DE2443485C2 - Disazofarbstoffe und deren Verwendung - Google Patents

Disazofarbstoffe und deren Verwendung

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DE2443485C2
DE2443485C2 DE2443485A DE2443485A DE2443485C2 DE 2443485 C2 DE2443485 C2 DE 2443485C2 DE 2443485 A DE2443485 A DE 2443485A DE 2443485 A DE2443485 A DE 2443485A DE 2443485 C2 DE2443485 C2 DE 2443485C2
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hydrogen
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • D06P1/04—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes not containing metal
    • D06P1/06—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes not containing metal containing acid groups

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Description

Ri für Methyl, Ethyl, gegebenenfalls durch Cl, NO2 substituiertes Phenyl, Carbon-Ci - C4-alkoxy oder Wasserstoff,
R2 für Carbo-Ci-Ci-alkoxy, Cyan oder Carbamoyl,
R3, R4 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Ci-C4-Alkyl, Ci -C4-Alkoxy, einen Carbamoyl- oder Sulfamoylrest, Hydroxy, Trifluormethyl
Rs R5 R; Rs oder einen Ci-C4-Alkyl-, Phenyl- oder Benzylsulfonylrest,
für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, CF3, CI oder Br,
für C,-C4-Alkyl, -CH2-CH2-CO3H oder 3-Sulfobenzyl,
für Wasserstoff, d-CVAlkyl, C,-C4-Alkoxy, Halogen oder Ci - CVAlkylsulfonyl,
für Wasserstoff, CH3, C2H5, -OCH3, -OC2H51Cl oder
-N-C-(CHj)n-H
H Il O
wobei η= 1,2,3 und
für nicht weitersubstituiertes Ci- C4-Alkyl, Benzyl, Wasserstoff oder Cyanethyl, fürOH, -NHSO2Y,, -N(Y2)-C2-C4-Alkylen-SO3H, -N(Y2)-Phenylen-SO3H,
- N(Y2)- Phenylen - CH2 - SO3H, - N(Y2)-Phenylen-S02-NH-SO2-Yi oder
-N(Y2)-C2-C4-A^yICn-O-SO3H, für Ci- C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Phenyl, Ci-G-Alkyl, Nitro, Halogen oder Ci-C4-AIkOXy substituiertes Phenyl oder
Naphthyl
Y2 für Wasserstoff oder C, - C4-Alkyl,
m für 0,1 oder 2
ρ für O oder 1 stehen und die Summe von m und
der Zahl der Sulfogruppen in Re 1 oder 2
beträgt.
2. Verwendung der Farbstoffe des Anspruchs 1 zum Färben von Polyamidfasermaterialien.
Gegenstand der Erfindung sind Disazofarbstoffe, die
Rl
in Form der freien Säure der Formel
R2 R7
(CH2),- (SO2X)
entsprechen, worin
Ri für Methyl, Ethyl, gegebenenfalls durch Cl, NO2 substituiertes Phenyl, Carbon-Ci—C4-alkoxy oder Wasserstoff,
R2 für Carbo-Ci — C4-alkoxy, Cyan oder Carbamoyl, R3, R4 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Ci - C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, einen Carbamoyl- oder Sulfamoylrest, Hydroxy, Trifluormethyl oder
— N —C-
H Il O
wobei /7=1, 2,3 und
R9 f'ir nicht weitersubstituiertes Ci — C4-Alkyl, Was-
•rstoff oder Cyanethyl,
X r OH, -NHSO2Y, -N(Y2)-C2-C4-Alky-
einen Ci -C4-Alkyl-, Phenyl- oder Benzylsulfonylrest,
R5 für Wasserstoff, C, - C4-Alkyl, CF3, Cl oder Br,
R6 für C,-C4-Alkyl, -CH2-CH2-SO3H oder 3-Sulfobenzyl,
R7 für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen oder Ci — Q-Alkylsulfonyl,
R8 für Wasserstoff, CH3, C2H5, -OCH3, -OC2H5, Cl oder
-(CH2)„—H
Ien-SO3H, -N(Y2)-Phenylen-SO3H, -N(Y2)-
Phenylen - CH2 - SO3H, - N(Y2)-Phenylen-SO2-NH-SO2-Y, oder
- N(Y2)-C2-C4-Alkylen-O-SO3H,
für Ci-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Phenyl, Ci -C4-Alkyl, Nitro, Halogen oder
Ci -C-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Naphthyl
für Wasserstoff oder Ci - C4-Alkyl, für 0,1 oder 2
für 0 oder 1 stehen und die Summe von m und der Zahl der Sulfogruppen in R61 oder 2 beträgt
