DE2006733C3

DE2006733C3 - Eine SuIf ogruppe enthaltende Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden

Info

Publication number: DE2006733C3
Application number: DE19702006733
Authority: DE
Inventors: Edgar Dr. 5090 Leverkusen Siegel; Richard Dr. 5090 Leverkusen Sommer; Gerhard Dr. 5670 Opladen Wolfrum
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1970-02-14
Filing date: 1970-02-14
Publication date: 1979-06-13
Also published as: DE2006733A1; DE2006733B2

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue, wertvolle Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

R₁O

N-=N

SO₃H

(D

entsprechen, sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben synthetischer Fasermaterialien, insbesondere solchen aus Polyamiden.
In der allgemeinen Formel (I) steht

R₁ für Wasserstoff, einen Q-CVAIkylrcst oder eine gegebenenfalls durch Chlor, Nitro oder C,-C₄-A'koxy substituierte Phenylgruppe,

R₂, Rj und R₄ stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, eine C₁ -Q-Alkylgruppc, eine C|-C₄-AIkoxygruppe, eine Formylamino-, Acetylamino-, Propionyiamino-, Butyryiamino-, Mclhylsulfonylamino-, Phenylsulfonylamino-, Hydroxyacctylamino-, Phenoxyacctylamino-, p-Chlorbenzoylamino-, Benzoylamino-, 2,5-Dichlorbenzoylamino oder Phcnylacetylaminogruppe,

R₅ steht für Wasserstoff, eine Q-CVAlkylgruppc oder eine Q-GrAlkoxygruppe,

R₆ und R₇ stehen unabhängig voneinander für

Wasserstoff, Hydroxy, Cyan, Halogen, Alkyl-

carbonyloxygruppen mit 1—4 Kohlenstoffatomen

in der Alkylgruppe, Alkoxycarbonyloxygruppen

mit 1 —4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, C[-C₄-Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Nitro oder Ci-C₄-AIkOXy substituiertes Phenyl und

X stellt einen Alkylenrest mit 1 4 Kohlenstoffatomen dar.

Geeignete Halogcnalomc sind insbesondere Cl und Brom.
Geebnete Alkylcnrcstc X sind beispielsweise

-CH₂ CH₂CH₂

CH CH₂

CH₂CH₂CH₂
-CH-CH₂CH₂-CH₃

' CH2 CH Cr^¹—'

CH₃

L ΓΙ 2 Ι— ΓΗ L Π

CH₃ —CHj—CH₂ CHj CH₂

Geeignete Reste —X—R₆ bzw. —X—R₇ sind beispielsweise

CH₃ C₂H₅ C₄H₉

-CH₂CH₂CN -CH₂CH₂OH

10 -CH₂CH₂OCOCH₃ -CH₂CH₂OCOC₂H₅

-CH₂CH₂OCOC₃H₇ -CH₂CH₂OCOOCH₃

-CH₂CH₂OCOOC₂H₅

-CH₂CH₂OCOOC₄H₉

-CH₂-QH₅ -CH₂CH₂CI

-CH₂CH₂COOCH₃ -CH₂CH₂COOC₂H₅

Bevorzugte Farbstoffe sind solche der allgemeinen Formel

R,

SO₃H

worin Ri-R₇ und X die in Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen, insbesondere solche der Formel

N=N

SO₃H R₃

Kohlenstoffatomen

worin R₁' für Aikyl mit
steht,

RJ Wasserstoff oder Alkoxy mit , —4 Kohlenstoffatomen bedeutet, Ri für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 4 Kohlenstoffatomen steht,

Ri Wasserstoff, Alkyl mit 14 Kohlenstoffatomen, Cl, Br oder eine Alkylcarbonylaminogruppe mit I 4 Kohlenstoffatomen darstellt, R₅ für Wasserstoff oder Alkoxy mit I —4 Kohlenstoffatomen steht,

X CH₂CH₂- oder -CH₂- bedeutet und Rs und R₇ unabhängig voneinander fur Wasserstoff, CI, OH, CN, Alkylcarbonyloxy mit 14 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppc, Alkoxycarbonyloxy mit I - 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe oder Alkoxycarbonyl mil I 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe stehen.

