DE1925288B2

DE1925288B2 - Sulfonsaeuregruppenfreie disazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung zum faerben stickstoffhaltiger fasermaterialien

Info

Publication number: DE1925288B2
Application number: DE19691925288
Authority: DE
Inventors: Richard Dr. 5090 Leverkusen; Rainer Georg Dr. 7750 Konstanz; Wolfrum Gerhard Dr. 5670 Opladen Sommer
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1969-05-17
Filing date: 1969-05-17
Publication date: 1977-08-18
Also published as: CH556895A; NL7006936A; FR2042719A1; JPS4811207B1; BE750483A; FR2042719B1; DE1925288C3; DE1925288A1; GB1264071A

Description

^Ra R₅

SO₂-NH-SO₂-R₁

entsprechen,

worin Ri für einen Phenylrest oder einen aliphatischen Rest mit I -4 C-Atomen steht, R2 Chlor, Brom, einen aliphatischen Rest mit 1 -4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen bedeutet, R₃ und R» Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene Ci -C-Alkyl- oder Ci -Ce-Alkoxygruppen bedeuten, Rs, Re und R7 Wasserstoff oder unabhängig voneinander eine 2s Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen, Halogen, eine gegebenenfalls durch Methyl oder Äthyl mono- oder disubstituierte Carbonamidgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Carbonsäuremethyl- oder -äthylestergruppe darstellen, Y für eine Hydroxylgruppe oder für einen Rest NR8R9 steht, worin Re und R9 einen gleichen oder verschiedenen, gegebenenfalls durch Hydroxyl- oder Cyangruppen substituierten Alkylrest mit 1 -4 C-Atomen oder einen Benzylrest darstellen, und η für die Zahl 0,1 oder 2 steht.

2. Verfahren zur Herstelking von Disazofarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel

R4

NH₂

R₃ SO₂-NH-SO₂-R₁

worin Ri, R₂, R₃, R4 und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,

diazotiert und mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel

Die Erfindung betrifft sulfonsäuregruppenfreie Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

N=N

SO₂-NH-SO₂-R₁

,R₆

N=N

Y(D

R₇

entsprechen, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien.
In der allgemeinen Formel (1) steht

für einen Phenylrest oder einen aliphatischen Rest mit 1 -4 C-Atomen,

R₂ für Chlor, Brom, einen aliphatischen Rest

mit 1-4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 -4 C-Atomen,

R₃ und R4' die entweder gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 -4 C-Atomen,

Rs, Re und R₇ die entweder gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 - C-Atomen, für Halogen, beispielsweise Fluor, Chlor und Brom, eine gegebenenfalls durch Methyl oder Äthyl mono- oder disubstituierte Carbonamidgruppe, eine Carboxylgruppe oder eine Carbonsäuremethyl- oder -äthylestergruppe,

Y für eine Hydroxylgruppe oder für einen

Rest NR₈Ru, worin Rs und R9 gleich oder verschieden sein können, eine gegebenenfalls durch Hydroxyl- oder Cyangruppen substituierte Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Ato

men oder einen Benzylrest darstellen und für die Zahl O, !oder 2.

Die Disulfimidgruppe der Formel (1) befindet sich in ss ortho-, meta- oder para-Stellung zur AzobrUcke.

Die neuen Disazofarbstoffe (I) werden hergestellt, indem man die Diazoniumverbindung aus einem Amin der Formel (H)

60

worin R5, R₆ und R7 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Y eine Hydroxylgruppe oder den Rest NR8R9 darstellen, wobei Rg und R₉ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen,

NH,

SO₂-NH-SOj-R₁

(H)

worin Ri, R₂ und η die oben angegebene Bedeutung haben,

mit einem Amin der allgemeinen Formel (III)

kuppelt,

~ΝΗ — Ο

Uli)

in der R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und Q für Wasserstoff oder die Reste -CH₂-SO₃H oder -SO₃H steht.

den so entstandenen Monoazofarbstoff der allgemeinen Formel

N=N-Z^V- NH- Q (IV)

