DE2130992C3 - Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben - Google Patents

Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben

Info

Publication number
DE2130992C3
DE2130992C3 DE19712130992 DE2130992A DE2130992C3 DE 2130992 C3 DE2130992 C3 DE 2130992C3 DE 19712130992 DE19712130992 DE 19712130992 DE 2130992 A DE2130992 A DE 2130992A DE 2130992 C3 DE2130992 C3 DE 2130992C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methoxy
ethylene
lower alkyl
chlorine
lower alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19712130992
Other languages
English (en)
Other versions
DE2130992B2 (de
DE2130992A1 (de
Inventor
Arthur Blackley Lancashire Quayle
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE2130992A1 publication Critical patent/DE2130992A1/de
Publication of DE2130992B2 publication Critical patent/DE2130992B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2130992C3 publication Critical patent/DE2130992C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/44—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting amine groups for hydroxyl groups or hydroxyl groups for amine groups; Desacylation of amino-acyl groups; Deaminating
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Die Erfindung bezieht sich auf wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind und die beim Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern, verwendet werden können.
Die Struktur der neuen Monoazofarbstoffe ergibt sich aus dem vorstehenden Patentanspruch 1.
Beispiele für Niederalkylgruppen, die durch R, U, V und Y dargestellt werden, sind: Methyl, Äthyl, n-Propyl und η-Butyl, und Beispiele für Niederalkoxygruppen, die durch V und Y dargestellt werden, sind n-Propoxy, n-Butoxy und vorzugsweise Äthoxy und Methoxy. Es wird bevorzugt, daß Z und Z1 unabhängig voneinander eine Niedrigalkylcarbonylgruppe darstellen. Außerdem wird es bevorzugt, daß R eine Niederalkylgruppe darstellt.
Die Herstellung der neuen Monoazofarbstoffe kann in der Weise erfolgen, wie es im vorstehenden Patentanspruch 2 beschrieben ist
Beispielsweise kann man das Amin in Nitrosylschwefelsäure bei einer Temperatur im Bereich von i0° bis 25° C auflösen und die resultierende Lösung der Diazoniumverbindung zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser, die eine wasserlösliche organische Flüssigkeit, wie z.B. Aceton, und/oder eine anorganische Säure, wie z.B,. Salzsäure, enthält, zugeben. Der pH des Gemischs kann dann durch Zusatz von Natriumacetat angehoben werden, um die Kupplung zu bewirken. Der resultierende Farbstoff wird durch übliche Methoden isoliert
Das Färben ir;it den erfindungsgemäßen Farbstoffen wird zweckmäßigerweise dadurch ausgeführt, daß das Textilmaterial in ein Färbebad eingetaucht wird, welches eine wäßrige Dispersion ein oder mehrerer der erfindungsgemäßen Farbstoffe enthält, wobei das Färbebad vorzugsweise ein nicht-ionisches, kationisches und/oder anionisches oberflächenaktives Mittel enthält worauf dann das Färbebad eine Zeitlang auf eine geeignete Temperatur erhitzt wird.
Im Falle von Textilmaterialien aus sekundärem Celluloseacetat wird es bevorzugt das Färbeverfahren bei einer Temperatur zwischen 60° und 85° C auszuführen; im Falle von Cellulosetriacetat- oder Polyamidtextilmaterialien wird es bevorzugt, das Färbeverfahren bei 95° bis 1000C auszuführen; und im Falle von Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern kann das Färbeverfahren entweder bei einer Temperatur zwischen 90° und 1000C und dann aber vorzugsweise in Gegenwart eines Trägers, wie z. B. Diphenyl oder o-Hydroxydiphenyl, oder bei einer Temperatur oberhalb 1000C, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 120° und 140° C und unter überatmosphärischem Druck, ausgeführt werden.
