DE2411291A1 - Disazofarbstoffe - Google Patents
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue, wertvolle Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen
Formel
m R3 Γ OR7
N=N-B -N=N-<7 J (I)
R4 J SO2 -NII-SO2 -R1 R5
entsprechen sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben synthetischer Fasermaterialien, insbesondere solchen aus
Polyamiden.
In der allgemeinen Formel (i) stehen
R1 für einen aromatischen, aliphatischen oder Dialkylamino-
Rest,
R2 für Chlor, Brom, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe,
R3, R4 für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Alkoxygruppe oder
eine Alkylgruppe,
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R,- und Rg, die entweder gleich oder verschieden sein können,
für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine
Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen,
R7 für -CE-C ^^ 9 Rio"Hi CH3 Rg OH Rio
R7 für -CE-C ^^ 9 Rio"Hi CH3 Rg OH Rio
Rg und R10 für Wasserstoff oder Methyl,
Rg für Methyl, Äthyl, Phenyl, Hydroxy methyl, Cj-C^-Alkoxymethyl, ßenzyloxymethyl, C^-C.-Alkylcarbonyloxymethyl oder C2-C4-
Rg für Methyl, Äthyl, Phenyl, Hydroxy methyl, Cj-C^-Alkoxymethyl, ßenzyloxymethyl, C^-C.-Alkylcarbonyloxymethyl oder C2-C4-
Alkenylcarboxyloxymethyl,
B für einen 1,4-Phenylen-, einen 1,4-Naphthylen- oder einen
B für einen 1,4-Phenylen-, einen 1,4-Naphthylen- oder einen
Tetrahydro-1,4-naphthylen-Rest und
m für eine Zahl 0-2.
m für eine Zahl 0-2.
Geeignete Reste B sind beispielsweise Reste der Formeln R4
und
worin R, und R, die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Bevorzugte Alkylgruppen sind solche mit 1-4 C-Atomen. Die Alkyl-
und Alkoxygruppen können weiter substituiert sein, beispielsweise durch Halogen, Cyan, Hydroxy oder gegebenenfalls substituiertes
Phenyl. Geeignete Alkylgruppen sind beispielsweise
Bevorzugte Alkoxygruppen sind solche mit 1-4 C-Atomen. Geeignete Alkoxygruppen sind beispielsweise -OCH^, -OC2Hc, -OC^Hy,
-OC4H9, -OCH2CH2OH, -OCH2C6H5.
Geeignete aromatische Reste R1 sind z.B. gegebenenfalls substituierte
Phenylrestej geeignete aliphatisch^ Reste sind z.B. C1-C^-Alkylreste;
die Dialkylaminogruppen enthalten insbesondere C--C^-Alkylgruppen.
Bevorzugt steht R1 für gegebenenfalls durch C1-C^-Alkyl,
C1-C^-AIkOXy, Halogen, Cyan oder Nitro substituiertes
Phenyl oder C1-C^-Alkyl, insbesondere aber für Phenyl und Methylphenyl.
Die Disulfimidgruppe der Formel (I) befindet sich in ortho-,
meta- oder para-Stellung zur Azobrücke, der Rest OR7 in ortho-
oder para-Stellung zur Azobrücke.
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Bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
SO2 -NH-SO2 -R1
(II)
worin R1 , R2 , R3 , R4 , R5 , R6 , R7 und m die oben angegebene
Bedeutung haben, sowie solche der Formel
■N=N·
OR7
(III)
SO2 -NH-SO2 -R1
worin R1 , R2 , R5 , R6 , R7 und m die oben angegebene Bedeutung
haben. Weitere bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
(R2)
.0R7
(IV)
SO2-NH-SO2-R1
worin R1, R2, R5, R6^R7 und m die oben angegebene Bedeutung
haben.
Besonders wertvolle Farbstoffe sind solche der Formel
R«
OR7
R4 SO2 -NH-SO2 -R1
(V)
Ee A 15 561
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worin R1 , R2 , R3 , R4 , R5 , R6 und R7 die oben abgegebene
Bedeutung haben und m' für 0 oder 1 steht, insbesondere solche der Formel
SO2 -NH-SO2 -R1'
R«
(VI)
worin R2 , R3 , R4 , R5 und R^die oben angegebene Bedeutung
haben und R1' für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, R7' für 2-Hydroxypropyl oder 2-Hydroxybutyl und m'
für 0 oder 1 stehen.
Weitere besonders wertvolle Farbstoffe sind solche der Formel
(R2
OR7
(VII)
SO2 -NH-SO2 -R1
worin R1, R2, R5, R8 und R7 die oben angegebene Bedeutung
haben und m' für 0 oder 1 steht, insbesondere solche der Formel
OR7 '
(VIII)
SO2-NH-SO2-L1
worin R2, R5 und R8 die oben angegebene Bedeutung haben
und R1 für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest,
R7' für 2-Hydroxypropyl oder 2-Hydroxybutyl und m1 für 0 oder
stehen.