■so

Die neuen Farbstoffe werden erhalten, indem man Anilinsulfonsäuren der allgemeinen Formel Bedeutung haben und Z für H oder für den Rest einer abspaltbaren, die Kupplung erleichternden Gruppe steht, beispielsweise eine Suifoalkylengruppe oder eine Sulfonsäuregruppe, vereinigt und die so erhaltenen Monoazofarbstoffe der Formel

\\j H

\ ^(V1) SO₃H R., Z

weilerdiazolierl und auf ein Amin der Formel

X-R₆

X-R₇

(VII)

R₁O

NH₂

SO₃H

(IV) worin R₄, R₅, R₆, R₇ und X die in Formel (I)

angegebene Bedeutung haben,

kuppelt.

In den Fällen, in denen Z von H verschieden ist, wird die Gruppe —NHZ vor der Diazotierung in

worin R| die in Formel (I(angegebene Bedeutung hat,

diazoticrl und mit Kupplungskomponenten der all- ⁶⁰ _{Man kann} ^ _{erfindungsgem}:_ißcn Farbstoffe auch gemeinen Formel _{so aufbauen daß man ejne} Mittelkomponentc

K₂ rl

R₃ Z

Worin R₂ und R₃ die in Formel (I) angegebene H,N

NH- Acyl (VIII)

oder

H₂N

(K) 3-Amino-äthoxybenxol, 1 -Amino^-dimethylbenzol, I -Amino^-dimethyl-benzol, 1 -Amino-3,5-dimethyIbenzoI, S-Amino^rrsethoxy-toIuol, Il

worin R₂ und R₃ die oben angegebene Bedeutung haben und Acyl einen Acylrest beif^ielsweise einen Acetyl-, Oxalyl- oder Benzoylresl darstellt,

diazotiert und in alkalischem Milieu mit PhenoI-2- oder -3-sulfonsäure zu Farbstoffen der Formel

—Acyl

SO₃H

HO

NO₂ (XI)

SO₃H

kuppelt, die Hydroxylgruppe gegebenenfalJs anschließend alkyliert, aus den Farbstoffen (VIII) den Acylrest abspaltet bzw. in den Farbstoffen (XI) die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert und anschließend den Aminoazofarbstoff der Formel

NH₂ (XU).

diazotiert und wie oben beschrieben mit Aminen der Formel (VII) kuppelt.

Geeignete Anilinsulfonsäuren (IV) sind beispielsweise:

4-Methoxy-anilin-sulfonsäure-(3), 4-Methoxy-ani!in-sulfonsäure-(2), 4-&thoxy-anilin-suIfonsäurt-{3), 4-Äthoxy-anilin-sulfonsäure-(2), 4-Propoxy-anilin-sulfonsäure-(3), 4-Isopropoxy-anilin-surlOnsäure-(2), 4-Butoxy-anilin-julfonsäure-(3), 4-Isobutoxy-anilin-sulfonsäure-(2), 4-iert.-Butoxyanilin-sulfonsäure-(3), 4-Hydroxy-anilin-sulfonsäure-(3), 4-Phenoxy-anilin-sulfonsäure-(3).

Als Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (V) kommen beispielsweise in Betracht:

Anilin-ei-methansulfonsäure oder Anilinsulfaminsäure,

2-Aminotoluol,

3-Aminotoluol,

2-Amino-äthylbenzol,

3^Aminoäthylbenzol,

3-Chloränilin,

3-Bromanilin,

2-Amino-anisol,

3-Amino-aniso!,,

2-Amino-äthoxybenzol,

2-Amino-l ,4-dimethoxy-toIuol, 2-Amino-4-äthoxy-loIuoI, 2-Amino-l,4-diätho)!ybenzol, ίο 3-AcetylamJno-aniliin,

3-Propionylamino-iiniIin.

Als Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (VII) können beispielsweise verwendet werden:

Ν,Ν-Dimethylanilin,

Ν,Ν-Diäthylanilin,

N-Methyl-N-n-butyl-anilin, N,N-Diäthyl-m-toIu idin, N.N-Diäthylamino-S-chlorbenzol, N,N-Diäthyl-N -foraiyl-m-r'-'nylendiamin,

χι M rA;;:*u..i κι · ,*..■ — u .-..!„ l. :_

N^-Diäthyl-N'-S-propionyl-m-phenylendiamin, N.N-Diäthylamino-3-methoxybenzol, l-N.N-Diäthylamino^.S-dimethoxybenzol, t-N,N-Diäthylamino-2,5-diäthoxybenzol, l-N.N-Diäthylamino^-methoxy-S-acetylaminobenzol.

