,
AniIin-2,5,6-trichlor-3-sulfonamid, Anilin-2,5,6-trichlor-3-N-methyl-sulfonamid,
ihlSNhlNhd
äthyl-sulfonamid,
Anilin^S.o-trichlor-HN-diäthyl-sulfonamid,
Anilin^S-dichloM-y-hydroxybutyl-sulfonamid,
Anilin-^S-dichloM-N-benzyl-sulfonamid,
Anilin^S-dichlor-N-methoxyäthyl-sulfonamid,
N-(2,5-Dichlor-4-amino-phenyl-sulfonyl)-
morpholin.
N-(2,5-Dichlor-4-amino-phenyl-sulfonyl)-piperidin.
N-(2,5-Dichlor-4-amino-phenyl-sulfonyl)-piperidin.
Anilin-2,5-dichlor-4-N-sulfolanyl-(3)-sulfonamid,
Anilin-2,5-dichlor-4-N-melhyl-N-sulfolanyl-(3)-sulfonamid.
Geeignete Kupplungskomponenten der Formel Vl sind beispielsweise die in der deutschen Patentschrift
137117 beschriebenen Indolsulfonsäuren sowie
andere Indolsulfonsäuren, die analog zu den in der deutschen Patentschrift 137 117 beschriebenen Verfahren
durch Sulfierung von 2-Alkyl- oder 2-Arylindolen
erhalten werden. Hierbei entstehen, zumindest aus den in 5-Stellung nicht substituierten Indolen,
wahrscheinlich die Indol-5-sulfonsäuren. Als geeignete
Indolsulfonsäuren seien beispielsweise genannt:
2-Methyl-indol-sulfonsäure, 2-Äthyl-indol-sulfonsäure,
2-PhenyI-indol-sulfonsäure,
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure,
1,2-Dimethyl-indol-sulfonsäure,
l-Äthyl-2-methyl-indol-sulfonsäure,
t,2,5-Trimethyl-indol-sulfonsäure, 2,5-Dimethyl-indol-sulfonsäure.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben natürlicher und synthetischer Polyamidfasermaterialien. Sie liefern egale, ausgiebige, gelbe
bis orange Färbungen von sehr guter Lichtechtheit. Sie ziehen bereits im neutralen bis schwach sauren
Färbebad gut auf Polyamidfasern auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere solche aus
synthetischen Polyamiden wie F-Polycaprolactam oder
Kondensationsprodukten aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden. Die Farbstoffe werden
dabei in Form der freien Säure oder in Form ihrer Salze, insbesondere der Alkalisalze wie der Natriumöder Kaliumsalze oder der Ammoniumsalze eingesetzt. Die oben angegebenen Formeln sind die der
freien Säure.
Gegenüber dem im Beispiel 7 der DT-AS 18 12 S12 beschriebenen Farbstoff zeigt der entsprechende erfindungsgemäße Farbstoff mit S-Chlor-S-N.N-dimethylsulfonamido - 6 - N,N -dimethylcarbonamidoanilin
als Diazokomponente den überraschenden Vorteil des besseren Neutralziehvermögens. Gegenüber dem Farbstoff aus Beispiel 4 der FR-PS 670014 zeigt der
erfinduneseemäße Farbstoff mit einem zusätzlichen
Chloratom in 6-Stellung der Diazokomponente den überraschenden Vorteil der besseren Lichtechtheil.
5,25 g 2,5-Dichlor-anilin-sulfonamid werden bei
3 bis 5° C in eine Mischung von 20 ml Eisessig, 20 ml konz. Schwefelsäure und 7,5 g Nitrosylschwefelsäure
eingetragen und 1,5 Stunden bei 3 bis 5° C nachgerührt. Dann wird auf Eis/H2O ausgetragen, etwas
Amidosulfonsäure zugesetzt und die erhaltene Lösung mit einer Lösung von 4,74 g 2-Methyl-indol-sulfonsäure
in Wasser vereinigt. Man stumpft mit Natriumacetat etwas ab und isoliert nach dem Auskuppeln den
Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
H2N — O2S
NH
entspricht, durch Aussalzen und Absaugen. Er färbt Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in
gelben Tönen von sehr guter Lichtechtheit.
Verfährt man, wie im Beispiel 1 beschrieben, setzt jedoch als Diazokomponente 5,85 g 2,5-Dichlor-anilin-4-N,N-dimethyl-sulfonamid
ein, so erhält man einen Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
H,C
N-O2S
H3C
-N=N
entspricht und Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in gelben Tönen mit sehr guter Lichtechtheit
anfärbt.