Le A 15 561
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Die Herstellung der Farbstoffe der Formel ;i) ertolgt in
bekannter Weise dadurch, daß man Amine der Formel
(R2)
(IX)
SO2 -NH-SO2 -R1
worin R1 , R2 und m die oben angegebene Bedeutung haben,
diazotiert und mit Aminen der Formel
R3
I3
H-B-NHZ
H-B-NHZ
(X)
worin R3, R4 und B die oben angegebene Bedeutung haben und
Z für H, -SO3H oder -CH2SO3H steht, zu Monoazofarbstoffen
der Formel
R,
Y 1Vn=N-B-NHZ
R4 SO2 -NH-SO2 -R1
(XI)
umsetzt, die so erhaltenen Monoazofarbstoffe nach gegebenenfalls erforderlicher Abspaltung der Gruppe Z durch alkalische
oder saure Verseifung diazotiert, mit in ortho- oder paraStellung zur OH-Gruppe kuppelnden Phenolen der Formel
OH
(XII)
worin R5 und R8 die oben angegebene Bedeutung haben, kuppelt
und anschließend die Disazofarbstoffe der Formel
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(XIII)
SO2 -NH-SO2 -R1
50983-87Θ-929
unter Einführung der Gruppe -CH-C mit entsprechenden Alkylenoxiden
alkyliert. R3 OH R10
Als geeignete Disulfimide der Formel ([X) seien beispielsweise
(3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,
(3-Amino-benzoisulfonyl)-propansulfonamid,
(3-Amino-benzolsulfonyl)-butansulfonamid,
(3-Amino-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(3-Amino-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(3-Araino-4-chlor-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,
(3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-butansulfonamid,
(3-Amino-4-chlor-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(3-Amino-6-methyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-6-methyl-benzolsulfonyl)-butansulfonamid,
(3-Amino-6-methyl-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,
(3-Amino-6-methyl-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(3-Amino-6-methyl-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(3-Amino-4-methyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-4-methyl-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(3-Amino-4-methyl-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(3-Amino-4-methyl-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,
(3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonyl)-p-tοluolsulfonamid,
(3-Amino-4-me thoxy-benz ο1su1fonyl)-me thansulfonami d,
(3-Amino-4-methoxy-benzolsulfonyl)-butansulfonamid,
(3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,
(3-Amino-6-methoxy-benzolsulfonyl)-butansulfonamid,
(2-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(2-Amino-benzolsulf onyl)-p-toluol sulf onamid,
(2-Amino-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(2-Amino-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,
(2-Amino-benzolsulfonyl)-butansulfonamid,
(3-Amino-6-äthyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-6-äthy1-benzο1sulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
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(3-Amino-6-äthyl-benzolsulfonyl)-meth9ns'jlfonamiö,
(3-AminQ-4-äthyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-6-äthoxy-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino-6-äthoxy-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(3-Amino-6-chlor-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid, (3-Amino-6-chlor-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(3-Amino-6-chlor-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(4-Amino-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid, (4-Amino-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(4-Amino-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,
(4-Amino-benzolsulfonyl)-butansulfonamid,
(3-Amino-ii-brom-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid,
(3-Amino-ii-brom-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid,
(3-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,
(3-Amino-4-brom-benzolsulfonyl)-butansulfonamid,
(2-Amino-3-chl:or-4-methyl-benzolsulfonyl)-benzOlsulfonamid,
(2-Amino-3-chlor—4-methoxy-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-4-chlor~5-nie thy 1-benzol sulfonyl) -benzol sulfonamid,
(3-Amino-5-chlor~6-methyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(3-Amino-5-chlor-6-methyl-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,
(^-Amino-S-chlor-benzölsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(ii-Amino-3-chlor-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,
(^-Amino-S-methyl-benzolsulfonyl)-methansulfonamid und
(^-Amino-S-niethyl-benzol sulfonyl)-benzo lsulfonamid
(5-Amino-4-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid,
(4-Amino-3-trifluormethyl-benzolsulfonyl)-methansulfonamid,
(3-Amino-benzolsulf onyl) -dime thylsulfamidsäxire amid
(3-Amino-benzolsulfonyl)-dibutylsulfamidsäureamid
Geeignete Mittelkomponenten der Formel (X) sind beispielsweise;
Anilin, 2-Aminotoluol, 3-Aminotoluol, 2-Amino-äthylbenzol,
5-Amino-äthylbenzol, 5-Chloranilin, 5-Bromanilin, 2-Aminoanisol,
5-Aminoanisol, 2-Amino-äthoxybenzol, 5-Amino-äthoxybenzol,
l-Amino-2,5-dimethylbenzol, 1-Amino-2,5-dimethy1-benzol,
l-Amino-3,5-dimethylbenzol, 5-Amino-4-methoxy-toluol,
2-Amino-4-methoxy-toluol, 2-Amino-l,4-dimethoxy-benzol,
2-Amino-il-äthoxy-toluol, 2-Amino-l,4-diäthoxy-benzol,
nL -Naphthylamin, 5*6,7i8-Tetrahydro-naphthylamin-(l) bzw.
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2A11291
deren N-Sulfonsäuren oder dereii IJ-w -Methan3ulfonsauren.