N-Äthyl-N'/i-chloriithyl-anilin.

N,N-Bis-(,(-chloräthyl (-anilin, N-f/i-C'hloräthyD-N-butyl-anilin, N-fji-ChloräthylJ-N-äthyl-m-toIuidin, N.N-Bis-tfi-chlorätnylJ-m-toIuidin, N-Methyl-N-^-hydroxyathyl-anilin, N-Äthyl-N-^-hydroiyäthyl-anilin, N,N-Bis-(3-hydroxyäthyl)-anilin, N-Butyl-N-(/<-hydroxyäthyl)-aniIin, N,N-Bis-(/(,;-dihydroxypropyl)-anilin, N-Äthyl-N-benzyl-anilin, N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin.

N-Äthyl-N-^-hydrojiyäthyl-m-toIuidin, N,N-Bis-(/(-hydroxyiithyl)-m-toluidin, l-N-Äthyl-N-^-hydroxyäthylamino-2-methoxy-5-methylbenzol.

N-Äthyl-N-^-hydroxyäthyl-N'-acetylm-phenylendiamin,

N,N-Bis-(/(-hydroxyäthyl)-N'-acetylm-phenylendiamin,

l-N,N-Bis-(/i-hydroxyäthyl)-amino-2-methoxy-5-acetylammobenzol,
l-N,N-Bis-(^-hydro)iyälhyI)-amino-2-äthoxy-5-acetylamino-benzcil,

l-N.N-Bis-(^-hydroxyäthyl)-amino-2-methoxy-5-propionylamino-benzol.

N-Äthyl-N-^-acetoxyäthylanilin, N,N-Bis-(/<-acetoxyäthyl)-anilin, N-Butyl-N-^-acetonyäthyl-anilin, N-Äthyl-N-zi-acetoicyäthyl-m-toluidin, N,N-Bis-(/(-acetoxyäthyl)-m-toluidin, 1-N-Äthy" N-^-acetoxyäthylamino-2-methoxy-5-methylbenzol,

N-Äthyl-N-//-aceto)i;yäthyi-N'^acetylm-phenylendiaminj

N.N-Bis-^acetoxyiüthylJ-N'-'acetyl· m-phenyleridiämiii,
l-N,N-Bis-(/i acetoxyathyl)-amino-2-methoxy-5-acetylamino-benzal,

l-N.N-Bis-i./'i-acetoityäthylJ-amino^-äthoxyli bl

l-N,N-(/f-aGetoxyälhyl)-amino-2-methoxy-

5-propionylamino-benzol,

N.N-Bis-f./i-äthoxycarbonyloxyülhylJ-anilin,

N,N-Bis-(/y-methoxycarbonyloxyäthyl)-anilin,

N,N-Bis-(//-äthoxycarbonyloxyälhyl)-m-toluidin, N,N-Bis-(//-methoxycarbonyloxyäthyI)-

