CH413168A - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen DisazofarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoifen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her stellung von sauren, wasserlöslichmachenden Grup pen, insbesondere Sulfonsäuregruppen freien Disazo- farbstoffen der Formel (1) A-N=N-B N=N-D, worin A einen Benzolrest bedeutet, der eine Alkyl- sulfonyl-, Arylsulfonyl- oder eine Sulfonamidgruppe der Formel
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aufweist,
worin R1 einen niederen Alkylrest und R2 einen niederen Alkyl-, Cycloalkyl- oder einen Benzol rest bedeuten, wobei R1 u\ndR2 aucluzusammenmitdem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, B einen Benzol oder einen Naphthalinrest, in welchem die Azogruppen in 1,4-Stellung zuein ander stehen und D einen Benzolrest,
der in p-Stel- lung zur Azogruppe eine Oxygruppe aufweist, be deuten.
Zu den neuen Verbindungen gelangt man, wenn man die Diazoverbindung eines Aminoazofarbstoffes der Formel (3) A-N=N-B-NH2, worin A die angegebene Bedeutung hat und B einen Benzol- oder Naphthalinrest bedeutet, in welchem die Amino- und Azogruppen in p-Stellung zuein ander stehen, mit einem in p-Stellung zur Oxygruppe kuppelnden Oxybenzol vereinigt.
Von besonderem Interesse als Diazokomponenten sind jene Aminoazofarbstoffe der Formel 3), in denen der Rest B der Formel
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entspricht, worin ein X ein H- oder Halogenatom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe und das andere X eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet.
Die Farbstoffe der Formel 3) können erhalten werden durch Kuppeln eines d'iazotierten Amino- benzols, das eine Alky1sulfonyl-, Arylsulfonyl- oder Sulfonamidgruppe der Formel 2) aufweist mit einem von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Aminobenzol oder Aminonaphthalin als Mittel komponente.
Als Anfangskomponente kommen vorzugsweise solche Aminobenzole in Betracht, welche die Sul- fonyl- oder Sulfonamidgruppe in p- oder m-Stellung zur Aminogruppe aufweisen.
Diese Aminobenzole können im Benzolkern oder in den Alkylsulfonyl- resten noch weitere Substituenten aufweisen, beispiels weise Halogenatome wie Chlor oder Brom, Alkoxy-; Alkyl-, Nitro- oder Cyangruppen;
auch die Alkyl- oder Arylreste der Sulfon- oder Sulfonamidgruppen können durch die erwähnten Atome bzw. Gruppen substituiert sein.
Als Beispiele seien genannt: 1-Amino-4-methylsulfonylbenzol" 1-Amino-4-äthylsulfonylbenzol, 1-Amino-4-chlormethylsulfonyl-benzol, 1-Amino-4-f-cyanäthylsulfonyl-benzol, 1-Amino-4-phenylsulfonyl-benzol, 4-Aminobenzyl-phenylsulfon, 1-Amino-3-methylsulfonyl-benzol, 1-Amino-3-äthylsulfonyl-benzol, 1-Amino-2-brom-4-methylsulfonyl@benzol, 1-Amino-2-chlor-4-methylsulfonyl-benzol, 1-Amino-4-chlor-2-methylsulfonyl-benzal,
1-Amino-2-cyan-4-methylsulfonyl-benzol, 1-Amino-4-cyan-2-methylsulfonyl-benzol, 1-Amino-4-nitro-2-methylsulfonyl-benzol, 1-Amino-benzol-4-diinethylsulfonamid, 1-Amino-benzol-4-diäthylsulfonam#id, 1-Amino-benzol-4-(N-äthyl-N-methyl)- sulfonamid, 1-Amino-benzol-4-sulfonsäurepiperidid, 1-Amine-benzol-4-sulfonsäuremorpholid, 1-Amino-benzol-4-sulfonsäure-pyrrolidid, 1-Amino-benzol-4-sulfonsäure- phenyl-methylamid,
1-Anvno-benzol-4-sulfonsäure-N- methyl-cyclohexylamid.
Als Mittelkomponenten seien erwähnt: Beispielsweise Aminonaphthaline, wie das 1- Aminonaphthalin oder das 1-Amino-5- oder 8-chlor- naphthalin, vorzugsweise aber Aminobenzole, die mindestens noch einen weiteren Substituenten im Benzolkern aufweisen und insbesondere solche der Formel
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worin ein X ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe und das andere X eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet.
Als Beispiele seien genannt: 1-Amino-(2- oder) -3-methylbenzol, 1-Amino-2- oder 3-methoxybenzol; 1-Amino-2- oder -3-äthoxybenzol, 1-Amino-2- oder -3-chlorbenzol, 1-Amino-2,5-dimethylbenzol, 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol, 1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol, 1-Amino-2-äthoxy-5-methylbenzol. Die Kupplungen erfolgen zweckmässig in schwach saurem bis schwach alkalischem, z.