Als geeignete Endkomponenten der Formel (XIl) seien beispielsweise
erwähnt:
Phenol, o-Kresol, m-Kresol, p-Kresol, l-Hydroxy-4-äthylbenzol,
l-Hydroxy-4-tertiärbutyl-benzol, l-Hydroxy-2-äthyl-benzol,
l-Hydroxy-2-isopropyl-benzol, l-Hydroxy-2-sekundärbutyl-benzol,
3-Hydroxy-l,2-dimethyl-benzol, 2-Hydroxy-l,4-dimethyl-benzol, 4-Hydroxy-l,2-dimethylbenzol,
2-Hydroxy-l,3-diäthyl-benzol, l-Hydroxy-2-methoxy-benzol,
l-Hydroxy-3-methoxy-benzol, l-Hydroxy-3-äthoxy-benzol,
l-Hydroxy-4-butoxy-benzol, l-Hydroxy-3-butoxy-benzol.
Geeignete Alkylenoxide sind beispielsweise Propylenoxid, 1,2-
und 2,3-Butylenoxid, Styroloxid, Glycid, Glycidmethyläther,
Glycidacetat, Glycidpropionat, Glycidmethacrylat, Glyeidbenzyläther
und Isobutylenoxid.
Die Diazotierung der Amine der Formel (IX) erfolgt nach an
sich bekannten Methoden, vorzugsweise in wässriger, mineralsaurer Lösung mit Natriumnitrit. Die Kupplung der Diazoniumverbindungen
der Amine der Formel (IX) mit den Kupplungskomponenten der Formel (x) kann nach an sich bekannten Verfahren,
beispielsweise in neutralem bis stark saurem, vorzugsweise jedoch in schwach saurem pH-Bereich in wäßrigem oder organischwäßrigem Medium vorgenommen werden.
Die Monoazofarbstoffe der Formel (Xl) werden nach bekannten
Methoden, beispielsweise durch Filtration oder durch Aussalzen mit einem in wäßriger Lösung löslichen Salz, beispielsweise
mit NaCl oder KCl und anschließender Filtration isoliert. Falls Kupplungskomponenten der Formel (X) mit Z = SO3H oder
-CH2-SO3H eingesetzt werden, ist eine Isolierung der Monoazofarbstoffe
oft erst nach der durch alkalische oder saure Verseifung erfolgten Freilegung der Aminogruppe der
Kupplungskomponente erforderlieh. Eine Zwischenisolierung der Monoazofarbstoffe ist jedoch nicht immer erforderlich sie
können auch ohne Isolierung weiterdiazotiert werden.
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- 8 -5098 3 8/0929
Die Weiterdiazotierung der Aminoazofarbstoffe (XI) mit Z=H kann beispielsweise in saurer, wässriger Dispersion mit Natriumnitritlösung
erfolgen, wobei die Diazotierungstemperaturen zwischen 0 und 3o°C liegen können. Aminoazofarbstoffe der
Formel (XI) mit Z = H können des weiteren auch indirekt diazotiert werden, indem man sie alkalisch löst, mit Natriumnitritlösung
versetzt und in wässrige Salzsäure eingießt oder mit Salzsäure versetzt»
Die Kupplung der diazotierten Aminoazofarbstoffe (XI) mit den Endkomponenten (XII) zu den Disazofarbstoffen (XIII) erfolgt
ebenfalls in üblicher Weise, bevorzugt in wässrig-alkalischem Medium. Die Disazofarbstoffe der Formel (XIII) können durch
einfaches Abfiltrieren, gegebenenfalls nach Zugabe von Kochsalz, isoliert v/erden. Fallen die Farbstoffe unrein an, so
können sie in bekannter Weise aus heißem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz von Alkali, umgelöst werden.
Die Umsetzung der Disazofarbstoffe (XIII) mit den Alkylenoxiden zu den Farbstoffen (I) erfolgt in üblicher Weise, beispielsweise
in wässrig-alkalischem Medium.
Man arbeitet am günstigsten bei Temperaturen von 7o - 9o C, wobei gegebenenfalls bei niedrig siedenden Alkylenoxiden
(z. B. Propylenoxid) im Autoklav gearbeitet wird. Die günstigsten Ausbeuten an alkyliertem Produkt erhält man, wenn man
pro Mol phenolischem Farbstoff 2 bis 4 Mol an Alkylenoxid in das Reaktionsgemisch einbringt.
Die schwerer löslichen Farbstoffe (I) können dadurch gut wasserlöslich gemacht werden, daß man sie mit Salzen aus
starken Basen und schwachen Säuren, beispielsweise Trinatriumphpsphat,
Dinatriumhydrogenphosphat, Natriumtetraborat, Natriummetaphosphat, Natriummetasilikat oder Natriumcarbonat
vermischt.
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/O
Die neuen Farbstoffe der Formel (l) können in Form der freien
Säure oder als Alkalimetall- oder Ammoniumsalze isoliert werden bzw. vorliegen bzw. weiterer Verwendung zugeführt werden.
Geeignete Alkalimetallsalze, in denen also das Wasserstoffatom der -NH-Gruppe durch ein Alkalimetallkation ersetzt
ist, sind beispielsweise die Natrium-, Kalium- oder Lithiumsalze.
