DE2201112C2 - Disperse Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Textilmaterialien - Google Patents

Disperse Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Textilmaterialien

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Description

A—Z
kuppelt, wobei A. D, W, Y und Z die m Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und das Amin und die Kupplungskomponente frei von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen sind.
3. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1, zum Färben von synthetischen Textilmaterialien.
Die Erfindung betrifft disperse Monoazofarbstoffe gemäß dem vorstehenden Patentanspruch 1. Gegenüber den aus der US-PS 28 27 450 bekannten ähnlichen Monoazofarbstoffe^ welche sich von 2-Aminothiophen mit einer Nitro- oder Q -4-Alkylsulfonylgruppe in der 3-Stellung und einer Ci-^-Alkylsulfonyl- oder einer Sulfonyl-Ci -4-Aminogruppe in der 5-Stellung ableiten, besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine geringere Empfindlichkeit gegenüber der Färbetemperatur auf aromatischem Polyester, wodurch es leichter ist, mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen reproduzierbare Färbungen herzustellen.
ίο Die aus der DE-AS IO 79 759 bekannten Monoazofarbstoffe, die sich von 2-Amino-3-nitrothiophenen mit einer Acylgruppe in der 5-Stellung als Diazokomponente ableiten, sind auf Polyester von viel geringerer Echtheit gegenüber einer trockenen Wärmebehandlung als die erfindungsgemäßen Farbstoffe.
In dieser Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke »Niedrigalkyl«, »Niedrigalkoxy« und Niedrigalkylen« auf Alkyl-, Alkoxy- bzw. Alkylenradikale, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
Beispiele für Niedrigalkylsulfonyl-, Niedrigalkylcarbonyl- und substituierte Benzoylradikale, die durch D dargestellt werden, sind Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, p-Nitrobenzoyl, o-Chlorobenzoyi und m-Methoxybenzoyl.
Beispiele für Niedrigalkylradikale, die duich R dargestellt werden, sind Methyl, Äthyl, n-Propyl und n-Butyl.
Beispiele für Niedrigalkylenradikale, die durch A dargestellt werden, sind Methylen, Trimethylen, Propylen, Tetramethylen, a^-Dimethyläthylen und vorzugsweise Äthylen.
Beispiele für Niedrigalkyl- und Niedrigalkoxyradika-Ie, die durch W und Y dargestellt werden, sind Methyl, Äthyl, Methoxy und Äthoxy. Beispiele für Niedrigalkylcarbonylamino- und Niedrigalkylsulfonylaminoradikale, die durch Y dargestellt werden, sind Acetylamino und Methansulfonylamino.
Beispiele für Radikale, die durch A' dargestellt werden, sind Äthylen, Trimethylen und 13- oder 1,4-PhenyIen. Es wird bevorzugt, daß η 1 ist, so daß A' ein zweiwertiges Radikal darstellt, und zwar insbesondere ein zweiwertiges aliphatisches Kohlenwasserstoffradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für Niedrigalkoxycarbonylradikale, die durch Xl dargestellt werden, sind Methoxycarbonyl und Äthoxycarbonyl, und Beispiele für Niedrigalkoxy-, Niedrigalkylcarbonyl- und Niedrigalkylcarbonyloxyradikale, die durch Xl und X2 dargestellt werden, sind Methoxy und Äthoxy, beziehungsweise Acetyl und so Propionyl, beziehungsweise Acetyloxy und Propionyloxy.
Beispiele für Niedrigalkylradikale, die durch B dargestellt werden, sind Methyl, Äthyl und n-Propyl.
Es wird besonders bevorzugt, daß R für Niedrigalkyl steht und daß X1 bzw. X2 für Cyano oder Niedrigalkoxy steht.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe gemäß dem vorstehenden Patentanspruch 2.
Das Verfahren kann in zweckmäßiger Weise dadurch ausgeführt werden, daß man Natriumnitrit zu einer Lösung oder Dispersion des Amins in einer starken anorganischen Säure oder in einer wäßrigen Lösung derselben zugibt oder das Amin mit Nitrosylschwefelsäure rührt und daß man die erhaltene Lösung oder Dispersion der Diazokomponente zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser zugibt, das eine anorganische Säure und/oder eine mit Wasser mischba-
re organische Flüssigkeit enthält, wobei man nötigenfalls den pH des Gemischs einstellt, um die Kupplungsreaktion zu erleichtern, worauf man abschließend den erhaltenen Farbstoff durch übliche Methoden isoliert
Die Amine der Formel I können selbst durch bekannte Methoden hergestellt werden. Beispiele für solche Amine sind 5-(Acetyl-t Propionyl-, n-Butyryl- oder Trifluoracetyl)-3-nitro-2-aminothiophen, 5-Benzoyl-3-nitro-2-aminothiophen, worin das Benzoylradikal durch Nitro, Chlor oder Methoxy substituiert sein kann, und 5-(Methyisulfonyl-, Äthylsulfonyl-, n-Propylsulfonyl- oder n-Butylsulfonyl)-3-nitro-2-aminothiophen.
Spezielle Beispiele für Kupplungskomponenten der Formel II sind
N-Äthyl-N-(0-cyanomethoxycarbonyIäthyl)-anilin,
2-Chloro-5-acetylamino-N-[/f-(/?'-hydroxyäthoxycarbonyl)-äthyl]-anilin,
2-Methoxy-5-chloro-N-benzyl-N-{0-acetoxymethoxycarhonyläthyl)-anilin,
N-(ß-Hydroxy3rhyl)-N-üi-acetoxyäthyl)-m-toluidin,
N,N-Di-(/?-methoxycarbonyloxyäthyl)-m-toluidin und
S-Acetylamino-N-iJJ-phenoxycarbonyloxy-
