DE2159802C3 - Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Monoazofarbstoffe, lie in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
entsprechen, in welcher R1 Wasserstoff oder Alkyl,
R2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Cyan,
Carbonamid oder Trifluormethyl, R3 WasserstofT,
Halogen, Alkyl oder Alkoxy, R4 Alkyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl, R5 Wasserstoff oder Alkyl,
R6 Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Nitro, R7 Wasserstoff,
Halogen, Alkyl, Alkoxy oder Cyan, X C2-C4-Alkylen,
gegebenenfalls durch Ct-Q-Alkyl, Benzyl. Phenyl,
C1-C4-AIkOXy, Benzyloxy, Phenoxy, Chlor, Brom,
Cyan oder Nitro substituiertes Phenylmethylen der Formel
CH,-
Phenyläthylen der Formel
-CH7CH,-
35
oder Phenylen, und Y SO3H oder, wenn X Phenylen,
SO3H oder ein Rest -SO2-NH-SO2-R8, worin
R8 Alkyl, gegebenenfalls durch Q-Q-Alkyl substituiertes
Phenyl oder Dimethylamine ist, ist, wobei die Alky(gruppen R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 und R8
1 bis 12 C-Atome aufweisen und durch Chlor, Brom, Cyan, Carbamoyl, C1-C4-AIkOXy oder C1-C4-AIkOXycarbonyl
substituiert sein können, R5 im Falle eines Q-Q-Alkyls zusätzlich durch Amino und Carboxy
substituiert sein kann und die Alkoxyreste R2, R3
und R7 1 bis 4 C-Atome aufweisen, sowie deren Herstellung
und Verwendung zum Färben von PoIyamidfasermaterialien.
Gegenüber dem aus der Französischen Patentschrift 12465/414249 bekannten Farbstoff zeigt der erfindungsgemäße
Farbstoff aus 3-Aminobenzolsulfonsäure - 2 - sulfoamilid und 2-Methylindol den überraschenden
Vorteil der besseren Schweißechtheit. Gegenüber aus Beispiel 4 der französischen Patentschrift
3 21 521 bekannten Farbstoff zeigt der crfindungsgemäße
Farbstoff 4 - Sulfoäthylaminosulfonylanilin und 2-Methylindol den überraschenden Vorteil
der besseren Lichtechtheit.
Geeignete Alkylgruppen R1, R4, R6, R7 und R8
sind insbesondere unsubstituierte C1 -C4-AIk ylreste,
wie CH3, C2H5,1-C3H7, n-C4H, und 1-C4H9.
Geeignete Alkylgruppen R2 und R3 sind insbesondere
CVQ-Alkylrestc, beispielsweise CH3, C2H5,
n- und ISO-C3H7, n-, sek.- und ISO-C4H9, die durch
Chlor, Brom, Cyan, Carbamoyl, C,-C4-Alkoxy sowie
C,-C4-Alkoxycarbonyl weitersubstituiert sein können. Geeignete Halogenrestc sind insbesondere Chlor,
Rrr>m und Fluor.
Geeignete Alkylreste R5 sind beispielsweise
-CH3, -C2H5, -C3H7, -C4H9,
-C2H4CN, -C2H4CONH2,
-C2H4COOH, — C3H^NH2.
Geeignete Alkylenreste X sind beispielsweise
-CH2-CH2-, -CH-CH2-,
CH3
-CH2-CH2-CH2-, -CH-CH2-CH2-,
-CH2-CH2-CH2-, -CH-CH2-CH2-,
CH3 -CH2-CH-CH2- -CH2-CH2-CH-,
CH3 CH3
C H2 CH2 CH2 CH2
Im Rahmen der Formel 1 sind soiche Farbstoffe
bevorzugt, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
R7
R4 (H)
entsprechen, worin X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R,, und R7
die vorstehend genannte Bedeutung haben.