Die neuen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben und Bedrucken
von natürlichen und synthetischen amidgruppenhaltigen Fasermaterialien, beispielsweise solchen aus Wolle, Seide und
Polyamid, wie Poly- ^-caprolactam oder dem Umsetzungsprodukt
von Hexamethylendiamin mit Adipinsäure. Die erhaltenen Färbungen, insbesondere solche auf Polyamidmaterialien, zeichnen
sich durch gute Echtheitseigenschaften aus; insbesondere durch gute Naßechtheiten und gute Lichtechtheiten. Auch das Neutralziehvermögen
und das Kombinationsverhalten mit anderen geeigneten Farbstoffen für dieses Material ist gut. Die Farbstoffe
der Formel (I) werden entweder in Form der freien Säure O NH) oder als Alkali- oder als Ammoniumsalz zum Färben eingesetzt.
Die Farbstoffe sind aufgrund ihrer ausgezeichneten Löslichkeit zur Herstellung konzentrierter wässriger Lösungen
besonders geeignet.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.
31,2 Teile (3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid werden
in 2oo Teilen Wasser unter Zusatz von 1o%iger Natronlauge zur Lösung gebracht und mit 7,ο Teilen Natriumnitrit versetzt.
Man läßt die so erhaltene Lösung in 2oo Teile Eis/H-O
und 35 Teile konz. Salzsäure einfließen und diazotiert bei 0 - 5°C in o,5 Stunden; danach wird der Überschuß an salpetriger
Säure mit Amidosulfonsäure entfernt und die Diazonium-
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salzsuspension bei 0 - 5°C in eine Lösung von 2o,5 Teilen
Anilino-methansulfonsäure und 9 Teilen Natriumhydrogencarbonat
in 1oo Teilen Wasser einfließen lassen und durch weitere Zugabe von Natriumhydrogencarbonat der pH zwischen 5 und 7 gehalten.
Nach beendeter Kupplung wird mit Kochsalz ausgesalzen, abgesaugt und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen. Die
feuchte Farbstoffpaste wird in 2oo Teilen 7%iger Natronlauge
1 Stunde bei 8o - 9o°C gerührt. Nach beendeter Abspaltung der Sulfomethylgruppe wird der Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz
ausgefällt, abgesaugt und mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen.
Der so erhaltene Aminoazofarbstoff wird in 5oo Teilen Wasser gelöst, 7,ο Teile Natriumnitrit zugesetzt und durch Aufgießen
auf 1ooo Teile Wasser und 3o Teile konz. Salzsäure bei 1o 2o C in3ο Minuten diazotiert und danach der Überschuß an
salpetriger Säure mit Amidosulfonsäure zerstört. Die so erhaltene
Diazoniumsalzsuspension wird bei 1o - 2o°C in eine Lösung von 9,5 Teilen Phenol, 4 Teilen Natriumhydroxid in
2oo Teilen Wasser eingerührt und durch Zugabe 1 obiger Natronlauge
der pH zwischen 8 und 9 gehalten. Nach dem Auskuppeln wird der Disazofarbstoff abgesaugt, in 5oo ml Wasser mit
konzentrierter Natronlauge bei pH 1o,5 gelöst, und bei 7o°C werden 18 g 1,2-Butylenoxid eingetropft. Man rührt 1o Stunden
bei 7o°C, läßt abkühlen, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit Kochsalzlösung und trocknet bei 5o°C im Vakuum.
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
-N=N-// Xy-O-CH2-CH-CH2-CH3
OH
Er färbt Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in
gelben Tönen von guten Echtheiten.
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Arbeitet man wie in dem vorstehenden Beispiel angegeben, so erhält man unter Verwendung der in der folgenden Tabelle angegebenen
Anfangs-, Mittel-, Endkomponenten und Alkylenoxiden weitere Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel (I), welche
Polyamid in gelben bis gelbstichig roten Tönen färben.