m-toluidin,

N.N-Bis^/J-älhoxycarbonyloxyäthyl)-

N'-acciyl-m-*plienylendiamin,

N,N-Bis-(/J-methoxycarbonyloxyäthyl)-

N'-acetyl-m-phcnylcndiamin,

l-N,N-Bis-(//-äthoxycarbonyIoxyäthyI)-

amino'2-mPthoxy-5-acetylaminobcnzol,

l-N,N-Bis-(/<-mcthoxycarbönyloxyätliy!)-

amino-2-methoxy-5-acetylamino-benzol,

I-N,N-Bis-(/f-äthoxycarbonyIoxyäthyl)-

amino-2-äthoxy-5-acctylaminobenzol,

I-N,N-Bis-(/<-methoxycarbonyloxyäthyl)^

amino-2-äthoxy-5-acetylaminobcnzol,

N.N-Bis-t/i-carbomethoxy-äthyO-N'-acctyl-

m-phenylendiamin,

N-Methyl-N-zi-cyanäthyl-anilin,

N,N-Bis-(/i-cyanäthyl)-anilin,

N-Äthyl-N-zy-cyanäthyl-m-toluidin,

N-Äthyl-N-zi-cyanäthyl-N'-acctylamino-

m-phenylcndiamin,

N-zf-Hydroxyiithyl-N-zi-cyanäthylanilin,

N/i'-Acetoxy-äthyl-N-zi-cyanäthyl-m-toluidin,

N-zi-Mcthoxycarbonyloxyathyl-N-zi-cyanathyl-

N'-acetylamino-m-phenylendiamin,

N.N-Bis-t/f-cyanäthylJ-N'-benzoyl-m-phenylen-

diamin,

N-zi-Hydroxyiithyl-N-zy-cyanathyl-N'-phcn-

acetyl-m-phenylendiamin,

N,N-Diäthyl-N '-phenoxyacetyl-

m-phenylendiamin,

N-Xthyl-N-zi-cyanathyl-N'-phenoxyacetyl-

m-phenylendiamin,

N.N-Bis-i/i-cyanäthyO-N'-p-chlorbenzoyl-

m-phenylendiamin.

Die Diazokomponenten der Formel (IV) werden in an sich bekannter Weise beispielsweise in saurer, wäßriger Lösung mit Natriumnitritlösung bei 0—20⁰C diazoliert und mil den Kupplungskomponenten der Formeln (V) vereinigt. Die Kupplung kann in neutralem, bis stark saurem, vorzugsweise jedoch in schwach saurem pH-Bereich in wäßrigem oder organischwäßrigem Medium vorgenommen werden.

Die Weiterdiazotierung der Aminoazofarbstoffe (VI) bzw. (XII) kann beispielsweise in saurer, wäßriger Dispersion mit Natriumnitritlösung erfolgen, wobei die Diazötierungstemperaturen zwischen 0 Und 30°C

ίο lidgen können, Aminoazofarbstoffe der Formel (XlI) können des weiteren auch indirekt diazotiert werden, indem man sie alkalisch löst, mit Natriumnitritlüsung versetzt und in wäßrige Salzsäure eingießt oder mit Salzsäure versetzt.

is Die Kupplung der diazotierten Aminoazofarbslufle (VI) bzw. (XII) mit den Aminen (VII) zu den Disazofarbstoffen (I) erfolgt ebenfalls in an sich bekannter Weise, beispielsweise in neutralem, schwach öder stark saurem wäßrigem Medium oder auch in wäßrig-organischem Medium. Die Disazofarbstoffe der Formel (I) sind im allgemeinen in saurem Milieu ziemlich schwer löslich und können durch einfaches Abfiltricrcn, gegebenenfalls nach Zusatz von 2—10% Kochsalz isoliert werden. Fallen die Farbstoffe unrein an, so können sie in bekannter Weise aus heißem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz von Alkali, umgelöst werden. Die schwerer löslichen, sauer isolierten Farbstoffe (I) können dadurch gut wasserlöslich gemacht werden, daß man sie mit Salzen aus starken Basen und schwachen Säuren beispielsweise Trinatriumphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Natriumtetraborat, Natriummethaphosphat. Natriummetasilikat oder Natriumcarbonat vermischt.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben synthetischer Fasermaterialien, insbesondere zum Färben von Polyamidfasern in egalen, ausgiebigen, gelbstichigroten, roten und blaustichigrotenTönen von sehr guter Lichtechtheit. Sie ziehen bereits im neutralen bis schwach sauren Färbebad gut auf Polyamidfasern auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie i-Polycarprolactan oder Kondensationsprodukten aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden.

Beispiel 1

CH₃O

SO₃H

CH₃

C₂H₅

CH2

20,3 g (= 0,1 MoI) 4-AminoanisoI-suIfonsäure-(2), werden in 200 ml Wasser mit Natronlauge bei pH 7 gelöst, 6,9 g Natriumnitrit zugegeben mit Eis gekühlt und bei 0—5° 28 ml konzentrierte Salzsäure zugesetzt. Nach 30 Minuten ist die Diazotierung beendet. Zur Diazosuspension wird dann die Lösung von 10.7 g (0,1 Mol) 3-AminotoluoI in 100ml Wasser und 5ml konzentrierte Salzsäure, gegeben. Bei 0—10" wird dann langsam mit konzentrierter Natronlauge abgestumpft, bis der pH-Wert auf 6 steht. Der Farbstoff wird mit 10% Kochsalz ausgesalzen und abgesaugt

