DE2445810A1 - Disperse monoazofarbstoffe - Google Patents

Disperse monoazofarbstoffe

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DE2445810A1
DE2445810A1 DE19742445810 DE2445810A DE2445810A1 DE 2445810 A1 DE2445810 A1 DE 2445810A1 DE 19742445810 DE19742445810 DE 19742445810 DE 2445810 A DE2445810 A DE 2445810A DE 2445810 A1 DE2445810 A1 DE 2445810A1
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cyano
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dyes
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DE19742445810
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John Howarth Moore
Malcolm Roche
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C09B29/0826—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by CN having N(-alkenylene/-alkynylene-O)(-alkenylene/-alkynylene-CN)

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Description

PATENTANWÄLTE
DR1-I NG. H, FINCKE DIPL.- ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
Patentanwalt* Dr. Find« · Bohr · Staeger · 8 München 5 · MOllerjtraßo
β München o, MGIIenlraße 31 Fernruf !(089) «26 60 60 Telegramme· Claimi Münche Telex ι 5 239 03 claim d
25. September 1974
23 609 - Dr.K/hö
Bitte in der Antwort angeben
CASE Dd.26470
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED, London - Groiibritannien
"Disperse Monoazofarbstoffe"
PRIORITÄT: 26. September 1973 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere aromatischen Polyestertextilmaterialien, verwendet werden können» ... -
Gemäii der Erfindung werden wasserunlösliche Monoazofarbstoffe vorgeschlagen, die frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind und die allgemeine Formel
5098U/1062
,-C-O-A -(X) Il . η
aufweisen, worin V/ für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom,
1 eine Cyanogruppe oder eine Acylaminogruppe der Formel NHZ steht,
ρ
W für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Cyanogruppe oder Nitrogruppe steht, mit der Einschränkung, daii eines der
12 1
Symbole W und W .für ein Wasserstoffatom stehti Z und Z jeweils unabhängig voneinander für eine Acylgruppe der Formel -COV bzw. -SOpU stehen, V für ein Wasserstoffatom oder eine Aminogruppe oder eine Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Phenyl- oder Phenoxygruppe, die Substituenten enthalten kann, steht, U für eine Niederalkyl- oder Phenylgruppe, die Substituenten enthalten kann, steht, Y für ein Wasserstoffatom, eine Niederalkylgruppe oder eine Niederalkoxygruppe steht, R für eine Alkenylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, A für eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, η für 1 oder 2 steht, A für eine zwei- oder dreiwertige (je nach dein Wert von n) Alkangruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht, und X für eine Cyanogruppe, eine Niederalkoxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppe, eine Hydroxygruppe, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Niederalkoxycarbonylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Phenoxycarbonylgruppe, eine Carbonamidogruppe (Carbamoylgruppe), eine gegebenenfalls substituierte Carboanilidogruppe, eine N-Niederalkyl- oder Ν,Ν-Diniederalkyl-carbonamidogruppe, eine Aminogruppe, eine gegebenenfalls substituierte Anilinogruppe, eine N-Niederalkylaminogruppe, eine N,N-Diniederalkylaminogruppe, eine Niederalkylsulfonylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Phenylsulfonylgruppe oder eine Gruppe der Formel U.CO-, U.COO- oder UCONH- steht.
5098K/1082
In der gesamten Beschreibung beziehen sich die-Ausdrücke "Nlederalkyl" und "Niederalkoxy" auf Alkyl- bzw. Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Beispiele für Niederalkylgruppen, die durch U, V und Y dargestellt werden, sind Methyl, Äthyl, n-Propyl und n-Butyl. Beispiele, für Niederalkoxy gruppen, die durch V und Y dargestellt werden, sind n-Propoxy, n-Butoxy und vorzugsweise Methoxy und Äthoxy. Beispiele für substituierte Niederalkylgruppen, die durch U. und V dargestellt werden, sind Hydroxyniedera.lkyl, wie z.B. ß-Hydroxyäthyl, Niederalkoxyniederalkyl-,-wie z.B. is(Methoxy- oder Äthoxy)-äthyl und ^f-Methoxypropyl, Cyanoniederalkyl, wie z.B. JJ-Cyanoäthyl, und Arylniederalkyl, wie z.B. Benzyl und ü-Phenyläthyl. Beispiele für substituierte Phenylgruppen, die durch U und V dargestellt werden, sind Tolyl, Anisyl, Chlorophenyl.und Bromophenyl. Beispiele für substituierte Phenoxygruppen., die durch V dargestellt werden, sind Chlorophenoxy und Bromophenoxy. ■ ■ .