SO₂-MH-SO₂-R₁

worin Ri, R₂, R3, It», Q und π die bereits angegebene Bedeutung haben,

diazotiert und gegebenenfalls nach Überführung der Gruppierung -NH-Q in eine -NH₂-Gruppe auf ein Phenol der Formel

worin R& Re und R7 die oben angegebene Bedeutung haben,

oder auf ein Anilinderivat der allgemeinen Formel

(2-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,

(2-Amino-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, 4-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, 4-Amino-benzolsulfonyl)-butansulfonamid, 3-Amino-6-methyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino-4-butyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino-4-butyl-benzolsulfonyl)-

methansulfonamid, (2-Amino-4-äthoxy-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (2-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-

benzolsulfonamid, (2-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (2-Amino-3-chlor-4-methyl-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (2-Amino-3-chlor-4-methoxy-benzolsulfonyl)-

benzoisulfonamid, (3-Amino-4-chlor-5-methyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (2Arnino-5-chlor-6-methyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (SArciino-S-chlor-e-methyl-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (4-Amino-5-chlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (4-Amino-3-chlor-benzolsulfonyI)-methansulfonamid, (4-Amino-5-methyl-benzolsulfonyI)-methansulfonamid und (4-Amino-5-methyl-benzolsuIfonyl)-benzolsulfonamid.

Die Diazotierung der Amine (II) erfolgt nach an sich bekannten Methoden, vorzugsweise in wäßriger, mineralsaurer Lösung mit Natriumnitrit.

Als geeignete Mittelkomponenten der Formel (III) können beispielsweise Verwendung finden:

(VI)

R₇

worin Rs, R» !R₇, Rs und R9 die oben angegebene Bedeutung haben,

kuppelt.

Als geeignete Disulfimide seien beispielsweise erwähnt:

(3-Amino-4-chllor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonarnid,

(3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-butansulfonamid,

(3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,

(3-Amino-4-mc!thoxy-benzolsulfonyl)-

benzolsulfonannid,

(3-Amino-4-m«:t!ioxy-benzolsuIfonyl)-methansulfonamid,

Anilin, o-Toluidin, m-Toluidin, o- Anisidin, m-Anisidin, 3-Amino-4-methoxy-toluol, 2-Amino-1,4-dimethoxy-benzol, 2-Amino-1,3-dimethyl-benzol, 3-Amino-1,2-dimethyl-benzol, 2-Amino-1,4-dimethyl-benzol, 2-Amino-isopropyl-benzol, 2-Amino-1 -methyl-3-äthyl-benzol, 2-Amino-1,3-diäthylbenzol, o- Phenetidin, m-Phenetidin,2-Amino-4-methoxy-toluol, 2-Amino-äthoxytoluol,3-Amino-4-äthoxy-toluol, 2-Amino-1,4-diäthoxybenzol bzw. deren N-Sulfonsäurert oder ω-Methansulfonsäuren.

Die Kupplung der Diazoniumverbindungen der Amine der Formel (II) mit den Aminen der Formel (IH)

erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise in schwach saurer, wäßriger Lösung. Die Monoazofarbstoffe der Formel (IV) werden nach bekannten Methoden, beispielsweise durch Filtration oder durch Aussalzen mit einem in wäßriger Lösung löslichen Salz, wie NaCI oder KCl, und anschließender Filtration, isoliert.

Die Diazotierung der Monoazofarbstoffe der Formel (IV) erfolgt nach bekannten Methoden, beispielsweise in

wäßriger, mineralsaurer Lösung oder unter Zuhilfenahme eines organischen Lösungsmittels, beispielsweise Essigsäure, bei Temperaturen zwischen 0° und 3O⁰C. Die Aminoazofarbstoffe (IV) können aber auch beispielsweise in konz. H₂SO₄ ode: H₃PO₄ mit Nitrosyl- s schwefelsäure diazotiert werden.

Als Endkomponenten der Formeln (V) und (VI) seien beispielsweise erwähnt:

Phenol, o-Kresol, m-Kresol, 2-Methoxy-phenol, ,

2-Äthoxy-phenol,3-Methoxy-phenol, 2-Chlor-phenol,3-Chlor-2-hydroxy-toluol, e-Chlor-Z-hydroxy-toluol,

4-Chlor-3-hydroxy-toluol,2-Äthyl-phenol,

3-Hydroxy-l,2-dimethyl-benzol, ι _s

2-Hydroxy-l,3-dimethyl-benzol, 5-Hydroxy-l,3-dimethyl-benzol, 2-Hydroxy-l,4-dimethyl-benzol, 2- Hydroxy-1 -isopropyl-benzol, 5-Hydroxy-1 -methyl-3-äthyl-benzol, 6-Hydroxy-1,2,4-trimethyl-benzol, 2-Hydroxy-1 -tert-butylbenzol,