Alternativ kann die wäßrige Dispersion des Monoazofarbstoffe auf das Textilmaterial durch ein Klotzoder Druckverfahren aufgebracht werden, worauf sich dann ein Erhitzen oder Dämpfen des Textilmaterials anschließt. Bei einem solchen Verfahren wird es bevorzugt, ein Eindickungsmittel, wie z. B. Gummi Arabicum oder Natriumalginat, in die wäßrige Dispersion des Monoazofarbstoffs einzuarbeiten. Am Ende des Färbeverfahrens wird es bevorzugt, das gefärbte Textilmaterial mit Wasser zu spülen oder kurz zu seifen, bevor das gefärbte Textilmaterial abschließend getrocknet wird. Im Falle von Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern wird es auch bevorzugt, daß gefärbte Textilmaterial vor dem Seifen einer Behandlung in einer alkalischen wäßrigen Lösung von Natriumhydrogensulfat zu unterwerfen, um lose haftenden Farbstoff von der Oberfläche des Textilmaterials zu entfernen.
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe besitzen gegenüber synthetischen Textilmaterialien und insbesondere gegenüber Polyester- und Acetatrayontextilmaterialien eine vorzügliche Affinität und auch vorzügliche Aufbaueigenschaften, so daß tiefe Farbtöne erhalten werden können. Die erhaltenen Färbungen
ίο besitzen eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht nassen Behandlungen und insbesondere gegenüber trockenen Wärmebehandlungen, wie z. B. Bügeln. Bezüglich der letztgenannten Eigenschaften sind die erfindungsgemäßen Farbstoffe insbesondere Farbstoffe
is mit ähnlicher Struktur überlegen, die aus der GB-PS ä 09 843 bzw. der FR-PS 8 61 675 bekannt sind.
Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen Farbstoffe auf synthetische Textilmaterialien gemeinsam mit anderen Dispersionsfarbstoffen aufgebracht werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, in denen die Teile in Gewicht ausgedrückt sind
Beispiel 1
2,2 Teile 2,4-Dinitro-5-chloranilin werden zu Nitrosylschwefelsäure zugegeben, welche durch Auflösen von 0,7 Teilen Natriumnitrit in 8 Teilen Schwefelsäuremonohydrat bei 15° C erhalten worden ist und das Gemisch wird 2 h bei 10° bis 15°C gerührt Die auf diese Weise erhaltene Lösung wird zu einer Lösung von 3,4 Teilen 2-Methoxy-5-acetylamino-N-äthyl-N-rj7-(j3'-methoxyäthoxycarbonyl)äthyl]anilin in einer Mischung aus 150 Teilen Wasser und 60 Teilen Aceton bei 50C zugegeben, worauf dann Natriumacetat zugesetzt wird, um den pH auf 4 zu heben, und das Gemisch 60 min gerührt wird. Der Farbstoff wird dann abfiltriert, in eine wäßrige Lösung von Natriumcarbonat eingerührt und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet
Wenn der Farbstoff in einem wäßrigen Medium dispergiert wird, dann besitzt er eine vorzügliche Affinität für Polyäthylenterephthalattextilmaterialien, welche in marineblaue Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber trockenen Wärmebehandlungen und gegenüber Licht gefärbt werden.
Das in obigem Beispiel verwendete 2-Methoxy-5-acetylamino-N-äthyl-N-fJ?-(0'-methoxyäthoxycarbonyl)-äthyljanilin wurde erhalten durch Kondensation von 2-Methoxy-5-nitro-N-äthylanilin mit Acrylsäure, Verso esterung des resultierenden Produkts mit j3-Methoxyäthanol in Schwefelsäure, Reduktion der Nitrogruppe zu einer Aminogruppe und schließlich Acylierung derselben unter Verwendung eines molekularen Anteils Essigsäureanhydrid in Pyridin bei 200C.
„ . . .
Beispiel 2
An Stelle der in Beispiel 1 verwendeten 2,2 Teile 2,4-Dinitro-5-chloranilin werden 2,4 Teile 2,4-Dinitro-5-aminoacetanilid und 2,62 Teile 2,4-Dinitro-6-bromanilin verwendet, wobei Farbstoffe erhalten werden, die aromatische Polyestertextilmaterialien in grünlich blaue Farbtöne färben, die eine vorzügliche Echtheit gegenüber trockenen Wärmbehandlungen und Licht besitzen. In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele für