Es wird jedoch bevorzugt, daß Z und Z jeweils unabhängig voneinander für eine Niederalkylcarbonylgruppe stehen.
Die Alkenylgruppen, die durch R dargestellt werden, enthalten vorzugsweise 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Beispiele hierfür sind Allyl- und Crotony!gruppen.
Beispiele für Gruppen, die. durch X dargestellt werden, sind Niederalkoxy, wie z.B. Methoxy, Äthoxy, Prppoxy und Butoxy, Niederalkoxycarbonyl, wie z.B. Methoxycarbonyl und Äthoxycarbonyl (Carboäthoxy), gegebenenfalls substituiertes Phenoxycarbonyl, wie z.B. Phenoxycarbonyl selbst und Chloro- oder Bromophenoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Carbonanilido, wie z.B. Caxbonanilido selbst und Garbo-anisidido und Oarbo-toluidido,
5 098 U/1062
Niederalkylcarbonamido, wie z.B. N-Methyl-, N-Äthyl-, N,N-Dimethyl- und Ν,Ν-Diäthylcarbonamido, gegebenenfalls, substituiertes Anilino, wie z.B. Anilino selbst und Anlsidino, Toluidino und Chloro- und Bromoanilino, Nie deralky larnino, wie z.B. N-Methyl-, N-n-Propyl-, Ν,Ν-Diäthyl- und N-Methyl-N-äthylamino, Niederalkylsulfonyl, wie z.B. Methylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, wie z.B. Phenylsulfonyl selbst und p-Tolylsulfonyl und m-Nitrobenzolsulfonyl, Radikale der Formel UCO-, wie z.B. Acetyl, Propionyl und Benzoyl, UCOO-, wie z.B. Acetoxy, Benzoyloxy und Chlorobenzoyloxy, und UCONH-, wie z.B. Acetylaminoy Propionylamino, Benzoylamino und Methoxybenzoylamino.
Vorzugsweise steht X für Carbonamido, Acetoxy, Propionyloxy, Butyryloxy, und vor allem Cyano, Niederalkoxy und Niederalkoxycarbonyl.
Es wird jedoch bevorzugt, daio η für 1 steht, so daß A für eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, wie z.B. Methylen, Propylen, Trimethylen, Tetramethylen, oc,io-Dimethyläthylen und vorzugsweise Äthylen.
Beispiele für Alkylengruppen, die durch A dargestellt werden, sind Methylen, Trimethylen, Propylen, Tetramethylen, Hexamethylen, (Χ,,ώ-Dime thy la thy Ie η und vorzugsweise Äthylen.
Genuin der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daiä man ein Amin der Formel
W2
B098U/1062
diazotiert und die erhaltene Dlazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel II
12 1'
kuppelt, wobei W , W , A, A , R, X, Y, Z und η die oben angegebenen' Bedeutungen besitzen.
Das Verfahren kann durch herkömmliche Methoden ausgeführt werden, wie z.B. dadurch, da.o man das Amin. der Formel I in Nitrosylschwefe!säure bei einer Temperatur im Bereich von 10 bis 25°C auflöst und die resultierende Lösung der Diaz ο verbindung zu einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser, die eine wasserlösliche organische Flüssigkeit, wie z.B. Aceton, und/oder eine anorganische Säure, wie z.B. Salzsäure, enthält, zugibt. Der pH des Gemischs wird dann erhöht, um die Kupplung zu bewirken, indem man Natriumacetat zusetzt. Der erhaltene Farbstoff wird dann durch herkömmliche Verfahren isoliert.
Beispiele für Amine der Formel I sind 2,4-Dinitro-5-(chloro oder bromo)-anilin, 2,4-Dinitro-5-aminobenzonitril, 2,4-Dinitro-5-aminoacetanilid, 2,4-Dinitro-6-(chloro oder bromo)-anilin und 2,4-Dinitro-6-cyanoanilin.