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
Υ—Χ —Ν—O2S-^fS-N=N
R1
(ill)
entsprechen, worin X, Y, R1, R4, R5 und R6 die vorstehend
genannte Bedeutung haben, R2 Wasserstoff Chlor oder Brom und R3 Chlor oder Brom ist, ins
besondere solche, die in Form der freien Säure dei allgemeinen Formel
HO3S-X-N-O2S
N=N
N-R5
R4 (lila)
entsprechen, worin R1 und X die vorstehend genannt
Bedeutung haben, und R2' Wasserstoff oder ChIo
R4 nicht weitersubstituiertes Ct-C4-Alkyl oder Phenj
R5 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Amin
Cyan, Carbonamid oder Carboxy substituiertes C1-C Alkyl und R.6 Wasserstoff, Chlor oder nicht weite
substituiertes C1-C4-AUCyI ist.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I werden erhalten, indem man Amine der allgemeinen
Formel
Y— X — N—
nh,
worin R1, R2, R3, Y und X die vorstehend genannte
Bedeutung haben, diazotiert und mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
(V)
worin R4, R5, R6 und R7 die vorstehend genannte
Bedeutung haben, vereinigt.
Geeignete Amine der Formel IV sind beispielsweise:
Geeignete Amine der Formel IV sind beispielsweise:
N-(4-Arnino-phenyl-sulfonyl)-2-amino-äthan-
sulfonsäure,
N-MethyI-N-(4-amino-phenyl-sulfi nyl)-
N-MethyI-N-(4-amino-phenyl-sulfi nyl)-
2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Propyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-2-amino-
äthan-sulfonsaure,
N-Äthyl-N-(4-amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-
N-Äthyl-N-(4-amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-
2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-ch!or-phenyl-sulfonyl)-2-amino-
äthan-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-3-chlor-phenyI-sulfonyl)-
N-Methyl-N-(4-amino-3-chlor-phenyI-sulfonyl)-
2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Äthyl-N-(4-amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Äthyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Propyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-methyl-phenyl-sulfonyl)-
2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-methoxy-phenyl-sulfonyl)-
2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3-methoxy-phenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-äthoxy-phenyl-sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure,
N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-
2-amino-äthan-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3-lrifluormethyl-phenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N- Propyl-N-(4-amino-3-trifluormethyl-phenyl-
sulfonyl)-2-amino-äthan-sulfonsäure, N-(4-Amino-phcnyl-sulfonyl)-3-amino-propylsulfonsäurc,
N-Methyl-N-(4-amino-phenyl-su1fonyI)-
3-amino-propyl-sulfonsäure,
N-i^Amino^-chlor-phenyl-sulfonylJ-S-aminc
propyl-sulfonsäure,
N-Athyl-N-(4-amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)
N-Athyl-N-(4-amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)
3-amino-propyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-propyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-propyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-propyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-propyl-sulfonsäure, N-Propyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-propyl-suIfonsäure, N-Methyi-N-(4-amino-3-methyI-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-propyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfony!)-
3-amino-propyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-3-amino-butyl-
sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-butyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-butylsulfonsäure, N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-butyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-
3-amino-butyl-sulfonsäure, N-Äthyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-butyl-sulfonsäure, N-Äthyl-N-(4-amino-3-methyI-phenyl-sulfonyl
3-amino-butyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3-methoxy-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-butyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifiuormethyl-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-butyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3-trifluormethyl-phenyl
sulfonyl)-3-amino-butyI-sulfonsäure, N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-4-amino-butyl-
sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-phenyl-suIfonyl)-
N-Methyl-N-(4-amino-phenyl-suIfonyl)-
4-amino-butyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-4-amino-
butyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-4-amino-
N-(4-Amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-4-amino-
butyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-butyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-4-amino-butyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-butyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-butyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3-trifluormethyl-phcnyl-
sulfonyl)-4-amino-butyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-phenyl-su]fonyl)-3-amino-phenyl-
sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)
N-Methyl-N-(4-amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)
3-amino-phenyl-sulfonsa'ure, N-Äthyl-N-(4-amino-3-chlor-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-phenyl-sulfonsäui e, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-phenyl-sulfonsäure, N-Mcthyl-N-(4-amino 2,5-dichlor-phenylsulfonvl)-3-amino-nhcnv!-siilfnns;iiin·
S-Methyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-phcnyl-sulfonsaure, N-Propyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-3-arnino-phenyl-sulfonsäurc,
N-(4-Amino-3-mclhyl-phenyl-sulfonyl)- 5
3-amino-phenyl-sulfonsäurc,
N-(4-Amino-3-mcthoxy-phenyl-sulfonyl)-
N-(4-Amino-3-mcthoxy-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-phcnyl-sulfonsäurc,
N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phcnyl-sulfonyl)-
N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phcnyl-sulfonyl)-
3-amino-phcnyl-sulfonsäurc, 10
N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-4-amino-phcnyl-
sulfonsäurc,
N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-4-amino-
N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-4-amino-
phenyl-sulfonsäurc.