μ erfindungsgemäße Farbstoffe angegeben, welche dadurch erhalten werden, daß man die in der zweiten Spalte der Tabelle angegebenen Amine diazotiert und die resultierenden Diazoverbindungen mit den in der
dritten Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten kuppelt, wobei man ähnliche Methoden wie in Beispiel 1 verwendet Die vierte Spalte der Tabelle gibt die Farbtöne an, die erhalten werden, wenn man die Farbstoffe auf Polyestertextilmaterialien aufbringt
Beispiel Amin
Kupplungskomponente
Farbton
3 2,4-Dinitro-6-bromanilin
4 2,4-Dinitro-6-bromaniIin
5 2,4-Dinitro-6-bromanilin
6 2,4-Dinitru-6-bromanilin
7 2,4-Dinitro-6-bro[nanilin
8 2,4-Dinitro-6-bromanilin
9 2,4-Dinitro-6-chloraniiin
10 2,4,6-Trinitroanilin
11 2,4-Dinitro-6-cyananilin
12 2,4-Dinitro-6-bromanilin
13 2,4-Dinitro-6-bromaniIin
14 2,4-Dinitro-6-bromanilin
15 2,4-Dinitro-6-bromanilin
16 2,4-Dinitro-6-bromanilin
17 2,4-Dinitro-6-cyananilin
2-Methoxy-5-acety[amino-N,N-diOS-cyanmethoxy- grünlich carbonyläthyl)anilin marineblau
2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di[/?-(j8'-methoxy- grünlich blau
äthoxycarbonyl)äthyl]anilin
2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-dirjS-0!?-äthoxy- grünlich blau
äthoxycarbonyl)äthyl]anilin
2-Methoxy-5-acetylamino-N,N-di[X/i'-hydroxy- grünlich
äthoxycarbonyl)äthyl]anilin marineblau
2-Methoxy-5-ureido-N,N-diL8-(/?-methoxyäthoxy- grünlich blau
carbonyl)äthyl]anilin
2-Methoxy-5-methoxy-carbonylamino-N,N-diijS- marineblau
(/?-methoxyäthoxycarhonyl)äthyl]anilin
2-Methoxy-5-acetylatnino-N-äthyl-N-[^-()5r-methoify- marineblau äthcxycarbonyl)äthyl]anilin
2-Methoxy-5-acetyIamino-N-äthyI-N-fjß-0y-methoxy- bläulich grün äthoxycarbonyl)äthyl]anilin
2-Methoxy-5-acetylf.mino-N-äthyl-N-rJff-0S'-methoxy- bläulich grün äthoxycarbonyl)äthyl]anilin
2-Äthoxy-5-acetylamino-N-äthyl-N-rJS-0S'-methoxy- grünlich blau äthoxycerbonyl)äthyl]anilin
2-Methoxy-5-acetyIamino-N-n-propyl-N-[/J-0S'- grünlich blau
methoxyäthoxycarbonyl)äthyl]anilin
2-Methoxy-2-acetylamino-N-n-butyI-N-[/Hß'- grünlich blau
methoxyäthoxycarbonyl)äthyl]anilin
2-Methoxy-5-acetylamino-N-äthyl-N-[/?-0S'-äthoxy- grünlich blau äthoxycarbonyl)äthyl]anilin
2-Methoxy-5-acetylamino-N-äthyI-N-fJe-G8'-{>ß"- grünlich blau
methoxyäthoxy)äthoxycarbonyl)äthyl]anilin
B-Acetylamino-N-äthyl-N-fjß-OS'-methoxyäthoxy- grünlich blau
carbonyl)äthyl]anilin
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele von erfindungsgemäßen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
NO2
O2N
angegeben, wobei die Symbole die in den entsprechen- angegeben.
den Spalten der Tabelle gezeigten Werte besitzen. Die 55 Die genannten Farbstoffe können durch ähnliche
Farbtöne von Färbungen, die mit diesen Farbstoffen Verfahren wie inBeispiel 1 erhalten werden, indem man
erhalten werden, sind in der letzten Spalte der Tabelle das entsprechende Amin der allgemeinen Formel
NO2
O2N
NH2
diazotiert und die resultierende Diazoniumverbindung mit der entsprechenden Kupplungskomponente der im Patentanspruch 2 a -gegebenen allgemeinen Formel kuppelt.
■m*.;- ■"■■■' ■■ "■■■■ '■■ W-' 7 / Y 21 30 992 8 X R Farbton
Brom Acetyl Methoxy Methoxy Äthyl marineblau
Beispiel Cyan Acetyl Melhoxy A A1 Methoxy Äthyl marineblau
18 /f-Chlorprop- Propionyl Äthoxy Äthylen Äthylen Äthoxy Äthyl grünlich
19 ionylamino Äthylen Äthylen blau
20 Methylsulf- Propionyl Äthoxy Äthylen Äthylen Äthoxy Äthyl marineblau
onylamino
21 Benzoylamino Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen jÜ-Methoxy- Methyl rötlich blau
22 äthoxy
23 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen Propionyloxy Methyl violett
24 Chlor Acetyl Methoxy /?-Methyl- Äthylen Cyan Äthyl marineblau