6,5 g 2,5-Dichlor-aniIin-4-N-methyl-N-/?-hydroxyäthyl-sulfonamid werden in verdünnter Salzsäure mit
16 g einer 10%igen Natriumnitrit-Lösung bei 0°C diazotiert Nachdem der Nitritüberschuß mit Amidosulfonsaure entfernt wurde, wird mit einer Lösung von
4,74 g 2-Methyl-indol-sulfonsäure in Wasser vereinigt und mit Natriumacetat etwas abgestumpft. Der so erhaltene Farbstoff entspricht in Form der freien Säure
der Formel
SO3H
Cl
HO-CH2CH2-N-O2S-
CH* Cl
und färbt Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in gelben Tönen von sehr guter Lichtechtheit.
Färbebeispiel
0,1 g des Farbstoffs aus Beispiel 1 wird in 100 ml Wasser heiß gelöst, 5 ml 10%ige Ammoniumacetatlösung
zugesetzt und auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt. Man geht mit 10 g Polyamidfaser in
das Färbebad ein, bringt das Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10%ige Essigsäure
zu und hält 1 Stunde auf Kochtemperatur. Danach
ίο
wird gespült und bei 70 bis 800C getrocknet. Man
erhält eine Färbung in gelbem Ton von sehr guter Licht- und Naßechtheit.
Wenn man wie im Beispiel 1 bzw. wie im Beispiel 3
verfährt, jedoch als Diazokomponenten die in Spalte II
der folgenden Tabelle aufgerührten Verbindungen einsetzt, so erhält man ebenfalls wertvolle wasserlösliche
Farbstoffe, die Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in gelben bis orangen lichtechten
ίο Tönen anfärben.
Beispiel Diazokomponente
HO — CH2CH2 — NH — SO2
5 desgl.
6 desgl.
(CH3)2N — SO2
Kupplungskomponente
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indoI-sulfonsäure
1,2-Dimethyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
desgl.
CH3 — NH — SO2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
C2H5-NH-SO2
| 14 | desgl. | (C2Hs)2N-SO2 |
| 15 | desgl. | |
| 16 | ||
| 17 | desgl. | |
| 18 | desgl. | |
Cl
l-Äthyl-2-methyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
1,2,5-Trimethyl-indol-suIfonsäure
2,5-Dimethyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure 2-ÄthyUindol-sulfonsäu!re
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente
Kupplungskomponente
Cl
HO-CH2CH2-N-SO2-/
CH3
Cl
20 desgl.
Cl
(HO — CH2CH2J2N — SO2 —f y-NH2
Cl Cl
— CH2CH2CH2)2N—SO2—/ V-NH2
Cl
23 desgl.
24 HO-CH-CH2CH2-Nh-SO2
CH3
25 desgl.
Cl
NH,
Cl
Cl
27 desgl.
N — SO2 -\\- NH2
Cl
Cl
C4H9 — NH — SO2
Cl
desgl.
desgl.
desgl.
Cl
Cl
CH3
Cl
-SO2-Zj^-NH2
Cl l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2,5-DimeUiyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
1,2,5-Trimethyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure 2-Methyl-indoI
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2,5-Dimethyl-indol-sulfonsäure
2-Äthyl-indol-sulfonsäure
NH2 2-Phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
Fortsetzung
ieispiel Diazokomponente
Kupplungskomponente
Cl
Cl
33 CI-CH2CH2CH2-Nh-SO2
S4 desgl.
J5 /"V-CH2-NH- SO2 —/^
Cl
Cl
36 desgl.
38 desgl.
Cl
Cl
Cl
(CH3)2N — SO2
NH, 2-Methyl-indoUsulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
NH2 2-Äthyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
NH,
Br Br
(CH3),N —.SO2—\ 7—NH2 l-Methyl-2-phenyl-indoi-sulfonsäure
| 42 | desgl. | 2CH2- |
| 43 | desgl. | |
| 44 | HO-CH | |
| -N-SO2 | ||
| CH3 |
45 desgl.