N-Mcthyl-N-(4-amino-3-chlor-phcnyl-sulfonyl)- 1 <;
N-Mcthyl-N-(4-amino-3-chlor-phcnyl-sulfonyl)- 1 <;
4-amino-phenyl-sulfonsäurc,
N-(4-amino-2,5-dichlor-phcnyl-sulfonyl)-
N-(4-amino-2,5-dichlor-phcnyl-sulfonyl)-
4-amino-phenyl-sulfonsüure,
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-4-amino-phcnyl-sulfonsäurc, 20
N-Äthyl-N-(4-amino-2.5-diehlor-phcnyl-
sulfonyl)-4-amino-phcny]-sulfonsüure, N-Mcthyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phcnyl-
sulfonyl)-4-amino-phcnyl-sulfonsäurc, N-(4-Amino-3-methyl-phcnyl-sulfonyl)- 25
4-amino-phenyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-3-methoxy-phcnyl-suironyl)-
N-(4-Amino-3-methoxy-phcnyl-suironyl)-
4-amino-phcnyl-sulfonsüurc,
N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phcnyl-sulfonyl)-
N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phcnyl-sulfonyl)-
4-amino-phcnyI-sulfonsäurc, 30
N-(4-Amino-phcnyl-sulfonyl)-3-amino-
phenylmethan-sulfonsiiurc,
N-Äthyl-N-(4-amino-phcnyl-sulfonyl)-3-amino-
N-Äthyl-N-(4-amino-phcnyl-sulfonyl)-3-amino-
phenylmcthan-sulfonsäurc,
N-(4-Amino-2-chlor-phcnyl-sulfonyl)-3-amino- 35
N-(4-Amino-2-chlor-phcnyl-sulfonyl)-3-amino- 35
phenylmethan-sulfonsäure,
N-(4-Amino-3-ch!or-phenyl-suifonyl)-3-amino-
N-(4-Amino-3-ch!or-phenyl-suifonyl)-3-amino-
phcnylmethan-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-pheny'imethan-sulfonsäure, 40
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-phenylmethan-sulfonsäure,
N-ÄthyI-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-phenylmethan-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl- 45
sulfonylJ-S-amino-phenylmethan-sulfonsäurc.
N-[4-Amino-3-trifluorrnethyl-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-phenylmethan-sulfonsäure, N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-4-amino-
phenylmethan-sulfonsäure, 50
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-phenylmethan-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl
sulfonylH-amino-phenylmethan-sulfon-
säure, 55
4-amino-phenylmethan-sulfonsäure,
N-(4-Aniino-3-trifluonnethyl-phenyl-sulfonyl)-
4-amino^phenylmethan-sulfonsäure,
N-(4-Aminö-2-dilor-phenyl-sulfonyl)-3-ammD- 60
4-methyl-plieinyl-stilfonsäure,
N-i-t-Amino-S-chlor-phenyl-sutfonylJ-S-atnino-
4-meÖiyl-phenyI-sulfonräuTC,
N-{4-Amino-2^-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
Β-ΗΛϊηο-Φ-ηιεΟιτΙ-ρΤιβίοτ^χαΙΓοπΜαΓε, 65
salfonyl>-3-animo-4»niethyl-phenyl-
N-Äthyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenylsulfonyl)-3-atnino-4-methyl-phenyl-
sulfonsäure,
N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-4-methyl-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-4-methyl-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-4-amino-
3-methyl-phenyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-3-methyl-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-3-methyl-phenyl-sulfonsäure, N -(4-Amin o-phenyl-sulfony l)-3-amino-
4-methoxy-phenyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-4-methoxy-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-4-methoxy-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyl-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-4-methoxy-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-3-methoxy-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-methyl-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-3-methoxy-phenyl-sulforiisäure,
N-(4-Amino-3-methoxy-phenyl-sulfonyl)-
^-amino-S-methoxy-phenyl-sulfonsäure,
N-(4-Amino-2-chlor-phenyl-sulfonyl)-5-amino-
2-methoxy-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
5-amino-2-methoxy-phenyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenylsulfonyl)-5-amino-2-methoxy-phenyl-
sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
5-amino-2-äthoxy-phenyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenylsulfonyl)-5-amino-2-äthoxy-phenyl-
sulfonsäure,
N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-5-amino-