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.Beispiel
3 4 5 6
7 8
1o 11 12
13 14 15 16
Anfangskomponente Iiittelkomponente Endkomponente
Alkylenoxid
| (3-Amino-benzol- sulfonyl)-benzol- sulfonamid |
Anilin |
| ti | Il |
| ti | Il |
| It | Il |
| It | Il |
It It ti Il
3-Amino-toluol
It
ti
ti
3-Amino-4-methoxy-toluol o-Kresol
m-Kresol
p-Kresol
3-Methoxyphenol
p-Kresol
3-Methoxyphenol
1-Hydroxy-2-äthyl-benzol
2-Hydroxy-1,3-dimethyl-benzol
2-Hydroxy-1,4-dimethyl-benzol
Phenol
o-Kresol
p-Kresol
1-Hydroxy-4-äthyl-benzol
1-Hydroxy-3-äthoxy-benzol
4-Hydroxy-1,2-dimethyl-benzol
Phenol
o-Kresol
o-Kresol
Propylenoxid
It Il
Il ti
It Il It ti
1,2-Butylenoxid
ti it
ti It
ti It If
tt
Propylenoxid 2,3-Butylenoxid
cn ο co
CO
CO OO
| tH | T a b e | lie (Fortsetzung) | Mittelkomponente | Endkomponente | Alkylenoxid | ,2-Butylenoxid |
™Λ
Κ.} |
| > | Bei spiel |
Anfangskomponente | 3-Amino-4- methoxy-toluol |
4-tert.-Butyl- phenol |
1, | tt | CO |
| 17 | (3-Amino-benzol- sulfonyl)-benzol- sulfonamid |
It | m-Kresol | Il | tt | ||
| 18 | It | It | 3-Methoxy- phenol |
Il | Il | ||
| 19 | It | Il | 3-Äthoxy-phenol | Il | It | ||
| 2o | tt | M | 2-Hydroxy-1,4- dimethylbenzol |
It | Il | ||
| 21 | It | It | 3-Hydroxy-1,2- dimethylbenzol |
It | It | ||
| ι | 22 | It | Il | p-Kresol | It | It | |
| 23 | It | 3-Amino-anisol | Phenol | It | Il | ||
| 1 | 24 | It | tt Il | o-Kresol | It | tt | |
| 25 | It | ti Il | p-Kresol | tt | tt | ||
| 26 | ti | tt It | m-Kresol | It | Il | ||
| 27 | Il | It tt | 4-tert.-Butyl- phenol |
ti | It | ||
| 28 | tt | It It | 3-Methoxyphenol | Il | Il | ||
| 29 | Il | Il Il | 2-Me thoxypheno1 | Il | Propylenoxid | ||
| 3o | tt | Il Il | 2-Hydroxy-1,4- dimethylbenzol |
1, | |||
| 31 | It | 2-Aminotoluol | Phenol | .2-Butylenoxid | |||
| 32 | ti | ||||||
CD
CD
OO
CO
00
CD
CO
IS>
CO
VJl
Tabelle .(Fortsetzung)
VJl
Beispiel
34 35 36
37 38 39
4o
41 42 43 44
45 46
47 48
Anfangskomponente
(3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
If Il
Il Il Il
Il Il If It
Il It
It It
Mittelkomponente
Endkomponente Alkylenoxid
2-Amino-toluol
If ti It
ti Il Il
It
Il It
ft
It It
3-Amino-äthyl-benzol
If
ti
ti
Il Il
| It | If |
| Il | It |
| ti | ti |
| Il | It |
| If | Il |
2-Amino-äthyl-benzol
It It It
o-Kresol
p-Kresol
4-Äthylphenol
4-Äthylphenol
4-Hydroxy-1,2-dimethyl-benzol
3-Methoxypheno1 3-Äthoxypheno1
2-Isopropylphenol
2-Hydroxy-1,3-diäthylbenzol
Phenol
o-Kresol
p-Kresol
4-Hydroxy-1,2-dimethy!benzol
3-Methoxypheno1
4-tert.-Butylphenol
Phenol
p-Kresol
p-Kresol
1,2-Butylenoxid
2,3-Butylenoxid
ft It
Il Il
Propylenoxid
Il Il
1,2-Butylenoxid
tr1
(D
UI
(Fortsetzung)
Beispiel
49
5ο 51 52 53 54 55 56 57 58 59 6ο 61
62
63 64
Anfangskomponente
Mittelkomponente
Endkomponente
Alkylenoxid
(3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
Il ti
If It Il
It
ff
Il Il If Il
It Il 2-Amino-äthyl-benzol o-Kresol
It
It ti Il
2-Amino-anlsol
Il
Il
It
If
It
ff
It
Il
Il Il
3-Brom-anilin
3-Amino-äthoxybenzol
If
Il
1,2-Butylenoxid
4-Äthylphenol "
2-Methoxyphenol "
Phenol »
o-Kresol "
p-Kresol "
3-Methoxy-phenol "
4-Butoxy-phenol "
2-Isopropylphenol "
Phenol "
m-Kresol "
4-Äthyl-phenol "
2-Hydroxy-1,4- " dimethyl-benzol
Phenol
o-Kresol
4-tert.-Butylphenol
3-Methoxy-phenol
Propylenoxid
Styroloxid Propylenoxid
T a b e 1 1 e
(Fortsetzung)
|
IT"
CD |
Bei spiel |
Anfangskomponente | Mittelkomponente | Endkomponente | Alkylenoxid | |
| 15 561 | 66 | (3-Amino-benzol- sulfonyl)-benzol- sulfonamid |
3-Amino-äthoxy- benzol |
2-Methoxy-phenol | Propylenoxid | |
| 67 | ti | 3-Chlor-anilin | Phenol | It It | ||
| 68 | It | 11 ti | p-Kresol | It tt | ||
| 69 | It | It Il | 2-sekundär- Butyl-phenol |
Glycid | ||
| 7o | tt | It Il | 4-Äthyl-phenol | 1,2-Butylenoxid | ||
| CTI O co |
71 | ti | 1-Amino-2,3-di- methyl-benzol |
Phenol | ti tt | |
|
OO
OO |
• | 72 | tt | Il | m-Kresol | Il "^ |
| O3 | I | 73 | tt | It | p-Kresol | 11 tt |
| O | 74 | ti | It | 4-Äthyl-phenol | Il It | |
| co NJ co |
