DE2119038A1

DE2119038A1 - Disazofarbstoffe

Info

Publication number: DE2119038A1
Application number: DE19712119038
Authority: DE
Inventors: Richard Dr. 5090 Leverkusen; Wolfrum Gerhard Dr. 5670 Opladen Sommer
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1971-04-20
Filing date: 1971-04-20
Publication date: 1972-11-23
Also published as: FR2133938B1; US3867369A; BE782309A; DD99596A5; CH601431A5; GB1342197A; NL7205197A; CH565277A; CH571672A4; FR2133938A1; IT959593B

Description

2119038 FARBENFABRIKEN BAYER AG

LEVERKUSEN-Bayerwerk J I^ J\pi'Ü 137ΐ

Zentralbereich

Patente, Marken und Lizenzen

My/Mx

Disazofarbstoffe

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue, wertvolle Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allge= meinen Formel

A4 ^R ₅

SO₂-NH-SOj-R₁

entsprechen sowie deren Herstellung und Verwendung zum Fär= ben synthetischer Fasermaterialien, insbesondere solchen aus Polyamiden.

In der allgemeinen Formel (l) stehen

H₁ für einen aromatischen Rest oder einen aliphatischen Rest mit 1—4 C—Atomen,

H₂ für Chlor, Brom, eine Alkoxygraappe oder eine Alkylgruppe H₃, H₄ für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Alkoxygruppe oder

eine Alkylgruppe,
R₅ für eine nicht weiter substituierte Alkyl- oder Phenyl=

gruppe,
fl_e für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch eine Ni= tril—, Carbonamid— oder Carboxylgruppe substituierte

Alkylgruppe,
R₇ für einen Substituenten, insbesondere für Alkyl, Alkoxy, Halogen, Nitro, SuIfο,

Le A137O5 209848/1119

B für einen 1,4-Phenylen- oder 1,4-Naphthylen-Rest, m für die Zahlen 0-2 -und
η für die Zahlen 0-2.

Geeignete Reste B sind "beispielsweise Reste der Formeln

worin R^ und R₄ die oben angegebene Bedeutung besitzen.

Bevorzugte Alkylgruppen sind solche mit 1-4 C-Atomen. Die Alkyl- und Alkoxygruppen können, soweit nicht anders angegeben, weiter substituiert sein, beispielsweise durch Cyan, Hydroxy oder gegebenenfalls subst. Phenyl. Geeignete Alkylgruppen sind beispielsweise -CH^, -C₂H₅, -C₅H₇, -C₄Hg, -C₂H₄CN.

Bevorzugte Alkoxygruppen sind solche mit 1-6 C-Atomen. Geeignete Alkoxygruppen sind beispielsweise -OCH,,-OC₂H₅, -OC₅H₇, -OC₄H₉, -OCH₂CH₂OH, -OCH₂C₆H₅.

Als Halogen kommen insbesondere Cl und Br in Frage.

Geeignete aromatische Reste R,. sind insbesondere Phenylreste. Die Phenylreste können weitere Substituenten aufweisen, beispielsweise C> - C₄-Alkylgruppen, CL. - C₄~Alkoxygruppen, Häbgen, Cyan, Nitro usw. Bevorzugte Phenylreste sind Phenyl und Methylphenyl.

Geeignete aliphatische Reste R^ sind insbesondere die oben erwähnten Cv, - ^-Alkylgruppen.

Le A 13 705 -2-

20 9 848/1119

Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel

(II)

SO₂-NH-SO₂-R₁

worin R₁ ,K₂ , R₃ , R₄ , R₆ , R_e , R₇ , m und η die oben angegebene Bedeutung habenj sowie solche der Formel

₇),

(R₈ \

(HI)

SO₂-NH-SO₂-R₁

worin R₁ , R₂ , R₅ , R₆ , R₇ , m und η die oben angegebene Bedeu tung haben.

Besonders wertvolle Farbstoffe sind solche der Formel

(IV)

N=N

SO₂-NH-SO₂-R₁

worin R, , R₂ , It₃ , R₄ , R₅ , R₈ und η die oben angegebene Bedeu= tung haben, insbesondere solche der Formel

R₂'

. O

(V)

R₅'

SO₂-NH-SO₂-R₁ '

Le A 13 705 2CfSe¹ASZIIIQ

-3-

R₁' für einen aromati rohen Rest oder einen aliphatischen

Rest mit 1-4 C-Atomen,
E₂ * für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Alkylgruppe mit 1-h

C-Atomen oder eine Allcoxygruppe mit 1—k C-Atomen, R₃ ⁹ für Wasserstoff, Chlor, eine Methyl-, eine Aethyl-, eine Metfaoxy- oder Aethoxygruppe,

R₄ ⁹ für Wasserstoff;, eine Methoxy— oder Aethoxy-, eine Methylodes' eime Aethylgruppe,

R_ß ^s für Alkyl mit 1—4 C-Atomen oder Phenyl, R₆ » für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls dureh eine Ni = tril—, Carbonaaid- oder Carboxygruppe substituierte Alkylgrwppe mit 1~% C-Atomen stehen. .

Die Herstellung der Farbstoffe der Formel (I) erfolgt in der Weise, daß man Amine der Formel

ö-NH₂ (VI)

SO₂-NH-SO₂-R₁

worin R₁, H₂ und m die oben angegebene Bedeutung haben, dia= zotiert und mit Aminen der Formel

R₃
H-B-NHZ (VII)

R₄

worin R₃ , R₄ und B die, oben angegebene Bedeutung haben und Z für H, -SO₃H oder -CH₂SO₃H steht, zu Monoazofarbstoffen der Formel

it f³

/⁴A-N=N-B-NHZ (VIII)

R₄
SO₂-NH-SO₂-R₁

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Le A 13 705 -4-

BAD ORIGINAL

umsetzt, die so erhaltenen Monoazofarbstoffe nach gegebenen= falls erforderlicher Abspaltung der Gruppe Z durch alkalische oder saure Verseifung tf.a/otiert und mit Indolen der Formel

(IX)

worin R₅, R₆, R₇ und η die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt.