Der so erhaltene Aminoazofarbstoff wird in 300 ml Wasser bei pH 7 gelöst Dann werden 6,9 g Natriumnitrit zugegeben, abgekühlt und bei 0—5° C 28 ml konzentrierte Salzsäure zugesetzt. Nach einstündigem Diazotieren wird die Diazosuspension in eine Lösung von 21,1 g (0,1 Mol) N-Phenyl-N-äthyl-benzylamin in 500 ml Wasser und 40 ml konzentrierte Salzsäure einfließen lassen. Dann wird der pH mit Natriumacetat oder Natronlauge langsam auf pH 4—5 gestellt Nach dem Ankuppeln wird der Farbstoff wie üblich isoliert und bei 90⁰C getrocknet. Der Farbstoff färbt Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad gelbstichig Scharlach mit guter Lichtechtheit Wenn man wie oben angegeben verfährt, jedoch als Diazokomponente die in Spalte Ϊ, als Mittelkomnonente die in Spalte II und als Schlußkomponente die in Spalte III aufgeführten Verbindungen einsetzt,

ίο

so erhalt man ebenfalls wertvolle wasserlösliche Disazofarbstoffe, die Polyamid in den gcIbsfichigiOlcn bis
blaustichig roten lichtechten Tönen anfärben:

Nr. I

ill

Farbton auf Polyamid

SO₃H

desgl.

CH₃

desgl.

desgl. desgl.

desgl.

CH₂

C₂H₅

-N

C₂H₅

-N

NHCOCH₃

CH₂CH₂OH

gelbst. Rot

blausU Rot

gelbst. Rot

	>	C₂H₅	C₂H₅	-N	Scharlach
	"V.	CH₂CH₂CN		blaust. Rot
CH₃	-N CH₂CH₂OCOCH₃
	-N(CH₂CH₂COOCH₃)₂
	/ NH-COCH₃	blaust. Rot



"V.

OCH₃

Rot

-N(CH₂CH₂OCOOCH₃), gelbst. Rot

N(CH₂CH₂0C0CH₃)₂ Rot

N(CH₂CH₂OCOQCH₃)₂ Rubin

NHCOCH₃

11

Fortsetzung

12

Ill

Farbton auf Polyamid

12 CHjO-/~\—NH₂

SO₃H

13 desgl.

14 desgl.

15 desgl.

16 desgl.

17 desgl.

18 desgl.

19 desgl.

20 desgl.

21 desgl.

V- NH₂

CH₃

desgl.

OCH₃

CH₃

Ci

OCH₃
N(CH₂CHzOCOCH₃J₂

CH₃

C₃H₅

CH₃

C₂H₅

CH₃

C₂H₅

N(CH₂CH₂CN)₂

NHCOCH₃

OCH₃

NHCOCH₃

C₂H₅

C₂H₅
-N(CH₂CH₂OCOOCH₃)Z

CH₃

CH₂CH₂CN
CH₃

N(CH₂CH₂OCOC₂Hs)₂

CH₃

blaust. Rot

blaust.
Scharlach

Rot

gelbst.
Scharlach

Rot

N(CH₂CH₂OCOCH₃)₂ blaust. Rot

gelbst. Rot

Rot

gelbst. Rot

blaust. Rot

13

14

Fortsetzung

Nr. 1

Farbton auf Polyartiid

22 CH₃O —<\_/— NH₂

SO₃H

23 C₂H₅O--<^ V-NH₂

SO₃H

24 desgl.

25 desgl.

26 desgl.

27 desgl.

28 desgl.

29 desgl.

Γ l-	30	desgl.
i, I· b
1 ■" Γ F	31	desgl.

OCH₃

NH₂

N(CH₂CH₂OCOOCH₃)₂ blaust. Rot

CH₃

NH₂

•j

C₂H₅

desgl.

CH₃

C₂H₅

-N

desgl. desgl. desgl.

C₂H₅

\ CH₃ ^CI

^<\~~V- N(CH₂CH₂CN) CH₃

\/^ N(CH₂CH₂OGOCHj)₂ Cl

C₂H₅

/V_Nh₂ // Vn

CH_;

C₂H₅

desgl.

desgl. desgl.

-N

C₂H,

CH₃

-N(C₂H₅),

Cl

Rot

gelbst. Scharlach

Scharlach

Rot

gelbst. Scharlach

blaust. Scharlach

gelbst. Rot

Rot

15 16

Fortsetzung

Nr. I IM

33 desgl.

34 desgl

35 desgl.

36 desgl.