25 Chlor Acetyl Methoxy äthylen Benzoyl Äthyl marineblau
26 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen Methoxy- Äthyl marineblau
Äthylen Methylen carbonyl
27 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Methylen Butoxycarbonyl Äthyl marineblau
28 Chlor Carboäthoxy Methoxy Methoxy Äthyl marineblau
29 Chlor >Chloro- Methoxy Äthylen Äthylen Methoxy Äthyl marineblau
propionyl Äthylen Äthylen
30 Chlor p-Toluol- Methoxy Äthylen Äthylen Methoxy Äthyl marineblau
sulfonyl
31 Brom Carbonamido Äthoxy Äthylen Äthylen Methoxy n-Propyl grünlich
blau
32 N-Athylureido Acetyl Äthoxy Äthylen Trimethylen Äthoxy Äthyl grünlich
blau
33 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen Methoxy Phenyl rötlich
marineblau
34 Chlor Benzoyl Methoxy Äthylen Äthylen Methoxy Äthyl marineblau
35 Chlor o-Chloro- Methoxy Methoxy Äthyl marineblau
36 benzoyl Äthylen Äthylen
37 Chlor ^-Bromo- Methoxy Äthylen Äthylen Methoxy Äthyl marineblau
propionyl
38 Chlor y-Methoxy- Methoxy Äthylen Äthylen Methoxy Äthyl marineblau
butyryl
39 Chlor Acetyl Methyl Äthylen Äthylen Methoxy Methyl violett
40 Chlor Acetyl Methoxy Tetra Äthylen Cyan Äthyl marineblau
methylen
41 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen ß-MeÜ\y\- jJ-08'-Methoxy- n-Butyl marineblau
42 äthylen äthoxy)-äthoxy
43 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen Acetyl Äthyl marineblau
44 Chlor Acetyl Methoxy Phenoxy Äthyl marineblau
45 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen p-Nitrophenoxy Äthyl marineblau
46 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen Hydroxy Äthyl marineblau
47 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen Chlor Äthyl marineblau
Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen Brom Äthyl marineblau
48 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen m-Chlorophen- Äthyl marineblau
Äthylen Äthylen oxy carbonyl
49 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen N-Äthyl- Äthyl marineblau
carbamoyl
50 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen N-Phenyl- Äthy! marineblau
51 carbamoyl
52 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen Carbomoyl n-Butyl marineblau
53 Chlor Acetyl Methoxy Anilino Methyl rötlich blau
Chlor ACciVi McihGxy Äthylen Äthylen Äihylensulfcr.y! r.-Buty! marineblau
Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen p-Toluol- Äthyl marineblau
Ä »hirla.-
null iwii 		Äthylen sulfonyl
Äthylen Äthylen
Chlor 9 f. Y 21 30 992 X 10 [■'iirbton
Chlor Acetyl Methoxy Äthoxy-
carbonyloxy		 marineblau
Fortsetzung Chlor Acetyl Methoxy Λ Λ1 Acetylamino R marineblau
Beispiel W1 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen Benzoylamino Äthyl marineblau
54 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen Chlor Äthyl marineblau
55 Chlor Acetyl Wasserstoff Äthylen Äthylen Methoxy Äthyl violett
56 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen Methoxy /-03'-ChIOr-
äthoxycar-
bonyl)-äthyl		 marineblau
57 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen Methoxy Isopropyl marineblau
58 Chlor Acetvl Methoxy Äthylen Äthylen Methoxy j3-Hydroxy-
äthyl		 bläulich
violett
59 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen Methoxy y-Methoxy-
propyl		 marineblau
60 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen Methoxy /-Cyanäthyl marineblau
61 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen Methoxy >Phenoxyäthyl marineblau
62 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen Methoxy /-Acetoxyäthyl marineblau
6.1 Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen Methoxy jW-Acetoxy-
äthoxy)äthyl		 marineblau
64 Äthylen Äthylen K-Chlor->
hydroxypropyl
65 Äthylen Äthylen >Äthoxy-
carbonyläthyl
66