und erneutes Diazotieren des dabei entstandenen Monofarbstoflfs und Kuppeln auf eine Kupplungskomponente der Formel
Ganz besonders bevorzugt sind
Form der freien Säuren der Formel
Farbstoffe, die in
entsprechen, worin
Ri, R2, R3. R*. Rs die obengenannte Bedetung besitzen, V für die Gruppen
—N
C2H4
CH
oder
35
SO3H
CH2-
-N-CH2-CH2-SO3H
stehen und
R8' Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Acetylamino bedeutet.
Die Farbstoffe der Formel (1) werden durch Kupplung eines diazotierten Amins der Formel
erhalten.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Polyamid-Fasermaterialien, insbesondere solche aus ε-PolycaproIactam sowie Kondeiisationsprodukte aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin, in egalen, ausgiebigen, violetten bis blaugrünen Tönen von guten Gebrauchsechtheiten. Sie ziehen bereits im neutralen bis schwach sauren Färbebad gut auf. Gegenüber den nächstvergleichbaren bekannten Farbstoffen gemäß DE-OS 23 45 512 zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine bessere Waschechtheit der Polyamidfärbungen aus.
Beispiel 1
4,7 g 2,6-Dichloranilin werden in 200 ml Eisessig und 20 ml konzentrierter Salzsäure gerührt, auf 00C abgekühlt und tropfenweise mit einer Lösung von 2 g NaNO2 ir 20 ml H2O versetzt. Nach etwa 2 Stunden wird die Diazoniumsalzlösung langsam zu einer Lösung von 5,08 g 2-Amino-3-carbethoxythiophen gegeben und mit einer gesättigten Natriumacetatlösung bis auf pH 2 abgepuffert. Der entstandene Farbstoff der Formel
NH3
(X-SO2^-(CH2),
in welcher
R3, R4 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-AIkOXy, einen Carbamoyl- oder Sulfamoylrest, Hydroxy, Trifluormethyl oder einen Ci-C4-Alkyl-, Phenyl- oder Benzylsulfonylrest,
R5 für Wasserstoff, C, - C4-Alkyl, CF3, Cl oder Br,
auf ein Thiophen der Formel
Cl COOC2H5
N = N-I „ JL-NH2
wird abgesaugt und bei 400C getrocknet.
2,2 g Farbstoff der Formel (I) werden in 25 ml 8O°/oiger Phosphorsäure und 25 ml Eisessig gelöst Die Lösung wird auf 00C abgekühlt und tropfenweise mit 2,6 ml 45%iger Nitrosylschwefelsäure versetzt Man läßt 3 Stunden bei O0C rühren, zerstört die überschüssige Nitrosylschwefelsäure mit Harnstoff und gibt 23 g N-Ethyl-N-(3-sulfobenzyl)-3-methylanilin in 40 ml Eisessig gelöst hinzu. Das Reaktionsgemisch wird dann in 350 ml gesättigte Natriumacetatlösung und 100 g Eis eingetragen. Der entstandene Farbstoff der Formel
55
60
COOC2H
N=N
65
HO3S
NH2
wird abgesaugt und bei 40° C getrocknet.
Färbebeispiel
0,1 g des Farbstoffs aus Beispiel 1 wird in 100 ml Wasser heiß gelöst, 5 ml 10%ige Ammoniumacetatlösung zugesetzt und auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt Man geht mit 10 g Polyamidfaser in das Färbebad ein, bringt das Färbebad innerhalb 20 Minuten zum Kochen, setzt i ml 10%ige Essigsäure zu und hält eine Stunde auf Kochtemperatur. Danach wird gespült und bei 70-800C getrocknet Man erhält eine Färbung in marineblauem Ton von guten Gebrauchsechtheiten.
Beispiel 2
2,94 g p-Sulfanilsäure werden in 30 ml Wasser mit 0,8 g NaOH gelöst und mit 1 g NaNO2 versetzt Anschließend wird in 100 g Eis mit 10 ml konzentrierter Salzsäure eingetragen. Es wird zwei Stunden bei 0°C gerührt Danach werden 2,54 g 2-Amino-3-carbethoxy-
COOC2H
HO3S
N=N
thiophen, die in 100 ml Methanol gelöst waren, hinzugegeben. Der ausgefallene Farbstoff der Forme!
COOC2H
HO3S-
-N=N
"NH,
ίο wird abgesaugt und bei 40" C getrocknet