Als geeignete Disulfimide der Formel (Vl) seien beispielsweise (3-Araino-benzölsulfonyl)—benzolsulfonamid, (3-Amino-^—chlorbenzolsulf onyl )-benzolsulfonamid, (3—Amino—benzolsulfonyl)—methansu1fonamid, (3-Amino—benzolylsulfonyl)—propansulfonamid, (3—Amino—benzolsu]fonyl)—butansulfonamid, (3-Amino—benzolsulfonyl)—p-toluoIsulfonamid, (3-Amino-benzolsuifonyl)-o-toluolsulfonamid, (3-Amino—4—chJ or-benzol sulfonyl )-p-toiuol sulf onamid, (3-AmInO-²J-ChI or-benz öl sulfonyl)-methansulfonamid, (3-Amino-^-chlor-benzolsulfonyl)-butansulfonamid, (3-Amino~'t-chlor-benzolsulf onyl )-o-toluol sulf onamid, (3-Amino-6-methy1-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3—Amino-6-raethy1—benzolsulfonyl)—butansulfonamid, (3-Amino—6—methyl—benzol sulfonyl)—methansulfonamid, (3-Amino-6-methyl-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (3—Amino-6—methyl-benzolsulfonyl)-ο-toluolsulfonamid, (3-Amino-4-methyl-benzolsulfonyl)-benzölsulfonamid, (3-Amino-4-methyl-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (3-Amino-4-methy1-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid, (3-Amino-4-methyl-benzol.suif onyl )-methansulf onamid, (3-Amino-^-methoxy-benzol sulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino-^-me thoxy-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,

BADÖftJSMAL

209848/1119 Le A 13 705 -5-

(3-Amino-·^—methoxy—benrol sul f ony! )— methansulf onamid, i3-Amino-^/i-methoxy-beiizolsul f onyl )—butansuifonamid , (3-Araino-h~methoxy-bfc, zolsulfonyl)—benzolsulfonamid, (3—Amino—6—met h 0x3/—benzol gul f onyl )—p—toluol sul f onamid, ί3-Amin0-6—methoxy—benzolsulfonyl)—methansulfonamid, ( 'j-Arnino-o-niethoxy—benzol sul f onyl )—toutansulf onamid, (2-Amino-benz ο !.sulfonyl)-benzolsulfonamid, (2—Amino—benzolsulfonyl)—p—toluolsulfonamid, (2-Amino-bensolsulfonyl)—o-toluolsulfonamid, (2—Amino-benzο!sulfonyl)-methansulfonamid, (2—Amino—benzol sulfonyl)—butansuif onaniid, (3-Ainino™6-äthyl— benzol sul f onyl )—benzol sulf onamid (3-Amino~6—äthyl— benzol sulfonyl )—ρ—toliaolsulf onamid ,

' (3-Amino™6~äthy1—benzolsulfony1)—methansulfonamid, (3-Amino—4—äthyl— benzol sul f ony] )—benzol sulf onamid, (3-Amino-6-äthoxy—benzolsulfonyl)—benzo1sulfonamid_t (S-Amino-ö-äthoxy—benzolsulfonyl)—p—toluolsulfonamid, (3-Amino-6-chlor—benzolsulfonyl)—benzolsulfonamid, (3-Amino-6-chIor-benzolsulfonyl)—p—toluolsulfonamid, (3-Amino-6-chlor-benzolsulfonyl)—o—toluolsulfonamid, (^-Amino-benz-olsul f onyl )-p— toluol sul f onamid, (4-Amino-benzoI sulfonyl)—o—toluol salfonamid, (^--Amino—benzol sul f onyl )-methansul f onamid, (^-Amino—benzol sulfonyl)—butansuifonamid, (3-Amino-%~brQtH-benzol sul f onyl )—benzo 1 sulf onaraid, (3-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,

* (3-Amino-4-brom-benzQlsulfonyl)-o-toluolsulfonamid, (3-Amino-%~brom-benzolsulfonyl)—methansulfonamid, (3-AminO'-%—brom—benzolsulf onyl )-butansulf onamid, (2-AminO'-3~chlor-4—methyl—benzol sulfonyl )—benzol sul f onamid , (2—Amino-3-chior-^zt—metlioxy—benzolsulf onyl)—benzolsul f onamid _f (3-Amino-%-chlor-5-methyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino«5-chlor-b-methyl-benzolsulfonyl)—benzolsu1fonami d, (3-Amino-5-chl or-6-methyl-benzol sul f onyl)—inethansul f onamid , (4-Amino-5-chlor-benzolsulfony1)-benzolsulfonamid, (ή-Αΐηΐηο-3-chlor-benzol sulfonyl}-me thansulf onamid,

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Le A "13 705 -6-

(4-Amino-5-methyl-l)enzolsulf onyl )-methansulf onamid und (4-Amino-5-methyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid erwähnt.

Geeignete Mittelkomponenten der Formel (VIl) sind beispielsweise:

Anilin, 2-Aminotoluol, 3-Aminotoluol, 2-Amino-äthylbenzol, 3-Amino-äthylbenzol, 3-Chloranilin, 3-Bromanilin, 2-Aminoanisol, 3-Aminoanisol, 2-Amino-äthoxybenzol, 3-Amino-äthoxy= benzol, l-Amino-2,3-dimethylbenzol, l-Amino-2,5-dimethylben= zol, l-Amino-3,5-dimethylbenzol, 3-Amino-4-methoxy-toluol, 2-Amino-4-methoxy-toluol, 2-Amino-l,4-dimethoxy-benzol, 2-Ami: no-4-aethoxy-toluol, 2-Araino-l,^-diäthoxy-benzol, «-Naphthylamin bzw. deren N-Sulfonsäure oder deren N-O-Methansulion= säuren.

Geeignete Kupplungskomponenten (IX) sind beispielsweise: 2-Methylindol, 2-Phenylindol, l-Methyl-2-phenylindol, 1,2-Di= methylindol, l-ß-Cyanäthyl-2-methylindol, l-ß-Cyanäthyl-2-phenylindol, y-(2-Phenylindolyl-l)-propionsäureamid, γ-(2-Methylindolyl-l)-propionsäureamid, y~(2-Methylindolyl-l)-pro= pionsäure, 2-ß-Naphthyl-indol, 2-p-Biphenylylindol, 2,5-Dime= thylindol, 2,4-Dimethyl-7-methoxyindol, 2-Phenyl-5-äthoxyin= dol, 2-Methyl-5-äthoxyindol, 2-Methyl-5-chlorindol, 2-Methyl-6-chlorindol, 2-Methyl-5-nitroindol, 2-Methyl-5-cyanindol, 2-Methyl-7-chlorindol, 2-Methyl-5-fluorindol, 2-Methyl-5-broraindol, 2-Methyl-5,7-dichlorindol, 1-^-Cyanäthyl-2,6-diine = thylindol und 2-Phenylindol-5-sulfonsäure, l-Methyl-2-phenylindol—5-sulfonsäure.