75 | Il | It | 3-Hydroxy-1,2- diraethyl-benzol |
tt 11 | |
| 76 | ti | 2-Amino-4-methoxy- toluol |
Phenol | ti Il | ||
| 77 | It | It | o-Kresol | Glycidmethyl- äther |
||
| 78 | Il | It | 4-tert.-Butyi- phenol |
1,2-Butylenoxid | ||
| 79 | It | ti | 3-Methoxy-phenol | M Il 1^ | ||
| 8o | Il | 2-Amino-4-di- | Phenol | It tt -^* |
methoxy-benzol
co oo co co
tr*
(D
Ui Ui
(Fortsetzung)
oo
Bei- Anfangskomponente spiel
81
82 83 84
85
9o
(3-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
Il It
| 86 | Il |
| 87 | Il |
| 88 | Il |
| 89 | Il |
| 91 | It |
| 92 | Il |
| 93 | Il |
| 94 | Il |
| 95 | Il |
| 96 | Il |
| 97 | ti |
Mittelkomponente
2-Amino-1,4-dimethoxy-benzol
1-Amlno-2,5-dimethyl-benzol
2-Amino-4-äthoxytoluol
2-Amino-1,4-di· äthoxy-benzol
| Endkomponente | Alkylenoxid | \ |
| o-Kresol | 1,2-Butylenoxid | ro |
| p-Kresol | ti ti | CX) |
| 4-Äthyl-phenol | Il It | |
| 4-Hydroxy-1,2- dimethyl-benzol |
Il Il | |
| Phenol · | Il Il | |
| m-Kresol | Propylenoxid | |
| 4-Äthyl-phenol | it it ^y | |
| 3-Methoxy-phenol | ti ti | |
| 2-Hydroxy-1,4- dime thy1-pheno1 |
ti It | |
| Phenol | Il Il | |
| m-Kresol | 2,3-Butylenoxid | |
| p-Kresol | Glycid | |
| 3-Äthoxy-phenol | It | |
| 2-Äthyl-phenol | It | |
| Phenol | Styroloxid | |
| 4-Äthyl-phenol | 1,2-Butylenoxid | |
| 4-tert.-Butyl- phenol |
Il It | |
cn
ο
co
Tabelle φ Bei-
ui
Ui
spiel 98
99 1oo
1o2 1o3
1o4
1o5 1o6
1o7 1o8 1o9
111 112 113 114
(Fortsetzung) Anfangskomponente Mittelkomponente Endkomponente
Alkylenoxid
(3-Amino-benzol)-sulfonyl)-benzolsulfonamid
It ti Il Il
It It It
It Il It Il Il
oC-Naphthylamin
It It ti It
It
5,6,7,8-Tetrahydronaphthylamin-(1)
Il
it
tt
2-Methoxyanilin
2,5-Dimethoxyanilin
Anilin p-Kresol
o-Kresol
Phenol
3-Methoxyrpheno1
4-A'thyl-phenol
4-tert.-Butylphenol
2-Hydroxy-1,4-dimethyl-benzol
2-Hydroxy-1,3-diäthyl-benzol
Phenol
1,2-Butylenoxid
Il It Il Il It
ti It It It
tt
| o-Kresol | It ti |
| p-Kresol | Il Il |
| 4-Äthyl-phenol | Il Il |
| 3-Methoxy-phenol | It Il |
| m-Kresol | Propylenoxid |
| Phenol | 1,2-Butylenoxid |
| m-Kresol | Styroloxid |
| o-Kresol | Propylenoxid |
O
CD
OO
CJ
OO
CD
CO
ISJ
CO
VJI
VJl
Beispiel
115
116 117
118
119
12o 121
122
123
124 125
Anfangskomponente
Mittelkomponente
findkomponente
(3-Amino-benzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid
(3-Amino-benzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid
(3-Amino-benzolsulfonyl)-butansulfonamid
(3-Amino-6-methylbenzol-sulfonyl)-benzol-sulfonamid
(3-Amino-4-methylbenzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid
(3-Amino-4~methoxybenzolsulfonyl)-p-toluolsulfonamid
(2-Aminobenzolsulfonyl)-o-toluolsulfonamid
(3-Amino-6-äthylbenzol-sulfonyl)-methansulfonamid
3-Methylanilin
if ti
Anilin
3-Me thy J ^i r: Hin
2,5-Diffie i
Anilin
2,5-Dimethoxyanilin
Il It
2-Methoxyanilin
Phenol
m-Kresol o-Kresol
o-Kresol o-Kresol Phenol Phenol
m--Kresol
Phenol o-Kresol o-Kresol
Alkylenoxid
Propylenoxid
Glycid
Glyc idbutyläther
Glycidbenzyläther Propylenoxid
Glycidacetat
Propylenoxid
Il Il
CD CO CO CO OO
O CD NJ CO
t"1 Φ
Ul
Ul
Tabelle (Fortsetzung)
Beispiel
126
127 128 129
13ο
Anfangskomponente
Mittelkomponente
Endkomponente
(3-Amino-6-äthylbenzolsulfonyl)-methansulfonamid
(4-Amino-benzolsulfonyl)- "
p-toluolsulfonamid
(^-Amino-benzolsulfonyl)- Anilin
butansulf onami d
3-Methylanilin
methyl-benzolsulfonyl) benzolsulfonamid
(4-Amino-5-methyl benzol-sulfonyl)-me
thansulf onami d
(5-Amino-benzolsulfonyl)-benzolsulfonamid
152
2-Amino-anisol
o-Kresol
m-Kresol m-Kresol
Phenol
Phenol m-Kresol Phenol
Alkylenoxid
■ 1,2-Butylenoxid
Propylenoxid
Isobutylenoxid
St
o,1 g des Farbstoffs werden in 1oo ml Wasser heiß gelöst,
5 ml 1o%ige Ammoniumacetatlösung zugesetzt und auf ein
Volumen von 5oo ml mit Wasser verdünnt. Man geht mit 1o g Polyamidfaser in das Färbebad ein, bringt das Färbebad
innerhalb von 2o Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 1o%ige Essigsäure zu und hält eine Stunde auf Kochtemperatur. Danach
wird gespült und bei 7o - 8o°C getrocknet.