B. in essigsaurem bis bicarbonatalkalischem Medium. Besitzen die Mittelkomponenten nur ein geringes Kupplungs vermögen, so werden sie im allgemeinen vorteilhaft in Form ihrer o,)-Methansulfonsäuren gekuppelt, und die (,)-Methansulfonsäuregruppe wird nachher wieder abgespalten. Die Diazotierung der Aminoazofarb- stoffe der Formel 3) kann nach den üblichen, an sich bekannten Methoden vorgenommen werden, z.
B. mit Hilfe von Salzsäure und Natriumnifirit. Die so erhältlichen Diazomonoazoverbindungen werden verfahrensgemäss in alkalischem, beispielsweise alkali! carbonatalkalischem Medium mit den Endkompo- nenten gekuppelt, gegebenenfalls unter Zusatz von kupplungsfördernden Mitteln,
wie Pyrid'in oder Picolin. Als Endkomponenten kommen vorzugsweise Oxy- benzole der Formel
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in Betracht, worin ein Z ein Wasserstoffatom und das andere Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet.
Als Beispiele seien genannt das Hyd'roxybenzol, das 2- und 3-Methyll-hydroxybenzol, das 2-Chlor-l-hy- droxybenzol, das 2- oder 3-Methoxy-l-hydroxy- benzol, das 2,5- oder 3,5-Dimethyl-l-hydroxybenzol.
Die neuen Disazofarbstoffe eignen sich ausge zeichnet, insbesondere nach einer passenden Ver- pastung, die mit einer Umfällung, z. B. einer solchen aus Schwefelsäure, verbunden sein kann, zum Fär ben und Bedrucken von hydrophobem Fasermaterial, beispielsweise aus Celluloseestern und -äthern, Super polyamiden und Superpolyurethanen, Polyvinyl- chlorid, und insbesondere Fasern aus Polyestern, z. B.
aus Polyäthylenterephthalaten. Man erhält darauf nach den üblichen Färbemethoden, z. B. aus einer Färbeflotte, die eine Dispersion des Farbstoffes und zweckmässig ein Dispergiermittel enthält, bei Tem peraturen nahe bei 100 C, gegebenenfalls unter Zusatz eines Quellmittels, oder bei Temperaturen über l00 unter Anwendung von Überdruck, reine, meist kräftige gelbe bis scharlachrote Färbungen, die sich durch besonders gute Licht- und Sublimierecht- heit auszeichnen.
Ein besonderer Vorzug der verfahrensgemäss er haltenen Farbstoffe besteht darin, dass sie trotz der phenolischen Oxygruppe aus alkalischem Bade ge färbt werden können. Dies macht sie besonders ge eignet zum Färben nach dem sog. Thermofixier- verfahren, wonach das zu färbende Gewebe mit einer wässrigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweck mässig 1 bis 50 % Harnstoff und ein Verdickungs mittel, insbesondere Natriumalginat, enthält, vorzugs weise bei Temperaturen von höchstens 60 imprä gniert und wie üblich abgequetscht wird.
Zweck mässig quetscht man so ab, dass die imprägnierte Ware 50 bis 100 % ihres Ausgangsgewichtes an Färbe flüssigkeit zurückhält.
Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so im- prägniertie Gewebe, zweckmässig nach vorheriger Trocknung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 100 , beispielsweise zwi schen 180 und 210 , erhitzt.
Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte Thermofixierverfahren zum Färben von Mischgewe ben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbe sondere Baumwolle. In diesem Falle enthält die Klotzflüssigke:
it neben den erfindungsgemäss zu ver wendenden Farbstoffen noch zum Färben von Baum wolle geeignete Farbstoffe, beispielsweise Küpen- farbstoffe, oder insbesondere sog. Reaktivfarbstoffe, das heisst Farbstoffe, die auf der Cellulosefaser unter Bildung einer chemischen Bindung fixierbar sind, also beispielsweise Farbstoffe, enthaltend einen Chlortriazin- oder Chlordiazinrest. Im letzteren Fall erweist es sich als zweckmässig, der Foulardierlösung ein säurebindendes Mittel,
beispielsweise ein Alkali- carbonat oder Alkaliphosphat, Alkaliborat oder Al kaliperborat bzw. deren Mischungen zuzugeben. Bei Verwendung von Küpenfarbstoffen ist eine Behand- Jung des foulardierten Gewebes nach der Hitzebe handlung mit einer wässrigen alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels nötig.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Ge- wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel 1</I> 17,1 Teile 4-Aminophenyl-methylsulfon werden auf üblichem Weg diazotiert und in essigsaurer Lö sung mit 10,7 Teilen 1-Amino-3-methylbenzol ge kuppelt.