Die Diazotierung der Amine der Formel (Vl) erfolgt nach an sich bekannten Methoden, vorzugsweise in wässriger, mineral= saurer Lösung mit Natriumnitrit. Die KuppJung der Diazonium= verbindungen der Amine der Formel (VI) mit den Kupplungskom= ponenten der Formel (VIl) kann nach an sich bekannten Verfah= ren, beispielsweise in neutralem bis stark saurem, Vorzugs= weise jedoch in schwach saurem pH-Bereich in wässrigem oder

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organisch-wässrigem Medium vorgenommen werden.

Die Monoazofarbstoffe dt>r Formel (VIII) werden nach bekannten Methoden, beispielsweise durch Filtration oder durch Aussal= zen mit einem in wässriger Lösung löslichen Salz, beispiels= weise mit NaCl oder KCl und anschliessender Filtration iso= liert. Falls Kupplungskomponenten der Formel (VII) mit Z = SO₃H oder -CH₂-SO₃H eingesetzt werden, ist eine Isolierung der Monoazofarbstoffe oft erst nach der durch alkalische oder saure Ferseifung erfolgten Freilegung der Aminogruppe der Kupplungskomponente erforderlich. Eine Zwischenisolierung der Monoazofarbstoffe ist jedoch nicht immer erforderlich - sie können auch ohne Isolierung weiterdiazotiert werden.

Die Weiterdiazotierung der Aminoazofarbstoffe (VIII) mit Z=H kann beispielsweise in saurer, wässriger Dispersion mit Na= triuMHiitritlösung erfolgen, wobei die Diazotierungsteaiperatu= ren zwischen 0 und 30⁰C liegen könnan«, Aminoazofarbstoffe der Formel (VIII) mit Z=H können des weiteren auch indirekt dia= zotiert werden, ίηΊβηΐ man sie alkalisch löst, mit Natrium= nitritlösung versetzt und in wässrige Salzsäure eingießt oder mit Salzsäure versetzt.

Die Kupplung der diazotierten Aminoazofarbstoffe (VIII) mit den Endkomponenten (IX) zu den Disazofarbstoffen (I) erfolgt ebenfalls in an sich bekannter Weise, beispielsweise in neu= " tralem, schwach oder stark saurem wässrigen Medium oder auch in wässrig-organischem Medium. Die Disazofarbstoffe der For= mel (l) sind im allgemeinen in saurem Milieu ziemlich schwer löslich und können durch einfaches Abfiltrieren, gegebenen= falls nach Zugabe von Kochsalz, isoliert werden. Fallen die Farbstoffe unrein an, so können sie in bekannter Weise aus heißem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz von Alkali, umge= löst werden. Die schwerer löslichen, sauer isolierten Färb= Stoffe (i) können dadurch gut wasserlöslich gemacht werden, dass man sie mit Salzen aus starken Basen und schwachen Säu-

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ren, beispielsweise Trinatriumphosphat, Dinatriumhydrogenphos= phat, Natriumtetraborat, Natriummetaphosphat, Natriummetasili= kat oder Natriumcarbonat vermischt.

Die neuen Farbstoffe der Formel (i) können in Form der freien Säure oder als Alkalimetall- oder Ammoniumsalze isoliert wer= den bzw. vorliegen bzw. weiterer Verwendung zugeführt werden. Geeignete Alkalimetallsalze, in denen also das Wasserstoff= atom der -NH-Gruppe durch ein Alkalimetallkation ersetzt ist, sind die Natrium-, Kalium-, Cäsium- und Rubidiumsalze.

Die neuen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben und Be= drucken von natürlichen und synthetischen amidgruppenhaltigen Fasermaterialien, beispielsweise solchen aus Wolle, Seide und PoIyBmId₁wie Poly-^-caprolactam oder dem Umsetzungsprodukt von Hexamethylendiamin mit Adipinsäure. Die erhaltenen Färbungen, insbesondere solche auf Polyamidmaterialien, zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus; insbesondere durch gute Naßechtheiten und gute Lichtechtheiten. Auch das Neu= tralziehvermögen und das Kombinationsverhalten mit anderen geeigneten Farbstoffen für dieses Material ist gut. Die Färb= stoffe der Formel (i) werden entweder in Form der freien Säure ONH) oder als Alkali- oder als Ammoniumsalz zum Färben ein= gesetzt.

In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.

Beispiel 1

34_r6 Teile (S-Amino-^-chlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid werden in 200 Teilen Wasser unter Zusatz von 1 Obiger Natron= lauge zur Läsung gebracht und mit 7,7 Teilen Natriuamitrit ver= setzt. Man lässt die so erhaltene Lösung in 200 Teile Eis/H₂O und 35 Teile konz. Salzsäure einfliessen und diazotiert bei 0-5 C in 0,5 Stunden{danach wird der Ueberschuß an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure entfernt und die Diazoniumsalzsus=

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pension bei O-5°C in eine Losung von 21 Teilen Anilino-methan= sulfonsäure und 9 Teilen Natriumhydrogenearbonat in 100 Tel= len Wasser einfließen lassen und durch weitere Zugabe von Natriumhydrogenearbonat der pH zwischen 6 und 8,5 gehalten.Nach beendeter Kupplung wird mit Kochsalz ausgesalzen, abgesaugt und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Die feuchte Farbstoffpaste wird in 200 Teilen ?£iger Natronlauge 1 Stunde bei 80-90° gerührt . Nach beendeter Abspaltung der Sulfomethylgruppe wird der Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz ausgefällt, abgesaugt und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und bei 50° im Vakuum getrocknet. k5 Teile dee so erhaltenen Monoaminoazofarbstoffs werden in 500 Teilen Wasser gelöst, w 7,5 Teile Natriumnitrit zugesetzt und durch Aufgießen auf 1000 Teile Wasser und 30 Teile konz.Salzsäure bei 10-20° in 30 Minuten diazotiert und danach der Ueberschuß an ea lpe= triger Säure mit Amidosulfonsäure zerstört. Die so erhaltene Diazoniumsalzsuspension wird bei 10-20° in eine Lösung von 20,7 Teilen l-Methyl-2-phenyl-indol in Eisessig einlaufen lassen. Es wird mit Natriumacetat etwas abgepuffert. Nach dem Auskuppeln wird der Disazofarbstoff durch Absaugen iso= liert. Der Farbstoff entspricht der Formel

Cl

fi-N=N.

SO₂-NH-SO₂

Er färbt Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad gelb= stiohig Scharlach. Die Färbungen zeigen gute Echtheiten.

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Färbebeisjjiel

0,1 g des Farbstoffs wird in 100 ml Wasser heiß gelöst, 5 ml 10%ige Ammoniumacetatlösung zugesetzt und auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt. Man geht mit 10 g Polyamidfaser in das Färbebad ein, bringt das Färbebad innerhalb von 20 Mi= nuten zum Kochen, setzt k ml 10%ige Essigsäure zu und hält eine Stunde auf Kochtemperatur. Danach wird gespült und bei 70-80⁰C getrocknet.