2-Hydroxy-13-diäthyl-benzol,

2-Hydroxy-13-diisoprrpyl-benzol, Salicylsäure,

Salicylsäure-methylester. Salicylsäure-äthylester, _2; Salicylsäure-amid.Salicylsäure-N.N-dimethyl-amid, Salicylsäure-N-methylamid, Salicylsäure-N-äthylamid.N-Äthyl-N-benzyl-anilin, N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin, N-Butyl-N-benzyl-m-toluidin, N -Butyl-N -benzyl-anilin, N-Äthyl-N-benzyl-o-toluidin, N-(2-Hydroxy-äthyl)-N-benzyl-anilin, N -(2-Cyanäthyl)-N -benzyl-anilin, N -(2-Cyanäthyl)-N -benzyl-m-toluidin, N ,N -Dis-(2-hydroxy-äthyl)-anilin, N,N -Bis-(2-cyanäthyl)-anilin, N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-m-toluidin, N-(3-Hydroxypropyl)-N-benzyl-m-toluidin, N-(2-Cyanpropyl)-N-benzyl-anilin und N-^-CyanpropyO-N-benzyl-m-toluidin.

Die Kupplung der diazotierten Monoazofarbstoffe (IV) mit den Benzolderivaten der Fonnein (V) bzw. (VI) zu den Diazofarbstoffen (I) erfolgt ebenfalls in an sich bekanntet Weise, beispielsweise in neutralen, schwach sauren oder alkalischen Lösungen, gegebenenfalls aber auch in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise in Essigsäure. Die Diazofarbstoffe der Formel (I) können nach üblichen Methoden, beispielsweise durch Filtration aus den Kupplungsansätzen, isoliert werden. Fallen die Farbstoffe (I) bei der Herstellung unrein an, können sie in üblicher Weise wie saure Farbstoffe aus Wasser umgelöst werden. Bisweilen können sie auch durch Salzzusatz quantitativ aus der wäßrigen Lösung abgeschieden werden.

Die neuen Farbstoffe (I) können in Form der freien Säure oder als Alkalimetall- oder Ammoniumsalze isoliert werden bzw. vorliegen bzw. weiterer Verwendung zugeführt werden. Geeignete Alkalimetallsalze, in denen also das Wasserstoffatom der —NH-Gruppc durch ein Alkalimetallkation ersetzt ist, sind die Natrium-, Kalium-, Cäsium- und Rubidiumsalze.

Die Verbindungen der Formel (V) mit Y-OH sind gelbe bis orangefarbene Farbstoffe; die Farbstoffe der Formel (VI) mit Y-NR8R9 sind rote Farbstoffe. Beide Verbindungstypen besitzen gutes Neutralziehvermögen und gute Lichtechtheiten.

Die neuen Farbstoffe (I) eignen sich zum Färben stickstoffhaltiger Fasermateriaiien, wie Wolle und Seide, vorzugsweise jedoch von Polyamidfasern. Die Färbung erfolgt aus schwach saurem oder neutralem Bad. Das gute N etralziehvermögen auf Polyamidfasern sei besonders hervorgehoben. Die Farbstoffe der Formel (I) werden entweder in Form der freien Säure (-^NH) oder als Alkali- oder als Ammoniumsalz zum Färben eingesetzt.

Gegenüber den Farbstoffen aus Beispiel 3 der DT-PS 11 53 476, Beispiel 3 der SZ-PS 4 26 059 und Beispiel 2 der FR-PS 1343210 zeigen die entsprechenden Farbstoffe mit Disulfimidgruppen anstelle der Sulfonamidgruppen ein überraschend besseres Verhalten beim »Differential Dyeing«.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile

Beispiel 1

34,6 Teile (3-Amino-4-chlor-benzolsufonyl)-benzolsulfonamid werden in 200 Teilen Wasser unter Zusatz von 10%iger Natronlauge zur Lösung gebracht und mit 7,7 Teilen Natriumnitrit versetzt Man läßt die so erhaltene Lösung in 200 Teile EiSZH₂O und 35 Teile konz. Salzsäure einfließen und diazotiert bei 0-5⁰C in 1/2 Stunde; danach wird der Überschuß an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure entfernt und die Diazonumsalzsuspension bei 0-5⁰C in eine Lösung von 21 Teilen Anilino-methansulfonsäure und 9 Teilen Natriumhydrogencarbonat in 100 Teilen Wasser einfließen lassen und durch weitere Zugabe von Natriumhydrogencarbonat der pH zwischen 6 und 8,5 gehalten. Nach beendeter Kupplung wird mit Kochsalz ausgesalzen, abgesaugt und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Die feuchte Farbstoffpaste wird in 200 Teilen 7%iger Natronlauge 1 Stunde bei 80-90° gerührt. Nach beendeter Abspaltung der Sulfomethylgruppe wird der Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz ausgefällt, abgesaugt und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und bei 50° im Vakuum getrocknet. 45 Teile des so erhaltenen Monoaminoazofarbstoffs werden in 500 Teilen Wasser gelöst, 7,5 Teile Natriumnitrit zugesetzt und durch Aufgießen auf 1000 Teile Wasser und 30 Teile konz. Salzsäure bei 10 - 20° in 30 Minuten diazotiert und danach der Überschuß an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure zerstört Die so erhaltene Diazoniumsalzsuspension wird bei 10-20° in eine Lösung von 9,6 Teilen Phenol, 4 Teilen Natriumhydroxyd in 200 Teilen Wasser eingerührt und dutch Zugabe 10%iger Natronlauge der pH zwischen 8 und 9 gehalten. Nach dem Auskuppeln wird der Disazofarbstoff abgesaugt, mit Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet Er färbt aus neutraler oder schwach saurer Lösung Polyamidfasern in gelbstichigorangem Ton. Die Färbungen besitzen gute Naß- und Lichtechtheiten.