N-(4-Amino-phenyl-sulfonyl)-5-amino-
2-phenoxy-phenyl-sulfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-3-chlor-phenylsulfonyl)-5-amino-2-phenoxy-phenyl-
sulfonsäure,
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
5-amino-2-phenoxy-phenyl-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenylsulfonyl)-5-amino-2-phenoxy-phenyl-
sulfonsäure,
N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
N-(4-Amino-3,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
S-amino^-phenoxy-phenyl-sulfonsäurc,
N-Athyl-N-(4-ainino-3,5-dichloT-phenyl sulfonylJ-S-amino'l-phenoxy-phenyl-
sulfonsäure,
N-(4-Amino-3-triäuormethyl-plienyl-sulfonyI)-
5-amino-2-phenoxy-phenyI-sulfonsäure,
N-Methyl-N-(4-amnio-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-4-chIor-phenylsulfonsäure,
N-i^Amino-iS-dichlor-phceyl-sülfonyl)-
i-amino-^chlor-phenyi-sulfonsätire,
N-{4-Amino-2,5-dichlor-^)henyi-salfony1)-
^-amino-S-chlor-phenyl-suiffonsäure,
phenyl-sulfon^ure,
py
methan-phenyl-sulfonsaure,
N-(4-Ainin!o-2,5-d5cMör-plienyl-suironyl)-i-amino-me&an-phenyl-salfonsihirc.
609647/208
N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-3-amino-methan-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethyI-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-methan-phenyl-sulfonsäure
N-Äthyl-N-(4-amino-phenyl-sulfonyl)-4-amino-
methan-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-methan-phenyl-suIfonsäure, N-Methyl-N-(4-amino-2,5-dichlor-phenyl-
sulfonyl)-4-amino-methan-phenyl-sulfonsäure, N-(4-Amino-3-trifluormethy]-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-methan-phenyl-sulfonsäure,
[N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
4-amino-phenyl]-sulfonyl-phenylsulfon-amid, [N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfony I)-
4-amino-phenyl]-sulfonyl-methylsu]fon-amid, [N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-phenyl]-sulfonyl-phenylsulfon-amid, [N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
3-amino-phenyl]-sulfonyl-butyIsulfon-amid, [N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-
2-amino-phenyl]-suIfonyl-p-tolylsulfon-amid.
Die Diazokomponenten der allgemeinen Formel IV werden erhalten, indem Acetylaminobenzolsulfochloride
bzw. Nitrobenzolsulfochloride mit Aminen der allgemeinen Formel
Y-X-N-H
10
ι $
worin X, Y und R1 die vorstehend angegebene Bedeutung
haben, amidiert und die Acetylgruppe abspaltet bzw. die Nitrogruppe durch Reduktion in die
Aminogruppe überführt.
Diazokomponenten der allgemeinen Formel IV, in denen X für Phenylen und Y für einen Rest
-SO2-NH -SO2
steht, worin R8 die vorstehend genannte Bedeutung
hat, werden analog durch Umsetzung der obengenannten Acetylaminobenzolsulfochloride bzw. Nitrobenzolsulfochloride
mit den literaturbekannten Aminen der allgemeinen Formel
R* — SO, — N — SO2
ΧΛ 2-p-Biphcnylyl-indol,
2,5-Dimethyl-indol,
^-Dimcthyl^-mcthoxy-indol,
2-PhenyI-5-äthoxy-indol.
2-Methy!-5-äthoxy-indol,
2-Methyl-5-chlor-indol,
2-Methyl-6-chlor-indol,
2-Methyl-5-nitro-indol.
2-Methyl-5-cyan-indol,
2-Methyl-7-chlor-indol.
2-Methyl-5-fluor-indol,
S-Methyl-S-brom-indol.
2-Methyl-5,7-dichlor-indol und l-/<-Cyanäthyl-2,6-dimcthyl-indol.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum
Farben von Polyamidfasern. Sie liefern egale, ausgiebige, gelbe bis orange Färbungen von sehr guter
L.chtechtheit. Sie ziehen bereits im neutralen bis
schwach sauren Färbebad gut aui Polyamidfasern aul. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere
solche aus synthetischen Polyamiden wie ,-PoIycaprolactam
oder Kondensationsprodukte aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden. Die
Farbstoffe werden dabei in Form der freien Säure oder in Form ihrer Salze, insbesondere der Alkalisalze
wie der Natrium- oder Kaliumsalze oder der Ammoniumsalze eingesetzt. Die vorstehend angegebenen
Formeln sind die der freien Säuren
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile uewichtsteile.