Br
Cl
(CH,),N — SO2 —\ 7— NH2 2-Methyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2,5-Dimethyl-indol-sulfonsäure
NH2 2-Äthyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
Cl
Cl
Cl
Cl
46 (HO — CH2CH2J2N — SO2 -{V NH2
Cl 2-Methyl-indol-sulfonsäure
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente
Cl
47 HO—CH- CH2CH2- N—SO2-<
>-NH,
CH3
Cl Cl
48 HO-CHXH1Ch7-NH-SO1
49 desgl.
NH,
CH3
51 desgl.
— NH — SO. —? \—
CH3 — NH — SO;
■2 x/ NH2
Cl
Br HO — CH2CH2 — N — SO2 —\/—
2 \_/
CH3
Br
53 desgl.
55 desgl.
57 desgl.
Br
(CH3J2N — SO2 -/^— NH2
Br
Br
C2H5 — NH — SO2 ^\~V~ NHz
Br
Br
(C2H5J2N-SO2 ~<
>-NH2
Br
59 (HO — CH2CH2J2
Cl
N-SO1-ZV-NH2
Br
Kupplungskomponente
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfon:'.äure 2-Phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulforisäure
l-Methyl-2-phenyUindol-sulfonsäure
2,5-Dimethyl-indol-sulfonsäure 2-Äthyl-indol-sulfonsäure
1,2,5,-Trimethyl-indoi-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäu:e
2-Phenyl-indol-sulfonsäuie
Λ0
17
Fortsetzung Beispiel Diazokomponente
(C2H5J2N - SO2
(63 desgl.
65 desgl.
67 desgl.
59 desgl. 70 desgl.
72 desgl.
CH3 — NH — SO2
Cl
CH3
Ci ~^\_\- NH2
SO2N(CH3),
CH3
Cl-f V- NH2
SO2 - N(C2H5),
CH3
■— NH,
H2N — O2S CH3
Kupplungskomponente
60 HO-CH2CH2CH,-NH-SO2-fVN^ 2-Methyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
l-Äthyl-2-methyl-indol-sulfonsäure
2,5-Dimethyl-indol-suIfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indoI-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
1,2-Dimethyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indoi-sulfonsäure 1,2-Dimethyl-indol-sulfonsäure
19
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
Cl Cl
73
NH,
CH3 — NHO2S Cl
74 desgl.
75
76 desgl.
78 desgl.
79
80
81 desgl.
82
83 desgl.
NH2 SO2 — N(C2H5J2
Cl
Cl
NH,
SO2N(CH3),
NH,
SO2-NH-CH3
CH3
CH3-< Y-NH2
SO2-N(C2H5I2
Cl
| 84 | CH3- | -NH | — SO |
| 85 | desgl. | ||
| 86 | desßl. |
NH,
Cl l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
l-Äthyl-2-methyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2,5-Dimethyl-indol-sülfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
1,2,5-Trimethyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
1,2-Dimethyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure 1 -Methyl-2-phenyl-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure 2-Methyl-indol-sulfonsäure
1,2-Dimethyl-ind.ol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
21
Fortsetzung
desgl.
NH,
SO2N(CH3),
Cl
NH,
Cl
| 90 | desgl. | Cl |
| 91 | desgl. | — N — SO2 -^\~V~ NH2 |
| CH3 Y | ||
| 92 | 0O | |
| 93 | desgl. | |
| 94 | desgl. | Cl |
| 95 | desgl. | - N — SO2 —<\~/- NH2 |
| C2H5 C1 | ||
| 96 | ||
| 97 | desgl. | |
| 98 | desgl. | |
| 99 | desgl. | |
Cl
O,S
desgl. desgl.
N-SO2 QH7
NH,
Cl
2-Methyl-indol-sulfon säure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
1,2-Dimethyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure 2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure 2-Methyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2.5-Dimethyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
• B e i s ρ i e 1 103 6o auf 4O0C ansteigt. Man rührt noch 1 Stunde bei 4O0C
193 g 2-PhenyI-indol werden bei 20 bis 250C in nach und trägt auf 1600 g Eis aus, wobei die
300 ml Schwefelsäure-Monohydrat eingetragen, an- 2-Phi»nyl-indol-sulfonsäure ausfällt. Man saugt ab
schließend läßt man 650 g 20%iges Oleum im Laufe und wäscht mit gesättigter Kochsalzlösung säurefrei
von 20 Minuten einlaufen, wobei die Temperatur bis und trocknet bei 600C.