Die Kupplungskomponenten der Formel II können zweckmäßig durch übliche Verfahren erhalten werden, beispielsweise dadurch, da;o man ein Amin der Formel
50 9 8 U/1062
NHCOZ
mit einem molekularen Anteil einer Halogenalkansäure oder Acrylsäure kondensiert und die erhaltene Säure mit einem Alkohol der Formel HO-A1-(X)n verestert.
Spezielle Beispiele für die genannten Kupplungskomponenten sind 2-(Methyl, Methoxy oder Äthoxy)-5-(formylamino oder acetylamino) -N-allyl-N-/L-(;-' -methoxyäthoxycarbonyl)äthyl7"> anilin, 3-Acetylamino-N-allyl-N-/7o-(io' -phenoxyäthoxycarbonyl)-äthyl?anilin, 3-Acetylamino-N-(iO-methylallyl) -N-^-cyanomethoxycarbon'yl)äthyΏanilin und 2-(Methoxy oder Äthoxy)-5-(acetylamino oder propionylamino) -N-allyl-N-ZJo-Cis1 -£acetoxy oder propionyloxy oder methoxycarbonyl oder äthoxycarbonyoi äthoxycarbonyl)äthyl7anilin.
Eine bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffen wird durch die Monoazofarbstoffe der Formel
gebildet, worin Y und R die oben angegebenen Bedeutungen be-
p
sitzen, Z für ein Wasserstoffatom oder eine Niederalky!gruppe
5 09 8 U/ 106 2
steht, W-5 für ein Chlor- oder Bromatom, eine Cyanogruppe oder -NHCOZ2 steht, und X1 für eine Cyano-, Niederalkoxy-, Niederalkoxycarbonyl-, Carbonamido-, Acetoxy-, Propionyloxy- oder Butyryloxygruppe steht.
Eine zweite bevorzugte Klasse von erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffen wird durch die Monoazofarbstoffe der Formel
N=N
NHCOZ2
gebildet, worin Y und R die oben angegebenen Bedeutungen be-
2 "
sitzen, Z für ein Wasserstoffatom oder eine Niederalkylgruppe steht, X für eine Cyano-, Niederalkoxy-,· Niederalkoxycarbonyl-, Carbonamido-, Acetoxy-, Propionyloxy- oder Butyryloxygrupne
steht und W für ein Chlor- oder Bromatom oder eine Nitro- oder Cyanogruppe steht.
Die oben angegebenen Monoazofarbstoffe eignen sich zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, wie z.B. Celluloseacetat- und Cellulosetrlacetattextilmaterialien, Polyamidtextilmaterialien, wie z.B. Polyhexamethylenadipamidtextilmaterialien, und vorzugsweise aromatischen Polyestertextilmaterialien, wie z.B. Polyäthylenterephthalattextilmaterialien. Diese Textilmaterialien können die Form von Fäden, Garnen oder gewebten oder gestrickten Textilstoffen aufweisen.
Solche Textilmaterialien werden zweckmäßig mit den oben beschriebenen Monoazofarbstöffen dadurch gefärbt, daß man das
5098 U/ 1 06 2
Textilmaterial in ein Färbebad eintaucht, das aus einer wäßrigen Dispersion ein oder mehrerer der genannten Farbstoffe besteht, die vorzugsweise ein nicht-ionisches, kationisches und/oder anionisches oberflächenaktives Mittel enthält, und daü man hierauf das Färbebad eine Zeit lang auf eine geeignete Temperatur erhitzt.. Im Falle von Textilmaterialien aus sekundärem Celluloseacetat wird es bevorzugt, das Färbeverfahren bei einer Temperatur zwischen 60 und 85°C auszuführen; im Falle von Textilmaterialien aus Cellulosetriacetat oder Polyamid wird es bevorzugt, das Färbeverfahren bei 95 bis 100 C auszuführen; im Falle von Textilmaterialien aus aromatischem Polyester kann das Färbeverfahren entweder bei einer Temperatur zwischen 90 und 10O0C, vorzugsweise in Gegenwart eines Trägers, wie z.B. Diphenyl oder o-Hydroxydiphenyl, oder aber bei einer Temperatur oberhalb 1000C, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 120 und l40°C unter überatmos'phärischem Druck, ausgeführt vier den.