2,5 g dieses Farbstoffs werden mit 25 ml Phosphorsäure und 25 ml Eisessig angerührt, auf 0°C gekühlt und mit 2,6 g 40°/oiger Nitrosylschwefelsäure 3 bis 4 Stunden diazotiert Anschließend wird 1 g Harnstoff hinzugesetzt und 1,4 g N-Ethyl-N-2'-cyanethyl-toluidin, das in 30 ml Eisessig gelöst war, zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird in 100 g Eis und 350 ml konzentrierte Natriumacetatlösung eingetragen. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
rotstichiges Blau wird abgesaugt und bei 40°C getrocknet.
Verfärbt man wie in Beispiel 1 und 2, verwendet als Diazokomponente die in Spalte 1 angegebenen Amine, als Mittelkomponente die in Spalte 2 angegebenen
C2H4-C=N
Thiophene und als Kupplungskomponente die in Spalte 3 angegebenen Verbindungen, so erhält man wasserlösliehe Farbstoffe, die Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in violetten bis blau-grünen lichtechten Tönen anfärben.
•ο
■α
■α
•σ
■α
U Τ3
■ο
Fortsetzung
C2H5 C2H5
C2H5 C2H5
C4H9 \
V-NH2
Cl
-80,-VV-NH1
Cl
N-SO2-<f V-NH2
Cl
Cl.
13) C3H7-SO
Cl
COOC2H5
S NH2
desgl.
desgl.
desgl.
III
C2H5
CH2
SO3H
desgl.
desgl.
desgl.
CH3 NH2
Cl
desgl.
desgl.
Fortsetzung
IH
CHj
15) />—NH2
Cl
CF3
Cl-/ V-NH2 CH3
NH2
CI
H3C H3C Cl
NH2
NH2
Cl
H3C C\—<f
NH2
COOC2H5
S NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Fl3C COOC2H5
S NH2
C2H
!"5
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
CH3
SO3H
SO3H
Fortsetzung
mau
Cl
Cl
NH2
OCH3 NH2
Cl
23) CH3O-<fY-NH2
Cl OCH3
NH3
SO2-C2H5
H9C4-S02-< >--NH
NH2
H3C COOC2H5
S NH2
desgl.
desgl.
C2H5 COOCH3
S NH2 H3C C = I
S NH2
desgl.
III
/ Y-n'
CH3 desgl.
C2H5
desgl. desgl. desgl.
SO3H
C2H4-SO3H
Fortsetzung
C2H4
27) Ν—SO2
C2H4
HjC
C N
«χ
S NH2
C2H4-SO3H
-N
Cl
28)
Cl
desgl.
desgl.
29)
30)
NH3
Cl
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
31)
CH3
O2S-^f V-NH2 H3C
desgl.
desgl.
O2S
H.r. γ.,η.
desgl.
desgl.
Fortsetzung
C3H7
C2H5
N-SO2-
-NH2
Cl
H3C
NH2
H3C
N-SO2
O C2H4
C-N
NH2
C2H4
H2N
C-/ V-NH2
37) H
I C3H7
CH3
H3C C = N
S NH2
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
III
/V-N
C2H4-SO3H
desgl.
CH2-
desgl. desgl.
desgl.
Fortsetzung
äSSSJBäSiS^'A^^SiÄ^E^
III
Cl
NH2 C3H7
\ Il
N-C C3H7
NH2
C2H5
Br
C2H5
N-O2S
NH,
Cl
41) H2N
VsO2-NH-/ \
CH3 NH2
SO,
H4C2-N-C2H4
H3C C=N
S NH2
desgl.
desgl.
Cl
C-O-C2H5
NH2
COOC4H9
Cx
S NH2
C2H4-SOjH
dcsgl.
desgl.
-N
C2H4-C=N
C2H5
4 \
C2H4
OC2H5
SO3H
22
O=U
•α
Fortsetzung
III
O2S H2C
OCH3 NH2
O C3H7
Il /
C-N
C3H7
S NH2
C2H4-SO3H
HN-C-CH3
Il ο
46) CH3O2S
OCH3
47) HO3S-
-NH2
SO3H
NH2 SO3H
desgl.
O C3H7
Il /
H3C C-N
\ X C3H7
S NH,
desgl.
H3C C = O
OCH3 S NH2
C2H4-SO3H
OCH1
C2H5
y C2H5 -N \ C3H7
C3H7
\ _
CH,
C4H5
N"
CH,
C4H,
25
26
U=O
U •Ό
ω ■α
■α
Fortsetzung
III
CH3
OCH3
Ν—SOj—-ζ y— NH2 H
SO3H
H3C COOC3H7
S NH2
C2H5
ro j
LJ
HO3S-C-CH2-N-SO2-^ \
ι ι
CH3 CH3
C2H5
HO3S-(CHO4-N-SO3-V >—NH2 CH3 CH3
desgl.
desgl.
C2H
2H5
OC2H5
C2H5
C2H4-Cs=N
-NH2
CH2-SO3H
desgl.
C2H5
C2H5
OO
CH3
CH2-SO3H
H3C COOC2H5
NH2
C2H5
C2H4—C = N
Fortsetzung
Cl
CH2-SO5H
H3C COOC2H5
NH2
III
CH3
C2H5
C2H4-C=N
61) HO3S--CH2-^
NH2
Cl
62) HO3S-CH2-^ >-NH2
OCH3
CH3
63) HO3S- H2C
NH2
Cl
/-^v H
H1N-/' V-SO2-N-C-Ch2-CH2-SO3H
CH3
desgl.
H3C COOC2H5
S NH2 H3C COOC2H5
-S-
NH
H3C C
OC4H, S NH2
desgl.
•4 \
C2H5
-N
C2H4-C=N
desgl.
C3H5
Fortsetzung
III
65) H2N-
66) H2N-
CH3 Ö
S		 CO2C3H7
SO2 -N-CH2-CH2-CH-SO3H
CH3 		desgl. NH2
SO2 -N-(CH2)J-SO3H
H		 desgl.
SO2 -N-SO2-C4H,
CH3 4
\
C3H7
-N
C3H7
desgl.
desgl.
co
N)

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
R2
N=N-I^gJL-N=N
(CH^-(SO2X)1n
entsprechen, worin
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