Claims (3)
1. Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
SO3H R7
R2
R0-N—O2S
entsprechen, worin Ri
R0 Wasserstoff, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Naphthyl,
3-Sulfolanyl, Benzyl, Phenäthyl oder gegebenenfalls durch OH, Cl, Br, CN,
Q-Q-Alkoxy oder Q-Q-Alkoxycarbonyl substituiertes Q-Q-Alkyl,
R1 Wasserstoff, Benzyl, Phenäthyl, gegebenenfalls
durch OH, Cl, Br, CN, Q-Q-Alkoxy oder Q-Q-AIkoxycarbonyl substituiertes
Q-Cs-Alkyl, oder R1 zusammen mit R0 und
dem N-Atom, an das sie gebunden sind, Piperidinyl-(1), Pyrrolidinyl-(l) oder MorpholinyHD,
R2 Halogen, Q-Q-Alkyl, Q-Q-Alkoxy, Nitro,
Cyan oder Carbonamid,
R3 Halogen, Q-Q-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy,
R4 Wasserstoff oder Halogen,
R5 Q-Q-Alkyl, Biphenylyl oder gegebenenfaUs
durch Q-Q-Alkyl, Q-Q-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl oder Naphthyl,
R6 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Cyan,
Carbonamid oder Carboxy substituiertes Q-Q-Alkyl und
R7 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-AUCyI oder
Q-C4-Alkoxy
2. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
SO3H
spruch 1 genannte Bedeutung haben, R2 und R;
Chlor oder Brom und R7 Wassierstoff, Chlor odei
nicht weiter substituiertes Q-Q-Alkyl sind.
4. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
N=N-
entsprechen, worin R0 und R1 die in Anspruch 1
genannte Bedeutung haben, R2 und R3 Chlor
oder Brom, R5 nicht weitersubstituiertes Q-Q-Alkyl oder Phenyl, R6 Wasserstoff oder gegebenenfalls
durch Cyan, Carbonamid oder Carboxyl substituiertes Q-Q-Alkyl und R7 Wasserstoff,
Chlor oder nicht weitersubstituiiertes Q-Q-Alkyl sind.
5. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen gemäß Anspruch 1, die in Form der freien
Säure der allgemeinen Formel
SO3H
R0-N-O^S
45
N-R,
R0-N-O2S R
N=N
N-R6
entsprechen, worin R0, R1, R2, R3, R5, R6 und R7
die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben.
3. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
SO3H
N-R,
R0-N-O2S '
I
R.
R.
entsprechen, worin R0, R1, R5 und R6 die in Anentsprechen,
worin
R0 Wasserstoff, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Naphthyl,
3-Sulfolanyl, Benzyl, Phenäthyl oder gegebenenfalls durch OH, Cl, Br, CN, C1-C4-AIkOXy oder Q-Q-Alkoxycarbonyl
substituiertes Q-C8-Alkyl,
R1 Wasserstoff, Benzyl, Phenäthyl, gegebenenfalls
durch OH, Cl, Br, CN, Q-Q-Alkoxy oder Q-Q-Alkoxycarbonyl substituiertes
Q-C8-Alkyl, oder R1 zusammen mit R0 und
dem N-Atom, an das sie gebunden sind, Piperidinyl-(l), Pyrrolidinyl-(l) oder Morpholinyl-(l),
R2 Halogen, Q-C4-Alkyl, Q-Q-Alkoxy, Nitro,
Cyan oder Carbonamid,
R3 Halogen, Q-Q-Alkyl oder Q-Q-Alkoxy,
R4 Wasserstoff oder Halogen,
R5 C1-C4-AIlCyI, Biphenylyl oder gegebenenfalls
durch C1-C4-AIlCyI C,-C4-Alkoxy oder HaIo-
'.'■■'■ gea substituiertes Phenyl oder Naphthyl,
R6 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Cyan,
Carbonamid oder Carboxy substituiertes
C1-C4-AIlCyI und
R7 Wasserstoff, Halogen, CrC4-Alkyl oder
R7 Wasserstoff, Halogen, CrC4-Alkyl oder
C1-C4-AIkOXy
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE794152D BE794152A (fr) | 1972-01-18 | Colorants monoazoiques | |
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| FR7301724A FR2168488B1 (de) | 1972-01-18 | 1973-01-18 |
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Publications (3)
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| DE2202132A1 DE2202132A1 (de) | 1973-08-16 |
| DE2202132B2 DE2202132B2 (de) | 1975-09-18 |
| DE2202132C3 true DE2202132C3 (de) | 1976-05-13 |
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