Alternativ kann die wäßrige Dispersion der genannten Monoazofarbstoffe auf die Textilmaterialien durch ein Klotz- oder Druckverfahren aufgebracht werden, worauf sich eine Erhitzung oder Dämpfung des Textilmaterials anschließt. Bei derartigen Verfahren wird es bevorzugt, ein Eindickungsmittel, wie z.B. Gum tragacanth, Gum arabicum oder Natriumalginat, in die wäßrige Dispersion des genannten Monoazofarbstoffs einzuverleiben.
Am Ende des Färbeverfahrens'wird es bevorzugt, das gefärbte Textilmaterial in Wasser zu spülen oder einer kurzen Seifenbehandlung zu unterziehen, bevor das gefärbte Textilmaterial anschließend getrocknet wird. Im Falle von Textilmaterialien aus aromatischem Polyester wird es auch bevorzugt, das gefärbte
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244581
Textilmaterial einer Behandlung in einer alkalischen wäßrigen Losung von Natriumhydrcsulfit vor dem Seifen zu unterziehen, um lose haftenden Farbstoff von der Obe'rfläche des Textilmaterials zu entfernen.
Die Monoazofarbstoffe besitzen eine vorzügliche Affinität' und auf synthetischen Textilmaterialien, insbesondere aromatischen Polyester- und Acetatrayontextilmaterialien, vorzügliche Aufbaueigenschaften, so daß tiefe Farbtöne erhalten werden können. Die erhaltenen Färbungen besitzen eine vorzügliche Echtheit gegenüber Licht, nassen Behandlungen und insbesondere trockenen Wärmebehandlungen, wie sie beispielsweise beim Bügeln auftreten.
Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen Farbstoffe gemeinsam mit anderen dispersen Farbstoffen, wie sie beispielsweise in den GB-PSen 806271, 835819, 840903, 8*17175, 852396, 852493, 859899, 865328, 872204,JJj(Ol2, 9Ο8656, 9IO3O6, 913856, 919424, 944513, 944722, 953887, 959816, 960-235 und 96l4l2 beschrieben sind, auf die synthetischen Textilmate-rialien aufgebracht werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile in Gewicht ausgedrückt sind.
Beispiel 1
2,2 Teile 2,4-Dinitro-5-chloroanilin werden zu Nitrosylschwefelsäure zugegeben, die durch Auflösen von 0,7 Teilen Katriumnitrit in 8 Teilen Schwefelsäure-monohydrat bei 15°C erhalten worden 1st und das Gemisch wird dann 2 st bei 10 bis 150C gerührt. Die so erhaltene Lösung wird zu einer Lösung von 3,5
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Teilen 2-Kethoxy-5-acetylamlno-N-allyl-n-Zlo-(io' -methoxyäthoxycarbonyl)äthyl/anilin in einem Gemisch aus 15O Teilen .v'asser und 6ü Teilen Aceton bei 5°C zugegeben, worauf dann Natriumacetat zugesetzt wird, um den pH auf 4 anzuheben. Das Gemisch wird dann 60 min gerührt. Der Farbstoff wird dann abfiltriert, in eine wäßrige Lösung von Natriumcarbonat eingerührt, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
-nenn der Farbstoff in einem wäßrigen Medium dispergiert wird, dann besitzt er eine vorzügliche Affinität für PoIyäthylenterephthalattextilmaterialien, welche in marineblaue Farbtöne mit einer vorzüglichen Echtheit gegenüber trockenen Wärmebehandlungen und gegenüber Licht gefärbt werden.
Das im obigen Beispiel verwendete 2-Methoxy-5-acetylamino-N-allyl-N-/."^-(^' ~methoxycarbonyl)äthyl7anilin wurde dadurch erhalten, da.i 2-Kethoxy-5-nitro-N-allylanilin mit Acrylsäure kondensiert wurde, das erhaltene Produkt mit .a-Methoxyäthanol in Schwefelsäure verestert wurde, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert wurde und abschließend die Aminogruppe acy-liert wurde, wobei ein molekularer Anteil Essigsäureanhydrid in Pyridin bei 200C verwendet wurde.