Der entstandene Farbstoff wird isoliert, in verdünnter Salzsäure angeschlämmt und bei 15 bis 20 mit Natriumnitrit diazotiert. Die Diazoverbindung vereinigt man bei 5 bis 10 mit einer Lösung von 9,4 Teilen Oxybenzol in 100 Teilen Wasser, 10 Teilen 30 %iger Natriumhydroxydlösung,
20 Teilen Natriumcarbonat und 10 Teilen Natriumacetat. Dabei tritt sofortige Kupplung zum Disazofarbstoff ein. Dieser wird abfiltriert, mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen und getrocknet. Der neue, wasserunlösliche Farbstoff
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ist ein braunes Pulver, das in feiner Dispersion Acetatseide, Triacetatseide und Polyamidfasern in rotstichig gelben Tönen von vorzüglichen Echtheits eigenschaften färbt.
Vor allem aber ist der neue Farbstoff befähigt, die Polyesterfasern sowohl aus dem essigsauren wie auch aus dem alkalischen Hoch temperaturfärbebad in gelben Tönen von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit anzufärben.
Verwendet man anstelle von 1-Amrino-3-methyl- benzol als Mittelkomponente 1-Amino-2,5-d'imethyl- Benzol, 1-Amino-5-methyl-2-methoxybenzol oder 1- Aminonaphthalin, so erhält man Farbstoffe, die die Polyesterfasern mit denselben vorzüglichen Echt- heiten anfärben.
Zu Farbstoffen mit den gleichen vorzüglichen Eigenschaften gelangt man, wenn man anstelle von 4-Aminophenyl-methylsulfon als Anfangskompo nente 3-Aminophenyl methylsulfon oder 3- oder 4- Aminophenyl-äthylsulfon verwendet. <I>Beispiel 2</I> 20,5 Teile 4-Aminophenyl-chlormethylsulfon werden auf übliche Weise diazotiert und in essig saurer Lösung mit<B>15,3</B> Teilen 1-Amino-2,5-di- methoxybenzol gekuppelt.
Der entstandene Amino- monoazofarbstoff wird abgetrennt, weiter diazotiert und bei 5 bis 10 mit einer Lösung von 9,4 Teilen Oxybenzol in 100 Teilen Wasser, 10 Teilen 30 %i'ger Natriumhyd'roxydlösung mit 20 Teilen Natrium- carbonat vereinigt. Dabei tritt sofortige Kupplung zum Dsazofarbstoff ein.
Dieser wird abfiltriert, mit loo Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen und getrocknet. Der neue, wasserunlösliche Farbstoff
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ist ein braunes Pulver, das in feiner Dispersion Acetat seide, Triacetatseide und Polyami'dfasern in schar lachroten Tönen von vorzüglichen Echtheitseigen schaften färbt.
Vor allem aber ist der neue Farb stoff befähigt, die Polyesterfasern sowohl aus dem essigsauren wie auch aus dem alkalischen Hochtem- peraturfärbebad in scharlachroten Tönen von guter Licht- und sehr guter Subli!mierechtheit anzufärben.
Verwendet man anstelle von Oxybenzol als End- komponente 1-Oxy-2- oder -3-methylbenzol oder 1- Oxy-2-chlorbenzol, so erhält man Farbstoffe, die die selben guten Eigenschaften anzufärben. Polyesterfasern in scharlachroten Tönen mit den- <I>Beispiel 3</I> 20,0 Teile 4-Aminobenzolsulfonsäuredimethyl- amid werden auf üblichem Weg diazoti'ert und in essigsaurer Lösung mit 10,
7 Teilen 3-Methyl-l-amino- benzol gekuppelt. Der entstandene Aminomonoazo- farbstoff wird weiterdiazotiert und die Diazoverbin- Jung bei 5 bis 10 in natriumcarbonatalkalischer Lösung mit 9,4 Teilen Hydroxybenzol gekuppelt. Der sich augenblicklich bildende Disazofarbstoff wird abgetrennt, mit Wasser neutral gewaschen und ge trocknet.
Der neue, wasserunlösliche Farbstoff
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ist ein braunes Pulver, das in feiner Dispersion Acetat seide, Triacetatseide und Polyamidfasern in rot stichig gelben Tönen mit vorzüglichen Echtheits eigenschaften färbt. Vor allem aber ist der neue Farbstoff befähigt, die Polyesterfasern sowohl aus dem essigsauren wie auch aus dem alkalischen Hoch temperaturfärbebad in gelben Tönen von vorzüg licher Licht- und Sublimierechtheit anzufärben.