Beispiel 2

85 Teile (3~Amino-^-chlor-benzolsulfonyl)-niethansulfonaniid wer= den in 700 Teilen Wasser unter Zusatz von lO^iger Natronlauge gelöst, mit 22 Teilen Natriumnitrit versetzt und durch Eingie= ßen in 300 Teile Eis/Wasser und 95 Teile konz.Salzsäure bei 0-5° diazotiert. Nach beendeter Diazotierung wird ein Ueberschuß an salpetriger Säure mit Ami d ο sul fön säure zerstört. Die Diazo=: niumsalzsuspension läßt man bei 0-5° in eine Lösung von kk Tei = len 3-Amino-4-methoxy-toluol in 30 Teilen konz.Salzsäure und 400 Teilen Wasser einfließen. Durch Zugabe von Natriumacetat= lösung wird langsam abgestumpft. Nach beendeter Kupplung wird abgesaugt, mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und ge= trocknet. 43 Teile des so erhaltenen Monoazonoazofarbstoffs werden in 500 Teilen Wasser gelöst, mit 7,5 Teilen Natrium= nitrit versetzt und durch Eingießen in 200 Teile Wasser/Eis und 30 Teile konz.SaIzsäure bei 10-15⁰C in 30 Minuten diazo= tiert. Danach wird der Ueberschuß an salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure entfernt. Die so erhaltene Diazoniumverbin= dung wird in eine Lösung von 20,7 Teilen l-Methyl-2-phenylindol in Eisessig laufen lassen, danach mit Natriumacetat etwas abgepuffert. Nach dem Auskuppeln wird der Disazefarbstoff durch Absaugen isoliert. Der Farbstoff entspricht der Formel

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CH₃
SO₂ -NH-SO₂ -CH₃

Er färbt Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in blaustichig roten Tönen von guten Echtheiten.

Beispiel 3

314 Teile (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid werden in " 2000 Teilen Wasser unter Zusatz von 70 Teilen 40%iger Natron= lauge gelöst, dann werden 69 Teile Natriumnitrit zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird bei 0-3⁰C in eine Mischung aus 1000 Teilen Eis und 400 Teilen 37$iger Salzsäure eingetropft. Nach beendetem Zutropfen wird noch 30 Minuten nachgerührt, ein Ueberschuß an ea Ipetriger Säure mit Amidosulfonsäure entfernt und dann bei 0-5°C in eine Lösung von 140 Teilen 3-Amino-4-methoxy-toluol in 2000 Teilen Wasser und 100 Teilen 37$>iger Salzsäure eingetragen. Dann wird mit ca.300 Teilen 40%iger Natronlauge bis auf pH 4—5 abgestumpft. Die Kupplung ist nach ca.3 Stunden beendet. Der Asiinoazofarbstoff wird abge = saugt und zweimal mit'ca.3%iger Salzsäure gewaschen. Er wird in 3OOO Teilen Wasser unter Zusatz von konzentrierter Natron= " lauge bei pH 8 gelöst, 69 Teile Natriumnitrit zugesetzt und die so erhaltene Lösung in eine Mischung aus 1000 Teilen Eis und 300 Teilen 37$iger Salzsäure einlaufen lassen. Dabei fällt die schwerlösliche Diazoverbindung aus. Nach Wegnahme eines Nitritüberschußes mit Amidosulfonsäure trägt man die Suspension der Diazoverbindung in eine Lösung von 193 Teilen 2-Phenyl-indol in Eisessig ein. Nach dem Auskuppeln wird der Disazofarbstoff abgesaugt, mit etwas Wasser gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff entspricht der Formel

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SO_a -NH-SO₂ -f

Er färbt Polyamid in blaustichig roten Tönen von guten Echt= heiten.

Arbeitet man wie in den vorstehenden Beispielen angegeben, so erhält man unter Verwendung der in der folgenden Tabelle angegebenen Anfangs-, Mittel- und Endkomponenten weitere Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel (i).

Bsp. Anfangskomponente Mittelkomp.

Endkomponente

(3-Amino-benzolsul= Anilin fonyl)-benzolsul= fonamid

2-Phenyl-indol

5	η	It	l-Methyl-2-phenyl- indol
6	Il	π	l-ß-Cyanäthyl-2- phenyl-indol
7	Il	η	2-Methyl-indol
8	It	η	2-Phenyl-indol-5- sulfonsäure
9	It	η	2,6-Dimethyl-indol
10	π	It	2-Methyl-5-chlor- indol
11	Il	Il	y-(2-Phenylindolyl-l) —propionsäureamid
12	η	3-Amino-toluol	2-Methyl-indol
13	η	η	2-Phenyl-indol
14	η	η	1-Methyl-2-phenyl- indol
15	It	Il	l-ß-Cyanäthyl-2- phenyl-indol
16	It	It	2-Methyl-5-chlor- indol
17		Il	2-Methyl-7-chlor-in= dol
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Le A 13 705	-13-