Beispiel 2

85 Teile (3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-methansulfonamid werden in 700 Teilen Wasser unter Zusatz von 10%iger Natronlauge gelöst mit 22 Teilen Natriumnitrit versetzt und durch Eingießen in 300 Teile Eis/Wasser und 95 Teile konz. Salzsäure bei 0-5° diazotiert. Nach beendeter Diazotierung wird ein Überschuß an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure zerstört Die Diazoniumsalzsuspension läßt man bei 0-5° in eine Lösung von 44 Teilen 3-Amino-4-methoxy-toluol und 30 Teilen konz. Salzsäure in 400 Teilen Wasser einfließen. Durch Zugabe von Natriuinacetatlö-

sung wird langsam abgestumpft. Nach beendeter Kupplung wird abgesaugt, mit gesättigter Kochsalzlösunggewaschen und getrocknet

43 Teile des so erhaltenen Monoaminoazofarbstoffs werden'in'500 Teilen Wasser gelöst, mit 7,5 Teilen Natriumnitrit versetzt und durch Eingießen in 200 Teile Wasser/Eis;ünd^!30 Teile konz. Salzsäure bei 10-15° in 30 Minuten diazötiert. Danach wird der Überschuß an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure entfernt. Die so erhaltene Diazoriiumverbindung wird in eine Lösung ίο von" 24ί Teiiten N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin in 200 Teilen Wasser und 12 Teilen konz. Salzsäure bei 10—2O⁰C eingerührt und langsam mit Natriumacetat abgestumpft Nach' beendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff abgesaugt, mit Kochsalzlösung gewäsehen und getrocknet. Er färbt Polyamidfasern aus neutraler oder schwach saurer Lösung rubin.

Beispiel 3

314 Teile (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid werden in 2000tTeilen Wasser unter Zusatz von 70 Teilen 40%iger Natronlauge gelöst, dann werden 69 Teile Natriumnitrit zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird bei 0 bis 3°C in eine Mischung aus 1000 Teilen Eis und 400 Teilen 37%iger Salzsäure eingetropft. Nach beendetem Zutropfen wird noch 30 Minuten nachgerührt, ein Überschuß an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure entfernt und dann bei 0-5° C in eine Lösung von 140 Teilen 3-Amino-4-methoxytoluol in 200 Teilen Wasser und 100 Teilen 37%iger Salzsäure eingetragen. Dann wird mit ca. 300 Teilen 40%iger Natronlauge bis auf pH 4-5 abgestumpft. Die Kupplung ist nach ca. 3 Stunden beendet. Der Aminoazofarbstoff wird abgesaugt und zweimal mit ca. 3%iger Salzsäure gewaschen. Er wird in 3000 Teilen Wasser unter Zusatz von konzentrierter Natronlauge bei pH 8 gelöst, 69 Teile Natriumnitrit zugesetzt und die so erhaltene Lösung in eine Mischung aus 1000 Teilen Eis und 300 Teilen 37%iger Salzsäure einlaufen, lassen. Dabei fällt die schwerlösliche Diazoyerbindung aus. Nach Wegnahme eines Nitritüberschusses mit Amidosulfonsäure trägt man die Suspension der Diazoverbindung in eine Lösung von 110 Teilen m-Kresol in 200Ö_: Teilen Wasser, 5(XX) teilen Eis und 200 Teilen 40%iger Natronlauge ein. Der pH-Wert soll am Ende bei 9 . liegen. Nach 4 Stunden wird mit Salzsäure auf pH 3 gestellt, abfiltriert, mit Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet Man erhält 530 Teile salzhaltigen Farbstoff, der Formel