In der folgenden Tabelle I sind v/eitere Beispiele erfindungsgemä.'oer Farbstoffe angegeben, die dadurch erhalten werden, da.^ man die in der zweiten Spalte der Tabelle angegebenen Ar.-.ine diazotiert und die resultierenden Diazoverbindungen iüit den in der dritten Spalte der Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten kuppelt, wobei man ähnliche Verfahren wie in Beispiel 1 verwendet. Die vierte Spalte der Tabelle zeigt die Farbtöne, die erhalten werden, wenn die Farbstoffe auf Polyestertextilrcaterialien aufgebracht werden.
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TABELLE I
Beispiel Amin Kupplungskomponente Farbton
2 2,ii-Dinitro-6-
bromoanilin		 2-Me thoxy-5 -ace ty lajnino-N -alIy 1-N-£&-(ß' -methoxy-
äthoxy carbonyDäthy 17 anilin		 1 grünlichblau
3 ' It 2-Iiethoxy-5-ace'tylamino-N-allyl-N -jTB-Cß1 -äthoxy-
ä thoxy carbonyl) ä thy XJ anilin		 II
it II 2-MethOxy-5-acetylamino-N-(ß-methylallyl)-N-
Z.iö - (Γ6 · -me th ο xyä thoxy carbonyl) ä thy 17 anilin		 ir
5 Il 2-Methoxy-5-acetylairiino-N-allyl-N-/TL-(ßt -hydroxy-
ä thoxy carbonyDä thy IJanilin 		Il
6 2,4,6-Trinitro-
anilin		 2-Methoxy-5-acetylamino-K-allyl-N-/3-(ß'-methoxy-
äthoxycarbonyl)äthy17anilin		 Il
7 254-Dinitro-6-
cyanoanilin,		 ti It
8 3-Propionylamino-N-allyl-N-/Ja-(j6' -methoxy-
äthoxycarbonyl)ä thy TJ anilin		 Il
9 2,4-Dinitro-6-
chloroanilin		 2-Äthoxy-5.-acetylamino-N-allyl-N-/Io-(Jol-methoxy-
ä thoxy carbonyDä thy 17 anilin		 It
10 2,4-Dinitro-6-
cyanoanilin		 Il Il
11 2,A,6-Trinitro-
anilin		 2-Methoxy-5-acetylamino-N-allyl-N-/7:>-(dicyano-
methQxycarbonyl)äthyl7anilin		 marineblau
P-Ln OO
In der Tabelle II sind weitere Beispiele erfindungsgernä^er Farbstoffe der Formel
NA-C-O-A-X
angegeben, wobei die Symbole die in den entsprechenden Spalten der Tabelle gezeigten Werte aufweisen. Die letzte Spalte der Tabelle zeigt die Farbtöne, die erhalten werden, wenn die Farbstoffe auf ein aromatisches Polyestertextilmaterial aufgebracht werden.
Die Farbstoffe dieser Beispiele wurden dadurch erhalten, da£ das entsprechende Amin der Formel
diazotiert und die resultierende Diazoverbindung mit der entsprechenden Kupplungskomponente der Formel
m \-c-o-a\-x
gekuppelt wurde, wobei ähnliche Verfahren verwendet wurden, wie sie in Beispiel 1 beschrieben sind.