Le A 15 561 - 22 -
509838/0 929
Claims (12)
1.) Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
SO2 -NH-SO2 -R1
entsprechen, worin
B für einen 1,4-Phenylen-, einen 5,6,7,8-Tetrahydro-1,4-
naphthylen- oder 1,4-Naphthylen-Rest,
R^ für einen aromatischen, aliphatischen oder Dialkyl-
amino-Rest
R2 für Chlor, Brom, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe,
R, und R^ für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Alkoxygruppe
oder eine Alkylgruppe,
Rc und Rg unabhängig voneinander für Wasserstoff, für eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit
Rc und Rg unabhängig voneinander für Wasserstoff, für eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit
1-4 C-Atomen, R7 für -CH-C ^
R8 R9 R10
R8 und R1Qfür Wasserstoff oder Methyl,
Rg für Methyl, Äthyl, Phenyl, Hydroxymethyl, C1-C^
methyl, Benzyloxymethyl, C, -C#-Alkylcarbonyloxymethyl
oder Cp-C1-Alkenylcarboxyloxymethyl,
m für eine Zahl 0-2 stehen.
Le A 15 561 - 23 -
509838/0929
2. J Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
SO8 -NH-SO8 -R1
entsprechen, worin
R1 für einen aromatischen Rest oder einen aliphatischen
Rest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Rp für Chlor, Brom, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxy-
gruppe,
R^ und Ri für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Alkoxygruppe
R^ und Ri für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Alkoxygruppe
oder eine Alkylgruppe,
Rc und Rg unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe
Rc und Rg unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe
mit 1-4 C-Atomen, R7 für -^H-C -OH,
R R H
R R H
H1C
R8 und R10 für Wasserstoff oder Methyl,
Rg für Methyl, Äthyl, Phenyl, Hydroxymethyl, C1-C^
methyl, Benzyloxymethyl, C^-C^-Alkylcarbonyloxymethyl
oder Cp-C^-Alkenylcarboxyloxymethyl,
m für eine Zahl 0-2 stehen,
3.) Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
OR7 '
SO8 -NH-SO8 -R1 '
Le A 15 561
- 24 -
509838/0929
entsprechen, worin
R1 1 für einen aromatischen Rest oder einen aliphatischen
Rest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, R2' für Wasserstoff ,ChIor,Brom, eine Methoxy- oder Äthoxygruppe,
eine Methyl- oder Äthylgruppe, eiilfc Trifluormethylgruppe,
R,1 für Wasserstoff, Chlor, eine Methyl- oder Methoxy-
gruppe, eine Äthyl- oder Äthoxygruppe, R. ' für Wasserstoff, eine Methyl- oder eine Methoxygruppe,
eine Äthyl- oder Äthoxygruppe, Rc' und Rg' unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine
Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe
mit 1-4 C-Atomen und
Ry' für 2-Hydroxypropyl oder 2-Hydroxybutyl stehen.
Ry' für 2-Hydroxypropyl oder 2-Hydroxybutyl stehen.
4.) Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
OR7 1
SO2 -NH-SO2 -R1 "
entsprechen, worin
R^ " für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest,
R2" für Wasserstoff, Chlor,Brom, eine Methoxy- oder Äthoxygruppe,
eine Methyl- oder Äthylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, R," für Wasserstoff, Chlor, eine Methyl- oder Methoxy-
gruppe, eine Äthyl- oder Äthoxygruppe, Ri" für Wasserstoff, eine Methyl- oder Methoxygruppe,
eine Äthyl- oder Äthoxygruppe, R5 1' und Rg" unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine
Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe
mit 1-4 C-Atomen und
R7 1 für 2-Hydroxypropyl oder 2-Hydroxybutyl stehen.
R7 1 für 2-Hydroxypropyl oder 2-Hydroxybutyl stehen.