Bsp. Anfangskomponente Mittelkomp. Endkomponente

18 (3-Amino-benzol= 3-Amino—toluol 1—ß-Cyanäthyl—2-me=

sulfonyl)-ben= thyl-indol

zolsulfonamid

19 κ 3-Amino-4- l-ß-Cyanäthyl-2-

methoxy—toluol phenyl—indol

20 " ^M 2,5-Dimethyl-indol

21 " " 2-Phenyl-indol-5-

sulfonsäure

22 " " l-Methyl-2-phenyl-

6—brom-indol

23 " " 2-Methyl-7-chlor-

indol

2k " » l-ß-Cyanäthyl-2,6-

dimethyl—indol

25 " " y-(2-Phenylindolyl-

l)-propionsänreainid

26 » ^M l-Methyl-2-phenyl-

indol

27 " " 2-Methyl-indol

28 " 3-Amino-anisol 2-Phenyl-indol

29 « « 2-Methyl-indol

30 " ^w l-Methyl-2-phenyl-

indol

31 " ti l-ß-Cyanäthyl-2-

phenyl-indol

32 " « l-ß-Cyanäthyl-2-

methyl-indol

33 " η 2-Phenyl-indol-5- · sulfonsäure

34 " « 2,5-Dimethyl-indol

35 " ^w 2-Methyl-5-chlor-

indol

36 " 2-Amino-toluol 2-Phenyl-indol

37 " ^w 2-Methyl-indol

38 " ^w l-Methyl-2-phenyl-

indol

39 " " l-ß-Cyanäthyl-2-phe=

nyl—indol

kO " " 2-Methyl-7-chlor-

indol

kl "- " 2,5-Dimethyl-indol

Le A 13 705 -14-

fS

Bsp,	Anf amp Bicomponent e	Mittelkomp.	Endkomponente
42	(3-Amino—benzol« sulfonyl)-benzol= sulfonaaid	3-Amino-äthyl- benzol	2-Phenyl-indol
43	M	η	2-Methyl-indol
44	η	η	l-Methyl-2-phenyl- indol
45	η	η	l-ß-Cyanäthyl-2- phenyl-indol
46	η	η	2-Phenyl-indol-5- sulfonsäure
47	η	2-Amino-äthyl- benzol	2-Phenyl-indol
48	R	η	2-Methyl-indol
49	H	η	l-Methyl-2-phenyl- indol
50	η	η	2-Methyl-5-chlor- indol
51	η	ti	2,5-Dimethyl-ind öl
52	η	η	2-Methyl-7-chlor- indol

53

55

2-Amino-anisol

2-Phenyl-indol-5-sulfonsäure

γ-(2-Phenyl-indolyl-1)-propionsäureamid

l-ß-Cyanäthyl-2-phenyl-indol

56	η	N	2-Phenyl-indol
57	N	η	2-Methyl-indol
58	η	η	2,5-Dimethyl-indo]
59	η	3-Chlor-anilin	2-Phenyl-indol
60	ti	η	2-Methyl-indol
61	η	η	l-Methyl-2-phenyl- indol
62	η	η	l-ß-Cyanäthyl-2- phenyl-indol
63	η	3-Brom-anilin	l-Methyl-2-phenyl- indol *
64	η	η	2-Phenyl-indol
65	η	η	2-Methyl-indol
Le A 13 705		209848/1 1 19 -15-

Bsp« Anfangskomponente Mittelkomp. Endkomponente

66 (3-Amino-benzol= 3-Amino-äthoxy-

sulfonyl)-benzol= benzol

67 sulfonamid „

2-Phenyl-indol

l-Methyl-2-phenyl indol

68	Il	Il	]-ß-Cyanäthyl-2- phenyl-indol
69			2-Phenyl~indol-5- sulfonsäure
70			2-Methyl~7-chlor- indol
71		"	2-Pheayl-5-nitro- indol
72	It	1-Amino—2,3- dimethyl-benzol	2-Phenyl-indol
73	Il	Il	2-Methyl-indol
	It	η	1-Me thyl-2-pheny]- indol
75	η	l-Amino-2 _f 5- dimethyl-benzol	2-Phenyl-indol
76	It	It	1-Methy1-2-phenyl- indol
77	Il	Il	1-ß-Cyanäthy1-2- phenyl-indol
78	η	Il	2,5-Dimethyl-indol
79	Il	2-Amino-4-raeth=	2-Phenyl-indol

oxy-toluol

l-Methyl-2-phenylindol

2-Methyl-indol

l-ß-Cyanäthyl-2-phenyl-indol

y-<2-Phenylindoly]-1)—propionsaureamid

Le A 13

-16-

209848/1119

Bsp. Anfangskomponente Mittelkomp.

Endkomponente

84 (3-Amino-benzol=

sulfonyl)-benzol: 35 sulfonamide

2-Amino-l,4- 2-Methyl-indol dimethoxy—benzol

" 2-Phenyl-indol

It	Il	l-Methyl-2-phenyl- indol
Il	It	2-Phenyl-indol-5- sulfonsäure
η	Il	2,5-Dimethyl-indol
η	It	2-Methy1-7-chlor- indol
η	a-Naphthylamin	2-Phenyl-indol
η	Il	l-Methyl-2-phe= nyl-indol
η It	Il If	2-Methyl-indol

phenyl-indoi

γ-(2-Phehyl-indolyl-1)-propion= säureamid

2-Phenyl-indol-5-sulfonsäure

π It	2-Amino-l,^/t-di = äthoxy-benzol π	l-ß-Cyanäthyl-2- phenyl-indol 2-Phenyl-indol
It	«	2-Methyl-indol
It	Il	l-Methyl-2-phe= nyl-indol
It	Il	2-Methy1-5-chlor- indol
It	2-Amino—4"äth= oxy-toluol	2-Phenyl-indol
η	ti	2-Methyl-indol
η	Il	l-Methyl-2-phenyl- indol

Le A 13

-17-209848/1 1

Bsp. Anfangskomponente Mittelkomp,

Endkomponente

(4-Amino-benz ölsul = fonyl)-benzolsul= fonamid

105

106 107

Anilin

Il

2-Phenyl-indol

l-Methyl-2-phenylindol

2-Methyl-indol

l-ß-Cyanäthyl-2-phenyl—indol

108

109	Il
110	Il
111	Il
112	η

113

115	η
116	η
117	Il
118	n

119

120 121

Il 3-Amino-toluol 2-Phenyl-indol-5-

sulfonsäure

^w 2-Phenyl-indol

" l-Methyl-2-phe= nyl-indol

¹¹ 2-Methyl-indol

η l-ß-Cyanäthyl-2~

phenyl-iiidol

3-Amino-4- 2-Phenyl-indol

methoxy-to=

luol

" l-Methyl-2-phenylindol

" 2-Methyl-indol

¹¹ l-ß-Cyanäthyl-2-phenyl-indol

" 2-Phenyl-indol-5-sulfonsäure

2-Amino-l,h- 2-Phenyl-indol

dimethoxy-

benzol

¹¹ l-Methyl-2-phe»ylindol

Il
Il

2-Methyl-indol

l-ß-Cyanäthyl-2-phenyl-indol

Le A 13 -18-8 48/1119

124	It	tt
]25	It	If
126 -	It	It
127	Il	It
128	It	2-Amino-l,4- diäthoxy-bcnzol
129	η	Il
130	η	It
131	Il	Il
132	It	Il

Bsp. Anfangskomponente Mittelkomp. Endkomponente

122 (4-Amino-benzolsul= 3-Amino-anisol 2-Phenyl-indol

fonyl)-benzolsul=
fonamid

123 " " l-Methyl-2-phenyl-

indol

2-Methyl-indol

l-ß-Cyanäthyl-2-phenyl-indol

2-Phenyl-indol-5-sulfonsäure

2,5-Dimethy1-indol 2-Phenyl-indol

2-Methyl-indol

2~Phenyl-indol-5-sulfonsäure

2,5-Dimethyl-indol

1-Methy1-2-phenylindol

133 " " 2-Methyl-7-nitro-

indol

134 » « 2-Phenyl-5-nitro-

indol

" 2-Methyl-5-chlorindol

l-Amino-2, 3-di=·- 2-Phtuiy]-indol methyl-benzol

" 2-Methyl-indol

" l-Methyl-2-phe^ nyl-indol

a-Naphthyl-arain 2-Phenyl-indol ^M 2-Methyl-indol

^M l-Methyl-2-phenylindol

" 2-Phenyl-indol-5-sulfnnsäure

¹¹ 2,5-Dimethyl-indol

" 2-Methyl-5-chlorindol

Le A 13 705 . . .-.„-.