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TABELLE II
Beispiel Brom CSI Y A A1 X R Farbton II '^
12 Acetylamino Acetyl Methcxy Äthylen Äthylen Methoxy Allyl marineblau cn
OO
13 Cyano Il 11 ti ti 11 Il 11
14 . -cj-Chloro-
propionyl-
amino		 11 Il 1! It Äthoxy Il Il
15 MethyIsul-
fonylamino		 Propionyl Äthoxy II It Me thoxy I) II
16 Benzoylamino Acetyl Methoxy .11 II ti II rötlichblau
1.7 Chlor
ti 		ti Il Il ti Hydroxy It It
4 Π
ο
(D
<Ο 		18
19		 Il tt
II 		ti
It 		Il
Trimethylen		 It
ti 		Methoxy
ti 		a-Methy:
allyl
Allyl		 L-iriarineblau
Il
-^ 20 ti tt It Äthylen Tetra-
rcethylen		 Acetyloxy ti ti
t
( D
to 		21 Il It Äthoxy Il Äthylen Cyano ti
22 Il 11 Methoxy ii-Methyl
äthylen		 II Propionyl-
oxy		 ti 11 *
23 II ti 11 Äthylen Il Phenoxy 11 tt ·
24 Il Äthoxy-
carbonyl		 Il Il Il Kethoxy Il Il
25 Il j'ü-Chloro-
, propionyl		 II Il Il It λ-Methyl- "
allyl ■
26 It Benzoyl Methoxy Äthylen Äthylen Methoxy Allyl
27 p-Toluol-
sulfonyl		 Il It II" 11 Il
TABELLE Ii (Fortsetzung Beispiel
Farbton
28 29 30
Chlor
Carbonamido Lethoxy Äthylen
Acetyl Methyl 11
II Äthyl Il
ti Wasser- Il
Äthylen
stoff Methoxy Allyl marineblau
" " violett·
Il
Il
In der Tabelle III sind weitere Beispiele von erfindungsgemäßen Farbstoffen der Formel
NHZ
A-C-O-A-X
angegeben, wobei die Symbole die in den entsprechenden Spalten der Tabelle angegebenen Werte aufweisen. Die letzte Spalte der Tabelle zeigt die Farbtöne die erhalten werden, wenn die Farbstoffe auf ein aromatisches Polyestertextilrnaterial aufgebracht werden. Die Farbstoffe dieser Beispiele wurden erhalten durch Diazotieren des entsprechenden Amins der Formel
\—NIL
und Kuppeln der resultierenden Diazoverbindung mit der entsprechenden Kupplungskomponente der Formel
- X
NHZ
wobei ähnliche Verfahren wie in Beispiel 1 verwendet wurden.
509 814/1062
TABELLE III
Beispiel W2 Z Y A A1 X R Farbton ti Il
32 Chlor Acetyl Methoxy Äthylen Äthylen Methoxy Allyl marineblau tt II
33 Brom Propionyl Äthoxy It It Il tt ti Il It
34 It ίΰ-Chloropropionyl Methoxy ti It It Il It Il It
35 II Äthoxycarbonyl It Il Il It It tt ti ro
36 It Benzoyl It Il Il It tt ti Il ^^
cn
CXD
37 Il ρ-ToluoIs ulfony1 H tt Il tt ti It
38 tt Carbonamidp It It It Il tt It
g 1 39 It Acetyl Methyl Il tt ti It rötlichblau
C
α		 ► 40
ι 		Il It Wasser
stoff		 tt It Il ti violett
ο ι It Il Methoxy Trimethylen Tetra
methylen		 Acetoxy tt marineblau
C : 42 It It tt β-Methy1-
äthylen		 Trimethylen Methoxy It It
σ tt ■ it It Äthylen Äthylen Hydroxy ß-Methyl- "
allyl
44 tt Il It It tt Acetyloxy Allyl
45 ti Il tt tt ti Propionyl- "
oxy
46 Il It Il It ti Äthoxy
47 Il It •1 tt tt Phenoxy
48 It Il It Il It Cyano
49 tt It tt It Trimethylen It
TABELLE
TTT
(Fortsetzung)
Beispiel W2 Z Y A A1 X R Farbton
50 Brom Acetyl Methoxy Äthylen Tetra- Cyano Allyl marineblau
methylen
51 11 Il II It Äthylen Benzoyl Il It
52 It ti It Il Il We t h ο xy c arb on y 1 11 11
53 Il It It It 11 Äthoxycarbonyl Il ti
54 Il It It 11 ti · Butoxycarbonyl It 11
55 It II It 11 Il p-Nitrophenoxy It Il
cn 56 Il It 11 ti Il Chlor Il II
ο
co		 57 It Il ti 11 II Brom Il tt
QO 58 ti II Il Il Il m-Chlorophenoxy II Il
.59 Il 11 11 ti It N-Äthylcarbamoyl Il Il
60 It Il Il Il It N-Phenylcarbamoyl Il 11
O '61 Il It Il It It Carbamoyl It Il
62 It 11 11 Il It Anilino It tt
63 It It Il Il Il Äthylsulfonyl 11 11
64 Il Il Il Il ti p-Toluolsulfonyl Il Il
65 Il Il η Il 11 Athoxycarbonyloxy Il Il
66 Il II 11 Il Il It Il It
67 It It π It It Benzoy!amino Il Il

Claims (10)

PATENTANSPRÜCHE
1. Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die frei von SuIfonsiiure-und Carbonsäuregruppen sind und die allgemeine Forir.el
A-C-A1-(X) KH2 S
aufweisen, worin W für ein Viasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Cyanogruppe oder eine Acylaminogruppe der Formel NHZ
ρ
steht, W für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Cyanogruppe oder Nitrogruppe steht, mit der Einschränkung,
1 2
da.i eines der Symbole W und W für ein Wasserstoffatom steht, Z und Z jeweils unabhängig voneinander für eine Acy!gruppe der Formel -COV bzw. -SOpU stehen, V für ein Wasserstoffatom oder eine Arninogruppe oder eine Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Phenyl- oder Phenoxygruppe, die Substituenten enthalten kann, steht, U für eine Niederalkyl- oder Phenylgruppe, die Substituenten enthalten kann, steht, Y für ein Wasserstoffatom, eine Niederalkylgruppe oder eine Niederalkoxygruppe steht, R für eine Alkenylgruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, A für eine Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, η für. 1 oder 2 steht, A für eine zwei- oder dreiwertige (je nach dem Wert von n) Alkangruppe mit bis zu k Kohlenstoffatomen steht, und X für eine Cyanogruppe, eine Niederalkoxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Phenoxygruppe, eine Hydroxygruppe, ein Chloratom, ein Bromatom, eine Niederalkoxycarbonylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Phenoxycarbonylgruppe, eine Carbonamidogruppe (Carbamoylgruppe), eine gegebenenfalls substituierte Carbonanilidogruppe, eine N-Niederalkyl- oder NjN-Diniederalkyl-carbonamidogruppe, eine Amlnogruppe, eine
509814/1062
gegebenenfalls substituierte Anilinogruppe, eine N-Niederalkylaminogruppe, eine Ν,Ν-Diniederalkylaminogruppe, eine Niederalkylsulfonylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte PhenyIsulfony !gruppe oder eine Gruppe der Formel U.CO-, U.COO- oder UCONH- steht. . ■
2. Farbstoffe nach Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet, daß Z und Z jeweils una
gruppe stehen.
Z jeweils unabhängig voneinander für eine Nlederalkylcarbonyl
3. Farbstoffe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die durch R dargestellte Alkeny!gruppe 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthält.
4. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß η für 1 steht und
1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
zeichnet, dab' η für 1 steht und A für eine Alkylengruppe mit
5· Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß A und A jeweils für eine Äthylengruppe stehen.
6. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 5>.dadurch gekennzeichnet-, daiü X für Carbonamido, Acetoxy, Propionyloxy, Butyryloxy, Cyano, Niederalkoxy oder Niederalkoxycarbonyl steht.
7. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie die allgemeine Formel ,
aufweisen, worin Y und R die in Anspruch 1 angegebenen Be.deu-
5 09 8 U/10 6 2
ρ
tungen besitzen, Z für ein Wasserstoffatom oder eine Niederalkylgruppe steht, W^ für ein Chlor- oder Bromatom, eine
2 1
Cyanogruppe oder -NKCOZ steht, und X für eine Cyano-, Niederalkoxy-, Niederalkoxycarbonyl-, Carbonamido-, Acetoxy-, Prcpionyloxy- oder Butyryloxygruppe steht.
8. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, da,o sie die allgemeine Formel
N = N
^—~2 C H.-C-O-C0H1 ->
NHCOZ 2 ^ Il 2 if
aufweisen, worin Y und R die in Anspruch 1 angegebenen
ρ
Bedeutungen besitzen, Z für ein Wasserstoffatom oder eine Nieaeralkylgruppe steht, X für eine Cyano-, Niederalkoxy-, Niederalkoxycarbonyl-, Carbonamide-, Acetoxy-, Propionyloxy- oder Butyryloxygruppe steht, und W für ein Chlor- oder 3romatora oder eine Nitro- oder Cyanogruppe steht.
9· Verfahren zur Herstellung der farbstoffe nach Anspruch ls dadurch gekennzeichnet, da^ man ein Amin der Formel
diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel
NHZ
5098U/1062
kuppelt, wobei W1, W2, A, A1, R, X, Y, Z und η die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen.
10. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen" Te xti !materialien, insbesondere aromatischen Polyestertextilmaterialien.
609814/1082
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