Le A 15 561 - 25 -
509838/0929
5.) Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
(R2),
/^V-N=N-B»-N=N
SO2 -NH-SO2 -R1
R8
entsprechen, worin
B' für einen 1,4-Naphthylenrest oder einen 5,6,7,8-Tetra
hydro-1,4-naphthylenrest,
R1 für einen aromatischen Rest oder einen aliphatischen
R1 für einen aromatischen Rest oder einen aliphatischen
Rest mit 1-4 C-Atomen,
Rp für Chlor, Brom, eine Alkoxygruppe oder eine Alkyl-
Rp für Chlor, Brom, eine Alkoxygruppe oder eine Alkyl-
gruppe,
R1- und Rg unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine
R1- und Rg unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine
Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit
1-4 C-Atomen, R7 für -CH-C ,^OH,
R8 R9 R10
R8 und R für Wasserstoff oder Methyl,
Rg für Methyl, Äthyl, Phenyl,Hydroxymethyl, C1-C^-AIkOXy-
Rg für Methyl, Äthyl, Phenyl,Hydroxymethyl, C1-C^-AIkOXy-
methyl, Benzyloxymethyl, C. -C, -Alkylcarbonyloxymethyl
oder C2-C.-Alkenylcarboxyloxymethyl,
m für eine zahl 0-2 stehen.
6.) Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
R8'
\Vn=N-B '-N=
SO2 -NH-SO2 -R1 '
OR, '
Le A 15 561
- 26 -
509838/0929
entsprechen, worin
B.' für einen 1,4-Naphthylenrest oder einen 5,6,7,8-Tetra-
hydro-1,4-naphthylenrest,
R1' für einen aromatischen Rest oder einen aliphatischen
R1' für einen aromatischen Rest oder einen aliphatischen
Rest mit 1-4 C-Atomen,
R2' für -Wasserstoff,Chlor,Brom,eine Methoxy- oder Äthoxygruppe,
R2' für -Wasserstoff,Chlor,Brom,eine Methoxy- oder Äthoxygruppe,
eine Methyl- oder fithylgruppe, eine Trifluormethylgruppe,
Rc* und Rg' unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine
Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe
mit 1-4 C-Atomen und
R7' für 2-Hydroxypropyl oder 2-Hydroxybutyl stehen.
R7' für 2-Hydroxypropyl oder 2-Hydroxybutyl stehen.
7.) Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
I=N-B'-N=N
SO2 -NH-SO2 -R1 " R8 "
entsprechen, worin
B' für einen 1,4-Naphthylenrest oder einen 5,6,7,8-Tetrahydro-1,4-naphthylenrest,
R^" für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest,
R2" für Wasserstoff ,Chlor, Brom, eine Methoxy- oder Ä'thoxygruppe,
eine Methyl- oder A'thylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, Rc" und Rg" unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine
Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe
mit 1-4 C-Atomen und
R7' für 2-Hydroxypropyl oder 2-Hydroxybutyl stehen.
R7' für 2-Hydroxypropyl oder 2-Hydroxybutyl stehen.
Le A 15 561 -" - 27 -
5 09 838/0929
8.) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, die in Form der freien Säure der Formel
SO2 -NH-SO2 rHt
entsprechen, worin
B für einen 1,4-Phenylenrest, einen 1,4-Naphthylenrest,
oder einen 5,6,7,8-Tetrahydro-1,4-naphthylenrest,
R1 für einen aromatischen, aliphatischen oder Dialkylaminörest,
R2 für Chlor, Brom, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe,
R, und R^ für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Alkoxygruppe
oder eine Alkylgruppe,
Rc und Rg unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine
Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen,
R7 für -CH-C^OH,
R8 R9 R10
Rg für Wasserstoff oder Methyl,
Rq für Methyl, Äthyl, Phenyl, Hydroxyäthyl, C1-C^-AIkOXymethyl,
Benzyloxymethyl, C1-C^-Alkylcarbonyloxymethyl
oder C2-CA-Alkenylcarboxyloxymethyl und
m für eine Zahl 0-2 stehen,
dadurch gekennzeichnet, daB man Disazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
Le A 15 561 - 28 -
509838/0929
SO2 -NH-SO2 -R1
entsprechen, unter Einführung der Gruppe -CH-Cn-OH
mit entsprechenden Alkylenoxiden alkyliert.
R8 R9 R10
9.) Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet,
daß man Farbstoffe der Ansprüche 1-7 verwendet.
1o.) Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen amidgruppenhaltigen Fasermaterialien, dadurch
gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Ansprüche 1-7 verwendet.
11.) Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-7 gefärbte und bedruckte
natürliche und synthetische Fasermaterialien.
12.) Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-7 gefärbte und bedruckte natürliche und synthetische amidgruppenhaltige
Fasermaterialien.
Le A 15 561 - 29 -
50 9 838/0929
Priority Applications (10)
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| US05/554,616 US4008216A (en) | 1974-03-09 | 1975-03-03 | Benzenesulphonylbenzenesulphonamideazophenyl-or-naphthyl-azolhydroxyloweralkoxyphenyl dyestuffs |
| BR1376/75A BR7501376A (pt) | 1974-03-09 | 1975-03-07 | Processo para a preparacao de novos corantes disazoicos processo para tingimento e estampagem de materiais de fibras naturais e sinteticas e materiais assim tratados |
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| CH1028376A CH594034A5 (de) | 1974-03-09 | 1975-03-07 | |
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- 1975-03-07 JP JP50027235A patent/JPS50122524A/ja active Pending
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