OCH₃

In entsprechender Weise wie in Beispiel 2 oder 3 beschrieben, wurden unter Verwendung der in der folgenden Tabelle aufgeführten Komponenten ähnliche Farbstoffe erhalten:

Anfangskomponente	*	Mittelkomponente	Endkomponente	Farbton auf Polyamid
(S-Amino^-chlor-benzol-	Anilin	3-Methoxy-phenol	Gelbstichigorange
sulfonyl)-methansulfonamid
desgl.	desgl.	m-Kresol	Gelbstichigorange
desgl.	desgl.	2-Hydrcxyl-l,3-dimethylbenzol	Orange
desgl.	desgl.	o-Kresol	Gelbstichigorange
desgl.	desgl.	2-Hydroxy-l,4-dimethylbenzol	Orange
desgl.	desgl.	N-Äthyl-N-benzylanilin	Rot
desgl.	desgl.	N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin	Rotbordeaux
desgl.	3-Amino-4-methoxy- toluol	m-Kresol	Orangebraun
desgl.	desgl.	3-Methoxy-phenol	Gelbstichigrot
desgl.	desgl.	Phenol	Orange
desgl.	desgl.	o-Kresol	Rotstichigorange
desgl.	desgl.	N-Äthyl-N-benzylanilin	Bordeaux
desgl.	desgl.	N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin	Blaustichigbordeuu»
desgl.	desgl.	N-Butyl-N-benzylanllln	Bordeaux
desgl.	m-Toluldln	Phenol	Orange
desgl.	desgl.	o-Kresol	Orange
desgl.	desgl.	N-Äthyl-N-benzylanllln	Rot
desgl.	desgl.	.N-Äthyl-N-benzyl-m-toluldin	Rotbordeaux
desgl.	m-Anlsldin	N-Äthyl-N-benzylanllln	Blaustiohlgrot
desgl.	desgl.	N-Butyl-N-benzylanllln	Blaustiohigrot
desgl.	desgl.	Phenol	Oelbstiohigorange
desgl.	desgl.	o-Kresol	Oelbstiohigorange
desgl.	desgl.	m-Kresol	Oelbstiohigorange
desgl.	desgl.	2-Hydroxy-l,4-dlmethyl-benzoI	Rotstiohlgorange
(3-AmlnO'4Ohlor-benzol·	Anilin	Phenol	Oelbstiohigorange
sulfonyO-butansulfonamld
desgl.	desgl.	o-Kresol	Oelbstiohigorange
desgl.	desgl.	m-Kresol	Oelbstiohigorange
		■ . 70S 033MC

ίο

Fortsetzung

Anfangskomponente Mittelkomponente Endkomponente

(S-Amino^-chlor-benzol-

sulfonyl)-butansulfönamid desgl.

(S-Amino^-chlor-benzoI-

sulfonylj-benzolsulfonamid desgl.

desgl.

(3-Amino-benzoIsulfonyl)-benzolsulfonamid

desgl.

(3-Amino-6-methoxy-benzol-

sulfonyl)-benolsulfonamid

Anilin

desgl. desgl.

desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.

desgl.

m-Anisidin

desgl.

m-Toluidin

desgl.

3-Amino-4-methoxy-

toluol

desgl.

Anilin 3-Methoxy-phenol

2-Methoxy-phenol
Phenol

3-Methoxy-phenol

o-Kresol

m-Kresol

N-Äthyl-N-benzylanilin

N-Äthyl-N-benzyUm-toluidin

Phenol

o-Kresol

m-Kresol

N-Äthyl-N-benzylanilin

desgl.

Phenol

o-Kresol

N-Äthyl-N-benzylanilin

N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin

Phenol

m-Kresol

3-Methoxy-phenol

N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin

Phenol

N-Äthyl-N-benzylanilin

N-Äthyl-N-benzyl^m-toluidin

Phenol

Farbton auf Polyamid

Gelbstichigorange

Gelbbraun Gelbstichigorange

Geibstichigorange

Gelbstichigorange

Rot

Rotbordeaux

Gelb

Gelbstichigrot

Gelbstichigorange

Gelbstichigrot

Blaustichigrot

Gelb

Gelbstichigorange

Rot

Gelbstichigorange

Bordeaux Bordeaux Gelb

Claims

Patentansprüche;

1. Sulfonsäuregruppenfreie Disazofarbstoffe, der in Form der freien Säure der Formel

in bekannter Weise kuppelt.

3. Verwendung der Disazofarbstoffe des Anspruchs 1 zum Färben stickstoffhaltiger Fasermaterialien.