34,9 Teile N-(4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-sulfonyl)-amino-athansulfonsäure
werden in 200 Teilen wasser mit Natronlauge bei pH 7 gelöst, 7,0 Teile
Natnummtnt zugegeben, nach Abkühlung auf 5"C
hei ηΐ SrTe (37%ig) zu8esetzt und I* Minuten
J?--S dlazotlert· Danach gibt man zur klaren
olosung die Lösung von 19,3 Teilen 2-Phenyln
^'SeSSlg Und vervo"ständigt die sofort einun|durch
Zusatz von Natriumacetat.
:ΡαΓ55ΐο<τder ί Fd fi
Cl
NH,
und nachfolgende Abspaltung der Acetylgruppe bzw. Reduktion der Nitrogruppe erhalten.
Geeignete Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel V sind beispielsweise:
2-Methyl-indol,
2-PheEyl-indol,
l-Methyl-2-phenyl-indol,
1,2-Dimethyl-indol,
l-^-Cyanäthyl-2-nietihyl-indoI,
l-^-Cyanäthyi^-phenyl-indol,
/?-(2-Phenyl-Hidolyl-l-)-propjonsäureanHd,
/3-(2-Methyl-mdolyl-l)-propionsäureamid,
HO4S-CH1-CH2-HN-O1S
oder
getrocknet. Er färbt aus schwach nut
jedoch
^ρργ)ρ1ΐ6ο3^πιαο1,
/?-(2-Methyl-indolyl-I)-propionsaure,
2-^Naphthyl-mdol,
sa eraatt man ebenfalls wert-
>noazöfarbstoffe die Polyamid
orangen, lichtechten tönen anfärben.
11
Diazokomponente
Cl
χ i
HO3S-CH2CH2-NH-O2S-/ )>— NH2 l-Methyl-2-phcnyl-indo!
HO3S-CH2CH2-NH-O2S-/ )>— NH2 l-Methyl-2-phcnyl-indo!
Cl
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl.
HO3S-CH2CH2-N-O2S-^f
Cl
CH,
Cl
desgl. desgl. desgl. desgl.
Cl
HO3S-CH2CH2CH2-NH-O2S-^f
>-NH2
Cl
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
Cl
HO3S-CH2CH2CH2-N—O2S
CH3
Cl
desgl. desgl. 2-Methyl-indol 1,2-Dimethyl-indol
I -/i-Cyanäthyl-2-phenyl-indol
2,6-Dimethyl-indol
/H2-Phenylindolyl-1)-propionsäureamid 2-Methyl-5-chlor-indol
2-MethyI-7-chIor-indol
2-Phenyl-indol
1 -Methyl-2-phenyl-indol
2-Methyl-indol 1 -/<-Cyanäthyl-2-phenyl-indol
2-Methyl-5-chlor-indol
1 -Methyl-2-phenyl-indol
2-Phenyl-indol 2-Methyl-indol 1 -fi-Cyaiiäthyl-2-pheny 1-indol
2-Methyl-7-chlor-indol 1^-Dimethyl-indol
2-Methyl-5-cyan-indol
2-Phenyl-indol
1 -Methyl-2-phenyl-indol I -/i-Cyaiiäthyl-2-phenyl-indol
Fortsetzung
13
Diazokomponente
14
Kupplungskomponente
Cl
HO1S-CH2CH1-N-O7S -
C4H11
-NH, 2-Phenyl-indol
desgl. desgl.
Cl
HO3S-(CH1Ij-NH -O7S -<■' VNH7
Cl 1 -Methyl-2-phenyl-indol 2,6-Dimcthyl-indol
l-Methyl-2-phcnyl-indol
CH3
| desgl. | desgl. | 2-Phenyl-indol |
| desgl. | desgl. | 2-Mcthyl-indol |
| desgl. | !-/i-Cyanälhyl^-phenyl-indol | |
| desgl. Cl |
2-Phenyl-5-iithoxy-indol | |
| , J. CH2-NH O2S -■■■( /-NH2 |
2-Phcnyl-indol | |
| Cl | ||
| l-Methyl-2-phenyl-indol | ||
| l-/)'-Cyanäthyl-2-phenyl-indol |
Cl
HOjS-CH2CH2CH2-N —O,S—<f >— NH2
C2H5
Cl
desgl. desgl. desgl.