Verwendet man anstelle von 4-Aminobenzolsul- fonsäuredimethylamid <B>'</B>als Anfangskomponente 4 Aminobenzolsulfonsäureäthylmethylamid oder 4- Aminobenzolsu1#fonsäurephenylmethylamid, so erhält man Farbstoffe mit denselben vorzüglichen Eigen schaften.
<I>Beispiel 4</I> 23,3 Teile 4-Amino-diphenylsulfon werden auf üb lichem Wege diazotiert und in essigsaurer Lösung mit<B>10,7</B> Teilen 3-Methyl-l-aminobenzol gekuppelt. Der entstandene Aminomonoazofarbstoff wird weiter diazotiert und, die Diazoverbindung bei 5 bis 10 in natriumcarbonatalkalischer Lösung mit 9,4 Teilen Oxybenzol gekuppelt. Der sich augenblicklich bil dende Disazofarbstoff wird abgetrennt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Der neue, wasserunlösliche Farbstoff
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ist ein braunes Pulver, das in feiner Dispersion Acetat seide, Triacetatseide und Polyamidfasern in rotstichig gelben Tönen mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften färbt. Vor allem aber ist der neue Farbstoff befähigt, die Polyesterfasern sowohl aus dem essigsauren,
wie auch aus dem alkalischen Hochtemperaturfärbebad in gelben Tönen von vorzüglicher Licht- und Subli- mierechtheit anzufärben. <I>Beispiel 5</I> 24,2 Teile 4-Aminobenzol-sulfonsäure-morpholid werden auf üblichem Wege diazotiert und in essig saurer Lösung mit <B>10,7</B> Teilen 3-Methyl-l-amino- benzol gekuppelt.
Der entstandene Aminomonoazo- farbstoff wird weiter diazotiert und die Diazover- Bindung bei 5 bis 10 in natriumcarbonatalkaläscher Lösung mit 9,4 Teilen Oxybenzol gekuppelt. Der Disazofarbstoff bildet sich sofort, er wird abgetrennt und mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Der neue, wasserunlösliche Farbstoff
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ist ein braunes Pulver, das in feiner Dispersion Acetat seide, Triacetatseide und Polyamidfasern in rotstichig gelben Tönen mit vorzüglichen Echtheitseigenschaften färbt. Vor allem aber ist der neue Farbstoff befähigt, die Polyesterfasern sowohl aus dem essigsauren, wie auch aus dem alkalischen Hochtemperaturfärbebad in gelben Tönen von vorzüglicher Licht- und Subli- mierechtheit anzufärben.
Verwendet man anstelle von 4-Aminobenzol@ul- fonsäure-morpholid als Anfangskomponente 4 Aminobenzolsulfonsäure-piperidid oder 4-Amino- benzolsulfonsäure-pyrolidid, so erhält man Farbstoffe mit denselben vorzüglichen Eigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, die frei von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen sind und der Formel A N=N-B-N=N-D entsprechen, worin A einen Benzolrest bedeutet, der eine Alkylsulfonyl-, Phenylsulfonyl-, oder eine Sulfon- amidgruppe der Formel EMI0005.0020 aufweist, worin R1 einen niederen Alkylrest und R2 einen niederen Alkyl-,Cycloalkyl- oder einen Benzol- rest bedeuten, wobei R1 und R2 auch zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, B einen Benzol- oder einen Naphthalinrest, in welchem die Azogruppen in 1,4-Stellung zuein ander stehen und D einen Benzolrest,der in p-Stel- lung zur Azogruppe eine Oxygruppe aufweist, be deutet, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazo= verbindung eines von sauren, wasserl'öslibhmachenden Gruppen freien Aminoazofarbstoffes der Formel A N=N-B-NH2, worin A die angegebene Bedeutung hat und' B einen Benzol- oder Naphthalinrest bedeutet,in welchem die Amino- und Azogruppen in p-Stellung zueinander stehen, mit einem in p-Stellung zur Oxygruppe kup pelnden Oxybenzol vereinigt. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, dass man als Diazokomponente ein Amin der angegebenen Formel verwendet, worin die Sulfon-, Sulfonsäureester, oder Sulfonamidgruppe in p- oder m-Stellung zur Azogruppe steht. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Diazokomponente ein Amih der Formel EMI0005.0069 verwendet, worin X eine einfache Bindung, ein Sauer stoffatom oder eine Methylengruppe bedeutet. 3.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Diazokomponente ein Amin. der angegebenen Formel verwendet, worin B einen Rest der Formel EMI0005.0076 darstellt, worin ein X ei!n Wasserstoff- oder Halogen atom, eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe und das andere X eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet. 4.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge- kennzeichnet, dass man als Azokomponente ein Oxy- benzol der Formel EMI0005.0090 verwendet, worin ein Z ein Wasserstoffatom und das andere Z ein Wasserstoff- oder -Halogenatom oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet.
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