37 desgl.

38 C₂H₅O^f )

SO₃H

39 desgl.

40 desgl.

41 desgl.

NH₂

N(CH₂CH₂CN)₂

OCH₃

CH₂CH₂CH₂CH₃

desgl.

-N

CH,CH,C1

N(CH₂CH₂CN)₂

OCH₃

CH₂CHzCl

desgl.

CH₃

C₂H₅

C₂H

«5

desgl.

Br

QH₅

N(CH₂CH₂OCOOCH₃J₂
OCH₃
OCH₃

NH₂ /~~Y-N(CH₂CH₂OCOOCH₃)₂
CH₃ CH,

desgl.

NHCOCH₃
OCH₃ OC₂H₅

-NH₂ <^~V-N(CH₂CM₂ OCOOCHj)₂
C₂H₅ NHCOCH₃

Farbton auf Polyamid

blaust. Rot

gelbst. Rot

N(CH₂CH₂OCOOCH₃), gelbst. Rot

blaust. Rot

Rot

gelbst. Rot

blaust. Rot

Rubin

909 624/61

18

Fortsetzung

Nr. I

ΠΙ

42 n-

SO₃H

43 dessl.

44 desgl.

45 CH₃O^ V-NH₂

SO₃H

46 desgl.

47 HO -^

SO₃H

48 desgl.

SO₃H!

50 CH₃O ~/~\— NH₂

51 desgl.

SO₃H

NH₂

C₂H₅

CH₃

desgl.

CH₂-C₂H₅

CH₃

CH₅

C₂H₅

CH₃

CH.S V

CH₃

4
\

CH₅

NH₂

C₂H₅

CH₃

C₂H₅

CH₃

-NH₂

CF
CH₂CH₂CN

C₂H₅
C₂H₅

CH₃

C₂H₅

CH₃ desgl.

NHCOC₃H₇

N(CH₂CH₂CN)₂

Farbton auf Polyamid

gelbst.
Scharlach

Rot

Scharlach

gelbst. Rot

Rot

gelbst. Rot

blaust. Rot

N(CH₂CH₂COOCH₃)₂ blaust. Rot

blaust, Rot

0,1 Mol 4-AcetylaminoaniIin werden in üblicher Weise diazotiert und in alkalischem Medium mit der Lösung von 0,1 MoI PhenoI-3-sulfonsäure vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der erhaltene Monoazofarbstoff isoliert und wie üblich mit Dimethylsulfat methyliert. Der Methoxyfarbstoff wird mit 4%iger wäßriger Natronlauge etwa 1 Stunde verseift. Die erhaltene Aminoazoverbindung wird bei Raumtemperatur diazotiert und mit der sauren Lösung von 0,1 MoI N-Äthyl-N-phenyl-benzylamin gekuppelt. Man isoliert in üblicher Weise und erhält nach dem Trocknen und Pulverisieren einen Farbstoff, der Polyamid aus neutralem oder schwach saurem Bad Scharlach anfärbt.

Claims

Patentansprüche: 1, Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel

R₁O

SQjH

entsprechen, worin

R₁ für Wasserstoff, einen C_t-C₄-AIkylrest oder eine gegebenenfalls durch Chlor, Nitro oder C₁-C₄-AIkOXy substituierte Phenylgruppe,
R₂, R₃

und R₄ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, eine Q-C^Alkylgruppe, eine C--C--AIJco^vviTrii^rir|'* emc POrmyiamino-, Acetylamino-, Propionylamino-, Butyryiamino-, Methylsulfonylamino-, Phenylsulfonylamino-, Hydroxyacetylamino-, Phenoxyacetylamino-, p-Chlorbenzoylamino-, Benzoylamino-, 2,5-DichIorbenzoylamino- oder Phenylacetylaminogruppe,

R₅ für Wasserstoff, eine Q-C₄-Alkylgruppe oder eine C₁-C₄-AIkOXygruppe,

R₆ und R₇ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Hydroxy, Cyan, Halogen, Alkylcarbonyloxygruppen mit 1—4 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe. AIkoxycarbonyloxygruppen mit 1—4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe, Cj-Ct-Alkoxycarbonyl oder gegebenenfallsdurch Chlor. Nitro oder Q-C₄.-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen und

X einen Alkylenrest mit J - 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
2. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Fascrmalerialicn aus synthetischen Polyamiden.