DE1544527A1 - Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1544527A1 DE19651544527 DE1544527A DE1544527A1 DE 1544527 A1 DE1544527 A1 DE 1544527A1 DE 19651544527 DE19651544527 DE 19651544527 DE 1544527 A DE1544527 A DE 1544527A DE 1544527 A1 DE1544527 A1 DE 1544527A1
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Description

LEVEftKUSEN-Bayerwuk Patent-Abteilung
Ut/Ru
Z April 1969
Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
Die vorliegende Anmeldung betrifft wertvolle neue Azofarbstoffe der Formel
(I)
worin Y für eine Sulfonsäure-' oder eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe steht, R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest darstellt und R. für den Rest einer sulfonsäuregruppenhaltigen Diazokomponente steht.
Eine besonders wertvolle Gruppe von Farbstoffen im Rahmen der Formel (I) entspricht der Formel
(II)
V \\_ N-N-R
worin R'^ den Rest einer sulfonsäuregruppenhaltigen Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe bedeutet.
909850/1551.
Die neuen Farbstoffe werden erhalten, wenn man die Diazoverbindung eines Amins der'Formel
R1-NH2
worin R. die obige Bedeutung hat, mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel
NHR
(III)
worin R und Y die bereits angegebene Bedeutung haben,
vereinigt. Die Kupplung erfolgt in saurem, bevorzugt wäßrigem Medium und tritt in peri-Stellung zur Hydroxylgruppe bzw. in der der NHR-Gruppe benachbarten Οι -Stellung der Naphthalinkomponente (III) ein.
Man kann auch ,so vorgehen, daß man anstelle der Diazoverbindung eines Amins der Formel R1-NH2 die Diazoverbindung eines Amins der Formel R2-NH2 einsetzt, in der.Rp einen sulfonsäuregruppenhaltigen aromatischen Rest bedeutet, der durch in der Azochemie übliche Reaktionen, wie Reduktion, Verseifung, Acylierung und/oder Kondensation, in den Rest R1 umgewandelt werden kann,und dann anschließend an die Kupplung den Rest R2 in den Rest R1 umwandelt.
Die im Rahmen der Farbstoffe der Formel (I) bevorzugten Farbstoffe (II) sind durch Kupplung der Diazoverbindungen der angeführten Amine mit 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure in analoger Weise erhältlich.
Kupplungskomponenten der Formel (III) sind beispielsweise in der britischen Patentschrift 51^8 (1894) beschrieben (vergl.
Le': A 9532 - 2 - . . —
9 0 9 8 5 0/ 1 S δ *BAD ORIGINAL
3 ■ 15U527
hierzu N. Donaldson "The Chemistry and Technology of Naphthalene Compounds" Seite 323).
Geeignete Diazokomponenten R1-NH2 für. die Herstellung von Monoazofarbstoffen sind beispielsweise H-kmino-k'-acylaminodiphenyl-3-sulfonsäuren (wobei Acyl ζ. B. Acetyl, Propionyl, Fumaroyl, Benzoyl, m- oder p-Chlorbenzoyl, m- oder p-Toluyl, ra- oder p-Nitrobenzoyl, m-Trifluormethylbenzoyl, Terephthaloyl, Isophthaloyl, Benzolsulfonyl oder ein im Benzolkern substituierter Benzolsulfonylrest ist), unsymmetrische Harnstoffe, wie N-Phenyl-N1 , H' -(lJ-aminodiphenyl-3-sulfonsäure) -harnstoff, die im Phenylkern beispielsweise durch Chlor in p- oder m-Stellung substituiert sein können, Aminopheny!harnstoffe der Formel
XV-NH -CO-A A-NH -CO-NH-/ Λ
in der T1 Wasserstoff oder Substituenten, wie z. B. Chlor bedeutet,
Aminoverbindungen der Formel
NH—
in der Tj z. B. einen Triazinylrest, einen Pyrimidylrest, wie den Dichlorpyrimidyl-, Trichlorpyrimidyl- oder 2-Methylsulfonyl-S-chlor-ö-methylpyrimidylrest, ferner den 2-Methylsulfonylnicotinoylrest, den 2,6-Dichlor- oder 2,6-Dimethylsulfonyl-isonicotinoylrest, den 2,3-Dichlorchinoxalinoyl-(6)- oder ^,^-Dichlorchinoxalin-ö-sulfonylrest bedeuten kann und m eine Zahl von 0 bis 2 ist.