äthyl)-anilin.
Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, und zwar insbesondere von Textilmaterialien aus sekundärem Celluloseacetat und Cellulosetriacetat, Polyamidtextilmaterialien, wie z. B. Polyhexamethylenadipamidtextilmater. Jien, und vor allem Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern, w'v z.B. Polyäthylenterephthalattextilmaterialien. Solche Materialien können in Formen von Fäden, Fasern, ider gewebten oder gestrickten Materialien vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können auf die synthetischen Textilmaterialien durch Verfahren aufgebracht werden, die üblicherweise zum Aufbringen von dispersen Farbstoffen auf solche Textilmaterialien verwendet werden. So können die Farbstoffe in Form von wäßrigen Dispersionen durch Färben, Klotzen oder Drucken aufgebracht werden, wobei die Bedingungen und anderen Zusätze verwendet werden, die üblicherweise bei der'Durchführung solcher Prozesse dienen. Alternativ können die Farbstoffe auf synthetische Textilmaterialien durch Lösungsmittelfärbeverfahren aufgebracht werden, beispielsweise dadurch, daß man eine Lösung oder Dispersion des Farbstoffs in Perchloroäthylen, welches gegebenenfalls eine kleine Menge Wasser enthält, auf das Textilmaterial, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, aufbringt.
Wenn die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe auf synthetische Textilmaterialien aufgebracht werden, dann geben sie rote bis grüne Färbungen, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, nasse Behandlungen und trockene Wärmebehandlungen aufweisen. Die genannten Farbstoffe besitzen auch auf synthetischen Textilmaterialien, insbesondere aromatischen Polyester textilmaterialien, vorzügliche Aufbaueigenschaften, so daß leicht tiefe Farbtöne erhalten werden können.
ίο Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, in denen die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
Beispiel 1
10 Teile Schwefelsäure, die 135 Teile Nitrosylschwefelsäure aufgelöst enthalten, werden zu einem Gemisch von 8,6 Teilen Essigsäure und 1,4 Teilen Propionsäure bei einer Temperatur unter 200C zugegeben. Die Lösung wird auf 10" C abgekühlt, 1,86 Teile 2-Amino-3-nitro-5-acetylthiophen werden zugegeben, und das Gemisch wird 1 Stunde bei 10" C gerührt Dann wird Harnstoff zugegeben, um restliche salpetrige Säure zu zerstören, und das Gemisch wird zu einer Lösung von 2^2 Teilen N-Äthyl-N-{/?-cyanomethoxycarbonyläthyl)-anilin in einem Gemisch aus 10 Teilen Aceton, 6 Teilen 2 η wäßriger Salzsäure und 100 Teilen Eis zugesetzt Dann wird Natriumacetat zugegeben, um den pH des Gemischs auf 4 anzuheben, und der gebildete Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Wenn der Farbstoff in einem wäßrigen Medium
dispergiert ist dann färbt er aromatische Polyestertextilmaterialien in blaue Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele für Farbstoffe der Formel
NO
A-Z
angegeben, wobei die Symbole die in den entsprechenden Spalten der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen. Die letzte Spalte der Tabelle gibt die Farbtöne an, die erhalten werden, wenn die Farbstoffe auf aromatische Polyestertextilmaterialien aufgebracht werden.
Die Farbstoffe dieser Beispiele wurden durch
ähnliche Verfahren wie in Beispiel 1 erhalten, wobei jedoch vom entsprechenden Amin und von der entsprechenden Kupplungskomponente ausgegangen wurde.
Beispiel D W Y R -A-Z Farbton
2 Acetyl Wasserstoff Wasserstoff Benzyl /-(/'-Methoxy- Blau
äthoxycarbonyl)-
n-propyl
3 Acetyl Wasserstoff Acetylamino /-(/?-Methoxy- /-(y?'-Methoxy- Blau
ätnoxycarbonyl)· äthoxycarbonyl)=
äthyl äthyl
;: 4 Acetyl Wasserstoff Acctylamino Äthyl />'-(/<'-Methoxy- Blau
'Φ älhoxycarbonyl)-
fi? äthyl
4 5 Acetyl Wasserstoff Wasserstoff Äthyl /'-(p-Chioro- Blau
benzoyloxy)-äthyl
5 W Y 22 01 112 6 -A-Z Farbton
-ortsetzLing
Beispiel D R
6 Acetyl
7 Acetyl
8 Acetyl
9 Acetyl
10 Acetyl
11 Acetyl
12 Acetyl
13 Metha
Wasserstoff Wasserstoff
Wasserstoff Wasserstoff
Wasserstoff Wasserstoff
Wasserstoff Methansulfonyl Methoxy
Benzoyl
Methoxy
m-Methoxy- Methoxy benzoyl
m-Nitrobenzoyl Wasserstoff
Methansulfonyl Methyl
Wasserstoff Wasserstoff
Wasserstoff Wasserstoff
Methyl
Methyl
Methyl
Methoxy
Methoxy
Methoxy
Acetylamino
Wasserstoff
/-(p-Methoxy-
benzoyloxy)-äthyl
Äthyl
/-Cyanoäthyl
Äthyl
Äthyl
Äthyl
Äthyl
Äthyl
Äthyl
Äthyl
/-Cyanoäthyl
/-Cyanoäthyl
y?-(p-Methoxy-
benzoyloxy)-äthyl
/-(/'-Acetyloxy-
äthoxycarbonyl)-
äthyl
/-(/'-Hydroxy-
äthoxycarbonyl)-
äthyl
/-(/'-Methoxy-
carbonyläthoxy-
carbonyl)-äthyl
jS-(/S'-Acetyläthoxy-
carbonyl)-äthyl
ß-(ß\ Bromü-
äthoxycarbonyl)-
äthyl
ß-{ß\y '-Ώ\\.-- Λπο-
propoxycarbu-
nyl)-äthyl
/-(jS'-Methoxy-
äthoxycarbonyl)-
äthyl
/-(/'-Methoxy-
äthoxycarbonyl)-
äthyl
/-(^'-Methoxy-
äthoxycarbonyl)-
äthyl
/-(/S-Hydroxy-
äthoxycarbonyl)-
äthyl
/-(/J'-Hydroxy-
äthoxycarbonyl)-
äthyl
Blau Blau
Marineblau Marineblau
Grünlichblau Grünlichblau
Grünlichblau Grünlichblau Grünlichblau Grünlichblau Bläulichgrün Blau