Cl
Cl
HO3S-CH2CH2-Nh-O2S-^V-NH2
desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl. 2-Phenyl-indol
1 -Methyl-2-phenyl-indol
2-Methyl-indol
1 -/i-Cyanäthyl-2-phenyl-indol
1 -Methyl-2-phenyl-indol
] -/i-Cyanäthyl-2-phenyl-indol
],2-Dimethyl-indol
2-MethyI-5-cyan-indo1
/H2-Phenylindolyl-1)-propionsäureamid
2-Methyl-5-chlor-indol
15
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente
Kupplungskomponente
Cl
HO,S—CHXH1-NH-O1S-^f'
>— NH,
desgl.
Cl
Cl 2-Mcthyl-7-chlor-indol
2,5-Dimethyl-indol
HOjS-CH2CH2-N-O2S-^f V-NH2 l-Meihyl-2-phenyl-indol
CH,
Cl
desgl. desgl. desgl. desgl.
Cl
HOjS-CH2CH2-N-O2S-^
C2H5
desgl. desgl. desgl.
Cl
Cl
IK)3S- CH2CH2CH2- NH- O2S-<f >— NH2
Cl
desgl.
Cl
HO1S-CH1CH2CH2CH2 NH O2S / >
NH2
Cl
desgl. desgl. desgl. desül. 2-Phenyl-indol
2-Methyl-indol 2-Methyl-6-chlor-indol
1 -/)-Cyanäthyl-2-phenyl-indol
2-Phcnyl-indol
2-Mcthyl-indol I -Methyl-2-phenyl-indol
I-/i-Cyanäthyl-2-phenyl-indol
2-Phenyl-indol
2-Mcthyl-indol
2-Phcnvl-indol
2-Mcthyl-indol 2.5-Dimelhyl-indol 2-Mcthyl-5-chlor-indol
I -l;-Cy;iii;itliyl-2-phcn_\ l-imlol
Fortsetzung
17
Diazokomponente
Kupplungskomponente
C!
SO3H
desgl. desgl. CI
Cl
NH-O1S
Cl
desgl. desgl. desgl. desgl.
SO3H
desgl. desgl. Cl
NH-O3S
V-NH2
Cl
Cl
CH2SO3H
desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl. Cl
Cl
C2H5 >
Nil -0,S-f V-NH,
SO1H
desgl. desgl. Cl
2-Melhyl-indol
2-Phenyl-indol
1 -Methyl-2-phenyl-indol
1 -/;-Cyanüthyl-2-phenyl-ind
2.5-Dimethyl-indol 2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol 2-Methyl-5-chlor-indol
2-Phenyl-indol
2-Methyl-indol
I -/i-Cyanäthyl-2-phenyl-ind
-NH, 2-Methyl-indol
2-Phcnyl-indol 2-Methyl-6-chlor-indol 1 -Methyl-2-phenyl-indol
/i-(2-Phenylindolyl-1)-propionsäureamid
l-/>-Cyanüthyl-2-phenyl-ind<
2-Methyl-indol
2Phe:iyl-indol 2.5-Dimcthyl-indol
19
/7? 20
| Fortsetzung | Diazokomponente | Cl | -NH, | Kupplungskomponente |
| Beispiel | ViH-O2S—\y- | |||
| HO3S-CH2- | C! | 2-Methyl-indol | ||
| 84 | 2-Phenyl-indol 2-Methyl-5-chlor-indol |
|||
| 85 86 |
||||
| Ο· | ||||
| desgl. desiil. |
||||
NH-0,S^f >—NH, 2-Phenyl-indol
SO3H
desgl. desu). Cl
desgl. desgl.