Als Amine der Formel Rg-NH« seien beispielsweise genannt l-Amino-^-nitrobenzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-il-acylatninobenzol-
Le A 9532
9098 50/1SSt
BAD
2-sulfonsäuren, wie ζ. B. l-Amino-1l-acetylaminobenzol-2-sulfonsäure, 1-AmIiIo-1I-(1I1 -nitrobenzoy lamino) -benzol-2-sulfonsaure, l-Amino-1l-(3l -nitrobenzoylamino)-benzol-2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(1I1 -nitro-31 -methylbenzoylamino)-benzol-2-sulfoneäure und 1 -Amino- 4-(1I1 -nitrobenzolsulfonamido) -benzol-2-sulfonsäure, ferner 4-Amino-1!1 -(1I"-nitrobenzoylamino) -diphenyl-3-sulfonsäure , 1I-AmInO-1I1 -(3"nitrobenzoylamino) -diphenyl-3-sulfonsäure , 4-Amino-1!f -(3"-nitro-1!"-methylbenzoylamino)-dipheny 1-3-sulfonsäure, 4-Amino-1!' -acetylaminodiphenyl-3-sulfonsäure, 2-Amino-6-nitronaphthalin~4,8-disulfonsäure, 4-Amino-4f -nitrostilben-2,2'-disulfonsäure und 4-Amino-4'-acetylaminostilben-2,21-disulfonsäure.
Die neuen Farbstoffe sind wertvolle Produkte, die sich sehr gut zum Färben und Bedrucken hydroxylgruppen- und amidgruppenhaltiger Fasermaterialien eignen, wie zum Färben von nativer und regenerierter Cellulose, Wolle, Seide, Superpolyamidfasern und dergleichen. Die erhaltenen Färbungen, insbesondere solche auf Cellulosefasermaterialien, zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch sehr gute Lichtechtheit aus.
In den folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile, soweit nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1;
23,9 Teile (0,1 Mol) 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure (hergestellt nach den Angaben der britischen Patentschrift 5148 (1891O) werden in 1IOO Teilen Wasser neutral gelöst und mit Salzsäure kongosauer gestellt. Zu dieser Suspension wird das wie üblich bereitete Diazotierungsgemisch aus 21,8 Teilen (0,1 Mol) l-Amino-1l-nitrobenzol-2~sulfonsäure bei O0C gegeben und im Laufe von 90 Minuten l40 Volumteile 20 $ige Natriumacetatlösung zügetropft. Nach beendeter Kupplung wird mit Natriumchlorid ausgesalzen und isoliert.
BAD
909850/1StI
Die erhaltene Paste wird in 1000 Teilen Wasser neutral gelöst und bei 60°C mit der Lösung von 42 Teilen kristallisiertem Natriumsulfid in 100 Teilen Wasser versetzt. Nach beendeter Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe wird kongosauer mit Natriumchlorid isoliert und die Paste in üblicher Weise vom Schwefel befreit.
In die Lösung des Aminoazofarbstoffs wird dann unter Neutralisation mit Sodalösung bei etwa 400C S^-Dichlorchinoxalin-ocarbonsäurechlorid zugegeben, bis die Bildung des Farbstoffs
beendet ist. Der Farbstoff wird ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Er stellt in getrocknetem Zustand ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. Der Farbstoff färbt Baumwolle in roten Tönen sehr guter Lichtechtheit.
Verwendet man als Acylierungsmittel anstelle von Dichlorchinoxalincarbonsäurechlorid Cyanurchlorid oder Tetraehlorpyriraidin, so erhält man Farbstoffe, die Baumwolle in roten Tönen färben.
In der folgenden Tabelle werden weitere Farbstoffe dieses Typs angeführt. In der ersten Spalte wird die Aminoverbindung des Diazorestes, in der zweiten das Acylierungsmittel, in der dritten der Farbton angegeben;
Le A 9532 - 5 - BAD ORiGiNAL
. 909850/1**1
Aminoverbindung Acylierungsmittel Farbton
V-NH-CO--/ y~N02 Phenylisocyanat Purpur
p-Chlorphenylisocyanat
Purpur
m-Chlorphenyl· isocyanat
Purpur
ΗΛΝ_/' W-NH-CO-// \V-N0
(1:1)
Cyanurchlorid
p-Sulfanilsäure + 3.)
Anilin
Rotviolett
Cyanurchlorid
ρ-SuIfani!säure
N-Me thy !anilin Rotviolett Beispiel 2:
23,9 Teile (0,1 Mol) 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-aulfonsäure werden in 1IOO Teilen Wasser neutral gelöst, mit etwas Salzsäure kongosauer gestellt und mit einem Diazotierungsgemisch aus 0,1 Mol Acetylbenzidin-monosulfonsäure der Formel
H-COCH,
bei 00C versetzt. 280 Volumteile 20 fige Natriumacetatlösung werden zugetropft und so lange gerührt, bis die Kupplung beendet ist. Das ausgefallene Kupplungsprodukt wird abgesaugt und getrocknet. Man erhält einen Farbstoff, der sich in Wasser mit rotvioletter Farbe löst.
I* A 9532 " - 6 -
909850/1SS1
ORIGINAL
15U527
Verwendet man anstelle der Acetylbenzidinmonosulfonsäure andere Diazokomponenten, so erhält man Monoazofarbstoffe, die in der folgenden Tabelle angeführt sind:
λ ft- Vv-NH-CO-NH
Rotviolett
\\_NH-CO_Y/ V-NH-CO-NH-V/ V
SO3H Purpur
%-UK-CO-// V-NH-CO-NH-//
SO3H Purpur
XV-NH-CO-NH-^
Purpur
SO3H
V-NH-CO-/' V-NH-C
Cl CH-Cl
Cl
SO3H SO2CH3
NH-CQ-T \V-NH
Cl CH,
SO3H
Le A 9532
SO2CH3
Rotviolett
Rotviolett
Rot violett
909850/1SiI
BAD ORiGINAL
NH-CO-/
15U527
Rotviolett
Beispiel 3:
Die Lösung von 0,1 Mol 2-Methylamino-8-hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure wird in saurem Medium mit der wie üblich bereiteten Diazoniumsalzlösung von 0,1 Mol l-Amino-iJ-acetylaminobenzol-S-sulfonsäure vereinigt und durch Zugabe von Natriumacetatlösung bei 0 bis 100C und pH 3 bis 3»5 gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Farbstoff der Formel
CH. I : SO3H NH
CH3-CO-NH
in üblicher Weise z. B. mit Natriumchlorid ausgesalzen, isoliert und getrocknet. Der getrocknete Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Wolle in blaustichig roten Tönen färbt.
Verwendet man als Diazokomponente l-Amino-3*"acetylaminobenzol-6-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff der Formel
COCH3-NH
der- sich in Wasser mit roter Farbe löst und Wolle in blaustichig
roten Tönen färbt.
Le A 9532 - 8 -
9850/1SSV

Claims (3)

H 15 4 Λ 5 2 7 Patentansprüch e:
1. Azofarbstoffe der Formel
NHR
worin Y für eine Sulfonaäure- oder eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe steht, R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest darstellt und R1 für den Rest einer sulfonsäuregruppenhaltigen Diazokomponente steht.
2. Azofarbstoffe der Formel
worin R^1 den Rest einer sulfonsäuregruppenhaltigen Diazokomponente der Benzol*- oder Naphthalinreihe bedeutet,
3. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel
NHR
- SAD OWQiAMi,
LC A $532 ' * 9 ■* ~
15U527
worin Y für eine Sulfonsäure- oder eine gegebenenfalls •substituierte Sulfonamidgruppe steht, R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeutet und R1 für den Rest einer sulfonsäuregruppenhaltigen Diazokomponente steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine sulfonsäuregruppenhaltige Diazokomponente mit 1 Mol einer Kupplungskomponente
NHR
worin R und Y die angegebene Bedeutung haben, in peri-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppelt.
H. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß man eine sulfonsäuregruppenhaltige Diazoverbindung der Bensol- oder Naphthalinreihe mit 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-5-»ulfonsäure in 1-Stellung vereinigt.
U A 95^2 - - 10 -
£ι^Ιν-^'-ν--'ν--ν·.ο··5θ/ιι·ι.
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