135	η
136	η
137	η
138	η
139	π
140	η
141	π
142	η
143	η
144	Il

40

Bsp. Anfangskomponente Mittelkomp.

Endkomponente

145 (4-Amino-benzol= a-Naphthyl-amin

sulfonyl)-ben= zolsulfonamid

146 " »

149	H
150	Il
151	Il
152	It
153	Il
154	η
155	Il
156	Il
157	It
158	It

160	It
161	Il
162	Il
163	It

164 "

Le A 13

tt

It 2-Phenyl-5-nitroindol

l-ß-Cyanäthyl-2-phenyl—indol

y-(2-Phenylindo= lyl-1)-propion= säureamid

2-Amino-toluol	l-Methyl-2-phes:
	nyl-indol
It	2-Phenyl-indol
Il	l_ß_Cyanäthyl~2-
	phenyl-indol
3-Amino-äthyl~	2-Phenyl-indol
benzol
It	1-Me thyI-2-phenyl
	indol
It	l_ß_Cyanäthyl-2-
	phenyl-indol
Il	2,5-Dimethyl-
	indol
2-Amin o-äthyI-	2-Phenyl-indol
benzol
η	l-Methyl-2~phe=
	nyl-indol
ti Il	2-Methyl-indoi

sulfonsäure

l-ß-Cyanäthyl-2-phenyl-indol

3-Chlor-anilin	2-Phenyl-indol
It	l-Methyl-2-phe= nyl-indol
It	2-Methyl-indol
π	l-ß-Cyanäthy]-2- phenyl-indol
2-Aminο—anisol	l-Methyl-2-phenyl- indol
Il	2-Phenyl-indol
π	2,5-Dimethyl- indol
-20- 209848/ 1119

Bsp. Anfangskomponente Mittelkomp,

Endkomponente

167 (4-Amino-benzol=: 3-Amino-äthoxy-

sulfonyl)-ben= benzol zolsulfonamid

168 " "

2-Phenyl-indol

l-Methyl-2-phenylindol

169	ti	It	2-Methyl-indol
170	It	ti	l-ß-Cyanäthyl-2~ phenyl-indol
171	Il	1—Amino—2,5—di= methyl-benzol	2-Phenyl-indol
172	ti	η	l-Methyl-2-phenyl indol
173	It	Il	l-ß-Cyanäthyl-2- phenyl-indol

175 (3-Amino-4-chlor=

benzolsulfonyl)-methansulfonamid

176 ^M

183	Il
18'i	Il
185	Il

Anilin

177	η	Il
178	Il	It
179	(3-Afflino-^-chlor- benzolsulfonyl)— benzolsulfonamid	Il

3-Amino-toluol 11

ti 2-Phenyl-indol-5-sulfonsäure

2-Phenyl-indol

l_ß-Cyanäthyl-2-phenyl-indol

2-Methyl-indol y-(2-Phenylindolyl-1)-propionsäureamid 2,5-Dimethyl-indol

2-Methyl-5-chlorr indol

2-Phenyl~indol-5-sulfonsäure

y-(2-Phenylindo=:

lyl-l)-propion=

säureamid 2-Phenyl-indol 2-Methyl-indol

l-Methyl-2-phe= nyl-indol

]_ß_Cyanäthyl-2-phenyl-indol

Le A 13

-21-209848/1 1

BAD ORIGINAL Bsp. Anfangskomponente Mittelkomp. Endktmponemte

187 (3-Amino-^-chlor- 3-Amino-toluol benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid 2,5-Dieethyi-indol

188	Il
189	Il
190	Il
191	Il
192	Il
193	It

195	Il
196	η
197	It
198	It
199	Il
200	Il
201	η
202	Il
203	It
204	Il
205	It
206	Il
207	Il

2—Phenyl—5—mit ro-

imdol

" 2—Phenyl—imdol-5—sul £ ons äuire

3-Amino-*i-meth= 2—Phenyl—ii»dol

oxy-toluol ^w 1-Methyl—2-plie= nyl—indol

η	2-Me thyl—indol
η	l-ß-CyanättiyI-2- phenyl—indol
η	γ—(2—Phenyl—indο= lyl—1)—propion= säurearaid
η	1-Methy1-2-pae= nyl—6—tor©m-ind ο1
H	2-Mettayl-5-etil or- indol
π	2 , 5-Biiaetlayl-in=: dol
3-Amino-anisol	2-Phenyl-indoi
η	1-Me thy1—2—phe= nyl—ind©1
η	2-Metny1—indo1
η	phenyl—indο1
η	2,5-Pismethyl—indol
3-Amino-äthyl- benzol	2-Metteyl-indol
η	2—Pheny1—indol
η	1-Me ihyl-2-paeny 1 - indol

2,5-Biaethyl-indο1

2-Metnyl-5-cihl orimdol

2-Me thyl-7-eliloriödol

Le-A 13 705

209848/ 1Π9 -22-BAD ORIGINAL

tbo:

21*9038

Bsp, Anfangskomponente Mittelkomp. Endkomponente

209 (3-AeInO-^-ChIOr- 2-Amino-äthylbenzolsulfonyl)-benzol benzolsulfonaeid

210	η
211	Il
212	η
213 "	η
214	η
215	η
216	η

ti

Il Il

2~Amino—töluol

η ti

η
η

2-Amino-aniso!