HO3S-CH2
> v_NH,
| 94 | HO3S-CH2- | desgl. | -O2S |
| 95 | desgl. | ||
| 96 | ^J)-NH- | ||
| ς 7 | HO3S- CH2- | desgl. | - O2? |
| 98 | desgl. | ||
| 99 | -<ζ y-NH | ||
| KM) | desgl. | ||
| 101 | desgl. | ||
2-Methyl-indol
1 -Methyl-2-phenyl-indol
l-,;-Cyanäthyl-2-phenyl-indol
2-Methyl-indol 2,5-Dimethyl-indol
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol 2-Methyl-5-chlor-indol
Cl
Y-NH2 l-Methyl-2-phenyl-indol
Cl
2-Methyl-indol
I-/i-Cyanäthyl-2-methyl-indol
-O2S -<f Χ>"ΝΗ2 2-Phcnyl-indol
2-Methyl-indol 2.5-Dimethyl-indol
21
Fortsetzung
Beispiel Dia/okomponenle
Kupplungskomponente
CF.,
| 102 | HO3S-CH2- | \=/~ | NH-O2S-; | 2-Methyl-indol |
| 103 | desgl. | 2-Phcnyl-indol | ||
| 104 | desiil. | 2-Methyl-5-chlor-indol | ||
| ; /-NH2 | ||||
Cl
OCH,
NH- O,S
CH2-SO1H
desgl. desul.
2-Phenyl-indol
1 -Mcthyl-2-phcnyI-indol
2-Mclhvl-6-ehlor-indo!
| C2H5-O-< \ ,< |
NH-O2S- | " V= /" | NH, | 2-Mcthyl-indol |
| S O, H | ||||
| dcsgl. desgl. desgl. |
2-Phcnyl-indol 2.5-Dimcthyl-indol 1 -Mcthyl-2-phenyl-indol |
|||
| SO,—Ν —O2S-^ > H N=7 |
-Ν —0,S- H |
Cl L λ -\ A1 y— Cl |
NH, | 2-Mcthyl-indol |
| desgl. desgl. |
2-Phcnyl-indol 1-/i-Cyanäthyl-2-phcnyl-indol |
>=■ H
V-NH, 2-Phcnyl-indol
-N-O2S H
desgl. desgl.
2-Mcthyl-indol 2-Mcthyl-5-chlor-indol
CH, SO2 - N O1S 'f
N (),S H
desgl.
NlI, 2-Methyl-indol
2-Phcnyl-indol 2.5-l)inii'i In l-indol
23
/ί3 24
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente
Kupplungskomponente
Cl
CH1-SO2 — N- 0,S-/ V-N-O1S
H X=i/ H
NH2 2-Methyl-indol
Cl
\ ^N-O2S
CH, SO, — N- O1S H
NH2 2-Mcthyl-indol
Cl
desgl. 2-Phenyl-indol
Cl
N-O2S H
CH,-SO, —N —O,S
H
NH2 !-//-Cyanäthyl-2-phenyl-
Cl
desgl. 1 -Methyl-2-phenyl-indol
126 C4H11-SO1-N-O1S
N —O2S
=7 H
NH2 l-Methyl^-phenyl-S-ch!
desgl. 2-Methyl-indol
N-O2S H
C4H9-SO2-N-O2S
H
2,5-Dimethyl-indol
desgl. 2-Methyl-indol
-SO2-N-SO2
H
desgl. 2-Phcnyl-indol
25 /j if-
Fortsetzung
Cl',
132 HO1S CI1,CH, - N O1S ζ >
NH, 2-Mcthyl-indol
H x=/
2-Phenyl-indol
1.2-Dimethyl-indol
1 -Athyl-2,5-dimcthyl-indo!
Cl
A,
136 HO1S CH2CH2 N O,s/ VnH, l-Athvi-2-mclhyl-indol
H ^
137 desgl. 2-Methyl-indol
Beispiel I 3 S
Darstellung von N-(4-Amino-2,5-diehlor-phenyl-sulfonyl)-amino-athan-sulfonsäurc
Die im Beispiel 1 verwendete Diazokomponente wird in folgender Weise dargestellt: 130 Teile 2,5-Dichlor-4-acctylamino-benzol-sulfochlorid
werden in 750 Teile einer 15- bis 20%igen wäßrigen Taurinlösung bei 0 C eingetragen und 3 Stunden bei 0 C und 1 Stunde bei 80 C nachgerührt. Anschließend gibt man in der Kälte
bis zur Ausfallung des Produktes konzentrierte Salzsäure zu und saugt das farblose Produkt ab.