Claims (2)

22.P1 112 Patentansprüche: -
1. Disperse Monoazofarbstoffe, die frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind und die Formel
aufweisen, worin D für Niedrigalkyl-sulfonyl, Niedrigalkylcarbonyl oder gegebenenfalls durch Chloro, Nitro oder Methoxy substituiertes Benzoyl steht; R für Niedrigalkyl, Phenylniedrigalkyl, Cyanoniedrigalkyl oder eine Gruppe der Formel — A—Z steht; A für ein niedriges Alkylenradikal steht; W für Wasserstoff, Chlor, Brom, Niedrigalkyl oder Niedrigalkoxy steht; Y für Wasserstoff, Chlor, Brom, Niedrigalkyl, Niedrigalkoxy, Formylamino, Niedrigalkylcarbonylamino oder Niedrigalkylsulfonylamino steht; und Z für eine Gruppe der Formel -COOA-(X,),, -O.COA'(X2)„ oder -OCOOB steht, worin A' für ein gesättigtes zwei- oder dreiwertiges aliphatisches Kohlenwasserstoffradikal mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen zwei- oder dreiwertigen Benzolkern steht, π für 1 oder 2 steht, Xi für Cyano, Hydroxy, Niedrigalkylcarbonyloxy, Niedrigalkoxy, Niedrigalkoxycarbonyl, Niedrigalkylcarbonyl, Benzoyl, Chlor, Brom oder Phenyl steht, X2 für Cyano, Hydroxy, Niedrigalkylcarbonyloxy, Niedrigalkoxy, Niedrigalkylcarbonyl, Benzoyl, Chlor, Brom oder Phenyl steht und B für Phenyl, Niedrigalkyl, Benzyl oder 0-Phenyläthyl steht
2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel
NO3
NH2
diazotiert, und die erhaltene Diazovcrbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel
DE2201112A 1971-01-11 1972-01-11 Disperse Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Textilmaterialien Expired DE2201112C2 (de)

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