1-Me thyl-2-phenylindol

2-Phenyl-indol 2-Methyl-indol

;;-Methyl-indol~5-suΪ fonsaure

2,5-Dimethyl-indo]

1-Methyl-2-pheny1-indol

2-Phenyl-indol

l-ß-Cyanäthyl-2-phenyl-indol

2-Phenyl-indol-5-snlfonsäure

2,5-Dimethyl-indol

γ- (2"Pheny Undo= lj^r7.~-l )~propionsäu= reamid

1-Me thyl.-2-pheny 1-incioi

221	η	Il	■2-Phenyl-indol
222	η	Il	2-Methyl-indol
223	N	Il	2-Phenyj-indol-5- sulfonsäure
224	η	Il	2,«i-Diraetbyl-indol
225	η	3-ChIor—anilin	2-Phenyi-indol
226	η	η	1-Me thy "I -2-phenyl - indo I
227	N	η	2-Methyl-indol
228	η	π	2-Me thy]-5-chlor- iniioi
229	η	3-Brom—anil in	2-Fuenyl-indol
230	η	Il	2-Methyl-indol
231	M	η	1-Me thy J.-2-phenyl— indol
232	If	3-Ami no—äthoxy— benzol	2-Ptienyl-indol
233	π	Il	2-Methyl-indol
Le A 13 705		*λ λ r\-£3-O* /111O**

BAD. ORIGINAL

/r

Bsp. Anfangskomponente Mittelkomp« Eiidkomponente

234 (3-Amino-4-chlor-

benzolsulfonyl )-benzolsulfonamid

235 "

236 "

3-Amino-äthoxybenzol

l-Amino-2,3—di: methyl-benzol

1-Methyl-2-phenylindol

l-ß-Cyanäthyl-2-phenyl—indol

2-Phenyl-indol

237	it	Il	2-Methyl-indol
238	I!	Il	l-Methyl-~ii-phenyl- indol
239	Il	ti	2-Phenyl-indol-5- sulfonsäure
240	Il	l-Amino-2,5-di= methyl-benzol	2-Methyl-indol
24]	H	Il	2-Phenyl-indol
242	Il	ti	l-Methy]-2-phenyl- indol
243	Il	Il	l_ß_Cyanäthyl-2- phenyl-indol
244	It	It	2,5-öimethyl-indol
245	Il	Il	2-Methyl~5-chlor- indol
246	Il	2-Amino-4-fflethoxy- toluol	2-Pheny]-indol
247	It	It	2-Methyl-indol
248	It	M	1-Me thyl-2-pheny1- indol

l-ß-Cyanäthyl-2-phenyl—indol

250	Il	13 705	ti	2,5-Dimethyl-indol	1-Kethyl-2-pheny1— indol
251	Il		Il	2-Pheny1-indul-5- sulfonsäure	2-Methyl-indol
252	It	2-Amino-4-äthoxy— 2-Phenyl-indol toluol	2-Methyl-indol
253	Il	Il	2-Phenyl-indol-5- sulfonsäure
254	■ Il	Il
255	Il	Il	BAD QFItGlNAL
256	tt	It
Le A	-24-
	209848/ 1119

45

Bsp. Anfangskomponente Mittelkomp. Endkomponente

257 (3-Amino-^-ehlorbenzolsulfonyl)-benzolsulfonaraid

2—Amino—1, ^t-di: methoxy-benzο1

2-Phenyl-indol

258	η	Il	2-Methyl-indol
259	ti	it	l-Methyl-2-phe= nyl-indol
26O	It	It	l-ß-Cyanäthyl-2- phenyl-indol
261	η	2-Amino-],4-di= äthoxy-benzol	l-Methyl-2-phenyl- indol
262	it	Il	2-Phenyl-indol
263	ti	ti	2-Methyl-indol
264	ti	If	2-Methyl-7-chlor- indol
265 .	tt	ti	2,5-Dimethyl-indol
266	it	It	2-Phenyl-indol-5- sulfonsäure
267	It	a-Naphthyl-amin	2-Phenyl-indol
268	tt	If	l-Methyl-2-phenyl- indol
269	ti	ti	l-ß-Cyanäthyl-2- phenyl-indol
270	ti	Il	2-Methyl-5-chlor- indol
271	ti	It	2-Phenyl-indol-5- sulfonsäure
272	Il	It	2-Methyl-5-chlor- indol
273	ti	Il	2,5-Dimethyl-in= dol

Λ Λ 5 705

-25-

2098A8/1119

Zu ähnlichen Farbstoffen gelangt man, wenn man die in den Beispielen 1-273 verwendeten Mittel— und Endkomponenten ein= setzt und als Anfangs !component en folgende (Amino—benzol sul = fonyl)-sulfonamide:

(3-Amino-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (3-Amino-benzolylsulfonyl)-propansulfonamid, (3-Amino-benzolsulfonyl)-butansulfonamid, (3-Amino-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (3-Araino-benzols5alf onyl )-n~toluolsulf onamid, (3-Amino-^-chlor-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,

(3-Amino-4-chlor—benzolsulfonyl)-butansulfonamid, F (3~Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid, (3-Amino-6-methy1-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino-6-methyl-benzolsulfonyl)-butansulfonamid, (3-Amino-6~methyi—benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (3-Amino-6-methyl—benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (3~Araino-6-methyl-benzolsiilf onyl )-o-toluolsulf onamid, (3-Amino-^-methyl—benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino-^-methyl-benzolsialf onyl )-p-toluolsulf onamid, (3—Amino-4-methyl—benzolsulfonyl)—o—toluolsulfonamid, (3-Amino-^t-methyl—benzolsulf onyl )-methansulf onamid, (3-Amino-4~-methoxy—benzol sulfonyl )-benzolsulf onamid, (3-Amino-it-methoxy—benzol sulfonyl )-p-toluolsulf onamid,

(3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (3-Amino-*i-methoxy-benzolsulfonyl)-butansulf onamid, (3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonaraid, (3~Amino-6-met.hoxy—benzolsulf onyl )— me thansulf onamid, (3-Amino-6-methoxy—benzolsulfonyl)—butansulfonamid, (2-Amino-benzolsulfonyl)-benzölsulfonamid, . (2-Amino-benzolsulfonyl)—p—toluolsulfonamid, (2-Amino-benzolsulfonyl)—ο—toluolsulfonamid, (2-Amino-benzolsulfonyl)—methansulfonamid _t

Le A 13 705 -26-

209848/1119

(2-Amino—benzolsulfonyl)—butansulfonamid_f (3-Amino-6-äthyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Araino-6-äthyl—benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (3-Amino-6—äthyl—benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (3—Amino-4-äthyl—benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino-6-äthoxy—benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3~Amino-6-äthoxy—benzolsulfonyl)—p-toluolsulfonamid, (3-Amino—6-chlor—benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino-6-chlor-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (3-Amino-6-cblor—benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid, (4-Amino-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (4-Amino-benzolsulfonyl)—o-toluolsulfonamid, (4-Amino-benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (d-Amino-benzolsulfonyl)—butansulfonamid, (3-Amino-4:-brom-benzolsulfonyl)-benzolsulf onamid, (3~Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (3-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid, (3-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-raethansulfonamid, (3-Amino-ii-brom-benzolsulf onyl )-butansulf onamid, (2-Amino-3-chlor—A-methyl-benzolsulfonyl)—benzolsulfonamid, (2-Amino-3-chlor—4-methoxy-benzolsulfonyl)-benzoleulfonamid, (3-Amino-4-chlor-5-eethyl—benzolsulfonyl)-benzolsulfonaroid, (3-Amino—5-chlor-6-methyl—benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3—Amino—5—chlor—6—methyl—benzolsulfonyl)—methansulfonamid, (4—Amino-5-chlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (4-Amino-3-chlor—benzolsulfonyl)-methansulfonamid, (^-Amino-i-methyl-benzolsulfonyl)-raethansulfonamid und (^-Amino-5-methyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid.