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind und die allgemeine Formel
aufweisen, worin
W1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder eine
Acylaminogruppe der allgemeinen Formel
NHZ1,
W2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder Nitro, mit
der Einschränkung, daß eines der Symbole W1 und W2 Wasserstoff ist, Z und Z1 jeweils unabhängig voneinander eine Acylgruppe der allgemeinen Formel -COV oder -SO2U, in denen
V Wasserstoff, Amino, Niedrigalkyl, Chloroder Bromniedrigalkyl, Niederalkoxyniederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylamino, Phenyl oder Chlor- oder Bromphenyl und
U Niederalkyl, Phenyl oder Tolyl sind, ist,
Y Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy, A Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, A< Alkylen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, X Cyan, Cyanmethyl, Niederalkoxy,
Niederalkoxymethyl, Niederalkoxyniederalkoxy,
Niederalkoxyniederalkoxymethyl,
Niederalkoxycarbonyloxy,
Niederalkoxycarbonyloxymethyl, -to
Niederalkoxyniederalkoxyniederalkoxy,
Niederalkoxyniederalkoxyniederalkoxymethyl,
gegebenenfalls im Phenylkern durch Nitro substituiertes Phenoxy oder Phenoxymethyl,
Hydroxymethyl, Chlormethyl,
Brommethyl, Niederalkoxycarbonyl,
Niederalkoxycarbonylmethyl,
gegebenenfalls im Phenylkern durch Chlor oder Brom substituiertes Phenoxycarbonyl oder Phenoxcarbonylmethyl, w
Aminocarbonyl, Aminocarbonylmethyl,
Phenylaminocarbonyl,
Phenyiaminocarbonylmethyl,
N-Niederalkylaminocarbonyl,
Ν,Ν-Diniederalkylaminocarbonyl,
N-Niederalkylaminocarbonylmethyl,
Ν,Ν-Diniederalkylaminocarbonylmethyi,
Aminomethyl, Anilinomethyl,
N-Niederalkylaminomethyl,
Ν,Ν-Diniederalkylaminomethyl, m>
Niederalkylsulfonyl,
Niederalkylsulfonylmethyl,
gegebenenfalls im Phenylkern durch Methyl substituiertes Phenylsulfonyl,
Phenylsulfonylmethyl oder U-Carbonyl, »>■·>
U-Carbonylmethyl, U-Carbonyloxy,
U-Carbonyloxymethyl oder U-Carbonylaminomethyl,
in denen U die vorstehend angegebene
Bedeutung hat, und
?. Phenyl, Niederalkyl, Hydroxynied^ralkyl, Niederalkoxyniederalkyl.Cyanniederalkyl, Phenoxyniederalkyl,Acetoxyniederalkyl, Acetoxyniederalkoxyniederalkyl, Chlorhydroxyniederalkyl, Niederalkoxycarbonylniederalkyloder eine Gruppe der vorstehend definierten allgemeinen Formel
— A —C —Ο —Α1 —Χ O
wobei die Niederalkyl- und Niederalkoxygruppen
jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach g Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der allgemeinen Formel
NO2
O2N
NH2
W1
W2
diazotiert und die resultierende Diazoniumverbindung mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
NHZ
kuppelt, wobei W', W*. A, A', R, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
3. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen organischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern.
DE19712130992 1970-06-22 1971-06-22 Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben Expired DE2130992C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB3018170 1970-06-22
GB667171 1971-03-12