| 133 | desgl. |
| 134 | desgl. |
| 135 | desgl. |
Claims (6)
1. Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
N=N
Y-X-N-O2S
entsprechen, worin R1 Wasserstoff oder Alkyl,
R2 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Cyan, Carbonamid oder Trifluormethyl, R3 Wasserstoff,
Halogen, Alkyl oder Alkoxy, R4 Alkyl, Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl, R5 Wasserstoff
oder Alkyl, R6 Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Nitro, R7 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy
oder Cyan, X Q-Q-Alkylen, gegebenenfalls durch
C1-C4-AlKyI, Benzyl, Phenyl, C1-C4-AIkOXy, Benzyloxy,
Phenoxy, Chlor, Brom, Cyan oder Nitro substituiertes Phenylmethylen der Formel
Phenyläthylen der Formel
-CH2CH2-
oder Phenylen, und Y SO3H oder, wenn X Phenylen,
SO3H oder ein Rest SO2 — NH — SO2 — R8,
worin R8 Alkyl, gegebenenfalls durch Q-Q-Alkyl
substituiertes Phenyl oder Dimethylamine ist, ist, wobei die Alkylgruppen R1, R2, R3, R4, R5, R6,
R7 und R8 1 bis 12 C-Atome aufweisen und durch
Chlor, Brom, Cyan, Carbamoyl, C1-C4-AIkOXy
oder Ci-Q-Alkoxycarbonyl substituiert sein können,
R5 im Falle eines Q-Q-Alkyls zusätzlich
durch Amino und Carboxy substituiert sein kann und die Alkoxyreste R2, R3 und R7 1 bis 4 C-Atome
aufweisen.
2. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
Y-X-N-O2S
N=N
N-R5
entsprechen, worin R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X
und Y die im Anspruch 1 genannte Bedeutung haben.
3. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 und 2, die in Form der freien Säure der allgemeinen
Formel
entsprechen, worin R1, R4, Rs. Rs. x ™* Y d'e
im Anspruch 1 genannte Bedeutung haben R2
Wasserstoff, Chlor oder Brom und R3 Chlor oder Brom ist.
4 Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 bis 3,
die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
entsprechen, worin R1 und X die im Anspruch 1
genannte Bedeutung haben, R2" Wasserstoff oder
Chlor R; nicht weitersubstituiertes Q-Q-Alkyl
oder Phenyl, R5 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Amino, Cyan, Carbonamid oder Carboxyl
substituiertes Q-Q-Alkyl und R6' Wasserstoff,
Chlor oder nicht weitersubstituiertes C1-C4-Alkyl
ist.
5. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der
freien Säure der allgemeinen Formel
N-R5
Y-X-N-O2S
Ri
entsprechen, worin R1, R2, R3, R+>
Rs> Rs. R71 X.
Y und R8 die im Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte
Amine der allgemeinen Formel
NH2
Y-X-N-O2S
R1
R1
worin R,, R2, R3, Y und X die vorstehend genannte
Bedeutung haben, mit Indolen der allgemeinen Formel
R1
N-R5
worin R4, R5. R6 und R7 die vorstehend genannte
Bedeutung haben, vereinigt.
6. Verwendung der Farbstoffe der Ansprüche 1 bis 4 zum Färben von Fasermaterialien aus
synthetischen Polyamiden.
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE791995D BE791995A (fr) | 1971-12-02 | Colorants mono-azoiques | |
| DE19712159802 DE2159802C3 (de) | 1971-12-02 | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| IT32325/72A IT971405B (it) | 1971-12-02 | 1972-11-30 | Coloranti monoazoici |
| CH1497874A CH560240A5 (de) | 1971-12-02 | 1972-11-30 | |
| JP11947272A JPS531772B2 (de) | 1971-12-02 | 1972-11-30 | |
| CH1743872A CH563492A (de) | 1971-12-02 | 1972-11-30 | |
| CH1743872D CH1743872A4 (de) | 1971-12-02 | 1972-11-30 | |
| US311414A US3891619A (en) | 1971-12-02 | 1972-12-01 | Phenyl-azo-indole compounds |
| GB5560272A GB1373321A (en) | 1971-12-02 | 1972-12-01 | Monoazo dyestuffs |
| NL7216365A NL7216365A (de) | 1971-12-02 | 1972-12-01 | |
| FR7242898A FR2162193B1 (de) | 1971-12-02 | 1972-12-01 | |
| JP51000112A JPS5192370A (de) | 1971-12-02 | 1976-01-06 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712159802 DE2159802C3 (de) | 1971-12-02 | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2159802A1 DE2159802A1 (de) | 1973-06-07 |
| DE2159802B2 DE2159802B2 (de) | 1976-03-25 |
| DE2159802C3 true DE2159802C3 (de) | 1976-11-18 |
Family
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