Le A 13 705 -27-

2098A8/1119

Claims

Patentansprüche

l) Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel

R₄ R₅
SO₂-NII-SO₂-R₁

entsprechen, worin

B für einen 1,²I-Phenylen- oder 1,4-Naphthylen-Rest, R₁ für einen aromatischen Rest oder einen aliphatischen Rest mit 1-4 Kohlenstoffatomen,

Rp für Chlor, Brom, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe, R₃ und R₄ für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Alkoxygruppe

oder eine Alkylgruppe,
R₅ für eine nicht weiter substituierte Alkyl- oder Phenyl-

gruppe,
R₆ für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch eine Nitril-, Carbonamid- oder Carboxylgruppe substituierte Alkylgruppe„

R₇ für einen Substituenten_?
m für die Zahlen 0-2 und
η für die Zahlen 0-2 stehen.

2) Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel

(R₇),
(R₂ )_m R₉

Le A 13 705 -28-

209848/1119

iititfcprechen, worin

R₁ für einen aromatischen Rest oder einen aliphatischen

Rest mit l-k Kohlenstoffatomen,
H₂ für Chlor, Brom, eine Alkylgruppe oder

eine Alkoxygruppe,
R₃ und R₄ für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Alkoxygruppe

oder eine Alkylgruppe,
R₅ für eine nicht weiter substituierte Alkyl- oder Phenyl«

gruppe,
R_e für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch eine Nitril-, Carbonamid- oder Carboxylgruppe substituierte Alkylgrupe,

R₇ für einen Substituenten,
m für die Zahlen 0-2 und
η für die Zahlen 0-2 stehen.

3.) Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel

SO₂-NH-SO₂-R₁'

entsprechen, worin

R₁' für einen aromatischen Rest oder einen aliphatischen

Rest mit l-'i Kohlenstoffatomen,
R₂' für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Methoxy- oder Aeth= oxygruppe, eine Methyl- oder Aethylgruppe,

R₃' für Wasserstoff, Chlor, eine Methyl- oder Methoxygruppe, R₄' für Wasserstoff _t eine Methyl— oder eine Methoxygruppe. R₅' für eine Methyl— oder Phenylgruppe und R₆' für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch eine Nitril-, Carbonamid- oder Carboxylgruppe substituierte Alkylgruppe mit l-'t C-Atomen stehen.

2098A8/1119

Le Λ 13 705

-29-

k) Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel

SO₂-NH-SO₂-R₁"
entsprechen, worin

R₁" für einen Phenyl— oder einen Tolylrest, R₂' für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Methoxy— oder Äethoxy:

gruppe, eine Methyl- oder Aethylgruppe,

R₃' für Wasserstoff, Chlor, eine Methyl— oder Methoxygruppe, R₄' für Wasserstoff, eine Methyl- oder eine Methoxygruppe, R₅' für eine Methyl- oder Phenylgruppe und R₈' für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch eine Nitril-, Carbonamid- oder Carboxylgruppe substituierte Alkylgruppe mit l-k C-Atomen stehen.

5) Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel

5O₂-NH-SO₂-R₁

entsprechen, worin

R₁ für einen aromatischen Rest oder einen aliphatischen Rest mit 1-k C-Atomen,

R₂ für Chlor, Brom, eine Alkoxygruppe oder

eine Alkylgruppe,
R₅ für eine nicht weiter substituierte Alkylgruppe oder

Phenylgruppe,
R₆ für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch eine Nitril-, Carbonamid— oder Carboxylgruppe substituierte

209848/ 1119
Le A 13 705 -30-

Alkylgruppe,

. R₇ für einen Substituenten, m für die Zahlen Ο-2 und η für die Zahlen 0-2 stehen.

6) Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel

SO₂-NH-SO₂-R₁ *

entsprechen, worin

R₁ * für einen aromatischen Rest oder einen aliphatischen

Rest Hit 1-4 C-Atonen, R₂' für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Methoxy- oder eine

Aethoxygruppe, eine Methyl- oder eine Aethylgruppe, R₅ * für eine nicht weiter substituierte Methylgruppe oder

eine Phenylgruppe und R_e * für eine gegebenenfalls durch eine Nitril-, Carbonamid- oder Carboxylgruppe substituierte Alkylgruppe mit l—k C-Atomen stehen.

7) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, die in Form der freien Säure der Formel

SO₂-NH-SO₂-R₁ entsprechen, worin

Le A 13 705 -31-

209848/1119

B für einen 1,4-Phenylenrest oder einen 1,4-Naphthylenrest, R₁ für einen aromatischen Rest oder einen aliphatischen

Rest mit 1-k C-Atomen, R₂ für Chlor, Brom, eine Alkoxygruppe oder

eine Alkylgruppe, R₃, R₄ für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Alkoxygruppe

oder eine Alkylgruppe, R₅ für eine nicht weiter substituierte Alkylgruppe oder

eine Phenylgruppe, R_e für Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch eine Nitril—, Carbonamide oder Carboxylgruppe substituierte Alkylgruppe,

R₇ für einen Substituenten, m für die Zahlen 0-2 und η für die Zahlen 0-2 stehen,

dadurch gekennzeichnet, dass man Monoazofarbstoffe der Formel

in ¹I

f«

N=N-B-NH₂

SO₂-NH-SO₂-R₁

worin B, R₁-R₄ und m die oben angegebene Bedeutung haben, diazotiert und mit Indolen der Formel

worin R₅, R_e, R₇ und η die oben angegebene Bedeutung haben, vereinigt.

209848/1119

Le A 13 705 -32-

J*

8) Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Ansprüche 1-6 verwendet.

9) Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und syn= thetischen amidgruppenhaltigen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe der Ansprüche 1-6 verwendet.

10) Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-6 gefärbte und be= druckte natürliche und synthetische Fasermaterialien.

11) Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-6 gefärbte und bedruck= te natürliche und synthetische amidgruppenhnltige Faserma= terialien.

Le A 15 705 -33-

209848/1 119