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2130992A1 DE2130992A1 (de) 1971-12-30
DE2130992B2 DE2130992B2 (de) 1981-04-09
DE2130992C3 true DE2130992C3 (de) 1981-12-24

Family

ID=26240866

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712130992 Expired DE2130992C3 (de) 1970-06-22 1971-06-22 Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben

Country Status (6)

Country Link
BE (1) BE768608A (de)
CA (1) CA921464A (de)
CH (1) CH550231A (de)
DE (1) DE2130992C3 (de)
FR (1) FR2096408A1 (de)
NL (1) NL7108605A (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1413322A (en) * 1972-06-08 1975-11-12 Ici Ltd Disperse monoazo dyestuffs
FR2697026B1 (fr) * 1992-10-19 1997-06-27 Sandoz Sa Nouveaux composes azouiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants de dispersion.
GB0324584D0 (en) * 2003-10-21 2003-11-26 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Disperse azo dyestuffs
GB0604681D0 (en) 2006-03-08 2006-04-19 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Disperse Azo Dyestuffs

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR861675A (fr) * 1938-07-28 1941-02-14 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour préparer des colorants azoïques
DE1260654B (de) * 1962-07-11 1968-02-08 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Also Published As

Publication number Publication date
FR2096408B1 (de) 1976-02-06
NL7108605A (de) 1971-12-24
BE768608A (fr) 1971-12-16
CH550231A (de) 1974-06-14
DE2130992B2 (de) 1981-04-09
DE2130992A1 (de) 1971-12-30
FR2096408A1 (en) 1972-02-18
CA921464A (en) 1973-02-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2304202C2 (de) Disperse Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1932809B2 (de) Verfahren zum Färben von synthetischen Textilien
DE1644177B2 (de) Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier Monoazofarbstoffe
DE1220061B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE4343454A1 (de) Pyrazolazofarbstoffe
DE2209839C2 (de) Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von polymeren Materialien
DE1932810C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE2130992C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben
DE2201113C2 (de) &#34;Disperse Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von synthetischen organischen Textilmaterialien&#34;
DE1644112A1 (de) Neue basische Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE2006131C3 (de) Mono- und Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Acryl-, Nylon- oder Polypropylenfasern, sowie von estergruppenhaltigen Fasern
CH689353A5 (de) Dispersionsfarbstoffe.
DE2524481A1 (de) Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien
DE2013791C3 (de) Basische Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von TextilmateriHlien und Leder, sowie zur Herstellung von Druckpasten und Schreibflüssigkeiten
DE2142565A1 (de) Basische azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2850994C2 (de)
EP0035671B1 (de) Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial
DE2623251A1 (de) Disperse monoazofarbstoffe
DE2445810A1 (de) Disperse monoazofarbstoffe
DE2103612C3 (de) Wasserunlösliche Azofarbstoffe
DE1909107A1 (de) Neue Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1922901C3 (de) Azofarbstoffe, enthaltend einen Sulfolanylpyrazolrest
DE2849995B2 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE1644282C3 (de) Verfahren zur Herstellung von sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreien wasserunlöslichen Azofarbstoffen
DE2834054A1 (de) Wasserunloesliche disazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee